DE1542780A1 - Fungitoxische Mittel - Google Patents

Fungitoxische Mittel

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DE1542780A1
DE1542780A1 DE19651542780 DE1542780A DE1542780A1 DE 1542780 A1 DE1542780 A1 DE 1542780A1 DE 19651542780 DE19651542780 DE 19651542780 DE 1542780 A DE1542780 A DE 1542780A DE 1542780 A1 DE1542780 A1 DE 1542780A1
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Urbschat Dr Ewald
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verw<i.ndvr,5 von ^n
weise bekannten HydroxamsSuriiri.t die sieh von .0y.■*.?·,·.·,.;-■riiv.i-ise/;^n Carbonsäuren ableiten, als Wirkstoffe für rungit-ox;ii;ehe Mit: -rx
Es ist bereits bekannt gewnrcten, öafl man insbesondere das Tetramethylthiuramdisulfid sowi*> Bis-djtiooarbaraate^. insbesondere das 2ink-<tthyl6n-X,2-bii;'-;iithioearbamat zur Belcärapfung von phytopathogenen Pilzen verwenti^ii kam:.«
Weiterhin ist bereits bekannt geworden, dali man o Quecksilberverbindungen, insbesondere das Methcxylih/l-quecksilbersilikat als fungizide Wirkstoffe verwenden kann, Diese Verbindungen eignen sich besonders zur Beizung von Saatgut. Sie haben die bisher höchste fungizide Wirksamkeil;, weisen jedoch den sehr großen Nachteil auf, d&ß sie sehr stark toxisch für Warmblüter sind. Wegen ihrer hohen Toxizltät besteht d&s dringende Bedürfnis, diese Beizmittel durch andere Beizmittel mit geringerer Warmblütertoxizltät zu ersetzen.
Le A 9486 -
—~ BAD
9823/1834
-s-
Weiterhin ist beitonnt geworden, daß man Hydroxamsäuren,. z.B. Kupfersali ?sr ?lYft3.ithy<5rox*,msfcuF* sowie die Sorbinhy-
als fungi toxische Wirkstoffe verwenden kann (englische ?a-K«nfc» shrift 8°Λ X20 und französische Patentschrift 1 332 149).
£s wurd* gefiu ^n. daß die teilweise bekannten hydroaromatisehen
0 R - C - NH - OH
(D
in welcher
R f\Xr fin?·: gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl »it jeweils 1 bis 4 C-Atomen und/oder hydroxy substltulfsnrten hydroaporaa ti sehen Kohlenwasserstoffrest steht,
etarki fungltoxlashe Eigenschaften aufweisen.
Ss ist «Ja ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfir.dungegemäS zu verwendenden Hydroxamsäuren eine höhere ftmgitoxieche Wirksaaskelt aufweisen als Tetramethylthiuramdisulfid, ZinkMthyleR-öis-dithiocarbamat, das Kupfersalz der Pivalinhydroxaiasäure und Sorblnhydroxamsäure. Weiterhin ist Überraschend, dft/) die zu verwendenden Hydroxamsäuren bei ganz
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WarmblUtertoxlzität eine ebenso große fungi toxische Wirkung aufweisen wie die zur Saatgutbeizung verwendeten organischen Quecksilberverbindungen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Me Hydroxamsäuren sind durch die oben angegebene Formel (l) eindeutig charakterisiert. In dieser Formel bedeutet R vorzugsweise hydroaroraatische Kohlenwasserstoffreste mit 6 Hingkohlenwasserstoff atomen. Diese Reste können vorzugsweise sub·» stituiert sein durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, Butyl, Alkoxy mit 1 bis k C-Atomen, wie Methoxy und Isopropoxy, AlKbxycarbonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, wie MethylcarboqiL und Propylcarbonyl.
Der hydroaromatische Kohlenwasserstoffrest kann auch Alkylenbrücken, vorzugsweise MethylenbrUcken enthalten.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe selen im einzelnen genannt: Tetrahydrobenzhydroxamsäure, Hexahydrobenzhydroxamsäure, 2,5-Endomethylentetrahydrobenzhydroxarasäure, Hexahydrotoluylhydroxamsäure, Hexahydro-4-methoxy-benzhydroxamsäure, Hexahydro-2-acetoxybenzhydroxamsäure, 2-Hydro-5-tert.-buty !.hexahydro benzhydroxamsäure.
C/-.D OTv:QM Le A 9^86 .
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Die Hydroxamsäuren sind bereits teilweise bekannt. Die noch nicht bekannten Hydroxamsäuren, z.B. die Hexahydrobenzhydroxamsäure, können in einfacher Weise nach an eich bekannten Verfahren hergestellt werden.
In besonders vorteilhafter Weise erhält man die hydrierten Benzhydroxamsäuren« wenn man die entsprechenden Carbaminsäureester der Formel
R-CO-OR1
(II)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und R1 für einen niederen Alkylrest, Insbesondere Methyl-Xthyl, Propyl und Butyl steht,
«it Hydroxylamin oder seinen Salzen in Gegenwart von Alkalialkoholate vorzugsweise Natriuminet hy la t, Natriumäthylat oder Kaliuamethylat sowie in Gegenwart von überschüssigem Alkohol umsetzt.
Die Umsetzung kann in einem größeren Temperaturbereich vorgenommen werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 10 und 60°, vorzugsweise zwischen 15 und 30°.
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Zur Durchführung der Reaktion setzt man die Reaktionspartner im allgemeinen in ungefähr äquimolaren Verhältnissen ein. Verwendet man anstelle von Hydroxylamin ein Salz des Hydroxylamine, so setzt man soviel Alkalialkoholat ein, daß die frei werdende Säure des Hydroxylaminsalzes vollständig neutralisiert wird.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt in üblicher · Weise.
Nachfolgend ist die Herstellung der Hexahydrobenzhydroxamsäure näher angegeben:
Beispiel
CO - NH - OH
O-
21 g Hydroxylarain-hydroehlorid werden in 100 ml Methanol mit einer Lösung von 7 g Natrium in 75 ml Methanol versetzt.Zu dieser Lösung läßt man 47 g Hexahydroxybenzoesäuremethylester
bei Raumtemperatur zufließen. Hierbei steigt die Temper Air um etwa 5° an. Man rührt eine halbe Stunde nach, setzt nochmals eine Lösung von 7 g Natrium in 75 ml Methanol zu und filtriert. Das Piltrat liefert nach dem Ansäuern ca. 30 g der Hexahydrobenzhydroxamsäure vom Schmp. 110 - 113 ·
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Die Hydroxamsäuren Welsen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Durch ihre geringe Warmblütertoxizität sind sie zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum geeignet. Ihre gute Verträglichkeit für höhere Pflanzen erlaubt ihren Ein·* satz als Pflanzenschutzmittel gegen pilzliche Krankheiten.
Die Hydroxamsäuren wirken insbesondere gegen samenübertragbare Pilze« wie Tllletia tritici, Ustilago avenae, aber auch gegen bodenbewohnende Pilze, wie Pythium-Arten, Phytophthora-Arten und Thielaviopsis basicola.
Die erfindungsgemäß ai verwendenden Hydroxamsäuren können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Welse hergestellt, z.B. durch Verstrecken der Wirkstoffe »it Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln (vgl. Agricultural Chemicals, März I960, Seite 35-38). Als Formulierungshilfsmittel kommen im wesentlichen infrage: Lösungemittel, wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine und Aminderivat« (z.B. Xthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoff, wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Birasgries, Talkum, Kreide) und synthetische Oesteinsmehle
009823/1834 Bad
{z.B. hochdieperse Kieselsäure, Silikate); wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. PoIyoxy-Kthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohöl-Xther, Alkylsulfonate und Aryleulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten'Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akarlziden, Neraatiziden, Düngemitteln und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Oewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,f> und
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Welse, z.B. durch Spritzen, Sprühen, Nebeln, Stäuben, Streuen, Gießen, Trockenbeizen, Schlämmbeizen (Slurrybeizen), Feuchtbeizen und Naßbeizen. Bei der Beizung kommen je Kilogramm Saatgut im allgemeinen Wirkstoffmengen von 10 mg bis 10 g, vorzugsweise von 100 mg bis 2 g zur Anwendung.
BAD CRiGiNAt Le A 9486
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- 8 -Beispiel l;
Agarplatten-Test ' , ;
Prüfung auf fungi toxische. Wirksamkeit und die Breite des Wirkungsspektruns
Lösungsmittel a) looo Gewicht β teile: Aceton b) 100
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff zubereitung nlnt ■an 1 Gewichteteil Wirkstoff in der angegebenen Menge Lösungsmittel auf.
Di· Wirkstoffzubereitung gibt »an Kartoffel-Dextrose-Agar, der durch Erwärmen verflüssigt ist, in einer solchen Meng· zu, dafl darin die gewünschte Wirkstoffkonzentration zustande könnt. Nach' gründlichen Sohütteln zur gleichmäßigen Verteilung des Wirkstpffs gieflt nan den Agar unter sterilen Bedingungen in Petrischalen aus. Nach Erstarren des Substrat-Wirkstoff-Gemisches werden Testpilze aus Reinkulturen in Scheibchen von 5 nn Durchmesser aufgeimpft. Die Petrischalen verbleiben zur Inkubation 3 Tage lang bei 2O0C stehen.
Nach dieser Zeit wird die Hemmwirkung des Wirkstoffes auf das Myselwachstua unter Berücksichtigung der unbehandelten Kontrolle in Kategorien bestimmt. Dabei bedeutet 0 kein Myzelwachstum, weder auf dem behandelten Substrat, noch auf dem Inokulun; - bedeutet Myzelwachstum nur auf den Inokulum, kein überwachsen auf das behandelte Substrats und + bedeutet Myzelwachstum vom Inokulum auf das behandelte Substrat, ähnlich dem überwachsen auf das unbehandelte Substrat bei der Kontrolle.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testpilze und erzielte Hemmwirkungen gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle
009823/183A
Agarplatten-T«st
Wirkstoff
Wirkstoff konz. im Substrat
in
mg/Liter
Thieiaviopsis basicola
Phytophthora cactorum
(CH,),-C-CO-NH-OH-Cu
° (bekannt)
CD OO Ni CO
H >-CO-NH-OH
b) 100
a) 10
b) 100
0 0
0 0
:> ö
Le A 9486
- ίο -
Beispiel p ·
Saatgutbeizmittel-Test / Haferflugbrand (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trookenbeizmittels verstreokt ■an den Wirkstoff mit einem Gemlsoh aus gleichen Gewlohtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Beizuhg schüttelt man Hafersaatgut, das mit Haferflugbrand (üstilago avenae) natürlich verseucht ist, mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Olasflasche. Das Saatgut alt man mit 2 χ Korn in Saatkästen 2 cm tief in ein Qemisoh aus 1 Volumenteil Fruhstorfer Einheitserde und 1 Volumenteil Quarzsand ein. Die Kästen stellt man im Gewächshaus bei einer Temperatur von etwa 18°C auf, hält sie normal feucht und setzt sie täglich 16 Stunden dem Licht aus. Nach 10.- 12 Wochen gelangt der Hafer zur Blüte und zeigt gesunde und kranke Rispen (Brandrispen).
Maoh dieser Zelt bestimmt man die kranken Rispen in Prozent der insgesamt ausgebildeten Rispen. 0 % bedeutet, daf keine kranken Rispen vorhanden sind, 100 % bedeutet, dai alle Rispen erkrankt sind. Der Wirkstoff ist umso wirksamer je weniger kranke Rispen entstanden sind.
Wirkstoffe, Wirkstoff konzentration^ im Beizmittel, Belzmlttelaufwandmengen und Anzahl der kranken Rispen gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle
009823/1834
Tabelle Saatgutbelzalttel-Te«t / Haferflugbrand
Wirkitoffkon- Belznittelauf- Anzahl der xentration la wandaenge in Brandrispen In Belelfctel in g/kg Saatgut % der lnege-Oewichtsprozent e«»t auegebil-
. deten Rl«pen
ungebeizt - - 56,7
CH5-O-CH2-CH2-He-(SlO2Jn 5,25 5 1*1
(bekannt)
H >-CO-NH-OH 10 5 0,0
30 3 0,0
Le A 9486
BAD C--C-ML 009823/1834
Beispiel 3; Saatgutbeiziaittel-Teat / Weizensteinbrand (saeenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweokagttigen Trookenbeizmittele .verstreokt aan den Wirkstoff Bit einem Gemisch aus gleichen Oewiehteteilen TalkuB und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung alt der gewünschten Wirketoffkonzentratlon.
Man kontasiniert Weizensaatgut alt 5 g Chlamydosporen von Tllletla triticl pro kg Saatgut. Zur Beizung eohüttelt nan das Saatgut alt dea Beizmittel in einer verschlossenen Qalsflasche. Das Saatgut wird auf feuohtee Lehm unter einer Deckschicht aus einer Lege KuIl und 2 cm raäfilg feuchter Komposterde 10 Tage lang la Kühlschrank bei 100C optimalen Keimungebedingungen für die Sporen auegesetzt.
Aneohliefilend beetisaat aan Blkroskopisch die Keisung der Sporen auf den WeizenkSmern, die jeweils Bit rund 100 000 Sporen besetzt «Ind. Der Wirkstoff ist umso wirksamer J* weniger Sporen gekelBt sind.
Wirkstoffe, Wirketoffkonzentrationen im Beiznittel, Beizalttel- und Keioprozente der Sporen gehen hervor aus der
nachfolgenden Tabelle
0 0 9823/1834 BAü
15A2780
Tabelle Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand
Wirkstoffe Wirkstoffkon-
'zentration im
Beizmittel in Gewichtsprozenten
Beizmittelaufwandmenge in A Saatgut
Sporenkeimui in %
ungebeizt
ca.
CH3-CH=CH-CH=CH-CO-Nh-OH (bekannt)
CH,
H >-CO-NH-OH
5,0
0,5
Le A 9^86
SAD OR:G!!YA
0 0 9823/1834
!•aenbehandlungsmittel-Test / Pythium ultima
fmr Herstellung einer sweokmäBigen Wirkstoffsubsreitung τ·τ-■treekt man den Wirkstoff Bit Talkum auf 5 J* und anschließend ■it Quarssand auf 0,5 % Wirkatoffgehalt.
He Wirkatoffiubereitnng renwngt man gleichmäßig alt natürlioh imfisierter Komposterde, die bei linaaat ron Markerbaen erfahrmmgsgemäl su hohen Ausfällen unter den Keimpflansen durch Pythit« ultipnu fuhrt. Die Irde wird in TSpfe gefüllt und mit 5 χ 1o Samen der Markerbse besät. Die Topf· werden bei 15 -im Gewächshaus aufgestellt und normal feucht gehalten.
3 Weohen naeh der Aussaat bestimmt man die Ansahl der gesunden Pflamsen im Prosent der ausgelegten Samen. 0 % bedeutet, daß keime gesunde Pflan·· aufgewachsen ist, 1oo Jt bedeutet, daß aus allem Samen gesunde Pflansen entstanden sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonsentrationen in der Erde und Ergebnisse gehen herror aus der nachfolgenden Tabelle
Le A 9486
Bad
009823/1834
Bot«ntefcaailunfnitt«l-T«*t / Wirkstoff· ultimm
Vlrkrtoffkons. in
Ird·
getndtr tABtn im t
unb«h*nd*lt
TttrwwthylthiurMKlisulfid (bekannt) 100
20
Zink-ithy1·η-1,2-bi·· dithioearbuAt
(btkannt) 100
16
-CO-NH-OH 100
Le A 9486 BAD on-i
009823/1834

Claims (3)

Patentansprüche
1) Fungitoxisehe Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Hydroxamsäuren der Formel
0 R-C-NH-OH
(D in welcher
R für einen gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen und/ oder hydroxysubstituierten hydroaromatisehen Kohlenwasserstoffrest steht.
2) Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxamsäuren gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff verwendet,
3) Verfahren zur Herstellung von fungitoxischen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxamsäuren gemäß Anspruch 1 als Wirkstoffe verwendet.
Le A 9"3G 009823/1834
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