DE2607032A1 - Mikrobizides mittel - Google Patents

Mikrobizides mittel

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DE2607032A1 DE19762607032 DE2607032A DE2607032A1 DE 2607032 A1 DE2607032 A1 DE 2607032A1 DE 19762607032 DE19762607032 DE 19762607032 DE 2607032 A DE2607032 A DE 2607032A DE 2607032 A1 DE2607032 A1 DE 2607032A1
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    • D21H21/36—Biocidal agents, e.g. fungicidal, bactericidal, insecticidal agents
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic

Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk
Mn/Dä
19. FEB. 1978
MikroMzides Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue synergistische Wirkstoffkombinationen aus Benzimidazolylalkylcarbamaten und Tetramethyl thiuramdisulf id .
Es ist bekannt, Benzimidazolylalkylcarbamate als fungizide Mittel zur Bekämpfung einer breiten Vielfalt von Pilzerkrankungen bei Pflanzen ohne Schädigung des Wirtes einzusetzen (DOS 16 20 175). Ebenso ist bekannt, Tetramethylthiuramdisulfid als Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen einzusetzen (Bundesgesundheitsblatt 14, Nummer 6/7, Seiten 83 bis 86 (1971) und Verfkronik 47, Seiten 98 und 99 (1974)).
Diese Verbindungen sind jedoch in der Einzelanwendung gegen Mikroorganismen unbefriedigend, da ihr Wirkungsspektrum lückenhaft ist. Zur Lösung dieses Problems ist bereits eine Wirkstoffkombination aus Benzimidazolylmethylcarbamat und 3,5-Dimethyltetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion bekannt (DAS 21 50 219). Nachteilig an dieser bekannten Wirkstoffkombination ist, daß das 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion als Formaldehyddepotstoff nur mäßig beständig ist und daher unter Umwelteinflüssen leicht abgebaut wird.
Es wurde gefunden, .daß neue Wirkstoffkombinationen aus Benzimidazolylalkylcarbamaten der Formel
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C-NH-C-OR
R ein AlkyIrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch den Rest -OR substituiert ist,
wo R-* für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest steht, und
R Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen oder die Nitrogruppe bedeuten, und Tetramethylthiuramdisulfid eine besonders hohe mikrobizide Wirksamkeit haben.
Überraschenderweise ist die mikrobizide, insbesondere die fungizide, Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein echter synergistischer Effekt vor. Die Wirkstoffkombinationen stellen eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
12 3
Alkylreste R , R und R können geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste wie z.B. der Methyl-r, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, Butyl- oder iso-Butylrest, insbesondere der Methylrest, sein.
Halogene R können Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere Chlor, sein.
Beispielsweise seien die folgenden Benzimidazolylalkylcarbamate genannt:
Benzimidazolylmethylcarbamat,
4-Methyl-benzimidazolylmethylcarbamat,
5-Methyl-benzimldazolylmethylcarbamat,
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Benzimidazolylathylcarbamat, · S". 4-Methyl-benzimidazolyräthylcarbamat, 5-Äthyl-benzimidazolyläthylcarbamat, Benzimidazolyl-iso-propylcarbamat, 4-Äthyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat, 5-Methyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat, 4-Propyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat, 4-Butyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat, 4-iso-Butyl-benzimidazolyl-iso-propylcarbamat, Benzimidazolyl-äthylmethoxy-carbamat, 4-Methyl-benzimidazolyl-äthylmethoxy-carbamat, 5-Methyl-benziinidazolyl-ä thy lmethoxy-carbamat, Benzimidazolyl-äthylathoxy-carbamat, Benzimidazoly1-äthylpropoxy-carbamat, Benzimidazolyl-äthylphenoxy-carbamat, 4.-Methyl-benzimidazolyl-ä thy lphenoxy-carbamat, 5-Methyl-benzimidazolyl-äthylphenoxy-carbamat.
Bevorzugtes Benzimidazolylalkylcarbamat ist das Benzimidazolylmethylcarbamat.
Es ist auch möglich, Gemische verschiedener Benzimidazolylalkylcarbamate einzusetzen.
Die Herstellung der Benzimidazolylalkylcarbamate ist bereits bekannt (US-PS 3 010 968).
Der Wirkstoff Tetramethylthiuramdisulfid kann nach Ber. dtsch. ehem. Ges. 35, 820 (1902) hergestellt werden.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffgruppen in den Wirkstoffkombinationen können in" relativ großen Bereichen schwanken.
Im allgemeinen fallen auf ein Gewichtsteil Benzimidazolylalkylcarbamat 4 bis 25 Gewichtsteile, bevorzugt 5 bis 12 Gewichtsteile , Tetramethylthiuramdisulfid.
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Die Teilchengröße der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist in weiten Grenzen variabel. Im allgemeinen werden Wirkstoffe mit einer Teilchengröße von 100 bis 350 Mikron, bevorzugt von 150 bis 300 Mikron, eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke Wirkung auf Mikroorganismen auf. Als Mikroorganismen seien beispielsweise Pilze, Hefen und Algen genannt.
Als Pilze und Hefen seien beispielsweise genannt: Penicillium glaucum, Rhizopus nigricans, Asperigillus niger, Torula utilis, Candida crusei und Candida albicans.
Als Algen seien beispielsweise genannt: Phaedactylum tricornutum Bohlin, Euglena gracilis Klebs, Oscillatoria geminata Meneghini und Stichococcus bacillaris Naegili.
Die Erfindung betrifft eine Wirkstoffkombination zum Schutz von technischen Materialien gegen mikrobiellen Abbau. Technische Materialien sind z.B. Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Textilien, Leder, Holz, Anstrichsmaterialien, Putze und Gebindeinhalte, die durch mikrobielle Einwirkung geschädigt oder zerstört werden können. Das erfindungsgemäße Wirkstoffgemisch ist besonders zur Klebstoff-, Textil- und Papierkonservierung geeignet.
Die neuen Wirkst off kombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie z.B. Lösungen, Suspensionen, Pasten und Pulver.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche in Form ihrer Formulierungen sowie der daraus bereiteten Anwendungsformen angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch homogene Verteilung im zu schützenden Material, durch Imprägnieren, Beschichten oder Besprühen von technischen Materialien.
Die Menge der eingesetzten Wirkstoffkombinationen ist von der Art und dem Vorkommen der Mikroorganismen, der Keinzahl und von dem
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Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,05 bis 1 % des Wirkstoffgemisches einzusetzen.
Besonders vorteilhaft kann eine Wirkstoffkombination aus Benzimdazolylalkylcarbamaten und Tetramethylthiuramdisulfid zu der mikrobiziden Ausrüstung eines selbstklebenden Tapetenrohpapiers verwendet werden. Es ist auch möglich in der Wirkstoffkombination das Tetramethylthiuramdisulfid ganz oder teilweise durch Zinkdimethyldithiocarbamat zu ersetzen.
Das mikrobizid wirkende, selbstklebende Tapetenrohpapier kann hergestellt werden, indem man die Wirkstoffkombination mit einem Stärkeleim in Alkohol, bevorzugt Isopropanol, löst und/oder dispergiert. und dann zur Beschichtung von Tapetenrohpapier verwendet,
Das Aufbringen einer erfind ungsgemäßen Wirkstoffkombination zusammen mit einem Stärkeleim aus alkoholischer Lösung bzw. Suspension führt zu glatten und elastischen Klebstoffschichten auf dem Tapetenrohpapier.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen haben vorteilhafterweise ein breites Wirkungsspektrum. Die bei sachgemäßer Anwendung in Abwässern auftretenden Konzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen stören die biologische Klärung nicht.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ermöglichen vorteilhafterweise, die bisher verfügbaren mikrobiziden Mittel durch effektivere zu ersetzen und die zur Bekämpfung von Mikroorganismen erforderliche Biozidmenge zu reduzieren.
Beispiele 1 und 2
Prüfung auf Pilzfestigkeit von Anstrichen Die Prüfung wird in Anlehnung an den Report 219 der Defense Standards Laboratories Maribyrnong/Australien wie folgt durchgeführt: Ein glatter Karton wird beidseitig mit dem zu prüfenden Produkt bestrichen und 8 Tage bei Raumtemperatur getrocknet.
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Zur Alterung wird ein Teil des Anstriches 24 Stunden in fließendem Wasser von 24° gewässert oder 8 Tage mit Frischluft von bis 600C belüftet oder 110 Stunden einem trockenen Xenon-Test ausgesetzt. Von den so vorbereiteten Proben werden Abschnitte von 5 χ 5 cm einzeln in Petrischalen auf einen Traubenzucker-Nährboden aufgelegt und mit einer Sporensuspension der nachstehenden Pilze kontaminiert: Aspergillus niger, Pullularia pullulans, Alternaria speciales, Penicillium citrinum, Stachybotrys atra, Paecilomyces varioti, Cladosporium herbarum, Aspergillus ustus und Aspergillus flavus.
Die kontaminierten Schalen werden bei 28 bis 300C und 90 bis 95 relative Luftfeuchtigkeit gelagert und nach 3 Wochen ausgewertet. Anstriche gelten als pilzfest, wenn die Proben nach diesen Tests pilzfrei bleiben.
Beispiel 1
Nach der oben angegebenen Testmethode wird eine handelsübliche Dispersionsfarbe auf Pilzfestigkeit geprüft. Zum Nachweis des synergistischen Effektes des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches wird die Dispersionsfarbe (a) mit 0,07 % Benzimidazolylmethylcarbamat (im folgenden BCM genannt), und (b) mit 0,885 % Tetramethylthiuramdisulfid (im folgenden TMTD genannt) und (c) mit 0,955 % des erfindungsgemäßen Wirkstoffes (bestehend aus 0,07 % BCM und 0,885 % TMTD) versetzt. Die einzelnen Wirkstoffe werden vor dem Test mit der Dispersionsfarbe verrieben. Nach dem Test ergibt sich die folgende Beurteilung:
BCM
TMTD
BCM + TMTD
Beurteilung
Pilzbefall
Pilzbefall
kein Pilzbefall
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Das Ergebnis des Tests ist unabhängig von der einzelnen Belastung zur Alterung der Dispersionsfarbe.
Die Dispersionsfarbe der angegebenen Zusammensetzung erfordert einen Zusatz von 3 % Tetramethylthiuramdisulfid, wenn ein Pilzbefall verhindert werden soll. Wenn nur Benzimidazolylmethylcarbamat als Wirkstoff der Dispersionsfarbe zugesetzt wird, benötigt man mehr als 4,5 % Benzimidazolylmethylcarbamat bezogen auf den Feststoffgehalt, um unter den angegebenen Testbedingungen einen Pilzbefall zu vermeiden.
Beispiel 2
Nach der obengenannten Testmethode wird eine handelsübliche Dispersionsfarbe auf Pilzfestigkeit geprüft. Zum Nachweis des synergistischen Effektes des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches wird die Dispersionsfarbe (a) mit 0,4 % BCM, (b) mit 1,3 % TMTD und (c) mit 1,7 % des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches (bestehend aus 0,4 % BCM und 1,3 % TMTD) bezogen auf den Feststoff gehalt versetzt. Die einzelnen Wirkstoffe werden mit der Dispersionsfarbe verrieben.
Der Test ergibt die folgende Beurteilung:
Beurteilung
BCM
Pilzbefall
TMTD
Pilzbefall
BCM + TMTD kein Pilzbefall
Beispiele 3 und 4
Prüfung von Leimen auf antimikrobielle Wirksamkeit
Leime, die Mikrobizide enthalten, werden wie folgt auf antimikrobielle Wirkung geprüft:
Ein neutral reagierender handelsüblicher Trockenleim wird trocken mit dem Wirkstoff versetzt, mit Wasser angerührt und dann zum Verleimen von Papiersäcken verwendet. Die Leimnähte werden auf Agarnährböden ausgelegt, die mit Mikroben, isoliert von verpilzten und verdorbenen Leimnähten, kontaminiert sind. Unter den Mikroben befinden sich Penicillien, Aspergillen, ferner Trichoderma viride, Alternaria tenuis, Bacterium prodigiosum.
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Nach einer Woche bei 27 C und 90 % relativer Luftfeuchtigkeit wird die Leimnaht beurteilt. Eine Leimnaht gilt als antimikrobiell wirksam, wenn sie pilzfrei ist und die Klebkraft erhalten bleibt.
Beispiel 3
Nach der oben angegebenen Testmethode wird der obengenannte Leim auf antimikrobielle Wirkung geprüft. Zum Nachweis des synergistischen Effektes des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches wird der Leim (a) mit 0,01 % BCM, (b) mit 0,12 % TMTD und (c) mit 0,13 % des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches (bestehend aus 0,01 % BCM und 0,12 % TMTD) bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt versetzt. Nach dem Test ergibt sich die folgende Beurteilung:
(a) BCM
(b) TMTD
(c) BCM+TMTD
Beurteilung
Mikrobenbefall
Mikrobenbefall
kein Mikrobenbefall
Beispiel 4
Nach der oben genannten Testmethode wird der obengenannte Leim auf antimikrobielle Wirkung geprüft. Zum Nachweis des synergistischen Effektes des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches wird der Leim (a) mit 0,01 % BCM, (b) mit 0,06 % TMTD und (c) mit 0,07 % des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches (bestehend aus 0,01 % BCM und 0,06 % TMTD) bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt versetzt. Nach dem Test ergibt sich die folgende Beurteilung:
(a) BCM
(b) TMTD
(c) BCM + TMTD
Beurteilung
Mikrobenbefall
Mikrobenbefall
kein Mikrobenbefall
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Beispiel 5
' 4*
Im folgenden werden die Abkürzungen BCM = Benzimidazolylmethylcarbamat, TMTD = Tetramethylthiuramdisulfid und ZDMDT = Zinkdimethyldithiocarbamat verwendet.
Ein handelsübliches Tapetenrohpapier wird mit einem handelsüblichen Stärkeleim (25 %ig in iso-Propanol) beschichtet, der, bezogen auf Trockenleim 0,1 % BCM/TMTD =1/9 enthält. Papiergewicht 80 g/m . Klebstoffschicht 8 g/m (nach Trocknung). Das so hergestellte selbstklebende Tapetenrohpapier ist - .wie die folgende Prüfung zeigt - schimmelfest:
Prüflinge (Durchmesser 4,5 cm) werden auf Agarnährböden in Petrischalen gelegt, die zuvor mit Mikroorganismen, isoliert von verschimmelten und verdorbenen Tapeten, infiziert werden. Unter den Mikroorganismen befinden sich Penicillien, Aspergillen, ferner Trichoderma viride, Alternaria tenuis, Bacterium prodigiosum. Nach einwöchiger Lagerung bei 300C und 90 bis 95 96 relativer Luftfeuchte sind die Prüflinge noch pilzfrei. Ein Tapetenrohpapier mit einer wirkstofffreien Klebstoffschicht wird unter den gleichen Bedingungen in dieser Zeit völlig von den Testorganismen überwachsen, desgleichen ein selbstklebendes Tapetenrohpapier, das in der Klebstoff schicht bezogen auf trockenen Klebstoff 0,4 96 BCM oder 0,4 TMTD enthält. Aus diesen Zahlen läßt sich für die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination ein Synergismus ermitteln. Nach KuIl , (Applied Microbiology 9, 538 bis 541 (1961)) gilt die folgende Beziehung: j
QA qr
J-+ J = x I
Q Q
a b
X = 1 bedeutet Additivität
X = >1 bedeutet Antagonismus
X = <1 bedeutet Synergismus ι
> 0,4 = Q = Konzentration von BCM in einer schimmelfesten Klebstoffs chicht auf Tapetenrohpapier ;
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> 0,4 = Qb = Konzentration von TMTD, in einer schimmelfesten Klebstoffschicht auf Tapetenrohpapier
0,01 = QA = Menge von BCM in der Mischung gemäß Beispiel 1, die ein schimmelfestes Tapetenrohpapier liefert.
0,09 = Qg = Menge von TMTD in der Mischung gemäß Beispiel 1, die ein schimmelfestes Tapetenrohpapier liefert.
Daraus ergibt sich X ;= 0,25 % (das bedeutet Synergismus). Beispiel 6
Ein handelsübliches Tapetenrohpapier wird wie in Beispiel 5 angegeben mit Klebstoff beschichtet. Die Stärkeleimformulierung in iso-Propanol enthält bezogen auf Trockengewicht 0,12 % BCM/ZDMDT = 1/10. Das so hergestellte selbstklebende Tapetenrohpapier ist schimmelfest. Prüfung wir in Beispiel 5 angegeben.
Analog zur Rechnung in Beispiel 1 errechnet sich der Synergismus
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Claims (4)

Patentansprüche:
1. Mikrobizid.es Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Wirkstoffkombination bestehend aus einem Benzimidazolyl-alkylcarbamat der Formel
C-NH-C-OR
worin
R1 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch den Rest -OR^ substituiert ist, wo R^ für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest steht, und
R2 Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen oder die Nitrogruppe bedeuten, und
Tetramethylthiuramdisulfid eine besonders hohe mikrobizide Wirksamkeit haben.
2. Mikrobizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirkstoffkombination auf 1 Gewichtsteil 2-Eenzimidazolyl-alkylcarbamat 4 bis 25 Gewichtsteile Tetramethyl thiuramdisulf id entfallen.
3. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 und 2 zum Schutz von technischen Materialien gegen mikrobiellen Abbau.
4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 bis 3 zur Klebstoff- und Papierkonservierung.
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ORJGiNAL INSPECTED
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•L··
Verfahren zur Herstellung von mikrobizid wirkenden, selbstklebenden Tapetenrohpapier, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 mit einem Stärkeleim in Alkohol löst und/oder dispergiert und dann in an sich bekannter Veise zur Beschichtung von Tapetenrohpapier verwendet.
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7Π983/./0951
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