CH496398A - Herbizides Mittel - Google Patents
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Description
Herbizides Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält
EMI1.1
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und bis zu 5 C-Atome aufweisende Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylreste bedeuten, R1 einen Methylenrest darstellt und Am einen 5- bis 8-gliedrigen - nur Stickstoff enthaltenden - gegebenenfalls alkylierten und/oder halogenierten gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus darstellt.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in einfacher Weise durch Umsetzen eines Halogencarbonsäureamids der Formel Hal-Rs-CO-Am (11) mit einem Salz eines Dithiophosphats der Formel
EMI1.2
in einem Lösungsmittel. In diesen Formeln haben R1, R., R3 und Am die angegebene Bedeutung, während Hal für Halogen, insbesondere Chlor und Me für Alkali, insbesondere Natrium oder Kalium, oder NH4 steht. Die den Halogencarbonsäureamiden der Formel (II) zu Grunde liegende Säure ist vorzugsweise Chloressigsäure.
Die zu verwendenden Lösungsmittel können Wasser oder vorzugsweise organische Lösungsmittel, wie niedere aliphatische Alkohole oder Ketone mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der aliphatischen Kette sein. Die Reaktionstemperatur kann zwischen Zimmertemperatur und der Siedetemperatur des Lösungsmittels schwanken. Je nach Beschaffenheit der Reaktionsteilnehmer kann der Zusatz eines Alkalihalogenids z. B. Natrium- oder Kaliumjod, als Katalysator von Vorteil sein.
Man kann aber auch z. B. einen Ester einer 0,0 Dialkyldithiophosphorylessigsäure, z. B. den Phenyl-, Benzyl- oder Äthylenglycolester mit dem gewünschten Heterocyclus umsetzen. Es ist auch möglich, ein gemisches Anhydrid einer solchen Phosphorylessigsäure, z. B. das Anhydrid mit Benzoesäure, mit Kohlensäurehalbester usw. mit einem Heterocyclus zur Umsetzung zu bringen. Man kann auch ein Salz, vorzugsweise ein Alkalisalz, einer solchen Phosphorylessigsäure mit einem Carbonsäurechlorid eines N-Heterocyclus reagieren lassen und bei erhöhter Temperatur CO abspalten.
Die Verbindungen der Formel (l) können als solche oder in Kombination mit einem geeigneten Zusatz als herbizide Mittel verwendet werden. Geeignete Zusätze sind beispielsweise Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Verdickungs-, Haft- und/oder Düngemittel, sowie weitere Schädlingsbekämpfungsmittel, wie Insektizide, Akarizide, Herbizide oder Fungizide.
Besondere Wirkung zeigen Verbindungen, die im Amidteil den Hexamethyleniminrest oder einen gegebenenfalls mono- oder dimethylierten Piperidinrest aufweisen. Je nach Aufwandmenge ist eine total- oder eine selektivherbizide Wirkung vorhanden. Die Selektivität zeigt sich besonders im Vorauflaufverfahren in Baumwolle, Soja, Mais, Weizen, Reiz und anderen Nutzkulturen gegen breitblättrige Unkräuter. Dieser Befund ist überraschend, da viele vorbekannte, ähnlich gebaute Verbindungen (vgl. z. B. DBP Nr. 819 998, wo das unsubstituierte Amid, das Anilid, das Hydroxymethylamid, das Butylamid von O,O-Dialkyldithiophosphorylessig- und -propionsäuren beschrieben sind) praktisch keine herbizide Wirkung zeigen, wohl aber eine Wirkung gegen Insekten und Milben z.
B. gegen die schwarze Bohnenblattlaus, grüne Pfirsichblattlaus, Erbsenblattlaus, Chrysanthemum-Blattlaus, Gewächshausthrips, Kalifornische Rote Schildlaus, Citrus-Spinnmilbe, Ge wächshaus-Spinnmilbe, Mehlkäfer, Kellerassel, Küchenschabe, Larve der im Süden der USA auftretenden Leucania unipuncta (army worm) aufweisen.
Die Mittel, welche die Wirkstoffe der Formel (I) enthalten, können in verschiedenster Form appliziert werden, z. B. in Form von Emulsionen, Stäubepulvern, Dispersionen, Granulaten usw. Die Applikationsart richtet sich ausschliesslich nach dem Verwendungszweck.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 1000 C liegt.
Wässrige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- und Dispergiermittel kommen nichtionogene, anionaktive und kationaktive Produkte in Betracht. Nichtionogene Produkte sind in der Regel Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren, die einen langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweisen, mit Äthylenoxyd, wie z.B. das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Dodecyl mercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd.
