AT258647B - Mittel zur Stimulierung der Samenkeimung und des Pflanzenwachstums - Google Patents

Description

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  Mittel zur Stimulierung der Samenkeimung und des Pflanzenwachstums 
Die Erfindung betrifft Mittel zur Stimulierung der Samenkeimung und des Pflanzenwachstums. 



   Es wurde bereits vorgeschlagen, Samen mit Hormonen zu behandeln, um den Prozentsatz der Keimung zu erhöhen und eine systemische Wirkung auf die neuen Pflanzen auszuüben,   d. h.   das Wachstum und den Ertrag der Pflanzen zu beeinflussen. Obgleich nun in einzelnen   Fällen Hormone für   diesen Zweck wirksam sind, haben sich jedoch Hormone im allgemeinen viel wirksamer zur Vernichtung von Unkraut und Samen, insbesondere Unkrautsamen, als zur Stimulierung der Keimung von Samen oder des Pflanzenwachstums erwiesen. Ferner wurde behauptet, dass gewisse Verbindungen ohne Hormoneigenschaften das Pflanzenwachstum fördern. Beispielsweise sind in der USA-Patentschrift Nr. 2,842, 051 Mittel mit das Pflanzenwachstum fördernden Eigenschaften, die Gibberellinsäure oder ein aktives Derivat derselben als wirksamen Bestandteil enthalten, offenbart. 



   Es wurde jetzt gefunden, dass gewisse Diarylcyclohexantriolverbindungen eine stimulierende Wirkung auf die Keimung von Samen und das Pflanzenwachstum ausüben. Diese Verbindungen, die hier als "aktive Verbindungen" bezeichnet werden, können nach dem Verfahren gemäss der USA-Patentschrift   Nr. 2, 798, 100 hergestellt werden, indem man einen Ketosezucker mit einer aromatischen Verbindung   in Gegenwart von Fluorwasserstoff als Katalysator umsetzt. Beispiele für geeignete Ketosezucker sind eine Ketogruppe enthaltende Monosaccharide, z. B. Fructose, Sorbose und verschiedene isomere Formen derselben. Einfachere verwendbare aromatische Kohlenwasserstoffe sind z. B. Benzol, Toluol, o-Xylol, m-Xylol, p-Xylol, Äthylbenzol und 1, 2, 3-Trimethylbenzol. Die Kondensationsprodukte werden im allgemeinen als Diaryldesoxyketitole bezeichnet.

   Ein Beispiel für diese ist 4, 4-Bis- (4-methylphenyl)- 1, 2,3-cyclohexantriol. 



   Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass diese Gruppe von Verbindungen zur Stimulierung der Samenkeimung und des Pflanzenwachstums wertvoll ist. Die Verbindungen können   z. B.   in Form von einzelnen Teilchen in Stäuben, wässerigen Dispersionen oder benetzbaren Pulvern, die ein Dispergiermittel zur Dispergierung der in Wasser verhältnismässig schwer löslichen aktiven Verbindung in eine kolloidale Lösung oder Suspension enthalten, verwendet werden. Mittel, welche die aktiven Verbindungen enthalten, können sowohl bei   Wasser- ("hydroponischen"),   als auch   beiOberflächenkulturenvon   Pflanzen im Erdboden verwendet werden. Die aktiven Verbindungen üben bei einer grossen Anzahl verschiedener Pflanzengattungen günstige Wirkungen aus. 



   Die Erfindung betrifft daher Mittel zur Stimulierung der Samenkeimung oder des Pflanzenwachstums, die als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 

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 enthalten, worin Ar ein Phenyl-, Alkylphenyl-, Hydroxyphenyl- oder Alkylhydroxyphenylrest ist und X die Bedeutung O-CO-R -O-CO-R' oder -O-CO-NR2 hat, wobei R ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Arylrest mit   1 - 10   Kohlenstoffatomen und R'ein Alkyl-oder Arylrest mit   1-10   Kohlenstoffatomen ist. Ferner enthalten die Mittel oberflächenaktive Stoffe, chemische Hilfsstoffe für den Pflanzenbau, Farbstoffe, Korrosionsinhibitoren, Klebstoffe, einpulverförmiges Verdünnungsmittel oder ein tierisches, pflanzliches oder mineralisches, mit dem aktiven Bestandteil verträgliches Öl. 



   Die verschiedenen aktiven Verbindungen, die gemäss der Erfindung verwendet werden, können allgemein als Kondensationsprodukte vonKetogruppen enthaltenden Zuckern mit aromatischen Verbindungen, z. B. Benzolkohlenwasserstoffen und Alkyl-, Hydroxy- und Alkylhydroxybenzolverbindungen, betrachtet werden. Im folgenden sind sieben Stoffe als Beispiele für die erwähnten Kondensationsprodukte oder deren Derivate angeführt. Die für Ar und X angegebenen Bedeutungen beziehen sich auf die oben erwähnte Formel I : 
 EMI2.1 
 - 2140(c = 2, Aceton), worin Ar   p-CHa C 6H4   bedeutet und X gleich OH ist, nämlich ein 1,2, 3-Trihy-   droxy-4, 4-bis (4-methylphenyl)-cyclohexan.    



   2. Das acetylierte Kondensationsprodukt aus D- Fructose und Toluol, Fp. 157,   5-158, 5  C,   
 EMI2.2 
 (c = 2, Dimethylformamid), wobei Ar den Rest m-,   p- (CH CgHg   bedeutet und X eine OH-Gruppeist, nämlich ein 1, 2, 3-Trihydroxy-4,   4-bis (3, 4-dimethylphenyl) cyclohexan.   
 EMI2.3 
    - 185, 50CHg-Gruppe   bedeutet, nämlich ein 1, 2,3-Trimethoxy-4,   4-bis (4-methylphenyl)-cyclohexan.   



   Im allgemeinen sind die verschiedenen aktiven Verbindungen der Formel I in Wasser sehr schwer lösliche Feststoffe. Typischerweise beträgt die Wasserlöslichkeit der aktiven Verbindungen 0, 5-15 mg in 100 g kaltem Wasser (5 - 150 ppm) und 1, 5 - 150 mg in 100 g siedendem Wasser (15-500 ppm). Wenn die aktive Verbindung in trockenem Zustand angewendet werden soll, soll sie zur Erzielung des wirksamsten Kontaktes oder Verbandes mit den zu behandelnden Samen, Wurzeln oder Pflanzen vorzugsweise eine Teilchengrösse von etwa   0, 149   bis etwa 0,037 mm oder darunter aufweisen. Diese Pulver können in Mischung mit einem festen Träger des benetzbaren Typs vorliegen, der ebenfalls aus fein verteilten einzelnen Teilchen besteht und die Eigenschaft hat, die erhaltene trockene Mischung an der zu behandelnden Fläche haften zu lassen.

   Wenn die aktive Verbindung in einer in Wasser dispergierten Form vertrieben oder verwendet werden soll, kann sie zum Erzielen bester Ergebnisse mit einem Dispergiermittel oder einem Dispergiermittel und einem wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Träger vermischt werden. 



   Die hier verwendete Bezeichnung "Dispergiermittel" bedeutet einen Stoff, der die Bildung einer kolloidalen Lösung oder Suspension der aktiven Verbindung in einem flüssigen Medium, insbesondere Wasser, fördert. In diesem weit gefassten Sinne bezieht sich diese Bezeichnung auf Netz- und Emulgiermittel, die die Bildung einer kolloidalen Lösung oder Suspension der zur erfindungsgemässen Behandlung der Samen verwendeten aktiven Verbindung fördern. 



   Die   Bezeichnung "Träger" bedeutet   hier einen normalerweise festen Stoff, vorzugsweise einen sehr fein gepulverten, natürlichen oder synthetischen, kieselsäure- oder tonhaltigen, hydratwasserhaltigen Stoff, der leicht benetzbar ist. In diese Kategorie fallen verschiedene Talkum- und Tonarten, wobei man jedoch solche wählt, die die spezifische Eigenschaft aufweisen, ein Haften des aktiven Stoffes an 

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 EMI3.1 
 te Aluminiumsilikate, z. B. Pyrophyllit, in der Landwirtschaft verwendete Talkumarten, Kaolinittone und gefällte, hydratisierte Natrium- und Calcium-Silico-Aluminate, z. B. Zeolithe. 



   Im folgenden werden Beispiele für verschiedene Arten von Zubereitungen der aktiven Verbindungen für die angegebenen Zwecke angeführt, wobei sich die angegebenen Prozentzahlen   auf Gewichtsprozen-   te beziehen. 



   1. Konzentrierte Emulsionen zum Versand, die nachträglich verdünnt werden sollen, z. B. 



     1-501o   aktive Verbindung   1 - 100/0   Dispergiermittel   10-50%   wässeriges Lösungsmittel 
Das wässerige Lösungsmittel ist zweckmässig eine wässerige Lösung eines Ketons, Alkohols oder Glykols von niederem Molekulargewicht   (d. h. Cl - C 6)   oder eines Gemisches derselben. Ein solches Konzentrat kann vor seiner Verwendung mit Wasser verdünnt werden, so dass eine Suspension oder kolloidale Dispersion der aktiven Verbindung mit einem Gehalt von z. B. etwa 1000 bis etwa   10 000 ppm,   insbesondere 2000 ppm der aktiven Verbindung, entsteht. 



   2. Lösliche, benetzbare Pulver zur Anwendung als solche oder nach weiterer Verdünnung, z. B. 



     1-751o   aktive Verbindung   1 - 50/0   fester, inerter Träger   2-10%   Dispergiermittel   20 - 950/0   lösliches Verdünnungsmittel, wie
Staubzucker oder lösliche Stärke. 



   3. Unlösliche, benetzbare Pulver zur Verwendung als solche oder nach weiterer Verdünnung, z. B. 



   1 - 75% aktive Verbindung   1 - 50/0   Träger
2-10% Dispergiermittel
20-95% unlöslicher Träger, wie Pyro- phyllit, Talkum oder Ton. 



   4. Stäube zur Anwendung als solche, mit Adhäsionswirkung als trockene, aber benetzbare Stäube, z. B. 



   1 - 75% aktive Verbindung
25-99% unlöslicher Träger 
Prüfverfahren :
Samenbehandlung unter Verwendung eines benetzbaren Pulvers in Form von Staub. 



   Mit der aktiven Verbindung wurde zunächst ein benetzbares Pulverkonzentrat mit 50   Grew.-%   aktiver Verbindung hergestellt, das folgende Zusammensetzung in Gewichtsprozenten aufwies : 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> aktive <SEP> Verbindung <SEP> 500/0
<tb> Vormischung <SEP> 50%
<tb> feingepulvertes <SEP> SiO <SEP> 92lao
<tb> Natrium-Lignosulfat <SEP> 4% <SEP> 
<tb> flüssiges <SEP> Äthylenoxyd-Propylenoxyd-Kondensationsprodukt <SEP> 4%
<tb> 
 

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Das   tige   Konzentrat wurde hierauf mit einem geeigneten Ton, z. B. mit dem von der Firma R. T.

   Vanterbilt Co. unter dem Handelsnamen Continental Clay vertriebenen Produkt mit ausgezeichneter Haftung an Samen, auf einen Gehalt von 4   Gew.-o,   2   Gew.-%, l Gew.-%   und 0, 5 Gew.-o aktiver Verbindung, bezogen auf das Gewicht der Mischung, verdünnt. 



   Die Samen wurden behandelt, indem man sie mit einem geringen Überschuss jeder der Zubereitungen mit verschiedenen Gehalten an aktiver Verbindung vermischte. Vor der Aussaat wurden die behandelten Samen zur Entfernung von überschüssiger, von der Samenhülle nicht aufgenommener Zubereitung leicht abgesiebt. Das heisst, dass zwar die Dosierungen bei den betreffenden Prozentgehalten beim Vermischen des zur Behandlung verwendeten Mittels mit den Samen konstant gehalten wurden, sich jedoch die tatsächliche Menge an Mittel, die an den Samen nach dem leichten Absieben anhaftete, je nach der Grösse der Samen (Oberfläche/Masse), der Art der Samenhülle und ihrer Fähigkeit zum Festhalten von Staub oder Pulver änderte. 



   Die behandelten Samen wurden hierauf in einen Boden der normalen, in Blumentöpfen verwendeten Art eingesät. In den Vorversuchen wurden mit jeder einzelnen Verbindung und jeder Dosierung vier Parallelversuche durchgeführt, der Durchschnitt aus den beobachteten Ergebnissen genommen und mit einer Pflanzung der gleichen, jedoch unbehandelten Samen als Vergleichsproben verglichen. 



   Samenbehandlung unter Verwendung einer wässerigen Dispersion. 



   Bei diesem in vitro-Verfahren wurde die aktive Verbindung in einem wässerigen Medium als kolloidale Lösung oder Suspension dispergiert. Dies wurde durch Dispergieren des oben beschriebenen benetzbaren Pulvers in Wasser oder durch Verdünnen eines Emulsionskonzentrates, z. B. des oben erwähnten, bis zu einem Gehalt von 4000, 2000 und 1000 ppm der aktiven Verbindung durchgeführt. Diese verschiedenen Lösungen oder Suspensionen wurden hierauf in Mengen von je 5 ml auf in Petrischalen aus Kunststoffen befindliche Filtrierpapierscheiben verteilt. Hierauf wurden auf die einzelnen behandelten Filtrierpapierscheiben je 25 Samen der betreffenden Nutzpflanze gebracht, die Schalen bedeckt und während der Versuchszeit auf 23, 90 C gehalten. Am 5., 7. und 12. Tag nach dem Anpflanzen wurden sie darauf geprüft, ob eine Keimung eingetreten war. 



   Als Ergebnis dieser beiden Prüfverfahren wurde festgestellt, dass die aktiven Verbindungen gemäss der Erfindung die Samenkeimung und/oder das Pflanzenwachstum   (d. h.   das Wachstum der Wurzel oder des Oberflächenteils) der im folgenden angeführten Nutzpflanzensamen stimulieren :

   
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Gurken, <SEP> Baumwolle,
<tb> Gerste, <SEP> Soyabohnen,
<tb> Buchweizen, <SEP> Rispengras,
<tb> Flachs, <SEP> Pfeffer,
<tb> Zuckermais, <SEP> Zuckerrüben,
<tb> Hybriden-Mais, <SEP> Alfalfa <SEP> (Medicago),
<tb> Weizen, <SEP> Raigras,
<tb> Tafelbete, <SEP> Phleum <SEP> (Timotheusgras)
<tb> Hybriden-Sorghum-Tomaten
<tb> Hirse,
<tb> 
 
In den meisten Fällen führte die Behandlung mit einer aktiven Verbindung nach der Erfindung zu einer deutlichen Zunahme der Geschwindigkeit des Aufgehens der Sämlinge, jedoch war die Wirksamkeit der verschiedenen Verbindungen bei den verschiedenen Nutzpflanzensamen verschieden. Bei Mais z.

   B. war die Zunahme der Geschwindigkeit des Aufgehens am deutlichsten, wenn ein Staub mit 0,   50/01,   2,   3-Trihydroxy-4, 4-bis (4-methylphenyl) cyclohexan   verwendet   wurde. l, 2, 3-Triacetoxy-4, 4-bis-     (methylphenyl)-cyclohexan   zeigte eine deutlich stimulierende Wirkung auf das Wachstum der Wurzeln und Kotyledonen. 



     Bei einer Dosierung von 4000 ppm übte 1,   2,3-Trihydroxy-4, 4-bis (methylphenyl) cyclohexan eine   sehr ausgeprägte stimulierende Wirkung   auf dasWurzelwachstum   von Gurkenpflanzen am 5. und am 7. Ta-   ge aus, da die Wurzeln nicht nur die 2-bis 3 fache Länge gegenüber Vergleichssämlingen aufwiesen, sondern auch das Wurzelsystem kräftiger zu sein schien und die Wurzeln deutlich dicker waren als die der unbehandelten Vergleichssämlinge. 



   Bei Zuckermais zeigten alle aktiven Verbindungen bei ihrer Anwendung in Form von Staub mit einem Gehalt von 0,   50/0   aktiver Verbindung eine deutliche Zunahme der Beschleunigung des Aufgehens. 



   Das   Trimethoxyderivat des Fructose-Toluol-Kondensationsproduktes,   z. B. ein 1, 2,3-Trimethoxy- 

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 4, 4-bis- (4-methylphenyl) -cyclohexan (oben als Kondensationsprodukt Nr. 7 angeführt), übte eine starke stimulierende Wirkung auf Zuckerrüben und Soyabohnen aus, wogegen das oben als Kondensationsprodukt Nr.   l   angeführte Fructose-Toluol-Kondensationsprodukt und das oben als Kondensationsprodukt Nr. 3 angeführte Fructose-o-Xylol-Kondensationsprodukt eine regulatorische Wirkung auf Hybriden-Mais und Sorghum-Hirse ausübten. 



   Es wurde gefunden, dass eine maximale Keimung bei Saatkorn verschiedener Arten von HybridenMais erhalten wird, wenn ein Fungizid zusammen mit den aktiven Verbindungen gemäss der Erfindung verwendet wird. Es kann ein übliches Fungizid, Pflanzenhormon oder Samen-Desinfektionsmittel zusammen mit den aktiven Verbindungen vorteilhaft verwendet werden, um die günstigen Wirkungen bei dieser Behandlung mit mehreren Wirkstoffen und in manchen Fällen grössere stimulierende Wirkungen zu erzielen als sie durch die Verwendung der erfindungsgemässen wirksamen Verbindungen allein erhalten werden können. 



   Die hier erwähnten aktiven Verbindungen haben nur eine geringe oder gar keine phytozide Wirkung. 



   Nachstehend werden die Pflanzengattungen angeführt, bei welchen die Mittel und Verfahren gemäss der Erfindung angewendet werden   können :   
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Gurken <SEP> (Cucumis),
<tb> Gerste <SEP> (Hordeum),
<tb> Buchweizen <SEP> (Fagopyrum),
<tb> Flachs <SEP> (Linum),
<tb> Zuckermais <SEP> (Zea),
<tb> Hybriden-Mais <SEP> (Zea),
<tb> Weizen <SEP> (Triticum),
<tb> Tafelbete <SEP> (Beta),
<tb> Hybriden-Sorghumhirse <SEP> (Sorghum),
<tb> Baumwollpflanzen <SEP> (Gossypium),
<tb> Soyabohnen <SEP> (Glycine),
<tb> Rispengras <SEP> (Poa),
<tb> Pfeffer <SEP> (Capsicum),
<tb> Zuckerrüben <SEP> (Beta),
<tb> Alfalfa <SEP> (Medicago),
<tb> Raigras <SEP> (Lolium),
<tb> Timotheusgras <SEP> (Phleum),
<tb> Tomaten <SEP> (Lycopersicon),
<tb> Reis <SEP> (Oryza).
<tb> 
 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Mittel zur Stimulierung des Keimens von Samen oder des Pflanzenwachstums,   dadurch ge-     kennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel    
 EMI5.2 
 enthält, worin Ar ein Phenyl-, Alkylphenyl-, Hydroxyphenyl- oder Alkylhydroxyphenylrest ist und X die   Bedeutung -OR, -O-CO-R, -O-CO-ORt oder -O-CO-NR2   hat, wobei R ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Arylrest mit   1-10   Kohlenstoffatomen und R'ein Alkyl-oder Arylrest mit   1 -10   Kohlenstoffatomen ist.

Claims (1)

1. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil eine Verbindung ist, in der Ar ein Alkylphenylrest und X -OH oder -O-OC-R ist, wobei R ein Wasser- <Desc/Clms Page number 6> stoffatom oder einen Alkylrest mit 1-10 Kohlenstoffatomen darstellt. EMI6.1 1, 2, 3- Trihydroxy-4, 4-diarylcyclohexan, z. B. ein l, 2,3-Trihydroxy-4, 4-bis (3, 4- dimethylphenyl)- cyclohexan oder ein 1, 2, 3-Trihydroxy-4, 4-bis (4-methylphenyl)-cyclohexan, ist.

   4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil ein 1, 2, 3-Triacetoxy-4, 4-diarylcyclohexan, z. B. ein 1, 2, 3-Triacetoxy-4, 4-bis (3, 4-dimethylphenyl)- EMI6.2