JPS60152401A - Ν−フエニルスルホニルベンズアミド系農園芸用病害防除剤 - Google Patents
Ν−フエニルスルホニルベンズアミド系農園芸用病害防除剤Info
- Publication number
- JPS60152401A JPS60152401A JP845784A JP845784A JPS60152401A JP S60152401 A JPS60152401 A JP S60152401A JP 845784 A JP845784 A JP 845784A JP 845784 A JP845784 A JP 845784A JP S60152401 A JPS60152401 A JP S60152401A
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- JP
- Japan
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- phenylsulfonylbenzamide
- blight
- agricultural
- formula
- halogen
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- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−フェニルスルホニルベンズアミド誘導体の
少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用病害防除剤に関するものである。更に詳し
くは一般式 （但し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基あるい
は低級アルコキシ基を示し、Ｙは水素原子。
少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用病害防除剤に関するものである。更に詳し
くは一般式 （但し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基あるい
は低級アルコキシ基を示し、Ｙは水素原子。
ハロゲン原子、二） ｑ−基、アミン基、アセチルアミ
ノ基、カルボキシル基あるいは低級アルキル基を示し、
ｎおよびｍはそれぞれ独立して１ないし５の整数を示す
。）で表わされるＮ−フェニルスルホニルベンズアミド
誘導体もしくはそれらの塩類の農園芸用病害防除剤とし
ての用途に関するものである。
ノ基、カルボキシル基あるいは低級アルキル基を示し、
ｎおよびｍはそれぞれ独立して１ないし５の整数を示す
。）で表わされるＮ−フェニルスルホニルベンズアミド
誘導体もしくはそれらの塩類の農園芸用病害防除剤とし
ての用途に関するものである。
Ｎ−フェニルスルホニルベンズアミ）” ｉ 導体ヲア
ブラナ科雑草の除草の目的に供することは既に公知であ
る（東独特許７１０１５号）。しかしながら、病害防除
の目的で該物質を使用し得ることは知られていない。本
発明者らは安全に使用し得る殺菌剤を提供することを目
的として多数の化合物について研究を重ねてきた過程で
前記一般式で表わされるＮ−フェニルスルホニルベンズ
アミド誘導体もしくはそれらの塩類が農園芸用病害防除
剤として極めて優れた性状を有することを発見した。
ブラナ科雑草の除草の目的に供することは既に公知であ
る（東独特許７１０１５号）。しかしながら、病害防除
の目的で該物質を使用し得ることは知られていない。本
発明者らは安全に使用し得る殺菌剤を提供することを目
的として多数の化合物について研究を重ねてきた過程で
前記一般式で表わされるＮ−フェニルスルホニルベンズ
アミド誘導体もしくはそれらの塩類が農園芸用病害防除
剤として極めて優れた性状を有することを発見した。
驚くべきことに、本発明に関るＮ−フェニルスルホニル
ベンズアミド誘導体もしくはそれらの塩類は、前記東独
特許第７１０１５号に記載されている施用量よりも少な
い施用量で、殊に水稲の重要病害であるイネもち病に卓
越した防除効果を示し、かつイネに対する薬害は全く認
められない。かかる知見は前記公知の事実からは全く推
察し得ないばかりでなく、産業上極めて有益な発見であ
る。
ベンズアミド誘導体もしくはそれらの塩類は、前記東独
特許第７１０１５号に記載されている施用量よりも少な
い施用量で、殊に水稲の重要病害であるイネもち病に卓
越した防除効果を示し、かつイネに対する薬害は全く認
められない。かかる知見は前記公知の事実からは全く推
察し得ないばかりでなく、産業上極めて有益な発見であ
る。
本発明に関るＮ−フェニルスルホニルペンズアおよびｍ
は前記と同じである。）で表わされるべ（但し、Ｘおよ
びｎは前記と同じであり、２はハロゲン原子を示す。）
で表わされる安息香酸誘導体ハロゲン化物を反応させる
ことにより、容易に製造することができる。
は前記と同じである。）で表わされるべ（但し、Ｘおよ
びｎは前記と同じであり、２はハロゲン原子を示す。）
で表わされる安息香酸誘導体ハロゲン化物を反応させる
ことにより、容易に製造することができる。
このようにして製造されるＮ−フェニルスルホニルベン
ズアミド誘導体は酸性物質であり、各種塩基との塩を製
造することが可能であり、使用目的によってそれらを選
択することができる。かかる塩基としては、アルカリ土
類金属、有機、無機のアミン類、アンモニウム類、カチ
オン界面活性剤等が一般的であるが、化学的に形成し得
るあらゆる塩を製造することが可能である。更に、Ｎ−
フェニルスルホニルベンズアミド誘導体は２価金属イオ
ン等と錯化合物をも形成し、これらを農園芸用病害防除
剤として使用することもできる。
ズアミド誘導体は酸性物質であり、各種塩基との塩を製
造することが可能であり、使用目的によってそれらを選
択することができる。かかる塩基としては、アルカリ土
類金属、有機、無機のアミン類、アンモニウム類、カチ
オン界面活性剤等が一般的であるが、化学的に形成し得
るあらゆる塩を製造することが可能である。更に、Ｎ−
フェニルスルホニルベンズアミド誘導体は２価金属イオ
ン等と錯化合物をも形成し、これらを農園芸用病害防除
剤として使用することもできる。
本発明の農園芸用病害防除剤を実施するに当ってハ、前
記のＮ−フェニルスルホニルベンズアミド誘導体をその
まま、あるいは水、固体粉末その他の適当な担体を用い
て稀釈し、必要に応じて展着剤等の補助剤を加えて使用
するか、または農薬製造に一般的に行われている方法に
より、各種の液、体あるいは固体担体と混合し、必要な
らば適当な補助剤を加え、水和剤、液剤、乳剤、フロア
ブル剤、粉剤１粒剤等の種々の製剤形態にして用〜・る
ことかできる。これらの製剤を製造するに当っては、液
体担体としては例えば水、芳香族炭化水素類、脂肪族炭
化水素類、アルコール類、ケトン類、エステル類、エー
テル類、酸アミド類、ジメチルスルホキシド等の溶剤、
固体担体としてはクレー、タルク、カオリン、ベントナ
イト、ケイ藻土、炭酸カルシウム、硅酸等の鉱物質粉末
類および／または粒状物、木粉、繊維未、コルク粉ある
いは粒状物、パルプ残渣、澱粉、糖類、セルロース末、
穀類粉等の有機質粉末および／または粒状物を用いるこ
とができ、活性炭、各種イオン交換樹脂等を用いること
もできる。補助剤としては非イオン系界面活性剤陰イオ
ン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤１両性界面活性
剤、リグニンスルホン酸あるいはその塩、ガム類、脂肪
酸塩類。
記のＮ−フェニルスルホニルベンズアミド誘導体をその
まま、あるいは水、固体粉末その他の適当な担体を用い
て稀釈し、必要に応じて展着剤等の補助剤を加えて使用
するか、または農薬製造に一般的に行われている方法に
より、各種の液、体あるいは固体担体と混合し、必要な
らば適当な補助剤を加え、水和剤、液剤、乳剤、フロア
ブル剤、粉剤１粒剤等の種々の製剤形態にして用〜・る
ことかできる。これらの製剤を製造するに当っては、液
体担体としては例えば水、芳香族炭化水素類、脂肪族炭
化水素類、アルコール類、ケトン類、エステル類、エー
テル類、酸アミド類、ジメチルスルホキシド等の溶剤、
固体担体としてはクレー、タルク、カオリン、ベントナ
イト、ケイ藻土、炭酸カルシウム、硅酸等の鉱物質粉末
類および／または粒状物、木粉、繊維未、コルク粉ある
いは粒状物、パルプ残渣、澱粉、糖類、セルロース末、
穀類粉等の有機質粉末および／または粒状物を用いるこ
とができ、活性炭、各種イオン交換樹脂等を用いること
もできる。補助剤としては非イオン系界面活性剤陰イオ
ン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤１両性界面活性
剤、リグニンスルホン酸あるいはその塩、ガム類、脂肪
酸塩類。
ポリビニルアルコール、メチルセルロース、澱粉等の糊
料があげられる。
料があげられる。
本発明の農園芸用病害防除剤は、病害防除が望まれる作
物に直接散布して用いることができるほか、水面や土壌
表面等の作物の生育環境に適用することもでき、土壌中
、水中に混和あるいは溶解。
物に直接散布して用いることができるほか、水面や土壌
表面等の作物の生育環境に適用することもでき、土壌中
、水中に混和あるいは溶解。
懸濁せしめて使用することもできる。液剤として使用す
る場合には、通常それぞれの有効成分が１０ないし１０
００ ｐｐｍの濃度で含まれるようにすることが望まし
く、このようにして調製された液剤は作物に直接散布で
きるほか、田面への施用。
る場合には、通常それぞれの有効成分が１０ないし１０
００ ｐｐｍの濃度で含まれるようにすることが望まし
く、このようにして調製された液剤は作物に直接散布で
きるほか、田面への施用。
根部浸漬、土壌への潅注等の目的に使用できる。
また、濃厚少量散布、航空機散布等の場合には必要に応
じてより濃厚な液剤として使用することができる。粉剤
１粒剤、微粒剤等として用いる場合には、有効成分が０
．５ないし２０％含まれるようにすることが望ましい。
じてより濃厚な液剤として使用することができる。粉剤
１粒剤、微粒剤等として用いる場合には、有効成分が０
．５ないし２０％含まれるようにすることが望ましい。
また、本発明の農園芸用病害防除剤は、その効果を一層
確実にし、または他の病害虫を同時に防除することを目
的として、あるいは除草、施肥等の農作業を省力するた
めに、例えば他の殺菌剤および／あるいは殺虫剤、除草
剤、植物生長調節剤、殺線虫剤等の農薬または肥料等を
混合して用いることもできる。
確実にし、または他の病害虫を同時に防除することを目
的として、あるいは除草、施肥等の農作業を省力するた
めに、例えば他の殺菌剤および／あるいは殺虫剤、除草
剤、植物生長調節剤、殺線虫剤等の農薬または肥料等を
混合して用いることもできる。
本発明に係る化合物およびそれらの物性を例示すれば第
１表の如くである。但し、本発明はこれらのみに限定さ
れるものモはない。尚、化合物番号は以下の試験例にお
いて参照される。
１表の如くである。但し、本発明はこれらのみに限定さ
れるものモはない。尚、化合物番号は以下の試験例にお
いて参照される。
＊シリカゲル薄層クロマトグラフィーに用〜・た展開溶
媒は以下の通りである。
媒は以下の通りである。
（１）；酢酸エチル
（２）；酢酸エチル：ヘキサン−１；１（３）；酢酸エ
チル：ヘキサン−２：１次に、本発明の農園芸用病害防
除剤の実施例を示すが、本発明はこれのみに限定される
ものではない。
チル：ヘキサン−２：１次に、本発明の農園芸用病害防
除剤の実施例を示すが、本発明はこれのみに限定される
ものではない。
実施例１ 水和剤
本発明の化合物４０重量部、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリ−・ルエーテルｓｗ量部、 リｙニンスルホン酸
ナトリウム３重量部およびクレー５２重量部を均一に粉
砕混合し、有効成分４０％を含む水和剤を得た。
ルアリ−・ルエーテルｓｗ量部、 リｙニンスルホン酸
ナトリウム３重量部およびクレー５２重量部を均一に粉
砕混合し、有効成分４０％を含む水和剤を得た。
実施例２ 粒剤
本発明の化合物１０重量部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム５重量部およびクレー８５重量部を均一に粉砕混合
し、次に適当量の水を加えて練合したのち造粒乾燥して
有効成分１０％を含む粒剤を得た。
ウム５重量部およびクレー８５重量部を均一に粉砕混合
し、次に適当量の水を加えて練合したのち造粒乾燥して
有効成分１０％を含む粒剤を得た。
実施例３ 乳剤
本発明の化合物４０重量部、イソホロン２０重景部、キ
シレン２５重量部およびポリオキシエチレンアリルフェ
ニルエーテル１５ｆｉ員部ヲ均一に混合溶解して有効成
分４０％を含む乳剤を得た。
シレン２５重量部およびポリオキシエチレンアリルフェ
ニルエーテル１５ｆｉ員部ヲ均一に混合溶解して有効成
分４０％を含む乳剤を得た。
実施例４ 粉剤
本発明の化合物３重量部、ステアリ゛ン酸カルシウム０
．５重量部およびクレー９６．５重量部を均一に粉砕、
混合して有効成分３％を含む粉剤を得た。
．５重量部およびクレー９６．５重量部を均一に粉砕、
混合して有効成分３％を含む粉剤を得た。
次に、本発明の農園芸用病害防除剤の優れた効力を試験
例によって示す。
例によって示す。
試験例１ 茎葉散布によるイネいもち病防除効果試験直
径６．５ｃｍの樹脂製ポットに８木兄育苗した４葉期の
イネ苗（品種二十石）を用い、本発明の化合物が所定濃
度になるように溶解、稀釈して調製した薬液をスプレー
ガンを用いて２ポット当り３５ｍ１宛を散布し、風乾後
２４℃の温室に入れ、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕ／
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ ０ＡＶＡＲＡ ）の胞子懸濁
液を均一に噴霧して接種し、１夜濤室に保った後、人工
気象室内に移して発病せしめた。
径６．５ｃｍの樹脂製ポットに８木兄育苗した４葉期の
イネ苗（品種二十石）を用い、本発明の化合物が所定濃
度になるように溶解、稀釈して調製した薬液をスプレー
ガンを用いて２ポット当り３５ｍ１宛を散布し、風乾後
２４℃の温室に入れ、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕ／
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ ０ＡＶＡＲＡ ）の胞子懸濁
液を均一に噴霧して接種し、１夜濤室に保った後、人工
気象室内に移して発病せしめた。
接′種７日後に発病した病斑数を計数調査し、下記の式
によって防除価を算出した。
によって防除価を算出した。
試験の結果は第２表の通りである。
＊対照薬剤には０−エチル−８，Ｓ−ジフェニルジチオ
ホスフェートを自効成分として含有１−る市販の殺菌剤
（商品名ヒノザン乳剤３０）を用いた。
ホスフェートを自効成分として含有１−る市販の殺菌剤
（商品名ヒノザン乳剤３０）を用いた。
試験例２ 根部施用によるイネいもち病防除効７果試験
直径６．５ ｃｍの樹脂製ポットに８木兄育苗した３葉
期のイネ苗（品種：十石）を用い、本発明の化合物が所
定濃度になるように溶解、稀釈して調製した薬液を１ポ
ット当り４０ｍ６宛、ポットの土壌表面に潅注した。次
いで、土壌表面が水没する程度の湛水状態として人工気
象学内に１週間保ち薬剤を吸収せしめたのち試験例゛１
の場合と同様にしてイネいもち病菌を接種１発病せしめ
、病斑数を計数調査して防除価を算出した。
直径６．５ ｃｍの樹脂製ポットに８木兄育苗した３葉
期のイネ苗（品種：十石）を用い、本発明の化合物が所
定濃度になるように溶解、稀釈して調製した薬液を１ポ
ット当り４０ｍ６宛、ポットの土壌表面に潅注した。次
いで、土壌表面が水没する程度の湛水状態として人工気
象学内に１週間保ち薬剤を吸収せしめたのち試験例゛１
の場合と同様にしてイネいもち病菌を接種１発病せしめ
、病斑数を計数調査して防除価を算出した。
試験の結果は第３表の通りである。
７／
第３表 根部施用によるイネいもち病防除効果試験本対
照薬剤には３−アリルオキシ−１，２−ベンゾインチア
ゾール−１，１−ジオキシドを用いた。
照薬剤には３−アリルオキシ−１，２−ベンゾインチア
ゾール−１，１−ジオキシドを用いた。
手続補正書（自発）
昭和５９年８月１０日
特許庁長官 志賀 学 殿
１、事件の表示
特願昭５９−８４５７
２、発明の名称
Ｎ−フェニルスルボニルベンズアミド系農園芸用病害防
除剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 明治製菓株式会社 ４、代理人 〒１０４ 東京都中央区京橋１丁目１番ｌＯ号 ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第５真下から８〜７行目の「非イオン系界
面活性剤」と「陰イオン系界面活性剤」の間に「、」を
加入する。
除剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 明治製菓株式会社 ４、代理人 〒１０４ 東京都中央区京橋１丁目１番ｌＯ号 ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第５真下から８〜７行目の「非イオン系界
面活性剤」と「陰イオン系界面活性剤」の間に「、」を
加入する。
（２）同第８頁第１表中、化合物番号１．Ｙの欄のＩＰ
−Ｎｏ□」をｒｐＮＯｚｊに訂正する。
−Ｎｏ□」をｒｐＮＯｚｊに訂正する。
（３）同第８頁第１表中、化合物番号４． Ｙの欄のｒ
Ｐ−ＦＪをｆ−ｐ −Ｆ Ｊに訂正する。
Ｐ−ＦＪをｆ−ｐ −Ｆ Ｊに訂正する。
（以」二）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （但し、Ｘは水素原子、）・ロゲン原子、ニトロ基ある
いは低級アルコキシ基を示し、Ｙは水素原子。 ハロゲン原子、ニトロ基、アミン基、アセチルアミノ基
９カルボキシル基あるいは低級アルキル基を示し、ｎお
よびｍはそれぞれ独立して１ないし５の整数を示す。）
で表わされるＮ−フェニルスルホニルベンズアミド誘導
体もしくはそれらの塩類の少なくとも１種を有効成分と
して含有することをｌｒケ徴とする農園芸用病害防除剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP845784A JPS60152401A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | Ν−フエニルスルホニルベンズアミド系農園芸用病害防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP845784A JPS60152401A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | Ν−フエニルスルホニルベンズアミド系農園芸用病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60152401A true JPS60152401A (ja) | 1985-08-10 |
Family
ID=11693653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP845784A Pending JPS60152401A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | Ν−フエニルスルホニルベンズアミド系農園芸用病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60152401A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002024636A3 (en) * | 2000-09-20 | 2002-09-26 | Abbott Lab | N-acylsulfonamide apoptosis promoters |
| US6720338B2 (en) | 2000-09-20 | 2004-04-13 | Abbott Laboratories | N-acylsulfonamide apoptosis promoters |
-
1984
- 1984-01-23 JP JP845784A patent/JPS60152401A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002024636A3 (en) * | 2000-09-20 | 2002-09-26 | Abbott Lab | N-acylsulfonamide apoptosis promoters |
| US6720338B2 (en) | 2000-09-20 | 2004-04-13 | Abbott Laboratories | N-acylsulfonamide apoptosis promoters |
| JP2004529852A (ja) * | 2000-09-20 | 2004-09-30 | アボット・ラボラトリーズ | Ｎ−アシルスルホンアミド系アポトーシス促進剤 |
| US7754886B2 (en) | 2000-09-20 | 2010-07-13 | Abbott Laboratories | N-acylsulfonamide apoptosis promoters |
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