NO814332L - Propionsyreestere - Google Patents
PropionsyreestereInfo
- Publication number
- NO814332L NO814332L NO814332A NO814332A NO814332L NO 814332 L NO814332 L NO 814332L NO 814332 A NO814332 A NO 814332A NO 814332 A NO814332 A NO 814332A NO 814332 L NO814332 L NO 814332L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- phenoxy
- propionic acid
- trifluoro
- tolyloxy
- Prior art date
Links
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 86
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- -1 trimethylene, tetramethylene, 2-butenylene Chemical group 0.000 claims description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 14
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 10
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical group CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N dihydromaleimide Natural products O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- JWVGSKZALDQKOI-SNVBAGLBSA-N (2R)-2-[4-(4-iodophenoxy)phenoxy]propanoyl chloride Chemical compound C[C@@H](OC1=CC=C(OC2=CC=C(I)C=C2)C=C1)C(Cl)=O JWVGSKZALDQKOI-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 5
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- SJTCPULGRKWPDM-UHFFFAOYSA-N 2-(propan-2-ylideneamino)oxyethanol Chemical compound CC(C)=NOCCO SJTCPULGRKWPDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- QJCUUNIKGWHUMH-SECBINFHSA-N (2R)-2-[4-(2-chloro-4-iodophenoxy)phenoxy]propanoyl chloride Chemical compound C[C@@H](OC1=CC=C(OC2=C(Cl)C=C(I)C=C2)C=C1)C(Cl)=O QJCUUNIKGWHUMH-SECBINFHSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- AZVYYSCOCHRFKW-UHFFFAOYSA-N 1-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound OCN1C(=O)CCC1=O AZVYYSCOCHRFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXXHZVHYFQSELL-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphorylethanol Chemical compound CCOP(=O)(CCO)OCC KXXHZVHYFQSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- PEIKTSJIUKYDPC-UHFFFAOYSA-N Diethyl 3-Bromopropylphosphonate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CCCBr PEIKTSJIUKYDPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001940 cyclopentanes Chemical group 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 2
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005424 tosyloxy group Chemical group S(=O)(=O)(C1=CC=C(C)C=C1)O* 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- BCEAKUOPQYTTDL-SNVBAGLBSA-N (2R)-2-[4-(4-iodophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(I)C=C1 BCEAKUOPQYTTDL-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- XICAAWCCLCEXMX-SECBINFHSA-N (2R)-2-[4-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl XICAAWCCLCEXMX-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFOKYTYWXOYPOX-RVDMUPIBSA-N (z)-2,3-diphenylprop-2-enenitrile Chemical class C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=C/C1=CC=CC=C1 VFOKYTYWXOYPOX-RVDMUPIBSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGNCNQNIDOVSQB-UHFFFAOYSA-N 1-diethoxyphosphorylbutan-1-ol Chemical compound CCCC(O)P(=O)(OCC)OCC QGNCNQNIDOVSQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULLSIKJLHBSWMD-UHFFFAOYSA-N 1-diethoxyphosphorylcyclohexan-1-ol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C1(O)CCCCC1 ULLSIKJLHBSWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPHUZBQLLNFATG-UHFFFAOYSA-N 1-diethoxyphosphorylethanol Chemical compound CCOP(=O)(C(C)O)OCC CPHUZBQLLNFATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEWPOAGXOFLALO-UHFFFAOYSA-N 1-diphenoxyphosphorylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(C(O)C)OC1=CC=CC=C1 MEWPOAGXOFLALO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTTGYMYSMCCTKS-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-(propan-2-ylideneamino)oxyethanol Chemical compound CC(C)=NOCC(O)C1=CC=CC=C1 VTTGYMYSMCCTKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDGDOWDNOPBCRE-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-n-(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound OCNC(=O)C(Cl)(Cl)Cl VDGDOWDNOPBCRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRXFCUXLPCIOAE-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(Cl)(Cl)Cl VRXFCUXLPCIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVFLOCRCDDTWAT-UHFFFAOYSA-N 2-(propan-2-ylideneamino)oxyethyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCON=C(C)C YVFLOCRCDDTWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 2-butanol Substances CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound OCNC(=O)CCl TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOZLOOPIXHWKCI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CCl HOZLOOPIXHWKCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBAMTNWFFDMLF-UHFFFAOYSA-N 2-dimethoxyphosphorylpropan-2-ol Chemical compound COP(=O)(OC)C(C)(C)O XKBAMTNWFFDMLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000743756 Bromus inermis Species 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNSGOOCAMMSKGI-UHFFFAOYSA-N N-(hydroxymethyl)phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CO)C(=O)C2=C1 MNSGOOCAMMSKGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001465363 Panicum capillare Species 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Substances OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001217 buttock Anatomy 0.000 description 1
- RGBWYVDYDRLELK-UHFFFAOYSA-N butyl N-hydroxyethanimidate Chemical compound ON=C(C)OCCCC RGBWYVDYDRLELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclo-pentanone Natural products O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- DYZFWOSLVMLFIX-UHFFFAOYSA-N diethoxy(phenyl)methanol Chemical compound CCOC(O)(OCC)C1=CC=CC=C1 DYZFWOSLVMLFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- BJBDPHKMAMMTFW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyiminopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=NO BJBDPHKMAMMTFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUONDZRHCMOL-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxyimino-2-methylbutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)C(C)=NO MQIUONDZRHCMOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCKJUUVOLJLKQX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxyiminobutanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=NO RCKJUUVOLJLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMILZNSFCSUNT-UHFFFAOYSA-N ethyl N-hydroxybutanimidate Chemical compound ON=C(CCC)OCC STMILZNSFCSUNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical class OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- CBBVHSHLSCZIHD-UHFFFAOYSA-N mercury silver Chemical compound [Ag].[Hg] CBBVHSHLSCZIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005905 mesyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- QBGAUYNVSUJLTH-UHFFFAOYSA-N n-(1,1,1-trifluoropropan-2-ylidene)hydroxylamine Chemical compound ON=C(C)C(F)(F)F QBGAUYNVSUJLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAVLZNXICNCF-UHFFFAOYSA-N n-(1-methoxypropan-2-ylidene)hydroxylamine Chemical compound COCC(C)=NO UGFAVLZNXICNCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSKUDFBMFIEUIA-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NCCO YSKUDFBMFIEUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWJHZLJIIWOTGZ-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NCO HWJHZLJIIWOTGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YGNXYFLJZILPEK-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C1CCCC1 YGNXYFLJZILPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000007964 self emulsifier Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000347 yttrium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører propionsyreestere med den generelle formel
hvor R 1 betyr klor, brom, jod eller trifluormetyl,
R 2 hydrogen, klor, brom eller jod i i I R"^ hydrogen eller C^_^-alkyl, i
. ' R^ hydrogen; C^_^-alkyl; eller fenyl, eventuelt sub- i stituert med halogen, C, .-alkyl og/eller nitro,<
idet R og R sammen med karbonatomet de er knyttet til også kan danne en C,-_g-cykloalkanring, hvilken eventuelt kan være substituert med 1-3 C^_^-alkylgrupper,
m, n og p er tallet 0 eller 1 og
■ R"<*>betyr en av de følgende grupper (a) - (f):
■<!>hvorunder i de ovennevnte formler med gruppen (a) - (f)
R6<;>betyr hydrogen; C^_g-alkyl; C^_^-halogenalkyl; eller<1>Ifenyl, eventuelt substituert med halogen, C-^_^-alkyl og/eller
.nitro,
7
:R|er C^_g-alkyl; eller fenyl, eventuelt substituert med halo-Igen, C, .-alkyl og/eller nitro,
1 8 9
i Ri og R står for hydrogen eller betyr tilsammen eri binding,
i
.trimetylen, tetrametylen, 2-butenylen eller en tilkonden-
I '<Rsje>^ rt bbeteynr zenCr^_ingg-a,lkyl og R"''"'' trif luormetyl, C^_g-alkoksy, IC^_g-alkoksy-C^_^-alkyl, C2_^-alkanoyl, C2_^-alkoksykarbo-j nyl eller C2_-y-alkoksykarbonyl-C^_^-alkyl, eller R"^ og R^ , danner sammen med karbonatomet de er knyttet til en cyklopen-jtanring, eventuelt substituert med 1-3 C, .-alkyl og/eller 1
110 11
iC,.-alkoksy, hvorunder hvis R , R og kar1bonatomet danner :en eventuelt substituert cyklopentanring, R er klor, brom<:>eller trifluormetyl,'
12 13 IR betyr hydrogen eller C-^g-alkyl og R C^_g-alkyl; eller 'fenyl, eventuelt substituert med halogen, C .-alkyl og/eller
' 12 13 .14 nitro, eller R og R dannet sammen med karbonatomet de er l i knyttet ■ til en C,- 7-cykloalkanring, og;il.' 14 15 |R og R betyr C^_g-alkyl eller fenyl, og I hvorunder når R^ 'er en gruppe (a) , (b) eller (c) betyr jm;tallet 1, n tallet 0 og p tallet 0 eller 1; når R<5>er i en ■ gruppe (d), betyr m, n og p tallet 0; når R<5>er en gruppe (e), betyr m tallet 0 og n og p tallet 1; og når R<5>er en gruppe (f) betyr m og p tallet 0 eller 1 og n tallet 1. ' 'i ; i • Forbindelsen med formel I har herbizide egenskaper og egner j seg derfor som (virkestoffer for) ugressbekjempelsesmiddel(er).
;Således omfatter forbindelsen også ugressbekjempelsesmidler i
som inneholder minst en forbindelse med formel I som virke-!stoff, en fremgangsmåte ved fremstilling av disse forbindelser i samt anvendelsen av slike forbindelser hhv. midler for be-
! I 'kjempelse av ugress. '
■!■ i !
1' Ij den ovennenvte formel I omfatter uttrykket "halogen" fluor, ! klor ,. brom og jod. Under "C^-alkyl" hhv. "C^g-alkyl"
menes både rettkjedede og forgrenede alkylgrupper så som metyl, etyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl. tert.
> butyl, n-pentyl, isoamyl, neo-pentyl og n-heksyl. Dette gjel-Jder også for rester som inneholder C^_^-alkylgrupper hhv.<:>C^_g-alkylgrupper, så som C^_^<->hhv. C^_g-alkoksy, C2_7~alkoksy-;karbonyl, halogenakyl, G2_7-alkoksykarbonyl-C^_^-
alkyl, C^_g-alkoksy-C-^_^-alkyl og C2_7-alkanoyl. Når 2 eller flere substituenter foreligger i en substituert fenylrest,
kan substituentene være like eller forskjellige. Dette gjelder også for den med alkylsubstituerte C,-_gCykloalkanring og med'" alkyl og/eller alkoksy substituerte cyklopentanring.
; Uttrykket "halogenalkyl" omfatter ' et eller flere halogen^i atomer substituert med alkyl.
Da minst et asymmetrisk karbonatom er tilstede i molekylet, kan forbindelsen med formel I opptre i optisk aktiv form,
■ gjennom tilstedeværelsen av nitrogen-karbondobbeltbindingen , i forbindelse med formel' I, hvori R 5 betyr en gruppe (d)
eller en gruppe (e), opptrer for de forbindelser hvori R<1>11 * 12 13
,• og R , hhv. R og R har forskjellig betydning, i tillegg geometrisk isomeri. Slike geometriske isomere angis som
,syn- og anti-former. Uavhengig derav forekommer også i visse^ i tilfeller en atropis.omeri. Formel I skal følgelig omfatte råcematene samt alle disse mulige isomere former. 1 ;
I 1 '1 ■' Uavhengig av hverandre betyr R fortrinnsvis jod eller tri- i fluormetyl og R 2 fortrinnsvis hydrogen eller klor.
: R3 j i betydning C^._^-alkyl' er fortrinnsvis .metyl. ' j |>
R^ betyr fortrinnsvis C^_g-alkyl.
R^ betyr fortrinnsvis eventuelt substituert fenyl.
i
:R: og R betyr begge fortrinnsvis hydrogen.
Sæ < rlig foretrukket er D-formene av forbindelsen med formel i: De foretrukne forbindelser med formel I er: ,D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre— succinimidometylester, etyl-N- Qd-2- [p-a , a , a-trifluor-p-tolyloksy) f enoksy] ^-propionoksy) -acetimidat, n-butyl-N- (d-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionoksy)-acetimidat, D-2 - [p-a , a , a-trif luor-p-tolyloksy) f enoksy ] ^-propionsyre- 2-:isopropylidenaminooksy-etylester og D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre-di^etoksyfosfinylmetylester.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen for fremstillingen av forbindelser med formel I erkarakterisert vedat man
a) omsetter en syre med formel
12 hvor R og R har den ovenfor angitte betydning, eller et reaktivt derivat derav, med en forbindelse med ] formelen
3 4 5
hvor R i R/ R / m/n 0<? P nar de ovenfor angitte betydninger og X betyr en avgangsgruppe, eller
b) omsetter et fenol med formelen
12 ■■
hvor R og R har de ovenfor angitte betydninger,
eller et alkalimetallsalt derav, med en forbindelse med formelen
345
hvor R , R , R , m, n og p har de ovenfor angitte betydninger og Y betyr en avgangsgruppe.
Ved fremgangsmåtevariant a) dreier det seg om forestring. 1
i som kan utføres etter kjente metoder, f.eks. ifølge de j ' etterfølgende varianter a^), a^) og a^.) :
Ved fremgangsmåtevariant a^) betyr uttrykket "salt" f.eks.
et alkalimetallsalt, eksempelvis natrium-, kalium- eller iitiumsalt, et jordalkalimetallsalt, f.eks. magnesium-, kalsium- eller bariumsalt, et salt av en organisk base, f.eks. et mono-, di- eller tri-alkylammoniumsalt, eller et pyridiniumsalt, eller ammoniumsalt. Uttrykket "avgangsgruppe" for X står fortrinnsvis for klor, brom, mesyloksy eller tosyloksy.
Forestringen av syren med formel II, fortrinnsvis i form av et salt, med forbindelsen med formel II utføres fortrinnsvis i et inert løsningsmiddel og ved temperatur på ca. -20°C-100°C. Et særlig foretrukket temperaturområde er det mellom 0°C og 4 0°C. Som løsningsmiddel kommer fortrinnsvis inerte organiske løsningsmidler på tale. Til disse hører fortrinnsvis- etere, f.eks. dietyleter og tetrahydrofuran, klorerte hydrokarboner, f.eks. diklormetan og kloroform, og dimetylformamid.
: Ved anvendelse av den frie syre med formel II utføres om*-setningen hensiktsmessig i nærvær av en base, hhv. en syre-akseptor. Man kan anvende alle vanlige anvendelige uor-'
ganiske eller organiske syrebindende midler til dette, til hvilke fortrinnsvis alkalimetall- og jordalkalimetallkarbo-<:>nater og -bikarbonater, og tertiære aminer, f.eks. trietyl-amin, dimetylanilin og pyridin hører.
Omsetning ifølge fremgangsmåtevariant a^) utføres fortrinnsvis i et inert løsningsmiddel så som en eter, f.eks. dietyl-éter, et hydrokarbon, f.eks. n-heksan eller et klorert hydrokarbon, f.eks. diklormetan eller kloroform, og ved romtemperatur eller høyere temperatur, f.eks. opptil reaksjonsblan-dingens tilbakeløpstemperatur. Et foretrukket temperaturområde er det mellom 0°C og 40°C, spesielt mellom 10°C og 2.0°C.
Ved anvendelse av et syrehalogenid av syren med formel II utføres omsetningen hensiktsmessig i nærvær av et syre-, bindende middel. Som egnet viser seg uorganiske baser, f.eks. alkalimetall og jordalkalimetallkarbonat og -bikarbonater, .samt organiske baser, f.eks. tertiære amin, spesielt trietyl-amin eller pyridin. Syrehalogenid er fortrinnsvis syreklorid.
Ved fremgangsmåtevariant a^) utføres omsetningen hensiktsmessig i et inert organisk løsningsmiddel, så som en eter,
f.eks. tetrahydrofuran eller et klorert hydrokarbon, f.eks. diklormetan eller kloroform, og ved temperaturer mellom 0°C og 70°C. Et foretrukket temperaturområde er mellom 10°C og 30°C. Omsetningen skjer hensiktsmessig i nærvær av en sur katalysator, hhv. et kondenserende middel, så som f. eks. svovelsyre, saltsyre, p-toluensulfonsyre, dicykloheksylkarbodiimid eller karbonyldimidazol.
