PL119374B1 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL119374B1 PL119374B1 PL1979218428A PL21842879A PL119374B1 PL 119374 B1 PL119374 B1 PL 119374B1 PL 1979218428 A PL1979218428 A PL 1979218428A PL 21842879 A PL21842879 A PL 21842879A PL 119374 B1 PL119374 B1 PL 119374B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anilide
- furyl
- ketoperhydro
- active substance
- agent according
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 159
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 130
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 70
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 48
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- YZGQDNOIGFBYKF-UHFFFAOYSA-N Ethoxyacetic acid Chemical compound CCOCC(O)=O YZGQDNOIGFBYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- MLXDUYUQINCFFV-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyacetic acid Chemical compound CC(=O)OCC(O)=O MLXDUYUQINCFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- MAVJUNGOXMOQON-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloroacetyl)oxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC(=O)CCl MAVJUNGOXMOQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UQDYTUWNBVAHEE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)sulfanylacetic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1SCC(O)=O UQDYTUWNBVAHEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FTHCMTYOZSIHJL-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfanylacetic acid Chemical compound CC(C)SCC(O)=O FTHCMTYOZSIHJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FIAHXUROOGMDPR-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N(C(CS(=O)(=O)C(C)C)=O)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C Chemical compound CC1=C(N(C(CS(=O)(=O)C(C)C)=O)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C FIAHXUROOGMDPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 claims description 3
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N propanethioic s-acid Chemical compound CCC(S)=O KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- AIUNWFBYULOSRS-UHFFFAOYSA-N 2-(carboxymethylsulfanyl)-2-phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CSC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 AIUNWFBYULOSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JOYIYQRBEAEXRS-UHFFFAOYSA-N O-[2-(3-fluoro-N-(2-oxooxolan-3-yl)anilino)-2-oxoethyl] N,N-dimethylcarbamothioate Chemical compound FC=1C=C(N(C(=O)COC(N(C)C)=S)C2C(OCC2)=O)C=CC1 JOYIYQRBEAEXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- AHYTXBXMYFCNSQ-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N(C(COC2=CC=CC=C2)=O)C2C(OC(C2)C)=O)C(=CC=C1)C Chemical compound CC1=C(N(C(COC2=CC=CC=C2)=O)C2C(OC(C2)C)=O)C(=CC=C1)C AHYTXBXMYFCNSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 4
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- CSGYOTJDPQKSIC-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfonylacetic acid Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(O)=O CSGYOTJDPQKSIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIAFTCDTOHWFW-UHFFFAOYSA-N CC(OCC(N(C(CCO1)C1=O)C1=CC(C#N)=CC=C1)=O)=O Chemical compound CC(OCC(N(C(CCO1)C1=O)C1=CC(C#N)=CC=C1)=O)=O XUIAFTCDTOHWFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLCVOJLWRIULOM-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N(C(CCC)=S)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C Chemical compound CC1=C(N(C(CCC)=S)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C YLCVOJLWRIULOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299452 Gouania lupuloides Species 0.000 description 2
- 235000000292 Gouania lupuloides Nutrition 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000233629 Phytophthora parasitica Species 0.000 description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 2
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- YJAHGRRWCOBJKI-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-2-oxoethyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OCC(Cl)=O YJAHGRRWCOBJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZDNNJABYXNPPV-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-2-oxoethyl) acetate Chemical compound CC(=O)OCC(Cl)=O HZDNNJABYXNPPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSFSVEDCYBDIGW-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-chlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 GSFSVEDCYBDIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWLVTQRRKPBQEQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfanylacetic acid Chemical compound OC(=O)CSCC1=CC=CC=C1 AWLVTQRRKPBQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- UNBCZTUYJYQBDL-UHFFFAOYSA-N CC(C=CC=C1)=C1N(C(CCO1)C1=O)C(COC)=O Chemical compound CC(C=CC=C1)=C1N(C(CCO1)C1=O)C(COC)=O UNBCZTUYJYQBDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMOJWZIWHSGMFV-UHFFFAOYSA-N CC(CC1N(C(COC)=O)C2=CC(F)=CC=C2)OC1=O Chemical compound CC(CC1N(C(COC)=O)C2=CC(F)=CC=C2)OC1=O QMOJWZIWHSGMFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQABKVQVZHOCGR-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N(C(CC(C)C)=S)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C Chemical compound CC1=C(N(C(CC(C)C)=S)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C CQABKVQVZHOCGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPIDIMFEUSANFK-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N(C(CC2=CC=CC=C2)=S)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C Chemical compound CC1=C(N(C(CC2=CC=CC=C2)=S)C2C(OCC2)=O)C(=CC=C1)C ZPIDIMFEUSANFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNLBVQUUAYOWFJ-UHFFFAOYSA-N COCC(=O)N(C1CCOC1=O)C2=CC(=CC=C2)Cl Chemical compound COCC(=O)N(C1CCOC1=O)C2=CC(=CC=C2)Cl LNLBVQUUAYOWFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYTLYPLMLQOAOF-UHFFFAOYSA-N COCC(=O)N(C1CCOC1=O)C2=CC=CC(=C2)C#N Chemical compound COCC(=O)N(C1CCOC1=O)C2=CC=CC(=C2)C#N FYTLYPLMLQOAOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIMJPUAHNADMEY-UHFFFAOYSA-N COCC(N(C(CCO1)C1=O)C(C=C1)=CC=C1Cl)=O Chemical compound COCC(N(C(CCO1)C1=O)C(C=C1)=CC=C1Cl)=O PIMJPUAHNADMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000002567 Capsicum annuum Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXXFWYIYBWROGV-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C(N(C(COC)=O)C2C(OCC2)=O)C=CC1)C Chemical compound ClC=1C(=C(N(C(COC)=O)C2C(OCC2)=O)C=CC1)C SXXFWYIYBWROGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEZXINASDCBPY-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(N(C(COC)=O)C2C(OC(C2)C)=O)C=CC1 Chemical compound ClC=1C=C(N(C(COC)=O)C2C(OC(C2)C)=O)C=CC1 CYEZXINASDCBPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKXFJDIGYRPFV-UHFFFAOYSA-N N-(2,6-dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(5-methyl-2-oxooxolan-3-yl)acetamide Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)C1CC(C)OC1=O NPKXFJDIGYRPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXXZTQVGEQAQLY-UHFFFAOYSA-N O=C1OCCC1N(C1=CC=CC=C1)C(COC1=CC=CC=C1)=O Chemical compound O=C1OCCC1N(C1=CC=CC=C1)C(COC1=CC=CC=C1)=O AXXZTQVGEQAQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233616 Phytophthora capsici Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 244000093304 Sinningia speciosa Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical group 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 235000000010 nanu Nutrition 0.000 description 1
- 244000082862 nanu Species 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
- A01N47/14—Di-thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy.Srodki do zwalczania grzybów fitopatogennych sa juz znane. Z praktyki znanymi srodkami tego rodzaju sa np. dwusiarczek czterometylotiuramu (porównaj opis patentowy Republiki Federalnej Niemiec nr 642 532) i etylenobisdwutiokarbaminian manganu (porównaj opis patentowy Stanów Zjed¬ noczonych Ameryki nr 250 440).Celem wynalazku jest opracowanie nowych srod¬ ków grzybobójczych o silnym dzialaniu przeciwko grzybom na lisciach i grzybom glebowym.Cel ten osiaga sie za pomoca srodka wedlug wynalazku, który jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden nowy anilid kwasu octowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach we¬ gla, Rj oznacza aromatyczny rodnik weglowodo¬ rowy, albo jednokrotnie lub wielokrotnie, jedna¬ kowo lub róznie podstawiony grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, grupa trójfluoromety- lowa, grupa nitrowa, grupa alkoksykarbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej lub grupa cyjanowa aromatyczny rodnik weglowodo¬ rowy, R3 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkoksyalkilowa o 1—4 atomach we¬ gla w czesci alkoksylowej i o 1—4 atomach wegla 10 15 20 30 w czesci alkilowej, rodnik alkenylowy o 2—6 ato¬ mach wegla, rodnik alkinylowy o 3—6 atomach wegla, grupe alkilokarbonylowa o 1—6 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe chlorowcoalkilo- karbonylowa o 1—6 atomach wegla w czesci alki¬ lowej, rodnik fenyIowy lub benzylowy, podstawio¬ ny jednokrotnie lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1—4 atomach wegla, gru¬ pa trójfluorometylowa, grupa nitrowa lub grupa aminowa, albo oznacza grupe amidynowa lub dwu- metylotiokarbamoilowa a X oznacza atom tlenu, atom siarki, grupe sulfinylowa lub grupe sulfo- nylowa.Te nowe zwiazki nieoczekiwanie przewyzszaja pod wzgledem dzialania przeciwko fitopatogennym grzybom znane srodki wyzej omówionego rodzaju, a poza tym wykazuja dobra zgodliwosc z roslina¬ mi i wystarczajacy czas trwania tego dzialania.W branych pod rachube dawkach sa one prakty¬ cznie nietoksyczne dla roslin, przeto w przypadku ich stosowania wykluczony jest negatywny wplyw na wzrost roslin. Dzieki tej korzystnej wlasciwosci mozna zatem zwiazki te stosowac w rolnictwie lub ogrodnictwie do traktowania gleby lub ziemi lub do aplikowania na lisciach.Nowe substancje czynne odznaczaja sie bardzo ilnym dzialaniem przeciwko znacznej ilosci grzy- 119 3743 bów szkodliwych, takich jak Pythium, Phytophtho- ra, Plasmopara, Piricularia, Botrytis i inne.W przeciwienstwie do srodków tylko zapobie¬ gawczo czynnych, takich jak etylenobisdwutiokar- baminian manganu, nowe substancje czynne wy¬ kazuja niezwykla zalete kuracyjnego i ukladowe- \ go dziaalnia, a tym samym umozliwiaja tez zwal¬ czanie grzybów, które juz wniknely do roslin.Sposród nowych substancji czynnych bardzo sil¬ nym dzialaniem wyrózniaja sie zwiazki o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, rodnik mety¬ lowy lub etylowy, R2 oznacza rodnik fenylowy, metylofenylowy lub dwumetylofenylowy, grupe metoksyfenylowa, fluorofenylowa, chlorofenylowa, bromofenylowa, dwuchlorofenylowa, trójfluorome- tylofenylowa, metylotiofenylowa lub cyjanofenyIo¬ wa, R3 oznacza rodnik metylowy, etylowy, propy¬ lowy, izopropylowy, Ill-rz.-butylowy, allilowy, pro- penylowy lub propinylowy, grupe metoksyetylowa, benzylowa, chlorobenzylowa, metylobenzylowa, me- toksybenzylowa, fenyIowa, chlorofenylowa, metylo- fenylowa, metoksyfenylowa, acetylowa lub chloro- acetylowa, a X oznacza atom tlenu, atom siarki, grupe sulfinylowa lub grupe sulfonylowa.Nowe zwiazki mozna stosowac pojedynczo, albo we wzajemnej mieszaninie albo w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi. Ewentualnie moz¬ na tez dodawac inne substancje grzybobójcze, ni- cieniobójcze lub owadobójcze albo inne substancje szkodnikobójcze w zaleznosci od zamierzonego celu przeznaczenia.Celowo stosuje sie te substancje czynne w po¬ staci preparatów, takich jak proszki, srodki d3 rozsiewania, granulaty, roztwory, emulsje lub za¬ wiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub stalych nos¬ ników wzglednie rozrzedzalników i ewentualnie srodków zwilzajacych, polepszajacych przyczep¬ nosc i/lub dyspergujacych.Odpowiednimi nosnikami cieklymi sa woda, ole¬ je mineralne lub inne rozpuszczalniki organiczne, takie jak ksylen, chlorobenzen, cykloheksanol, dio¬ ksan, acetonitryl, octan etylowy, dwumetyloform- amid, izoforon i sulfotlenek dwumetylowy.Jako nosniki stale nadaja sie wapien, glinka kaolinowa, kreda, talk, glinka Attaclay i inne glin¬ ki oraz naturalny i syntetyczny kwas krzemowy.Do substancji powierzchniowo czynnych zaliczaja sie np. sole kwasów ligninosulfonowych, sole alki- lowanych kwasów benzenosulfonowych, sulfono¬ wane amidy kwasów i ich sole, polietoksylowane amidy i alkohole.Jezeli te substancje czynne maja byc stosowane do zaprawiania nasion, to mozna dodawac do¬ mieszke barwnika, aby zaprawionym nasionom na¬ dac wyraznie widoczne zabarwienie.Zawartosc jednej lub kilku substancji czynnych w srodku Wedlug wynalazku mozna zmieniac w szerokim zakresie, przy czym dokladne stezenie substancji czynnej stosowanej w srodku zalezy za¬ sadniczo od ilosci, w jakiej ma byc stosowany ten srodek. I tak np. srodki zawieraja okolo 1—80% wagowych, korzystnie 20—50% wagowych sub¬ stancji czynnej i okolo 99—20% wagowych nosni¬ ka cieklego lub stalego oraz ewentualnie co naj- 374 4 wyzej 20% wagowych substancji powierzchniowo czynnych.Rozprowadzanie tego srodka moze nastepowac w znany sposób, np. na drodze opryskiwania, 5 opryskiwania w postaci mgly, rozpylania mglawi¬ cowego, opylania, gazowania, odymiania, rozsie¬ wania, polewania lub zaprawiania.Nowe zwiazki o wzorze 1 mozna wytwarzac np. w ten sposób, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2 10 poddaje sie reakcji z halogenkiem kwasu o ogól¬ nym wzorze 3 ewentualnie w obecnosci akceptora kwasu, rozpuszczonego w organicznym rozpusz¬ czalniku, i produkt postepowania wyodrebnia sie w znany sposób, przy czym wc podanych wzorach 15 symbole Ri, R2, R3 i X maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1 a Hal oznacza atom chlo¬ rowca, korzystnie atom chloru.W przypadku gdy X oznacza atom siarki moze wytwarzanie nowych zwiazków o wzorze 1 naste^ 20 powac tez w ten sposób, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2 najpierw poddaje sie reakcji z halogen¬ kiem kwasu ó ogólnym wzorze 4 ewentualnie w obecnosci akceptora kwasu, rozpuszczonego w or¬ ganicznym rozpuszczalniku, otrzymujac zwiazek o 25 wzorze 5, który nastepnie w obojetnym rozpusz¬ czalniku organicznym w atmosferze azotu poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze-S lub z tiomocznikiem o wzorze 7, otrzymujac zadany produkt postepowania, przy czym w podanych 30 wzorach symbole Ri, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, B oznacza atom metalu alkalicznego, korzystnie atom sodu, a Hal oznacza atom chlo¬ rowca, korzystnie atom chloru.Jako akceptory kwasu moga ewentualnie byc 35 stosowane np. zasady organiczne, takie jak piry¬ dyna, trójetyloamina lub N,N-dwumetyloanilina, albo zasady nieorganiczne, takie jak wodorotlenki, tlenki i weglany metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych. 40 Jako rozpuszczalniki mozna stosowac rozpusz¬ czalniki organiczne, takie jak etery, czterowodoeo- furan, benzen, toluen, ksylen, octan etylowy, ace¬ tonitryl, dwumetyloformamid lub sulfotlenek me¬ tylowy. Reakcje te przeprowadza sie celowo w 45 temperaturze od —15°C do 150°C. ¦• W przypadku gdy X oznacza grupe sulfinylowa- lub sulfonylowa w oczekiwanym zwiazku, nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, poddaje sie reakcji, z utleniaczami 50 takimi jak nadkwasy organiczne, np. z kwasem 3-chloronadbenzoesowym, w srodowisku obojetne¬ go rozpuszczalnika organicznego, takiego jak chlo¬ rek metylu lub chloroform, albo z odczynnikami nieorganicznymi, takimi jak nadtlenek wodoru lub 55 nadmanganian potasowy, w temperaturze G—10tf"C w kwasie octowym. Do wytworzenia zwiazków sulfinylowych potrzebne sa okolo 2 równowazniki utleniania, a w przypadku zwiazków sulfonylo-^ wych potrzebne sa okolo 4 równowazniki utlenia¬ no nia.Podane nizej przyklady I—V objasniaja; blizej wytwarzanie substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhy- 65 dro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowego5 Mieszanine 9,75 g (0,047 mola) 3-(2,6-dwumetylo- anilino)-perhydrofuranonu-2, 6,50 g (0,06 mola) chlorku metoksyacetylu, 250 ml toluenu i 2 ml dwumetyloformamidu miesza sie w ciagu 3 godzin w temperaturze 25°C a nastepnie w ciagu 1 go¬ dziny w temperaturze wrzenia. Nastepnie zateza sie pod próznia do sucha a stala pozostalosc eks¬ trahuje sie na cieplo eterem dwuizopropylowym.Po odsaczeniu krysztaly te suszy sie pod próznia w temperaturze 25°C, otrzymujac 11,5 g (88°/o wy¬ dajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze topnienia 130—131°C.Przyklad II. 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhy- dro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksyoctowego 10,26 g (0,05 mola) 3-(2,6-dwumetyloanilino)-per- hydrofuranonu-2 rozpuszcza sie w 200 ml toluenu, zadaje 6,85 g (0,05 mola) chlorku kwasu acetoksy¬ octowego i ogrzewa w ciagu 1 godziny w tempe¬ raturze wrzenia. Roztwór reakcyjny zateza sie na¬ stepnie pod próznia do sucha. Jako pozostalosc otrzymany olej krystalizuje sie przez rozcieranie z eterem etylowym.Krysztaly odsacza sie pod zmniejszonym cisnie¬ niem, przemywa kilkakrotnie niewielka iloscia ete¬ ru etylowego i suszy te substancje pod próznia w temperaturze okolo 25°C, otrzymujac 12,64 g (82,8% wydajnosci teoretycznej) produktu o tem¬ peraturze topnienia 106—108°C.Przyklad Illj 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhy- dro-3-furylp)-anilid kwasu metylotiooctowego 28,17 g (0,1 moja) 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoper- hydro-3-furylo)-anilidu kwasu chlorooctowego roz¬ puszcza sie w 120, ml acetonitrylu i zadaje 6,5 g (0,15 mola) metanolanu sodowego. Mieszanine te chlodzi sie do temperatury okolo —15°C i mie¬ szajac zadaje 22,4 g (0,47 mola) metanotiolu. Po powolnym ogrzewaniu do temperatury 20—25°C mieszanine nadal miesza sie w tej temperaturze w ciagu okolo 20 godzin. Nastepnie rozpuszcza sie w ukladzie octan etylowy/woda, a alkaliczna war¬ stwe wodna oddziela sie. Warstwe organiczna wy¬ trzasa sie jednokrotnie z lugiem sodowym a na- stepie przemywa do odczynu obojetnego.Warstwe octanowa suszy sie nad siarczanem magnezowym, adsacza i zateza pod próznia. Oleista pozostalosc suszy sie pod próznia wytworzona za pomoca olejowej pompy prózniowej, otrzymujac 18 g (61,3% wydajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze topnienia 71—73°C.\ Przykla^d IV. 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhy- dro-3-furylo)-anilid kwasu izopropylosulfonylo- -octowego 9,64 g (0,03 mola) 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhy- dro-3-furylo)-anilidu kwasu izopropylotiooctowego rozpuszcza sie w 260 ml chloroformu i zadaje ,12,08 g (0,07 mola) kwasu 3rchloronadbenzoesowe- ^o. Po 4-gódzinnyrh mieszaniu w temperaturze po¬ kojowej dodaje si§ dalsza porcje 6 g (0,035 mola) kwasu 3-chloronadbenzoesowego. Calosc miesza sie nadal w ciagu okolo 14 godzin, a warstwe orga¬ niczna^wytrzasa sie kilkakrotnie z IN lugiem so¬ dowym, suszy nad siarczanem magnezowym i za- !teza pod próznia. jOtrzymane krysztaly ekstrahuje $ie na cieplo eterem dwuizopropylowym i odsacza 374 6 Tablica 1 Nazwa zwiazku i 3-chloro-N-/2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu me- toksyoctowego 2,6-dwumetylo-N-/5-metylo- -2-ketoperhydro-3-furylo/- -anilid kwasu metoksyoc- towego N-/2-ketoperhydro-3-furylo7- -anilid kwasu metoksyocto- wego 3-metylo-N-/2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu me- toksyoctowego 2,3-dwumetylo-N-/2-ketoper- hydro-3-furylo/-anilid kwasu metoksyoctowego 3-fluoro-NV5-metylo-2-ke- toperhydro-3-furyloi/-anilid kwasu metoksyoctowego [ 3-chloro-N-^5-metylo-2-ke- toperhydro-3-furylo/-anilid kwasu metoksyoctowego 2-metylo-N-/2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu metoksyoctowego 2-metoksy-NV2-ketoper- hydro-3-furylo/-anilid kwasu metoksyoctowego 3-chloro-2-metylo-N-/2- -ketoperhydro-3-furylo/- -anilid kwasu metoksy¬ octowego 3-cyjano-N-/2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu metoksyoctowego 3-metylo-NV2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu acetoksyoctowego N-i/2-ketoperhydro-3-furylo/- -anilid kwasu metoksy¬ octowego 3-bromo-N-/2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu acetoksyoctowego 2,3-dwumetylo-N-(/2-keto- perhydro-3-furylo/-anilid. kwasu acetoksyoctowego 3-fluorp-N-/2-ketoperhydro- -3-furyloi/-anilid kwasu . acetoksyoctowego 2,6-dwumetylo-N-/5-metylo- -2-ketoperhydro-3-furylo/- -anilid kwasu acetoksy- octowegCL 1 2-metylo-Nn/2-ketoperhydro- ) -3-furylo/-anilid kwasu -\ acetoksyoctowego 3^chloro-N-/2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu acetoksyoctowego Dane fizyczne 2 t.t. 100—103°C t.t. 113—114°C t.t. 65—66°C t.t. 115—116°C t.t. 105—106°C t.t. 75—76°C t.t. 81—83°C t.t. 66—67°C t.t. 95—97°C t.t. 106—108°C - t.t. 93—94°G t.t. 99—103°C t.t. 127—128°C t.t. 137—138PC t.t. 97—98°C ^ t.t. 96—98°C i t.^t. 140—141°C t.t. 119—120°C t.t. 123—124°C L119 374 1 3-cyjano-N-/2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu acetoksyoetowego 2,6-dwumetylo-N-/2-keto- perhydro-3-furylo/-anilid kwasu fenylotiooctowego 2,6-dwumetylo-N-/2-keto- perhydro-3-furylo/-anilid kwasu etylotio-octowego 2,6-dwumetylo-N-/2-keto- perhydro-3-furylo/-anilid kwasu izopropylotio- -octowego 2,6-dwumetylo-N-/ketoper- hydro-3-furylo/-anilid kwasu III-rz.-butylotio- -octowego chlorek S-[3-chloro-N-/2- -ketoperhydro-3-furylo/-ani- linokarbonylometylo]- -tiuroniowy dwumetylodwutiokarba- minian 3-chloro-N-/2-keto- perhydro-3-furylo/anilino- karbonylornetyIowy dwumetylotiokarbaminian 3-fluoro-NH/2-ketoperhydró- -3-furyla/-anilinokarbonylo- metylowy 2,6-dwumetylo-N-/2-keto- perhydro-3-furylo/-anilid kwasu /3-metylofenylotio/-3- -octowy 2,6-dwumetylo-N-/2-keto- perhydro-3~furylo/-anilid kwasu /benzylotio/- -octowego 2,6-dwumetylOrN-/2-keto- perhydro-3-furylo/-anilid kwasu /2-aminofenylotio/- -octowego 2,6-dwumetylo-N-/2-kcto- perhydro-3-furylo/-anilid kwasu chloroacetoksy¬ octowego 2,6-dwumetylo-NV2-keto- perhydro-3-furylo/-anilid kwasu fenoksyoctowego Ni/2-ketoperhydro-3-furylo/- anilid kwasu chloroace- * toksyoctowego 3-metylo-N-/2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu chloroacetoksyoctowego 1 3-bromo-N- -3-furylo/-anilid kwasu chloroacetoksyoctowego 3-bromo-N-/2-ketoperhyd- ro-3-furylo/-anilid kwasu fenoksyoctowego 2 t.t. 118—120°C t.t. 103—105°C nJJ =1,5552 n*J = 1,549* ng=V400 t.t. 190°C (rozklad) t.t. 126°C t.t. 160—161°C n™ =1,5950 1 n*? =1,5720 t.t. 150—151°C t.t. 115—118°C t.t. 92—93°C t.t. 04°C t.t. 82—83°C t.t. 124—125°C t.t. 114°C 10 IB 20 25 35 40 45 60 55 60 65 1 1 N-/2-ketoperhydro-3-furylo/- -anilid kwasu fenoksy¬ octowego 2,3-dwumetylo-N-/2-keto- perhydro-3-furylo/-anilid kwasu fenoksyoctowego 3-metylo-N-/2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu fenoksyoctowego 2-metylo-N-/2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu fenoksyoctowego 3-chloro-NV2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu fenoksyoctowego 3-chloro-N-/2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu chloroacetoksyoctowego 2,6-dwumetylo-NH/5-metylo- -2-ketoperhydro-3-furylo/- anilid kwasu fenoksyocto¬ wego 2,6-dwumetylo-N-/5-metylo- -2-ketoperhydro-3-furylo/- 1 -anilid kwasu chloroace¬ toksyoctowego chlorek S-[2,6-dwumetylo- , -N-/2-ketoperhydro-3-fury- lo/-anilinokarbonylometylo]- -tiuroniowy 2,6-dwumetylo-N-/2-keto- perhydro-3-furylo/-anilid kwasu etoksyoctowego 2,6-dwumetylo-N-/5-metylo- -2-ketoperhydro-3-furylo/- -anilid kwasu etoksyocto¬ wego 3-chloro-N-/2-ketoperhydro- -3-furyla/-anilid kwasu etoksyoctowego NH/2-ketoperhydro-3-furylo/- -anilid kwasu-etoksyocto- wego 3-bromo-N-2/-ketoperhydro- -3-furyla/-ahiiid kwasu etoksyoctowego 3-bromo-N-/2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu etoksyoctowego 5-chloro-2-metylo-NV2- -ketoperhydro-3-furylo/- -anilid kwasu etoksyocto¬ wego 2^chloro-N-/2-ketoperhydro- -3-furylo/-.anilid kwasu etoksyoctowego 2,6-dwumetylo-N-/5-butylo- -2-ketoperhydro-3-furylo/- anilid kwasu metoksy¬ octowego 4-chloro-N-/2-ketoperhydro- -3-furylo/-anilid kwasu metoksyoctowego 2 t.t. 120—121°C t.t. 80—82°C t.t. 87—89°C t.t. 112—113°C t.t. 93—95°C t.t. 102—103°C t.t. 142—143°C t.t. 94—97°C / t.t. 260°C (rozklad) t.t. 63°C t.t. 82—83°C t.t. 100—101°C t.t. 62—64°C t.t. 115—116°C t.t. 74—76°C t.t. 101—103°C n -1,5387 t.t. 80—81°C .V ¦'"¦' ¦tfc 105—106°C |119 374 9 10 Tablica 2 1 Nazwa zwiazku p i 2,6-dwumietylo-N-/2-!tei^ -anilid kwasu metoksyoc.tioweigio 3K^oiXD-NV2-ketoperihydro-3-fujy^lKy-aniilid kwasu imetoksyootoweigo 2,6^dwumetylo-NV5HmetylOH24ceboper(hydir^ -3-foryW^anjiLid kwasu meitoksyoctboiweigo NV2-keftogeffihydiro-3-fu^^ kwasu metoksyootowego 3^metyiLo-NV24cietopertiyd!ix^^ ikwaau metokisyocitowego 2,3^dwumetyilOnNV24cetopearthy4ro^-furylo/^ -aniilid kwasu metoksyactowego 3-fluioix-N-/5Hmetyl©-2^et^^ -aiuilid kwasu metjotosyoctowego 3-tihlOTOnN^5Hm ^aindjMd kwasu metoiksjnocttfawego 2-metylo-NHteHkietoipeatoydiK^ kwasu imeitoiksyioctaweigo 1 2-mietoksy-N^4cetopeiiihydQr0^-fu^ i kwasu metoksyootoweigo 3-cyjaino-N-/2^etopeiihydro-3-4uiryi(V-aaiiiJiid kwasu imetoiksyoctowego 3^c(hloir0-2Hmetylo-NV24ceitopeTn nanillid kwasu metdksyoctowego 2,6-dwumetyilo-N-/5-metylo-i2-k6itof)eirihydra-3- -furylo/-anilid kwasu acetoksyoctowego 2,6^wum0tylo-NV2-ketoperhydiro^3-fiuirylo/- -anilid kwasu aicetoksyocitowego 2,6-dwuimetylo^H/l2^e(tioperhydiw)^-furyW^ -andlid kwasu fenyMLoootowego ^e^wumetylo-N-^ketapeiiihydii^ -amilid kwasu eftylotdooctowego 2,6HdwumetyQo-N-/24ceitoipeiihydro^-ifu^ •sanrlid kwasu ojzopiropyiLdtlio-octowego 2,6-dwumetylo-N-ifl2-4cetopaphydro^ -anitod kwasu izopropylosullfonylo-octowego i (Srodek porównawczy) EtyleiKibisdwutiokarbamiman manganu Stezenie substancji czynnej w mg/litr ziemi 2 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 m| 40 rA 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg Ilosc zdrowych roslin grochu 3 17 15 17 17 15 18 17 17 16 17 17 17 18 18 19 20 19 18 16 16 19 17 18 18 12 16 17 18 18 17 16 18 18 18 17 19 3 12 18 15 16 18 8 10 19 15 16 18 16 16 17 16 17 16 1 6 9 Ocena korzeni (1—4) 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4 4 3 | 4 i 4 4 4 4 4 4 4 1 1 4 2 4 4 1 2 4 4 4 4 4 4 4 3 4 4 1 1 1 |119 374 11 12 1 1 (Sprawdzian I.) (3 powtórzenia) Zakazooa gleba bez traktowania Sprawdzian II (3 powtórzenia) Gleba parzona 2 a) b) c) - a) b) c) 1 3 1 0 0 17 18 18 4 1 1 ; 4 4 ¦ 4 ¦ \ pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 9 g (84,9% wydajnosci teoretycznej) produktu o tem¬ peraturze topnienia 177—185°C.Przyklad V. Dwumetylodwutiol^arbaminian 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilino- karbonylometylowy ;! 8,45 g (0,03 mola) 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoper- hydro-3-furylo)-anilidu kwasu chlorooctowego roz¬ puszcza sie'w 100 ml acetonitrylu i po dodaniu 5,3 g (0,037 mola) dwumetylodwutiokarbaminianu sodowego wprowadzajac azot ogrzewa sie w tem¬ peraturze wrzenia w ciagu 6 godzin. Po ochlodze¬ niu do temperatury okolo 20—25°C mieszanine re¬ akcyjna wlewa sie do 400 ml wody i 3-krotnie ekstrahuje chloroformem. Polaczone warstwy chlo¬ roformowe'suszy sie nad siarczanem magnezowym i zateza pod próznia. Krystaliczna pozostalosc od¬ sacza sie pod zmniejszonym cisnieniem, przemywa metanolem i suszy pod próznia w temperaturze pokojowej, otrzymujac 7,7 g (70% wydajnosci teo¬ retycznej) produktu o temperaturze topnienia 153— 15a°C.Analogicznie wytwarza sie nowe substancje czyn¬ ne^ srodka wedlug wynalazku, podane nizej w ta¬ blicy 1, w której skrót t.t. oznacza temperature topnienia a nD oznacza odpowiednio wspólczynnik zalamania swiatla.Nowe substancje czynne stanowia z reguly pra¬ wie bezbarwne, bezwonne zwiazki krystaliczne lub lekko zóltawo zabarwione ciecze, bardzo trud¬ no rozpuszczalne w wodzie i benzynie a nato¬ miast bardzo latwo rozpuszczalne w polarnych rozpuszczalnikach, takich jak aceton, dwumetylo- formamid i sulfotlenek dwumetylowy.Substraty. do wytwarzania tych nowych zwiaz¬ ków sa znane lub moga byc wytwarzane w zna¬ ny sposób.Podane nizej przyklady VI—XII objasniaja bli¬ zej mozliwosci stosowania i silniejsze dzialania grzybobójcze srodka wedlug wynalazku.Przyklad VI. Test stezenia granicznego przy zwalczaniu grzyba Pythium ultimum. 20%-wy proszkowy preparat substancji czynnej wymieszano równomiernie z gleba, silnie zakazo¬ na przez Pythium ultimum. Potraktowana ziemia napelniono gliniane plytki o pojemnosci 0,5 litra i bez okresu karencyjnego wysiano po 20 ziarn grochu o ziarnie pomarszczonym (Pisum sativum L. convar. medullare Alef) odmiany „Wunder von Kelvedon" na jedna plytke. Po utrzymywaniu kul¬ tur w ciagu 3 tygodni w temperaturze 20—24UC okreslono ilosc zdrowych roslin grochu i przepro- 15 25 35 45 55 60 wadzono ocene korzeni (w skali ocen 1—4). Naz¬ we substancji czynnej, dawki i wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 2,: w . której stosowano nastepujaca skale ocen korzeni: 4 = biale korzenie bez nekroz grzybowych 3 = biale korzenie, nieznaczne nekrozy grzybowe 2 = brunatne korzenie, juz silniejsze nekrozy grzy¬ bowe 1 = silne nekrozy grzybowe, korzenie spróchniale Przyklad VII. Zwalczanie grzyba Phytophto- ra nicotianae var. nicotianae w uprawach donicz¬ kowych Sinningia speciosa.Rozsady Sinninia odmiany „Berliner Rot" za¬ sadzono w doniczkach glinianych o srednicy 11 cm. Podloze w doniczce bylo mieszanina 1 czesci torfowego podloza uprawowego i 1 czesci ziemi kompostowej. Po zasadzeniu rosliny jednokrotnie polano 100 ml roztworu preparatu o podanym stezeniu. Po uplywie 3 dni doniczki równomiernie zaszczepiono. , strzepkami grzybni trzytygodniowej kultury Phytophthora. Kulture; te utrzymywano nastepnie w ciagu 7 tygodni w temperaturze 22— 24°C w cieplarni. * ¦ Nazwe substancji czynnej, dawke i wyniki ze¬ stawiono w podanej nizej tablicy 3 Tabl : Nazwa substancji I czynnej 1 2,6-dwumetylo-N-/2- . . -ketoperhydro-3- -furylo/-anilid kwasu ! metoksyoctowego N-i/2-ketoperhydro-3- -furyloAanilid kwasu metoksyoctowego Sprawdzian I . i zaszczepiony ? . 1 Sprawdzian II nie zaszczepiony i c a 3 ^ u Stezenk substan czynnej 0,01% 0,02% 0,01% 0,02% ¦r— ¦ . :— ° 'r! C ° Ubytek plywie p 0% 0% 0% 0% 80%; 0% ieza masa plywie rednia oslin pc 7 tygod 180 g 192 g 176 g 200 g: 145: g 184 g | Przyklad VIII. Zwalczanie grzyba •Phytoph¬ thora parasitica • var. nicotiariae w uprawie ty- 65 toniu .13 Rozsady tytoniu odmiany „Havana" zasadzono w doniczkach glinianych o srednicy 14 cm. Pod¬ lozem w doniczce byla mieszanina z 1 czesci tor¬ fowego podloza uprawowego 1 i czesci piaszczy¬ stej ziemi kompostowej. Po zasadzeniu rosliny je¬ dnokrotnie polano 100 ml roztworu preparatu o podanym stezeniu. Po uplywie 3 dni doniczki rów¬ nomiernie zaszczepiono strzepkami grzybni cztero¬ tygodniowej kultury Phytophthora. Kulture te u- trzymywano nastepnie w ciagu 4 tygodni w tem¬ peraturze 24—26°C w cieplarni.Nazwe substancji czynnej, dawke i wyniki ze¬ stawiono w podanej nizej tablicy 4.Tablica 4 Nazwa substancji i czynnej 2,6-dwumetylo-N-/5- -metylo-2-ketoperhyd- ro-3-furylo/-anilid kwasu metoksyocto¬ wego 2,6-dwumetylo-N-/2- -ketoperhydro-3- -furyla/-anilid kwasu metoksyoctowego Sprawdzian r zaszczepiony Sprawdzian II nie zaszczepiony Stezenie substancji czynnej 0,01% 0,02% 0,01% 0,02% — — slin po tygodni Ubytek ro uplywie 4 0% 0°/o 0°/o 0°/o 100% 0% Srednia swieza masa rosliny po uplywie 4 tygodni 215 g 230 g 225 g 227 g 0 g 260 g Przyklad IX. Zwalczanie grzyba Phytophtho¬ ra capsici w uprawie papryki (Capsicum annuum) Rozsady papryki zasadzono w doniczkach gli¬ nianych o srednicy 14 cm. Podlozem byla mie¬ szanina 1 czesci torfowego podloza uprawowego i } czesci, piaszczystej ziemi kompostowej. Po trze¬ cim dniu od zasadzenia rosliny jednokrotnie po¬ lano 100 ml roztworu preparatu o podanym ste¬ zeniu. Nastepnie po uplywie 3 dni doniczki rów¬ nomiernie zaszczepiono strzepkami grzybni czte¬ rotygodniowej kultury Phytophthora. Kulture te utjrzymywano nastepnie w ciagu 4 tygodni w tem¬ peraturze 24—26°C w cieplarni. iNazwe substancji czynnej, dawke i wyniki ze¬ stawiono w podanej nizej tablicy 5. jPrzykladX. Zwalczanie grzyba Phytophtho¬ ra' cryptogaea w uprawie doniczkowej Senecio cruentiis pozsady popielaka odmiany „Erfurter Zwetg" za¬ sadzono w doniczkach glinianych o srednicy 11 cm.Podlozem w doniczce byla mieszanina z 1 czesci torfowego podloza uprawowego i 1 czesci piasz-, czystej ziemi kompostowej. Po trzecim dniu od zasadzenia rosliny jednokrotnie polano 100 ml roz- 374 14 Tablica 5 Nazwa substancji czynnej 2,6-dwumetylo-NV2- -ketoperhydro-3-fu- rylo/-anilid kwasu metoksyoctowego 3-chloro-N-/2-keto- perhydro-3-furylo/- -anilid kwasu me¬ toksyoctowego Sprawdzian I zaszczepiony Sprawdzian II nie zaszczepiony Stezenie substancji czynnej , i ni ni Ubytek roslin po uplywie 4 tygodni 20% 0% 40% 0% 0% 100% 0% tworu preparatu o podanym stezeniu. Nastepnie po uplywie 3 dni doniczki równomiernie zaszcze¬ piono strzepkami grzybni trzytygodniowej kultury Phytophthora. Kulture te utrzymywano nastepnie w ciagu 7 tygodni w temperaturze 20—22°C W cieplarni.Nazwe substancji czynnej, dawke i wyniki ze¬ stawiono w podanej nizej tablicy 6.Tablica 6 Nazwa substancji czynnej 2J,6-dwumetylo-N-/2- -ketoperhydro-3-fu- ryloiZ-anilid kwasu metoksyoctowego 2,6-dwumetylo-N-/5- -metylo-2-ketoperhyd- rb-3-furylo/-anilid kwasu metoksyocto¬ wego Sprawdzian I zaszczepiony Sprawdzian II nie zaszczepiony Stezenie substancji czynnej 0,01% 0,02% 0,01% 0,02% Ubytek roslin po uplywie 7 tygodni 0% 0% 20% 0% 100% 0% Przyklad XI. Zaprawianie nasion fasoli kar¬ lowej Nasiona fasoli karlowej (Phaseolus vulgaris var. w nanus) odmiany „Wachs Beste von Allen" zapra¬ wiono 20%-wym proszkowym preparatem substan¬ cji czynnej. Plytki gliniane o pojemnosci 2 litrów ziemi (20X20X5 cm) napelniono zwykla ziemia kompostowa (Damping-off) i wysiano po 25 ziarn 60, fasoli na jedna plytke. Kulture te utrzymywano ¦na-tepnie w ciagu 15 dni w temperaturze 19— 21aC w cieplarni, po czym okreslono zdrowe siew¬ ki.Na7we substancji czynnej, dawke i wyniki ze- 65 stawiono w podanej nizej tablicy 7.15 119 374 Tablica 7 16 Nazwa zwiazku 2,6-dwuime(tyLLo-N-^2-k€toiperhydiio-3-furylo/- ^aniiliid kwasu rcietaksyoctowegio 3-c±loro-N-/2-ki6tiopeirhydjro-3-f'uryloi/^anilid kwasu imetoikisyootoiwego 2,6-dwumetylo-N-(/5-imetylo-2-k€(toiperhydro-3- -fuiryW-aniliid kwasu metcuksyoctowegio N-/2^ketopeirhydro-3-f!Ujryla/-anilid kwasu me- tdkisyoctowego 3Hmeitylo-N-/2-ketapenhydro-3-furylo/^anilid kwasu metoksyoctowego Srodek porównawczy Dwusiarczek czterometylotiuranu Sprawdzian I Gleba zakazona Sprawdzian II óleba parzona i Substancja czynna w g/kg nasion 0,12 0,25 0,50 0,12 0,25 0,50 0,12 0,25 0,50 0,12 0,25 0,50 0,12 0,25 0,50 0,25 0,50 1,00 a) ¦'¦ b) : a) b) c) % zdrowych roslin 100% 96% 100% 100% 100% 100% 100% 100% 96% 100% 100% 100% 100% 100% 100% 16% 68% 72% 0% 0% 0% 96% 100% 100% Swieza masa roslin na 1 rosline 3.8 g 3.9 g 3,8 g 4.2 g 4.3 g 3,7 g 3,8 g 4,2 g 4,1 g 4,0 g 4,2 g 3,9 g 3,6 g 4.1 g 4.2 g 3.2 g 3,8 g 3.3 g — 4,2 g 4,1 g 4,1 g Tablica 8 1 Nazwa substancji czynnej 1 1 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhydro- -3-furylo)-anilid kwasu metoksy- óctowego 3-chloro-N-(2-ketoperhydro-3-fu- rylo)-anilid kwasu metoksyocto¬ wego 2,6-dwumetylo-N-(5-metylo-2-keto- perhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowego N-(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowego 3-metylo-N-(2-ketoperhydro-3-fu- rylo)-anilid kwasu metoksyocto¬ wego 2,3-dwumetylo-N-(2-ketoperhydro- -3-furylo)-anilid kwasu metoksy¬ octowego 3-fluoro-N-(5-metylo-2-ketoperhy- dro-3-furylo)-anilid kwasu meto¬ ksyoctowego 3-chloro-N-(5-metylo-2-ketoperhy- dro-3-furylo)-anilid kwasu meto¬ ksyoctowego 2,6-dwumetylo-N-(5-metylo-2-keto- perhydro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksyoctowego % dzialania 1 2 100 100 100 100 100 100 100 100 74 | •45 50 55 60 65 1 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhydro- -3-furylo)-anilid kwasu fenylotio- octowego 2-metylo-N-(2-ketoperhydro-3-fu- rylo)-anilid kwasu acetoksyocto¬ wego 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhydro- -3-furylo)-anilid kwasu acetoksy¬ octowego 2-metylo-N-(2-ketoperhydro-3-fu- rylo)-anilid kwasu metoksyocto¬ wego 2-metylo-N-(2-ketoperhydro-3-fu- rylo)-anilid kwasu metoksyocto¬ wego 3-chloro-2-metylo-N-(2-ketoperhy- dro-3-furylo)-anilid kwasu meto¬ ksyoctowego 3-chloro-N-(2-ketoperhydro-3-fu- rylo)-anilid kwasu acetoksyocto¬ wego 3-cyjano-N-(2-ketoperhydro-3-fu- rylo)-anilid kwasu acetoksyocto¬ wego 3-cyjano-N-(2-ketoperhydro-3-fu- rylo)-anilid kwasu metoksyocto¬ wego 2 98 74 100 100 100 100 98 74 100 |119 374 17 1S 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhydro- -3-furylo)-anilid kwasu etylotio- -octowego 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhydro- -3-furylo)-anilid kwasu izopropylo- tio-octowego 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhydro- -3-furylo)-anilid kwasu III-rz.bu- tylotio-octowego 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhydro- -3-furylo)-anilid kwasu izopropylo- sulfonylo-octowego 100 100 95 100 | Przyklad XII. Dzialanie zapobiegawcze trak¬ towania lisci przeciwko Plasmopara viticola u ro¬ slin winorosli wlasciwej w cieplarni Mlode rosliny winorosli wlasciwej w stadium 5—8 lisci opryskiwano do stanu mokrej kropli preparatem' substancji czynnej o stezeniu 0,025%, po wyschnieciu warstwy opryskowej natryskiwa¬ no mglawicowo wodna zawiesina zarodni (sporan- gium) grzyba (okolo 20 000 zarodni w 1 ml) spod¬ nia strone lisci i natychmiast inkubowano w cie¬ plarni w temperaturze 22—24°C w atmosferze mo¬ zliwie wysyconej para wodna.Poczawszy od drugiego dnia wilgotnosc powie¬ trza na 3—4 dni sprowadzono do poziomu normal¬ nego (30—70°/o wysycenia) a nastepnie przez 1 dzien utrzymywano wysycenie para wodna. Dalej dla kazdego liscia zanotowano procentowy udzial powierzchni porazonej grzybem i obliczano sred¬ nia dla traktowania w celu okreslenia dzialania grzybobójczego wedlug nastepujacego wzoru: °/o dzialania = 100 — 100 • porazenie w próbie traktowanej porazenie w próbie nietraktowanej Nazwe substancji czynnej i wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 8, Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynne oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co naj¬ mniej jeden nowy anilid kwasu octowego o ogól¬ nym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o i—4 atomach wegla, R2 oznacza aromatyczny rodnik weglowodorowy, albo jednokrotnie lub wielokrotnie, jednakowo lub róz¬ nie podstawiony grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, grupa trójfluorometylowa, grupa nitro¬ wa, grupa alkoksykarbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej lub grupa cyjanowa aromatyczny rodnik weglowodorowy, R3 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, grupe chlo- rowcoalkilowa o 1—6 atomach wegla, grupe alko- ksyalkilowa o 1—4 atomach wegla w czesci alko¬ ksylowej i ó 1—4 atomach wegla w czesci alkilo¬ wej, rodnik alkenylowy o 2—6 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3—6 atomach wegla, grupe 10 15 20 25 30 36 40 45 55 60 65 alkilokarbonylowa o 1—6 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe chlorowcoalkilokarbonylowa o 1—6 atomach wegla w czesci alkilowej, rodnik fenylowy lub benzylowy, podstawiony jednokrot¬ nie lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie ato¬ mem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1—4 atomach wegla, grupa trój- fluorometylowa, grupa nitrowa lub grupa amino¬ wa, albo oznacza grupe amidynowa lub dwume- tylotiokarbamoilowa a X oznacza atom tlenu, atom siarki, grupe sulfinylowa lub grupe sulfonylowa. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden nowy anilid kwasu octowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, rodnik mety¬ lowy lub etylowy, R2 oznacza rodnik fenylowy, metylofenylowy, dwumetylofenylowy, metoksyfeny- lowy, fluorofenylowy, chlorofenylowy, dwuchloro- fenylowy, trójfluorometylofenylowy, metylotiofeny- lowy lub cyjanofenylowy, R3 oznacza rodnik me¬ tylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, III-rz.- -butylowy, allilowy, propenylowy, propinylowy, metoksyetylowy, benzylowy, chlorobenzylowy, me- tylobenzylowy, metoksybenzylowy, acetylowy lub chloroacetylowy a X oznacza atom tlenu, atom siarki, grupe sulfinylowa lub grupe sulfonylowa. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketopefhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksy¬ octowego. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksy- octowego. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym,' ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketóperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metylotio- -octowego. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera dwumetylodwu- tiokarbaminian 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhydro-3- -furylo)-anilinokarbonylometylowy. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynn^ zawiera 3-chloro-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowe- go. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(5-metylo-2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowego. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-ketoperhy- dro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowego. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowe¬ go. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,3-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksy¬ octowego. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-(5-me-119 374 19 20 tylo-2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu meto- ksyoctowego, .13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-(5-me- tylo-2-ket0perhydro-3-furylo)-anilid kwasu meto- ksyoctowego. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako; substancje czynna zawiera 2-metylo-N-(2-ke- toperhydro-3-fury!o)-anilid kwasu metoksyoctowe- go. rl5r; Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metoksy-N-(2- -ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyocto- wcgo. ,;. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-chloro-2-metylo- -N-(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu meto- ksyoctowego. •¦ 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jakoT substancje czynna zawiera 3-cyjano-N-(2-ke- toper]tiydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowe- go. , ,18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-(2-ke- toperhydro^S-furylo^anilid kwasu acetoksyoctowe¬ go. .;. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-ketoperhy- 4ro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksyoctowego. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-bromo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksyoctowe- go. - 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,3-dwumetylo-N- ^(2-ketoperhydro-3-furylp)-anilid kwasu acetoksy- 0ctowego. .22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksyoctowe- go, -23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(5-metylo-2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksyoctowegp. . 24. Srodek wedlugv zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksyoctowe¬ go. .25. JSroAek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksyoctowe- &:: .V, 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-cyjano-N-(2-ke- tóperhydro-3-fufylo)-anilid kwasu acetoksyoctowe- :" 27. Srodek wedlug' zastrz. 1, znamienny tymi, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2^ketóperhydro-3-furylo)-anilid kwasu fenylotio- dctowego. 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- f-(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu etylotio- 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- . -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu izopropylo- tio-octowego. 5 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu Ill-rz.-bu¬ tylotio-octowego. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze io jako substancje czynna zawiera chlorek S-[3-chlo- ro-N-(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilinokarbonylome- tylo]-tiuroniowy. 32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera dwumetylodwu- 15 tiokarbaminian 3-chloro-N-(2-ketoperhydro-3-fury- lo)-anilino-karbonylometylowy. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera dwumetylotiokar- baminian 3-fluoro-N-(2-ketoperhydro-3-furylo)-ani- 20 linokarbonylometylowy. 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu (3-metylo- fenylotio)-3-octowego. 25 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu (benzylp- tio)-octowego. 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 30 jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu (2-amino- fenylotio)-octowego. 37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- 35 -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu chloroace- toksyoctowego. 38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylp-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu fenóksy- 40 octowego. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-ketoperhydro- -3-furylo)-anilid kwasu chloroacetoksyoctowego. 40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu chloroacetoksy¬ octowego. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-bromo-N-(2-ke- M toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu chloroacetoksy: octowego. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-bromo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu fenoksyoctowego. 55 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-ketoperhydro- -3-iurylo)-anilid kwasu fenoksyoctowego. 44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera;.2,3-dwumetylp-N- w -(2.-ketoperhydro-3-furylp)-anilid kwasu fenoksy¬ octowego. 45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu fenoksyoctowego. 65 46, Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze119 374 21 22 jako substancje czynna zawiera 2-metylo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu fenoksyoctowe- go. 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu fenoksyoctowego. 48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu chloroacetoksy- octowego. 49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(5-metylo-2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu fenoksyoctowego. 50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(5-metylo-2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu chloroacetoksyoctowego. 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera chlorek S-[2,6- -dwumetylo-N-(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilinokar- bonylometylo]-tiuroniowy. 52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu izopropy- losulfonylo-octowego. 53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu etoksyocto- wego. 54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(5-metylo-2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu etoksyoctowego. 55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5 jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu etoksyoctowego. 56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-ketoperhydro- -3-furylo)-anilid kwasu etoksyoctowego. 10 57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-bromo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu etoksyoctowego. 58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-(2-ke- 15 topefhydro-3-furylo)-anilid kwasu etoksyoctowego. 59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-chloro-2-metylo- -N-(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu etoksy¬ octowego. 60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-chloro-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu etoksyoctowego. 61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 25 jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(5-butylo-2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowego. 62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-chloro-N-(2-ke- 30 toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowe¬ go. 20119 374 H2C-CH-^1-C0-CHL-X-R3 HC C=0R2 Rl \Q7 Wzór f H,C-CH-N-H uli ' R,-^Q C=0 2 nzór 2 K1 o Hal-CO-CHa- X-R3 n**3 Hal-CO-CHL-Hal nzór4 HZC— C— N-C0-CH2-Hal H ^C C=0 Ra tor5 B w s-'-R3 /NH2 Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, 105/83 Cena 100 zl PL PL PL
Claims (14)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynne oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co naj¬ mniej jeden nowy anilid kwasu octowego o ogól¬ nym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o i—4 atomach wegla, R2 oznacza aromatyczny rodnik weglowodorowy, albo jednokrotnie lub wielokrotnie, jednakowo lub róz¬ nie podstawiony grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, grupa trójfluorometylowa, grupa nitro¬ wa, grupa alkoksykarbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej lub grupa cyjanowa aromatyczny rodnik weglowodorowy, R3 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, grupe chlo- rowcoalkilowa o 1—6 atomach wegla, grupe alko- ksyalkilowa o 1—4 atomach wegla w czesci alko¬ ksylowej i ó 1—4 atomach wegla w czesci alkilo¬ wej, rodnik alkenylowy o 2—6 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3—6 atomach wegla, grupe 10 15 20 25 30 36 40 45 55 60 65 alkilokarbonylowa o 1—6 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe chlorowcoalkilokarbonylowa o 1—6 atomach wegla w czesci alkilowej, rodnik fenylowy lub benzylowy, podstawiony jednokrot¬ nie lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie ato¬ mem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1—4 atomach wegla, grupa trój- fluorometylowa, grupa nitrowa lub grupa amino¬ wa, albo oznacza grupe amidynowa lub dwume- tylotiokarbamoilowa a X oznacza atom tlenu, atom siarki, grupe sulfinylowa lub grupe sulfonylowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden nowy anilid kwasu octowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, rodnik mety¬ lowy lub etylowy, R2 oznacza rodnik fenylowy, metylofenylowy, dwumetylofenylowy, metoksyfeny- lowy, fluorofenylowy, chlorofenylowy, dwuchloro- fenylowy, trójfluorometylofenylowy, metylotiofeny- lowy lub cyjanofenylowy, R3 oznacza rodnik me¬ tylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, III-rz.- -butylowy, allilowy, propenylowy, propinylowy, metoksyetylowy, benzylowy, chlorobenzylowy, me- tylobenzylowy, metoksybenzylowy, acetylowy lub chloroacetylowy a X oznacza atom tlenu, atom siarki, grupe sulfinylowa lub grupe sulfonylowa.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketopefhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksy¬ octowego.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksy- octowego.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym,' ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketóperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metylotio- -octowego.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera dwumetylodwu- tiokarbaminian 2,6-dwumetylo-N-(2-ketoperhydro-3- -furylo)-anilinokarbonylometylowy.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynn^ zawiera 3-chloro-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowe- go.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(5-metylo-2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowego.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-ketoperhy- dro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowego.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowe¬ go.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,3-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksy¬ octowego.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-(5-me-119 374 19 20 tylo-2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu meto- ksyoctowego, .
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-(5-me- tylo-2-ket0perhydro-3-furylo)-anilid kwasu meto- ksyoctowego.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako; substancje czynna zawiera 2-metylo-N-(2-ke- toperhydro-3-fury!o)-anilid kwasu metoksyoctowe- go. rl5r; Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metoksy-N-(2- -ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyocto- wcgo. ,;. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-chloro-2-metylo- -N-(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu meto- ksyoctowego. •¦ 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jakoT substancje czynna zawiera 3-cyjano-N-(2-ke- toper]tiydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowe- go. , ,18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-(2-ke- toperhydro^S-furylo^anilid kwasu acetoksyoctowe¬ go. .;. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-ketoperhy- 4ro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksyoctowego. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-bromo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksyoctowe- go. - 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,3-dwumetylo-N- ^(2-ketoperhydro-3-furylp)-anilid kwasu acetoksy- 0ctowego. .22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-fluoro-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksyoctowe- go, -23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(5-metylo-2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksyoctowegp. . 24. Srodek wedlugv zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksyoctowe¬ go. .25. JSroAek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu acetoksyoctowe- &:: .V, 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-cyjano-N-(2-ke- tóperhydro-3-fufylo)-anilid kwasu acetoksyoctowe- :" 27. Srodek wedlug' zastrz. 1, znamienny tymi, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2^ketóperhydro-3-furylo)-anilid kwasu fenylotio- dctowego. 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- f-(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu etylotio- 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- . -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu izopropylo- tio-octowego. 5 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu Ill-rz.-bu¬ tylotio-octowego. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze io jako substancje czynna zawiera chlorek S-[3-chlo- ro-N-(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilinokarbonylome- tylo]-tiuroniowy. 32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera dwumetylodwu- 15 tiokarbaminian 3-chloro-N-(2-ketoperhydro-3-fury- lo)-anilino-karbonylometylowy. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera dwumetylotiokar- baminian 3-fluoro-N-(2-ketoperhydro-3-furylo)-ani- 20 linokarbonylometylowy. 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu (3-metylo- fenylotio)-3-octowego. 25 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu (benzylp- tio)-octowego. 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 30 jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu (2-amino- fenylotio)-octowego. 37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- 35 -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu chloroace- toksyoctowego. 38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylp-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu fenóksy- 40 octowego. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-ketoperhydro- -3-furylo)-anilid kwasu chloroacetoksyoctowego. 40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu chloroacetoksy¬ octowego. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-bromo-N-(2-ke- M toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu chloroacetoksy: octowego. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-bromo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu fenoksyoctowego. 55 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-ketoperhydro- -3-iurylo)-anilid kwasu fenoksyoctowego. 44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera;.2,3-dwumetylp-N- w -(2.-ketoperhydro-3-furylp)-anilid kwasu fenoksy¬ octowego. 45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu fenoksyoctowego. 65 46, Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze119 374 21 22 jako substancje czynna zawiera 2-metylo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu fenoksyoctowe- go. 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu fenoksyoctowego. 48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu chloroacetoksy- octowego. 49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(5-metylo-2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu fenoksyoctowego. 50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(5-metylo-2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu chloroacetoksyoctowego. 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera chlorek S-[2,6- -dwumetylo-N-(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilinokar- bonylometylo]-tiuroniowy. 52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu izopropy- losulfonylo-octowego. 53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu etoksyocto- wego. 54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(5-metylo-2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu etoksyoctowego. 55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5 jako substancje czynna zawiera 3-chloro-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu etoksyoctowego. 56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-ketoperhydro- -3-furylo)-anilid kwasu etoksyoctowego. 10 57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-bromo-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu etoksyoctowego. 58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-(2-ke- 15 topefhydro-3-furylo)-anilid kwasu etoksyoctowego. 59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-chloro-2-metylo- -N-(2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu etoksy¬ octowego. 60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-chloro-N-(2-ke- toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu etoksyoctowego. 61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 25 jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(5-butylo-2-ketoperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowego. 62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-chloro-N-(2-ke- 30 toperhydro-3-furylo)-anilid kwasu metoksyoctowe¬ go. 20119 374 H2C-CH-^1-C0-CHL-X-R3 HC C=0R2 Rl \Q7 Wzór f H,C-CH-N-H uli ' R,-^Q C=0 2 nzór 2 K1 o Hal-CO-CHa- X-R3 n**3 Hal-CO-CHL-Hal nzór4 HZC— C— N-C0-CH2-Hal H ^C C=0 Ra tor5 B w s-'-R3 /NH2 Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, 105/83 Cena 100 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782841824 DE2841824A1 (de) | 1978-09-22 | 1978-09-22 | Essigsaeureanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes fungizides mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL218428A1 PL218428A1 (pl) | 1980-07-14 |
| PL119374B1 true PL119374B1 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=6050476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979218428A PL119374B1 (en) | 1978-09-22 | 1979-09-20 | Fungicide |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5545682A (pl) |
| AT (1) | AT365890B (pl) |
| AU (1) | AU5107679A (pl) |
| BE (1) | BE878924A (pl) |
| BG (1) | BG30624A3 (pl) |
| BR (1) | BR7905455A (pl) |
| CS (1) | CS219905B2 (pl) |
| DD (1) | DD145989A5 (pl) |
| DE (1) | DE2841824A1 (pl) |
| DK (1) | DK346179A (pl) |
| ES (1) | ES483787A1 (pl) |
| FR (1) | FR2436782A1 (pl) |
| GB (1) | GB2033379B (pl) |
| HU (1) | HU182612B (pl) |
| IL (1) | IL58273A0 (pl) |
| IT (1) | IT1165288B (pl) |
| LU (1) | LU81703A1 (pl) |
| NL (1) | NL7905267A (pl) |
| PL (1) | PL119374B1 (pl) |
| RO (1) | RO78587A (pl) |
| SU (1) | SU988191A3 (pl) |
| YU (1) | YU204879A (pl) |
| ZA (1) | ZA795021B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2845454A1 (de) * | 1977-11-01 | 1979-05-10 | Chevron Res | 3-(n-acyl-n-arylamino)- gamma -butyrolactone und - gamma -butyrothiolactone sowie fungizide mittel |
| JPH02124375U (pl) * | 1989-03-27 | 1990-10-12 |
-
1978
- 1978-09-22 DE DE19782841824 patent/DE2841824A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-07-05 NL NL7905267A patent/NL7905267A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-08-17 DK DK346179A patent/DK346179A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-08-20 CS CS795676A patent/CS219905B2/cs unknown
- 1979-08-21 YU YU02048/79A patent/YU204879A/xx unknown
- 1979-08-21 IT IT25202/79A patent/IT1165288B/it active
- 1979-08-24 BR BR7905455A patent/BR7905455A/pt unknown
- 1979-08-31 ES ES483787A patent/ES483787A1/es not_active Expired
- 1979-09-12 DD DD79215492A patent/DD145989A5/de unknown
- 1979-09-17 GB GB7932156A patent/GB2033379B/en not_active Expired
- 1979-09-19 IL IL58273A patent/IL58273A0/xx unknown
- 1979-09-20 LU LU81703A patent/LU81703A1/de unknown
- 1979-09-20 PL PL1979218428A patent/PL119374B1/pl unknown
- 1979-09-21 SU SU792817359A patent/SU988191A3/ru active
- 1979-09-21 BG BG044915A patent/BG30624A3/xx unknown
- 1979-09-21 BE BE0/197256A patent/BE878924A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-09-21 ZA ZA00795121A patent/ZA795021B/xx unknown
- 1979-09-21 RO RO7998732A patent/RO78587A/ro unknown
- 1979-09-21 JP JP12092979A patent/JPS5545682A/ja active Pending
- 1979-09-21 AT AT0622679A patent/AT365890B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-09-21 AU AU51076/79A patent/AU5107679A/en not_active Abandoned
- 1979-09-22 HU HU79SCHE692A patent/HU182612B/hu unknown
- 1979-09-24 FR FR7923680A patent/FR2436782A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU182612B (en) | 1984-02-28 |
| YU204879A (en) | 1983-02-28 |
| SU988191A3 (ru) | 1983-01-07 |
| DK346179A (da) | 1980-03-23 |
| FR2436782B1 (pl) | 1983-07-22 |
| BR7905455A (pt) | 1980-05-20 |
| BG30624A3 (en) | 1981-07-15 |
| IT1165288B (it) | 1987-04-22 |
| JPS5545682A (en) | 1980-03-31 |
| GB2033379B (en) | 1982-12-22 |
| ZA795021B (en) | 1980-09-24 |
| ATA622679A (de) | 1981-07-15 |
| AT365890B (de) | 1982-02-25 |
| DE2841824A1 (de) | 1980-04-03 |
| GB2033379A (en) | 1980-05-21 |
| DD145989A5 (de) | 1981-01-21 |
| PL218428A1 (pl) | 1980-07-14 |
| CS219905B2 (en) | 1983-03-25 |
| IT7925202A0 (it) | 1979-08-21 |
| IL58273A0 (en) | 1979-12-30 |
| ES483787A1 (es) | 1980-05-16 |
| RO78587A (ro) | 1982-03-24 |
| FR2436782A1 (fr) | 1980-04-18 |
| AU5107679A (en) | 1980-04-17 |
| NL7905267A (nl) | 1980-03-25 |
| BE878924A (fr) | 1980-03-21 |
| LU81703A1 (de) | 1980-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2339532T3 (es) | Compuestos que tienen actividad fungicida y procedimientos para obtenerlos y usarlos. | |
| US3937840A (en) | Compositions and methods of combatting bacteria and fungi using 2-methylbenzanilide derivatives | |
| CS213387B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| UA75082C2 (en) | Herbicidal agent and a method to control weeds | |
| EP0031173B1 (en) | New nitrothiophenes, method of preparing the new compounds, as well as fungicidal and/or bactericidal compositions on the basis of the new compounds | |
| CS212332B2 (en) | Fungicide means | |
| JPS63132880A (ja) | 置換２−フェニルイミノーオキサゾリジン化合物およびその製造方法 | |
| EP0306222A2 (en) | Benzenesulfonanilide derivatives and fungicides for agriculture and horticulture | |
| PL119374B1 (en) | Fungicide | |
| PL150125B1 (en) | Fungicidal specific | |
| AU609846B2 (en) | New thiazole compounds having fungicidal activity | |
| JP2001233861A (ja) | ピラゾールオキシム化合物、その製法及び用途 | |
| JPS6365069B2 (pl) | ||
| HU191074B (en) | Fungicide and microbicide compositions containing n-sulfenilized benzyl-sulfonamides as active agents and process for producing the active agents | |
| PL110646B1 (en) | Fungicide | |
| EP0088484A1 (en) | Herbicidal thiadiazolyl N-aminoureas | |
| EP0858448A1 (en) | N-sulphonyl and n-sulphinyl amino acid derivatives as microbicides | |
| US4283416A (en) | Fungicidal, miticidal and ovicidal alkoxycarbonylalkyl-substituted and carbamylalkyl-substituted N-haloalkylthiosulfonamides | |
| JPH0247993B2 (pl) | ||
| CA1163633A (en) | 2-(n-aryl,n-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)- aminobutyrolactones, their preparation, fungicidal agents containing these compounds, and their use as fungicides | |
| GB1603758A (en) | Fungicidally active furancarboxylic acid anilides and their manufacture and use | |
| US4112237A (en) | Fungicidal, miticidal and ovicidal alkoxycarbonylalkyl-substituted and carbamylalkyl-substituted N-haloalkylthiosulfonamides | |
| KR810001153B1 (ko) | 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
| JPS62192353A (ja) | 殺菌活性を有する新規なチオ化合物 | |
| EP0136878A2 (en) | Fungicidal sulfonamide derivatives |