DE1213665B - Selektive Herbicide - Google Patents

Selektive Herbicide

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DE1213665B DEJ22278A DE1213665DA DE1213665B DE 1213665 B DE1213665 B DE 1213665B DE J22278 A DEJ22278 A DE J22278A DE 1213665D A DE1213665D A DE 1213665DA DE 1213665 B DE1213665 B DE 1213665B
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Ronald Frederick Homer
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-19/02
1213 665
J 22278IV a/451
21. August 1962
31. März 1966
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf selektive Herbicide.
Die britische Patentschrift 785 732_ offenbart die Verwendung von quaternären N,N'-ÄthyIen-2,2'-dipyridyliumsalzen als Herbicide, welche gegen breitblättrige Arten und in unbedeutend geringerem Ausmaß gegen Gräser wirksam sind.
Weiterhin ist aus der britischen Patentschrift 857 501 zu entnehmen, daß die entsprechende, in den 5- und 5'-StelIungen durch Methylgruppen disubstituierte Verbindung wesentlich selektiver wirkt.
Es wurde nun gefunden, daß quaternäre N,N'-Äthylen-2,2'-dipyridyliumsalze, welche einen Methylrest als Substituenten in den 6- und 6'-Stellungen des Dipyridyliumions haben, nicht nur herbicid wirksam sind, sondern in ihrer Wirkung gegen Gräser noch erheblich selektiver- sind.
Gegenstand der Erfindung sind deshalb selektive herbicide Mittel, welche als Wirkstoff ein N,N'-Äthylen - 6,6' - dimethyl - 2,2' - dipyridylium - Salz enthalten.
Das Anion kann ein einwertiges Ion sein, beispielsweise ein Chlor-, Brom- oder Methosulfation, oder ein zweiwertiges Ion, wobei natürlich das Symbol 2X~ in der Strukturformel ein einziges Ion bedeutet. Die Wahl des Anions hängt im großen Ausmaß von der Löslichkeit der betreffenden Salze in Wasser und von der Leichtigkeit ab, mit der die Salze erhalten werden können.
Die Mittel der vorliegenden Erfindung besitzen eine herbicide Wirkung und außerdem die wertvolle Eigenschaft, daß sie desaktiviert werden, wenn sie mit dem Boden in Berührung kommen. Das erfindungsgemäße Herbicid kann beispielsweise eine flüssige Stoffzusammensetzung sein, welche durch Lösen oder Dispergieren des wirksamen Bestandteils in einem geeigneten flüssigen Verdünnungsmittel, beispielsweise Wasser, oder einer geeigneten organischen Flüssigkeit erhalten werden. Die herbicide Stoffzusammensetzung kann wahlweise in festem Zustand, beispielsweise als Pulver oder Körner, vorliegen, wobei der Träger ein geeigneter Feststoff ist. Stoffe, welche für die Verwendung als Träger vorzugsweise vermieden werden sollen, sind solche, welche stark adsorptiv sind und welche als Kationaustauscherstoffe wirken, da derartige Stoffe bei dem wirksamen Bestandteil zu einer Deaktivierung führen können. Die Stoffzusammensetzungen können ein Netz- oder Dispergiermittel enthalten, um ihre Verwendung als Sprühmittel zu erleichtern, oder können in der Tat irgendeine andere Stoffart enthalten, welche als Zusatz zu herbiciden Stoffzusammensetzungen an Selektive Herbicide
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Ronald Frederick Homer,
Wokingham (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 25. August 1961 (30 742)
sich bekannt ist, beispielsweise Haftmittel, Binder, Korrosionsinhibitoren und färbende Mittel.
Jedes in den herbiciden Stoffzusammensetzungen benutzte Netz- oder Dispergiermittel soll vorzugsweise eine nichtionische oberflächenaktive Verbindung sein, beispielsweise ein Äthylenoxydoctylphenylkondensat oder eine kationische Verbindung, um jede unerwünschte Umsetzung zwischen der oberflächenaktiven Verbindung und dem Dipyridyliumsalz zu verhindern, welche eintreten kann, wenn eine anionische Verbindung als oberflächenaktive Verbindung benutzt werden würde. Ebenso soll jeder in den herbiciden Stoffzusammensetzungen angewandte Zusatzstoff vorzugsweise kein solcher sein, welcher in unerwünschter Weise mit dem wirksamen Bestandteil reagieren würde.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können dadurch hergestellt werden, daß 6,6'-Dimethyl-2,2'-dipyridyl mit einem Äthylenglykoldiester quaternisiert wird. Besonders geeignete Diester sind: Äthylendihalogenide (beispielsweise Äthylendibromid) und Äthylendisulfonate (beispielsweise Äthylendi-p-toluolsulfonat). Die Umsetzung kann beispielsweise dadurch ausgeführt werden, daß die Reaktionsstoffe entweder in unverdünnter Form oder in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, vorzugsweise in einer hochsiedenden polaren Flüssigkeit, beispielsweise Nitrobenzol oder ß-Äthoxyäthanol, erhitzt werden. Dieses Verfahren ist besonders zur Herstellung von Verbindungen geeignet, bei denen X~ ein Brom-, Jod- oder p-Toluolsulfonation ist.
609 540/402
Verbindungen, die sich durch das angegebene Verfahren nicht so leicht herstellen lassen, können durch doppelte Umsetzung hergestellt werden, wobei ein verfügbares quaternäres Salz mit einem geeigneten Salz einer Säure behandelt wird, welche das Anion des gewünschten quaternären Salzes liefert.
Das NX-Äthylen-o^'-dimethyl-^'-dipyridyhumdibromid wird wie folgt erhalten:
Ein Gemisch aus 1 Teil 6,6'-Dimethyl-2,2'-dipyridyl und 10,9 Teilen Äthylendibromid wurde in einem verschlossenen Rohr 4 Stunden lang auf 190 bis 1950C erhitzt. Dann wurde das Rohr abgekühlt, sein Inhalt in einer geringen Menge Wasser gelöst und die entstehende wäßrige Lösung mit Holzkohle gekocht und filtriert. Das erhaltene Filtrat wurde zur Trockene eingedampft, wobei einRückstand zurückblieb, welcher aus einem Gemisch aus Methanol und Aceton dann umkristallisiert wurde, und das quaternäre Salz N,N'-Äthylen-6,6'-dimethyl-2,2'-dipyridyliumdibromid wurde so als ein weißer kristalliner Feststoff isoliert, welcher unter Schrumpfen und Dunkelwerden bei etwa 3200C schmolz.
N,N' - Äthylen - 6,6' - dimethyl - 2,2' - dipyridyliumdibromid wurde auf folgendem Weg erhalten:
Ein Gemisch aus 1 Teil 6,6'-Dimethyl-2,2'-dipyridyl, 10,9 Teilen Äthylendibromid und 18 Teilen Nitrobenzol wurde 8 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das entstehende Gemisch wurde abgekühlt, mit 80 Teilen Äther gemischt und die so erhaltene Abscheidung gesammelt. Diese Abscheidung wurde dann in Wasser gelöst, und N,N'-Äthylen-6,6'-dimethyl-2,2'-dipyridyliumdibromid wurde aus der entstehenden wäßrigen Lösung nach der für die Behandlung der wäßrigen Lösung angewandten, im Beispiel 1 beschriebenen Methode isoliert.
Für das Verfahren zur Herstellung der wirksamen Verbindungen wird kein Schutz beansprucht.
Beispiel 1
Die herbiciden Eigenschaften von N,N'-Äthylen-6,6'-dimethyl-2,2'-dipyridyliumdibromid werden durch unten beschriebene Gewächshausteste veranschaulicht, bei denen die Verbindung als wäßrige Lösung durch Versprühen auf die folgenden Pflanzenarten untersucht worden ist: Weizen (Triticum spp.), wilder Hafer (Avena spp.), Senf (Brassica alba), Kohl (Brassica oleracea), Zuckerrübe (Beta vulgaris), roter Klee (Trifolium pratense) und kletterndes Labkraut (Galium aparine).
Es wurden vier wäßrige Stoffzusammensetzungen
ίο geprüft, welche 0,0907,0,04536,0,0227 bzw. 0,01134 kg Dibromid auf 4,54591 enthielten, wobei jede Stoffzusammensetzung 0,1 Gewichtsprozent eines Netzmittels enthielt, welches aus einem Kondensationsprodukt von 1 Mol p-Octylphenol mit 7 bis 8 Mol
Äthylenoxyd bestand. Die vier wäßrigen Stoffzusammensetzungen wurden auf die sieben angegebenen Pflanzenarten in einer Menge von 90,918 1/0,4046 ha versprüht. Somit entsprach die Menge des bei den Pflanzenarten unter Verwendung der vier wäßrigen Stoffzusammensetzungen angewandten Dipyridyliumsalzes Mengen von 1,8144, 0,90718, 0,4536 und 0,2268 kg Dibromid auf 0,4046 ha.
Die 7 Tage nach dem Versprühen erhaltenen Ergebnisse bringt die untenstehende Tabelle, worin die herbicide Wirkung einer jeden der geprüften Stoffzusammensetzungen durch Einordnen in eine Zahl von 0 bis 4 angegeben wird.
Die Gradzahlen haben folgende Bedeutungen:
0 = vollständige Vernichtung,
1 = sehr starke Schädigung mit teilweiser Ver
nichtung,
2 = starke Schädigung,
3 = mäßige Schädigung,
4 = unbedeutende Schädigung.
Daraus ist zu ersehen, daß bei der Menge von 0,90718 kg/0,4046 ha bei allen geprüften Pflanzenarten eine vollständige Vernichtung mit Ausnahme von Weizen erhalten wurde, der jedoch sehr stark beschädigt wurde.
Tabelle 1
Angewandte Menge
(kg/0,4046 ha)
Weizen
Wüder
Hafer
Zuckerrübe
Senf
Kohl
Kletterndes
Labkraut
Klee
1,8144
0,9072
0,4536
0,2268
0
1
1
1
0 0 0 0
0
0
1
0
0
0
0
0 0 0 0
0 0 3 4
0
0
0
Beispiel 2
Dieses Beispiel veranschaulicht die selektive Wirkung des im Beispiel 1 geprüften quaternären Dipyridyliumsalzes gegenüber Grasarten im Vergleich mit der allgemeineren Wirksamkeit eines der in der britischen Patentschrift 785 732 offenbarten bevorzugten Salze N,N'-Äthylen-2,2'-dipyridyliumdibromid, wobei die beiden Salze in der geringen Menge von 0,0567 kg ihrer Kationen auf 0,4046 ha angewandt wurden.
Die beiden Salze wurden bei einem Standardbereich von Testpflanzenarten angewandt durch Besprühen der Pflanzen mit wäßrigen Lösungen von einer Konzentration entsprechend 0,0567 kg des Kations des Salzes auf 454,591 Wasser je 0,4046 ha, wobei die Lösungen jeweils 0,1 Gewichtsprozent des Netzmittels des Beispiels 1 enthielten.
Die Pflanzen wurden einen Zeitraum von 9 Tagen hindurch nach dem Besprühen untersucht, und der bei den besprühten Pflanzen aufgetretene Schaden wurde als Prozentsatz geschätzt im Vergleich zu gesunden Pflanzen, welche man nicht besprüht hatte (0% Schaden). Die erhaltenen Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle 2 enthalten. Die Werte für breitblättrige Arten wurden als Mittelwerte für die Arten Senf, Kohl, Zuckerrübe, kletterndes Labkraut und Klee erhalten und die Werte für Grasarten als Mittelwerte für Weizen und wilden Hafer.
Tabelle 2 Prozent Schädigung, aufgetreten in einem Zeitraum von 9 Tagen nach der Anwendung
Verbindung
Zeit (Tage)
breitblättrige Arten
5 17
Grasarten
3 15 17
N,N'-Äthylen-2,2'-dipyridyliurndibromid ....
N^'-Äthylen-o.o'-dimethyl^^'-dipyridylium-
dibromid
28
16 48 28
52
32
60
44
60
36
40 40
50 40
50 50
50 60
Aus den Daten in obiger Tabelle 2 wurde für jede Verbindung ein Selektivitätsindex berechnet, welcher das prozentuale Verhältnis der Schädigung bei Grasarten zu der Schädigung bei breitblättrigen Arten in 9 Tagen darstellt. So bedeutet ein Wert von 1,0 für diesen Index keine Selektivität, während ein Indexwert oberhalb 1,0 eine selektive Wirksamkeit gegenüber den Grasarten darstellt. Die für die beiden in diesem Beispiel in 9 Tagen geprüften Verbindungen erhaltenen Indexwerte sind wie folgt:
N,N'-Äthylen-2,2'-dipyridyliumdibromid 0,83
N,N'-Äthylen-6,6'-dimethyl-
2,2'-dipyridyliumdibromid 1,67
Somit ist aus den obigen Ergebnissen ersichtlich, daß die 6,6'-Dimethylverbindung ein höheres Wirkungsverhältnis gegenüber den Grasarten hat, da der Selektivitätsindex der doppelte Index für die entsprechende nichtsubstituierte Verbindung N,N'-Äthylen-2,2'-dipyridyliumdibromid ist. Die Ergebnisse in Tabelle 2 zeigen auch, daß das 6,6'-Dimethylsalz langsamer als das nichtsubstituierte Salz beim Anwenden bei Grasarten wirkt, was vorteilhaft sein kann, wenn eine langsamere Wirkungsgeschwindigkeit gefordert wird.
Vergleichsversuche
Folgende Verbindungen:
4,4'-Dimethyl-N,N'-äthylen-2,2'-dipyridylium-
dibromid,
^S'-Dimethyl-^N'-äthylen-^'-dipyridylium-
dibromid,
M'-Dimethyl-N.N'-äthylen-^'-dipyridylium-
dibromid,
wurden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit als Herbicid untersucht. '
Wäßrige Lösungen dieser Verbindungen wurden auf Pflanzen verteilt, und zwar in einer Konzentration von 57 g in 4551 Wasser je 0,4 ha Fläche. Die wäßrige Lösung enthielt auch noch 1 Gewichtsprozent eines nichtionischen Netzmittels, welches ein Kondensat von p-Nonylphenol und Äthylenoxyd enthielt.
Die behandelten Pflanzen wurden entsprechend den folgenden Tabellen nach Ablauf verschiedener Zeiten geprüft, und zwar hinsichtlich des Prozentgehaltes der vernichteten Pflanzen gegenüber Aussaaten, die nicht besprüht wurden. Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen niedergelegt. Die beiden Tabellen geben die Wirksamkeit der verschiedenen Verbindungen auf breitblätterige und grasartige Pflanzen an. Als breitblätterige Pflanzen wurden untersucht: Senf, Kohl, Zuckerrüben, Labkraut und Klee. Als Graspflanzen wurden untersucht: Weizen und wilder Hafer. Die Tabellen lassen erkennen, daß die Verbindungen gemäß der Erfindung wesentlich wirksamer sind als anders substituierte ähnliche Verbindungen.
Tabelle 3
Prozent Schädigung bei breitblätterigen Pflanzen
Verbindung 30 4,4'-Dimethyl-N,N'-äthylen-2,2'-di- Zeit in Tagen
1 I 2 I 5 		8 20
pyridyliumdibromid
5,5'-Dimethyl-N,N'-äthylen-2,2'-di- 12 8
pyridyliumdibromid 8
35 6,6'-Dimethyl-N,N'-äthylen-2,2'-di- 28 32
pyridyliumdibromid 12
16
40
Tabelle 4
Prozent Schädigung bei Gräsern
Verbindung
4,4'-Dimethyl-N,N'-äthylen-2,2'-dipyridyliumdibromid
5,5'-Dimethyl-N,N'-äthylen-2,2'-di-
pyridyliumdibromid
6,6'-Dimethyl-N,N'-äthylen-2,2'-dipyridyliumdibromid
Zeit in Tagen
112 15
20
20
40
20
20
40
55

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Selektive herbicide Mittel, enthaltend als Wirkstoff einNjN'-Äthylen-o^'-dimethyl^^'-dipyridyliumsalz.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 857 501.
    609 540/402 3.66 © Bundesdruckerei Berlin
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