JP2617537B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
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- JP2617537B2 JP2617537B2 JP26367388A JP26367388A JP2617537B2 JP 2617537 B2 JP2617537 B2 JP 2617537B2 JP 26367388 A JP26367388 A JP 26367388A JP 26367388 A JP26367388 A JP 26367388A JP 2617537 B2 JP2617537 B2 JP 2617537B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、農園芸用殺菌剤に関し、更に詳しくは、持
続性に優れ、植物に対する薬害の少ない農園芸用殺菌剤
に関する。
続性に優れ、植物に対する薬害の少ない農園芸用殺菌剤
に関する。
一般的に第４級アンモニウム塩は強い殺菌力を示し、
耐性菌の出現も比較的少ないことから、殺菌消毒剤とし
て従来から用いられているが、降雨或いは流水等で容易
に流脱して著しくその効力が低下したり、植物に散布し
た際強い薬害を発生するという問題点を有する為、農園
芸用殺菌剤としてその優れた殺菌力を利用することがで
きなかった。
耐性菌の出現も比較的少ないことから、殺菌消毒剤とし
て従来から用いられているが、降雨或いは流水等で容易
に流脱して著しくその効力が低下したり、植物に散布し
た際強い薬害を発生するという問題点を有する為、農園
芸用殺菌剤としてその優れた殺菌力を利用することがで
きなかった。
本発明者等は、第４級アンモニウム塩が有する強い殺
菌力を低減することなく、降雨等による流脱性を抑制
し、有用植物に対する薬害を低減するため鋭意研究した
結果、第４級アンモニウム塩の対イオンを全炭素数10以
上の疎水基を有する酸のアニオン残基に置換することに
より、薬効を損なうことなく流脱性を抑制し、薬害を低
減化できることを見出し、本発明を完成した。
菌力を低減することなく、降雨等による流脱性を抑制
し、有用植物に対する薬害を低減するため鋭意研究した
結果、第４級アンモニウム塩の対イオンを全炭素数10以
上の疎水基を有する酸のアニオン残基に置換することに
より、薬効を損なうことなく流脱性を抑制し、薬害を低
減化できることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は一般式（１）で表される第４級アンモ
ニウム塩を必須成分とする農園芸用殺菌剤を提供するも
のである。
ニウム塩を必須成分とする農園芸用殺菌剤を提供するも
のである。
（式中R1,R2,R3は少なくとも１つが炭素数８〜30の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で、残りはメ
チル基、エチル基、ベンジル基、CH2CH2O）nH、 から選ばれる単独又は組み合わせでなり、ｎは１〜５、
R4はメチル基、又はエチル基、Ｘ は全炭素数10以上の
疎水基を有する酸のアニオン残基である。） 本発明に係る一般式（１）で表される第４級アンモニ
ウム塩は対イオンに特徴を有し、対イオンＸ が全炭素
数10以上の疎水基を有する酸のアニオン残基である事が
重要である。
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で、残りはメ
チル基、エチル基、ベンジル基、CH2CH2O）nH、 から選ばれる単独又は組み合わせでなり、ｎは１〜５、
R4はメチル基、又はエチル基、Ｘ は全炭素数10以上の
疎水基を有する酸のアニオン残基である。） 本発明に係る一般式（１）で表される第４級アンモニ
ウム塩は対イオンに特徴を有し、対イオンＸ が全炭素
数10以上の疎水基を有する酸のアニオン残基である事が
重要である。
このような酸としては全炭素数10以上の硫酸モノエス
テル系化合物又はスルホン酸系化合物が挙げられる。好
ましいものは炭素数14〜30のスルホン酸及び硫酸モノエ
ステルである。
テル系化合物又はスルホン酸系化合物が挙げられる。好
ましいものは炭素数14〜30のスルホン酸及び硫酸モノエ
ステルである。
硫酸エステルとしては、ラウリル硫酸エステル、ミリ
スチル硫酸エステル、パルミチル硫酸エステル、ステア
リル硫酸エステル、オレイル硫酸エステル、リノール硫
酸エステル、セチル硫酸エステル、高級アルコール・エ
ーテル硫酸エステル、樹脂酸アルコール硫酸エステル等
が挙げられる。
スチル硫酸エステル、パルミチル硫酸エステル、ステア
リル硫酸エステル、オレイル硫酸エステル、リノール硫
酸エステル、セチル硫酸エステル、高級アルコール・エ
ーテル硫酸エステル、樹脂酸アルコール硫酸エステル等
が挙げられる。
スルホン酸としては、アルキルベンゼンスルホン酸、
高級アルキルスルホン酸、高級脂肪酸エステルのスルホ
ン酸、高級アルコールエーテルのスルホン酸、アルキル
ナフタレンスルホン酸、スルホコハク酸エステル、アル
キルフェノールスルホン酸、高級脂肪酸アミドのアルキ
ルスルホン酸、アルキルアリルエステルスルホン酸、ア
ルキルジフェニルエーテルスルホン酸、アルキルベンズ
イミダゾールスルホン酸等が挙げられる。
高級アルキルスルホン酸、高級脂肪酸エステルのスルホ
ン酸、高級アルコールエーテルのスルホン酸、アルキル
ナフタレンスルホン酸、スルホコハク酸エステル、アル
キルフェノールスルホン酸、高級脂肪酸アミドのアルキ
ルスルホン酸、アルキルアリルエステルスルホン酸、ア
ルキルジフェニルエーテルスルホン酸、アルキルベンズ
イミダゾールスルホン酸等が挙げられる。
本発明に係る一般式（１）で表される第４級アンモニ
ウム塩は、例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて対イ
オンがハロゲン原子の４級アンモニウム塩をOH型４級ア
ンモニウムにした後、上記、スルホン酸、硫酸エステル
によって中和することにより容易に製造される。
ウム塩は、例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて対イ
オンがハロゲン原子の４級アンモニウム塩をOH型４級ア
ンモニウムにした後、上記、スルホン酸、硫酸エステル
によって中和することにより容易に製造される。
本発明の農園芸用殺菌剤は直接又は希釈して植物又は
土壌に散布する。散布する際には上記の対イオンを持つ
第４級アンモニウム塩を有効成分として0.01〜60重量％
の濃度で用いることが好ましい。
土壌に散布する。散布する際には上記の対イオンを持つ
第４級アンモニウム塩を有効成分として0.01〜60重量％
の濃度で用いることが好ましい。
又、本発明化合物を施用する際には、水溶剤、水和
剤、粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等のいずれの
製剤型で用いても良い。従って、その製剤型に応じ、他
の添加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、担体等を
加える事ができる。
剤、粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等のいずれの
製剤型で用いても良い。従って、その製剤型に応じ、他
の添加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、担体等を
加える事ができる。
塩類としては、コハク酸、マロン酸、クエン酸、グル
コン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、トリポリリ
ン酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸化合物金属
塩、Na2SO4,MgSO4,等の無機塩等が挙げられる。これら
は単独或いは組み合わせても用いることができる。
コン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、トリポリリ
ン酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸化合物金属
塩、Na2SO4,MgSO4,等の無機塩等が挙げられる。これら
は単独或いは組み合わせても用いることができる。
界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤及び陰イ
オン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界面活性剤又
は／及び陰イオン性界面活性剤としては、例えばポリオ
キシエチレン（以下POEと記す）アルキル（炭素数６〜2
2）エーテル、POEアルキル（炭素数４〜18）フェノール
エーテル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン
（ブロック又はランダム）アルキルエーテル、POEフェ
ニルフェノールエーテル、POEスチレン化フェノールエ
ーテル、POEトリベンジルフェノールエーテルなどの非
イオン性界面活性剤、リグニンスルホン酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、POEア
ルキルスルホン酸塩、POEアルキルフェニルエーテルス
ルホン酸塩、POEアルキルフェニルエーテルリン酸エス
テル塩、POEフェニルフェノールエーテルスルホン酸
塩、POEフェニルフェノールエーテルリン酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物、POEトリゼンジルフェノールエーテル
スルホン酸塩、POEトリベンジルフェニルフェノールエ
ーテルリン酸エステル塩などの陰イオン性界面活性剤が
挙げられる。これらは単独又は組み合わせて用いること
ができる。
オン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界面活性剤又
は／及び陰イオン性界面活性剤としては、例えばポリオ
キシエチレン（以下POEと記す）アルキル（炭素数６〜2
2）エーテル、POEアルキル（炭素数４〜18）フェノール
エーテル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン
（ブロック又はランダム）アルキルエーテル、POEフェ
ニルフェノールエーテル、POEスチレン化フェノールエ
ーテル、POEトリベンジルフェノールエーテルなどの非
イオン性界面活性剤、リグニンスルホン酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、POEア
ルキルスルホン酸塩、POEアルキルフェニルエーテルス
ルホン酸塩、POEアルキルフェニルエーテルリン酸エス
テル塩、POEフェニルフェノールエーテルスルホン酸
塩、POEフェニルフェノールエーテルリン酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物、POEトリゼンジルフェノールエーテル
スルホン酸塩、POEトリベンジルフェニルフェノールエ
ーテルリン酸エステル塩などの陰イオン性界面活性剤が
挙げられる。これらは単独又は組み合わせて用いること
ができる。
その含有量は殺菌剤中０〜20重量パーセント、好まし
くは１〜10重量パーセントである。
くは１〜10重量パーセントである。
水溶性増粘剤としては、天然、半合成及び合成の水溶
性増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物では、微生物
由来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来のペクチ
ン、アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物で
はセルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化物、カル
ボキシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシ
メチルセルロースなどを含む）、ソルビトールなどが、
また合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸
塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトールEO付
加物などが具体例として挙げられる。水溶性増粘剤は、
殺菌剤中約０〜3.0重量％、好ましくは約0.05〜0.5重量
％配合される。
性増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物では、微生物
由来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来のペクチ
ン、アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物で
はセルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化物、カル
ボキシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシ
メチルセルロースなどを含む）、ソルビトールなどが、
また合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸
塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトールEO付
加物などが具体例として挙げられる。水溶性増粘剤は、
殺菌剤中約０〜3.0重量％、好ましくは約0.05〜0.5重量
％配合される。
担体としては無機鉱物塩、不水溶性ポリマー等が挙げ
られ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレー、タル
ク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワ
イトカーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマーとしては
スチレンスルホン酸、２−アクリルアミド、２−メチル
プロパンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、あるいは
これら単量体とアルキルアクリレート、アルキルメタク
リレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチ
レン、プロピレンブチレン、ブタジエン、ジイソブチレ
ン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリル、
スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタクリ
ル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、ビニ
ルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジ
アセトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルプロリドンの共重
合体が挙げられる。
られ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレー、タル
ク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワ
イトカーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマーとしては
スチレンスルホン酸、２−アクリルアミド、２−メチル
プロパンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、あるいは
これら単量体とアルキルアクリレート、アルキルメタク
リレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチ
レン、プロピレンブチレン、ブタジエン、ジイソブチレ
ン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリル、
スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタクリ
ル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、ビニ
ルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジ
アセトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルプロリドンの共重
合体が挙げられる。
更に、本発明の農園芸用殺菌剤は、他の植物成長調節
剤、肥料、殺虫剤、殺菌剤、防腐剤などの１種以上を混
合して用いることもできる。
剤、肥料、殺虫剤、殺菌剤、防腐剤などの１種以上を混
合して用いることもできる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、農業で行われる全てに用
いることができ、従来の４級アンモニウム塩に比べ、降
雨等の流脱を著しく抑制し、植物に対する薬害を極めて
低下させ、植物の病害に対して有効である。
いることができ、従来の４級アンモニウム塩に比べ、降
雨等の流脱を著しく抑制し、植物に対する薬害を極めて
低下させ、植物の病害に対して有効である。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
なお、本発明化合物の４級アンモニウム塩と比較化合
物を表１に、又これらの処方例を以下に示す。
物を表１に、又これらの処方例を以下に示す。
処方例１ 化合物 10重量部 ポリオキシエチレン（EO＝９モル）ノニルフェニルエー
テル（エマルゲン909、花王（株）製） ５ ポリオキシエチレン（EO＝18モル）ノニルフェニルエー
テル硫酸ナトリウム塩（レベノールWZ、花王（株）製）
２ 微粉クレー（クニミネ工業製） 83 処方例２ 化合物 20重量部 ポリオキシエチレン（EO＝18モル）ノニルフェニルエー
テル硫酸ナトリウム塩（レベノールWZ、花王（株）製）
５ ホワイトカーボン（シオノギ製薬（株）） 20 微粉クレー（クニミネ工業製） 55 処方例３ 化合物 10重量部 ポリビニルアルコール ５ ポリオキシエチレン（EO＝９モル）ノニルフェニルエー
テル（エマルゲン909、花王（株）製） ５ 水 80 化合物 50重量部 ジエチレングリコール 40 ポリオキシエチレン（EO＝９モル）ノニルフェニルエー
テル（エマルゲン909、花王（株）製） 10 上記処方にて、試験試料を調製した。表１の化合物
２、３、５、６、７は本発明の化合物であり、化合物
１、４、８及び９は比較対照化合物である。
テル（エマルゲン909、花王（株）製） ５ ポリオキシエチレン（EO＝18モル）ノニルフェニルエー
テル硫酸ナトリウム塩（レベノールWZ、花王（株）製）
２ 微粉クレー（クニミネ工業製） 83 処方例２ 化合物 20重量部 ポリオキシエチレン（EO＝18モル）ノニルフェニルエー
テル硫酸ナトリウム塩（レベノールWZ、花王（株）製）
５ ホワイトカーボン（シオノギ製薬（株）） 20 微粉クレー（クニミネ工業製） 55 処方例３ 化合物 10重量部 ポリビニルアルコール ５ ポリオキシエチレン（EO＝９モル）ノニルフェニルエー
テル（エマルゲン909、花王（株）製） ５ 水 80 化合物 50重量部 ジエチレングリコール 40 ポリオキシエチレン（EO＝９モル）ノニルフェニルエー
テル（エマルゲン909、花王（株）製） 10 上記処方にて、試験試料を調製した。表１の化合物
２、３、５、６、７は本発明の化合物であり、化合物
１、４、８及び９は比較対照化合物である。
実施例１（流脱性試験） いんげん本葉２葉期10ポットに、各処方の薬剤を第４
級アンモニウム塩濃度が1000ppmとなるように希釈して
散布した。散布24時間後、１ポット当たり200mlの人工
降雨を処理し、風乾後更に200mlの人工降雨を処理し
た。人工降雨処理後の本葉を採取し、葉面に残留してい
る第４級アンモニウム塩をクロロホルムで抽出後、液体
クロロホムルグラフィーによって定量し、葉面積当たり
の残留量を測定した。残存度は下記の式により計算し
た。
級アンモニウム塩濃度が1000ppmとなるように希釈して
散布した。散布24時間後、１ポット当たり200mlの人工
降雨を処理し、風乾後更に200mlの人工降雨を処理し
た。人工降雨処理後の本葉を採取し、葉面に残留してい
る第４級アンモニウム塩をクロロホルムで抽出後、液体
クロロホムルグラフィーによって定量し、葉面積当たり
の残留量を測定した。残存度は下記の式により計算し
た。
結果を表２に示す。
実施例２（薬害試験） イネ及びダイズ本葉２葉期各10ポットに第４級アンモ
ニウム塩濃度が5000ppmの各処方薬剤を散布し、散布５
日後に薬害発生を調査した。薬害の程度は４段階に分
け、下記の指数で示した。結果を表３に示す。
ニウム塩濃度が5000ppmの各処方薬剤を散布し、散布５
日後に薬害発生を調査した。薬害の程度は４段階に分
け、下記の指数で示した。結果を表３に示す。
３ 葉が枯れる ２ 褐変が生じる １ わずかに褐変 ０ 健全 実施例３（灰色カビ病に対する薬効試験） キュウリ本葉２〜３葉期に各処方の薬剤を第４級アン
モニウム塩の濃度が250ppmとなるように散布し、風乾
後、灰色カビ病菌の胞子懸濁液を散布した。湿度98％、
25℃にて、24時間培養した後、温室内に移し、４日後の
病斑数を調査して防除価を算出した。
モニウム塩の濃度が250ppmとなるように散布し、風乾
後、灰色カビ病菌の胞子懸濁液を散布した。湿度98％、
25℃にて、24時間培養した後、温室内に移し、４日後の
病斑数を調査して防除価を算出した。
結果を表４に示す。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１）で表される第４級アンモニウ
ム塩を必須成分とする農園芸用殺菌剤。 （式中R1,R2,R3は少なくとも１つが炭素数８〜30の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で、残りはメ
チル基、エチル基、ベンジル基、CH2CH2O）nH、 から選ばれる単独又は組み合わせでなり、ｎは１〜５、
R4はメチル基、又はエチル基、Ｘ は全炭素数10以上の
疎水基を有する酸のアニオン残基である。） - 【請求項２】全炭素数10以上の疎水基を有する酸がスル
ホン酸系化合物又は硫酸エステル系化合物である請求項
１記載の農園芸用殺菌剤。 - 【請求項３】請求項１記載の農園芸用殺菌剤を直接又は
希釈して植物又は土壌に散布することを特徴とする殺菌
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26367388A JP2617537B2 (ja) | 1988-02-10 | 1988-10-19 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2915688 | 1988-02-10 | ||
| JP63-29156 | 1988-02-10 | ||
| JP26367388A JP2617537B2 (ja) | 1988-02-10 | 1988-10-19 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301602A JPH01301602A (ja) | 1989-12-05 |
| JP2617537B2 true JP2617537B2 (ja) | 1997-06-04 |
Family
ID=26367310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26367388A Expired - Lifetime JP2617537B2 (ja) | 1988-02-10 | 1988-10-19 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2617537B2 (ja) |
-
1988
- 1988-10-19 JP JP26367388A patent/JP2617537B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01301602A (ja) | 1989-12-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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