DE1812497C3 - N-Phosphinothioyl-thiomethyl-carbonyl-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel - Google Patents
N-Phosphinothioyl-thiomethyl-carbonyl-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende MittelInfo
- Publication number
- DE1812497C3 DE1812497C3 DE1812497A DE1812497A DE1812497C3 DE 1812497 C3 DE1812497 C3 DE 1812497C3 DE 1812497 A DE1812497 A DE 1812497A DE 1812497 A DE1812497 A DE 1812497A DE 1812497 C3 DE1812497 C3 DE 1812497C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbonyl
- acid
- phosphinothioyl
- thiomethyl
- piperidines
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 10
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 3
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 3
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 3
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 3
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 3
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXDAXUSYDPWTPK-UHFFFAOYSA-N 2-(oxo-lambda5-phosphanylidyne)acetic acid Chemical compound P(=O)#CC(=O)O XXDAXUSYDPWTPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 2
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 2
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBDZXPJXOMHESU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachlorobenzene Chemical class ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl GBDZXPJXOMHESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN1C(O)=C(C(N)=O)C(C)=CC1=O QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZCFIKPRBDVOM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2-methylpiperidin-1-yl)ethanone Chemical compound CC1CCCCN1C(=O)CCl WCZCFIKPRBDVOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 244000070788 Milium effusum Species 0.000 description 1
- 229910003202 NH4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 101150082690 Pou3f1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- IZAGFRITZBFHFI-LJSDYJLFSA-N [3-hydroxy-2-[(z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxypropyl] (z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C[C@H](O)CCCCCC IZAGFRITZBFHFI-LJSDYJLFSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical class OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N ethyl butylhexanol Natural products CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- FJWLWIRHZOHPIY-UHFFFAOYSA-N potassium;hydroiodide Chemical compound [K].I FJWLWIRHZOHPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/5532—Seven-(or more) membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/572—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
worin Ri und R2 jeweils Q- bis C»-Alkyl oder Allyl
und m 1 oder 2 bedeutet
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Halogenacetatamid der Formel
ICH,).
worin Hai für Halogen steht, mit einem Dithiophosphat der Formel
R1O P S- Me
OR,
worin Me für ein Alkalimetall oder Ammonium steht, in einem Lösungsmittel umsetzt.
3. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es neben Trägerstoffen als aktive Komponente eine
Verbindung gemäß Anspruch 1 enthält.
Die Erfindung betrifft N-Phosphino-thioyl-thiomethyl-carbonyl-piperidine der Formel
R1O
I!
P S CH2
OR2
CO N H
worin Ri und R2 jeweils Ci- bis zu Ci-Alkylrestc oder die
Allylgruppe und mdie Zahl 1 oder 2 bedeutet.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzen
eines Halogenacetamids der Formel
Hal CH, CO
N Il
R1O
R,O
SMe
in einem Lösungsmittel. In diesen Formeln steht Hai für
Halogen, insbesondere Chlor, und Me für Alkali, insbesondere Natrium oder Kalium oder NH4. Die zu
verwendenden Lösungsmittel können Wasser oder organische Lösungsmittel, wie niedere aliphatische
Alkohole oder Ketone mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der aliphatischen Kette sein. Die Reaktiop.stemperatur
kann zwischen Zimmertemperatur und der Siedetemperatur des Lösungsmittels schwanken. |e nach Beschaffenheit der Reaktionsteilnehmer kann der Zuaru eines
Alkalihalogenids, z. B. Natrium- oder Kaliumjod, als
Katalysator von Vorteil sein.
Man kann aber auch z. B. einen Ester einer 0,0-Dialkyldithiophosphorylessigsäure, z. B. den Phenyl-, Benzyl- oder Aethylenglycol-ester einer solchen
Säure mit dem gewünschten HeterocycJus umsetzen. Es ist auch möglich, ein gemischtes Anhydrid einer solchen
Phosphorylessigsäure z. B. das Anhydrid mit Benzoesäure, mit Kohlensäurehalbester mit einem Heterocyclus zur Umsetzung zu bringen. Man kann auch ein Salz,
vorzugsweise ein Alkalisatz, einer solchen Phosphorylessigsäure mit einem Carbonsäurechlorid eines N-Heterocyclus reagieren lassen und bei erhöhter Temperatur
CO2 abspalten.
Die Verbindungen der Formel (I) können als solche,
oder in Kombination mit einem geeigneten Zusatz als herbizide Mittel verwendet werden. Geeignete Zusätze
sind beispielsweise Lösungs-, Verdünnungs- Dispergier-, Emulgier-, Verdickungs-, Haft- und/oder Düngemittel.
Je nach Aufwandmenge ist eine total- oder eine Selektivherbizide Wirkung vorhanden. Die Selektivität
zeigt sich besonders im Vorauflaufverfahren in Baumwolle, Soja, Mais, Weizen, Reis und anderen Nutzkulturen gegen breitblättrige Unkräuter. Dieser Befund ist
überraschend, da vorbekannte, ähnlich gebaute Verbindungen wohl eine insektizide, praktisch aber keine
herbizide Wirkung zeigen. (Vgl. US-PS 29 59 610; US-PS 3134 801; GB-PS 8 14 587; GB-PS 9 45 026.)
Dithiophosphate mit herbizider Wirkung sind zwar auch bekanntgeworden, besitzen aber deutlich abweichende Verbindungsstiukturcn. Es sei auf die GB-PS
IO OO 655 und die US-PS 31 02 018 verwiegen.
Die Mittel, welche Wirkstoffe der Formel (I) enthalten, können in verschiedener Form appliziert
werden, z. B. in Form von Emulsionen, Stäubepulvern, Dispersionen, Granulaten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen
z. B. Mineralölfraktioneri von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl
und Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie aikylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin,
in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen,
Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan und Tetrachloräthan, Trichlorälhylen
oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt
über 1000C liegt.
zweckmäßig aus Emulsionskonzeniraten, Pasten oder
netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- und Dispergiermittel kommen
nichtionogene, anionaktive und kationaktive Produkte in Betracht. Nichtionogene Produkte sind in der Regel 5
Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren, die einen langkettigen
Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweisen, m''. Äthylenoxyd, wie ζ Β. das
Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis ι ο 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von technischem
Oleylamin und 15MoI Äthylenoxyd, oder das von Dodecylniercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den
anionaktiven Emulgiermitteln seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters,
das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaininsalz der ölsäure oder der
Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive
Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid,
oder das Dioxyäthyibenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, 2s
Calciumcarbonat, Calciumphosphat, Attapulgit, Bentonit, Kaolin, SiO2, Polyacrylnitril aber auch Kohle,
Korkmehl, Holzmehl, Attaclay und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden; zweckmäßig
ist auch die Herstellung von Präparaten in yi
granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können Zusätze ν >n Stoffen enthalten, welche die
Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regcnbeständigkeit
oder das Eindringungsvermögen verbessern. Solche Stoffe sind z. B. Fettsäuren, Harze, Leim Casein oder
Alginate. Die Aufwandmengen können sich zwischen 1 bis 5 kg AS/ha bewegen.
530 g 0,0-Dipropyl-dithiophosphorsäure-Kaliumsalz
(95%ig = 2MoI) wurden in 100 ml Methanol suspendiert
und 316 g N-Chloracetyl-2-methyl-piperidin
(=1,8 Mol [Sdpkt. 81 -83°C/0,02Torr]) wurden zugetropft.
Die Temperatur wurde dabei durch leichtes Kühlen zwischen 25 und 30° gehalten. Der Ansatz
wurde 2 Std. bei Raumtemperatur und 1 Std. bei 40° nachgerührt und dann mit soviel Wasser versetzt, bis
alles ausgefallene Kaliumchlorid gelöst war. Das dabei abgeschiedene Öl wurde dann in 100 ml Methylenchlorid
aufgenommen, die organische Phase abgetrennt, mit v>
Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels blieb die
Verbindung als hellgelbes öl zurück.
Ausbeute 575 g = 90% d. Th.
In analoger Weise lassen sich die folgenden Wirkstoffe herstellen, wobei die Ausbeuten durchweg
über 80% liegen:
< H N-CO-CH2-S-P(OR)2
Nr. | R | Berechnet | P | Gefunden 1 | Γ |
1 | Methyl | 10,42% | P | 10,2% P | ,5446 |
2 | Äthyl | 9,52% | P | 9,3% P | ,5332 |
3 | n-Propyi | 8,76% | P | 9,0% P | ,5258 |
4 | Allyl | 8,86% | N | 8,5% P | ,54JO |
5 | n-Butyl | 3,67% | 4,0% N | ,5200 | |
S I I |
|||||
H N-CO-CH2-S-P(OR)2
CH3
Nr. | R | Berechnet | Gefunden | η | ,5315 |
() | Äthyl | 9,52% P | 9,5% P | I | ,5235 |
7 | n-Propyl | 8,76% P | 8.7% P | 1 | ,5178 |
X | n-Butyl | 8,12% P | 8,1% P | I | |
H N CO-CH2 S-V(OR)2
Gefunden
9,5% P 8,7% P 4,0% N
R Berechnet
Äthyl 9,52% P
n-Propyl 8,76% P
Allyl 4,01% N
Allyl 4,01% N
CH,
H N CO - ClI2 S- P(OR)2
1.5310
1.5237 1.5387
< H N
-CO-CH2 S P(OnC1H7I2
η = 1,5258
Analyse:
Hcrcchncl ... P 8.76%
gefunden .... P 9.0%.
