JPS61277653A - Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフエニル）シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体および選択性殺草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニ
ルノーシクロプロパンカルボン酸アミド誘導体、および
これらの化合物を有効成分として含有することを特徴と
する選択性殺草剤、とくに農産業におけるイネ科重要作
物であるコムギの栽培において、茎葉散布により有害雑
草を有効に、かつ選択的に防除する選択性殺草剤に関す
るものである。

〔従来技術〕

コムギ用除草剤として最も広く実用に供されているもの
として、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ
Ｊ、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（ＭＯＰＡ
　）、４−（２−メチル−４−クロロフェノキシ〕酪酸
（ＭＯＦＢ　）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）
酪酸（２，４−ＤＢ　）ナトのフエノキシ系除草剤があ
げられるが、これらの除草剤は広葉雑草の防除にのみ有
効な茎葉処理剤であり、しかもコムギに対する薬害の問
題から、その使用は作物がある程度生育した段階のみに
制限される。

また、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキ
シ−１−メチル尿素〔リニュウロン（ｌ１ｎｕ−ｒｏｎ
　）　］、３−（６−クロロ−４−メトキシフェニル）
−１，１−ジメチル尿素〔メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕ
ｒｏｎ　）　］、３−（３−クロロ−４−メチルフｙ−
＝ル）−１，１−ジメチル尿素Ｃクロルトルロン（ｃｈ
ｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ　）　：］、３−（４−イソプロ
ピルフェニル）−１，１−ジメチル尿素〔インプロチー
ウロ：／　（１ｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ　）　：］、３−
（２−ベンゾチアゾリル）−１，３−ジメチル尿素〔メ
タベンズチアズロ：ｙ　（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈ’１
ａｚｕｒｏｎ　）　）などの尿素系除草剤もコムギ栽培
においては極めて重要であるが、これらの多くは作物に
対して薬害をひきおこすために、発生前土壌処理剤とし
て用いられている。また、茎葉処理剤として使用される
場合であっても、品種、栽培条件等で大きくその選択性
が異なり、殺草スペクトラルについてもすべての問題雑
草におよぶものではなく、湿剤として使用されているの
が゛通常である。

その他、２−（２−クロロ−４−エチルアミノ−８−ト
リアジン−６−イルアミノ）−２−メチルプロピオニト
リル〔サイアナジン　（ｃｙａｎａｚｉｎｅ〕〕、３．
４−ジメチル−２，６−シニトローＮ−１−エチルプロ
ピルアニリン〔ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈ
ａｌｉｎ　）　］、（１，ａ、　ａ−トリフルオロ−４
６−シニトローＮ−２−クロロエチル−Ｎ−プロピル−
ｐ−トルイジン〔フルフロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａ
ｌｉｎ　）　）、２，４−ジクｏｏ７ｚ＝ルー３−メト
キシカルボニル−４−ニトロフェニルエーテル〔パイフ
エノツクス（ｂｉｆｅｎｏｘ　）　〕等の除草剤がコム
ギ栽培用として適用が試みられているがいずれも湿剤と
して用いられており、単独使用では多（の問題雑草に対
する効果が不充分である。

また、強害雑草−野性エンバクの専用剤として４−りｏ
ｏ−２−）−ｙ−ニル−Ｎ−（３−クロロフェニル）−
カーバメート〔パルパン（ｂａｒｂａｎ　）　］、］Ｎ
−ベンゾイルーＮ−３，４−ジクロロフェニル）−２−
アミノプロピオン酸エチルエステル〔ペンゾイルブｏｙ
プエチ／ｌ／　（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐｅｔｈｙｌ　
）　］、１．２−ジメチル−３，５−ジフェニル−１Ｈ
−ピラゾリウムメチルサルフェート〔ジフエンゾクアツ
）　（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ　）　］、および（±）
−２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキ
シ〕プロピオン酸メチルエステル〔ジクロフオツプメチ
ル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｌ　）　］等が適用さ
れているが、いまだその実用効果は充分とはいえない。

上記に掲げた化合物以外のコムギ用除草剤としては、６
−インブロビルーＩＨ−２，１，３−ベンゾチアジアジ
ン−（４）−３１１−オン−２，２−ジオキサイド〔ペ
ンタグｙ　（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ　）　”］、もしくは
近年高活性化合物として注目を集めた、２−クロロ−Ｎ
−（４−メトキシ−６−メチル−１，！ｌ、　５−トリ
アジン−２−イルアミノカルボニル）ベンゼンスルホン
アミド〔クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒ叶５ｕｌｆｕｒ
ｏｎ　）　］などがあげられる。前者は茎葉散布におい
て、コムギに対して極めて優れた安全性を示す化合物で
あるが、その対象とするところの雑草は広葉雑草、しか
も一部の広葉雑草のみに限定される。また後者は、極め
て低薬量において土壌処理効果に優れ、類まれなる残効
性を有し、しかもコムギに対する安全性も極めて高い薬
剤であるが、低薬量にもかかわらず後作物に対して甚大
なる薬害を及ぼす危険があり、その使用が著しく制限さ
れるものとなっている。現在においては、農薬の備える
べき必須の条件として、優れた性能はもとより、人蓄並
びに環境に対する安全性が強く要求されている。

一方、Ｎ−フェニルカルボン酸アミド誘導体ｔｃついて
も、古くより数多くの研究がなされ、種々のすぐれた除
草剤が知られ且つ使用されている。

これらは、シー、ダブリユウ、ホフマンら、シアーナル
　オン　ザ　アグリカルチエラル　アンド　フードケミ
ストリー（０，Ｗ、　Ｈｏｆｆｍａｎ、　ｅｔ　ａｌ、
　、　Ｊ、　Ａｇｒｉｃ。

Ｆｏｏｄ、　Ｏｈｅｍ、）、旦、２９Ｂ（１９６ｏ）（
Ｎ−（６，４−シクロロフェニルノプロピオンアミド；
スタム；プロパニル〕、英国特許第８６９．１７５９号
〔カーシル；ソラン〕、西独国特許第１．１６６．５４
７号〔ボタプラム；モナリド〕、米国特許第５．８１６
．０９２号、英国特許第８８５．０４！１号（ＤＯＭＡ
ニジクリル〕、米国特許第３．２７７．１０７号〔クロ
ーバ；シプロミド〕、米国特許第４．１６６．７３５号
、および米国特許第３．２７７．１７１号などに開示さ
れているが、これらの多くは茎葉処理において極めて有
効に雑草を枯殺するのみならず、ある種の重要作物に対
して高度な選択性を示すものであり、すぐれた除草剤と
いえる。またこれらの化合物は、比較的分解が速やかで
あるなどの特徴が期待でき、収穫後に作付げする作物に
対する影響はもとより、環境における化合物残留などの
影響も小さいことがある程度予測される。しかしこれら
の多ぐの先行技術には、コムギ選択性に関する開示がな
く、もしくは記載があるにしても選択性が不充分であり
、あるいはまた効果が不充分である。事実、これら先行
技術に記載の除草剤は、コムギ栽培においての実際の使
用は困難である。

また、特公昭４１−１４２４０号公報および西独特許２
．２４９．５４７などに、コムギ選択性に関するＮ−フ
ェニルカルボン酸アミド誘導体が開示されているが、薬
効および作物に対する薬害の面で充分なものとはいえな
い。あるいはまた、特開昭５９−１９３８０６号公報お
よび特開昭６０−２３３５７号公報においても、Ｎ−（
４−イソプロピルフェニル）−カルボン酸アミド誘導体
が開示されているが、これらの主要な欠点は効果が不安
定且つ一部の重要雑草、とりわけミミナグサ、ホトケノ
ザ、イヌノフグリ、ツユクサの類に対して殺草活性を示
さないことである。

したがって、イネ科重要作物−特にコムギの栽培におけ
る作物に対する本質的選択性を有する薬剤の開発、また
、土壌条件など物理的要因などによる影響の少ない薬剤
、すなわち茎葉処理剤の開発、また、より低薬量で効果
を示し、イネ科雑草から広葉雑草まで幅広い殺草スペク
トラルを有する薬剤の開発、並びに分解が速やかで環境
に対して化合物汚染などの悪影響を及ぼさな（・薬剤の
開発が強（要望されるところとなっている。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、イネ科重要作物であるコムギの栽培において
、土壌条件などの物理的要因による効果あるいは薬害な
どの変動の見られない除草剤、と（に茎葉処理において
本質的なコムギに対する選択性を有する殺草剤、すなわ
ちより低薬量で有効であり、イネ科重要作物、特にコム
ギの栽培における簡便、かつ効果の確実な茎葉処理型高
度選択、性殺草剤を提供することを課題とする。

〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
、イネ科重要作物、特にコムギの栽培における高度選択
性殺草剤の開発を目標に、数多くの化合物について研究
した結果、Ｎ−（５−クロロ−４−イソプロピルフェニ
ルクーシクロプロパンカルボン酸アミド誘導体が、これ
を用いて茎葉処理した場合、極めて幅広い殺草スペクト
ルを有しつつイネ科重要作物、特にコムギに対しては著
しい高濃度散布においても、全く薬害を与えず、すぐれ
た選択殺草作用があり、前記課題を解決する特質を有す
ることを見出し本発明を完成した。

一般に同系統の化合物、構造的に近似°な化合物が同じ
ような特性を有するように考えられるが、現実にはその
作用特性は容易に類推できるものではなく、単に一つの
置換基のアルキル鎖を増すにしても、雑草に対する殺草
活性、作物に対する薬害が大きく変動する。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体は一般
式（１） （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。〕で表わ
される新規化合物である。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体を有効
成分として含有する殺草剤はその作用特性として、茎葉
処理した場合、殆んどの畑で問題となる有害雑草、たと
えば野性エンバク、オオスズメノテツポウ、西洋スズメ
ノカタビラ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ、ノ
ビエ、メヒシバ、エノコログサなどのイネ科強害雑草お
よびアオビユ、スペリヒュ、オナモミ、ヤエムグラ、シ
ロザ、ノーコベ、マルノくアサガオ、ミミナグサ、イチ
ビ、エビスグサ、グンノくイナズナ、ホトケノザ、カラ
シナ、ツユクサ、セイバンモロコシ、オオイヌノフグリ
、イヌノフグリ、ノ１キダメギク、ノボロギク、カミツ
レ、ナズナ、イラクサなどの強害雑草を極めて有効に防
除する。一方、イネ科重要作物、とくにコムギに対する
薬害は全く観察されない。

このように本発明に係るＮ−（５−クロロ−４−イソプ
ロピルフェニル〕−シクロプロパンカルボ／酸アミド誘
導体は、イネ科重要作物、特にコムギの栽培において、
本質的に茎葉処理選択性を有するものであり、極めて安
全に使用可能である。

現在、コムギの栽培において用いられている種々の除草
剤は土壌処理剤であり、これら除草剤の有する欠点、す
なわち土壌条件などの物理的要因による効果および薬害
の変動は、本発明に係る殺草剤においては全く観察され
ない。また、後作物への影響も問題がない。

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル〕−シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体は新規
化合物であり、下記の方法によって製造される。

すなわち、３−クロロ−４−イソプロピルアニリンに、
一般式（ＩＩ）で示されるシクロプロパンカルボン酸無
水物もしくは一般式（ＩＩＩ）で示されるシクロプロパ
ンカルボン酸ハライドを反応させることによって、次式
に従い容易に合成しうる。

反応は無溶媒もしくは不活性溶媒中で行なわれる。不活
性溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン
、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニト
リル、プロピオニトリル等のニトリル類、エチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルリン酸アミド等の非プロトン性極性溶媒などがあ
げられる。酸ノーライド、もしくは酸無水物を使用する
に際して、必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン、
ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ（５，４，
Ｑ）−７−ウンデセン等の有機塩基、もしくは炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸水
素ナトリウム等の無機塩基を脱酸剤として用いても良い
。反応温度は一１０℃〜１５０℃、好ましくは５℃〜９
０℃、より好ましくは１５℃〜７０℃である。また使用
する溶媒の還流温度で反応させてもよい。反応時間は、
反応温度または使用される溶媒によって異なるが、１秒
〜１０時間、好ましくは１分〜５時間、より好ましくは
２０分〜３時間である。

本発明のＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル
〕−シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体の施用量は
、雑草の生育を抑制する必要度に応じて任意の量で使用
可能であり、標準的には、有効成分量はへクタール当り
０．１〜１０に９の範囲であり、好ましくは、ヘクター
ル当り０２〜′５に９の範囲である。

本発明に係る殺草剤は、本発明に係る一般式（Ｉ）で表
わされる化合物を主成分として含有するものである。本
発明に係る一般式（１）で表わされる化合物は、処理す
る植物に対して、原体をそのままで使用してよい。しか
し、一般には本発明に係る一般式（Ｉ）で表わされる化
合物に、担体及び必要に応じて他の補助剤を添加混合し
、通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、粒剤、水利
剤、乳剤、フロアブル製剤等に調整した殺草剤として使
用される。

担体としては、クレー類、タルク、ベントナイト、炭酸
カルシウム、ケイソウ士、ゼオライト、無水ケイ酸等の
如き無機物質；小麦粉、大豆粉、デンプン、結晶セルロ
ース等の如き植物性有機質；石油樹脂、ポリ塩化ビニル
、ポリアルキレングリコール等の如き高分子化合物；尿
素；ワックス類等があげられる。また、各種オイル類、
有機溶媒、水等の如き液体相体を使用することもできる
。

補助剤としては、例えば湿潤剤、分散剤、固着剤、展着
剤などを必要に応じて適宜単独で、または組合わせて使
用できる。

湿潤、分散、拡展、成分安定化、物性安定化等の目的で
使用される補助剤としては、各種界面活性剤、またはゼ
ラチン、アルブミン、アルギン酸ナトリウム、メチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム等の
如き高分子化合物、あるいはその他補助剤があげられる
。また、フロアブル剤の場合には、防菌、防カビのため
に場合によっては、工業用殺菌剤、防菌防カビ剤を添加
する。

界面活性剤としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性及び両イオン性のものを適宜使用できる。好ましい
例としては、アルキルフェノール、高級アルコール、ア
ルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、ジア
ルキルリン酸アミン等にエチレンオキシドを重合させた
もの、エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重合さ
せたもの、アルキル硫酸エステル塩（ラウリル硫酸ナト
リウム等〕、アルキルスルフォン酸塩（２−エチルヘキ
センスルフオン酸ナトリウム等）、アリールスルフォン
１ｌｌ（リグニンスルフオン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルフオン酸ナトリウム等〕があげられる。

本発明に係る殺草剤における一般式（１）で表わされる
化合物の含有量は、製剤形態によ、って異なるが、通常
、粉剤では１〜２０重量％、水利剤では２０〜９０重量
％、粒剤では１〜３０重量％、乳剤では１〜５０重量％
、フロアブル展剤では１０〜９０重量％、ドライフロア
ブル製剤では２０〜７０重量％である。補助剤の含有量
は０〜８０重量％であり、担体の含有量はｉｏａ重量ヂ
から有効成分化合物及び補助剤の含有量を差し引いた量
である。

本発明の殺草剤は、他の除草剤の一種または二種以上、
殺虫剤、植物成長調節剤等の如き農薬、土壌改良剤また
は肥効性物質と混合使用可能であるのはもちろんのこと
、これらとの混合製剤とすることも可能であり、場合に
よっては相乗効果も期待できる。

〔実施例〕

本発明に係るＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル〕−シクロプロパンカルボ／酸アミド誘導体の合成
例を次に示す。

合成例Ｉ　　　Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフ
ェニル）−１−メチルシクロプロパンカルボン酸アミド ３−クロロ−４−インプロピルアニリン１．　Ｏｊ；１
（５，９Ｘ１０″３ｍｏｌ）をトルエン４０ｒｎｌに溶
解し、トリエチルアミン０．７　ｊｉおよび１−メチル
シクロプロパンカルボン酸クロリド０．８　、ｐ　（６
，８Ｘ１０″ｍｏｌ　）を加え、室温で１時間攪拌した
。析出した結晶を沢別した後、Ｐ液を重炭酸水素ナトリ
ウムの飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリーウムを加
え゛て乾燥した。エバポレータで濃縮して得られた油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；
ベンゼン：酢酸エチル＝４０：１（ｖ／Ｖ））により分
離精製して、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェ
ニル）−１−メチルシクロプロパンカルボン酸アミドの
油状物１．４ｇを得た。収率３−クロロ−４−イソプロ
ピルアニリンに対し９４．２チ。

本発明に係る一般式（１）で表わされる他の化合物も、
上記の合成例に準じて合成した。

本発明に係る一般式（Ｉ）で表わされる化合物およびそ
れらの物性を第１表に記載する。なお、以下の配合例、
試験例の有効成分化合物は、表１に記載の化合物番号に
よって示した。

次に本発明に係る殺草剤の製剤例および殺草活性試験例
を示す。

製剤例１　（水和剤） 本発明化合物（１）：２０重量部、アルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム＝２重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル：２重量物およびジ−クライト
：７６重量部をよく粉砕混合して水利剤を得た。

製剤例２　（水和剤） 本発明化合物（１）　：　３０重量部、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル硫酸アンモニウム塩＝６
重量部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮
合物：２重量部、アルキルベンゼンスルフォン酸ナトリ
ウム＝１重量部、ポリビニルアルコール：２重量部およ
びケインウ土：５９重量部をよく粉砕混合して水利剤を
得た。

製剤例３　（水利剤） 本発明化合物（２）　：　５０重量部、ホワイトカーボ
ン：　３　重Ｊｌｓ、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル硫酸アンモニウム塩：４重量部、アルキル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム：２重量部およびケイン
ウ土：４１重量部をよく粉砕混合シて水利剤を得た。

製剤例４　（水利剤） 本発明化合物（２）　：　５０重量部、ホワイトカーボ
ン＝５重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル硫酸アンモニウム塩：４ｔｔ部、リグニンスルフ
オン酸ナトリウム２２重量部およびケイソウ土：６４重
量部をよ（粉砕混合して水利剤を得た。

製剤例５ 本発明化合物（１）　：　ａ　Ｏ重量部、ホワイトカー
ボン：５Ｊｉｔ部、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル硫酸アンモニウム塩ニアｔｌｉ部、ナフタレ
／スルフオン酸ナトリウムホルマリン縮合物：２Ｊｉｔ
部、アルキルベンゼンスルフォン酸ナトリウム＝２重量
部およびケイソウ土：４重量部をよく粉砕混合して水和
剤を得た。

製剤例６　（フロアブル剤〕 本発明化合物（２）：２０重量部、リグニンスルフオン
酸ナトリウム２２重量部、キサンタンガム＝０．３重量
部およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
：１重量部に、水：　７６．７重量部を加えて混合後、
サンドグラインダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を
得た。

製剤例７　〔フロアブル剤〕 本発明化合物（２）　：　４０重量部、ナフタレ／スル
フオン酸ナトリウムホルマリン縮合物：３重量部、リグ
ニンスルフオン酸ナトリウム２２重量部、キサンタンガ
ム：０１重量部、プルトップ■（武田薬品工業製工業用
殺菌剤）：０．１１景部およびポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル：２重量部に、水：５２．８重量
部を加えて混合後、サンドグラ８”−を用いて微粉砕し
てフロアブル剤を得た。

製剤例８・°（粉剤〕 本発明化合物（１）：３重量部、リグニンスルフォン酸
ナトリウム：３重量部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル：２重量部およびクレー＝９２重量部を
混合粉砕して粉剤を得た。

製剤例９　（粉剤） 本発明化合物（１）：２０重量部、リグニンスルフォン
酸ナトリウム：５重量部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル：４重量９部およびクレー＝７１重量
部を混合粉砕して粉剤を得た。

製剤例１０　（ドライブロアプル剤） 本発明化合物（１）：６０重量部、アルキルベンゼンス
ルフオン酸ナトリウム：５重量部およびポリプロピレン
グリコールポリエチレングリコールエーテル：３５重量
部を混合し、Ｊｅｔ−０−マイザーを用いて微粉砕して
ドライフロアブル剤を得た。

製剤例１１　（ドライフロアブル剤〕 本発明化合物（２）　：　７０重量部、アルキルベンゼ
ンスルフォン酸ナトリウム＝２重量部、ポリプロピレン
グリコールポリエチレングリコールエーテル：１８重量
部およびホワイトカーボン＝１０重量部を混合し１．ｒ
ｅｔ−０−マイザーを用いて微粉砕してドライフロアブ
ル剤を得た。

製剤例１２　（粒剤〕 微粉砕した本発明化合物（２）　：　２０．５重量部、
ゴーセノール（Ｇｏｈｓｅｎｏｌ　）　ＧＬ−０５８（
日本合成化学（株）ｐｖＡ）　：　２．０重量部、サン
エキスｐ−２５２（山場国策ハル７’　（株）　ｆｆリ
グニンスルフオン酸ソーダ）：２．０重量部およびクレ
ーニア５．５重量部を良く混合した後、適当量の水を加
えて湿潤させ、次に射出成形機で押し出し造粒した。こ
れを６０〜９０℃で風乾し解砕した後、整粒機で０．３
〜１間に整粒して粒剤を得た。

製剤例１３　（粒剤） 微粉砕した本発明化合物（２）　：　５重量部、ベント
ナイトエフ２重量部、タルク：２０重量部、ドデシルベ
ンゼンスルフォン酸カルシウム＝２重量部およびリグニ
ンスルフォン酸カルシウム：　１　重ｉ部を良（混合し
た後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に射出成形機で
押し出し造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し解砕し
た後、整粒機で０．５〜１．２　ｍｍＶＣ童粒して粒剤
を得た。

製剤例１４　（粒剤〕 微粉砕した本発明化合物（１）：１２重量部、ベントナ
イト：６０重量部、メルク：２５重量部、ナツタレノス
ルフォン酸ナトリウムホルマリン縮金物：２重量部およ
びジオクチルスルフオサクシネート＝１重量部を良く混
合した後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に、射出成
形機で押し出し造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し
、解砕した後、整粒機で０６３〜１簡に整粒して粒剤を
得た。

製剤例１５　（乳剤） 本発明化合物（２）　：　１０重量部、ツルポール８０
０人（東邦化学（株）裂開品名：非イオン性界面活性剤
とアニオン性界面活性剤の混合物）＝１０重量部および
ベンゼン＝８０重量部を混合溶解して乳剤を得た。

製剤例１６　（乳剤） 本発明化合物（１）：５０重量部、ガファツクｌ’ＬＳ
−６１０［：ゼネラル・アニリン゛アンド・フィルム社
（Ｇｅｎｅｒａｌ　Ａｎｉｌｉｎｅ　＆　ｐｉｌｍ　ｃ
ｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ　）裂開品名：ポリオキシエチレ
ンリン酸エステル’）：１５Ｊｉｆ部および０−キシレ
／：３５重量部を混合溶解して乳剤を得た。

製剤例１７　（乳剤〕 本発明化合物（１）　：　２５重量部、プライサーフＡ
−２１０Ｇ（第−工業裏薬（株）調高品名：ポリオキシ
エチレンリン酸エステル）＝１５重量部および０−キシ
レンツ６０重量部を混合溶解して乳剤を得た。

試験例１ １／１０．０００７−ル樹脂製ポツトに畑土壌を充填し
、これに被検植物を一種類づつ播種し、温室内にて生育
させる。各植物が２〜３葉になった時にポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレートおよびソルビタンモノラウ
レートを含むアセトンにより各化合物を溶液とし、所定
量を加圧微量噴霧器にて散布した。散布量はへクタール
当り２Ｋｌ相当量とした。薬剤散布後２１日日月、作物
および雑草に対する影響を観察調査した。結果を第２表
に示す。被検植物の被害程度は完全枯死を５とし、全く
影響のない場合を０とし、次のとおり表示した。

表示初自修）　　　被害状況 ５　　１００　　枯死（雑草の場合は完全防除）４　　
　８０　　甚　害（８０％防除）６　　６０　　中　害
（６０％防除） ２　　４０　　小　害（４０％防除〕 １　　　２０　　僅小害（２０チ防除）ＯＯ無　害（完
全無防除〕 試験例２ １／１．０００アール樹脂製プランタ−に畑土壌をつめ
、これに野性エンバク、スズメノカタビラ、スズメノカ
タビラ、ハコベ、シロザ、野生カラシナの雑草種子をま
いた。同時に作物として、小麦（品種：農林６１号〕お
よび大麦（品種：栃木間取１号）の種子を播種し、ファ
イトトロン（１２〜１８℃）にて栽培した。小麦が２〜
３葉に達した時に製剤例１５により調製した供試化合物
の所定量をヘクタール当り５００Ｊｌ！相当量の水にて
稀釈し、微量加圧噴霧器にて処理した。薬剤処理後６週
間口に、雑草および作物に対する影響を観察評価した。

第３表にその試験結果を示す。被検植物の被害程度は、
試験例１と同様に表示した。

試験例′５　（畑作生育期除草試験力 容量ａ／１．０００のプランタ−に土壌を詰め、コムギ
、野生エンバク、オオスズメノテツポウ、西洋スズメノ
カタビラ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ、グン
バイナズナ、ヤエムグラ、シロザ、ホトケノザ、ミミナ
グサ、イヌノフグリおよびハコベの種子を播種して、温
室内で生育させた。

供試植物が２〜５葉期に生育した時に、製剤例６に準じ
て調製したフロアブル剤の所定量を、アール当たり１０
１相当量の水に稀釈し、微噴霧器で散布した。処理３０
日後に、作物および雑草の生育、状況を調査し、第４表
の結果を得た。

この表では、作物に対する薬害程度および雑草に対する
殺草効果は、作物または雑草の生育状態を無処理区の風
乾型と比較し、下記の評価基準に従って表した。

評価基準 ２３６〜６Ｑｑ６ ６１１〜６５％ ４６〜１ａチ ５０〜５チ ナオ、対照薬剤のメタペンズチアズロン、ジクロフオツ
プメチル、プロパニルについては、それぞれ市販のトリ
プニル水利剤、ホエロン乳剤、スタム乳剤を用いた。

〔発明の効果〕

該試験結果から明らかなように、本発明に係る二股式（
Ｉ）で表わされる化合物を含有する殺草剤は、土壌条件
などの影響を受けない茎葉処理において、供試したすべ
ての雑草に対して低薬量においても顕著な殺草効果を示
す一方、イネ科有用作物、特にコムギに対しては、著し
い高薬量においても全（薬害が観察されず、卓越した選
択性を示しており、比較薬剤（メタベンズチアズロン、
ペンタシン、プロパニル、カーシル等八あるいは、その
他の公知化合物を凌駕する性能を有している。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）で表わ
   されるＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）
   −シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体。
2. （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）で表わ
   されるＮ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル〕
   −シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体を有効成分と
   して含有することを特徴とする選択性殺草剤。