Fremgangsmåtevariant a_.) egner seg spesielt for de ti5lfeller hvor forbindelsen med formel III er et oksim, dvs. R blir en gruppe (d), m,n og p tallet 0 og X en hydroksylgruppe. Syren med formel II omsettes med oximet med formel III ;fortrinnsvis i nærvær av dicykloheksylkarbodiimid som kon--denserende middel. Syren oppløses hensiktsmessig i et organisk løsningsmiddel så som et klorert hydrokarbon, f.eks. diklormetan, kloroform, karbontetraklorid eller trikloretan, .en eter, f.eks. dietyleter, diisopropyleter eller dioksan, ;eller et aromatisk karbon, f.eks. benzen, toluen eller jxylen, og deretter oppslemmes oksimet i løsningen. Di-cykloheksylkarbodiimidet oppløses likeledes i samme løsnings-middel og tilsettes reaksjonsblandingen. Omsetningen- skjer fortrinnsvis i et temperaturområde mellom 0°C og reaksjons-blandingens koketemperatur, spesielt mellom romtemperatur og 50°C. Reaksjonen er normalt avsluttet etter ca. 2 timer.
Ved fremgangsmåtevariant b) betyr uttrykket "avgangsgruppe" , for Y f.eks. klor, brom, jod, mesyloksy eller tosyloksy.
Omsetningen skjer hensiktsmessig i et organisk inert løsnings-middel som et hydrokarbon, f. eks.' benzen eller toluen, en eter f.eks. dietyleter, dimetoksyetan eller tetrahydrofuran, eller heksametylfosforsyretriamid. Reaksjonstemperaturen er ikke kritisk, og man arbeider fortrinnsvis ved temperaturer mellom 20°C og reaksjonsblandi.ngens tilbakeløpstemperatur, spesielt -10°C og 30°C.
I alle tilfeller kan det erholdte produkt isoleres og renses ved i og for seg kjente metoder.
Såfremt ingen målrettet syntese for isolering av rene isomere utføres, dannes produktet normalt som blanding av tor.^eller flere isomere. Isomerene kan oppspaltes ved i og for seg kjente metoder. Om ønsket kan de også fremstilles gjennom syntese av tilsvarende optisk aktiv utgangsmateriale.
Utgangsmaterialene II, III, IV og V samt reaktive derivater av syren med formel II og alkalimetallsalter av fenoler med formel IV er enten kjente eller kan fremstilles på i og for seg kjent måte. i Forbindelsen med formel I har herbizide egenskaper og egner seg spesielt for bekjempelse av ugress, spesielt lopecurus jmyosurpides og hir.searter, som f.eks. echinochloa crus-galli, setaria faberii og hår-aktig hirse. (panicum capillare) i korn, spesielt bygg, havre og hvetekulturer, samt i ris-,-1 bomull-, soya-, sukkerroer- og • grønnsakkulturer. Særlig 1 egner forbindelsene seg ifølge oppfinnelsen til bekjempelse ;av ugress i bomull-, soya-, sukkerroer- og grønnsakkulturer.: Generelt er en konsentrasjon på 0,1 6 kg virkestoff med formel I/ha tilstrekkelig, fortrinnsvis 0,6- 2 kg virkestoff med formel I/ha, til å oppnå den ønskede herbizide virkning.
'Forbindelsen med formel I er både preemergency og post-.emergency herbizider.
Ugressbekjempelsesmidlene ifølge oppfinnelsen erkarakterisert vedat de inneholder en virksom mengde av minst én forbindelse med formel I som ovenfor angitt samt formuleringshjelpestoffer. Midlet inneholder hensiktsmessig minst et av de følgende formuleringshjelpestoffer: faste bærestoffer; løsnings-, hhv. dispergeringsmiddel; tensider (fukte- og emulgeringsmidler); dispergeringsmidler (uten tensid virkning); og stabilisatorer. Under anvendelse av slike og andre hjelpe-stoffer kan forbindelsen med formel I, altså de herbizide virkestoffer overføres i de vanlige formuleringer så som støv, pulver, granulater, løsninger, emulsjoner, suspensjoner, emulgerbare konsentrater, pastaer o.l.
Forbindelsen med formel I er i alminnelighet vannUløse-lig og kan formuleres for vannuløselige forbindelser i de vanlige metoder under anvendelse av tilsvarende formuleringshjelpestoffer. Fremstilling av midlet kan utføres på i og for seg kjent måte, f.eks. gjennom blanding av de enkelte virkestoffer med faste bærestoffer, ved op<p>løsning eller sus-pendering i egnede løsnings- hhv. dispergeringsmidler, eventuelt ved anvendelse av tensider som fukte- eller emulgeringsmidler og/eller fra dispergeringsmidler ved fortynning
I
;av allerede forberedede emulgerbare konsentrat'" med løsningsr hhv. dispergeringsmidler osv.
Som faste bærestoffer kommer hovedsakelig på tale: naturlige mineraler så som kritt, dolomitt, kalk, leire og kiselsyre og salter derav (f.eks. kiselgur, kaolin, bentonitt, talkum,, åttapulgitt og montmorillonitt);syntetiske mineraler som høydispers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater; organiske stoffer så som cellulose, stivelse, urea og kunstharpiks; og gjødningsmidler så som fosfater og nitrater, hvorunder slike bærestoffer f.eks. kan foreligge som pulver eller som granulater.
Som løsnings- hhv- dispergeringsmidler kommer i det vesentlige på tale: aromater så som benzen, toluen, xylener og alkylnafta-liner; klorerte aromater og klorerte alifatiske hydrokarboner så som klorbenzener, kloretylener og metylenklorid; alifatiske hydrokarboner så som cykloheksan og parafin, f.eks. jordoljefraksjoner; alkoholer så som butanol og glykol samt deres etere og estere; ketoner så som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon og cykloheksanon; og sterkt polare løsnings-hhv. dispergeringsmidler så som dimetylformamid, N-metyl-pyrrolidon og dimetylsulfoksyd, hvorunder slike løsnings-midler fortrinnsvis har flampunkter på minst 30°C og koke-punktet på minst 50°C, og vann.. Blant løsnings- hhv. dispergeringsmidlene kommer også på tale såkalte kondenser-
te gassformige strekkmidler eller bærestoffer, hvilke er slike produkter som er gassformige under romtemperatur og under normaltrykk. Eksempler på slike produkter er spesielt aerosol-drivgasser, så som halogenerte. hydrokarboner, f .eks.' diklordifluormetan. Foreligger ugressbekjempelsesmiddelet ifølge oppfinnelsen i form av en trykkgasspakning, anvendes hensiktsmessig et løsningsmiddel i tillegg til drivgassen.
Tensidene (fukte- og emulgeringsmidler) kan være ikke-ioniske forbindelser så som kondensasjonsprodukter av fettsyrer, fettalkoholer eller fettsubstituerte fenoler med etylenoksyd; fettsyreestere og -etere av sukker eller flerverdige alkoholer
' I
i
-produkter som erholdes fra sukker eller flerverdige alkoholer
■ ved kondensering med etylenoksyd; blokkpolymere av etylen-<j>oksyd og propylenoksyd; eller alkyldimetylaminoksyder.
i;Tensidene kan også være anioniske forbindelser så som.såper; jfettsulfatestere, f.eks. dodecylnatriumsulfat, octadecylna-Itriumsulfat og cetylnatriumsulfat; alkylsulfonater, arylsulfo-!nåter og fettaromatiske sulfonater så som alkylbenzensulfo-jnater, f.eks. kalsium-dodecylbenzen-sulfonat, og butylnafta-' jlinsulfonat; og kompleksere fettsulfonat, f.eks. amidkondensa^■sjonsprodukter av oljesyre og N-metyltaurin og natriumsulfo-<!>nater av dioctylsuccinat.
1 ! ' . i i
! ' , ' I
Tensidene kan endelig være kationiske forbindelser så som '
!aikyldimetylbenzylammoniumklorider, dialkyldimetylammonium-
i
-i .klorider, alkyltrimétylammoniumklorider og etoksylerte 'kvarternære ammoniumklorider. I
I<;>
■ Som dispergeringsmidler (uten tensidvirkning) kommer hoved-jsakelig på tale: lignin, natrium- og ammoniumsalter av ! jligninsulfonsyrer, natriumsalter av maleinsyreanhydrid-diiso-ibutylen-kopolymere, natrium- og ammoniumsalter av sulfonerte ipolykondenseringsprodukter av naftalin og formaldéhyd, og ; sulfitluter.
i<1>
Som dispergeringsmidler som egner seg spesielt som fortyknings-ihhv. antisedimentasjonsmidler kan det anvendes f.eks. metyl-icellulose, karboksylnetyLcellulose, hydroksyetylcellulose, poly-jvinylalkohol, alginater, caséinater og blodalbumin.
!1
Eksempler på egnede stabilisatorer er syrebindende midler, jf;eks. epiklorhydrin, fenylglycideter og soyaepoksyder; antioksidanter f.eks. gallussyreestere og butylhydroksy-itoluen; UV-absorberende midler, f.eks. substituerte benzofe-inoner, difenylacrylnitrilsyreestere og kanelsyreestere; og i
déaktivatorer, f.eks. salter av etylendiaminotetraeddikksyre !<1>|og polyglykoler. I M i
,Ugressbekjempelsesmidlene ifølge oppfinnelsen kan i tillegg til forbindelsen med formel I inneholde synergister og andre virkestoffer, f.eks. insektizider, akarizider, bakterizider,. andre herbizider, fungizider, plantevekstregulatorer og gjød-.ningsstoffer. Slike kombinasjonsmidler egner seg for for-sterkning av aktiviteten, hhv. til å gjøre virkningsspekteret bredere,
i Ugressbekjerapelsesmidlene ifølge oppfinnelsen inneholder i
alminnelighet mellom 0,1 og 99 vektprosent, fortrinnsvis mellom 5 og 75 vektprosent av en hhv. flere forbindelser med formel I som virkestoff(er). De kan f.eks. foreligge i en form som egner seg for lagring og transport. I slike formuleringer, f.eks. emulgerbare konsentrater, er virkestoff •<-konsentrasjonen normalt i høyere område, fortrinnsvis mellom 10 og 75 vektprosent, spesielt mellom 25 og 50 vektprosent. Disse formuleringer kan da fortynnes, f.eks. med samme eller forskjellige inerte stoffer, til virkestoffkonsentrasjoner som egner seg for praktisk bruk, altså fortrinnsvis ca. 0,1 - 10 vektprosent, spesielt ca. 1-5 vektprosent. Virkestoff-konsentrasjonen kan imidlertid også være mindre eller større.
Hensiktsmessig foreligger de faste bærestoffer i ugressbekjempelsesmidlene ifølge oppfinnelsen i konsentrasjonsområdet mellom 1 og 99,9%, løsnings- hhv. dispergeringsmidlet i konsentrasjonsområde mellom 1 og 99,9%, tensidene i konsen-tras jonsområde mellom 1 og 20%, dispergeringsmidlene i konsentrasjonsområdet mellom 1 og 20%, dispergeringsmidlene som fortyknings- hhv. antisedimentasjonsmidler i konsentra-sjonsområdene mellom 0,1 og 5% og stabilisatorene i konsen-tras jonsområdet mellom 0,1 og 5%, hvorunder disse prosenter refererer seg til midlets totale vekt.
Som ovenfor nevnt kan fremstillingen av ugressbekjempelsesmidlene ifølge oppfinnelsen utføres på i og for seg kjent måte..
.For fremstilling av pulverformede preparater kan virkestoffet, dvs. minst én forbindelse med formel I, blandes med fastibære-stoff, f.eks. gjennom sammenmaling; eller man kan impregnere det faste bærestoff med en løsning eller suspensjon av virkestoffet, og deretter fjerne løsning hhv. dispergeringsmidlet • gjennom fordampning, oppvarming eller avdestillasjon under redusert' trykk. Gjennom tilsetning av tensider hhv. dispergeringsmidler kan man gjøre slike pulverformede midler lett fukt-
bare med vann, slik at de kan overføres i vandige suspensjoner som f.eks. egner seg som sprøytemidler.
Forbindelsen med formel I kan også blandes med et tensid og
et fast bærestoff for å danne et fuktbart pulver som er dispergerbart i vann, eller det kan blandes med et fast forgranulert bærestoff for å danne et granulatformig produkt.
Om ønsket kan forbindelsen med formel I oppløses i et løsnings-middel som. ikke er blandbart med vann så som f.eks. et høytkokende hydrokarbon som fortrinnsvis inneholder oppløst emulgeringsmidler, slik at løsningen virker selvemulgerende ved tilsetning av vann. Forøvrig kan virkestoffet blandes med et emulgeringsmiddel og blandingen så fortynnes med vann til den ønskede konsentrasjon. Dertil kan virkestoffet oppløses i et løsningsmiddel og deretter blandes med et emulgeringsmiddel. En slik' blanding kan likeledes fortynnes med vann til den ønskede konsentrasjon. På denne måten får man emulgerbare konsentrater hhv. bruksferdige emulsjoner.
Anvendelsen av ugressbekjempelsesmiddel ifølge oppfinnelsen
kan skje ved yanlige anvendelsesmetoder, så som sprøyting, spredning, med støv, helling eller strøing. Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen for bekjempelse av ugress erkarakterisert vedat man behandler materialet som skal beskyttes mot ugress og/eller ugressene med en forbindelse ifølge oppfinnelsen hhv. et ugressbek.jempelsesmiddel ifølge oppfinnelsen.
Etterfølgende eksempler tjener til å belyse-oppfinnelsen nærmere.
. EKSEMPLER
I. Fremstilling av virkestoffet med formel I:
Eksempel 1
Til en på 5°C avkjølt løsning av<1>,72 g D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy )fenoksy]-propionsyreklorid og 0,58 g 2-isopropylidenaminooksy-etanol i 40 ml benzen !dryppes 0,47 g pyridin.. ,Reaksjonsproduktet røres i 1 time ved romtemperatur og inndampes deretter under redusert trykk til tørrhet. Deretter oppløses resten i dietyleter/n-heksan (1:1) og løsningen rystes ut med vann og fortynnet natriumbikarbonat-løsning, tørkes over et tørkemiddel og inndampes til slutt til tørrhet. ,
Den flytende rest renses kromatografisk på kiselgel med aceton/n-heksan (1:7). Man får D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy) fenoksy]propionsyre-2-isopropylidenaminooksy-etylester;
n 20 1,5088; [a] 00 + 13,0° (c = 1,0% i CHC1 ).
D
På analog måte får man ut fra
D-2- [ pia /a ra-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyreklorid
og N-hydroksymetyl-acetamid D-2-[p- (a , a , a-trif luor-p-tolyloksy )fenoksy]propionsyre-acetamidmetylester;smp.103-105°C; [a]22 + 13,5° (c = 1,1% i CHC13).
D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]propionsyreklorid og N-hydroksymetyl-kloracetamid., - D-2-[p- (a , a , a-trif luor-p-tolyloksy )fenoksy]propionsyre-kloracetamidmetylester,
smp. 98-99°C; [a]<22>+.19,8° (c•= 0,7% i CHCl-j). D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]propionsyreklorid og N-hydroksymetyl-trikloracetamid - D-2[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy) fenoksy]propionsyre-trikloracetamidmetylester;
n<20>1,532 0; [a]20 + 14,8° (c = 0,6% i CHC13). D-2- [p- (a , a , a-trif luor--p-tolyloksy) f enoksy] propionsyreklorid og 2-metansulfonamido-etanol, D-2-[p-(a,a,a-trifluor-t>- ; tolyloksy) f enoksy ] -propionsyre-2-rnetansulf onamido-etylester;
; smp. 65-68°C; [a]22 + 24,6° (c = 1,1% i CHC13). D-2- [p- (a , a , a-trif luor-p-tolyloksy) f enoksy] propionsyreklorid og N-hydroksymetyl-succinimid, - D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy) fenoksy]-propionsyre-succinimidometylester;
smp. 74-76°C; la^ 2+ 13,5° (c = 1,3% i CHC13). D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyreklo
rid og N-hydroksymetyl-ftalimid, - D-2-[p-(a,a,a-trifluor-, p-tolyloksy)fenoksyl-propionsyre-ftalimidometylester;
smp. 99-100°C; [a]22-4,9° (c = 0,7% i CHC13). D-2- [p- (a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyreklorid aydietoksyf osf inylmetanol,. - D-2-[p- (a , a , a-trif luor-p-tolyl-20 oksy)fenoksy]propionsyré-dietoksy-fosfinylmetylester; n^ 1,5008; [a^2+ 27'5° (c = 1'0% 1 CHC13)..D-2 - [p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyreklorid og 2-dietoksyfosfinyl-etanol, - D-2-[p-(a,a,a-t ri f l.uor-p-tolyloksy) f enoksy ] -prop i on sy r e-a-die tok sy f osf inyl-etylester; n<20>1,5001; [a]<22>+ 20,7° (c = 0,7% i CKC13). D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyreklorid og 1-dietoksyfosfinyl-etanol, - D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy.) fenoksy]-propionsyre-l-dietoksyfosfinyl-etylester; n<20>1,4963; [a]<22>+ 20,3° (c 1,3% i CHC13). D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyreklorid og 1-dietoksyfosfinyl-n-butanol, - D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre-l-dietoksy-fosfinyl-n-butylester; n<20>1,4945; [a] 22 + 23,0° (c =1,4% i CHC13). ' D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyreklorid og a-dietoksyfosfinyl-benzylalkohol, - D-2- [p- (a , a , a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre-a-dietoksyfosfinyl-benzylester; n<20>1,5228 ; [a] 22 +25 ,5° . (c 0,7% i CHCl-j)'... D-2-[p-(p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyreklorid og 2-isopropylidenaminooksy-etanol, - D-2-[p-(jod-fenoksy)fenoksy]-. propionsyre-2-isopropylidenaminooksy-etylester; [a]22+12,6° (c = 1,2% i CHC13). D D-2-[p-(p-jodfenoksy)fenoksy]propionsyreklorid og 2-metan-sulf onamid-etanol, - D-2-[p-(p-jodfenoksy)-fenoks<y>]-propionsyre-2-metansulfonamido-etylester; smp. 84-67°C; [a]22+ 23,2° (c = 1,0% i. CHC13) . D-2-[p-(p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyreklorid og N-hydroksymetyl-succinimid, - D-2-[p-(p-jodfenoksy)-fenoksy]-propionsyre-succinimidmetylester; [a]^2 + 11/5° (c = 0,8% i CHC13). D-2-[p-(p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyreklorid og dietoksy-fosfinylmetanol, - D-2-[p-(p-jodfenoksy)-fenoksy]-propionsyre-dietoksyf osf inylmetylester ; tet]<22>+ 23,7° (c = 1,7% i CHC13). D-2-[p-(jodfenoksy)fenoksy]-propionsyreklorid og 2-dietoksyfosfinyl-étanol, - D-2-[p-(p-jodfenoksy)-fenoksy]-propionsyre-2-dietoksyfosfinyl-etylester; t0!^2 + 19,7° (c = 1,3% i CHC13). D-2-[p-(o-klor-p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyreklorid og 2-isopropylidenaminooksy-etanol, - D-2-[p-(o-klor-p-jodf enoksy) f enoksy]-propionsyre-2-i.sopropylidenaminooksy- ■ etylester; ta]20 + 11,7° (c = 0,9% i CHC13>.
D-2-[p-(o-klor-p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyreklorid og
i
2-metansulfonamid-etanol, D-2-[p-(o-klor-p-jodfenoksy)
.fenoksy]-<p>ro<p>ionsyre-2-metansulfonamid-etylester; [Q]D<20>
+ 19,4° (c = 0,8% i CHC13).
D-2-[p-(o-klor-p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyreklorid og dietoksyfinylmetanol, - D-2-[p-(o-klor-p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyre-dietoksyfinyl-metylester; t01]^ + 19,7°
(c = 1,6% i CHC13).
D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyreklorid ogdibutoksyfosfinylmetanol, - D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy )fenoksy]-propionsyre-dibutoksy-fosfinylmetylester;
n<20>1,4932 ; [a]<2>°+ 23,2° ( c = 0,60% i CHCiy . D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyreklorid og 1-difenoksyfosfinyl-etanol, - D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre-l-difenoksyfosfinyl-etylester; n<20>1,5449; [a]<22>+ 7,3° (c 1,1% i CHC13). D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-<p>ropionsyre-klorid og l-isopropylidenaminooksy-2-propanol, - D-2-[p<->
(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre-l-isopropylidenaminooksy-2-propylester; n<2>^ 1,5026; ta]22<+><1>9,0°
(c = 1,1% i CHC13) .
D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyreklorid og l-isopropylidenamiinooksy-2-butanol, - D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre-l-isopropylidenaminooksy-2-butylester; nD 1 ,5023 ; [<*]D + 20,7°
(c = 1,0% i CHC13) .
D-2- [p- (a-, a , a-trif luor-p-tolyloksy) fenoksy] -propionsyreklorid og 2-isopropylidenaminooksy-l-fenyl-etanol, - D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre-2-isopro-2 2 o pylidenaminooksy-l-fenyletylester; ta]D + 19,8
(c =.0,9% i CHC13) .
I D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyreklorid og 2-(2-butylidenamtnooksy)--etanol, - D-2- [p- (a ,a ,a-, trif luor-p-tolyloksy) fenoksy] T-.propionsyre-2- (2-butylidenamino-oksy)-etylester; n<20>1,5072; [a]<22>+ 13,7° (c = 1,1% i CHC13).
D-2- tp- (a , a ,.a-trif luor-p-tolyloksy) fenoksy] -propionsyreklorid og 2-(a-metylbenzylidenaminooksy)-etanol, - D-2-[p<->
(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre-2-(a-metylbenzylidenaminooksy)-etylester; n 2 0 1,5456;
ta]^+ 7,6° (c = 1,0% i CHC13) .
D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p<->tolyloksy)fenoksy]-propionsyreklorid og 2-cykloheksyl idenaminooksy-etanol, - "D-2- [p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre-2-cyklo-heksylidenaminooksy-etylester; nQ1,5201; [<*]D + 11,7°
(c ■= 1,1% i CHC13) .
Eksempel 2
3,0 g D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre ble suspendert i 10 ml diklormetan og ved romtemperatur ble 1,3 g aceteddikksyre-etylester-oksim tilsatt. Til suspensjonen ble det tildryppet i løpet av 10 min. en løsning av 1,9 g dicykloheksylkarbodiimid i 10 ml. diklormetan. Deretter steg reaksjonsblandingstemperaturen til 40°C. Blandingen ble rørt i 2 timer under romtemperatur og deretter filtrert og under forminsket trykk inndampet til tørrhet.
Man fikk 3- (D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionoksyimino}-smørsyre-etylester; [a]<2>^+39,8°
(c = 1,0% i CHC13).
På analog måte får man ut fra
D-2-[p- (a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre og 1,1,1-trifluoracetonoksim, - D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy) fenoksy]-propionsyre-1,1,1-trifluoracetonoksim-ester; [a]<20>+ 39,5° (c 1,0% i CHC13). D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre og 1-hydroksyimino-dietyleter, - ety 1-N-fD-2-[p-(a ,a , a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionoxy)-acetimidat; nQ 20 1,5087; [a]22+ 53° (c = 0,9% i CHC13). D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre og n-butyl-(1-hydroksyiminoetyl)-eter, - n-butyl-N-(d-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionoksy)-acetimidat; n<20>1, 5036 ; [a] 22 + 49 ,87° (c = 1,2% i CHCl-j). D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre og etyl-(1-hydroksyimino-n-butyl)-eter, - etyl-N-(b-2-[p-(a,a,a-trif luor-p-tolyloksy) fenoksy.) -propionoksy] -n-butyrimidåt;
n<20>1,5058; [a]<20>+ 52,58° (c = 1,0% i CHCl-j)."
D-2- [p- (a , a', a-trif luor-p-tolyloksy) fenoksy] -propionsyre og metoksyacetonoksim, - D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)-fenoksy]-propionsyre-metoksyacetonoximester; [a]<2>^+ 48,77°
(c = 1,9% i CHC13).
D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre
og diacetonmonoksim, - D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)-f enoksy ]-propionsyre-diacetonmoncximester ; [a]2(^+ 30,7°
(c 1,0% i CHC13). D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-pro<p>ionsyre og pyrodruesyre-etylester-oksim, - 2- (d-2- [p- (a,a,a-trifluor-p-tolyloksy ) f enoksy ] -propionoksyimino} "-propionsyre-etylester; [a]20+ 45,01° (c = 2,0% i -CHCl-j) .
D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy-propionsyre
og a-metyl-aceteddiksyre-etylester-oksim, - 2-metyl-3-(d-2-tp-(a,a,a-trifluor-p-folyloksy)fenoksy-propionoksy-iminoj-smørsyre-etylester; [a]<20>+ 41,07° (c 0,9% i CHC13).
D-2-[p- (a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre og levulinsyre-etylester-oksim, - 4-(d-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionoksyiminq)-n-valeriansyreetylester;
[a]20 + 37,4° (c = 1,2% i CHC13). D-2-[p-(o-klor-p-trifluormetyl-fenoksy)fenoksy]-propionsyre og 2-isopropylidenaminooksy-etanol, - D-2-[p-(o-klor-p-tri- 1 fluormetyl-fenoksy)fenoksy]-propionsyre-2-isopropylidenaminooksy-etylester; ^- a^° + 12,3° (c = 0,69% i GHC13). D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy!-propionsyre og cyklopentanonoksim, - D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy) fenoksy]-propionsyre- cyklopentanonoksimester; f0!^ + 40,8°'c = 1,0% i CHC13).
Eksempel 3
En løsning av 1,79 g D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy) fenoksy]-propionsyre, 1,30 g 1-dietoksyfosfinyl-cykloheksa-nol og 0,06 g 4-dimetylamino-pyridin i 20 ml diklormetan
ble ved romtemperatur tilsatt 1,13 g dicykloheksylkarbodiimid og rørt i 24 timer. Reaksjonsblandingen ble inndampet under redusert trykk til tørrhet, resten ble oppløst i dietyleter/ n-heksan (1:1) og den uløslige delen av resten avfiltrert. Til slutt blir filtratet to ganger med 30 ml 5%ig eddikk-syre og tre ganger med 30 ml vann vasket, tørket over et tørkemiddel og inndampet til tørrhet. Den flytende rest ble kromatografisk rengjort på kiselgel med diklormetan/dietyleter (1:1). Man fikk D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy) fenoksy]-propionsyre-l-dietoksyfosfinyl-cykloheksylester;
20
n^ 1,5073.
På analog måte får man ut fra D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre og 2-dimetoksyfosfinyl-2-propanol, - D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy) fenoksy]-propionsyre-2-dimetoksyfosfinyl-2-pro-pylester; n20 1,5019; [a]22+ 7,6° (c = 1,2% i CHC13).
r
. Eksempel. 4
En blanding av 1/89 g D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy) fenoksy]-propionsyre, 1,43 g 3-dietoksyfosfinylpropylbromid, 0,40 g kaliumkarbonat og 50 ml absolutt aceton ble oppvarmet'
i 15 timer ved tilbakeløpstemperatur. Deretter ble reaksjonsblandingen inndampet under redusert trykk og resten oppløst i dietyleter. Løsningen ble to ganger vasket med 25 ml vann og to ganger rystet med 25 ml natriumbikarbonat-løsning, tørket over et tørkemiddel og inndampet til tørrhet..
Den flytende rest ble kromatografisk rengjort på kiselgel
med diklormetan. Man får D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p<->tolyloksy) 2 0 fenoksy]-propionsyre-3-dietoksy-fosfinyl-propylester; n^ 1,4986; [a]<22>+ 20,52° (c = 0,9% i CHC13).
På analog måte får man ut fra
D-2-[p-(p-jodfenoksy)fenoksy]propionsyre og 3-dietoksyfosfinylpropylbromid , - D-2-[p-(p-jodfenoksy)-fenoksy]-propionsyre-3-dietoksyfosfinyl-propylester; [a]^<2>+ 20,4° (c = 1,2%
i CHC13).
II. Formuleringseksempler
Eksempel 5
For fremstilling av et emulgerbart konsentrat blandes de etterfølgende oppførte bestanddeler med hverandre:
Denne blanding fylles opp med jxylen til 1 liter,
Det således erholdte konsentrat emulgerer spontant i vann. Emulsjonen som oppstår egner seg som bruksferdig sprøyte-væske.
Eksempel 6
For fremstilling av et emulgerbart konsentrat blandes de etterfølgende oppførte bestanddeler med hverandre:
Løsningsmiddelblanding av alkylbenzolen på 1000 ml.
■^Emulgator A: Emulgator bestående av 60 deler av et blokkpolymerisat av etylenoksyd og propylenoksyd, 20 deler av kalsiumsalt til en forgrenet dodecy.lbenzensulf onsyre og 20 deler av en løsningsmiddelblanding av isobutanol og C^n-alkylbenzener.<2>)Emulgator B: Blanding av 70 deler av kalsiumsaltet til en forgrenet dodecylbenzensulfonsyre og 30 deler av en løs-ningsmiddelblanding av isobutanol og C^^-alkylbenzener.
Det således erholdte konsentrat emulgeres spontant i vann. Emulsjonen som dannes egner seg som bruksferdig sprøytevæske.
III. Biologiske resultater:
Eksempel 7
Formuleringen fra eksempel 6 sprøytes under stadig fortynning med vann som inneholder 0,5 volumprosent nonoksynol (kondensasjonsprodukt av nonylfenol og etyienoksyd) på forsøksugresse.t (lolium multiflorum hhv. bromus inermis). Sprøytingen skjer ved hjelp av et logaritmisk sprøyteap<p>arat som gjør det mulig automatisk å halvere konsentrasjonen av virkestoffet etter bestemte avstander. Sprøytevolumet er. 500 l/ha. 33 dager etter sprøytingen undersøkes ugressene med hensyn til den inntrufne virkning, dvs. doseringen bestemmes ved hvilken en tilstrekkelig kontroll av ugresset;
oppnås. Resultatene er sammenfattet i den etterfølgende tabell I.
Eksempel 8
Virkestoffet prøves i formuleringen fra eksempel 6. Kort
før forsøkets begynnelse fortynnes med vann som inneholder 0,5 volumprosent nonoksynol som fuktemiddel til den ønskede konsentrasjon.
FOrsøksugressene (oryza sativa) i 2 bladstadier sprøytes i drivhus med det således formulerte virkestoff. Under den etterfølgende periode simuleres en 16 timers dag av kvikk-sølvdamplamper. 3 uker etter sprøtingenundersøkes ugressene med hensyn til den inntrufne virkning, dvs. den prosentuelle nekrose bestemmes, idet 100%ig nekrose tilsvarer en fullsten-dig destruksjon av ugresset. Resultatene er som sammen-, fattet i den etterfølgende tabell II.
Claims (15)
- I ,1. Forbindelse karakter.esert ved den generelle formelhvor R betyr klor, brom, jod eller trifluormetyl,
- 2 R hydrogen, klor, brom eller jod, R <3> hydrogen eller C, .-alkyl, R 4 hydrogen; C^ _^ -alkyl; eller fenol, eventuelt substituert med ha3 logen, C,.-alkyl og/eller nitro, idet R og R sammen med karbonatomet de er knyttet til også kan danne en C,-_g-cykloalkanring, som eventuélt kan være substituert med 1-3 C^ _^ -alkylgrupper, m, n og p er tallet 0 eller 1 og R^ en av de følgende grupper (2) - (f) :'hvorunder i de ovennevnte formler med gruppene (a) - (f) R 6 betyr hydrogen; C-^ _g-alkyl; C^ _^ -halogenalkyl; eller fenyl, eventuelt substituert med halogen, C^ _^ -alkyl og/eller nitro, R 7 C^ g-alkyl; eller fenyl, eventuelt substituert med halogen, C,_.-alkyl og/eller nitro, 8 9 • R og R står for hydrogen eller betyr tilsammen en binding, trimetylen, tetrametylen, 2-butenylen eller en tilkondensert benzenring, R"^ C^_g-alkyl og R^ trif luormetyl, C^ _g-alkoksy, c^ _g~ alkoksy-C^ _^ -alkyl, C2 _7~ alkanoyl, C2 _7 -alkoksykarbonyl eller 7~alkoksykarbonyl-G^_^-alkyl, eller R"^ og R^^~ danner sammen med karbonatomet de er knyttet til ai cyklopentanring, hvilken eventuelt kan være substituert med 1-
- 3 C, .-alkyl og/eller 1 C, .-alkoksy, hvorunder, hvis 10 II R og R og karbonatomet danner en eventuelt substituert cyklopentantring, R" <*> " er klor, brom eller trif luormetyl, 12 13 R betyr hydrogen eller C^ _g-alkyl og R C^ _g-alkyl; eller fenyl, eventuelt substituert med halogen, C^ _^ -alkyl og/eller nitro, eller 12 13 R og R danner sammen med karbonatomet som de er knyttet . til en C[ -_7 -cykloalkanring, 14 15 R • og R betyr C, .--alkyl eller fenyl, og hvorunder, nåo r R 5er en gruppe (a), (b) eller (c), m betyr tallet 1, n tallet 0 og p tallet 0 eller 1; når • er en gruppe (d) , betyr m, n og p tallet 0; når R^. er en gruppe (e) , betyr m tallet 0 og n og p tallet 1; og når 5 R er en gruppe (f) betyr m og p tallet 0 eller 1 og n tallet 1. '2. Forbindelser ifølge krav 1, karakterisert ved at R betyr jod eller trifluormetyl. ' 3: Forbindelse ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at R <2.> betyr hydrogen eller klor.
- 4. Forbindelser ifølge et av kravene 1-3, karakterisert ved at de er D-isomere forbindelser.
- 5. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]- .propionsyre-succinimidmetylester.
- 6. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er etyl-N- Jh- 2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy) -fenoksy]-propionoksyj-acetmidat.
- 7. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er n-butyl-N- /p-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy) — fenoksy]-propionoksy7-acetimidat.
- 8. Forbindelse ifølge krav 1., karakterisert ved at den er D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre-2-isopropylidenaminooksy-etylester.
- 9. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-. propionsyre-dietoksyfosfinylmetylester.
- 10. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er valgt blant D-2-[p-(p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyre-2-isopropylidenaminooksy-etylester, D-2-[p-(p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyre-2-metansulfon amid-etylester, D-2-[p-(p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyre-succinimid-metyl- ■ ester, D-2- [p- (p-jodfenoksy). f enoksy ].-propionsyfe-dietoksy-f osf inyl-metylester, D-2-[p-(p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyre-2-dietoksyfosfinyl-etyléster, D-2- [p- (o-klor-p-jodfenoksy) fenoksy]*- propionsyre-2~isoprO"-pylidenamonooksy-etylester, D-2- [p-o.-klor-p-jodf enoksy) fenoksy] -propionsyre-2*-metansulfonamid-etylester,■ D-2-[p-(o-klor-p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyredietoksyfos-finylmetylester, D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]^ propionsyre-dibutoksyfosfinylmetylester, D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propion-syre-1- difenoksyfosfinyi-etylester, D-2- [p- (a, a, a-trif luor-p-tolyloksy) fenoksy] -^propionsyre-1-isopropylidenaminooksy-2-=-propylester, D-2-[p-(a,a,a-trifluor-p-tolyloksy)fenoksy]-propionsyre-1-isopropylidenaminooksy-2-butylester, D-2- [p- (a,a,a-trif luor-p-tolyloksy) fenoksy] '-propionsyre-l-iso*-propylidqnaminooksy-l-fenyletylester, D-2- [p- (a, a, a-trif luor-p-tolyloksy) fenoksy] *-propionsyre-2-(2-butylidenam±nooksy)-etylester, D-2- [p- (a, a, a-trif luor-p-tolyloksy) fenoksy] -propionsyre->2-(a-metylbenzylidenaminooksy)-etylester, D-2- [p- (a, a, a-trif luor-p-tolyloks/)f enoksy ] -propionsyre-2- cykloheksylidenaminooksy-etylester og D-2-[p-(jodfenoksy)fenoksy]-propionsyre-3-dietoksyfosfinyl-propylester.
- 11. Ugressbekjempelsesmiddel karakterisert ved at det inneholder en virksom mengde av minst én forbindelse med den generelle-formelhvor R"*" betyr klor, brom, jod eller trif luormetyl, R 2 hydrogen, klor, brom eller jod 3 R 4 hydrogen eller C,_.-alkyl, R hydrogen; C^ _^ -alkyl; eller fenyl, eventuelt substituert med halogen, C^ _^ -alkyl og /eller nitro, idet R <3> og R^ sammen med karbonatomet. de er knyttet til også kan danne en C,-_g-cykloalkanring, hvilken eventuelt kan være substituert med 1-3 C^ _^ -alkylgruppe, m, n og p betyr tallet 0 eller 1, og R^ en av de følgende grupper (a)' - (f):idet i de ovennevnte formler med gruppene (a) - (f) betyr hydrogenC^_g-alkyl j C-^_^-halogenalkyl; eller fenyl, eventuelt substituert med halogen, C1 _^ -alkyl og/eller nitro, R 7 C^ _g-alkyl; eller fenyl, eventuelt substituert med halogen, C,_.-alkyl og/eller nitro, R og R 9 betyr hydrogen eller er tilsammen en binding, trimetylen, tetrametylen, 2-butenylen eller en tilkondensert benzenring, R"^ betyr C^ _g-alkyl og R" <*> "" <*> " trif luormetyl, C-^ _g-alkoksy, C^ _g-alkoksy-C^ _^ -alkyl, C^-y-alkanoyl, ^ 2- l~ alkoksykarbonyl eller C„_-alkoksykarbonyl-C. _.-alkyl, 1011 eller R og R danner sammen med karbonatomet som de er knyttet til en cyklopentantring, som eventuelt kan være substituert med 1-3 C,_ .-alkyl og/eller 1 C,_.-alkoksy, 10 ■ II hvorunder hvis R og R og karbonatomet danner en eventuelt substituert cyklopenta.n-ring er R klor, brom eller trifluormetyl, 12 ' 13 R . betyr hydrogen eller C^ _g-alkyl og R C^ _g-alkyl; eller fenyl, eventuelt substituert med halogen, C, .-alkyl 12 13 og/eller nitro, eller R og R danner sammen med karbonatomet de er knyttet til en CV 7-cykloalkanring, og 14 15 ■' R og R betyr ° C^ _5 g-alkyl eller fenyl, og hvorunder, ntir R er en gruppe (a) eller (c) , betyr m tallet 1, n tallet 0 og p tallet 0. eller 1; når R~ <*> er en gruppe (d), betyr m, n og p tallet 0; når R er en gruppe (e), betyr m tallet 0 og n og p tallet 1; og når R <5> er en gruppe (f), betyr m og p tallet 0 eller 1 og n tallet 1, samt formuleringshjelpestoffer.
- 12. Ugressbekjempelsesmiddel ifølge krav 11, karakterisert ved at det inneholder en virksom mengde av en av de i krav 5-9 nevnte forbindelser.
- 13. Fremgangsmåte ved fremstilling av forbindelser med • den generelle formelhvor R"*" betyr klor, brom, jod eller trif luormetyl, 2 R hydrogen, klor, brom eller jod, R hydrogen eller C, .-alkyl R 4hydrogen; C^ _^ -alkyl; eller fenyl, eventuelt substitu- er med halogen, C, .-alkyl og/eller nitro, hvor R 3 og R <4> sammen med karbonatomet de er knyttet til også kan danne en C,-_g-cy.kloalkanring, som eventuelt kan være substituert med en 1-3 C^^-alkylgruppér, m, n og p betyr tallet 0 eller 1 og R^ en av de følgende grupper (a) - (f):hvorunder i de ovennevnte formler med gruppene (a) - (f) R 6 betyr hydrogen; C^ _g-alkyl; C^ _^ -halogenalkyl; eller fenyl, eventuelt substituert med halogen, C^ _^ -alkyl og/eller nitro, R 7 C^ _g-alkyl; eller fenyl, eventuelt substituert med halogen, C,_.-alkyl og/eller nitro, 8 '9 R og R står for hydrogen eller betyr tilsammen en binding, trimetylen, tetrametylen, 2-butenylen eller en tilkondensert benzenring, R betyr C^ _g-alkyl og R trifluormetyl, C^ _g-alkoksy, C1 _g-alkoksy-C1 _4 -alkyl, C2 _7 -alkanoyl, C2_.7-alkoksykarbonyl eller C9 _7 -alkoksykarbonyl-C,-alkyl, eller 10 11 R og R danner sammen med karbonatomet de er knyttet til en cyklopentanring, som eventuelt kan være substituert med 1-3 C,_.-alkyl og/eller 1 C, _i,-alkoksy, hvorunder, hvis 10 11 R , R og karbonatomet danner en eventuelt substituert cy klopentantring, R^ er klor, brom eller trifluormetyl, 12 13 R betyr hydrogen eller C^ _g-alkyl og R C^_g-alkyl; eller fenyl, eventuelt substituert med halogen, C^_^-alkyl og/eller nitro, eller 12 13 R og R danner sammen med karbonatomet de er knyttet til CV7 _cykloalkanring og R og R15 betyr C-^.g-alkyl eller fenyl, og hvorunder, når R^ er en gruppe (a), (b) eller (c), betyr m tallet 1, n tallet 0 og p tallet 0 eller 1; når 5 " 5 R er en gruppe (d), betyr m, n og p tallet 0; når R er er en gruppe (e) betyr m tallet 0 og n og p tallet 1; og når R~ <*> er en gruppe (f) , betyr m og p tallet 0 eller 1 og n tallet 1, karakterisert vedat man ■ a) omsetter en syre med formel12 hvor R og R har de ovenfor angitte betydninger, eller et reaktivt derivat derav, med en forbindelse med formel3 4 5 hvor R , R , R , m, n og p har de ovenfor angitte betydninger og X betyr en avgangsgruppe, ellerb) omsetter et fenol med formelen12 hvor R og R har de ovenfor angitte.betydninger, eller et alkalimetallsalt derav, med en forbindelse med formelen3 4 5 hvor R , R , R , m, n og p har de ovenfor angitte betydninger og Y betyr en avgangsgruppe.
- 14. Fremgangsmåte for bekjempelse av ugress, karakterisert ved at man behandler materialet som skal beskyttes mot ugress og/eller ugressene med en virksom mengde av en av de i krav 1-9 nevnte forbindelser, hhv. et.i krav 11 eller 12 nevnt middel.
- 15. Anvendelse av en av de i kravene 1 9 nevnte forbindelser, hhv. et i krav 11 eller 12 nevnt middel for bekjempelse av ugress.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH934580 | 1980-12-18 | ||
CH572281 | 1981-09-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO814332L true NO814332L (no) | 1982-06-21 |
Family
ID=25698273
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO814332A NO814332L (no) | 1980-12-18 | 1981-12-17 | Propionsyreestere |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0054715A3 (no) |
AR (1) | AR230429A1 (no) |
AU (1) | AU7846381A (no) |
CA (1) | CA1156663A (no) |
DK (1) | DK561581A (no) |
ES (1) | ES508104A0 (no) |
FI (1) | FI814059L (no) |
GB (1) | GB2091248A (no) |
IL (1) | IL64523A0 (no) |
NO (1) | NO814332L (no) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5832890A (ja) * | 1981-08-21 | 1983-02-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | ホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
CA1246571A (en) * | 1983-04-06 | 1988-12-13 | Georg E. Frater | Propionic acid esters |
CA1249993A (en) * | 1983-10-18 | 1989-02-14 | Paul Winternitz | Aryloxyphenoxy(acyloxy)alkyloximes, -carbamates and-phosphonates |
DK160818C (da) * | 1983-12-30 | 1991-10-07 | Hoffmann La Roche | N-ring-holdige glycerolderivater, fremgangsmaade til fremstilling deraf, anvendelse deraf til fremstilling af et blodpladeaktiveringsfaktorhaemmende middel samt laegemidler indeholdende en saadan forbindelse |
DE4318092C1 (de) * | 1993-06-01 | 1995-01-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von (R)- oder (S)-2-(4-Alkanoylphenoxy)- und (R)- oder (S)-2-(4-Aroylphenoxy)-propionsäureestern |
DE19736539A1 (de) * | 1997-08-22 | 1999-02-25 | Bayer Ag | Verwendung von Cycloalkyl-substituierten-Phosphonsäureestern zur Behandlung von Hirnleistungsstörungen und Depressionen |
CN100412078C (zh) * | 2004-02-26 | 2008-08-20 | 华中师范大学 | 具有除草活性的氟取代苯氧乙酰氧基烃基膦酸酯和盐及制备 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2617804C2 (de) * | 1976-04-23 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide |
US4200587A (en) * | 1977-11-28 | 1980-04-29 | Hoffmann-La Roche Inc. | 2-[P-(p-Substituted phenoxy)phenoxy]propionyl oximes |
EP0003059B1 (de) * | 1978-01-10 | 1981-01-07 | Ciba-Geigy Ag | Herbizid wirksame 4-(p-Phenoxy-phenoxy)-alpha-propionsäure-alkoxyalkylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung |
DE2839828C2 (de) * | 1978-09-13 | 1983-09-15 | Vsesojuznyj naučno-issledovatel'skij institut fitopatologii, p/o B. Vjazemy, Odincovskij rayon, Moskovskaja oblast' | 0,0-Diaryl-1-acyloxy-2,2,2-trichloräthylphosphonate und Fungizide auf deren Basis |
CA1142540A (en) * | 1979-12-12 | 1983-03-08 | Georg Frater | Propionic acid esters |
ZA811357B (en) * | 1980-03-10 | 1982-03-31 | Hoffmann La Roche | Oxime esters |
-
1981
- 1981-10-29 EP EP81109203A patent/EP0054715A3/de not_active Withdrawn
- 1981-11-09 CA CA000389700A patent/CA1156663A/en not_active Expired
- 1981-12-11 AU AU78463/81A patent/AU7846381A/en not_active Abandoned
- 1981-12-11 IL IL64523A patent/IL64523A0/xx unknown
- 1981-12-16 AR AR287825A patent/AR230429A1/es active
- 1981-12-17 GB GB8138135A patent/GB2091248A/en not_active Withdrawn
- 1981-12-17 FI FI814059A patent/FI814059L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-12-17 DK DK561581A patent/DK561581A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-12-17 NO NO814332A patent/NO814332L/no unknown
- 1981-12-17 ES ES508104A patent/ES508104A0/es active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0054715A3 (de) | 1982-09-22 |
EP0054715A2 (de) | 1982-06-30 |
FI814059L (fi) | 1982-06-19 |
ES8302631A1 (es) | 1983-02-01 |
IL64523A0 (en) | 1982-03-31 |
AR230429A1 (es) | 1984-04-30 |
CA1156663A (en) | 1983-11-08 |
DK561581A (da) | 1982-06-19 |
GB2091248A (en) | 1982-07-28 |
AU7846381A (en) | 1982-06-24 |
ES508104A0 (es) | 1983-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5089043A (en) | Heterocyclic oxy-phenoxyacetic acid derivatives and their use as herbicides | |
US4134751A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof | |
BG96747A (bg) | Изоксазолови хербициди | |
US4230481A (en) | Pyrazole derivatives useful as a herbicidal component | |
CZ278965B6 (en) | Heterocyclically substituted alkylene quinolinyloxyphenoxypropenoates, herbicide containing such substance and process for suppression of undesired plant growth | |
NO783986L (no) | Oksimestere. | |
NO814332L (no) | Propionsyreestere | |
AU607798B2 (en) | Novel pyrrolidine-2,5-diones and 4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-diones | |
RO112028B1 (ro) | Derivati de 4-benzoilizoxazol, procedee pentru prepararea acestora, compozitii erbicide si metoda pentru controlul cresterii buruienilor | |
US4140520A (en) | 3,5-Dichloropyridyl-2-oxy-phenoxy malonic acids and derivatives and herbicidal use thereof | |
DK166495B1 (da) | Phenoxyphthalidderivater, en fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser, herbicidpraeparater indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse ved bekaempelse af uoensket plantevaekst | |
US4316737A (en) | 2-Phenyl-5,6-dihydro-4-pyrone derivatives and herbicidal compositions in which they are present | |
US4397790A (en) | Isophosphinolinone derivatives | |
KR930011780B1 (ko) | 3-옥시미노 디페닐에테르 유도체의 제조방법 | |
JP2618639B2 (ja) | シクロヘキセノン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
US4746359A (en) | Hydroxyacetic acid amide derivatives, and herbicidal compositions containing them | |
JPS6152140B2 (no) | ||
US4659371A (en) | Trifluoromethanesulfonanilide compounds and herbicidal compositions containing them | |
NO139150B (no) | Herbicid middel inneholdende oximestere | |
US4222765A (en) | Thiolcarbamic acid esters | |
NO810798L (no) | Oksimestere. | |
EP0280367A2 (en) | Glycine compounds | |
PL97083B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
US4579971A (en) | Cyclohexane derivatives | |
JPS62161774A (ja) | 酸アミド誘導体 |