Unter den anionaktiven Emulgiermitteln seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kaliumoder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid, in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, Attapulgit, Bentonit, Kaolin, Simon Polyacrylnitril, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl, Attaclay und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung von Präparaten in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können, wie dies in der Formulierungstechnik üblich ist, Zusätze von Stoffen enthalten, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern. Solche Stoffe sind z. B. Fettsäuren, Harz, Leim, Casein oder Alginate.
Die erfindungsgemässen Mittel können auch zusammen mit Düngemitteln angewendet werden. Die Aufwandmenge kann sich zwischen 1 bis 5 kg/ha bewegen.
Es lassen sich die folgenden Wirkstoffe herstellen:
EMI2.1
berechnet gefunden nD20 Nr. R berechnet gefunden n
P% P% 1 iso-Propyl 8,76 8,6 2 Allyl 8,86 8,7 1,5481 3 Butyl 8,12 8,0 1,5239 4 2-Methoxy-äthyl 8,04 7,8 1,5327
EMI2.2
N R berechnet gefunden n2D0 r. p% N% P% N%
5 Methyl 10,42 10,2 1,5446
6 Äthyl 9,52 9,3 1,5332
7 Propyl 8,76 9,0 1,5258
8 Allyl 8,86 8,5 1,5430
9 Butyl N 3,67 N 4,0 1,5200 10 2-Methoxy-äthyl 8,04 7,5 1,5262 11 2-Äthoxy-äthyl 7,49 7,6 1,5204
EMI2.3
Nr. R berechnet gefunden nD0
Nr. R P% 12 ;Methyl 11,01 11,0 1,5632
13 Propyl 9,18 9,2 1,5386
EMI2.4
Nr.
R berechnet gefunden nDo
P% N% P% N% 14 Methyl 4,5 4,4 1,5503 15 Äthyl 9,12 9,1 1,5384 16 Propyl 8,43 8,6 1,5304 17 Allyl 3,85 4,1 1,5476 18 Butyl 7,83 8,0 1,5241 19 2-Methoxy äthyl 3,51 3,6 1,5333 20 2-Äthoxy- äthyl 7,24 7,32 1,5241
EMI3.1
Nr. R berechnet gefunden n:2D0
P% P% 21 Äthyl 10,42 10,2 1,5380 22 Propyl 9,52 9,3 1,5290
EMI3.2
Nr. R berechnet gefunden n,0
Nr. P% 23 Äthyl 9,95 9,9 1,5378 24 Propyl 9,12 9,1 1,5290
EMI3.3
berechnet gefunden Nr. R p % Br % P% Br % 25 Methyl 7,02 7,4 26 Äthyl 6,60 6,8 27 Propyl 6,23 32,14 6,5 31,2
EMI3.4
Nr.
R berechnet gefunden n 2D0
P% P% 28 Äthyl 9,52 9,5 1,5315 29 Propyl 8,76 8,7 1,5235 30 Butyl 8,12 8,1 1,5178 31 2-Athoxy-äthyl 7,49 7,5 1,5184
EMI3.5
berechnet gefunden n20D Nr. R p N P N
32 Äthyl 9,52 9,5 1,5310
33 Propyl 8,76 8,7 1,5237
34 Allyl 4,01 4,0 1,5387 35 2-Methoxy äthyl 3,63 3,7 1,5248
EMI3.6
berechnet gefunden n,a Nr. R p /0 P % 36 Methyl 37 Äthyl 9,12 8,8 38 Propyl 8,43 8,4 1,5253 39 Allyl 8,52 8,58 1,5429 40 Butyl 7,83 8,0 1,5192 41 2-Methoxy-äthyl 42 2-Äthoxy-äthyl 7,24 7,13 1,5206
EMI3.7
Nr. R berechnet gefunden n2o
P% P%
43 Äthyl 9,12 9,1 1,5306
44 Propyl 8,43 8,3 1,5230
Die Wirkstoffe Nr. 1 bis 44 fallen bei der Aufarbeitung als praktisch analysenreine Öle an.
Beispiel 2
Emulsionskonzentrat
A. Die in organischen Lösungsmitteln gut löslichen Wirkstoffe können als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktions produkt eines Alkylphenols mit Athylen oxyd und Calciumdodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
B. Der Wirkstoff Nr. 1 wird in Aceton gelöst, so dass eine 50 Wi ige Lösung entsteht. Dazu gibt man eine 25 % ige Xylollösung einer Emulgatormischung Toximul MP und Toximul Q im Verhältnis von 1:1 und füllt mit Xylol so weit auf, dass ein 20 W3 iges Emulsionskonzentrat entsteht. Beim Verdünnen mit Wasser entsteht eine spritzfähige Emulsion.
(Toximul MP besteht vorwiegend aus dodecylbenzolsulfosaurem Calcium und Toximul Q vorwiegend aus dem Kondensationsprodukt von Glycerin-diricinoleat und Äthylenoxyd).
Beispiel 3
Die folgenden Pflanzen wurden in Tontöpfen (im Gewächshaus) angesät: Triticum, Hordeum, Avena, Zea, Oryza, Digitaria, Sorghum, Panicum, Poa, Alopecurus, Cyperus, Beta, Galium, Calendula, Chrysanthemum, Linum, Brassica, Ipomoea, Daucus, Soja, Gossypium und Amaranthus. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgte teilweise im Vorauflaufverfahren, 1 Tag nach der Saat mit Aufwandmengen von 2 und 4 kglha - die Auswertung erfolgte nach 3 Wochen teilweise wurde auch im Nachauflaufverfahren getestet.
Dabei wurden folgende Resultate erhalten:
Wirkstoff Nr. 13
Pflanzenart preemergent
4 kg/ha 2 kg/ha
Triticum 1 1
Hordeum 1 1
Avena 1 1
Zea 1 1
Oryza 1 1
Digitaria 9 9
Sorghum 1 1
Panicum 8 7
Wirkstoff Nr. 13 Pflanzenart preemergent
4 kg/ha 2 kg/ha Poa 7 6 Alopecurus 4 3 Cyperus 3 1 Beta 1 1 Galium 1 1 Calendula c Chrysanthemum - Linum - Brassica - Daucus - - Ipomoea - Soja 1 1 Gossypium 1 1 Amaranthus 1 1
Aufwandmenge: 4 kg/ha Aufwandmenge: 2 kg/ha Pflanzenart Wirkstoff Nr. Wirkstoff Nr.
5 7 26 16 3 37 6 2 15 9 8 5 7 26 16 3 37 6 2 15 9 8 Triticum 5 6 1 1 1 3 7 2 4 1 1 2 4 1 1 1 1 6 1 2 1 1 Hordeum 2 3 1 1 1 3 7 2 3 1 1 1 2 1 1 1 1 5 1 2 1 1 Avena 1 4 1 1 1 1 3 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Zea 5 4 1 1 1 4 7 1 5 1 1 4 2 1 1 1 3 6 1 3 1 1 Oryza 9 4 1 1 1 3 7 2 4 1 1 4 2 1 1 1 1 5 1 2 1 1 Digitaria 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 4 9 9 9 9 9 9 9 9 Sorghum 8 7 2 5 3 7 8 4 7 1 7 3 6 1 3 1 3 6 1 6 1 6 Panicum 9 9 6 9 7 9 9 9 9 8 8 8 8 3 7 6 5 9 7 8 6 8 Poa 8 9 4 9 9 9 9 9 9 6 9 7 9 1 9 8 7 9 9 9 5 6 Alopecurus 6 9 4 4 4 5 7 3 5 8 9 3 8 2 3 1 1 6 1 4 5 8 Cyperus 8 9 1 7 1 6 9 9 9 1 9 7 9 1 1 1 4 8 8 6 1 7 Beta 2 3 1 1 1 3 1 1 4 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Gallium - - 1 1 1 3 1 1 9 1 1 - - 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Gossypium 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Amaranthus 1 9 1 1 1 1 5 1 5 1 3 1 9 1 1 1 1 4 1 1 1 3 Soja 3 2 1 1 1 1 5 1
1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 1 1 1 1
Die obige Tabelle gibt Ergebnisse aus der Preemergent-Applikation wieder.
Legende: 1 = keine Schäden
4-5 = mittlere Schäden
9 = Pflanze total zerstört - = kein Test durchgeführt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHHerbizides Mittel, welches als aktive Komponente einer Verbindung der Formel EMI5.1 enthält, worin Rt und R2 gleich oder verschieden sind und bis zu 5 C-Atome aufweisende Alkyl-, Alkenyloder Alkoxyalkylreste bedeuten, RQ einen Methylenrest darstellt und Am einen 5- bis 8gliedrigen - nur Stickstoff enthaltenden - alkylierten oder nichtalkylierten oder halogenierten oder nichthalogenierten gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus darstellen.
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Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS523944B1 (de) |
| CH (1) | CH496398A (de) |
| CS (1) | CS164254B2 (de) |
| GT (1) | GT197642252A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5425134U (de) * | 1977-07-21 | 1979-02-19 |
-
1968
- 1968-07-25 CH CH1120668A patent/CH496398A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-12-12 CS CS8460A patent/CS164254B2/cs unknown
-
1974
- 1974-08-05 JP JP49089130A patent/JPS523944B1/ja active Pending
-
1976
- 1976-07-20 GT GT197642252A patent/GT197642252A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GT197642252A (es) | 1978-01-11 |
| CS164254B2 (de) | 1975-11-07 |
| JPS523944B1 (de) | 1977-01-31 |
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |