LU81703A1 - ACETIC ACID ANILIDE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THIS CONTAINING FUNGICIDE AGENT - Google Patents
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Description
oUi ikNNü/\ü . , 1 ' Gewerblicher Rechls;.chulr b » ·' *oUi ikNNü / \ ü. , 1 'Commercial Rechls; .chulr b »·' *
Berlin, den 2Θ. Mai 1979Berlin, the 2nd May 1979
ESSIGSÄUREANILIDE, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHALTENDES FUNGIZIDES MITTELACETIC ACID ANILIDES, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THIS CONTAINING FUNGICIDAL AGENT
Die Erfindung betrifft neue Essigsäureanilide, Verfahren zur , Herstellung dieser Verbindungen sowie ein fungizides Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze enthaltend mindestens i eine dieser Verbindungen.The invention relates to new acetic acid anilides, processes for the preparation of these compounds and a fungicidal agent for combating phytopathogenic fungi containing at least one of these compounds.
Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze sind bereits bekannt. Praxisbekannte Mittel dieser Art sind zum Beispiel Te-tramethylthiuramidisulfid (DE-PS 642 53^) und Manganäthylen- bisdithiocarbamat (US-PS 2 5^4 4θ4). :Means for controlling phytopathogenic fungi are already known. Agents of this type which are known in practice are, for example, t-tramethylthiuramide disulfide (DE-PS 642 53 ^) and manganese ethylene bisdithiocarbamate (US Pat. No. 2 5 ^ 4 4θ4). :
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung neuer Fungizide mit guter Wirkung gegen Blatt- und Bodenpilze. s' iThe object of the present invention is to develop new fungicides with good activity against leaf and soil fungi. s' i
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, da'ß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel H C - CH - N - CO - CH - X - R.This object is achieved according to the invention by an agent which is characterized in that it comprises at least one compound of the general formula H C - CH - N - CO - CH - X - R.
2| | I 2 3 H\ I I R22 | | I 2 3 H \ I I R2
2>C C = 0 I2> C C = 0 I
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enthält, in der * _o_ o ' £ - Vorstand: Dr. Herbsrt Asmis - Or.Christian Brubn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 Postfach 650311 2 Dr. Heinz Hanns· - Kart Otto Mittetsîenscneïd - Dr. Horst Witzei Pcstschecfc-Konlo: Berlin-West 1175-101. EankîeiîzaM 1D01C010 S Vorsitzender des Aufsichtsrats: Df. Eduard v. SchwartzkoDDsn Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nf. 1C3 7C0o CC. Bankleitrahl 10(contains, in the * _o_ o '£ - board: Dr. Herbsrt Asmis - Or.Christian Brubn Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 P.O.Box 650311 2 Dr. Heinz Hanns · - Kart Otto Mittetsîenscneïd - Dr. Horst Witzei Pcstschecfc-Konlo: Berlin-West 1175-101. EankîeiîzaM 1D01C010 S Chairman of the Supervisory Board: Df. Eduard v. SchwartzkoDDsn Berliner Commerzbank AG. Berlin. Account Nf. 1C3 7C0o CC. Bank guide line 10 (
i SGI ILhiNÜ AGi SGI ILhiNÜ AG
: r ' _ Gewerblicher Rethlsr.chulz -2-: r '_ Commercial Rethlsr.chulz -2-
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i i i i i R^ Wasserstoff oder C^-C^-Alkyl, R einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein-oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C^-C^-Alkyl, Cj-C^-Alkoxy, C^-C^-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C^-C^-Alkoxycarbonyl oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, C^-Cg-Alkyl, Halogen-C.j-Cg-Alkyl, C^-C^-Alkoxy-C.j-C^-Alkyl C C2-Cg-Alkenyl, C^-Cg-Alkinyl, C^-Cg-Alkylcarbonyl, Halogen | C^-Cg-Alkylcarbonyl, ein- oder mehrfach, gleich oder ver- |! schieden durch Halogen, C^-C^-Alkyi, C^-C^-Àlkoxy, C^-C^,-iiiii R ^ hydrogen or C ^ -C ^ alkyl, R is an aromatic hydrocarbon radical or one or more, the same or different by C ^ -C ^ alkyl, Cj-C ^ alkoxy, C ^ -C ^ alkylthio , Halogen, trifluoromethyl, nitro, C ^ -C ^ -alkoxycarbonyl or cyano-substituted aromatic hydrocarbon radical, C ^ -Cg-alkyl, halogen-Cj-Cg-alkyl, C ^ -C ^ -alkoxy-Cj-C ^ -alkyl C C2-Cg-alkenyl, C ^ -Cg-alkynyl, C ^ -Cg-alkylcarbonyl, halogen | C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, one or more times, identical or different |! distinguished by halogen, C ^ -C ^ -alky, C ^ -C ^ -alkoxy, C ^ -C ^, -
Alkylthio, Trifluormethyl, Nitro oder Amino substituiertes j _ Phenyl oder Benzyl, die Amidino- oder Dimethylthiocarbamoy l:f i Gruppe und ? !j _ X Sauerstoff, Schwefel, die Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe bedeuten.Alkylthio, trifluoromethyl, nitro or amino substituted j _ phenyl or benzyl, the amidino or dimethylthiocarbamoy l: f i group and? ! j _ X oxygen, sulfur, which mean sulfinyl or sulfonyl group.
\ i f Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind überraschenderweise ! - den bekannten Mitteln der oben genannten Art in der Wirkung gegen phytopathogene Pilze überlegen und besitzen außerdem i | eine gute Pflanzenverträglichkeit und eine a\isreichende Wir kungsdauer. Sie wirken in den praktisch in Frage kommenden iThe compounds according to the invention are surprisingly! - superior to the known agents of the type mentioned above in their action against phytopathogenic fungi and also have i | good plant tolerance and sufficient duration of action. They act in the practically possible i
Aufwandmengen nicht phytotoxisch, so daß bei ihrer Verwednunj ; negative Beeinflussungen des Pflanzemmchses ausgeschlossen | sind. Dank dieser vorteilhaften Eigenschaften können diese i Verbindungen daher in der Landwirtschaft oder im Gartenbau ! , , · --3-.Application rates are not phytotoxic, so that when they are used; negative influences on the planting mash excluded | are. Thanks to these advantageous properties, these compounds can therefore be used in agriculture or horticulture! ,, · --3-.
1' Ol n 2 ·— Vorstand; Dr. Herbert Asmis · Or. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERtNG AG - D-1 Eerlin 65 - Posüaöi £SC311 z " Dr. Heinz Kannst. Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel pM?«rh»r*.Kr.ntA- Reriin-w*«» R.mvut»raht ina t-wie1 'Ol n 2 · - Board; Dr. Herbert Asmis · Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERtNG AG - D-1 Eerlin 65 - Posüaöi £ SC311 z "Dr. Heinz Kannst. Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel pM?« Rh »r * .Kr .ntA- Reriin-w * «» R.mvut »raht ina t-wie
SU! ILI iîNG AGSU! ILI iîNG AG
• * ' 2 Ge,v«?ihlic.her R^chliüdiutz « fr è Λ zur Boden- und Erdenbehandlung oder 'zur Blattapplication zum Einsatz kommen.• * '2 Ge, v «? Ihlic.her R ^ chliüdiutz« fr è Λ can be used for soil and soil treatment or' for leaf application.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen eine Vielzahl von Schadpilzen aus, wie zum Beispiel Pythium, Phytophthora, Plasmopara, Piricula-ria, Botrytis und andere.The compounds according to the invention are distinguished by an excellent action against a large number of harmful fungi, such as, for example, Pythium, Phytophthora, Plasmopara, Piricula-ria, Botrytis and others.
„ di t."Di t.
Im Gegensatz zu den nur vorbeugend wirksamen Mitteln, wie zum / lIn contrast to the only preventive means, such as / l
Beispiel Manganäthylenbisdithiocarbamat, besitzen die erfin-dungsgemäßen Verbindungen den außerordentlichen Vorteil einer kurativen und systemischen Wirkung und erlauben damit auch die Bekämpfung von bereits in die Pflanzen eingedrungenen Pilzen.Example manganese ethylene bisdithiocarbamate, the compounds according to the invention have the extraordinary advantage of a curative and systemic action and thus also allow the control of fungi which have already penetrated into the plants.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine sehr gute Wirkung insbesondere diejenigen aus, hei denen in / der ohen angegebenen Formel IOf the compounds according to the invention are notable for very good activity, in particular those which are those in formula I given above
R^ Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, R Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Methoxyphenyl, Fluor-phenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Dichlorphenyl, Trifluor-methylphenyl, Methylthiophenyl oder Cyanphenyl, R^ Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Allyl, Pro-penyl, Propinyl, Methoxyathyl, Benzyl, Chlorbenzyl, Methylbenzyl, Methoxybenzyl, Phenyl, Chlorphenyl, Methylphenyl, Methoxyphenyl, Acetyl, Chloracetyl und ν X Sauerstoff, Schwefel,die Sulfinyl-oder die Sulfonylgruppe 5 / bedeuten. _;t_R ^ hydrogen, methyl or ethyl, R phenyl, methylphenyl, dimethylphenyl, methoxyphenyl, fluorophenyl, chlorophenyl, bromphenyl, dichlorophenyl, trifluoromethylphenyl, methylthiophenyl or cyanphenyl, R ^ methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl, Allyl, propenyl, propynyl, methoxyathyl, benzyl, chlorobenzyl, methylbenzyl, methoxybenzyl, phenyl, chlorophenyl, methylphenyl, methoxyphenyl, acetyl, chloroacetyl and ν X signify oxygen, sulfur, the sulfinyl or the sulfonyl group 5 /. _; t_
Vorstand: Dr.Uerbert Asmis · Or. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-t Berlin E5 · Postfach 65 £311 S Cr. Kainz Hanns· - Karl Otto Mittelslenscfteid-Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Eeriin-West 1175-101. Eanklei’réhl ÎOOIOOIOBoard: Dr.Uerbert AsmisOr.Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG - D-t Berlin E5 Kainz Hanns · - Karl Otto Mittellenscfteid-Dr. Horst Witzei postal check account: Eeriin-West 1175-101. Eanklei’réhl ÎOOIOOIO
^ Sa *. . . . . « · . ._ _ η _ V* J______-Λ .. ^ .1._______._t________ ...11..-- r"L —. —— m Λ r* ” D A.ltn rt t. _ ej — ,ηο ,r tt 1 «U 11.:1-,11-JG/'.ü ; > i Gewerblicher R'*î.hloT.chulz » * ♦ . Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder alleine, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet %ierden. Gewünschtenfalls können andere Fungizide, Nemati-zide, Insektizide oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel - je nach dem gewünschten Zweck - zugesetzt werden.^ Sa *. . . . . «·. ._ _ η _ V * J ______- Λ .. ^ .1 ._______._ t________ ... 11 ..-- r "L -. —— m Λ r *” D A.ltn rt t. _ ej -, ηο, r tt 1 "U 11.:1-.11-JG/'.ü;> i Commercial R '* î.hloT.chulz" * ♦ The compounds according to the invention can be used either alone, in a mixture with one another or with other active ingredients If desired, other fungicides, nematicides, insecticides or other pesticides can be added, depending on the desired purpose.
Zweckmäßig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, ^ wie zum Beispiel Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen,The active ingredients are expediently in the form of preparations, such as powders, sprinkling agents, granules, solutions,
Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/ oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilf smitteln angewendet.Emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and, if appropriate, wetting agents, adhesives, emulsifiers and / or dispersing agents.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle, oder andere organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Xylol, Chlor benzol, Cyclohexanol, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethy ζ formamid, Isophoron und Dimethylsulfoxyd.Suitable liquid carriers are water, mineral oils, or other organic solvents, such as xylene, chlorobenzene, cyclohexanol, dioxane, acetonitrile, ethyl acetate, dimethylformamide, isophorone and dimethyl sulfoxide.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreise, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.Lime, kaolin, circles, talc, Attaclay and other clays as well as natural or synthetic silica are suitable as solid carriers.
<, /,-v ’ -5- 8 f“<, /, - v ’-5- 8 f"
Vorstand; Dr.Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0-1 Berlin 65 · Postfach 65C3HBoard; Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian BruhnHans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG0-1 Berlin 65Pox 65C3H
=? D/. Heinz Hanns·. Kirl Otto Miltetoensrteïd. Dr. Höret Witiel Postscheck-Konto: Eeriin-West 1175-101. Eankleitzoh! ICO 10010=? D /. Heinz Hanns. Kirl Otto Miltetoensrteïd. Dr. Hear Witiel postal check account: Eeriin-West 1175-101. Eankleitzoh! ICO 10010
. SCHUîiNG AG. SCHUîiNG AG
I -5— Gewerblicher Rachîischutt ί [ ! » * !I -5— Commercial Rachîischutt ί [! »*!
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Benzol-Sulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, poly-äthoxylierte Amine und Alkohole.Examples of surface-active substances are: salts of lignin sulfonic acids, salts of alkylated benzene sulfonic acids, sulfonated acid amides and their salts, poly-ethoxylated amines and alcohols.
^ Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch. Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.^ If the active ingredients are to be used for seed dressing, can also. Dyes are mixed in to give the dressed seed a clearly visible color.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffs hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel zwischen etwa ( 1 bis 80 Gewichtsprozente, vorzugsweise zwischen 20 und $0The proportion of the active ingredient (s) on average can vary within wide limits, the exact concentration of the active ingredient used for the compositions mainly depending on the amount in which the compositions are to be used. For example, the compositions contain between about (1 to 80 percent by weight, preferably between 20 and $ 0
Gewichtsprozente Wirkstoff und etwa 99 "bis 20 Gewichtsprozente flüssige der feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis , zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.Weight percent active ingredient and about 99 "to 20 weight percent liquid solid carrier and optionally up to 20 weight percent surfactants.
»»
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Vergasen, Verräuchern, Verstreuen, Gießen oder Beizen.The agents can be applied in the customary manner, for example by spraying, atomizing, atomizing, dusting, gasifying, smoking, scattering, pouring or pickling.
" //\ ' n '» j Vorstand: Dr.Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jurgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - 0-13:0 Eertin E3 · Postfach £3 63 11 Z Dr. Heinz Hanns* - Kart Otto Mitietstenscfceid - Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Eeriin-West 1175-131. Bankleîîzah! 13310010 . ' SGI ERiNÜ Λ( j ! , ' ‘ -6 — Gcwerblïch»r Rt-cliîsidi'jli t Ü s t * li | Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich, zum"// \ 'n'» j Board of Directors: Dr.Herbert AsmisDr. Christian BruhnHans-Jurgen Hamann Postal address: SCHERING AG - 0-13: 0 Eertin E3Postbox £ 3 63 11 Z Dr. Heinz Hanns * - Kart Otto Mitietstenscfceid - Dr. Horst Witzei postal check account: Eeriin-West 1175-131.Bankleîîzah! 13310010. 'SGI ERiNÜ Λ (j!,' '-6 - Gcwerblïch »r Rt-cliîsidi'jli t Ü st * li | The new compounds of the invention can be used for
Beispiel herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen | FormelCreate an example using compounds of general | formula
! H C - CH - N - H! H C - CH - N - H
I H-^ I I KI H- ^ I I K
I c = o 2 ii : rî^ \/ > .I c = o 2 ii: rî ^ \ />.
I i , mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel i ! . * l I ·I i, with acid halides of the general formula i! . * l I
ΐ Hai - CO - CH - X - R_ IIIΐ Shark - CO - CH - X - R_ III
z 3 gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors gelost in einem organischen Lösungsmittel zur Reaktion bringt und diez 3 optionally in the presence of an acid acceptor dissolved in an organic solvent to react and the
Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert, wo- | bei R. , R , R und X die oben angeführte Bedeutung haben und 12 3 ^ Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, darstellt.Process products isolated in a manner known per se, where | R., R, R and X have the meaning given above and 12 3 ^ Hai represents a halogen atom, preferably a chlorine atom.
Im Falle, daß X Schwefel bedeutet, kann die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung auch erfolgen, indem die Verbindungen der allgemeinen Formel II zunächst mit Säurehalogeniden t ; der allgemeinen Formel iIn the event that X is sulfur, the compound according to the invention can also be prepared by firstly teasing the compounds of the general formula II with acid halides; of the general formula i
I ' Hai - CO - CH - Hai IVI 'Hai - CO - CH - Hai IV
.... £ » gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors ^gelöst in / einem organischen Lösungsmittel ,zu Verbindungen der allge- n * cri *“7 5 ,-'-'ν - /“ I: * Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1C33 Berlin S5 - Postfach ¢5 0311 Z Dr. Heinz Hanns» Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst YVitzel Pcstscheck-Konto: Eerün-V.est 1175-101. Bankteitzahl 103 10310.... £ »if necessary in the presence of an acid acceptor ^ dissolved in / an organic solvent, to compounds of the general * cri *“ 7 5, -'- 'ν - / “I: * board: Dr. Herbert AsmisDr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG - D-1C33 Berlin S5 - P.O.Box ¢ 5 0311 Z Dr. Heinz Hanns »Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst YVitzel Pcstscheck account: Eerün-V.est 1175-101. Number of bank seats 103 10310
... SCHERING AG... SCHERING AG
' —y — Gewerblicher Rechtsschutz fr 4 ' > • meinen Formel'—Y - Intellectual Property Law for 4'> • my formula
HgC -- C - y·- CO - CH2 - Hai j;c μ = o v R> \/ umgesetzt werden, die man dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel ( u) S - R3 oder mit Thioharnstoff der Formel ^NH2HgC - C - y · - CO - CH2 - Hai j; c μ = o v R> \ / which are then reacted with compounds of the general formula (u) S - R3 or with thiourea of the formula ^ NH2
S = CS = C
Xnh2 . in einem inerten organischen Lösungsmittel unter Stickstoff * zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt, wobei R^, R^ und R die oben angeführte Bedeutung haben, B ein Alkalime-tallatom, vorzugsweise Natrium, und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, darstellen.Xnh2. in an inert organic solvent under nitrogen * to the desired process products, where R ^, R ^ and R have the meaning given above, B represents an alkali metal atom, preferably sodium, and Hai a halogen atom, preferably chlorine.
ii
Als Säureakzeptoren können gegebenenfalls Verwendung finden zum Beispiel organische Basen, wie Pyridin, Triäthylamin oder Ν,Ν-Dimethylanilin, oder anorganische Basen, wie Hydroxide, -Oxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen.If appropriate, acid acceptors can be used, for example, organic bases, such as pyridine, triethylamine or Ν, Ν-dimethylaniline, or inorganic bases, such as hydroxides, oxides and carbonates of alkali and alkaline earth metals.
. Als Lösungsmittel können eingesetzt werden organische Lösungs- l ^ -8- «r C Vorstand: Df.Herbert Asmis · Dr. Christian Bfuhn · Hans-Jurgen Hamann Postanschrift: SCHERÎNG AG - D-ICDö Berlin 65 * Postfach €5 0311 Z Dr. Heinz Hanns· · Karl Otto Miltelstenschaid · Dr. Horst Witzei * · ·. tr i-. *f-»r «n«. Organic solvents can be used as solvents. Board of Directors: Df.Herbert Asmis · Dr. Christian BfuhnHans-Jurgen Hamann Postal address: SCHERÎNG AG - D-ICDö Berlin 65 * PO Box € 5 0311 Z Dr. Heinz HannsKarl Otto MiltelstenschaidDr. Horst Witzei * · ·. tr i-. * f- »r« n «
j . . . SCHmiNG AGj. . . SCHmiNG AG
* _ —8— Gewerblicher Redilsschulz .* _ —8— Commercial Redilsschulz.
.. mittel, vie zum Beispiel Äther, Tetrahydrofuran, Benzol, Toluol, Xylol, Essigester, Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid. Die Reaktionen werden zweckmäßiger— weise bei Temperaturen zwischen -15°C und 1^0°C durchgeführt... medium, such as ether, tetrahydrofuran, benzene, toluene, xylene, ethyl acetate, acetonitrile, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide. The reactions are expediently carried out at temperatures between -15 ° C and 1 ^ 0 ° C.
Im Falle daß X die Sulfinyl- oder Sulfonylsruppe darstellt, werden die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen ( Formel I mit X in der Bedeutung Schwefel mit Oxidationsmitteln wie organische Persäuren, zum Beispiel 3-Chloperbenzoesäure» ! in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie zum BeispielIn the event that X represents the sulfinyl or sulfonyl group, the compounds of the general (formula I with X in the meaning sulfur with oxidizing agents such as organic peracids, for example 3-chloroperbenzoic acid!) In an inert organic solvent, for example
Methylchlorid oder Chloroform, oder mit anorganischen Rea-genlien, wie ztxm Beispiel Wasserstoffperoxid oder Kaliunper-mangtinat, bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C in Essigsäure mngesetzt. Zur Darstellung der Sulfinylverb Ladungen werden etwa 2 Oxidationsäquivalente und im Falle der Sulfonylver-bindungen etwa k Oxidationsäquivalente benötigt. * (Methyl chloride or chloroform, or mixed with inorganic reagents, such as hydrogen peroxide or potassium per-mangtinate, at temperatures between 0 and 100 ° C. in acetic acid. About 2 oxidation equivalents and in the case of sulfonyl compounds about k oxidation equivalents are required to represent the sulfinyl verb charges. * (
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfin— : dungsgemäßen Verbindungen.The following examples illustrate the preparation of the compounds according to the invention.
B EI SPIEL 1 !EXAMPLE 1 !
Methoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- anilid7 ! Eine Mischung aiis 9»75s (0,0^7 Mol) 3~(2,6-Dimethylanilino)- j perhydrofuranon-2, 6,50g (θ,θ6 Mol) Kethoxyacetylchlorid, f 250 ml Toluol und 2 ml Dimethylformamid wird 3 Stunden bei ! c* i Λ s .· -9- T v ·Methoxyacetic acid / 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) - anilide7! A mixture of 9.75s (0.0 ^ 7 mol) 3 ~ (2,6-dimethylanilino) -j perhydrofuranon-2, 6.50g (θ, θ6 mol) kethoxyacetyl chloride, f 250 ml toluene and 2 ml dimethylformamide becomes 3 Hours at! c * i Λ s. -9- T v
·.* Vorstand: Or.Herbert Asmls · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHEBfNC AG - D-l Ssrlin £5 - Postfach ¢5DJII·. * Board: Or.Herbert Asmls · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHEBfNC AG - D-l Ssrlin £ 5 - PO box ¢ 5DJII
Z Dr. Heinz Hanns·- Karl Otto Mitlelstensöieid - Dr. Horst Witzel e-o, . . SCI IEhîNQ Af 5 * _ _y_ Gewerblicher Roc},bithul.-Z Dr. Heinz Hanns · - Karl Otto Mitlelstensöieid - Dr. Horst Witzel e-o,. . SCI IEhîNQ Af 5 * _ _y_ Commercial Roc}, bithul.-
25°C und anschließend eine Stunde bei Siedetemperatur gerührt. 1-Ian engt darauf im Vakuum zur Trockne ein und digeriert den festen Rückstand mit Diisopropyläther. Wach dem Absaugen der Kristalle wird im Vakuum bei 25 C getrocknet. Ausbeute: 11,5 S = SS?o der Theorie Fp.: 130 - 131°C25 ° C and then stirred for one hour at boiling temperature. 1-Ian then concentrated to dryness in vacuo and digested the solid residue with diisopropyl ether. After the crystals have been suctioned off, the mixture is dried in vacuo at 25.degree. Yield: 11.5 S = SS? O of theory mp: 130 - 131 ° C
{ r ! BEISPIEL 2{r! EXAMPLE 2
Ace l.oxycssigsäure-/~2,6-dimethyl-K- (2-oxoperhydro-3-furyl) - anilid 7 10,26 (0,05 Mol) 3-(2,6-Dimethylanilino)-perhydrofuranon-2 in 200 ml Toluol gelöst werden mit 6,85 g (0,05 Mol) Acetoicy-essigsäurechlorid versetzt und eine Stunde zum Sieden erwärmt. ζ Die Reaktionslösung wird anschließend im Vakuum zur Trockne eingeengt. Das hinterbleibende Öl wird durch Anreiben mit Äther kristallisiert. Man saugt die Kristalle ab, wäscht mehrmals mit wenig Äther und trocknet die Substanz bei ca.Ace l. Oxyacetic acid- / ~ 2,6-dimethyl-K- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide 7 10.26 (0.05 mol) 3- (2,6-dimethylanilino) perhydrofuranone-2 in 200 ml of toluene are mixed with 6.85 g (0.05 mol) of acetoicy-acetic acid chloride and heated to boiling for one hour. ζ The reaction solution is then evaporated to dryness in vacuo. The remaining oil is crystallized by rubbing with ether. The crystals are suctioned off, washed several times with a little ether and the substance is dried at approx.
25°C im Vakuum.25 ° C in a vacuum.
Ausbeute: 12,6¾ g = 82T8 % der Theorie Fp.:" 106 - 108°CYield: 12.6¾ g = 82T8% of theory. Mp .: "106 - 108 ° C
* / -10- « -'“v m — n ·** / -10- «- '“ v m - n · *
2 Vorstand: Df.Herbert Asmis - Df. Chrisüan Bruhn - Hans-J^en Hamann Poslanscfirilt: SCHERING AG - D-l Eeriin 53 - Posllaöi fcC3U2 Board: Df.Herbert Asmis - Df.Chrisüan Bruhn - Hans-J ^ en Hamann Poslanscfirilt: SCHERING AG - D-l Eeriin 53 - Posllaöi fcC3U
7 ßf Un!r»f . Ifarl flfto kii!t«hlpn%rh»iirf · Dr. Horst V»Dn.tr Λ.Μτ.ΙΡηηίΑ* Aefl!n.W««t P.Snlclnîhahl 100 1D0107 ßf Un! R »f. Ifarl flfto kii! T «hlpn% rh» iirf · Dr. Horst V »Dn.tr Λ.Μτ.ΙΡηηίΑ * Aefl! N.W« «t P.Snlclnîhahl 100 1D010
SCi ERiNG AGSCi ERiNG AG
·. ' _10- Geweibllchsr Rerchlsschulx BE I S-PXEL 3·. '_10- Geweibllchsr Rerchlsschulx BE I S-PXEL 3
Me thylthioessigsäure-/ 2,6-diraethyl-N- (2-oxoperhydro-3- furyl)-anilid 7 28,17 g (0,1 Mol) Chloressigsâure-/~2,6-dimethyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid 7 werden in 120 ml Acetonitril ge-, löst und mit 6,5 g (0,15 Mol) Natriunmethylat versetzt. Man ^ kühlf- die Mischung auf ca. -15°C ah und versetzt unter Rühren ; mit 22,4 g (0,47 Mol) Methylrnercaptan. Nach dem langsamenMethyl thioacetic acid- / 2,6-diraethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide 7 28.17 g (0.1 mol) of chloroacetic acid- / ~ 2,6-dimethyl-N- (2-oxo -perhydro-3-furyl) -anilide 7 are dissolved in 120 ml of acetonitrile, and 6.5 g (0.15 mol) of sodium methylate are added. The mixture is cooled to about -15 ° C. and mixed with stirring; with 22.4 g (0.47 mol) of methyl reacaptan. After the slow one
Erwärmen auf 20°C bis 25°C wird die Mischung ca. 20 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. Anschließend wird mit „Essigester/Wasser aufgenommen und die alkalische Wasserphase abgetrennt. Die organische Phase wird einmal mit Natronlauge ausgeschüttelt und anschließend neutral gewaschen. Die Essig- estcrphase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert i und im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wird im Olpumper vakuum getrocknet.Warming to 20 ° C to 25 ° C, the mixture is stirred for about 20 hours at this temperature. Then it is taken up with “ethyl acetate / water and the alkaline water phase is separated off. The organic phase is shaken out once with sodium hydroxide solution and then washed neutral. The vinegar phase is dried over magnesium sulfate, filtered off and concentrated in vacuo. The oily residue is vacuum-dried in an oil pump.
Ausbeute: l8 g = 6l,3 Y1 der TheorieYield: l8 g = 6l, 3 Y1 of theory
I Fp.: 71 - 73°CI mp: 71-73 ° C
: . / I « -li- s / 2 Vorstand; Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn - Hans-Jûrçen Hamann Postanschrift: SCHHHÎNG AG · D-l Earün 65 - Posîîacn CSC311 Z Df. Heinx Hanns1 · Karl Oito Mitlelstenssneid · Dr. Hors! Wittol Fostsciiecic-Konto : Eer!in-V.>si 1175-101. Eankieüxahl ICO IC010:. / I «-li- s / 2 board; Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn - Hans-Jûrçen Hamann Postal address: SCHHHÎNG AG · D-l Earün 65 - Posîîacn CSC311 Z Df.Heinx Hanns1 · Karl Oito Mitlelstenssneid · Dr. Hors! Wittol Fostsciiecic account: Eer! In-V.> Si 1175-101. Eankieüxahl ICO IC010
SOI imiNG AGSOI imiNG AG
• _ -11—' Gewerblicher Rec-bbsdiuiz BEISPIEL 4• _ -11— 'Commercial Rec-bbsdiuiz EXAMPLE 4
Isopropylsulf onyl-essigsâure-/2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro- 3-furyl)-anilid7 9,64g (0,03 Mol) Isopropylthio-essigsâure-/2,6-dimethyl-N-(2-oxoperh.ydro-3-f‘uryl)-anilid7 werden in 26Ο ml Chloroform gelöst -und mit 12,08 g (0,07 Mol) 3-Chlorperbenzoesäure versetzt. Nach 4 stündigem Rühren bei Raumtemperatur werden wei-^ tere 6 g (0,035 Mol) 3~0hlorperbenzoesäure zugeseben. Man rührt ca. l4 Stunden nach und schüttelt die organische Phase - * \ mehrmals mit 1 N-Natronlauge aus, trocknet über Magnesiun-sul Tat und engt im Vakuum ein. Die erhaltenen Kristalle werden mit J.soäther digeriert und abgesaugt.Isopropylsulfonyl-acetic acid- / 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide7 9.64 g (0.03 mol) isopropyl thio-acetic acid- / 2,6-dimethyl-N- (2- oxoperh.ydro-3-f'uryl) -anilide7 are dissolved in 26 ml of chloroform - and 12.08 g (0.07 mol) of 3-chloroperbenzoic acid are added. After stirring for 4 hours at room temperature, a further 6 g (0.035 mol) of 3-chloroperbenzoic acid are added. The mixture is stirred for about 14 hours and the organic phase is shaken out several times with 1 N sodium hydroxide solution, dried over Magnesiun-sul Tat and concentrated in vacuo. The crystals obtained are digested with J.soether and suction filtered.
Ausbeute: 9 S = 84,9 /» der Theorie Fp.: 177 - 185°CYield: 9 S = 84.9 / »of theory mp: 177-185 ° C
BEISPIEL 5 Ç Dime fchyldithiocarbaminsäure-/2,6-dimethyl-N— (2-oxoperhvdro- 3-furyl) -anilinocarbonyltnethyl7-ester 8*45 g (0,03 Mol) Chloressigsäure-/2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhy-dro-3-fnryl)-anild7werden in 100 ml Acetonitril gelöst und hach Zugabe von 5,(0,037 Mol) Natriumdimethyldifhiocarbamat 6 . Stunden unter Durchleiten von Stickstoff zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf ca. 20-25°C wird die Reaktionsmischung in 400 ml Wasser gegossen und 3 mal mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chloroformphasen werden über Magnesiunsulfat / getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der kristalline Rückstand § ^ -12-*: u Vorstand; Dr. Herbert Asmis . Dr. Christian Bruhn H:rs-Jürgen Hamann Postanschrift; SCHERING AG - D-1 Berlin £5 · Postfach E5C311EXAMPLE 5 Dime fchyldithiocarbamic acid / 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhvdro-3-furyl) -anilinocarbonyl-methyl 7-ester 8 * 45 g (0.03 mol) chloroacetic acid / 2,6-dimethyl-N- ( 2-oxoperhy-dro-3-fnryl) -anild7 are dissolved in 100 ml of acetonitrile and after the addition of 5. (0.037 mol) sodium dimethyl difhiocarbamate 6. Heated to the boil for hours with the passage of nitrogen. After cooling to about 20-25 ° C, the reaction mixture is poured into 400 ml of water and extracted 3 times with chloroform. The combined chloroform phases are dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The crystalline residue § ^ -12- *: u board; Dr. Herbert Asmis. Dr. Christian Bruhn H: rs-Jürgen Hamann postal address; SCHERING AG - D-1 Berlin £ 5Postbox E5C311
. m f\. f_t. ftf aef ΟΗλ ft I air4 . fte tä —rat WtfTftl · f . · ir _ ^ er nr-.i eeae .Al n ..t>t.ti..VI a ^ eOA tA. m f \. f_t. ftf aef ΟΗλ ft I air4. fte tä —rat WtfTftl · f. · Ir _ ^ er nr-.i eeae .Al n ..t> t.ti..VI a ^ eOA tA
SCI if:RiNG AGSCI if: RiNG AG
*„ — 12— Gewerblicher Rechl^ichuU* "- 12— Commercial law
. ) ï ! I wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und hei Raumtempera- | tur im Vakuum getrocknet.. ) ï! I is suctioned off, washed with methanol and hot at room temperature dried in vacuo.
'('(
Ausbeute: 7t7 S — 70 % der TheorieYield: 7t7 S - 70% of theory
Fp.: 153-156°CMp: 153-156 ° C
! * ! Analog können die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergostellt werden.! *! The following compounds according to the invention can be prepared analogously.
! ( * \ 1 « ( -13- .! (* \ 1 «(-13-.
c· CT» r ** ’ c Vorsland: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERiNG A3 - D-1 Berlin 65 · Postfach 65 C311 ^ fs l f .t.· LI .mma. _ IS ..I Λ il. fc I a. LU .t*ml «. . . _ _*. i# _ n — —l :. ιικ._. ... .6t.ta.-LI ..A « aa .a üCi'iUwJü Λΰ • ' _j«3_ Gewerblicher R?ûiir.r.tîiuLzc · CT »r **’ c foreland: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian BruhnHans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERiNG A3 - D-1 Berlin 65Postbox 65 C311 ^ fs l f .t.LI .mma. _ IS ..I Λ il. fc I a. LU .t * ml «. . . _ _ *. i # _ n - —l:. ιικ._. ... .6t.ta.-LI ..A «aa .a üCi'iUwJü Λΰ • '_j« 3_ Commercial R? Ûiir.r.tîiuLz
Name der Verbindung Physikalische KonstanteName of the connection Physical constant
Methoxyessigsäure-/3-chlor-N- (2-oxoper-Methoxyacetic acid- / 3-chloro-N- (2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid.7 Fp. : 100 — 103 Chydro-3-furyl) anilide. 7 mp: 100-103 C.
Methoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N-(5-Methoxyacetic acid / 2,6-dimethyl-N- (5-
methyl-2-oxoperhydro-3-i'uryl) - anilid.7 Fp - : 113 - ll4 Cmethyl-2-oxoperhydro-3-i'uryl) - anilide. 7 mp -: 113 - ll4 C
Methoxyessigsäure-/N-(2-oxoperhydro-Methoxyacetic acid- / N- (2-oxoperhydro-
3-furyl)-anilid7 Fp.: 65 - 66 C3-furyl) anilide 7 m.p .: 65-66 C
Methoxyossigsäure-/3-roethyl-N- ( 2-oxoper- .Methoxyossigsäure- / 3-roethyl-N- (2-oxoper-.
hvdro-3-Furyl)-anilid7 Fp»: 115 - ll6 Chvdro-3-furyl) anilide7 mp: 115-116 C
{{
Methoxyensigsäure-/2,3-dimethyl-N-(2- QMethoxyacetic acid / 2,3-dimethyl-N- (2-Q
oxoperhydro-3-f'iiï'yl)~anilxd7 Fp.: 105 - 106 Coxoperhydro-3-f'iiï'yl) ~ anilxd7 m.p .: 105-106 C
Methoxyessigsäure-^-fluor-N- (5-methyl-Methoxyacetic acid - ^ - fluoro-N- (5-methyl-
2-oxoperliydro-3_;i'u:ryl)-anilid7 Fp.: 75 - 76 C2-oxoperliydro-3_; i'u: ryl) -anilide7 m.p .: 75 - 76 C
Methoxyessigsäure-/3-chXor-N-(5-metliyl- QMethoxyacetic acid- / 3-chXor-N- (5-methyl-Q
2-oxoperhydro-3-^uryl)-anilid7 Fp.: 8l - 83 C2-oxoperhydro-3- ^ uryl) -anilide7 m.p .: 8l - 83 C
Methoxyessigsaure-/2-niethyl-N- ( 2-oxoper- -Methoxyacetic acid / 2-diethyl-N- (2-oxoper- -
hydro-3-Furyl)-anilid7 Fp.: 66 - 67 Chydro-3-furyl) anilide 7 m.p .: 66-67 C
. Methoxyessigsäure-/2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 Fp. : 95 — 97°C. Methoxyacetic acid / 2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide 7 mp: 95-97 ° C
Methoxyessigsäure-/3-chlor-2-methyl-N-(2-Methoxyacetic acid / 3-chloro-2-methyl-N- (2-
oxoperhydvo-3-furyl)-anilid7 Fp. : 106 — 108 Coxoperhydvo-3-furyl) anilide 7 mp: 106-108 C.
C MethoxyesHigsäure-/3-cyan-N- (2-oxoperhydro- 3-fnryl) -anilid7 Fp»: 93 — 9^°CC methoxy acetic acid / 3-cyano-N- (2-oxoperhydro-3-fnryl) anilide7 mp: 93-9 ^ ° C
Acetoxyessigsäure-/3-me thyl-N- (2-oxoper-Acetoxyacetic acid- / 3-methyl-N- (2-oxoper-
hydro-3-f‘uryl)-anilid7 Fp. : 99 ~ 103°Chydro-3-f'uryl) -anilide7 mp: 99 ~ 103 ° C
Acetoxyessigsäure-/N-(2-oxoperhydro-- 3-turyl)-anilid7 Fp.: 127 — 128°CAcetoxyacetic acid / N- (2-oxoperhydro-- 3-turyl) anilide7 mp: 127 - 128 ° C
Acetoxyessigsäure-/3-brom-N-(2-oxo-Acetoxyacetic acid / 3-bromo-N- (2-oxo-
porhydro-3-furyl)-änilid7 Fp.: 137 - 138°Cporhydro-3-furyl) -anilide7 mp: 137-138 ° C
Acetoxyessigsäure-/2,3-dimethyl-N-(2-Acetoxyacetic acid / 2,3-dimethyl-N- (2-
oxoperhydro-3-f’uryl)-anilid7 Fp.: 97 - 9Ö°Coxoperhydro-3-f’uryl) anilide7 Mp .: 97 - 9Ö ° C
Acetoxyessigsäure-/3-i’luor-N- (2-oxo-Acetoxyacetic acid / 3-i’luoro-N- (2-oxo-
perhydro-3-f'u.ryl)-anilid7 Fp.: 96 - S&°Cperhydro-3-f'u.ryl) -anilide7 m.p .: 96 - S & ° C
2 -l4_ ci » c . Vorstand: Dr. Herbert Asrnis · Dr.Christian Eruhn * Hans-Jurgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1003 Berlin 65 · Postfach 65 C3112 -14_ ci »c. Board: Dr. Herbert Asrnis · Dr.Christian Eruhn * Hans-Jurgen Hamann Postal address: SCHERING AG · D-1003 Berlin 65 · Postfach 65 C311
\ Dr. Heim Hznnse · Karl Olto Mitlelstenscheid - Dr. Horst Wittel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleilzah! IMlfcoiO\ Dr. Heim HznnseKarl Olto Mitlelstenscheid - Dr. Horst Wittel postal check account: Berlin-West 1175-101. Banklezah! IMlfcoiO
• Vorsitzender ries Anfsirhtsrat«? Dr. Eduard v. Schwartzkoooen Berliner Coffifnerzbank AG. Berlin. Kcnto-Nr. 103 7005 G0. B&nkleitzah! 100 <ar• Chairman of the First Advisory Board «? Dr. Edward v. Schwartzkoooen Berliner Coffifnerzbank AG. Berlin. Kcnto no. 103 7005 G0. B & nkleitzah! 100 <ar
. SüilLNNÜAG. SüilLNNÜAG
ί · /. Gewerblicher Rechir;:^hijUί · /. Commercial Rechir;: ^ hijU
-l1- Ί-l1- Ί
Name, der Verbindung Physikalische Konstante IAcetoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N-(5- 0Name of the compound Physical constant IAcetoxyacetic acid / 2,6-dimethyl-N- (5- 0
methyl-2-oxoperhydro-3_furyl)-anilid7 Fp.î ΐ4θ — l4l Cmethyl-2-oxoperhydro-3_furyl) anilide7 Mp.î ΐ4θ - l4l C
Acetoxyessigsäure-/2-methyl-N- ( 2-oxo- 0Acetoxyacetic acid / 2-methyl-N- (2-oxo-0
perhydro-3-f,uryl)-aniKd7 Fp.: 119 - 120 Cperhydro-3-f, uryl) -aniKd7 Mp .: 119-120 C.