gefunden .... P 9.0%.
(Verbindung Nr. 3)
f.o
Nr. | R | Bercchncl | "/» N | Gefunden | ·» N | I'hysikal. |
"/» P | ■» P | Konstante | ||||
12 | Äthyl | 4,13 | 4,1 ". | ScIp. 140 | ||
9.12 | Vn P | 8,8 " | /., P | 0.(X)I Torr | ||
% P | » P | (Mol.-Dest | ||||
13 | n-Propyl | 8,43 | % P | 8,4 " | O P | μ 1.5253 |
14 | Allyl | 8,52 | 8,58", | /1 1.5429 | ||
15 | n-Butyl | 7.83 | 8,0 " | 11 1.5192 | ||
Die Wirkstoffe Nr. I bis 15 fallen bei der Aufarbeitung
als praktisch analysenreine öle an.
Anwendungsbeispiel 2
Emuisionskonzentrat
A) Die in organischen Lösungsmitteln gut löslichen Wirkstoffe können als Emulsionskonzentrat nach
folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff,
70 Teile Xylol,
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt
eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calciumdodecylbenzolsulfonat.
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsieht eine spritzfähige
Emulsion.
B) Der Wirkstoff Nr. 3 wird in Aceton gelöst, so daß eine 50%ige Lösung entsteht. Dazu gibt man eine
25%ige Xylollösung einer Emulgatormischung Toximul MP und Toximul Q im Verhältnis von 1 :1 und füllt mit
Xylol so weit auf, daß ein 20%iges Emulsionskonzentrai
entsteht. Beim Verdünnen mit Wasser entsteht eine spritzfähige Emulsion.
(Toximul MP besteht vorwiegend aus dudecylbenzolsulfosaurem
Calcium und Toximul Q vorwiegend aus dem Kondensationsprodukt von Glycerin-diricinoleat
und Äthylenoxyd.)
Anwendungsbrispiel 3
Die folgenden Pflanzen wurden in Tontöpfen im Gewächshaus angesät:
ü Kulturen: | Weizen |
Triticum = | Gerste |
Hordeum = | Hafer |
Avena = | Mais |
Zea | Reis |
ο Oryza = | Soja |
Glycine = | Baumwolle |
Gossypium = | Zuckerrübe |
Beta = | |
Unkräuter: | Bluthirse |
^ Digitaria = | Wildhirse |
Sorghum = | Hühnerhirne |
Panicum = | Gemeines Rispengras |
Poa = | Ackerfuchsschwanz |
Alopecurus = | Zypern-G^s |
0 Cyperus | KJebkraut |
Gaüum | Deutsches Weidelgras |
Lolium perenne = | (einjähriges afrikan.Gras) |
Rottboellia = | (Hülsenfruchtart) |
Sesbania = | Bogenamarant |
-^ Amaranthus = | |
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgte im Vorauflaufverfahren einen Tag nach der Saat mit Aufwandmengen
von umgerechnet 2 und 4 kg Wirkstoff/ha. Die Temperatur im Gewächshaus betrug 20 —25°C, die
Luftfeuchtigkeit 70-80%. Die Auswertung erfolgte nach 3 Wochen. Dabei wurden folgende Resultate im
Vergleich mit vorbekannten Verbindungen erhalten:
Aufwandmenge: 4 kg/ha Wirkstoff Nr.
12
Aufwandmenge: 2 kg/ha Wirkstoff Nr.
12 A B C
Triticum
Hordeum
Avena
Oryza
Digitaria
Sorghum
Panicum
Alopecurus
Cyperus
Galium
Gossypium
Amaranthus
Glycine
5
2
1
2
1
5
9
9
8
9
8
6
8
2
1
1
3
1
3
6 3 4
4
4
9 7 9 9 9 9 3
9 2
3 3 1
4 3 9 7 9 9 5 6 3 3 1 2
1
1
1
1
4
4
9
3
8
7
3
7
1
6 3
6 5 9 6 9 9 6 3 1 I 1
4 3
2
-
1
Verbindung A = S(N-CyclohexyI-N-melhyl-carbamoylmethyl)-0,0-dirnelhyldithioprr)spha(, gemäß US-PS 31 02 018.
Verbindung B = S-(N-[2-Melhylphenyl]-N-ethyIcarbamoylmcthyl)O.O-diäthyldithiophosphat. gcmäU GB-PS 10 00 655.
Verbindung CHS-JMoFpholino-cafbonylmethyO'O.O^dirnethyldilhiophosphat. gemäß GBPS 8 14 587.
In einem zweiten Versuch wurden die bevorzugten Verbindungen Nr. 2 und 3 nochmals bei niedrigen
Aufwandmeiigen von umgerechnet 2 kg, 1 kg und 0,5 kg pro Hektar und gleichen Bedingungen geprüft. Als
VcrglcichssubstanzcT wurden die Verbindung C des
vorhergehenden Versuchs und die Verbindung D = S-(Piperidino-carbonyl-methyl)-O,O-diäthyl-dithiophosphat
(gemäß GB-PS 9 45 026) herangezogen. Die Auswertung erfolgte nach 4 Wochen. Die Resultate sind
in Tabelle 2 wiedergegeben.
Pflanzenart | Verbindung | I kg | Nr. 2 | Verbindung | ' 1 kg | Nr. 3 | C | kg 0,5 kg | D | _ |
2 kg | 2 | 04 kg | 2kj | I | 0,5 kg | 2 kg | 1 | 2 kg I kg 0,5 kg | ||
Hordeum | 2 | 2 | 1 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 1 I | |
Oryza | — | 1 | 2 | 2 | 2 | I | ||||
Gossypium | I | 2 | 1 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
Glycine | 3 | 7 | 2 | 4 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 | |
Lolium perenne | 9 | 9 | 7 | 9 | 9 | 7 | I | 1 | 1 | |
Alopecurus myos. | 9 | 9 | 7 | 9 | 9 | 9 | I | I | ||
Cyperus esculentus | 9 | 9 | — | 9 | 9 | — | I | 1 | 1 | |
Rottboellia exelt. | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | I | 1 | I | |
Digitaria sang. | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | > I | 1 | |
Panicum (= Echinochloa e.g.) | 9 | 4 | 9 | 9 | 6 | 9 | 2 ; | 1 | I | |
Sesbania exalt. | 8 | 2 | 1 | 7 | 4 | 6 | I | I | I | |
Galium | 3 | 8 | 2 | 5 | 9 | 4 | 1 | I | I | |
Amaranthus ret. | 9 | 6 | 9 | 9 | 1 | 1 | ||||
Die beiden vorstehenden Versuche wurden nach folgendem linearen Schlüssel ausgewertet:
1 = Pflanze unbeeinflußt,
2-3 = reversible Beeinflussungen,
4-5 = mittlere Schäden,
6-8 = schwere Schäden,
9 = Pflanze abgestorben,
- = nicht geprüft.
1 = Pflanze unbeeinflußt,
2-3 = reversible Beeinflussungen,
4-5 = mittlere Schäden,
6-8 = schwere Schäden,
9 = Pflanze abgestorben,
- = nicht geprüft.
Anwendungsbeispiel 4
A. Nachauflaufverfahren gegen
Echinochloa crusgalli in gesätem Wasserreis
Echinochloa crusgalli in gesätem Wasserreis
Im Gewächshaus wurden in die Erde "on 60 χ 60 cm
großen Asbestzement-Behältern Reis und Echinochloa eingesät. Die Erde wurde sehr feucht gehalten, und nach
8 Tagen, als die Echinochloa-Pflanzen das sog. 2-Blatt-Stadium erreicht hatten, wurde die Kultur 2 cm
hoch mit Wasser überschichtet. Danach wurde die Aktivsubstanz in Form eines 7,5%igen Granulats und in
einer Menge zugegeben, die Aufwandmengen von 0,5 kg, 1 kg, 2 kg und 4 kg pro Hektar entsprach. 25 Tage
nach der Behandlung wurde der Versuch nach dem im Beispiel 3 gegebenen Schlüssel ausgewertet.
Als Vergleichssubstanz E diente das unter dem Vcrbindiing Nr. kg AS/ha
Reis
I L'hino
chloa
chloa
0,5
B. Nachauflaufverfahren gegen Echinochloa in
verpflanztem Wasserreis
verpflanztem Wasserreis
In einem zu A. ähnlichen Versuch wurden 25 Tage alte .15 Reispflanzen in 60 χ 60 cm große Asbestzement-Behälter
verpflanzt Echinochloa wurde dann zwischen diese Kultur gesät Die Erde wurde sehr feucht gehalten
und nach 12 Tagen, als die Hühnerhirse das 2- bis 3-Blattstadium erreicht hatte, wurde die Reiskultur
4C 2,5 cm hoch mit Wasser überschichtet Der Wirkstoff
wurde dann, entsprechend 0,5 kg, 1 kg und 2 kg pro Hektar, in Form 7,5%iger Granulate in die Behälter
gegeben. Die Auswertung erfolgte nach 25 Tagen nach gleichem Schlüssel.
Namen »Molinate« zum Schutz von Reiskulturen im Handel befindliche Herbizid S-Äthyl-hexahydro-lH- azepin-1-carbothioat (gemäß US-PS 31 98 786). Tabelle 3 |
Echino- | Tabelle 4 | kg AS/ha | Reis |
Echino
chloa |
Verbindung Nr. kg AS/ha Reis | 9 9 9 |
Verbindung Nr. | 1 O |
1 1 1 |
9 . 9 q |
1 1 3 2 1 4 1 |
3 | 1 2 |
1 1 |
6 9 |
|
55 E | |||||
809 615/63
Claims (1)
- Patentansprüche:]. N-Phosphinothioyl-thiomethyl-carbonyl-piperodine der Formel Imit einem Sal/ eines Dilhiophosphnts der FormelR1O-P-S-CH2-CO-N H > OR2 (CH.,),(I)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1754267 | 1967-12-13 | ||
CH1120668A CH496398A (de) | 1968-07-25 | 1968-07-25 | Herbizides Mittel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1812497A1 DE1812497A1 (de) | 1969-08-14 |
DE1812497B2 DE1812497B2 (de) | 1977-08-18 |
DE1812497C3 true DE1812497C3 (de) | 1978-04-13 |
Family
ID=25707974
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1812497A Expired DE1812497C3 (de) | 1967-12-13 | 1968-12-04 | N-Phosphinothioyl-thiomethyl-carbonyl-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3942971A (de) |
BE (1) | BE725365A (de) |
BG (3) | BG15581A3 (de) |
DE (1) | DE1812497C3 (de) |
DK (1) | DK130645B (de) |
ES (1) | ES361332A1 (de) |
FR (1) | FR1594966A (de) |
GB (1) | GB1255946A (de) |
IL (1) | IL31244A (de) |
MY (1) | MY7500073A (de) |
NL (1) | NL161165C (de) |
OA (1) | OA02953A (de) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4137065A (en) * | 1972-11-30 | 1979-01-30 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Amido phosphorothiolate pesticide |
JPS5251028A (en) * | 1975-10-22 | 1977-04-23 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Herbicide |
US4045557A (en) * | 1976-02-12 | 1977-08-30 | Stauffer Chemical Company | Certain formamidine dithiophosphates and phosphonates and their use as insecticides |
CH624142A5 (en) | 1976-12-23 | 1981-07-15 | Ciba Geigy Ag | Lubricant compositions |
US4333841A (en) | 1978-10-19 | 1982-06-08 | Ciba-Geigy Corporation | Dithiophosphate lubricant additives |
EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
DE102008037626A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
CN110612278A (zh) | 2017-03-09 | 2019-12-24 | 贝尔维迪尔弗里叶有限责任公司 | 苗后除草剂 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL240928A (de) * | 1958-07-12 | |||
US2959610A (en) * | 1959-01-23 | 1960-11-08 | American Cyanamid Co | Preparation of s-1-(nu-substituted carbamoyl) alkyl omicron, omicron-dialkyl phosphorodithioates |
US3102023A (en) * | 1960-11-09 | 1963-08-27 | Monsanto Chemicals | Herbicidal method |
GB1052552A (de) * | 1963-05-13 |
-
1968
- 1968-12-04 DE DE1812497A patent/DE1812497C3/de not_active Expired
- 1968-12-08 IL IL31244A patent/IL31244A/xx unknown
- 1968-12-09 FR FR1594966D patent/FR1594966A/fr not_active Expired
- 1968-12-12 DK DK607768AA patent/DK130645B/da unknown
- 1968-12-12 NL NL6817856.A patent/NL161165C/xx not_active IP Right Cessation
- 1968-12-12 BE BE725365A patent/BE725365A/xx not_active IP Right Cessation
- 1968-12-12 ES ES361332A patent/ES361332A1/es not_active Expired
- 1968-12-12 OA OA53450A patent/OA02953A/xx unknown
- 1968-12-13 GB GB59398/68A patent/GB1255946A/en not_active Expired
- 1968-12-13 BG BG011229A patent/BG15581A3/bg unknown
-
1969
- 1969-04-08 BG BG012022A patent/BG15376A3/bg unknown
- 1969-12-22 BG BG013584A patent/BG15240A3/bg unknown
-
1974
- 1974-06-17 US US05/479,731 patent/US3942971A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-12-30 MY MY73/75A patent/MY7500073A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1812497A1 (de) | 1969-08-14 |
DK130645C (de) | 1975-08-25 |
US3942971A (en) | 1976-03-09 |
NL161165B (nl) | 1979-08-15 |
IL31244A0 (en) | 1969-02-27 |
DK130645B (da) | 1975-03-17 |
OA02953A (fr) | 1970-12-15 |
BE725365A (de) | 1969-06-12 |
MY7500073A (en) | 1975-12-31 |
IL31244A (en) | 1973-01-30 |
FR1594966A (de) | 1970-06-08 |
GB1255946A (en) | 1971-12-01 |
NL161165C (nl) | 1980-01-15 |
BG15240A3 (bg) | 1975-12-12 |
BG15581A3 (bg) | 1972-05-20 |
NL6817856A (de) | 1969-06-17 |
ES361332A1 (es) | 1970-08-16 |
DE1812497B2 (de) | 1977-08-18 |
BG15376A3 (bg) | 1976-03-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69028461T2 (de) | Triazin-derivate und unkrautvertilgungsmittel daraus | |
DE2212268B2 (de) | N-Halogenacetylanilinoessigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Massen | |
DE1953149A1 (de) | Mikrobizide Mittel | |
DE1812497C3 (de) | N-Phosphinothioyl-thiomethyl-carbonyl-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
DE2107698A1 (de) | Verwendung eines Phenylharnstoffes zur Bekämpfung von Unkrautern in Weizen, Hafer, Roggen, Gersten, Reis und Baum wolle | |
CH648294A5 (de) | Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide. | |
DE1918113A1 (de) | Phenylharnstoffe,ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide | |
CH630779A5 (de) | Herbizid, das als wirkstoffkomponente ein tetrahydrofuranderivat enthaelt. | |
DE1953422C3 (de) | Fungicides Mittel für Landwirtschaft und Gartenbau | |
DE2460691C2 (de) | N-Benzoyl-N-(3,4-difluorphenyl)-alanin, dessen Salze und Ester und ihre Verwendung | |
DE1542715A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE2451899C2 (de) | Triazindionverbindungen | |
DE2436108A1 (de) | Substituierte phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel | |
DD148288A1 (de) | Verfahren zur selektiven behandlung von nutzpflanzenkulturen | |
DE1518687A1 (de) | Neue Phosphorcarbonylverbindungen und solche enthaltende Mittel | |
DE2114018C3 (de) | 3-(2-Tetrahydropyranyl)-l,23,4tetrahydropyrimidin-2,4-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung und pesticide Zusammensetzungen | |
EP0153601A1 (de) | 2-Alkoxyaminosulfonylbenzolsulfonyl-harnstoff-Derivate | |
DE2114774C3 (de) | m-(Halogenalkenyloxy)-phenyIharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel | |
DE2628901A1 (de) | Alaninderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
DE1643798C (de) | 3,4-DibromphenylharnstofTe bzw. -thioharnstoffe und diese als Wirkstoff enthaltende total- oder selektiv-herbizide Mittel | |
DE2504319A1 (de) | N,n-disubstituierte alaninderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
AT305688B (de) | Herbizides und fungizides Mittel | |
DE2061051B2 (de) | Thiocarbamidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel, die diese Thiocarbamidsäureester als Wirkstoff erhalten | |
EP0023976A1 (de) | N-Aryl-N'-acryloyl-ureide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Mikrobizide | |
DE2036968C3 (de) | 3-Chlor-4-n und i-Propoxyphenylharnstoffe, ihre Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |