JPH04316504A - 農園芸用殺生剤効力増強剤 - Google Patents
農園芸用殺生剤効力増強剤Info
- Publication number
- JPH04316504A JPH04316504A JP3085281A JP8528191A JPH04316504A JP H04316504 A JPH04316504 A JP H04316504A JP 3085281 A JP3085281 A JP 3085281A JP 8528191 A JP8528191 A JP 8528191A JP H04316504 A JPH04316504 A JP H04316504A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- biocide
- potency
- acid
- alkyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003139 biocide Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 33
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title abstract 5
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 17
- -1 halide ion Chemical class 0.000 abstract description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 13
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 abstract description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 244000045561 useful plants Species 0.000 abstract description 3
- 125000004945 acylaminoalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 3
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 19
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 6
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 5
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- XDESGXRLUIHEJT-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tribenzylphenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=C(CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 XDESGXRLUIHEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- 229920000715 Mucilage Polymers 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 2
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N Chlorfenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 2
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 2
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 2
- ZZMDMGNQUXYKQX-UHFFFAOYSA-L sodium;1-nonyl-2-(2-nonylphenoxy)benzene;sulfate Chemical compound [Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC ZZMDMGNQUXYKQX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003176 water-insoluble polymer Polymers 0.000 description 2
- RVIKVVWZTGILKK-UHFFFAOYSA-N (2-oxo-3-sulfanylideneaziridin-1-yl) N-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)ON1C(C1=O)=S RVIKVVWZTGILKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSKBIJLCBQGOSM-BQBZGAKWSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-(butanoylamino)propanoyl]amino]propanoic acid Chemical compound CCCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(O)=O SSKBIJLCBQGOSM-BQBZGAKWSA-N 0.000 description 1
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid;azane Chemical compound [NH4+].CP(O)(=O)CCC(N)C([O-])=O ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRNATDQRFAUDKF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SCCSC(N)=S QRNATDQRFAUDKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHBHYINHXNTBRP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-methylsulfonylethyl)benzamide Chemical group NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCS(=O)(=O)C)C=CC=1 SHBHYINHXNTBRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSPZOHPYBVPEAW-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-(2-chlorophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine;triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.ClC1=NC(Cl)=NC(NC=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VSPZOHPYBVPEAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- NXBLQWKLFUGTJL-UHFFFAOYSA-N C1(CC(=O)OC2(SC(C(S2)C(C)C)C(C)C)O1)=O Chemical compound C1(CC(=O)OC2(SC(C(S2)C(C)C)C(C)C)O1)=O NXBLQWKLFUGTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-UHFFFAOYSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1N=CN(C)C=NC1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BRXCDHOLJPJLLT-UHFFFAOYSA-N butane-2-sulfonic acid Chemical compound CCC(C)S(O)(=O)=O BRXCDHOLJPJLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000000073 carbamate insecticide Substances 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 231100000045 chemical toxicity Toxicity 0.000 description 1
- AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N chloropropylate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylsulfanylmethylbenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCC1=CC=CC=C1 XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- MYNNJPIPNYVMHH-UHFFFAOYSA-L dipotassium;nonoxybenzene;sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 MYNNJPIPNYVMHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- DPEYVZPMZDHWIG-UHFFFAOYSA-L disodium;nonoxybenzene;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 DPEYVZPMZDHWIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000005670 ethenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N fenbutatin oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C[Sn](O[Sn](CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008379 phenol ethers Chemical class 0.000 description 1
- RCMHUQGSSVZPDG-UHFFFAOYSA-N phenoxybenzene;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 RCMHUQGSSVZPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N procymidone Chemical compound O=C1C2(C)CC2(C)C(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical group COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は農園芸用殺生剤効力増強
剤に関し、更に詳しくは持続性に優れ、植物に対する薬
害の少ない農園芸用殺生剤効力増強剤に関する。
剤に関し、更に詳しくは持続性に優れ、植物に対する薬
害の少ない農園芸用殺生剤効力増強剤に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般的
に第4級アンモニウム塩は殺生剤効力増強効果を示すが
、有用植物、作物に対して強い薬害を示すため、農園芸
分野での実用化が困難であった。
に第4級アンモニウム塩は殺生剤効力増強効果を示すが
、有用植物、作物に対して強い薬害を示すため、農園芸
分野での実用化が困難であった。
【0003】第4級アンモニウム塩の対イオンを炭素数
10以上のアニオン残基及びポリマーに変換することに
より薬害が低減化されることが判っているが、水に対し
て溶解しくくなり、高濃度製剤を作りにくくなる等の問
題があった。
10以上のアニオン残基及びポリマーに変換することに
より薬害が低減化されることが判っているが、水に対し
て溶解しくくなり、高濃度製剤を作りにくくなる等の問
題があった。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは第4級アン
モニウム塩が有する殺生剤効力増強作用を低減すること
なく、有用植物、作物に対する薬害を低減するために鋭
意研究を行った結果、第4級アンモニウム塩中に、炭素
数20〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニ
ル基、アルキルアリルポリアルキレン基、アルキルポリ
オキシエチレン基、アルキルポリオキシプロピレン基、
アシルアミノアルキル基或いはアシロキシアルキル基を
有し、且つ炭素数12〜30以下のアルキル基を含む置
換基を導入することにより薬害を低減化できることがで
き、高濃度の製剤を製造することが可能となることを見
出し、本発明を完成するに至った。
モニウム塩が有する殺生剤効力増強作用を低減すること
なく、有用植物、作物に対する薬害を低減するために鋭
意研究を行った結果、第4級アンモニウム塩中に、炭素
数20〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニ
ル基、アルキルアリルポリアルキレン基、アルキルポリ
オキシエチレン基、アルキルポリオキシプロピレン基、
アシルアミノアルキル基或いはアシロキシアルキル基を
有し、且つ炭素数12〜30以下のアルキル基を含む置
換基を導入することにより薬害を低減化できることがで
き、高濃度の製剤を製造することが可能となることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【0005】すなわち本発明は、一般式(I)
【000
6】
6】
【化2】
【0007】で表わされる化合物を必須成分とする農園
芸用殺生剤効力増強剤を提供するものである。
芸用殺生剤効力増強剤を提供するものである。
【0008】本発明に係る一般式(I)で表される第4
級アンモニウム塩において、R1〜R4は上記の通りで
あるが、特にR1の炭素数とR4の炭素数が異なる化合
物が更に優れた薬効を示す。R1とR4の炭素数の差が
大きい程その効果は大きくなるが、少なくともR1の炭
素数がR4の炭素数よりも2以上多ければ薬効の増加は
認められる。
級アンモニウム塩において、R1〜R4は上記の通りで
あるが、特にR1の炭素数とR4の炭素数が異なる化合
物が更に優れた薬効を示す。R1とR4の炭素数の差が
大きい程その効果は大きくなるが、少なくともR1の炭
素数がR4の炭素数よりも2以上多ければ薬効の増加は
認められる。
【0009】また、上記第4級アンモニウム塩の対アニ
オンは、Cl−, I−, Br−等のハロゲン又は炭
素数10以下のアルキル基を有するリン酸エステル、炭
素数10以下のアルキル基を有する硫酸エステル、炭素
数10以下のアルキル基を有するカルボン酸である。
オンは、Cl−, I−, Br−等のハロゲン又は炭
素数10以下のアルキル基を有するリン酸エステル、炭
素数10以下のアルキル基を有する硫酸エステル、炭素
数10以下のアルキル基を有するカルボン酸である。
【0010】炭素数10以下のアルキル基を有する対ア
ニオンとしては、アルキルリン酸エステル、POE (
ポリオキシエチレン、以下同じ)アルキルリン酸エステ
ル、アルキル硫酸エステル、POE アルキル硫酸エス
テル、POE アルキルフェニルエーテルリン酸エステ
ル、POE アルキルフェニルエーテル硫酸エステル、
アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルスルホン酸、ナ
フタレンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、
POEトリベンジルフェノールエーテルスルホン酸、P
OE トリベンジルフェニルエーテルリン酸エステル等
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ニオンとしては、アルキルリン酸エステル、POE (
ポリオキシエチレン、以下同じ)アルキルリン酸エステ
ル、アルキル硫酸エステル、POE アルキル硫酸エス
テル、POE アルキルフェニルエーテルリン酸エステ
ル、POE アルキルフェニルエーテル硫酸エステル、
アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルスルホン酸、ナ
フタレンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、
POEトリベンジルフェノールエーテルスルホン酸、P
OE トリベンジルフェニルエーテルリン酸エステル等
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0011】本発明に係わる一般式(I)で表される第
4級アンモニウム塩の合成方法は特に限定されるもので
はないが、例えばアルキルアミンに、炭素数22の置換
基を導入後、メチルクロライドにより4級化を行っても
よいし、エチレンオキサイドを用いてヒドロキシルアル
キル化を行って、4級化しても構わない。
4級アンモニウム塩の合成方法は特に限定されるもので
はないが、例えばアルキルアミンに、炭素数22の置換
基を導入後、メチルクロライドにより4級化を行っても
よいし、エチレンオキサイドを用いてヒドロキシルアル
キル化を行って、4級化しても構わない。
【0012】本発明に係わる第4級アンモニウム塩は、
従来、農園芸用殺生剤として一般に使用されてきた本発
明以外の第4級アンモニウム塩と併用してもよいし、混
合されて使用しても構わない。その場合の併用或いは混
合割合は本発明の第4級アンモニウム塩のN 原子当り
50%以下が好ましい。
従来、農園芸用殺生剤として一般に使用されてきた本発
明以外の第4級アンモニウム塩と併用してもよいし、混
合されて使用しても構わない。その場合の併用或いは混
合割合は本発明の第4級アンモニウム塩のN 原子当り
50%以下が好ましい。
【0013】本発明の殺生剤効力増強剤は殺生剤と混合
希釈して植物又は土壌に散布する。散布する際には第4
級アンモニウム塩を有効成分として 0.005〜60
重量%の濃度で用いることが好ましい。
希釈して植物又は土壌に散布する。散布する際には第4
級アンモニウム塩を有効成分として 0.005〜60
重量%の濃度で用いることが好ましい。
【0014】又、本発明化合物を施用する際には、水溶
剤、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等の
いずれの製剤型で用いても良い。従って、その製剤型に
応じ、他の添加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、
担体等を加える事ができる。
剤、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等の
いずれの製剤型で用いても良い。従って、その製剤型に
応じ、他の添加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、
担体等を加える事ができる。
【0015】塩類としては、コハク酸、マロン酸、クエ
ン酸、グルコン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、
トリポリリン酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸
化合物金属塩、Na2SO4, MgSO4 等の無機
塩等が挙げられる。これらは単独或いは組み合わせて用
いることができる。
ン酸、グルコン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、
トリポリリン酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸
化合物金属塩、Na2SO4, MgSO4 等の無機
塩等が挙げられる。これらは単独或いは組み合わせて用
いることができる。
【0016】界面活性剤としては、非イオン性界面活性
剤及び陰イオン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界
面活性剤又は/及び陰イオン性界面活性剤としては、例
えばPOE アルキル(炭素数6〜22)エーテル、P
OE アルキル(炭素数4〜18)フェノールエーテル
、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン(ブロック
又はランダム)アルキルエーテル、 POEフェニルフ
ェノールエーテル、POE スチレン化フェノールエー
テル、POEトリベンジルフェノールエーテルなどの非
イオン性界面活性剤、リグニンスルホン酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、POE
アルキルスルホン酸塩、POE アルキルフェニルエ
ーテルスルホン酸塩、POE アルキルフェニルエーテ
ルリン酸エステル塩、POE フェニルフェノールエー
テルスルホン酸塩、POE フェニルフェノールエーテ
ルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩、ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物、POE トリベンジ
ルフェノールエーテルスルホン酸塩、POE トリベン
ジルフェニルフェノールエーテルリン酸エステル塩など
の陰イオン性界面活性剤が挙げられる。これらは単独又
は組み合わせて用いることができる。
剤及び陰イオン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界
面活性剤又は/及び陰イオン性界面活性剤としては、例
えばPOE アルキル(炭素数6〜22)エーテル、P
OE アルキル(炭素数4〜18)フェノールエーテル
、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン(ブロック
又はランダム)アルキルエーテル、 POEフェニルフ
ェノールエーテル、POE スチレン化フェノールエー
テル、POEトリベンジルフェノールエーテルなどの非
イオン性界面活性剤、リグニンスルホン酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、POE
アルキルスルホン酸塩、POE アルキルフェニルエ
ーテルスルホン酸塩、POE アルキルフェニルエーテ
ルリン酸エステル塩、POE フェニルフェノールエー
テルスルホン酸塩、POE フェニルフェノールエーテ
ルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩、ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物、POE トリベンジ
ルフェノールエーテルスルホン酸塩、POE トリベン
ジルフェニルフェノールエーテルリン酸エステル塩など
の陰イオン性界面活性剤が挙げられる。これらは単独又
は組み合わせて用いることができる。
【0017】また、有機酸、無機酸を加えることができ
る。酸類としては酢酸、酪酸、カプリン酸、カプロン酸
、コハク酸、乳酸、マロン酸、クエン酸、グルコン酸、
グルタル酸、リン酸、トリポリリン酸、ヘキサメタリン
酸、メタンスルホン酸、硫酸、塩酸、硝酸等が挙げられ
る。これらは単独又は組み合わせて用いることができる
。その含有量は殺生剤中0〜20重量パーセント、好ま
しくは1〜10重量パーセントである。
る。酸類としては酢酸、酪酸、カプリン酸、カプロン酸
、コハク酸、乳酸、マロン酸、クエン酸、グルコン酸、
グルタル酸、リン酸、トリポリリン酸、ヘキサメタリン
酸、メタンスルホン酸、硫酸、塩酸、硝酸等が挙げられ
る。これらは単独又は組み合わせて用いることができる
。その含有量は殺生剤中0〜20重量パーセント、好ま
しくは1〜10重量パーセントである。
【0018】水溶性増粘剤としては、天然、半合成及び
合成の水溶性増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物で
は、微生物由来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来
のペクチン、アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成
粘質物ではセルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化
物、カルボキシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物
(メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒ
ドロキシメチルセルロースなどを含む)、ソルビトール
などが、また合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマ
レイン酸塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリト
ールEO付加物などが具体例として挙げられる。水溶性
増粘剤は、殺生剤中約0〜3.0 重量%、好ましくは
約0.05〜0.5 重量%配合される。
合成の水溶性増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物で
は、微生物由来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来
のペクチン、アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成
粘質物ではセルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化
物、カルボキシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物
(メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒ
ドロキシメチルセルロースなどを含む)、ソルビトール
などが、また合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマ
レイン酸塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリト
ールEO付加物などが具体例として挙げられる。水溶性
増粘剤は、殺生剤中約0〜3.0 重量%、好ましくは
約0.05〜0.5 重量%配合される。
【0019】担体としては無機鉱物塩、水不溶性ポリマ
ー等が挙げられ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレ
ー、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ
土、ホワイトカーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマー
としてはスチレンスルホン酸、2−アクリルアミド、2
−メチルプロパンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナ
フタレンスルホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、
あるいはこれら単量体とアルキルアクリレート、アルキ
ルメタクリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニ
ル、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジ
イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリル
ニトリル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸
、メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイ
ン酸、ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリル
アミド、ジアセトンアクリルアミド、N −ビニルピロ
リドンの共重合体が挙げられる。
ー等が挙げられ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレ
ー、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ
土、ホワイトカーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマー
としてはスチレンスルホン酸、2−アクリルアミド、2
−メチルプロパンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナ
フタレンスルホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、
あるいはこれら単量体とアルキルアクリレート、アルキ
ルメタクリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニ
ル、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジ
イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリル
ニトリル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸
、メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイ
ン酸、ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリル
アミド、ジアセトンアクリルアミド、N −ビニルピロ
リドンの共重合体が挙げられる。
【0020】次に本発明の殺生剤効力増強剤の対象殺生
剤の例を挙げるが、これらに限定されるものではない。 また、本発明の殺生剤効力増強剤は種々の作物に対して
薬害はなく安全に使用できるものである。
剤の例を挙げるが、これらに限定されるものではない。 また、本発明の殺生剤効力増強剤は種々の作物に対して
薬害はなく安全に使用できるものである。
【0021】殺菌剤としては、ダイセン(亜鉛エチレン
ビスジチオカーバメート)、マンネブ(マンガンエチレ
ンビスジチオカーバメート)、チウラム(ビス(ジメチ
ルチオカルバモイル)ジスルファイド)、マンゼブ(亜
鉛・マンガンエチレンビスジチオカーバメート) 、ビ
スダイセン (ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エ
チレンビスジチオカーバメート)、プロピネブ(亜鉛プ
ロピレンビスジチオカーバメート)、ベンズイミダゾー
ル系としてはベノミル (メチル−1− (ブチルカル
バモイル)−2−ベンズイミダゾールカーバメート)
、チオファネートメチル(1,2 −ビス (3−メト
キシカルボニル・2−チオウレイド)ベンゼン) 、他
にビンクロゾリン(3−(3,5−ジクロロフェニル)
−5−メチル−5−ビニル−1,3 −オキサゾリジン
−2,4 −ジオン) 、イプロジオン(3−(3,5
−ジクロロフェニル) −N −イソプロピル−2,4
−ジオキソイミダゾリジン−1−カルボキサミド)、
プロシミドン(N−(3,5−ジクロロフェニル)−1
,2 −ジメチルシクロプロパン−1,2 −ジカルボ
キシミド) 、トリアジン(2,4−ジクロロ−6−
(2−クロロアニリノ) −1,3,5 −トリアジン
)、トリフミゾール( (E)−4−クロロ−α,α,
α−トリフルオロ−N − (1−イミダゾール−1−
イル−2−プロポキシエチリダン) −o−トルイジン
) 、メタラキシル(メチル−N − (2−メトキシ
アセチル)−N −(2,6−キシリル)−D,L −
アラニネート)、ビテルタノール(オール−ラック−1
−(ビフェニル−4−イロキシ)−3,3 −ジメチル
−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)
−2−ブタン−2−オール) 、トリアジメホン (
1− (4−クロロフェノキシ)−3,3 −ジメチル
−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−
ブタノン) 、イソプロチオラン (ジイソプロピル−
1,3 −ジチオラン−2−イリデンマロネート)、ダ
コニール (テトラクロルイソフタロニトリル) 、パ
ンソイル(5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1,
2,4 −チアジアゾール) 、ラプサイド(4,5,
6,7−テトラクロルフタロリド) 、キタジンP (
O,O−ジイソプロピル−S −ベンジルチオホスフェ
ート)、ヒノザン(O−エチル−S,S −ジフェニル
ジチオホスフェート) 、プロベナゾール(3−アリロ
キシ−1,2−ベンズイソチアゾール−1,1 −ジオ
キサイド) 、キャプタン(N−トリクロロメチルチオ
−テトラヒドロフタルイミド)等が挙げられる。
ビスジチオカーバメート)、マンネブ(マンガンエチレ
ンビスジチオカーバメート)、チウラム(ビス(ジメチ
ルチオカルバモイル)ジスルファイド)、マンゼブ(亜
鉛・マンガンエチレンビスジチオカーバメート) 、ビ
スダイセン (ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エ
チレンビスジチオカーバメート)、プロピネブ(亜鉛プ
ロピレンビスジチオカーバメート)、ベンズイミダゾー
ル系としてはベノミル (メチル−1− (ブチルカル
バモイル)−2−ベンズイミダゾールカーバメート)
、チオファネートメチル(1,2 −ビス (3−メト
キシカルボニル・2−チオウレイド)ベンゼン) 、他
にビンクロゾリン(3−(3,5−ジクロロフェニル)
−5−メチル−5−ビニル−1,3 −オキサゾリジン
−2,4 −ジオン) 、イプロジオン(3−(3,5
−ジクロロフェニル) −N −イソプロピル−2,4
−ジオキソイミダゾリジン−1−カルボキサミド)、
プロシミドン(N−(3,5−ジクロロフェニル)−1
,2 −ジメチルシクロプロパン−1,2 −ジカルボ
キシミド) 、トリアジン(2,4−ジクロロ−6−
(2−クロロアニリノ) −1,3,5 −トリアジン
)、トリフミゾール( (E)−4−クロロ−α,α,
α−トリフルオロ−N − (1−イミダゾール−1−
イル−2−プロポキシエチリダン) −o−トルイジン
) 、メタラキシル(メチル−N − (2−メトキシ
アセチル)−N −(2,6−キシリル)−D,L −
アラニネート)、ビテルタノール(オール−ラック−1
−(ビフェニル−4−イロキシ)−3,3 −ジメチル
−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)
−2−ブタン−2−オール) 、トリアジメホン (
1− (4−クロロフェノキシ)−3,3 −ジメチル
−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−
ブタノン) 、イソプロチオラン (ジイソプロピル−
1,3 −ジチオラン−2−イリデンマロネート)、ダ
コニール (テトラクロルイソフタロニトリル) 、パ
ンソイル(5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1,
2,4 −チアジアゾール) 、ラプサイド(4,5,
6,7−テトラクロルフタロリド) 、キタジンP (
O,O−ジイソプロピル−S −ベンジルチオホスフェ
ート)、ヒノザン(O−エチル−S,S −ジフェニル
ジチオホスフェート) 、プロベナゾール(3−アリロ
キシ−1,2−ベンズイソチアゾール−1,1 −ジオ
キサイド) 、キャプタン(N−トリクロロメチルチオ
−テトラヒドロフタルイミド)等が挙げられる。
【0022】殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤とし
ては、フェンバレレエート(α−シアノ−3−フェノキ
シベンジル−2− (4−クロロフェニル)−3−メチ
ルブタノエート) 、バイスロイド (シアノ(4−フ
ルオロ−3−フェノキシフェニルメチル−3−(2,2
−ジクロロエテニル)−2,2 −ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート) 、有機リン系殺虫剤としては
、DDVP( ジメチル2,2 −ジクロルビニルホス
フェート)、スミチオン(O,O−ジメチル−O −(
3−メチル−4−ニトロフェニル) チオフォスフェー
ト) 、マラソン(S−〔1,2,−ビス (エトキシ
カルボニル)エチル〕ジメチルホスホロチオールチオネ
ート)、ジメトエート(ジメチル S−(N−メチルカ
ルバモイルメチル)ジチオホスフェート) 、エルサン
( S−〔α−(エトキシカルボニル)ベンジル〕ジメ
チルホスホロチオールチオネート)、バイジット(O,
O−ジメチル−O −(3−メチル−4−メチルチオフ
ェニルチオホスフェート))、カーバメート系殺虫剤と
しては、バッサ(O−ブチルフェニルメチルカーバメー
ト)、MTMC(m−トリルメチルカーバメート)、メ
オパール(3,4−ジメチルフェニル−N −メチルカ
ーバメート)、NAC(1−ナフチル−N −メチルカ
ーバメート) 、他にメソミル(S メチル−N 〔(
メチルカルバモイル)オキシ〕チオアセトイミド)、カ
ルタップ(1,3−ビス(カルバモイルチオ)−2−(
N,N−ジメチルアミノ)プロパンハイドロクロライド
)等が挙げられる。
ては、フェンバレレエート(α−シアノ−3−フェノキ
シベンジル−2− (4−クロロフェニル)−3−メチ
ルブタノエート) 、バイスロイド (シアノ(4−フ
ルオロ−3−フェノキシフェニルメチル−3−(2,2
−ジクロロエテニル)−2,2 −ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート) 、有機リン系殺虫剤としては
、DDVP( ジメチル2,2 −ジクロルビニルホス
フェート)、スミチオン(O,O−ジメチル−O −(
3−メチル−4−ニトロフェニル) チオフォスフェー
ト) 、マラソン(S−〔1,2,−ビス (エトキシ
カルボニル)エチル〕ジメチルホスホロチオールチオネ
ート)、ジメトエート(ジメチル S−(N−メチルカ
ルバモイルメチル)ジチオホスフェート) 、エルサン
( S−〔α−(エトキシカルボニル)ベンジル〕ジメ
チルホスホロチオールチオネート)、バイジット(O,
O−ジメチル−O −(3−メチル−4−メチルチオフ
ェニルチオホスフェート))、カーバメート系殺虫剤と
しては、バッサ(O−ブチルフェニルメチルカーバメー
ト)、MTMC(m−トリルメチルカーバメート)、メ
オパール(3,4−ジメチルフェニル−N −メチルカ
ーバメート)、NAC(1−ナフチル−N −メチルカ
ーバメート) 、他にメソミル(S メチル−N 〔(
メチルカルバモイル)オキシ〕チオアセトイミド)、カ
ルタップ(1,3−ビス(カルバモイルチオ)−2−(
N,N−ジメチルアミノ)プロパンハイドロクロライド
)等が挙げられる。
【0023】また殺ダニ剤としては、スミイト(2−〔
2−p −tert−ブチルフェノキシ)イソプロポキ
シ〕イソプロピル−2−クロロエチルサルファイド)
、アクリシッド(2,4−ジニトロ−6−セカンダリ−
ブチルフェニルジメチルアクリレエート)、クロルマイ
ト(イソプロピル−4,4 −ジクロルベンジレエート
)、アカール(エチル−4,4 −ジクロルベンジレエ
ート)、ケルセン(1,1−ビス(p−クロルフェニル
)−2,2,2 −トリクロルエタノール)、シトラゾ
ン(エチル−O −ベンゾイル−3−クロル−2,6
−ジメトキシベンゾハイドロキシメイト) 、オマイト
(2−(p−tert−ブチルフェノキシ)−シクロ
ヘキシル−2−プロピニルスルファイト)、オサダン(
ヘキサキス(β,β−ジメチルフェニルエチル)ジスタ
ンノキサン)、ヘキシチアゾクス(トランス−5−(4
−クロロフェニル)−N −シクロヘキシル−4−メチ
ル−2−オキソチアゾリジン−3−カルボキサミド)、
アミトラスズ(3−メチル−1,5 −ビス(2,4−
キシリル)−1,3,5 −トリアザペンタ−1,4
−ジエン)等が挙げられる。
2−p −tert−ブチルフェノキシ)イソプロポキ
シ〕イソプロピル−2−クロロエチルサルファイド)
、アクリシッド(2,4−ジニトロ−6−セカンダリ−
ブチルフェニルジメチルアクリレエート)、クロルマイ
ト(イソプロピル−4,4 −ジクロルベンジレエート
)、アカール(エチル−4,4 −ジクロルベンジレエ
ート)、ケルセン(1,1−ビス(p−クロルフェニル
)−2,2,2 −トリクロルエタノール)、シトラゾ
ン(エチル−O −ベンゾイル−3−クロル−2,6
−ジメトキシベンゾハイドロキシメイト) 、オマイト
(2−(p−tert−ブチルフェノキシ)−シクロ
ヘキシル−2−プロピニルスルファイト)、オサダン(
ヘキサキス(β,β−ジメチルフェニルエチル)ジスタ
ンノキサン)、ヘキシチアゾクス(トランス−5−(4
−クロロフェニル)−N −シクロヘキシル−4−メチ
ル−2−オキソチアゾリジン−3−カルボキサミド)、
アミトラスズ(3−メチル−1,5 −ビス(2,4−
キシリル)−1,3,5 −トリアザペンタ−1,4
−ジエン)等が挙げられる。
【0024】除草剤としては、スタム(3,4−ジクロ
ルプロピオンアニリド)、サターン(S−(4−クロル
ベンジル)−N,N −ジエチルチオールカーバメート
)、グリフォセート(N− (ホスホノメチル)グリシ
ンイソプロピルアミン塩)、DCMU(3−(3,4−
ジクロルフェニル)−1,1 −ジメチルウレア)、グ
ラモキソン(1,1−ジメチル−4,4’−ジピリジウ
ムジクロライド)、グリホシネート(アンモニウム−D
L−ホモアラニン−4−イル(メチル)ホスフィネート
)、ビアラホス(ソデュウムソルトオブL −2−アミ
ノ−4−〔(ヒドロキシ)(メチル)=ホスフィノイル
〕ブチリル−L −アラニル−L −アラニン)等が挙
げられる。
ルプロピオンアニリド)、サターン(S−(4−クロル
ベンジル)−N,N −ジエチルチオールカーバメート
)、グリフォセート(N− (ホスホノメチル)グリシ
ンイソプロピルアミン塩)、DCMU(3−(3,4−
ジクロルフェニル)−1,1 −ジメチルウレア)、グ
ラモキソン(1,1−ジメチル−4,4’−ジピリジウ
ムジクロライド)、グリホシネート(アンモニウム−D
L−ホモアラニン−4−イル(メチル)ホスフィネート
)、ビアラホス(ソデュウムソルトオブL −2−アミ
ノ−4−〔(ヒドロキシ)(メチル)=ホスフィノイル
〕ブチリル−L −アラニル−L −アラニン)等が挙
げられる。
【0025】更に植物成長調節剤としては、MH(マレ
イン酸ヒドラジット)、エスレル(2−クロルエチルホ
スホン酸)、UASTA 、ビアラホス等が挙げられる
。
イン酸ヒドラジット)、エスレル(2−クロルエチルホ
スホン酸)、UASTA 、ビアラホス等が挙げられる
。
【0026】更に、本発明の殺生剤組成物には他の植物
成長調節剤、肥料、防腐剤等の1種以上を混合して用い
ることもできる。
成長調節剤、肥料、防腐剤等の1種以上を混合して用い
ることもできる。
【0027】本発明の殺生剤効力増強剤の使用に当たっ
ては、上記各種剤型中に入れ、処方化する場合と、希釈
使用時に別添にて使用する方法があるが、どちらの方法
にても本発明の殺生剤抵抗性回避作用が得られる。
ては、上記各種剤型中に入れ、処方化する場合と、希釈
使用時に別添にて使用する方法があるが、どちらの方法
にても本発明の殺生剤抵抗性回避作用が得られる。
【0028】本発明の殺生剤効力増強剤がいかにしてこ
のような顕著な殺生効力増強かつ殺生剤抵抗性回避作用
を呈するかについての機作は必ずしも明らかではないが
、例えば本発明の殺生剤効力増強剤が菌細膜に吸着し、
膜の流動性機能の攪乱又は菌表面に極在する膜系酵素の
活性阻害により菌にダメージを与え、殺生剤に対する抵
抗性を低減することにより、殺生剤抵抗性回避作用を発
現するものと考えられる。殺虫剤、殺ダニ剤の場合も同
様の作用機構が働いているものと類推される。
のような顕著な殺生効力増強かつ殺生剤抵抗性回避作用
を呈するかについての機作は必ずしも明らかではないが
、例えば本発明の殺生剤効力増強剤が菌細膜に吸着し、
膜の流動性機能の攪乱又は菌表面に極在する膜系酵素の
活性阻害により菌にダメージを与え、殺生剤に対する抵
抗性を低減することにより、殺生剤抵抗性回避作用を発
現するものと考えられる。殺虫剤、殺ダニ剤の場合も同
様の作用機構が働いているものと類推される。
【0029】
【実施例】次に具体例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【0030】尚、本発明化合物の第4級アンモニウム塩
及び比較化合物を表1に、また処方例を以下に示す。
及び比較化合物を表1に、また処方例を以下に示す。
【0031】
【表1】
【0032】
処方例1
化合物No.1
30重量部 ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル
5 〃 (エマルゲン909 、花王(
株)製) イソプロピルアルコール
65 〃処方例2 化合物No.2
30重量部 ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル
5 〃 (エマルゲン909 、花王(
株)製) イソプロピルアルコール
65 〃処方例3 化合物No.3
30重量部 ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル
5 〃 (エマルゲン909 、花王(
株)製) イソプロピルアルコール
65 〃処方例4 化合物No.4
30重量部 ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル
5 〃 (エマルゲン909 、花王(
株)製) イソプロピルアルコール
65 〃処方例5 化合物No.5
30重量部 ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル
5 〃 (エマルゲン909 、花王(
株)製) イソプロピルアルコール
65 〃処方例6 化合物No.1
30重量部 リグニンスルホン酸Na
2 〃 ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル
5 〃 (エマルゲン91
1 、花王(株)製) クレー
38 〃 殺
菌剤(ベノミル)
25
〃処方例7 化合物No.2
30重量部 クレー
45 〃
クエン酸
5 〃 ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル
10 〃 殺虫剤(スプラサイド)
15 〃 ノニルフェニルエーテ
ル硫酸カリウム塩
5 〃 (レベノール WZ 、
花王(株)製)処方例8 化合物No.5
20重量部 クレー
45 〃
ポリオキシエチレンソルビタンエステル
5 〃
(レオドール TW−0−120 、花王(株)製)
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
5 〃 殺ダニ剤
(オサダン)
20 〃比
較処方例1 リグニンスルホン酸Na
2重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル 5
〃 (エマルゲン911 、花王(株)製)
微粉クレー(クニミネ工業製)
68 〃
殺菌剤(ベノミル)
25 〃比較処方例2 比較化合物2
30重量部 ノニルフェニルエーテル硫酸ナ
トリウム塩
5 〃 (レベノール WZ 、花王(株)
製) 殺虫剤(スプラサイド)
15 〃 微粉クレー(クニミネ工業製)
50 〃比較処方例3 比較化合物1
30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル
5 〃 微粉クレー(クニミネ工業製)
45 〃 殺ダニ剤(オサダン)
20 〃実施例1 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌 (Bot
rytis cinerea) の胞子懸濁液(107
個/ml)をキュウリの幼苗(本葉3葉展開中)に1
ポット当り10mlずつ散布し、25℃、90%相対湿
度下に1日間静置した。その後試験例1〜5については
市販ベノミル製剤の有効分250ppm溶液に処方例1
〜5で得られた殺生剤効力増強剤を1000倍希釈にな
るよう添加混合し、また、試験例6、比較試験例1及び
2についてはベノミル有効分が 250ppm になる
よう希釈してから1ポット当り5mlずつ散布した。ま
た、比較試験例3は市販ベノミルを加えないこと以外は
試験例1と同様に行なった。その後25℃、85%相対
湿度下に静置し、4日後病斑数を数え、無処理区に対す
る防除価を以下の計算式により算出した。結果を表2に
示す。
30重量部 ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル
5 〃 (エマルゲン909 、花王(
株)製) イソプロピルアルコール
65 〃処方例2 化合物No.2
30重量部 ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル
5 〃 (エマルゲン909 、花王(
株)製) イソプロピルアルコール
65 〃処方例3 化合物No.3
30重量部 ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル
5 〃 (エマルゲン909 、花王(
株)製) イソプロピルアルコール
65 〃処方例4 化合物No.4
30重量部 ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル
5 〃 (エマルゲン909 、花王(
株)製) イソプロピルアルコール
65 〃処方例5 化合物No.5
30重量部 ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル
5 〃 (エマルゲン909 、花王(
株)製) イソプロピルアルコール
65 〃処方例6 化合物No.1
30重量部 リグニンスルホン酸Na
2 〃 ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル
5 〃 (エマルゲン91
1 、花王(株)製) クレー
38 〃 殺
菌剤(ベノミル)
25
〃処方例7 化合物No.2
30重量部 クレー
45 〃
クエン酸
5 〃 ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル
10 〃 殺虫剤(スプラサイド)
15 〃 ノニルフェニルエーテ
ル硫酸カリウム塩
5 〃 (レベノール WZ 、
花王(株)製)処方例8 化合物No.5
20重量部 クレー
45 〃
ポリオキシエチレンソルビタンエステル
5 〃
(レオドール TW−0−120 、花王(株)製)
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
5 〃 殺ダニ剤
(オサダン)
20 〃比
較処方例1 リグニンスルホン酸Na
2重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル 5
〃 (エマルゲン911 、花王(株)製)
微粉クレー(クニミネ工業製)
68 〃
殺菌剤(ベノミル)
25 〃比較処方例2 比較化合物2
30重量部 ノニルフェニルエーテル硫酸ナ
トリウム塩
5 〃 (レベノール WZ 、花王(株)
製) 殺虫剤(スプラサイド)
15 〃 微粉クレー(クニミネ工業製)
50 〃比較処方例3 比較化合物1
30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル
5 〃 微粉クレー(クニミネ工業製)
45 〃 殺ダニ剤(オサダン)
20 〃実施例1 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌 (Bot
rytis cinerea) の胞子懸濁液(107
個/ml)をキュウリの幼苗(本葉3葉展開中)に1
ポット当り10mlずつ散布し、25℃、90%相対湿
度下に1日間静置した。その後試験例1〜5については
市販ベノミル製剤の有効分250ppm溶液に処方例1
〜5で得られた殺生剤効力増強剤を1000倍希釈にな
るよう添加混合し、また、試験例6、比較試験例1及び
2についてはベノミル有効分が 250ppm になる
よう希釈してから1ポット当り5mlずつ散布した。ま
た、比較試験例3は市販ベノミルを加えないこと以外は
試験例1と同様に行なった。その後25℃、85%相対
湿度下に静置し、4日後病斑数を数え、無処理区に対す
る防除価を以下の計算式により算出した。結果を表2に
示す。
【0033】
【数1】
【0034】
【表2】
【0035】実施例2
モモアカアブラムシ成虫を1区30頭、3連判にてハク
サイリーフディピング法を用いて殺虫剤(スプラサイド
)の効力検定を行なった。防除率は24時間後の無処理
区に対して求めた。試験例1〜5については市販スプラ
サイド製剤の 180ppm 溶液に処方例1〜5で得
られた殺生剤効力増強剤を1000倍希釈になるよう混
合し、また、試験例6、比較試験例1及び2については
スプラサイド有効分が 180ppm になるよう希釈
して用いた。また、比較試験例3は市販スプラサイドを
加えないこと以外は試験例2と同様に行なった。結果を
表3に示す。
サイリーフディピング法を用いて殺虫剤(スプラサイド
)の効力検定を行なった。防除率は24時間後の無処理
区に対して求めた。試験例1〜5については市販スプラ
サイド製剤の 180ppm 溶液に処方例1〜5で得
られた殺生剤効力増強剤を1000倍希釈になるよう混
合し、また、試験例6、比較試験例1及び2については
スプラサイド有効分が 180ppm になるよう希釈
して用いた。また、比較試験例3は市販スプラサイドを
加えないこと以外は試験例2と同様に行なった。結果を
表3に示す。
【0036】
【表3】
【0037】実施例3
市販殺ダニ剤(オサダン)に対して抵抗性を発現してい
るミカンハダニの発生圃場にて、1試験区3樹(温州み
かん)を用いて殺ダニ効果試験を行なった。試験例1〜
5については市販オサダン125ppm溶液に処方例1
〜5で得られた殺生剤効力増強剤を1000倍希釈にな
るよう混合し、また、試験例6、比較試験例1及び2に
ついてはオサダン有効分が125ppmになるよう希釈
して用いた。また、比較試験例3は市販オサダンを加え
ないこと以外は試験例1と同様に行なった。調査は薬剤
処理3日後、10日後、20日後及び30日後の1樹3
0葉当りのダニ数を求め、無処理区に対する防除価を算
出した。結果を表4に示す。
るミカンハダニの発生圃場にて、1試験区3樹(温州み
かん)を用いて殺ダニ効果試験を行なった。試験例1〜
5については市販オサダン125ppm溶液に処方例1
〜5で得られた殺生剤効力増強剤を1000倍希釈にな
るよう混合し、また、試験例6、比較試験例1及び2に
ついてはオサダン有効分が125ppmになるよう希釈
して用いた。また、比較試験例3は市販オサダンを加え
ないこと以外は試験例1と同様に行なった。調査は薬剤
処理3日後、10日後、20日後及び30日後の1樹3
0葉当りのダニ数を求め、無処理区に対する防除価を算
出した。結果を表4に示す。
【0038】
【表4】
【0039】実施例4
本発明の殺生剤効力増強剤に用いられる化合物について
、植物に対する薬害を調べるためにキュウリ、インゲン
、トマト、ナス、イチゴの各作物を温室内にて生育させ
、果実及び葉に対する薬害の調査を行なった。その結果
を表5に示す。
、植物に対する薬害を調べるためにキュウリ、インゲン
、トマト、ナス、イチゴの各作物を温室内にて生育させ
、果実及び葉に対する薬害の調査を行なった。その結果
を表5に示す。
【0040】
【表5】
【0041】結 果
実施例1〜4に示した如く、本発明の殺生剤効力増強剤
は明らかに殺生剤効力増強作用がみられる優れた性能を
有し、植物に対しても薬害を示さないものであることは
明らかである。
は明らかに殺生剤効力増強作用がみられる優れた性能を
有し、植物に対しても薬害を示さないものであることは
明らかである。
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 で表わされる化合物を必須成分とする農園芸用殺生剤効
力増強剤。 - 【請求項2】 一般式(I)中のR1の炭素数が、R
4の炭素数よりも2以上多い請求項1記載の農園芸用殺
生剤効力増強剤。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03085281A JP3086269B2 (ja) | 1991-04-17 | 1991-04-17 | 農園芸用殺生剤効力増強剤 |
DE69217692T DE69217692T2 (de) | 1991-04-17 | 1992-04-03 | Biozid-Aktivator |
ES92105787T ES2098388T3 (es) | 1991-04-17 | 1992-04-03 | Activador de biocida. |
EP92105787A EP0509346B1 (en) | 1991-04-17 | 1992-04-03 | Biocide activator |
US07/868,349 US5354565A (en) | 1991-04-17 | 1992-04-15 | Biocide activator |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03085281A JP3086269B2 (ja) | 1991-04-17 | 1991-04-17 | 農園芸用殺生剤効力増強剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04316504A true JPH04316504A (ja) | 1992-11-06 |
JP3086269B2 JP3086269B2 (ja) | 2000-09-11 |
Family
ID=13854187
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03085281A Expired - Fee Related JP3086269B2 (ja) | 1991-04-17 | 1991-04-17 | 農園芸用殺生剤効力増強剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5354565A (ja) |
EP (1) | EP0509346B1 (ja) |
JP (1) | JP3086269B2 (ja) |
DE (1) | DE69217692T2 (ja) |
ES (1) | ES2098388T3 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MY111077A (en) * | 1992-11-13 | 1999-08-30 | Kao Corp | Agricultural chemical composition |
WO1994018833A1 (en) * | 1993-02-26 | 1994-09-01 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Plant growth promoter |
US5563111A (en) * | 1993-08-03 | 1996-10-08 | Kao Corporation | Agricultural chemical composition comprising amine surfactants with at least one ester or amide linkage |
GB9323270D0 (en) * | 1993-11-12 | 1994-01-05 | Green Bruce P | Disinfectant composition |
JP3507078B2 (ja) | 1993-12-28 | 2004-03-15 | 花王株式会社 | 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物 |
DE19506095A1 (de) * | 1994-03-04 | 1995-09-21 | Bayer Agrochem Kk | Schädlingsbekämpfungsmittel in Pastenform |
MY129957A (en) * | 1996-03-06 | 2007-05-31 | Kao Corp | Aqueous liquid agricultural composition |
US6172117B1 (en) | 1998-02-27 | 2001-01-09 | Akzo Nobel N.V. | Biocidal preservatives |
AU2006347294A1 (en) * | 2005-12-22 | 2008-02-21 | Syngenta Participations Ag | Methods and composition for growth engineering and disease control |
ES2325146B1 (es) * | 2009-02-19 | 2010-07-26 | Productos Citrosol, S.A. | Formulacion gras para el control de enfermedades de postrecoleccion y procedimiento para su aplicacion. |
EP2505061A1 (en) * | 2011-03-30 | 2012-10-03 | Rhodia Opérations | New uses of choline chloride in agrochemical formulations |
US20180010078A1 (en) * | 2016-07-11 | 2018-01-11 | Desayo O. Ajisegiri | Detergent composition for treating fabrics with insecticides |
US10743535B2 (en) | 2017-08-18 | 2020-08-18 | H&K Solutions Llc | Insecticide for flight-capable pests |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2666010A (en) * | 1950-09-05 | 1954-01-12 | California Research Corp | Quaternary ammonium germicidal compositions |
US3141905A (en) * | 1963-04-29 | 1964-07-21 | Witco Chemical Corp | Cation-active surface active quaternary ammonium compounds |
US3657451A (en) * | 1971-02-08 | 1972-04-18 | Shell Oil Co | Organo-tin miticides and method of using the same |
EP0005563B1 (en) * | 1978-04-12 | 1981-10-21 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Pesticidal compositions and their use |
JPS56169615A (en) * | 1980-05-31 | 1981-12-26 | Lion Corp | Hair cosmetic |
DE3125377A1 (de) * | 1981-06-27 | 1983-01-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "fluessige desinfektionsmittel-konzentrate" |
JPS604112A (ja) * | 1983-06-23 | 1985-01-10 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 除草剤組成物 |
JPH062642B2 (ja) * | 1985-03-18 | 1994-01-12 | 花王株式会社 | 殺ダニ剤 |
US4824867A (en) * | 1986-08-08 | 1989-04-25 | Smith Kim R | Quaternary ammonium compounds |
DE3605551A1 (de) * | 1986-02-21 | 1987-09-10 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
JPS638302A (ja) * | 1986-06-27 | 1988-01-14 | Kao Corp | 殺生剤用効力増強剤 |
JPH0618761B2 (ja) * | 1986-07-14 | 1994-03-16 | 花王株式会社 | 粒状農薬の製造方法 |
GB8801289D0 (en) * | 1988-01-21 | 1988-02-17 | Shell Int Research | Oxadiazole compounds their preparation & their use as pesticides |
JPH0723581B2 (ja) * | 1988-08-24 | 1995-03-15 | 花王株式会社 | 衣料用柔軟仕上剤 |
DK86290D0 (da) * | 1990-04-06 | 1990-04-06 | Novo Nordisk As | Fungicide praeparater |
-
1991
- 1991-04-17 JP JP03085281A patent/JP3086269B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-04-03 DE DE69217692T patent/DE69217692T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-03 EP EP92105787A patent/EP0509346B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-03 ES ES92105787T patent/ES2098388T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-15 US US07/868,349 patent/US5354565A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2098388T3 (es) | 1997-05-01 |
EP0509346A1 (en) | 1992-10-21 |
JP3086269B2 (ja) | 2000-09-11 |
US5354565A (en) | 1994-10-11 |
DE69217692D1 (de) | 1997-04-10 |
DE69217692T2 (de) | 1997-06-12 |
EP0509346B1 (en) | 1997-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0453086B1 (en) | Biocide composition | |
JP3507078B2 (ja) | 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物 | |
US4888049A (en) | Synergist for biocide | |
JP3853356B2 (ja) | 農薬用効力増強剤、農薬用効力増強剤組成物及び農薬の効力を増強する方法 | |
SK284631B6 (sk) | Prostriedok a spôsob na kontrolu škodlivých bioorganizmov, a spôsob zvýšenia účinku činidla na takú kontrolu | |
JP3776210B2 (ja) | 農薬用効力増強剤及び農薬製剤 | |
JP3086269B2 (ja) | 農園芸用殺生剤効力増強剤 | |
JPH06145003A (ja) | 農園芸用殺生剤効力増強剤 | |
KR20020012253A (ko) | 화학손상을 감소시킨 스트로빌루린계 살균제 조성물 | |
JP3717538B2 (ja) | 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物 | |
KR19990068147A (ko) | 엔-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물 | |
JP3382398B2 (ja) | 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 | |
JP3014478B2 (ja) | 農園芸用殺生剤効力増強剤 | |
JP2860492B2 (ja) | 農園芸用土壌病害防除剤 | |
JP3339956B2 (ja) | 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 | |
JP3162202B2 (ja) | 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 | |
US4820699A (en) | Novel bactericidal use | |
KR20000048280A (ko) | 엔-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물 | |
JP3662270B2 (ja) | 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 | |
JP3923488B2 (ja) | 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物 | |
JP3382396B2 (ja) | 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 | |
JP2617537B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
JP2617543B2 (ja) | 殺菌剤抵抗性回避剤及びそれを含有する殺菌剤組成物 | |
CA1292882C (en) | Synergist for biocide | |
JPS6230702A (ja) | 除草剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080707 Year of fee payment: 8 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |