JPS62255457A - Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチルバレルアミド、その製造方法および選択性殺草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニ
ル）−２−メチルバレルアミド、その製造方法およびこ
の化合物を有効成分として含有することを特徴とする選
択性殺草剤、とくに、農産業におけるイネ科重要作物で
あるコムギの栽培において、茎葉散布により有害雑草を
を効に、かつ、選択的に防除する選択性殺草剤に関する
ものである。

〔従来技術〕

コムギ用除草剖として最も広（実用に供されているもの
として、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（２゜４−Ｄ
）、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ
）、４−（２−メチル−４−クロロフェノキシ）酪酸（
１１ｃＰＢ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪
酸（２，４−ＤＢ）などのフェノキシ系除草剤が挙げら
れるが、これらの除草剤は広葉雑草を防除するためにの
み有効な茎葉処理剤であり、しかも、コムギに対する薬
害の問題から、作物がある程度生育した段階のみに、そ
の使用が制限される。

また、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキ
シ−１−メチル尿素〔リニュウロン（１１ｎｕｒｏｎ）
）、３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）１．１
−ジメチル尿素（メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）
　）、３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）　−１
，１−ジメチル尿素〔クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏ
ｌｕｒｏｎ）　）、３−（４−イソプロピルフェニル）
　−１，１−ジメチル尿素〔イソプロチュウロン（ｉｓ
ｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）　）、３−（２−ベンゾチアゾリ
ル）　−１，３−ジメチル尿素〔メタベンズチアズロン
（ａｉｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａ−ｚｕｒ。

ｎ））などの尿素系除草剤も、コムギ栽培においては極
めて重要であるが、これらの多くは作物に対して薬害を
ひきおこすために、発生前土壌処理剤として用いられて
いる。また、茎葉処理剤として使用される場合であって
も、品種、栽培条件等で大きくその選択性が異なり、殺
草スペクトシルについても、すべての問題雑草におよぶ
ものではなく、湿剤として使用されているのが通常であ
る。

その他、２−（２−クロロ−４−エチルアミノ−３−ト
リアジン−６−イルアミン）−２−メチルプロピオニト
リル〔サイアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ））　、３．
４−ジメチル−２，６−シニトローＮ−１−エチルプロ
ピルアニリン〔ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉ　−ｍｅ
Ｌｈａｌｉｎ）　）　、α、α、α−トリフルオロー２
．６−シニトローＮ−２−クロロエチル−Ｎ−プロピル
−ｐ−トルイジン〔フルフロラリンｉ　ｆｌｕｃｈｌｏ
ｒａｌｉｎ）　）　、２．４−ジクロロフェニル−３−
メトキシカルボニル−４−二トロフェニルエーテル〔パ
イフェノソクス（ｂｉｆｅｎｏｘ）　）等の除草剤がコ
ムギ栽培用として通用が試みられているが、いずれも湿
剤として用いられており、単独での使用では多くの間！
！雑草に対する効果が不充分である。また、強害雑草−
野性エンバクの専用剤として４−クロロ−２−ブチニル
−Ｎ−（３−クロロフェニル）−カーバメート〔パルパ
ン（ｂａｒｂａｎ））　、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，
４−ジクロロフェニル）−２−アミノプロピオン酸エチ
ルエステル〔ベンゾイルプロップエチル（ｂｅｎｚｏｙ
ｌｐｒｏｐｅｔｈｙｌ））　、１＋２−ジメチル−３，
５−ジフェニル−ＩＨ−ピラゾリウムメチルサルフェー
トＣジフェンデクアフト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）　
）、および（±）−２−（４−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸メチルエステル〔ジ
クロフォンプメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐｍｅｔｈｙｌ）
　）等が適用されているが、いまだその実用効果は充分
とはいえない。

上記に掲げた化合物以外のコムギ用除草剤としては、３
−イソプロピル−１１１−２，Ｌ３−ベンゾチアジアジ
ン−＋４ｌ−３１（−オン−２，２−ジオキサイド〔ペ
ンタシン（ｂ＠ｎｔａｚｏｎｅ）　）　、もしくは近年
高活性化合物として注目を集めた、２−クロロ−Ｎ＝（
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−
２−イルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド〔
クロロスルフロン（ｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）　
）などがあげられる、前者は茎葉散布において、コムギ
に対して極めて優れた安全性を示す化合物であるが、そ
の対象とするところの雑草は広葉雑草、しかも一部の広
葉雑草のみに限定される。また後者は極めて低薬量にお
いて土壌処理効果に優れ、類まれなる残効性を有し、し
かもコムギに対する安全性も極めて高い薬剤であるが、
低薬量にもかかわらず、後作物に対して甚大なる薬害を
及ぼす危険があり、その使用が著しく制限されるものと
なっている。現在においては、農薬の備えるべき必須の
条件として、優れた性能はもとより、人畜並びに環境に
対する安全性が強く要求される。

一方、Ｎ−フェニルカルボン酸アミド誘導体についても
古くより数多（の研究がなされ、種々のすぐれた除草剤
が知られ且つ使用されている。これらはシー・ダブりニ
ー・ホフマンら、ジャーナル・オン・ザ・アグリカルチ
エラル・アンド・フード・ケミストリー（ＣＪ、ｌＩｏ
ｆｆｍａｒ＋、ｅｔａｌ、、Ｊ、Ａｇｒｉｃ。

Ｆｏｏｄ、Ｃｈｅｍ、）、　８．２９８（１９６０）　
（Ｎ　−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオンアミ
ド；スタム（Ｓｔａｇ）Ｈプロパニル（ｐｒｏｐａｎｉ
ｌ））　、英国特許第８６９．１６９号〔カーシル（Ｋ
ａｒｓｉｌ）；ソラン（Ｓｏｌａｎ）　）西ドイツ特許
第１．１６６．５４７号（ボタプラムＰｏｔａｂｌａｍ
）　：モナリド（ｍｏｎａｌｉｄｅ））　、米国特許第
３，８１６，０９２号、英国特許第８８５，０４３号（
ＤＣＭＡ；　シクリル（ｄｉｃｒｙｌ）　）、米国特許
第３．２７７．１０７号〔クロッバー（ｃｌｏｂｂｓｒ
）　；シブロミド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ））　、米国特許
第４．１６６．７３５号および同第３．２７７、１７１
号などに開示されているが、これらの多くは茎葉処理に
おいて極めて有効に雑草を枯殺するのみならず、ある種
の重要作物に対して高度な選択性を示すものであり、す
ぐれた除草剤といえる。またこれらの化合物は、比較的
分解が速やかであるなどの特徴が期待でき、収穫後に作
付けする作物に対する影響はもとより、環境に対する化
合物汚染などの影響も小さいことが予測される。しかし
これらの多くの先行技術には、コムギ選択性に関する開
示がなく、もしくは記載があるにしても選択性が不充分
であるか、あるいは効果が不充分である。事実、これら
先行技術に記載の除草剤はコムギ栽培においての実際の
使用は困難である。

また、特公昭４１−１４２４０号公報および西独特許第
２．２４９，５４７号などに、コムギ選択性に関するＮ
−フェニルカルボン酸アミド誘導体が開示されているが
、薬効および作物に対する薬害の面で充分なものとは言
えない、あるいはまた、特開昭５９−１９３８０６号公
報および特開昭６０−２３３５７号公報においても、Ｎ
−（４−イソプロピルフェニル）−カルボン酸アミド誘
導体が開示されているが、これらの主要な欠点は効果が
不安定、且つ、一部の重要雑草、とりわけミミナグサ、
ホトケノザ、イヌノフグリ、ツユクサの類に対して殺草
活性を示さないことである。

したがって、イネ科重要作物−特にコムギの栽培におけ
る作物に対する本質的選択性を有する薬剤の開発、また
、土壌条件など物理的要因などによる影響の少ない薬剤
、すなわち茎葉処理剤の開発、また、イネ科雑草から広
葉雑草まで幅広い殺草スベクトシルを有する薬剤の開発
、並びに、より低薬量で効果を示し、分解が速やかで環
境に対して化合物などの悪影響を及ぼさない薬剤の開発
が強（要望されるところとなっている。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、イネ科重要作物であるコムギの栽培において
、土壌条件などの物理的要因による効果あるいは薬害な
どの変動の見られない除草剤、とくに茎葉処理において
本質的なコムギに対する選択性ををする殺草剤、すなわ
ち、より低薬量で有効であり、イネ科重要作物、特にコ
ムギの栽培における簡便、かつ効果の確実な茎葉処理型
高度選択性殺草剤およびその製造方法を提供することを
課題とする。

〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
、イネ科重要作物、特にコムギの栽培における高度選択
性殺草剤の開発を目標に、数多くの化合物について研究
した結果、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニ
ル）−２−メチルバレルアミドが、これを用いて茎葉処
理した場合、極めて幅広い殺草スペクトシルを育しつつ
、イネ科重要作物、特にコムギに対しては著しい高濃度
散布心おいても全く薬害を与えず、優れた選択殺草作用
があり、前記課題を解決する特質を有することを見出し
本発明を完成した。

一般に同系統の化合物、構造的に近似な化合物が同じよ
うな特性を有するように考えられるが、現実にはその作
用特性は容易に類推できるものではなく、単に一つの置
換基のアルキル鎖を増すにしても、雑草に対する殺草活
性、作物に対する薬害が大きく変動する。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチルバレルアミドは新規化合物である。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチルバレルアミドを有効成分として含有
する殺草剤はその作用特性として茎葉処理した場合、殆
どの畑で問題となる有害雑草、たとえば、野性エンバク
、オオスズメノテフボウ、西洋スズメノカタビラ、スズ
メノカタビラ、スズメノカタビラ、ノビエ、メヒシバ、
エノコログサなどのイネ科強害雑草およびアオビユ、ス
ベリヒュ、オナモミ、ヤエムグラ、シロザ、ハコベ、マ
ルバアサガオ、ミミナグサ、イチビ、エビスグサ、グン
バイナズナ、カラシナ、ツユクサ、セイバンモロコシ、
オオイヌノフグリ、ホトケノザ、イヌノフグリ、ハキダ
メギク、ノボロギク、カミツレ、ナズナ、イラクサなど
の強害雑草を極めて有効に防除する。一方、イネ科重要
作物、特にコムギに対する薬害は全く観察されない。

このように、本発明に係るＮ−（３−クロロー４−イソ
プロピルフェニル）−２−メチルバレルアミドは、イネ
科重要作物、特にコムギの栽培において本質的に茎葉処
理選択性を育するものであり極めて安全に使用可能であ
る。現在、コムギの栽培において用いられている種々の
除草剤は土壌処理剤であり、これらの除草剤の有する欠
点、すなわち土壌条件などの物理的要因による効果およ
び薬害の変動は、本発明に係る殺草剤においては全く観
察されない、また、後作物への影響も問題がない。

本発明に係る新規化合物Ｎ−（３−クロロ−４−イソプ
ロピルフェニル）−２−メチルバレルアミドの製造方法
は３−クロロ−４−イソプロピルアニリンと２−メチル
バレリルハライドまたは２−メチルバレリアン酸無水物
を反応させることを特徴とする製造方法である。

すなわち、本発明に係る化合物は次式に従い容易に合成
しうる。

または 反応は無溶媒もしくは不活性溶媒中で行われる。

不活性溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセ
トニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、エチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ヘキサメチルリン酸アミド等の非プロトン性極性溶媒等
が挙げられる。酸ハライド、もしくは酸無水物を使用す
るに際して、必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン
、ジメチルアニリン、１．８−ジアザシクロ（５，４，
０）−７−ウンデセン等の有機塩基、もしくは炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸水
素ナトリウム等の無機塩基を脱酸剤として用いても良い
０反応温度は一１０℃〜１５０℃、好ましくは５℃〜９
０℃、より好ましくは１５℃〜７０℃である。また使用
する溶媒の還流温度で反応させてもよい０反応時間は反
応温度、または使用される溶媒によって異なるが、１秒
〜１０時間、好ましくは１分〜５時間、より好ましくは
２０分〜３時間である。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチルバレルアミドの施用量は、雑草の成
育を抑制する必要度に応じて任意の量で使用可能であり
、標準的には有効成分量はへクタール当たり０．１〜１
０Ｋｇの範囲であり、好ましくはヘクタール当たり０．
２〜３Ｋｇの範囲である。

本発明に係る殺草剤は、本発明に係るＮ−（３−クロロ
−４−イソプロピルフェニル）−２−メチルバレルアミ
ドを主成分として含有するものである６本発明に係るＮ
−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メ
チルバレルアミドは処理する植物に対して原体をそのま
まで使用してよい、しかし、一般には本発明化合物に担
体及び必要に応じて他の補助剤を添加混合し、通常用い
られる製剤形態、たとえば、粉剤、粒剤、水和剤、乳剤
、フロアブル製剤等に調整した殺草剤として使用される
。

担体としては、クレー類、タルク、ベントナイト、炭酸
カルシウム、ケイソウ土、ゼオライト、無水ケイ酸等の
如き無機物質；小麦粉、大豆粉、デンプン、結晶セルロ
ース等の如き植物性有機質；石油樹脂、ポリ塩化ビニル
、ポリアルキレングリコール等の如き高分子化合物；尿
素；ワックス類等があげられる。また、各種オイル類、
有８１溶媒、水等の如き液体担体を使用することもでき
る。

補助剤としては、例えば湿潤剤、分散剤、固着剤、展着
剤などを必要に応じて適宜単独で、または、組み合わせ
て使用できる。

湿潤、分散、拡展、成分安定化、物性安定化等の目的で
使用される補助剤としては、各種界面活性剤、または、
ゼラチン、アルブミン、アルギン酸ナトリウム、メチル
セルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム等
の如き高分子化合物あるいはその他の補助剤が挙げられ
る。また、フロアブル剤の場合は、防菌、防カビのため
に場合によっては、工業用殺菌剤、防国防カビ剤を添加
する。

界面活性荊としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性及び両イオン性のものを適宜に使用できる。好まし
い例としては、アルキルフェノール、高級アルコール、
アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、ジ
アルキルリン酸アミン等にエチレンオキシドを重合させ
たもの、エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重合
させたもの、アルキル硫酸エステル塩（ラウリル硫酸ナ
トリウム等）、アルキルスルフォン酸塩（２−エチルヘ
キセンスルフオン酸ナトリウム等）、アリールスルフォ
ン酸塩（リグニンスルフオン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルフオン酸ナトリウム等）が挙げられる。

本発明に係る殺草剤における本発明化合物の含有量は、
製剤形態によって異なるが、通常、粉剤では１〜２４１
％、水和剤では２０〜９０重量％、粒剤では１〜３０重
量％、乳剤では１〜５０重量％、フロアブル製剤では１
０〜９０重量％、ドライフロアブル製剤では２０〜７０
重量％である。補助剤の含有量は０〜８０重量％であり
、担体の含有量は１００重量％から有効成分化合物及び
補助剤の含有量を差し引いた量である。

本発明の殺草剤は、他の除草側の一種または二種以上、
殺虫剤、植物成長調節剤等の如き農薬、土壌改良剤また
は肥効性物質と混合使用可能であるのはもちろんのこと
、これらとの混合製剤とすることも可能であり、場合に
よっては相乗効果も期待できる。

〔実施例〕

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−２−メチルバレルアミドの合成例を示す。

合成例１ トルエン３６ｓ＋１に、３−クロロ−４−イソプロピル
アニリン１．０ｇ（５，９／１０００１００Ｏおよびピ
リジン０．７ｇを加え、さらに２−メチルバレリルクロ
リド０．９ｇ（５，９／１００１００Ｏ，）を加えて室
温で２０分攪拌した。

析出した結晶を濾別した後、濾液に水７０ｍ１を加えて
トルエンで抽出した。トルエン溶液を重炭酸水素ナトリ
ウムの飽和水溶液で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥し
７た。エバポレーターで濃縮して得られた粗結晶をメタ
ノールから再結晶して、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプ
ロピルフェニル）−２−メチルバレルアミド１，２ｇを
得た。収率：　３−クロロ−４−イソプロピルアニリン
に対して７６．０χ、元素分析（！、）： 測定値（りＣ；６７．０？、Ｈ；８．５７．Ｎ；５．１
７．Ｃ１；１３．０５計真値（χ）Ｃ；６７．２７．Ｈ
；８．２７．Ｎ：５．２３．Ｃ１；１３．２４合成例２ ベンゼン５８１に、３−クロロ−４−イソプロとルアニ
リン１．０ｇ（５，９／１０００１００Ｏおよびトリエ
チルアミン０．８ｇを加え、さらに２−メチルペンタン
酸無水物１．３ｇ（６，１／ＬＯＯＯ１Ｉｌｏｌ）を加
えて室温で攪拌した。２時間の後、反応液中に重炭酸水
素す）　ＩＪウムの飽和水溶液８５ａ　１を注入しベン
ゼン抽出した。

ベンゼン溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後エバ
ポレーターで濃縮、得られた粗結晶をヘキサンから再結
晶して、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル
）−２−メチルバレルアミド１．１ｇを得た。収率：　
３−クロロ−４−イソプロピルアニリンに対して６９．
７χ、 元素分析（２）： 測定値（Ｘ）Ｃ；６７．３３．Ｈ；８．４６．ｌ１５．
０９．Ｃ１；１３．０４計算値（＄）Ｃ；６７．２７．
Ｈ；８．２８．Ｎ；５．２３．ＣＩ；１３．２４本発明
化合物の物性は次のとうりである。

ＩＲシ二１：ロ−’　：３３００．１６６ＯＮＭＲａｃ
ｒ増（ｐｐｍ）：０．８６（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７１（ｚ）
、１．１２（３Ｈ，ｓ）。

１．２０（６Ｈ，ｄ、Ｊ−７Ｈｚ）、１．２４〜１．７
６（４Ｈ１渭）、２．４８（ＩＨ，ｍ）、３．３２（１
８，ｍ）。

７．０８（ＬＨ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、７．４０（ＬＨ，
ｄｄ。

Ｊ−８Ｈｚ　、　Ｊ−２Ｈｚ）　、　７．６０　（ＩＨ
，ｄ　、　Ｊ−２Ｈｚ）　。

９．２２（ＩＨ，ｂｓ） 閑、ｐ、　：６６．Ｏ〜６８．０℃ 次に本発明に係る殺草剤の製剤例および殺草活性試験例
を示す。

製剤例１　（水和剤） 本発明化合物２２０重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム：　２重量部、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル：２重量部およびジ−クライト：７
６重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例２（水和剤） 本発明化合物＝３０重量部、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル硫酸アンモニウム塩８６重量部、ナ
フタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮金物：２重
量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：　１重
量部、ポリビニルアルコール：２重量部およびケイソウ
土：５９重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例３（水和剤） 本発明化合物：５０重量部、゛ホワイトカーボッ２３重
量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫
酸アンモニウム塩＝　４重量部、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム：　２重量部およびケイソウ土：４１
重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例４（水和剤） 本発明化合物＝５０重量部、ホワイトカーボン：５重量
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸
アンモニウム塩：　４重量部、リグニンスルホオン酸ナ
トリウム＝２を置部およびケイソウ土：３４重量部をよ
（粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例５（水和剤） 本発明化合物：８０重量部、ホワイトカーボン：５重量
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸
アンモニウム塩：　７重量部、ナフタレンスルホン酸ナ
トリウムホルマリン縮金物：２重量部、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム：　２重量部およびケイソウ土
：　４量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例６　（フロアブル剤） 本発明化合物：２０重量部、リグニンスルフォン酸ナト
リウム：　２重量部、キサンタンガム：０．３重量部お
よびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル＝　
１重量部に水：　７６．７重量部を加えて混合後、サン
ドグラインダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得た
。

製剤例７（フロアブル剤） 本発明化合物＝４０重量部、ナフタレンスルフオン酸ナ
トリウムホルマリン縮合物：３重量部、リグニンスルフ
ォン酸ナトリウム：　２重量部、キサンタンガム：０．
１重量部、デルトップ＠（武田薬品工業■製工業用殺Ｗ
割）：０．１重量部およびポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル：２１１部に水：　５２．８重量部を
加えて混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕して
フロアブル剤を得た。

製剤例８（粉剤） 本発明化合物＝３重量部、リグニンスルフォン酸ナトリ
ウム：　３重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル：　２重量部およびクレーニア１重量部を混
合粉砕して粉剤を得た。

製剤例９（粉剤） 本発明化合物２２０重量部、リグニンスルフォン酸ナト
リウム：　５重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル：　４重量部およびクレーニア１重量部を
混合粉砕して粉剤を得た。

製剤例１０　（ドライフロアブル剤） 本発明化合物＝６０重量部、アルキルベンゼンスルフオ
ン酸ナトリウム：　５重量部およびポリプロピレングリ
コールポリエチレングリコールエーテル：３５重量部を
混合し、ＪＥＴ−０−マイザーを用いて微粉砕してドラ
イフロアブル剤を得た。

製剤例１１　（ドライフロアブル剤） 本発明化合物ニア０重量部、アルキルベンゼンスルフオ
ン酸ナトリウム＝　２重量部およびポリプロピレングリ
コールポリエチレングリコールエーテル：１８重量部お
よびホワイトカーボン：１０重量部を混合し、ＪＥＴ−
０−マイザーを用いて微粉砕してドライフロアブル剤を
得た。

製剤例１２（粒剤） 微粉砕した本発明化合物：２０．５重量部、ゴーセノー
ル（Ｇｏｈｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５５（日本合成化学■
製ＰＶＡ）：２．０重量部、サンエキスＰ−２５２（山
陽国策バルブ■製リグニンスルフォン酸ナトリウム）：
２．Ｏ重量部およびクレー：ＩＳ、５重量部を良く混合
した後、適当量の水を加えて？Ｗ潤させ、次に射出成型
機で押し出し造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し解
砕した後、整粒機で０．３〜ＩＩに整粒して粒剤を得た
。

製剤例１３（粒剤） 微粉砕した本発明化合物＝　５重量部、ベントナイト＝
７２重量部、タルク：２０重量部、ドデシルベンゼンス
ルフオン酸カルシウム：２重量部およびリグニンスルフ
ォン酸カルシウム：　１！１部を良く混合した後、適当
量の水を加えて湿潤させ、次に射出成型機で押し出し造
粒した。これを６０〜９０℃で風乾し解砕した後、整粒
機で０．５〜１　、２ｍｍに整粒して粒剤を得た。

製剤例１４（粒剤） 微粉砕した本発明化合物：１２重量部、ベントナイト８
６０重量部、タルク：２５重量部、ナフタレンスルフォ
ン酸ナトリウムホルマリン縮金物：２重量部およびジオ
クチルスルフオサクシネート：１重量部を良（混合した
後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に射出成型機で押
し出し造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し解砕した
後、整粒機で０．３〜ｌ＋ｕｉに整粒して粒剤を得た。

製剤例１５（乳剤） 本発明化合物＝１０重量部、ツルポール８００４　（東
邦化学■製部品名：非イオン性界面活性剤とアニオン性
界面活性荊の混合物）：１０重量部およびベンゼン８８
０重量部を混合溶解して乳剤を得た。

製剤例１６（乳剤） 本発明化合物：５０重量部、ガファフクＲ５−６１０Ｃ
ジェネラル　アニリン　アンド　フィルム社（Ｇｅ−ｎ
ｅｒａｌ　Ａｎｉｌｔｎｓ　＆　Ｆｉｌａ＋　Ｃｏｒｐ
ｏｒａｔｉｏｎ）製部品名：ポリオキシエチレンリン酸
エステル〕＝１５重量部および０−キシレン：３５重量
部を混合溶解して乳剤を得た。

製剤例１７（乳剤） 本発明化合物：２５重量部、プライサーフＡ−２１０Ｇ
（第一工業製薬■製商品名：ポリオキシエチレンリン酸
エステル〕＝１５重量部およびＯ−キシレン：６０重量
部を混合溶解して乳剤を得た。

試験例１ １／１０．０００アール樹脂製ポツトに畑土壌を充填し
、これに被検植物を一種類づつ播種し、温室内にて生育
させる。各植物が２〜３葉になった時に、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレートおよびソルビタンモノラ
ウレートを含むアセトンにより各化合物を溶液とし、所
定量を加圧微量噴霧器にて散布した。散布量はへクター
ル当たり２Ｋｌ相当量とした。薬剤散布後２１日目に作
物および雑草に対する影響を観察調査した。結果を第１
表に示す。

被検植物の被害程度は、完全枯死を５とし、全く影響の
ない場合をＯとし次のとうり表示した。

表示　被害程度（Ｘ）　　　　被害状況５１００　　　
　　枯死（９１草の場合は完全防除） ４　　８０　　　　品書（８０ｘ防除）３　　６０　　
　　中寄（６０χ防除）２　　４０　　　　小書（４ｏ
ｚ防除）１　　２０　　　僅小書（２ｏｚ防除）０　　
０　　　　無害（完全無防除） 試験例２ １／１０００アール樹脂製ブランターに畑土壌をつめ、
これに野性エンバク、スズメノカタビラ、スズメノカタ
ビラ、ハコベ、シロザ、野性カラシナの雑草種子をまい
た。同時に作物として小麦（品種：農林６１号）および
大麦（品種：栃木間取１号）の種子を播種し、ファイト
トロン（１２〜１８℃）にて栽培した。小麦が２〜３葉
に達した時に製剤例１５により調整した供試化合物の所
定量をヘクタール当たり５００１相当量の水にて希釈し
、微量加圧噴霧器にて処理した。薬剤処理後３週間目に
雑草および作物に対する影響を観察評価した。第２表に
その試験結果を示す、被検植物の被害程度は、試験例１
と同様に表示した。

第２表 対照化合物 １）Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−
２−ペンタン酸アミド〔日本公開特許昭５９−１９３８
０６号〕 ２）Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−
プロピオン酸アミド〔西独特許第２．２４９，５４７　
）３）Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−
メチル−２−ペンテン酸アミド〔英国特許第８８５．０
４３号〕 試験例３ 容量ａ／１０００のブランク−に土壌をつめ、コムギ、
野性エンバク、オオスズメノテッポウ、西洋スズメノカ
タビラ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ、グンバ
イナズナ、ヤエムグラ、シロザ、ホトケノザ、ミミナグ
サ、イヌノフグリおよびハコベの種子を播種して、温室
内で生育させた。供試植物が２〜３葉期に生育した時に
、製剤例６に準じて調整したフロアブル剤の所定量を、
アール当たり１０リツトル相当量の水に希釈し、微噴霧
器で散布した。処理３０日後に、作物および雑草の生育
状況を調査し、第３表の結果を得た。

第３表では、作物に対する薬害程度および雑草に対する
殺草効果は、作物または雑草の生育状態を無処理区の風
乾型と比較し、下記の評価基準に従って表わした。

評価基準 ０　対無処理区風乾重比で示した生存率９１〜１００χ １　　　　　　　　　　　　　　　６１〜９０Ｚ２　　
　　　　　　　　　　　　　３６〜６０χ３　　　　　
　　　　　　　　　　１１〜３５χ４　　　　　　　　
　　　　　　　６〜１０χ５　　　　　　　　　　　　
　　　０〜５χなお、対照薬剤のメタヘンズチアズロン
、ジクロロフェニル、プロパニルについては、それぞれ
市販のトリプニル永和剤、ホエロン乳剤、スタム乳剤を
用いた。

＋＋＋３−（２−ベンゾチアゾリル）　　−１，３−ジ
メチルウレア （２）メチル（±）　−２−（４−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）フェノキシフプロピオネート （３１Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル
−２−ペンテン酸アミド〔特開昭６０−２３３５７号〕
＋４１Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−ブロモ
−２−メチルバレルアミド〔特公昭４１−１４２４０号
〕（５１Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロビオン
アミド〔発明の効果〕 以上の説明から明らかなように、本発明化合物を含存す
る殺草剤は、土壌条件などの影響を受けない茎葉処理に
おいて、供試したすべての雑草に対して低薬量において
も顕著な殺草効果を示す一方、イネ科有用作物、特にコ
ムギに対しては、著しい高薬量においても全く薬害が観
察されず、卓越した選択性を示しており、比較薬剤（メ
タベンズチアズロン、ペンタシン、プロパニル、カーシ
ル等）、あるいは、その他の公知化合物を凌駕する性能
を存している。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）
   −２−メチルバレルアミド。
2. （２）３−クロロ−４−イソプロピルアニリンと２−メ
   チルバレリルハライドまたは２−メチルバレリアン酸無
   水物を反応させることを特徴とするＮ−（３−クロロ−
   ４−イソプロピルフェニル）−２−メチルバレルアミド
   の製造方法。
3. （３）Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）
   −２−メチルバレルアミドを有効成分として含有するこ
   とを特徴とする選択性殺草剤。