AcetoxKessigsäure-/3-chlor-N- (2-oxo-AcetoxKessigsäure- / 3-chloro-N- (2-oxo-
perhydro-3-furyl)-änilid7 Fp.: 123 “ *24 Cperhydro-3-furyl) -anilide7 m.p .: 123 "* 24 C
Acetoxyessigsäure-/3-cyan-N-(2-oxo- oAcetoxyacetic acid / 3-cyan-N- (2-oxo or
-- perhydro-3-fnryl)-ani3id7 Fp.: 118 — 120 C- perhydro-3-fnryl) -ani3id7 m.p .: 118-120 C
cc
Phenylthio-essigsäure-/2,6-dimethyl-N-; (2-oxoperhydro-3-furylT“a:n-ilid7 Fp.: 103 - 105 CPhenylthioacetic acid- / 2,6-dimethyl-N-; (2-oxoperhydro-3-furylT “a: n-ilid7 m.p .: 103-105 C
Äthylthio-essissäure-/2,6-dimethyl-N-(2- oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 nD2® li5552Ethylthio-essissäure- / 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide7 nD2® li5552
Isoprop3rl thio-essigsäure-/2,6-dimethyl-N- (2-oxaperhydro-3-ftiryl)-anilid7 nD2® ^»5^90 | tert. -Buthylthio-essigsaure-/2,6-dimethyl- j N-(oxoperhydro-3-i*uryl)-anilid7 n^20 1*5400 - S-/3-Chlor-N- (2-oxoperhydro-3-fu.ryl)-anilino-carbony3niethyl7—thiur onium—chlor id Fp.: 190 C (ZersetzurIsoprop3rl thio-acetic acid / 2,6-dimethyl-N- (2-oxaperhydro-3-ftiryl) anilide7 nD2® ^ »5 ^ 90 | tert. -Butylthio-acetic acid- / 2,6-dimethyl-j N- (oxoperhydro-3-i * uryl) -anilide7 n ^ 20 1 * 5400 - S- / 3-chloro-N- (2-oxoperhydro-3-fu .ryl) -anilino-carbony3niethyl7-thiur onium-chlorid mp: 190 C (decomp
Dimethyld:Lthiocarbaminsäure-/3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl) -anilino'-carbonylmethyl7-£ ester Fp. : 126 CDimethyld: Lthiocarbamic acid / 3-chloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilino'-carbonylmethyl7- £ ester mp: 126 C
j Dimethylthiocarbaminsäure-/3-f lu°r-N- (2-oxo- j perhydro-3-furyl)-anilinocarbonylmethyl7“j Dimethylthiocarbamic acid- / 3-f lu ° r-N- (2-oxo j perhydro-3-furyl) anilinocarbonylmethyl7 "
ester Fp.: l60 — 6l Cester mp: l60 - 6l C
( 3-Hethylphenylthio) -3-essigsäure-/2,6-di- methyl-N-(2-oxoperhydro-3-fnryl)-aniïd7 η^20 1*5950 (Benzylthio) -essigsäxire~/2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 n^20 1*5720 (2-Aminophenylthio) -essigsäure-/2,6-di-(3-ethylphenylthio) -3-acetic acid / 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-fnryl) -aniïd7 η ^ 20 1 * 5950 (benzylthio) acetic acid ~ / 2,6-dimethyl -N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide7 n ^ 20 1 * 5720 (2-aminophenylthio) acetic acid / 2,6-di-
methyl-N-(2-oxoperhydro-3-f‘^irylJ-anild7 Fp.: 150 - 151°Cmethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f '^ irylJ-anild7 mp: 150-151 ° C
Chloracetoxyessigsäurc-/2,6-dimethyl-N-Chloroacetoxyacetic acid c- / 2,6-dimethyl-N-
(2-oxoperhydro-3-fnryl) -aniïd7 Fp.: 115 - ll8°C(2-oxoperhydro-3-fnryl) -aniïd7 m.p .: 115 - ll8 ° C
1L· - -»*- J; Vorstand: Dr.Herbert Asmis · Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHEFÜNG AG - D-1 Eertin 65 - Posltech 65C3 11 i Dr. Heinz Hanns· · Karl Otto Millelslenscheid Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto-. Eerlin-West 1175-101. BanWeitzaht itö 100101L · - - »* - J; Board of Directors: Dr.Herbert AsmisDr. Christian BruhnHans-Jürgen Hamann Postal address: SCHEÜFNG AG - D-1 Eertin 65 - Posltech 65C3 11 i Dr. Heinz HannsKarl Otto Millelslenscheid Dr. Horst Witzei postal check account. Eerlin-West 1175-101. BanWeitzaht itö 10010
SU ERiNG AGSU ERiNG AG
’ · ' Gt-warbliciier f.-.-chliscJniiz’· 'Gt-warbliciier f.-.- chliscJniiz
Name der Verbindung Physikalische KonstanteName of the connection Physical constant
Phenoxyessigsäure-/2,6-dimethyJ-N-Phenoxyacetic acid- / 2,6-dimethyJ-N-
(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 Fp . : 92 - 93°C(2-oxoperhydro-3-furyl) anilide7 m.p. : 92-93 ° C
Chloracetoxyessigsäure-/N- (2-oxoper-Chloroacetoxyacetic acid- / N- (2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid7 Fp.: 64° Chydro-3-furyl) anilide 7 mp: 64 ° C
Chlorace toxyessigsäure-/3-methyl-N-(2-Chlorace toxyacetic acid / 3-methyl-N- (2-
oxoperhydro-3~i'u-ryl)-ani2id7 Fp.: 82 - 83°Coxoperhydro-3 ~ i'u-ryl) -ani2id7 mp: 82-83 ° C
Chloracetoxyessigsäure-/3-brom-K-(2-.. oxoperhydxo-3-furyl)-aniüd7 Fp.: 12½ - 125°CChloroacetoxyacetic acid- / 3-bromo-K- (2- .. oxoperhydxo-3-furyl) -aniüd7 mp: 12½ - 125 ° C
Phenoxye 5 sigsäure-/ 3~brom-N— (2-0x0 —Phenoxye 5 acetic acid / 3 ~ bromo-N— (2-0x0 -
perhydro-3-Puryl)-anihd7 Fp.: ll4°Cperhydro-3-puryl) -anihd7 m.p .: ll4 ° C
Phenoxye3sigsäurc-/N-(2-oxoperhydro- . * 1Phenoxye3sigsäurc- / N- (2-oxoperhydro-. * 1
3-Puryl)-anihd7 ' Fp.: 120 - 121°C3-Puryl) -anihd7 'm.p .: 120-121 ° C
Phenoxyessigsäure-/2,3-dimethyl-K- (2-Phenoxyacetic acid / 2,3-dimethyl-K- (2-
oxoperhych'o-3-f’uryï)-aniHd7 Fp.: 80 - 82°Coxoperhych'o-3-f’uryï) -aniHd7 Mp .: 80 - 82 ° C
Phenoxye.·!tsigsäure-/3-methyl-N- ( 2-oxo-Phenoxye. ·! Acetic acid / 3-methyl-N- (2-oxo-
perhydro-3-furyl)-anilLd7 Fp.: 87 - 89°Cperhydro-3-furyl) -anilLd7 mp: 87-89 ° C
-.Phenoxyessigsäure-/2-methyl-N- (2-oxo--.Phenoxyacetic acid- / 2-methyl-N- (2-oxo-
perhydro-3-furyl)-aniü.d7 Fp. : 112 - 113°Cperhydro-3-furyl) -aniü.d7 mp: 112-113 ° C
Phenoxyessigsäure-/3-chlo;c'-N-( 2-oxoperhydro-3-furyl)-aniUd7 Fp.: '93 - 95°c f _ * Chlorace toxyessigsäure-/3-chlor-N-(2-Phenoxyacetic acid- / 3-chloro; c'-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -aniUd7 Mp .: '93 - 95 ° c f _ * Chlorace toxyacetic acid- / 3-chloro-N- (2-
oxoperhydro-3-f^iryl)-nnilid7 Fp.: 102 - 103°Coxoperhydro-3-f ^ iryl) -nnilid7 m.p .: 102-103 ° C
Phenoxyessigsaure-/2,6-dimethyl-N- (5-_ mcthyl-2-oxoperhydro-3-iP-ryl)-ani3^l7 Fp.: 142 — l43°CPhenoxyacetic acid- / 2,6-dimethyl-N- (5-_methyl-2-oxoperhydro-3-iP-ryl) -ani3 ^ l7 mp: 142-143 ° C
Chloracetoxyessigsäurc-/2,6-dimethyl-K-Chloroacetoxyacetic acid c- / 2,6-dimethyl-K-
(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anihd7 Fp. : 94 - 97°C(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl) -anihd7 mp: 94-97 ° C
S-/2,6-Dimethyl-N- ( 2-oxoperhydro-3-iuryl) - anïlinocarbonylmethyl7- thiuronium-chlorid Fp.: 260 C (Zerset zung) ./ c* — o* ?" -16- I: . Vorstand: Dr.Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-t Berlin 65 · Postfach 65 Ç311 ? Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzal Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-101. BanMeitcaht 1C31C010 *__·. 1 > · I · . . . H. ^ j . r* _1 .«_»______ ·· I»s 1 i. in 1/ à — »I. . »<υ»« <u 1 Ph /S- / 2,6-Dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-iuryl) - anïlinocarbonylmethyl7-thiuronium chloride Mp .: 260 C (decomposition) ./ c * - o *? "-16- I:. Board: Dr.Herbert AsmisDr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG - Dt Berlin 65Postbox 65 Ç311? Dr. Heinz Hannse - Karl Otto MittelstenscheidDr. Horst Witzal Postal check account: Berlin-West 1175- 101. BanMeitcaht 1C31C010 * __ ·. 1> · I ·... H. ^ j. R * _1. «_» ______ ·· I »s 1 i. In 1 / à -» I.. »<Υ» «<U 1 Ph /
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• * -lG- Gewerblicher Rothls«i-}iulx * ! Name der Verbindung Physikalische Konstante w _ _ - - Äthoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N- 0• * -lG- Commercial Rothls «i-} iulx *! Name of the compound Physical constant w _ _ - - Ethoxyacetic acid / 2,6-dimethyl-N- 0
(2-oxoperhydro-3-fnryl)-anild7 Fp-ï °3 C(2-oxoperhydro-3-fnryl) -anild7 Fp-ï ° 3 C
Äthoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N- 0 _ (5 —methyl-2-oxoperhydro-3-fn.ryl)-anilid7 Fp.: 82 - 3 Äthoxyessigsäure-/3-chlor-N-(2- 0Ethoxyacetic acid- / 2,6-dimethyl-N- 0 _ (5 -methyl-2-oxoperhydro-3-fn.ryl) -anilide7 Mp .: 82 - 3 ethoxyacetic acid / 3-chloro-N- (2- 0
oxoperhydro-3-furyl)-anilid.7 Fp.: 100 - 101 Coxoperhydro-3-furyl) anilide. 7 Mp .: 100-101 C.
I \ Äthoxyessigsäure-/N-(2-oxoperhydro-I \ ethoxyacetic acid / N- (2-oxoperhydro-
3-furyl)-anild7 Fp.: 62 - 6½ C3-furyl) -anild7 m.p .: 62 - 6½ C.
AthoxyessLgsäure-/3-brom-N-(2—oxoper-AthoxyessLgsäure- / 3-brom-N- (2 — oxoper-
j hydro-3-Puryl)-anilid7 Fp.: 113 — ll6°Cj hydro-3-puryl) -anilide7 m.p .: 113-116 ° C
Äthoxyessigsäure-/3-niethyl-N-(2-oxo-Ethoxyacetic acid / 3-niethyl-N- (2-oxo-
perhydro-3-f’uryl)-anild7 Fp.: 7¾ - 76 Cperhydro-3-f’uryl) -anild7 m.p .: 7¾ - 76 C
j Äthoxyessigsäure-/5-chlor-2-methyl-N-j ethoxyacetic acid- / 5-chloro-2-methyl-N-
I (2-oxoperhydro-3-^uryl)-anilid7 Fp.: 101 - 103°CI (2-oxoperhydro-3- ^ uryl) anilide 7 mp 101-103 ° C
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; ’Äthoxyessigsäure-/2-chlor-N- (2-oxoper- __ hydro-3-furyl)-anild7 : 1,53^7; ’Ethoxyacetic acid / 2-chloro-N- (2-oxoper- __ hydro-3-furyl) -anild7: 1.53 ^ 7
Methoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N-(5-I butyl-2-oxoperhydro-3“i‘uryl)-anild7 Fp.: 80 — 8l CMethoxyacetic acid / 2,6-dimethyl-N- (5-I butyl-2-oxoperhydro-3 "i'uryl) -anild7 m.p .: 80 - 8l C
Methoxyessigsäure-/5-chlor-N-(2-oxoper-I hydro-3-furyl)-anild7 » Fp.: 105 - 106 CMethoxyacetic acid / 5-chloro-N- (2-oxoper-I hydro-3-furyl) -anild7 »Mp .: 105 - 106 C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel nahezu * farblose, geruchlose, kristalline Körper odèr schwach gelbliche iJ Flüssigkeiten dar, die in Wasser und Benzin sehr schlecht, in po laren Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, hingegen sehr gut löslich sind.The compounds according to the invention are generally almost * colorless, odorless, crystalline bodies or slightly yellowish liquids which are very poorly soluble in water and petrol, but are very soluble in polar solvents such as acetone, dimethylformamide and dimethyl sulfoxide.
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Die Ausgangsverbindungen zur Herstellxmg der erfindung s ge mäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.The starting compounds for the production of the compounds according to the invention are known per se or can be prepared by processes known per se.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Aiiwendungs-xnöglichkeiten und der überlegenen fungiziden Wirkung der er-^ fin (längs gemäß en Verbindungen.The following examples serve to explain the possible uses and the superior fungicidal activity of the invented (longitudinally according to the compounds.
BEISPIEL 6EXAMPLE 6
Grenzkonzentrationstest bei der.Bekämpfung von Pythium ultimum 20 'juige pulverförmige Wirkstoff Zubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ultimum stark, verseucht war. Man füllte den behandelten Boden in o,5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale f f 20 Korn Markerbsen (Pisum sativum L. convar. medulläre Alef.) der Sorte ” Wunder von Kelvedon *’ aus. Nach einer Kulturdau— er von 3 Wochen bei 20 - 2^°C im Gewächshaus wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Würzelbonitur (l—4) durchgeführt.Limit concentration test in the control of Pythium ultimum 20 'juige powdered active ingredient preparations were mixed uniformly with the soil, which was heavily contaminated by Pythium ultimum. The treated soil was filled into 0.5 liter earthenware bowls and sown without a waiting period per bowl f f 20 seeds of marker peas (Pisum sativum L. convar. Medullary alef.) Of the variety “Wunder von Kelvedon *’. After a cultivation period of 3 weeks at 20-2 ° C in the greenhouse, the number of healthy peas was determined and a root rating (1-4) was carried out.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.Active ingredients, application rates and results are listed in the table below.
Wurzelbonitur: k = weiße Wurzeln ohne Pilznekrosen 3 = weiße Wurzeln, geringe Pilznelcrosen 2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekros 1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht ,· / - s -l8- r“.Root rating: k = white roots without mushroom necrosis 3 = white roots, slight mushroom necrosis 2 = brown roots, already stronger mushroom necroses 1 = strong mushroom necrosis, roots rotten, · / - s -l8- r “.
Ü . “ Vorstand: Dr. Herbert Asmis . Df. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin ES · Postfach 65C311 =F Dr.Heinz Hannse - Karl Otto Mittelslenscheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleiirahl 1031010Ü. “Board: Dr. Herbert Asmis. Df. Christian BruhnHans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG - D-1 Berlin ESPostbox 65C311 = F Dr.Heinz Hannse - Karl Otto MittellenscheidDr. Horst Witzei postal check account: Berlin-West 1175-101. Bank number 1031010
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SCHERING AGSCHERING AG
. 2 2 Gewerblicher Rechlir.diutz 4 BEISPIEL 7. 2 2 Commercial calculation 4 EXAMPLE 7
Bekämpfung von Phytophthora nicotianae var. nxcotianae Inder Topfkultur von Sinningia speciosaControl of Phytophthora nicotianae var. Nxcotianae Indian pot culture of Sinningia speciosa
Sinningia Jungpflanzen der Sorte 11 Berliner Rot" wurden in * Tontöpfe mit einem Durchmesser von 11 cm getopft. Das Topf— substrat var ein Gemisch aus 1 Teil Torfkultursubstrat und ^ 1 Teil Komposterde. Nach dem Topfen vurden die Pflanzen mit 100 ml der angegebenen Präparatekonzentration einmal gegossen. 3 Tage danach vmrden die Töpfe mit Mycelflocken einer 3 Nochen alten Phytophthora-Kultur gleichmäßig inokuliert.Sinningia young plants of the variety 11 Berliner Rot "were potted in * clay pots with a diameter of 11 cm. The pot substrate was a mixture of 1 part peat culture substrate and ^ 1 part compost. After potting, the plants were once with 100 ml of the specified preparation concentration 3 days later, the pots were evenly inoculated with mycelium flakes from a 3-bone-old phytophthora culture.
Es folgte eine Kulturdauer von 7 Nochen bei 22 bis 24°C im Gewächshaus.This was followed by a culture period of 7 bones at 22 to 24 ° C in the greenhouse.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.Active ingredients, application rates and results are listed in the table below.
g Erfindungsgemäße Verbindung Pflanzenausfall Durchschnittl.g compound according to the invention plant loss avg.
* nach 7 Wochen Pflanzenfrisch—* after 7 weeks of fresh plants—
Wirkstoffkonz. Seicht nach 7 _____wochen___ iDrug conc. Shallow after 7 _____ weeks___ i
Methoxyessigsäure-/2,6-di- 0,01% 0% l80g ; °·°1* « j. v. · *· /« in 0,0155 0% 176gMethoxyacetic acid- / 2,6-di- 0.01% 0% 180g; ° · ° 1 * «j. v. · * · / «In 0.0155 0% 176g
Methoxyessigsaure-/N-(2- * ö oxoperhydro-3-furyl)-anilid/ 0,02% 0% 200gMethoxyacetic acid- / N- (2- * ö oxoperhydro-3-furyl) anilide / 0.02% 0% 200g
Kontrolle I.Control I.
inokuliert - 80% 145ginoculated - 80% 145g
Kontrolle II.Control II.
nicht inokuliert - 0% l84g 2 L·— -22- «e ψ*not inoculated - 0% l84g 2 L · - -22- «e ψ *
Vorstand : Dr. Herbert Asmîs - Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1C00 Berlin 65- Postfach é5 C311 Z Df. Heinz Hannse - Karl OUo Mittölstenscfteid * 0r. Horst Witzei Ρηςΐ«^4ι>-νΑ'Λη»η· ««?c_«r»i D.nvtai^^i mn «mmBoard: Dr. Herbert Asmîs - Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG · D-1C00 Berlin 65- Postfach é5 C311 Z Df. Heinz Hannse - Karl OUo Mittölstenscfteid * 0r. Horst Witzei Ρηςΐ «^ 4ι> -νΑ'Λη» η · ««? C_ «r» i D.nvtai ^^ i mn «mm
. · SCHERING AG. · SCHERING AG
rjo Gewerblich!-.' Jtech!s:.i--.uli i i B EXSPIEL 8 . · irjo Commercial! -. ' Jtech! S: .i -. Uli i i B EXAMPLE 8. I
Bekämpfung von Phytophthora parasitica var. nicotianae j 1 in der Tabak-KulturControl of Phytophthora parasitica var. Nicotianae j 1 in tobacco culture
Tabakjungpflanzen der Sorte "Havana” wurden in Tontöpfe mit I « .Young tobacco plants of the "Havana" variety were placed in clay pots with I ".
; einem Durchmesser con l4 cm getopft. Topfsubstrat war ein i Gemisch aus 1 Teil Torfkultursubstrat und einem Teil sandi- I £ j ger Komposterde. Nach dem Topfen -wurden die Pflanzen mit i j 100 ml der angegebenen Präparatekonzentration einmal gegos- 1/ · sen. 3 Tage danach wurden die Töpfe mit Mycelflocken einer 4 Wochen alten Phytophthora-Kultur gleichmäßig inokuliert.; with a diameter of 14 cm. Pot substrate was a mixture of 1 part of peat culture substrate and one part of sandy compost. After potting, the plants were watered once with 100 ml of the stated concentration of preparation. 3 days later, the pots were evenly inoculated with mycelium flakes from a 4-week-old Phytophthora culture.
Es folgte eine Kulturdauer von 4 Wochen bei 24 bis 26°C im 1 Gewächshaus.This was followed by a culture period of 4 weeks at 24 to 26 ° C in the 1 greenhouse.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergenisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.Active ingredients, application rates and results are listed in the table below.
i ( y Erfindungsgemäße Verbin- Pflanzenausfall Durchschnittlic.i (y compound failure according to the invention average.
! düng nach 4 Wochen Pflanzenfrischg _ Wirkstoffkonzentration__wicht nach 4 Wo! fertilizer after 4 weeks fresh plant _ active ingredient concentration__weight after 4 weeks
Methoxyessigsäure-/2,6-dj.-. 0,01% 0% 215g methyl-N-p-methyi^-oxo- 0<02% o* 230g perhydro-3-furyl)-anilxd/ J 3 j Methoxyessigsäure-/2,6-di- 0,01% 0% 225g | . 3-fuiyUT:^uSrr%dr°' °-025S * 'Kontrolle 1.Methoxyacetic acid- / 2,6-dj.-. 0.01% 0% 215g methyl-Np-methyi ^ -oxo- 0 <02% o * 230g perhydro-3-furyl) -anilxd / J 3 j methoxyacetic acid- / 2,6-di- 0.01% 0% 225g | . 3-fuiyUT: ^ uSrr% dr ° '° -025S *' Control 1.
j inokuliert - 100% 0g ! · ! Kontrolle IX. 1 1-1.— -23-j inoculated - 100% 0g! ·! Control IX. 1 1-1.— -23-
P Vorstand: Dr.Herbert Asmls - Dr. Christian Bruhn · Hans-JSrnfm Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-lCûo Ρ.αγΠπ es . Pn«t!?aek rtfßSHP Board of Directors: Dr. Herbert Asmls - Dr. Christian BruhnHans-JSrnfm Hamann Postal address: SCHERING AG - D-lCûo Ρ.αγΠπ es. Pn «t!? Aek rtfßSH
nicht inokuliert - 0% 260g ; mnot inoculated - 0% 260g; m
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' Gewerblicher Rechlsschub: :-23- * BEISPIEL 9'' Commercial calculation:: -23- * EXAMPLE 9
Bekämpfung von Phytophthora capsici in der Paprika-Kultur (Capsicum annuuro)Control of Phytophthora capsici in the paprika culture (Capsicum annuuro)
Paprika jungpflanzen irarden in Tontöpfe mit einem Durchmesser von 14 cm getopft. Substrat war ein Gemisch, aus 1 Teil Torf— Icultursubstrat mit 1 Teil sandiger Komposterde. 3 Tage nach ^ dem Topfen, wurden die Pflanzen mit 100 ml der angegebenenBell pepper young plants are placed in clay pots with a diameter of 14 cm. The substrate was a mixture of 1 part peat cultivation substrate with 1 part sandy compost. 3 days after potting, the plants were given 100 ml of the specified
Präparatekonzentration einmal gegossen- 3 Tage danach, wurden , Î die Töpfe mit Mycelflocken einer 4 Wochen alten Phytophthora-Kultur gleichmäßig inokuliert. Es folgte eine Kulturdauer von 4 Wochen bei 24 bis 26°C im Gewächshaus.Preparation concentration poured once - 3 days later, the pots were evenly inoculated with mycelium flakes from a 4-week-old Phytophthora culture. This was followed by a culture period of 4 weeks at 24 to 26 ° C in the greenhouse.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfol— _ genden Tabelle aufgeführt.Active ingredients, application rates and results are listed in the table below.
Erfindungsgemäße Verbin- Wirkstoff- Pflanzenausfall dune konzentration nach 4 Wochen ( _5-:-Compound-plant failure according to the invention dune concentration after 4 weeks (_5 -: -
Methoxyessigsäure-/2,6-di- · 0,01% 20% methyl-N-(2-oxoperhydro- 0,02% 0% 3-furyl)-anilid7 0,04% 0%Methoxyacetic acid- / 2,6-di- 0.01% 20% methyl-N- (2-oxoperhydro- 0.02% 0% 3-furyl) anilide7 0.04% 0%
Methoxyessigsäure-/3“cl1l°r“ 0,01% 40% K- (2-oxoperhydro-3-fti:ryl) - 0,02% 0% anilid7 * 0,04% 0%Methoxyacetic acid- / 3 “cl1l ° r“ 0.01% 40% K- (2-oxoperhydro-3-fti: ryl) - 0.02% 0% anilide7 * 0.04% 0%
Kontrolle I.Control I.
» -inokuliert - 100%»-Inoculated - 100%
Kontrolle II.Control II.
nicht inokuliert - 0% Λ / 3 -24- r) !* Vorstand: Or.Herbert Asmis - Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHEFtiNG AG · D-1CC0 Berlin £5 · Postfach’£5 Mitnot inoculated - 0% Λ / 3 -24- r)! * Board: Or.Herbert Asmis - Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHEFtiNG AG · D-1CC0 Berlin £ 5 · Postfach ’£ 5 Mit
I SCHHRINGAGI SCHHRINGAG
_. GüwerblitJier RötJilsscSulz -2 h- i ._. GüwerblitJier RötJilsscSulz -2 h- i.
... BEISPIEL 10... EXAMPLE 10
Bekämpfung von Phytophthora cryptogaea in der Topfkultur von Senecio cruentusControl of Phytophthora cryptogaea in the pot culture of Senecio cruentus
Cineraria-Jungpflanzen der Sorte "Erfurter ZverS,lwurden in Tontöpfe mit einem Durchmesser von 11 cm getopft. Topfsub-strnl Kar ein Gemisch aus 1 Teil Torfkultursubstrat mit 1 ^ Teil sandiger Komposterde. 3 Tage nach dem Topfen Kurden j | die Pflanzen mit Mycelflocken einer 3 Wochen alten Phytoph thora-Kultur gleichmäßig inokuliert. Es filgte eine Kultur-daucr von 7 Wochen bei 20 bis 22°C im GeKächshaus. Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nach-•folgenden Tabelle aufgeführt.Cineraria young plants of the variety "Erfurter ZverS, were potted in clay pots with a diameter of 11 cm. Potsf-strnl Kar a mixture of 1 part of peat culture substrate with 1 ^ part of sandy compost. 3 days after the Kurd j 3-week-old phytophora culture was evenly inoculated, and the culture lasted 7 weeks in a greenhouse at 20 to 22 ° C. Active substances, application rates and results are listed in the following table.
Erfindungsgemäße Verbin- Wirkstoff- Pflanzenausfall düng konzentration nach 7 WochenCompound-plant failure fertilizer concentration according to the invention after 7 weeks
Metliuxyessigsäure-/2,6-di- ' 0,01?» 0j£ f methyl-N— (2-oxoperhydro-3- n no0, n0/ K furyl) -anilid7 0,02/0 0/0Metliuxyacetic acid- / 2,6-di- '0.01? » 0j £ f methyl-N- (2-oxoperhydro-3-n no0, n0 / K furyl) anilide7 0.02 / 0 0/0
Methoxyessigsäure-/2,6-di- 0,01% · 20/6 methyl-N- (5-methyl-2-oxoper- n 0/ n0/ hydro-3-furyl)-anilid7 * /0 /0Methoxyacetic acid / 2,6-di 0.01% x 20/6 methyl-N- (5-methyl-2-oxoper-n 0 / n0 / hydro-3-furyl) -anilide7 * / 0/0
Kontrolle I.Control I.
inokuliert - 100$6inoculated - $ 100 6
Kontrolle II.Control II.
. - nicht inokuliert - 0°/a f -25- i ^ ^ «- \z Vorstand: Dr. Herbert Asmïs * Dr. Christian Sruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1CX Berlin 65 - Postface 65 03 Z Dr. Heinz Hanns· · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Eertin-West 1175-lOt. BanWeitzahl 1C01C010. - not inoculated - 0 ° / a f -25- i ^ ^ «- \ z Board: Dr. Herbert Asmïs * Dr. Christian Sruhn - Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG - D-1CX Berlin 65 - Postface 65 03 Z Dr. Heinz HannsKarl Otto MittelstenscheidDr. Horst Witzei postal check account: Eertin-West 1175-lOt. BanWidth 1C01C010
SCHERING AGSCHERING AG
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Beizung von BuschtiohnensaatDressing of bush poppy seeds
Buschbohnensaat (Phaseolus vulgaris var. nanus) der Sorte "Wachs Beste von Allen" "wurde mit 20Joigen pulverförmigen WirkshoffZubereitungen gebeizt. 2 Liter Erde fassende· Ton-schfiJ.en (20x20x5°™) wirden mit normaler Komposterde ange— füllt (Damping-off) und je Schale 25 Korn Bohnensaat ausge— sät. Nach einer Kulturdauer von 15 Tagen bei 19 bis 21°C im Gewächshaus wurden die gesunden Sämlinge bestimmt, i· ftBush bean seeds (Phaseolus vulgaris var. Nanus) of the "wax best of all" variety were dressed with 20 years of powdered Wirkshoff preparations ) and 25 seeds of bean seed sown per bowl After a cultivation period of 15 days at 19 to 21 ° C. in the greenhouse, the healthy seedlings were determined, i
Wirkstoffe, Aufwandmenge und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.Active substances, application rate and results are listed in the table below.
/ ^ * ( -26- p» o n -*c .· Vorstand: Dr. Herbi’t Asmis - Dr. Christian Bruhn ♦ Hans-Jurcen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1CX Barlin 65 · Postfach 65C311/ ^ * (-26- p »o n - * c. · Board: Dr. Herbi’t Asmis - Dr. Christian Bruhn ♦ Hans-Jurcen Hamann Postal address: SCHERING AG · D-1CX Barlin 65 · Postfach 65C311
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SCHERING AGSCHERING AG
* _27~ Gewerblicher Rtchissüiulz « BEISPIEL 12* _27 ~ Commercial Rtchissüiulz «EXAMPLE 12
Wirkung prophylaktischer BlattbehandTung Regen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen im GewächshausEffect of prophylactic leaf treatment Regen Plasmopara viticola on vine plants in the greenhouse
Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 Lis 8 Blättern wurden mit einer Wirkstoff-Konzentration von 0,025 5“ tropfnaß ge- c spritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20.000 . i pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24°C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inlaxbiert.Young grapevine plants with about 5 Lis 8 leaves were sprayed to runoff point with an active ingredient concentration of 0.025 5 “, sprayed with an aqueous suspension of sporangia of the fungus (about 20,000. I per ml) underneath the leaves after the spray coating had dried on, and immediately in the greenhouse inlaxbiert at 22 to 24 ° C and, if possible, water vapor saturated atmosphere.
Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis k Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 705¾ Sättigung) und dann für einen Tag auf WasserdampfSättigung gehalten.From the second day onwards, the humidity was reduced to normal level for 3 to k days (30 to 705 70 saturation) and then kept to water vapor saturation for one day.
^ Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet: 100 . Befall in Behandelt .^ The percentage of area affected by fungus was then noted for each leaf and the average per treatment was calculated as follows to determine the fungicidal effect: 100. Infested in Treated.
100 - Befall ϊΐΐ-Unbehandelt--',lrtalnS100 - Infection ϊΐΐ-Untreated - ', lrtalnS
-28--28-
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Vorstand: Dr. Herbert Asm!» - Or. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERiNG AG - D-1 Berlin S5 - Postfach SSCIttBoard: Dr. Herbert Asm! » Christian BruhnHans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERiNG AG - D-1 Berlin S5 - Postfach SSCItt
SCHL!-;iNÜ/\GSCHL! -; iNÜ / \ G
, ' Gewerblicher Redits^c/itita -28-, 'Commercial Redits ^ c / itita -28-
Erfindungsgemaße Verbindungen · /° WirkungCompounds according to the invention · / ° effect
Methoxyessigsäure-/2,6-dimeth.yl-N-(2- * oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 100Methoxyacetic acid / 2,6-dimeth.yl-N- (2- * oxoperhydro-3-furyl) anilide7 100
Me thoxyessigsäuire-/3-bhlor-N-(2-oxo- perhydro^-furyl)-anil±d7 T 100Methoxyacetic acid / 3-chloro-N- (2-oxo-perhydro ^ -furyl) -anil ± d7 T 100
Methoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N-(5~ met'hyl-2-oxpperhydro-3-i‘'uryl)-anilid7 100 λMethoxyacetic acid / 2,6-dimethyl-N- (5 ~ methyl'-2-oxpperhydro-3-i''uryl) anilide7 100 λ
Methoxyessigsäure-/ÄT- (2-oxoperhydro- 3-furyl)-aniïd7 100 X _Methoxyacetic acid / ÄT- (2-oxoperhydro-3-furyl) -aniïd7 100 X _
Methoxyessigsäure-/3-methyl-N-(2-oxo- perh.ydro-3-fur-yl)-ani3äd7 100 -Methoxyacetic acid / 3-methyl-N- (2-oxo-perhydro-3-fur-yl) -ani3äd7 100 -
Methoxyessigsäure-/2,3-dimethyl-N-(2- oxoperhydro-3-f‘uryl)-anxlid7 100Methoxyacetic acid / 2,3-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-f'uryl) -xlid7 100
Methoxyessigsäure-/3-i‘luor-N-(5-methyl- 2-oxoperhydro-3-f'uryl)-aniljd7 · 100 ! Methoxyessigsäure-/3-chlpr-N~(5-tnethyl- 2-oxoperhydro-3-i‘uryl) -anilid7 100 _Acetoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oxopei'liydro-3~f uryl) -aniljd7 7¾Methoxyacetic acid / 3-i'luoro-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3-f'uryl) -aniljd7 · 100! Methoxyacetic acid / 3-chlpr-N ~ (5-methyl-2-oxoperhydro-3-i'uryl) anilide7 100 _acetoxyacetic acid / 2,6-dimethyl-N- (5-methyl-2-oxopei'liydro-3 ~ f uryl) -aniljd7 7¾
Phenylthioessigsäure-/2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilä7 98 C Acetoxyessigsäure-/2-niethyl-N-(2-oxo- p erhydro- 3-f uryl) - anil£L7 7 ^Phenylthioacetic acid- / 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilä7 98 C Acetoxyacetic acid- / 2-niethyl-N- (2-oxopyrydro-3-furyl) anil £ L7 7 ^
Acetoxyessigsäujre-/2,6-d±methyl-N~(2-oxoperhydro-3-furyl)-aniid.7 100Acetoxyacetic acid / 2,6-d ± methyl-N ~ (2-oxoperhydro-3-furyl) -aniid. 7 100
MethoxyessigsäurG-/2-met.liyl-K- (2-oxoper- hydro-3-fviryl)-anilid.7 100Methoxyacetic acid G- / 2-met.liyl-K- (2-oxoper-hydro-3-fviryl) anilide. 7 100
Metlioxyessigsäure-/2-methoxy-N-(2-oxoper-, îvydro-3-furyl) -aniid7 100Metlioxyacetic acid / 2-methoxy-N- (2-oxoper-, îvydro-3-furyl) -aniid7 100
MetUoxyessigsâure-/3“CÎilor-2-tnethyl-N- • (2-oxoperhydro-3-furyl)-anllid.7 100MetUoxyessigsäure- / 3 “CÎilor-2-methyl-N- • (2-oxoperhydro-3-furyl) -anllid.7 100
Acetoxyessigsäure-/3-chlor-N-(2-oxoper- liydro-3-furyl)-anilid7 98 S/ ' -29- PI / « " £ Vorstand : Dr. Herbert Asmïs · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1CD0 Berlin E5 - Post'ach £5 0311 •=J Dr. Heinz Hanr.se · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Eeriin-V.'est 1175-lOt. BsnkteitishMOO 1C010 m Vnpe:««>n)(Bi> rf·· ii>fe!r-Mrp.i.· n. ßorlinBi1 nnmmftrrhhnlf ΔΠ Partir* Ifftutn-Mr IM 7ΓΛ« Π P^nVbiWnSt 1Acetoxyacetic acid / 3-chloro-N- (2-oxoperliydro-3-furyl) anilide7 98 S / '-29- PI / «" £ Board: Dr. Herbert Asmïs · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postal address : SCHERING AG - D-1CD0 Berlin E5 - Post'ach £ 5 0311 • = J Dr. Heinz Hanr.se · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzei Postal check account: Eeriin-V.'est 1175-lOt. BsnkteitishMOO 1C010 m Vnpe: ««> n) (Bi> rf ·· ii> fe! r-Mrp.i. · n. ßorlinBi1 nnmmftrrhhnlf ΔΠ Partir * Ifftutn-Mr IM 7ΓΛ «Π P ^ nVbiWnSt 1
SCHERING AGSCHERING AG
Gewerblicher Rethlr.-.chulz 4 -29-Commercial Rethlr .-. Chulz 4 -29-
Erfindungsgetnäße Verbindungen ‘ % τ/irkstoff A c c t oxy e s s igsäure-/3-cyan-N-(2-oxop er-h.ydro-3-furyl)-anilid7 7¾Compounds according to the invention '% τ / active substance A c c t oxy e s sigsäure- / 3-cyan-N- (2-oxop er-h.ydro-3-furyl) -anilide7 7¾
Methoxyessigsäure-/3-cyan-N~(2-oxoper- hydro-3-f’uryl)-anilid7 100 Äthylthio-essigsäure-/2,6-dimethyl-N- (2- <.Methoxyacetic acid / 3-cyan-N ~ (2-oxoper-hydro-3-f’uryl) anilide7 100 ethylthio-acetic acid / 2,6-dimethyl-N- (2- <.
oxoperliydro-3-furyl)-anilîd7 100oxoperliydro-3-furyl) -anilîd7 100
Isopropylthio-ess±gsäure-/2,6-dimethyl-N-( 2-oxoperhydro~3-furyl)-anilid.7 100 $ ' m * tert.Butylthio-essigsäure-/2,6-dimethyl-N- ( 2-oxoperl\ydro-3-i"uryl) -anilid.7 95Isopropylthio-acetic acid / 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro ~ 3-furyl) anilide.7 100 $ 'm * tert-butylthioacetic acid / 2,6-dimethyl-N- (2nd -oxoperl \ ydro-3-i "uryl) -anilide.7 95
Isopropylsul:fonyl-essigsäure-/2,6-dimeth.yl- N- ( 2-oxoperhydro-3~fvuryl) -axiihd.7 100 y i *-30- c» c* n ▼ c Vorstand : Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Paslanschrilt: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 · Posüach 65 0311Isopropylsul: fonyl-acetic acid- / 2,6-dimeth.yl- N- (2-oxoperhydro-3 ~ fvuryl) -axiihd.7 100 y i * -30- c »c * n ▼ c Board: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Paslanschrilt: SCHERING AG - D-1 Berlin 65Posüach 65 0311
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