JPS6383004A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、シス−２−アミノシクロペンタンカルボン酸
又はその塩を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤に
関する。

（従来の技術） 作物の収量を確保するために、また商品価値を高めるた
めに、あるいは労働生産性を高めるために、これまで多
（の農薬が開発され、使用されてきた。しかし従来の農
薬のなかには、広範な病害虫や雑草に対し高い効果を示
すが、人畜に対する毒性や、自然環境への残留汚染が問
題となったものがある。それらの代わりに、人畜に安全
で自然界と調和し、容易に消失して残留性のない農薬の
開発が望まれて℃・る。

シス−２−アミノシクロペンタンカルボン酸はイスラエ
ル・ジャーナル・オプｅケミストリー第１０巻１号５５
頁に記載されている公知化合物である。さらに、アミン
基が１位に結合したいわゆるα−アミノ酸である１−ア
ミノシクロペンタンカルボン酸（シクロロイシン）につ
いてはバイオケミカル・ファーマコロジー５巻１０８〜
１２９頁１９６０年にその制癌試験に関する記載がある
。しかしこれら文献には、農薬としての利用については
何も記載されていない。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、人畜に安全で自然界と調和し、容易に消
失する残留性のない農薬の開発に重点を置いて選抜試験
を進めた結果、シス−２−アミノシクロペンタンカルボ
ン酸及びその塩がこの要望に適するもので、特異作用に
よって種々の病害を有効に防除しうろことを見いだして
本発明を完成した。

（発明の構成） 本発明は、シス−２−アミノンクロペンタンカルボン酸
又はその塩を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤で
ある。

本発明の殺菌剤の活性成分であるシス−２−アミノンク
ロペンタンカルボン酸又はその塩の例は次のものである
。化合物１：シスー２−アミンシクロペンタンカルボン
酸、化合物２：シスー２−アミンシクロペンタンカルボ
ン酸塩酸塩、化合物６：シスー２−アミノシクロペンタ
ンカルボン酸ナトリウム塩、化合物４：シスー２−アミ
ノシクロペンタンカルボン酸カリウム塩、化合物５：シ
スー２−アミンシクロペンタンカルボン酸ハラトルエン
スルホン酸塩。

シス−２−アミンシクロペンタンカルボン酸又はその塩
は、イスラエル・ジャーナル・オン・ケミストリー第１
０巻１号５５頁に記載されている方法により製造するこ
とができる。すなワチ、シクロペンテンとクロロスルホ
ニルイソシアネートから２−アザビシクロＣ５，２，０
”ＩＩヘプタン−３−オンを合成し、次いで酸加水分解
することにより目的物を製造できる。反応を式で示すと
次のとおりである。

目的物は、通常酸加水分解により酸付加塩の形で得られ
るが、これにアルカリを加えて中和することにより遊離
体を製造することができる。

また過剰のアルカリ添加により、アルカリ金属塩やアル
カリ土類金属塩も製造できる。

本発明の殺菌剤は活性成分をそのまま用いてもよいが、
通常は担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して
常法により、例えば、粉剤、水和剤、水溶剤、乳剤、微
粒剤又は粒剤に製剤化して用いることが好ましい。担体
としては。

例えばメルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻
土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪
砂、硫安、尿素等の個体担体５水、メチルアルコール、
エチルアルコール、インクロビルアルコール、キシレン
、シクロヘキサノン、ジメチルスルホキシド等の液体担
体等が挙げられる。

界面活性剤及び分散剤としては、例えば、アルコール硫
酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレンクリコールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンンルビタンモノアルキレート等が挙げられる。

これらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか又は直
接に施用する。

活性成分の含有量は、製剤調製法及び散布薬量を考慮し
て設定するが、粉剤、微粒剤又は粒剤とする場合は０．
５〜２０％（重量）が、水和剤、水溶剤又は乳剤とする
場合は５〜８０％（重量）が適当である。

本発明の殺菌剤の使用量は、活性成分の種類、対象病害
、発生傾向、被害の程度、環境条件、剤形等によって異
なるが、粉剤や粒剤のようにそのまま使用する場合は有
効成分として１０アール当たり１０〜ｓｏｏｇの範囲が
好ましい。

また乳剤、水和剤、水溶剤などのように最終的に液状で
使用する場合は有効成分として１０〜１０００　ｐｐｍ
の範囲が好ましい。

（発明の効果） 本発明の殺菌剤は、キュウリベと病及びトマト疫病防除
剤として卓効を示すと共に、イネいもち病、キュウリ灰
色かび病及び小松菜黒すす病防除剤としても有効である
。この活性は、予防的にも治療的にも発現する。

本発明の殺菌剤は、阻止同法では明確な抗菌力は示さな
かったが、植物を介した病害防除試験ではきわめて高い
防除効果を示した。この作用は、植物体内で化合物の殺
菌作用が活性化され、あるいは化合物により植物に防衛
機能が付与されたことに起因するものと推測される。

本発明の殺菌剤は、植物体内の浸透移行性に優れ、根部
又は葉部から吸収されて植物全体に移行する。また一般
的微生物に対する直接の抗菌性が認められないため、土
壌微生物の菌叢変化への影響はほとんど無いものと推定
される。

シス−２−アミノシクロペンタンカルボン酸は抗生物質
アミジノマイシンやアミビュリマイシンと化学構造の一
部が類似しているため、その代謝分解は自然界で容易に
なされ、土壌環境に対する影響は無視できるものである
。またラットを用いた急性毒性試験において、農薬の安
全性を示す一般的ランキング量である３００！ｖ／ｍの
投与薬量でも全く異常は認められず、普通物として取扱
われるもので、安全性の高い化合物である。

下記実施例中の部は重量を意味する。

実施例１（水和剤） シス−２−アミノシクロペンタンカルボン酸塩酸塩２５
部、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２
部、リグニンスルホン酸ナトリウム３部、ホワイトカー
ボン２ａ部、珪藻±２０部及びクレー３０部を均一に混
合したのち粉砕して２５％水和剤とした。

実施例２（水溶剤） シス−２−アミノシクロペンタンカルボン酸５０部１．
ｔ１７．？キシエチレンノニルフエニ＼ルエーテル８部
、−ｃチルアルコール２部及ヒ水４０部を均一溶解して
５０％水溶剤とした。

実施例３（粉剤） シス−２−アミノシクロペンタンカルボン酸ナトリウム
５部、ホワイトカーボン３部、クレー５０部及びメルク
４２部を均一に混合したのち粉砕して５％粉剤とした。

実施例４（粒剤） シス−２−アミノシクロペンタンカルボン酸５部、ラウ
リルアルコール硫酸エステルのナトリウム［５部、カル
ボキシメチルセルロース２部及びクレー８８部を均一に
混合粉砕する。この混合物に水２０部を加えて練合し、
押出式造粒機を用いて１４〜３２メツシユの粒状に加工
したのち、乾燥して粒剤とした。

試験例１　トマト疫病予防効果試験 直径９ｃｍの素焼鉢にトマト種子（品種：ポンチローザ
）を１５粒ずつ播種し、温室内で２週間育成させた。木
葉が２葉期に達したときに実施例２に準じて調製した水
溶剤を所定濃度となるよう水で希釈し、１鉢当たり１５
ｍ１を散布した。風乾後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｓ　）の胞子懸濁液を噴霧
接種し、２０〜２２°Ｃの温室内に入れた。接種４日後
に下記基準により木葉の発病程度を調査した。その結果
を第１表に示す。

発病指数Ｏ：　発病を認めず ／／１：１０％未満の発病面積 ／／２：１０〜６０％未満の発病面積 ／／３：３０〜７５％未満の発病面積 〃　　４：　７５％以上の発病面積 第　　１　　表 試験例２　イネいもち病予防効果試験 直径９ｍの白磁製鉢に籾（品種：愛知旭）を２０粒ずつ
播種し、湿室内で６〜４週間育成した。第４葉が展開し
たイネ幼苗に実施例１に準じて調製した水相剤を５００
　ｐｐｍに水で希釈し、１鉢当たり１０ｍ／ｌ’を散布
した。風乾後、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉｃａ
　ｏｒｙｚａｅ　）の胞子液を噴霧接種し、２５°Ｃの
湿室内に入れた。接種５日後に病斑を数え防除価を算出
した。その結果を第２表に示す。

第２表 試験例３　キュウリベと病予防効果試験９ｃＩｎＸ９ｃ
ｍの塩化ビニル製鉢にキュウリ種子（品種：相撲半白）
を１２粒ずつ播種し、温室内で７日間育成させた。子葉
が展開したキュウリ幼苗に実施例１により調製した化合
物２の水和剤をｓ　ｏ　ｏ　ｐｐｍに水で希釈し、１鉢
当たり１Ｑ　ｍｌを散布した。風乾後、キュウリペと病
菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎ
ｓｉｓ　）の胞子懸濁液を噴霧接種し、２０〜２２°Ｃ
の湿室内に入れた。

接種７日後に下記基準により発病程度を調査し防除価を
求めた。その結果を第６表に示す。

発病程度 健：発病が認められない 小：発病面積＜１／３ 中：　ｌ／　２／６〜１／６ 大：″〉２／６ 発病度（％）＝ Ｎ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. シス−２−アミノシクロペンタンカルボン酸又はその塩
   を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤。