DD232807A5 - Pflanzenschutzmittel - Google Patents
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- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Pflanzenschutzmittel gegen bakterielle Pflanzenerkrankungen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Wirkstoff ein Nitrofuranderivat der allgemeinen Formel I, worin X wie im Anspruch 1 definiert ist, bedeutet und gegebenenfalls einen oder mehrere bekannte fungizide Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 1 bis 99 Gew.-% und uebliche, inerte, feste oder fluessige Traeger und/oder Verduennungsmittel und uebliche Hilfsstoffe, wie Netz-, Dispergierungs-, Haft-, Schaumbekaempfungs- und Antifrostmittel, enthaelt, wobei das Mengenverhaeltnis zwischen Wirkstoff der allgemeinen Formel I und fungizidem Mittel im Falle von aus zwei Wirkstoffkomponenten bestehenden Mitteln 1:99 bis 99:1, vorzugsweise 1:9 bis 9:1, und Im Fall von drei Wirkstoffkomponenten bestehenden Mitteln 1:9:0,5 bis 1:1:5, vorzugsweise 1:4:1 bis 1:1:4, betraegt. Formel I
Description
Die Erfindung betrifft Nitrofuranderivate als Wirkstoff enthaltende Pflanzenschutzmittel gegen bakterielle Pflanzenerkrankungen und ein Verfahren zur Bekämpfung von bakteriellen Pflanzenerkrankungen.
Es sind bereits zahlreiche Pflanzenschutzmittel bekannt, und trotzdem besteht nach wie vor ein Bedarf an neuen, verbesserten Pflanzenschutzmitteln.
Mit der Erfindung sollen demzufolge neue Pflanzenschutzmittel bereitgestellt werden.
Darlegung des Wesens der Erfindung ·
Gegenstand der Erfindung ist ein Pflanzenschutzmittel gegen bakterielle Pflanzenerkrankungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Wirkstoff ein Nitrofuranderivat der allgemeinen Formel I, worin X eine Gruppe der Formel (a) oder (b) bedeutet und gegebenenfalls einen oder mehrere bekannte(n) fungizide(n) Wirkstoff(e) in einer Gesamtmenge von 1-99Gew.-% und übliche, inerte, feste oder flüssige Träger- und/oder Verdünnungsmittel und übliche Hilfsstoffe — wie Netz-, Dispergierungs-, Haft-, Schaumbekämpfungs- und Antirostmittel — enthält; wobei das Mengenverhältnis zwischen dem Wirkstoff der allgemeinen Formel I und dem (der) bekannten fungiziden Mittel im Fall von aus zwei Wirkstoffkomponenten bestehenden Mitteln 1:99 bis 99:1 —vorzugsweise 1:9 bis 9:1 — und im Fall von aus drei Wirkstoffen bestehenden Mitteln 1:9:0,5 bis 1:1:5, vorzugsweise von 1:4:1 bis 1:1:4 —beträgt.
Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel sind zur Bekämpfung der folgenden bakteriellen bzw. bakteriellen und fungalen Pflanzenerkrankungen besonders geeignet:
Agrobacterium tumefaciens 0
Agrobacterium tumefaciens C-58
Agrobacterium tumefaciens B-6
Agrobacterium radiobacter K-84
Erwinia uredowora
Erwinia carotovora var, atroseptica
Erwinia carotovora
Corynebacterium michiganense
Corynebacterium nebraskense
Santhomonas spp.,
Xanthomonasspp., - ..
Fusarium spp., Rhizoctonia spp., Botrytis spp., Sclerotinia spp., Alternaria spp., Penicillium spp., Aspergillus spp., Rhizopus .
Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel können zwecks Verbreiterung des Wirkungsspektrums neben dem Wirkstoff der allgemeinen Formel I bekannte kontakte Uid/oder systemische fungizide Wirkstoffe enthalten. Als bekannte fungizide Wirkstoffe
kommen insbesondere die folgenden Mittel in Betracht:
i-ButylcarbamoyJ-benzimidazol^-methylcarbamat; (Benomyl);
2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol; (MBC);
1,2-bis-(3-Methoxycarbonylthioureido)-benzol; Thiophanatemethyl);
2-(4-Thiazoly)-benzimidazol; (Thiabendazol);
Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat; (Zineb);
Mangan-äthylen-bis-dithiocarbamat; (Maneb);
Mangan/Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat; (Mancozeb);
Tetramethylthioramdisulfid; (TMTD);
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid. (Captan).
In den zwei Wirkstoffe enthaltenden erfindungsgemäßen Mitteln beträgt das Mengenverhältnis zwischen den Komponenten 1:99 bis 99:1, vorzugsweise 1:9 bis 9:1.
In den drei Wirkstoffe enthaltenden erfindungsgemäßen Mitteln beträgt das Mengenverhältnis der Komponenten 1:9:0,5 bis 1:1:5, vorzugsweise 1:4:1 bis 1:1:4.
Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel können insbesondere zum Schutz von Fortpflanzungsmaterialien—wie Saatgut, Knollen, Zwiebeln, Stecklingen — vorder Aussaat und Bepflanzung bzw. während der Lagerung verwendet werden. Die wichtigsten Charakteristika der durch pflanzenpathogene Bakterien hervorgerufenen Krankheiten werden durch KLEMENT (Pflanzenschutzwesen „Növenyvedelem" Nr.3) zusammengefaßt.
Symptome
Nekrosis Fleckenkrankheiten
Tumorbildung,, Nekrotisierung Welken
| Krankheitserreger | Für die Sympto |
| me verantwort | |
| licher Bak- | |
| terienstoff | |
| Pseudomonas | Ba kt. poly |
| saccharide. | |
| Necrosis in | |
| duzierende | |
| Stoffe | |
| Xanthomonas | Chlorogene |
| Toxine, | |
| Necrogene | |
| Toxine. | |
| Corynebak- | Zellulose |
| terien | abbauende |
| Enzyme, Welken | |
| verursachende | |
| Toxine |
| Weichfäule | Erwinia | Pektinab |
| bauende | ||
| Enzyme | ||
| Tumore | Agrobak- | Plasmidko- |
| terium | dierter In | |
| formations- | ||
| stoff |
Aus der Gruppe der phytopathogene Bakterien sind jene Spezies, welche das Fortpflanzungsmaterial (Knollen, Zwiebeln, Saatgut, Baumschulenfortpflanzungsmittel) infizieren von besonders großer Wichtigkeit. (Zum Beispiel Cornynebakterium michiganense an Tomaten und Corynebakterium nebraskaen.se an Mais.) Agrobakterium tumefaciens kann an Fortpflanzungsmaterial von verschiedenen Früchten und von Weinreben große Tumore hervorrufen und dadurch das Material zur Anwendung ungeeignet machen. Aus der Gruppen der phytopathogenen Bakterien können wegen der verursachten großen Schaden, die die Weichfäuie von gelagerten saftreichen Produkten und Fortpflanzungsmaterialien (Knollen, Zwiebeln, Zwiebeltuberkel) hervorrufende Erwinia spezies in erster Reihe erwähnt werden.
Das Erwinia carotovora yar. atroseptica ruft während der Lagerung die Weichfäule von Kartoffeln hervor und verursacht beim Fehlen eines wirksamen Schutzes sehr große wirtschaftliche Verluste.
Nach PINTER (Pflanzenschutzwesen, „Növenyvedelem" 1982 Nr.3) beträgt der Schaden bei Kartoffeln im Falle einer Naßfäule von 5% mehr als 100 Millionen Forint.
In der Fachliteratur wird die Wichtigkeit der gemeinsamen Auftretung von bakteriellen (Erwinia carotovora var. atroseptica) und fungalen Krankheiten ausführlich erörtert. In z.B. STACHEWIC·! (1974., Nachr. Blatt Pflschutz., 28./2/.,) WELLVINP (Sweed. Seed. Assoc./31/) ANONYM (Merkbl. des Pflschutz, 1974./10/) wird über das gemeinsame Auftreten von fungalen und „bakteriellen Krankheiten während der Lagerung bzw. nach dem Auspflanzen berichtet.
Die gegen ein wirksames Auftreten von fungalen und bakteriellen Infektionen bisher verwendeten Wirkstoffe sind in der Tabelle 1* unter Benennung der einschlägigen Literaturstellen zusammengefaßt.
Krankheitserreger Wirkstoff Literaturstelle
Erwinacarotovoravar. Phenylalanine, Gupta, Tripathi
atroseptica Ammonialisse, Indian J. E. 1976.
Polyphenol 4. (3.)
Fusarium Benomyl Leach, 1975
USDA17. Jellis, Taylor Ann. Appl. Biol. Thiabendazol Munzel, Bayer Land.
197652.(2.)
Erwiniacarotovoravar. MBC + Chloram- Ratba, Spez.
atr. + Fusarium phenicol, Pflsch. 1977.1 \^
Benomyl + Burth, Jahn Akad.
Chlorampheni- Landw. Wiss. (140)
col,Zineb+ Anonymus, Gops.
Chloramphenicol Soil. 1975.30. (1.)
Zineb + chloramphenicol
Erwinia + Pseudomonas Antibiotika+ Sahurai, 1975
Fungizide J. Antibiotics,
Keines der obigen Mittel istjedoch zum vollständigen Schutz geeignet. Deshalb werden zur Bekämpfung der bakteriellen Infektionen Antibiotika verwendet; die Anwendung von Antibiotika im Pflanzenschutzwesen istjedoch in den meisten Ländern verboten.
Das Ziel der Erfindung war daher die Ausarbeitung eines wirksamen Schutzes gegen bakterielle Pflanzenerkrarikungen.
Dementsprechend war das Ziel der Erfindung
— die wirksame Bekämpfung von bakteriellen Pflanzenkrankheiten bzw.
— die Schaffung eines zur gleichzeitigen Bekämpfung von bakteriellen und fungalen Pflanzenkrankheiten geeigneten Pflanzenschutzmittels.
Es ist aus der tierärztlichen Praxis bekannt, daß Nitrofuranderivate gegen bestimmte gram-negative Bakterienstämme wirksam sind. Die Anwendung von Nitrofuranderivaten im Pflanzenschutzwesen war jedoch unbekannt.
In Laborversuchen und in in vitro Testversuchen wurden die folgenden Nitrofuranderivate eingesetzt.
Bezeichnung Chemische Nomenklatur
= ö-Nitrofurfuryliden-S-amino^-oxazolidon;
= N-(5-Nitrofurfuryliden-2-l-amino-hydantoin;
= 3-(5-Nitrofurfuryliden-amino)-imidazol-2-thiol;
= 2-(5-Nitrofurfuryliden-amino)-4-chlormethyl-5-(2-chloräthyl)-thiazol;
= 2-(5-Nitrofurfuryliden-amino)-4-methyl-5-(2-chloräthyl)-thiazol;
= 2-(5-Nitrofurfuryliden-amino)-4-methyl-5-(2-hydroxyäthyl)-thiazol. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 2 angegeben.
| CH-819, | Furazolidon |
| CH-1237, | Nitrofurantoin |
| CH-1552 | |
| CH-2007 | |
| CH-2011 | |
| CH-2013 |
Antibakterielle Wirkung von Nitrofuranderivaten an axenischen Kulturen
BAKTERIENSTAMM
MIC mg/ml 819
minimale Hemmungskonzentration
237 1 552 2 011 2
| Agrobacterium | 4-8 |
| tumefaciensO | |
| Agrobacterium | 4-8 |
| tumef.C-58 | |
| Agrobacterium | 4-8 |
| tumef.B-6 | |
| Agrobacterium | 2-4 |
| rad. bac.K-84 | |
| Erwinia herbicola | 1000 |
| D5 | 0,2-0,5 |
| Erwinia Uredovora | 4-8 |
| Erwinia atroseptica | 4-8 |
| Erwinia carotovora | |
| Pseudomonas | 8-16 |
| lachrymans | |
| Pseudomonas | 1000 |
| mors-prunorum | |
| Pseudomonas | 30-60 |
| phaseolicola | 250-500 |
| Pseudomonas pisi | |
| Pseudomonas | 1000 |
| fluorescens | |
| Rhizobium | 8-16 |
| japonicum | |
| Xanthomonas | 30-60 |
| alfalfae | |
| Xanthomonas | 1000 |
| campestris | |
| Xanthomonas | 30-60 |
| fus. pv. phaseoli | |
| Xanthomonas | 30-60 |
| pelargonii | |
| Xanthomonas | 1000 |
| vesicatoria | |
| Xanthomonas | 15-30 |
| orisea | |
| Corynebacterium | 30-60 |
| flaccumfac. | |
| Corynebacterium | 4-8 |
| michiganense | |
| Corynebacterium | 4-8 |
| nebraskense | |
| Corynebacterium | 60-120 |
| oortii | |
| 1000 | 8-16 | A |
| 1000 | 8-16 | A |
| 1000 | 8-16 | A |
| 1000 | 4-8 | A |
| A | 1000 | A |
| A | 2-4 | A |
| A | 8-10 | A |
| A | 8-10 | A |
| A | 30-60 | A |
| A | 1000 | A |
| A | 60-120 | A |
| A | 1000 | A |
| A | 1000 | A |
| A | 30-60 | A |
| A | 60-120 | A |
| A | 1000 | A |
| A | 60-120 | A |
| A | 60-120 | A |
| A | 1000 | A |
| A | 60-120 | A |
| A | 60-120 | A |
| A | 8-16 | A |
| A | 8-16 | A |
| A | 250-500 | A |
A A A A
A A A A
A A
A A
A A A A A A A A A A A A
A 1000mg/ml
Es ist erwähnungswert, daß Erwinia carotovora und verschiedene Agrobacteriumefaciens-Stämme gegen die Verbindung CH-819 sehr, jedoch gegen das Nitrofuranderivat Nr.CH-1552 weniger empfindlich sind.
Zwecks Bestimmung der biologischen Wirksamkeit von verschiedenen Nitrofuranderivaten bzw. Nitrofuranderivaten + fungiziden Wirkstoffen wurden auf Grund der Ergebnisse der Vorversuche weitere in vitro Testversuche durchgeführt. Weitere Einzelheiten der vorliegenden Erfindun& sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmer, ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
| Tabelle 3 | Gastpflanze | 9K-1F | • | 100 | 4K-1F | 7K+3F | Bakterienspezies | 1K+1F |
| Zuckerrübe | 10 | 10 | nein | 3K+2F | nein | |||
| nein | ||||||||
| Zuckerrübe | 10 | nein | nein | nein | ||||
| nein | ||||||||
| Einfluß von Carbendazim auf die bakterizide Wirkung von Furazolidon an einigen | Kartoffel | 10 | nein | nein | nein | |||
| Spezies | nein | |||||||
| Agrobacterium | Kartoffel | 100 | 10 | 10 | nein | |||
| tumefaciens | nein | |||||||
| Corynebac- | Kohl | 100 | 100 | 100 | nein | |||
| terium betae | 10 | |||||||
| Erwinia | Oelargonium | 10 | 10 | 10 | nein | |||
| carotovora | 10 | |||||||
| Erwinia | Tomate | 100 | 10 | 10 | nein | |||
| atroseptica | 10 | |||||||
| Xanthomonas | Bohnen | 10 | nein | nein | nein | |||
| campestris | nein | |||||||
| Xanthomonas | Baumwolle | 10 | 10 | 10 | nein | |||
| pelargonii | nein | |||||||
| Xanthomonas | Mohrrübe | 10 | nein | nein | nein | |||
| vesicatoria | nein | |||||||
| Xanthomonas | Mais | 10 | 10 | 10 | nein | |||
| fuscans | nein | |||||||
| Xanthomonas | Reis | 100 | 10 | nein | ||||
| malcacearum | nein | |||||||
| Xanthomonas | ||||||||
| carotae | ||||||||
| Xanthomonas | ||||||||
| stewarti i | ||||||||
| Xanthomonas | ||||||||
| oryzäe |
Carbendazim allein hemmt die obigen Spezies nicht einmal in einer Dosis von 9000 mg/l. Das Wort „nein" deutet darauf hin, daß die Wirkung von Furazolidon mit derselben der kein Carbendazim enthaltenden Kontrolle identisch ist.
Die Versuche werden unter Anwendung eines zur Isolierung von Erwinia carotovora geeigneten Nährbodens in 5
Wiederholungen pro Dosis durchgeführt.
Die Bakterien werden an einem schrägen Agar-Nährboden vermehrt, wonach der auf 40-500C gekühlte Nährboden mit einer, aus der reinen Kultur gewonnenen Bakteriensuspension auf die folgende Weise geimpft wird:
In Petri-Schalen mit einem Durchmesser von 10cm werden je 20ml Nährboden gegossen und nach Verfestigung werden je
4 Löcher in jede Petri-Schale gebohrt. In jedes gebohrte Loch werden 0,1 ml der Suspension eingetragen. Die Inkubation wird bei 250C durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 angegeben.
Tabelle 4 Behandlung
Wirkstoff
Zeitpunkt der Auswertung nachder Behandlung (Stunden)
Konz
mg/ml
Menge ml
24
48
96
Hemmungszone (mm)
| CH-819 | in in | 0,1 0,1 | 0 0 | 1-2 2 | 5 10 | 10 15 |
| CH-1237 | 1,0 1,5 | 0,1 0,1 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| CH-1552 | 1,0 1,5 | 0,1 0,1 | 0 0 | 0 1 | 1 1-2 | 3-5 5-7 |
| CH-2007 | 1,0 . 1,5 | 0,1 0,1 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| CH-2011 | 1,0 1,5 | 0,1 0,1 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| CH-2013 | 1,0 1,5 | 0,1 0,1 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| CH-819 +Benomyl | 1,5+1,5 | 0,2 | 0 | 1-2 | 5-6 | 8-10 |
| CH-819 +MBC | 1,5+1,5 | 0,2 | 0 | 1 | 5 | 8-10 |
| CH-1552 +MBC | 1,5+1,5 | 0,2 | 0 | 0 | 1-2 | 3-5 |
| Benomyl | 1,5 | 0,1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| MBC | 1,5 | 0,1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Auf Grund der Größe der Hemmungszone haben sich die Nitrofuranderivate Nr.CH-819 und CH-1552 gegen Erwinia carotovora var. atroseptica in einer Konzentration von 1,0 bis 1,5mg/ml und in einer Dosis von 0,1 ml/Loch als wirksam erwiesen.
Kartoffelknollen Sorte „Desire" werden in zwei Teile zerschnitten, und danach werden in der gleichen Entfernung voneinander 15 mm tiefe Löcher mit einem Durchmesser von 10 mm gebohrt (je 5 Löcher).
In jedes Loch wird 0,1 ml einer wäßrigen, Erwinia carotovora var. atroseptica enthaltenden Suspension getropft. Die Testverbindung wird nach einer halben Stunde in das mit den Bakterien bereits vorher behandelte Loch mit Hilfe einer Mikropipette getropft. Die so behandelten und infizierten Knollen werden drei Tage lang (72 Stunden) in einerfeuchten Kammer gehalten, und die Auswertung wird danach durchgeführt. Die Löcher werden senkrecht auf die ursprüngliche Ebene in zwei Teile zerschnitten, die weichen fauligen Teile werden herausgekratzt und gewogen. Die Wirksamkeit der Behandlung wird durch Vergleich mit den Werten der unbehandelten Kontrolle bestimmt und mit Hilfe der folgenden Bezeichnungen ausgedrückt: Infektionsgrad Wert
0 0-5%
1 6-10%
2 11-25%
3 25-50%
4 über 50%.
Die obigen prozentualen Werte bezeichnen das auf die Kontrolle bezogene Gewicht des durch E. carotovora atroseptica
pektolisierten Schabseis.
„0" ist die wirksamste und „4" die am wenigsten wirksame Behandlung. Die Ergebnisse sind der Tabelle 5 zu entnehmen.
Wirkstoff Verhältnis 50 25 12 6 3 1,5
in Gew.-%
| CH-819 | 100 | 0 |
| CH-1237 | 100 | 4 |
| CH-1552 | 100 | 0 |
| CH-2007 | 100 | 3 |
| CH-2011 | 100 | 3 |
| CH-2012 | 100 | 3 |
| CH-2013 | 100 | 2 |
| Benomyl | 100 | 3 |
| MBC | 100 | 3 |
| CH-819+ Benomyl | 50 + 50 | 0 |
| CH-819+MBC | 50 + 50 | 0 |
| CH-819+ MBC + | ||
| Dithane M-45 | 50 + 50 + 25 | 0 |
0 4 0 4 3 4 3 3 4 0 0
0 .
0 4 1 4 4 4 4 4 4 0 0
0 4 2 4 4 4 4 4 4 0 1
1 4 2 4 4 4 4 4 4 0 2
Ähnlich wie in den Petri-Schalen-Versuchen sind auch hier die Nitrofuranderivate Nr.CH-819 und CH-1552 bzw. die mit fungiziden Wirkstoffen gebildeten Kombinationen dieser Verbindungen am wirksamsten.
Aus den fungiziden-bakteriziden Kombinationen ist die 50% + 25% + 25% Kombination von CH-819 + MBC + Dithane M-45 (Wirkstoff Mancozeb) die wirksamste.
Die Erfindung beruhtauf der Erkenntnis, daß dieTestverbindungen (CH-819 und CH-1552) gegen phytopathogene Bakterien des Erwinia Spezies eine ausgezeichnete Wirksamkeit zeigen.
Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel können zur Bekämpfung von bakteriellen bzw. bakteriellen und fungalen Pflanzenerkrankungen mit Erfolg verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel können in verschiedenen Formen hergestellt werden. Die zweckmäßigste Anwendungsform wird unter Berücksichtigung der Verhältnisse der Verwendung, der Pflanzenzuchttechnologie und des zur Verfügung stehenden Maschinenparks gewählt.
Zum wirksamen Schutz von Knollen, Zwiebeln, Wurzelstöcken, Rhizomen und Samen während der Lagerung müssen diese Fortpflanzungsmaterialien vor der Lagerung einer Belastung unterworfen werden. Diese Technologie ist der vor der Aussaat und hinterher durchgeführten, als „Beizung" bezeichneten Methode ähnlich oder mit dieser identisch. Aus diesem Grunde werden diese in verschiedenen Zeitpunkten durchgeführten Behandlungen im allgemeinen als „Beizung" genannt.
Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel können in üblichen Formen—wie Stäubemittel, in Wasser dispergierbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, Granulate usw. — vorliegen.
Die Herstellung dieser Pflanzenschutzmittel besteht aus zwei grundlegenden Schritten, welche oft miteinander kombiniert werden.
Der erste Schritt ist die Bildung der geeigneten Teilchengröße. Es wurde gefunden, daß zur Erreichung der gewünschten Wirkung 70% der Partikel eine Teilchengröße unter 10/tm aufweisen sollen. Diese Teilchengröße kann auf zwei Wegen eingestellt werden. Nach der einen Methode wird der Wirkstoff nach einem trockenen Verfahren (z. B. in einer Luftstrahlmühle) oder auf einem nassen Wege (ζ. B. in einer Perlen- oder Sandmühle) auf die gewünschte Größe gemahlen. Nach einer vorteilhaften Ausführungsform dieses Verfahrens wird die chemische Herstellung der Wirkstoffverbindung so geführt, daß ein Produkt mit einer geeigneten Teilchengröße gebildet wird; in diesem Falle erübrigt sich nämlich die Anwendung der kostspieligen und mit einem hohen Energieverbrauch verbundenen Mahlwerke. Der zweite Schritt ist die tatsächliche Herstellung des Pflanzenschutzmittels; diese Form wird hergestellt, indem man die Wirkstoffpartikel mit den notwendigen Hilfsstoffen, Trägern, Füllstoffen, Haftmitteln, die Wirksamkeit erhöhenden Mitteln, Farbstoffen usw. in Berührung bringt.
Im Wasser dispergierbare Pulver
Es ist bei der Anwendung von großer Wichtigkeit, daß die Wirkstoffpartikel in Wasser schnell dispergiert werden können. In diesem Falle bildet die gebildete Suspension an den zu schützenden Pflanzenteilen nämlich einen gleichmäßigen Überzug. Zu diesem Zweck enthält die Mischung ein oder mehrere sog. Netzmittel. Die chemische Struktur dieser Verbindungen besteht aus einem apolaren und einem polaren Teil. In chemischer Hinsicht können diese Verbindungen in die folgenden Gruppen untergliedert werden: Anionaktive Verbindungen Carboxylate
Seifen,
Hochmolekulare Aminocarbonsäuren und Salze davon,
acylierte und kondensierte Aminocarbonsäuren
Sulfate
Fettsäuresulfate
Sulfate von Fettsäurederivaten
Alkylsulfate
Sulfonate
Sulfonate von Fettsäuren, Fettsäureestern, Fettsäureamiden, usw.
Sulfonate von Fettalkoholen, Äthern und Nitrilen
Alkylsulfonate
Sulfonate von Estern, Äthern, Amiden
Sulfonate von aromatischen oder hydroaromatischen Verbindungen
Hochmolekulare Alkylsulfonate
Aromatische Sulfonsäureester, Äther, Amide
Phosphorverbindungen
Phosphate, Amidophosphate
Phosphite
Phosphorite
Phosphinate
Hochmolekulare Borate
_Flouryerbindungen ___. _ __ ... - --
Nicht-ionogene Verbindungen
Polyhydroxyde
Hochmolekulare Alkylenoxyde
Subtituierte Polyglykoläther
Äthoxylierte Alkylamide
Substituierte Polyglykolester
Polyglykoläthersulfate
Kationaktive Verbindungen
Aminderivate
Oniumverbindungen
Aminoxyde.
Amphotere Verbindungen
Proteinderivate
substituiertes und Sulfobetain
substituierte Aminocarbon-, Aminoschwefel- und Aminophosphorsäuren
Cyclische Verbindungen Polymere
anionaktive Verbindungen
nicht-ionische Verbindungen
kationaktive Verbindungen amophotere Verbindungen.
Bei der Auswahl der geeigneten Netzmittel bietet das folgende Fachbuch eine wertvolle Hilfe: Kurt Lindner, „Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe", Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart.
Die bei der Anwendung vernetzte, aus dispergierten Wirkstoffpartikeln gebildete Suspension muß eine geeignete Stabilität aufweisen; während der Anwendung muß nämlich die eine unerwünschte Konzentrationsveränderung zur Folge habende Ablagerung und Absetzung (Sedimentation) vermieden werden. Zu diesem Zweck enthalten die Pflanzenschutzmittel Dispergiermittel. Diese sind als Schutzkolloide wirkende Riesenmolekülel. Als Dispergierungsmittel können vorteilhaft Calcium-, Natrium- und Ammoniumsalze von Ligninsulfonaten, verschiedene wasserlösliche Polymere, Schleime usw. eingesetzt
werden., -—-—— ~—
Die Träger werden zur Einstellung der gewünschten Wirkstoffkonzentration zugesetzt. Hierfür eignen sich insbesondere gemahlene Mineralien (z. B. Tonerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Gips usw.).
Die benetzbaren Pulver können weiterhin Haftmittel enthalten. Zu diesem Zweck können vorzugsweise wasserlösliche organische Polymere (Riesenmoleküle) verwendet werden, wie z. B. carboxymethylierte Stärke, carboxymethylierte Zellulose, Polyvinylpyrrolidon usw.
Zur Erhöhung der Wirksamkeit können die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel verschiedene anorganische Salze (z. B. Natriumsulfat), organische Säuren (z. B. Bernsteinsäure) oder pflanzliche Öle oder Mingralöle enthalten. Zwecks Verbesserung der Lagerfähigkeit können den erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmitteln synthetische Kieselsäuren oder Aluminiumoxyde mit großer Oberfläche zugesetzt werden.
Bei den Verbrauchern stellt das Schäumen der Mittel oft ein schwerwiegendes Problem dar. Um das Schäumen zu verhindern, werden Antischaummittel zugesetzt. Hierfür eigenen sich u.a. Emulsionen von Ölen. Zur Herstellung dieser Antischaummittel wird das unter Berücksichtigung des zu emulgierenden Öls ausgewählte Emulgierungsmittelsystem mit dem Öl vermischt, die erhaltene Mischung wird in Wasser gegossen und mit Hilfe eines geeigneten Rührers gerührt. Sollte im Pflanzenschutzmittel die Anwesenheit von Wasser unerwünscht sein, kann dasein Emulgierungsmittel enthaltende Öl in die Komposition eingearbeitet werden. In diesem Falle übt bei der Bildung einer Suspension aus dem Mittel das Öl seine emulgierte Wirkung aus. Es ist hier wichtig, daß der als Antischaummittel verwendete Hilfsstoff selbstemulgierend ist. Als Antischaummittel können auch Emulsionen von pflanzlichen Ölen, Mineralölen und insbesondere von Silikonölen verwendet werden.
Als Antischaummittel geeignete Emulsionen können auch durch Verseifung von pflanzlichen oder tierischen Ölen mit Natriumoder Kaliumhydroxyd hergestellt werden. Der Vorteil der so erhaltenen stabilen Emulsionen besteht darin, daß die angewendeten Substanzen nicht naturfremd sind und im Laufe der biologischen Vorgänge schnell und restlos abgebaut werden.
Im Pflanzenschutzwesen spielen die Suspensionskonzentrate eine zunehmend wichtige Rolle. Diese Mittel enthalten den Wirkstoff in Form einer Suspension und die Hilfsstoffe in einer wäßrigen und/oder öligen Lösung. Das Wasser und/oder das Öl dient sowohl als Lösungsmittel wie auch als Füllstoff
Die Anwendung von Suspensionskonzentraten ist mit den folgenden Vorteilen verbunden:
— die Komposition ist selbst eine Suspension und deshalb wird das bei der Behandlung üblicherweise unbedingt auftretende Stäuben vermieden;
— bei der Suspendierung von Pulverkompositionen bringt die in Folge der schlechten Netzfähigkeit der Wirkstoff partikeln auftretende langsame Benetzung oft große Schwierigkeiten mit sich; dies spielt bei Anwendung von Suspensionen überhaupt keine Rolle;
— die Haftmittel und andere Hilfsstoffe werden in Lösung gehalten, so daß keine Klumpenbildung stattfindet; dadurch wird beim Sprühen eine Verstopfung der Düsen vermieden, eine gleichmäßige Behandlung ist somit gesichert;
— das Schwebevermögen dieser Pflanzenschutzmittel ist ausgezeichnet.
Die Suspensionskonzentrate können im allgemeinen die bei den benetzbaren Pulvern aufgezählten Netz- und Dispergierungsmittel enthalten. Den Suspensionskonzentraten können weiterhin die Stabilität der Suspension erhöhende Riesenmoleküle zugesetzt werden. Zu diesem Zweck können Kohlenhydratderivate, synthetische Polymer, die Struktur der Suspension verbessernde Substanzen (wie z. B. synthetische Kieselsäuren, Aluminiumoxyde mit großer Oberfläche, organophiles Ber^onit usw.) verwendet warden.
Die wäßrigen Suspensionen können als wichtige Komponente ein Frostschutzmittel enthalten. Polyole — insbesondere Äthylenglykol — haben sich zu diesem Zweck als besonders vorteilhaft erwiesen.
Die Stabilität der Suspension kann durch Anwendung einer Emulsion von pflanzlichen, tierischen oder Mineralölen in einem " geeigneten Verhältnis erhöht werden. Diese Emulsion kann auch die biologische Wirksamkeit der Komposition günstig beeinflussen.
Die im Boden lebenden Mikroorganismen können durch das sog. Bodendesinfizierungsverfahren bekämpft werden. Zu diesem Zweck eignen sich insbesondere die granulierten Pflanzenschutzmittel. Diese Mittel werden in den Boden eingearbeitet. Der durch die Feuchtigkeit freigesetzte Wirkstoff migriert im Boden, übt seine pestizide Wirkung aus und gewährleistet eine für ein optimales Wachstum der Kulturpflanzen geeignete Umgebung.
Pflanzenschutzmittelgranalien können auch so hergestellt werden, daß man den Wirkstoff geeigneter Teilchengröße, die Füllstoffe und die Formulierungshilfsstoffe (Dispergierungsmittel, Netzmittel, Klebstoffe, die Wirkstoffabgabe regulierende Mittel, Zersetzungsmittel usw.) mit Wasser vermischt oder zusammenknetet und die so erhaltene Masse durch ein Sieb preßt oder auf eine andere bekannte Weise granuliert, danach trocknet und zerkleinert oder sprühtrocknet.
Nach einem Verfahren werden die Wirkstoffpartikel auf einen der gewünschten Teilchengrößeverteilung entsprechend
präformierten organischen oder anorganischen Träger (Granulate) aufgebracht. Sollte(n) einer oder mehrere der Wirkstoffe flüssig sein, kann (können) diese Flüssigkeit(en) in Trägergranalien geeigneter Porosität absorbiert werden. Sollten die Wirkstoffe teilweise flüssig und teilweise fest sein, kann man so verfahren, daß man den festen Wirkstoff in flüssigen Wirkstoff dispergiert, wobei die im porösen Träger absorbierte Flüssigkeit auch die festen Partikel auf den Träger klebt. Bei Anwendung von lösbaren Wirkstoffen kann aus dem (den) Wirkstoff(en) eine Lösung gebildet werden, welche im Träger absorbiert wird, wonach schließlich das Lösungsmittel verdampft wird.
Als Klebstoffe können vorteilhaft in der Natur vorkommende Substanzen (wie Zellulosederivate, Zucker, Gelatine, Harze, Öle pflanzlichen, tierischen oder mineralischen Ursprungs, Fette usw.) Verwendung finden. Es können weiterhin synthetische Klebstoffe (z.B. Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyacrylsäure, Polyacrylamid, Polyvinylpyrrolidon usw.) eingesetzt werden.
Zur Bestimmung der bakteriziden und fungiziden Wirksamkeit werden auf Grund der Ergebnisse der in vitro Versuche auch in vivo Versuche durchgeführt. Die in den Versuchen verwendeten Kompositionen werden nach den folgenden Beispielen hergestellt.
Bei der Herstellung des Wirkstoffes wird so verfahren, daß ein Produkt mit der folgenden Partikelgrößeverteilung erhalten
über 10/am 20,3%
5-10 /im 31,0%
unter 5 ^m 48,7%.
Die Messungen werden mit einem Ultraschallsiebsatz (Hersteller: Fa.Retsch) durchgeführt.
100kg des getrockneten Wirkstoffes (CH-819), 3 kg Diotilan, 5kg Totanin B, 41 kg Neuburger Kreide und 1 kg Tylose C 1000 p werden gewogen und durch einen Mahlgranulator in einen 600I Lödige-Schnellmischer eingeführt. Die Mischung wird 10 Minuten lang gerührt und, um eine intensive Berührung der Komponenten zu ermöglichen, in einem Mühlwerk (Alpine UP 315) mit einer Leistung von 200 kg/Stünden zusammengearbeitet. Zwecks Erreichung der gewünschten Homogenität wird die Mischung in einem 300I Nautamix-Apparat homogenisiert und schließlich verpackt.
Das Schwebevermögen des so hergestellten CH-819 80 WP-s beträgt 80% (in einer 0,5%igen Suspension nach den WHO-Bestimmungen gemessen).
Unter Anwendung eines CH-819 Wirkstoffes mit der im Beispiel 3 angegebenen Teilchengrößeverteilung wird eine Komposition folgender Zusammensetzung hergestellt:
CH-819 160 kg
Evidet27 2 kg "
Alkylen 6 kg
BoresperseNA 10 kg
Tylose C1000 ρ 1kg
Aerosil 300 1 kg
Calciumcarbonatpp 20 kg
Das so erhaltene netzbare Pulver ist auf Grund des hohen Wirkstoffes zur bakteriziden Behandlung von Kartoffeln und Wurzelpflanzen besonders geeignet.
Zur wirksamen Bekämpfung von gemeinsam auftretenden fungalen und bakteriellen Infektionen weren Mittel mit Erfolg eingesetzt, welche neben dem bakteriziden Wirkstoff auch ein Fungizid mit systemischer Wirkung enthalten. Die Zusammensetzung dieses Mittels kann z. B. die folgende sein:
Benomyl 60 kg
CH-819 40 kg (Partikelgrößeverteilung
wie im Beispiel 3)
GenapolPGM 10 kg
Sulphite 10 kg
Calciumcarbonatpp 80 kg
Die Komponenten werden mit Ausnahme von Genapol PGM (dies ist ein viskoses, 50% Wasser enthaltendes Netzmittel) durch einen Mahlgranulator in einen 600I Lödige-Schmellmischer eingeführt. Das Gemisch wird 3 Minuten lang gerührt, worauf das Genapol unmittelbar (d.h. nicht durch den Mahlgranulator) zugegeben und die Mischung 10 Minuten lang unter Rühren homogenisiert wird. Die Mischung wird in einem mit einem Rührer versehenen Fluidisationstrockner (KFS Z-250-SH) getrocknet, in einem 300I Nautamix-Mischer einer Nachhomogerisierung unterworfen und verpackt.
Es wird ein Mittel folgender Zusammensetzung hergestellt:
CH-819 26,4 kg (Partikelgrößeverteilung wie im Beispiel
Benomyl 68,0 kg
Mankozeb 20,0 kg
Diotilan 2,0 kg
Evidet27 2,0 kg
Tylose H 20 2,0 kg
Aerosil 300 1,0 kg
RodaminB 0,6 kg
Calciumcarbonatpp 68,0 kg
Die Mischung wird in einer Alpine AS-200 Luftstrahlmühle gemahlen (durchschnittliche Teilchengröße 5 μιη), danach in einem 300I Nautamix-Mischer mit 10,0 kg Dimethylsulfoxyd gründlich homogenisiert und schließlich verpackt.
183,35g Wasser werden mit 55g Äthylenglykol vermischt. Im erhaltenen Gemisch werden bei 400C 16,5g Tensiofix B 4725 und 16,5g Tensiofix CG 11 gelöst. In der gebildeten Lösung werden mit Hilfe eines Rührers mit hoher Scherkraft (Ultra-Turrax) 143g des Wirkstoffes (CH-819; Teilchengröße wie im Beispiel 3) dispergiert.
In die Suspension wird unter weiterem dispergierenden Rühren ein Gemisch von 99g Paraffinöl und 11g Triton X-45 gegeben. Das Rühren wird so lange fortgesetzt, bis ein homogenes System (Öl —feste Phase—Wasser) gebildet wird. Diesem System wird unter Rühren eine 2%ige wäßrige Lösung von 27,5g Tensiofix 821 zugefügt. Das Gemisch wird gründlich gerührt. Beim Rühren kommt es zu einer Schaumbildung, weshalb am Ende dieses Vorganges 1,1 g Tensiofix L 051 als Antischaummittel zugegeben werden. Die so erhaltene Komposition haftet gut an den zu schützenden Pflanzenteilen und besitzt ein Schwebevermögen über 95%. —
228,3kg Wasser werden mit Hilfe eines „Dissolvers" mit 7kg Äthylenglykol vermischt. In der Lösung werden unter weiteren Rühren die folgenden Komponenten gelöst:
1,5 kg Atlox4875 V..
0,5kg Atlox1225
1,5 kg Altox 4852.
In der erhaltenen Lösung der oberflächenaktiven Mittel werden — gleichfalls mit Hilfe eines „Dissolvers" — 21 kg CH-819 und 34kg Mancozeb als Wirkstoffe suspendiert.
Die Suspension wird in einer 501 Perlenmühle mit einer Leistung von 2001/Stunde zu einer durchschnittlichen Teilchengröße unter 5μπι gemahlen. Die Suspension wird in ein mit einem Rührer versehenen Gefäß eingeführt und dort mit 9kg Paraffinöl und 1 kg Triton X 45 unter Rühren vermischt. Nach vollständigem Vermischen wird unter weiterem Rühren eine 2%ige wäßrige Lösung von 5kg Tensiofix 821 zugegeben. Das Gemisch wird weiterhin gerührt und zwecks Stabilisierung durch einen Desaggregator geführt. Dem erhaltenen Suspension-Emulsion-System werden vor der Formulierung 0,3kg Tensiofix L 051 Antischaummittel zugegeben. Das erhaltene kombinierte suspendierte Mittel besitzt ausgezeichnete Sprüheigenschaften. Das Haftvermögen an den zu schützenden Pflanzenteilen ist dem entsprechenden Wert der bekannten Mittel klar überlegen.
Es wird ein Mittel folgender Zusammensetzung hergestellt:
20Gew.Teile MBC
20Gew.Teile CH-819
3Gew.Teile Tensiofix B 4 725
2Gew.Teile Tensiofix CG 21
lOGew.Teile Äthylenglykol
5 Gew.Teile 2%ige wäßrige Lösung von Tensiofix 821
40 Gew.Teile Wasser.
Kartoffeln (Sorte „Somogy Gyöngye") werden vor der Lagerung behandelt. Das Gewicht der Knollen beträgt 25kg pro Behandlung. Die Zahl der Wiederholungen ist 5. Bis zur Durchführung der Auswertung werden die Kartoffelknollen in einem Kartoffellagerhaus aufbewahrt.
Die Zahl der erkrankten und der durch die einzelnen Krankheiten infizierten Knollen wird bestimmt.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle 6 zusammengefaßt.
Charakteri- Zusammensetzung
stisches Beisp.3 Beisp. 5 Beisp. 6 Beisp. 7 Beisp. 9 Kontrol-
Merkmal 2kg/to 3kg/to 3kg/to 2l/to 2l/to Ie
| Nr. der kranken Knollen | 27,4 | 22,8 | 19,7 | 31,0 | 25,4 | 53,0 |
| Fusarium Trocken fäule | 18,0 | 12,5 | 12,5 | 21,0 | 15,0 | 29,0 |
| Alternaria Trocken fäule | 6,0 | 5,8 | 2,4 | 5,6 | 5,2 | 8,0 |
| Erwinia c. ν. atr. | 3,4 | 4,5 | 5,8 | 4,4 | 5,2 | 16,0 |
Die als Wirkstoff nur Nitrofuranderivate enthaltenden Zusammensetzungen (Kompositionen) sind nur gegen Erwinia wirksam. Gegen Fusarium und Alternaria-Fäule sind die neben dem Nitrofuranderivat auch ein fungizides Mittel enthaltenden Kombinationen wirksam. Zur Bekämpfung der Infektionen sind die nach den Beispielen 5,6 und 9 hergestellten Zusammensetzungen am wirksamsten; die Komposition nach Beispiel 6 (CH-819 + Benomyl + Mankoceb = 13Gew.-% + 34Gew.-% + 10Gew.-%) ist besonders wirksam.
Kartoffelknollen mit einem Vermehrungsgrad UT-1 (Sorte „Desire") werden am 23. Oktober nach dem Ernten mit bestimmten Dosen der Wirkstoffe gemäß dem nassen Beizungsverfahren behandelt (151 Beizbrühe/to). Die mit einer Maschine geernteten Kartoffeln werden vor der Behandlung gereinigt und sortiert, woraufhin die Klumpen, Stengenrückstände und kranken Knollen
— · — — — " ·« p*.t____ii ^ _ . l—ir^p-.^_l_IJÄM UfJn-UnIi ah ;ni O Λ\ η ** L ;^ l^«»A| I
werden in Gewebesäcke gefüllt und in einen mit ventilierter Luft belüfteten Prismenspeicher gelegt. Die Temperatur wird unter 150C und der relative Feuchtigkeitsgehalt bei 80-85% gehalten. In den Prismenspeichern bilden die sich ändernden Umgebungsbedingungen (Temperatur, Feuchtigkeitsgehalt) günstige Verhältnisse für das Wachstum der Krankheitserreger. Die Ergebnisse werden am 31. April des nächsten Jahres ausgewertet. Das Gewicht und das Verhältnis der gesunden und beschädigten Knollen, das Ausmaß der Abnahme und die Infiziertheit mit Krankheitserregern werden bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 7 zusammengefaßt.
Wirkstoff
| Dose | Knollengewicht | mit Fu | Durch | Alter |
| kg, I/to | am am | sarium | Bakte | naria |
| Anfang Ende | infizier | rien | Trocken | |
| (kg) (kg) | te Knol | faule | faule | |
| len | infi | % | ||
| % | zierte | |||
| Knollen |
| Beisp. 3 + Agrocit (50%Benomyl) | 1,5+1,8 | 200 | 180,4 | 23,8 | 7,8 | 12,6 |
| Beisp. 2 + Kolfugo 25 FW(MBC) | 1,0+1,0 | 200 | 189,5 | 20,4 | 5,4 | 7,9 |
| Mittel nach Bsp. 5 | 3,0 | 200 | 185,6 | 23,4 | 8,5 | 12,5 |
| Mittel nach Beisp. 6 | 2,0 | 200 | 178,4 | 18,7 | 6,3 | 3,2 |
| Mittel nach Beisp. 9 | 2,0 | 200 | 175,2 | 21,7 | 5,8 | 8,9 |
| Kontrolle | - | 200 | 107,4 | 63,3 | 8,6 | 13,2 |
Die Ergebnisse der unter Betriebsbedingungen durchgeführten Versuche beweisen die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmitttel gegen Pflanzenerkrankungen. In der unbehandelten Kontrolle verursachte die durch Fusarium hervorgerufene Trockenfäule die größten Schäden, die durch Erwina car.var. atroseptica verursachten Beschädigungen waren jedoch ebenfalls groß. Zur Bekämpfung von Fusarium-Erwinia sind besonders die Kompositionen nach den Beispielen 5 und 9 bzw. zur Bekämpfung von Fusarium + Erwinia + Aternaria ist besonders die Komposition nach Beispiel 6 geeignet.
Kartoffeln (Sorte „Desire") werden vor dem Pflanzen mit bestimmten Dosen der Wirkstoffe mit Hilfe einer GUMOTOX S Beizmaschine behandelt; die Dosis beträgt 6,51 Beizbrühe/t. Das Pflanzen erfolgt mittels einer 4-Sa BP-75 Legemaschine. Die Größe der Versuchsparzelle beträgt 0,5 ha; die Zahl der Wiederholungen ist 3, die Menge der Saatknollen ist 1,8 t/ha. 15 Tage nach dem Pflanzen (Legen) werden die wegen Rhizoctoniakeiminfektion nicht aufgelaufenen Pflanzen an 4 χ 50 m gezählt, die rhizoctonischen Schoßinfektionen werden bestimmt (an je 200 Schössen), der Ernteertrag wird gewogen, die Infiziertheit der Knollen (an je 200 Knollen) betimmt und das Verhältnis der4-5cm großen Knollen festgestellt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 8 zusammengefaßt.
Behänd- Dosis Keimung Inf. Rhizoct. Knollen Ernte- Saat-
lung kg,l/to
| 4x50 m | m | inf. | Zahl/ | ertrag | ver |
| Zahl der | Zahl | Schösse | pro | q/ha | hält |
| aufgegan | der | F % | Stengel | nis. | |
| genen | toten | als | |||
| Pflanzen | Keime | K% |
| Agrocit | 3,0 | 387 | 3 | 0,71 | 47,5 | 8,8 | 41,0 | 125,6 |
| Beisp.3 +Agrocit | 1,0 + 2,0 | 397 | 0 | 0,71 | 56,5 | 9,5 | 45,6 | 131,0 |
| Beisp. 9 | 2,5 | 394 | 1 | 0,68 | 44,3 | 9,2 | 45,0 | 129,1 |
| Beisp. 6 | 3,0 | 396 | 0 | 0,62 | 39,7 | 9,6 | 47,8 | 138,4 |
| Unbe- handelt | — | 375 | 25 | 1,6 | 83,0 | 7,1 | 37,2 | 100 |
Die vor dem Pflanzen durchgeführte Beizung hat eine wesentliche Erhöhung der Knollenbildung, des Ernteertrages und der Saatkartoffelmenge — in % der Ernte ausgedrückt — zur Folge.
Beispiel 13 ~ ~ ~ ~" ""
Die bakteriziden Testversuche werden in vitro durchgeführt. Die minimalen hemmenden Konzentrationen von Mischungen der beiden Xenobiotika werden folgendermaßen bestimmt:
Mischungen, welche die beiden Verbindungen in verschiedenen Mengenverhältnissen enthalten, werden Nährböden der nachstehenden Zusammensetzung beigemischt. Die Endkonzentration von Furazolidon beträgt 1000,100,10,1 bzw. 0,1 mg/l.
Die Konzentration von Carbendazim im Medium wird in Abhängigkeit vom Mengenverhältnis variiert.
Der auf Furazolidon bezogene relative Wirksamkeitsfaktor wird bei jedem Mengenverhältnis für sämtliche Spezies (25 Spezies) berechnet. Diese Werte werden nach der McKiney Form 1 berechnet (Sväb 1981: Biometrische Methoden in der Forschung, Mezogazdasägi Kiado Budapest).
Die Ergebnisse sind in der beiliegenden Fig. graphisch dargestellt.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß falls in der Mischung Carbendazim in einer überwiegenden Menge anwesend ist, die bakterizide Wirkung von Furazolidon erheblich — in einigen Fällen auf das 10fache — erhöht wird. Dieser Synergismus kann in erster Reihe bei Mitgliedern des Xanthomonas Genus beobachtet werden.
Nährboden
Agar Pulvernährboden (Human OEV) 26g; Bacto Agar 2,5g; Glukose 3g; Hefeextrakt 1 g; BactoPepton 2g; Kaliumdihydrogenphosphat 0,55g; Kaliumchlorid 0,1 g; Natriumchlorid 0,1 g; Magnesiumsulfat 0,125g; Calciumchlorid 0,25g; Eisencitrat 0,02 g; Spurelementlösung nach Hoagland und Arnon 1 ml (auf 1 Liter des Nährbodens berechnet). Der pH-Wert des Nährbodens wird mit einer 2 N Ammoniumhydroxydlösung auf 6,5 eingestellt.
DieTestverbindungen werden vor dem Plattenabguß dem Nährböden (Temperatur 5O0C) zugemischt. Die Inokulation wird nach der Verfestigung nach in der Bakterologie bekannten Methoden durchgeführt.
Der Krankheitserreger wird aus fernöstlichen Saatkörnern mit unidentifizierbarerlnfiziertheit isoliert. Die Saatkörner werden zur Behandlung eingesetzt. Es werden 250 Saatkörner je Behandlung vor der Keimung mit geeigneten Dosen von Mischungen von Koifugo 25 FW und Furazolifon 30 FW behandelt (Beispiel 7). Mit Rücksicht darauf, daß Kalfugo 25FW gegen reine Kulturen völlig unwirksam war, wurde dieses zur Samenbehandlung nicht verwendet. Die Saatkörner werden in feuchtem Filtrierpapier 48 Stunden lang einer Vorkeimung unterworfen (dies stellt ein Modell der sog. „Dopog-Methode" dar). Es werden 200 vorgekeimte Saatkörner je Behandlung ausgewählt und mit einer Nadel am Stock der kleinen Wurzeln angestochen. Die so vorbereiteten Saatkörner werden in einen sterilen Boden ausgesät und in einem Phitotron bei einer Beleuchtung von 12 Stunden, einer Tagestemperatur von 280C und einer Nachttemperatur von 250C15 Tage lang kultiviert. Die Ergebnisse werden danach ausgewertet und in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt.
| Zahl der | Furazolidon | BCM | Zahl der | Zahlder | Verhältnis | |
| ausgesä | g/t | g/t | aufgegan | kranken | der kranken | |
| ten Körner | genen | Saat | Saatkörner | |||
| Saatkör- | körner | % |
ner
| 200 | 0 | 0 | 178 | 61 | 34,2 |
| 200 | 300 | 0 | 184 | 5 | 2,7 |
| 200 | 300 | 700 | 178 | 0 | 0 |
| 200 | 150 | 1350 | 170 | 0 | 0 |
Ο,Ν-Α (D
-CH = N-N
SH(α)
-CH=N-N CH2
(b)
Claims (3)
- Patentansprüche:1. Pflanzenschutzmittel zur Verwendung gegen bakterielle Pflanzenerkrankungen, gekennzeichnet dadurch, daß es als Wirkstoff ein Nitrofuranderivat der allgemeinen Formel I, worin X eine Gruppe der Formel (a) oder (b) bedeutet und gegebenenfalls einen oder mehrere bekannte fungizide Wirkstoffe in einer Gesamtmenge von 1 bis 99 Gew.-% und übliche inerte, feste oder flüssige Träger- und/oder Verdünnungsmittel und übliche Hilfsstoffe, wie Netz-, Dispergierungs-, Haft-, Schaumbekämpfungs- und Antirostmittel, enthält, wobei das Mengenverhältnis des Wirkstoffes der allgemeinen Formel I und des (der) bekannten fungiziden Mittel(s) im Falle von aus zwei Wirkstoffkomponenten bestehenden Mitteln 1:99 bis 99:1, vorzugsweise 1:9 bis 9:1, und im Falle von aus drei Wirkstoffkomponenten bestehenden Mitteln 1:9:0,5 bis 1:1:5, vorzugsweise 1:4:1 bis 1:1:4, beträgt.
- 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß es als fungiziden Wirkstoff eine oder mehrere der folgenden Verbindungen enthält:i-Butylcarbamoyl-benzimidazol^-methylcarbamat;2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol;1,2-bis-(3-Methoxycarbonylthioureido)-benzol;2-(4-Thiazolyl)-benzimidazol;Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat;Mangan-athylen-bis-dithiocarbamat;Mangan/Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat;Tetramethylthioramdisulfid;N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid.
- 3. Verfahren zur Bekämpfung von bakteriellen Pflanzenerkrankungen, gekennzeichnet dadurch, daß man ein Mittel nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge mit den zu behandelnden Pflanzen, dem Boden oder den Krankheitserregern in Berührung bringt.Hierzu 1 Seite Zeichnung und 1 Seite Formeln
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