DE2302711C3

DE2302711C3 - Verwendung von Morpholinderivaten zur Vergrößerung der Pflanzenmasse

Info

Publication number: DE2302711C3
Application number: DE19732302711
Authority: DE
Inventors: Edmund Dr. Bakuniak; Stefan Dr.-Ing. Fulde; Stanislaw Dipl.-Ing. Pszczyna Krawiec; Janusz Dr.Habil. Ostrowski; Malgorzata Dipl.-Pharm. Wroclaw Oswiecimska; Lucyna Walcerz; Stanislaw Dr.-Chem. Wroclaw Witek
Original assignee: Instytut Przemyslu Organicznego
Current assignee: Instytut Przemyslu Organicznego
Priority date: 1972-01-21
Filing date: 1973-01-19
Publication date: 1980-04-24
Also published as: FR2168486B1; FR2168486A1; IT978302B; DE2302711B2; AT317266B; CS162790B2; DD101093A5; BE793966A; HU165936B; SU467730A1; GB1354265A; DE2302711A1; PL83116B1

Description

10

in der A ein Chlorid-, Sromid-, Iodid- oder Methylsulfation bezeichnet, Ri und R2 ein Ci- bis C<-AIkylradikaI oder ein Cr bis C«-Alkylenradikal bedeuten, X für Wasserstoff steht und X, Y und Z Wasserstoff bedeuten, wobei Y und Z zusammen ein Methylradikal oder X und Z zusammen ein Sauerstoffatom und Z ein Wassersioffaiom bedeuten können zur Vergrößerung der Pflanzcnmasse bei Hülsenfrüchtlern.

Rj und R₄ gegebenenfalls durch Chlor oder Hydroxyl substituierte Methyl-, Äthyl- oder Propylreste, Y ein Anion und η die Zahlen I oder 2 bedeuten, zur Hemmung des Pflanzenwachsiums und zur Änderung des Pflanzenhabjius.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Miltel zur Vergrößerung von Pflan/cnmusscn. insbesondere bei Hülsenfrüchtlern zur Verfügung zu stellen.

Die vorstehende Aufgabe wird eriindungsgemäß gelöst durch die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel:

R₄

R₁ -N '-R., Y„

wobei Ri und Rj zusammen mit dem Stickstoff, dessen Substituentcn sie sind, den Rest des Morpholins bilden.

O N

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Morpholindcrivutcn zur Vergrößerung der Pflanzenmassc, insbesondere bei Hülsenfrüchtlern.

Die Anwendung von Stickstoff-, Phosphor-, Kuliuni-, Calcium- und Magnesiumverbindungen, welche Bestandteile von Mineraldüngern sind, zur hr/iclung einer Vergrößerung der Pflanzenmasse, ist bjrcits bekannt.

Bekannt ist auch die Anwendung verschiedener. Bakterien enthaltender Präparate auf Feldern, die zum Aussähen von Hülsenfrüchtlern bestimmt sind, wodurch eine stärkere Entwicklung dieser Bakterien auf den Wurzeln der Hülsenfrüchtler eine intensivere Bindung des Stickstoffes aus der Luft und infolge einer erhöhten Nährsioffmenge eine Vergrößerung der Pflanzcnmasse erfolgt.

Außerdem ist die Anwendung gewisser organischer Verbindungen bekannt, insbesondere von Derivaten der Gibcrclinsäurc, zur Vergrößerung der Masse gewisser Pflanzen, jedoch üben diese Verbindungen keinen Einfluß auf die Vergrößerung der Masse bei Hülsenfrüchtlern aus.

Die Anwendung von Mineraldünger und Bakterien-Präparaten bei Hülsenfrüchtlern vergrößert die Nährstoffmenge, die die Hülsenfrüchtler zum Aufbau ihrer Gewebe sowie zur Lieferung eines entsprechenden Ertrages an Heu oder Samen benötigen.

Die Ausnutzung der Nährsubsian/.cn, die der Pflanze in Form von Mineraldünger oder durch Intensivierung der Wirkung der den Stickstoff aus der Luft bindenden Bakterien zum Aufbau des Gewebes und somit zur Vergrößerung der Pflanzenmassc zugeführt werden, kann durch Einführung organischer Substanzen in die Hülsenfrüchte, welche die in der Pflanze vorkommenden biologischen Prozesse stimulieren, vergrößert werden.

DDPS 64 618 beschreibt die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel: eo

in der A ein Chlorid-, Bromid-, Iodid- oder Mcthylsulfation bezeichnet, Ri und R₂ ein Ci- bis C<-Alkylradikal oder ein Ci- bis Q-Aikyienraüikai bedeuten, X für Wasserstoff steht und X, Y und Z Wasserstoff bedeuten, wobei Y und Z zusammen ein Mcthylradikal oder X und Z zusammen ein Sauerstoffatom und Z ein Wasserstoffatom bedeuten können, die als Wachstumshemmung*· mittel bekannt sind und überraschenderweise zur Vergrößerung der Pflanzcnmassc der Hülsenfrüchtler beitragen.

Diese Verbindungen üben einen günstigen Einfluß auf die in den Hülsenfrüchtlern stattfindenden biochemischen Prozesse aus, welche zur Vergrößerung der Pflanzcnmasse beitragen, was von wesentlicher Bedeutung für die Erhöhung der Produktion von Viehfutter und dadurch für die Erhöhung der tierischen Produktion in der Landwirtschaft ist.

Die Morpholinderivate gemäß der oben angegebenen Formel werden in den Mitteln zur Vergrößerung der Masse von Hülsenfrüchtlern, wie Ackerbohne, Lupine, Wicke, Felderbsc, Erbse, Luzerne, Scrrcdclla, verwendet, wobei die Auswirkung dieser Mittel in den Tabellen 1 bis 9 dargestellt ist.

Tabelle I

F.influß des Mittels aul' die Zunahme der Grünmasse der Ackerbohne, gcerruel nach 4 Monaten ab Aussaal, deren Samen mittels Trocken- und Naßbeize behandelt wurden (Feldversuch)

Wirkstoff des	Dosierung in	Zuna!-me der Grün
Mittels	Gramm pro	masse im Verhältnis
	100 kg Samen	zu nicht behandelten
		PManzen (%)
		Trocken· NaQ-
		beize beize

Kontrolle

N,N-Dimelhyl-

morpholin-

chlorid

Ν,Ν-Dinicthyl-

2-oxo-mor-

pholin-chlorid

N,N-I)iiithyl-

2-oxo-mor-

pholin-chlorid

50
100
200

100

95

113

III

122
107
123
116
114
111

100
130
960
120

143
154
143

154
138
127

fjjl	23 02	3	die Pflanzensamen, vor der	Zunahme der Masse	i	in 0,1 % wäßriger Lösung des	in 0,1 % wäßriger Lösung des	5	711	4	Tabelle 5
P Ά	I Tabelle 2 I Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse	: Aussaal eingeweicht 20 Stunden lang in 0,i % wäßriger	in kg relativ itn Ver					Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse
fj der weißen Lupine, gecrnlct nach 2 Monaten ab An-	Lösung des Wirkstoffs (Feldversuch)	hältnis zu nicht	·; Kontrolle		Zunahme der Masse		der Felderbse, geerntet nach 3 Monaten ab Aussaal,
^! wcndung des Mittels auf	Wirkstoff des Mittels	behandelten	I N.N-Dimclhyl-	Zunahme der Masse	in kg relativ im Ver hältnis zu nicht		deren Samen mittels Trocken- und Naßbeize behan
	Pflanzen	jj morpholin-chlorid	in kg relativ im Ver	behandelten	IO	delt wurden (Feldversuch)
	(%)	Il N,N-l)imclhyl-2-oxo-	hältnis zu nicht	Pflanzen		Wirkstoff des Dosierung in Zunahme der Grün-
	0.22 100	I morpholin-chlorid	behandelten	(V.)		Mittels Gramm pro masse im Verhältnis
	0.24 109	1 N.N-Diälhyl-2-oxo-	\ «lanzen			100 kg Samen zu nicht behandelten
		I morpholin-chlorid		0.56 100	15	Pflanzen (%)
Kontrolle	0,30 136	"! Tabelle 4	0,33 100	0,87 155		Trocken- NaB-
N,N-Dimethyl-	0,30 136	0,37 112			bcizc beize
morpholin-chlorid			0,91 162		Kontrolle - 100 100
_ti N,N-Dimethyl-2-oxo- S morpholin-chlorid	ic Zunahme der Grünmasse	0,43 130		20
i N,N-Diälhy!-2-oxo- ?{ morpholin-chlorid	Monaten ab Anwendung des		0,84 150		Ν,Ν-Dimeihyl- 50 79 119
I Tabelle 3	S Präparates auf die Pflanzensamen, vor der Aussaat ein-	0,42 127		25	morpholin- 100 88 140 Chlorid 200 101 113
i\| Einfluß des Mittels auf d Ö der Wicke, gecrnlct nach 2	U geweicht 20 Stunden lang				Ν,Ν-Dimethyl- 50 103 118 2-oxo-mor- 100 100 129 pholin-chlorid 200 102 132
fj Wirkstoff (Feldversuch)				N.N-Dtäthyl- 50 104 135
	\ Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse			2-oxo-mor- 100 104 131
Wirkstoff des Mittels	der Felderbsc, gccrnlct nach 2 Monaten ab Anwendung			pholin-chlorid 200 114 118
	des Mittels aufdic Pflanzensamen, vorder Aussaal ein	30
	geweicht 20 Stunden lang Wirkstoff (Feldversuch)
			Tabelle 6
WirkslolTdes Mittels		Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse
		der Erbse, geerntet nach 1,5 Monaten ab Anwendung
		des Präparates auf die Pflanzensamen, vor der Aus
	35	saat eingeweicht 20 Stunden lang in 0,2% wäßriger
		Lösung des Wirkstoffs (Vasenversuch)

	40	Wirkstoff des Mittels Zunahme der Masse
Kontrolle		in kg relativ im Ver hältnis zu nicht
N,N-i)imclhyl-		behandelten
morpholin-chlorid		Pflanzen
N,N-l)imclhyl-2-oxo-	45	(%)
morpholin-chlorid
N.N-Diälhyl-2-oxo-
morDholin-chlorid		Kontrolle 23,9 100
50	N.N-Dimelhyl- 28,3 118
	morpholin-chlorid


	Tabelle 7
	Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse
	der Luzerne, gccrntct nach 3 Monaten ab Anwendung des Präparates aufdic Pflanzensamen, vor der Aussaat
	eingeweicht 20 Stunden lang in 0,2 % wäßriger Lösung
	des Wirkstoffs (Vasenversuch)
60
	Wirkstoff des Mittels Zunahme der Masse
	in kg relativ im Ver
	hältnis zu nicht
	bchiindeiten
UJ	Pflanzen
	(V.)

Kontrolle 18,4 100
Ν,Ν-Dimethyl- 21,9 119
morpholin-chlorid

Tabelle 8

Einfluß des MiUeIs auf die Zunahme der Grünmasse der Serradella, Beerniet nach 2 Monaten ab Anwendung des Mittels aufdic Pflanzensamen, vorder Aussaat eingcweichl 20 Stunden lang in 0,1 % wäßriger Lösung des Wirkstoffs (Feldversuch)

Wirkstoff des Mittels	Zunahme	der Masse
	in kg	relativ im Ver
		hältnis zu nicht
		behandelten
		Pflanzen
Kontrolle	0,28	100
N,N-I3imethyl-	0,42	148
morpholin-chlorid
N,N-üimethyl-2-oxo-	0,48	170
morpholin-chlorid
N,N-Diäthyl-2-oxo-	0,49	172
morpholin-chlorid

Tabelle 9

Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse der Serradella, gecrntct nach 2,5 Monaten ab Aussaal, deren Samen mit Trocken- und Naßbeizr· behandelt wurden (Feldversuch)

Wirkstoff des	Dosierung in	Zunahme	der Grün-	Niiß-
Mittels	Gramm pro	masse ;m	Verhältnis	bcize
	100 kg Samen	zu nicht behandelten	100
		Pflanzen	112
		Trocken	115
		beize	109
Kontrolle	_	100	113
N,N-Dimethyl-	50	105	111
morpholin-	100	105	118
chlorid	200	101	107
N,N-Diiühyl-	50	96	104
2-oxo-mor-	100	96	103
pholin-chlorid	200	91
Ν,Ν-Dimelhyl-	50	109
2-oxo-mor-	100	102
pholin-chlorid	200	109

Die Zunahme der Masse bei Hülsenfrüchtlern zeigt sich nach Anwendung des Mittels sowohl durch die Vergrößerung der Kraft und der Energie des Kcimcns der Samen, als auch durch die Zunahme der Grünmasse der oberirdischen Teile und auch der Wurzeln der Pflanzen.

Morpholindcrivaie gemäß der oben angegebenen Formel können in Form von Pulvern zum Auflösen in Wasser, konzentrierten wäßrigen Lösungen zum Verdünnen mittels Wasser sowie in Form von Granulaten hergestellt werden und können bekannte Herbizide und auch verschiedene Hilfsmittel, wie z. B. Netzmittel, die Haftfähigkeit steigernde Mittel, enthalten.

Sie können zum Bespritzen von Pflanzen oder zum

Beizen von Samen zusammen mit wäßrigen Suspensionen oder Emulsionen von Herbiziden und Fungiziden, und zum Aussähen zusammen mit Granulaten von Herbiziden, Insektiziden und Mineraldüngern angewandt werden.

Beispiel I

Das pulverförmige Mittel zum Auflösen in Wasser erhall man durch Vermischen in einem Kollergang von to 9,9 kg N.N-Dimethyl^-oxo-morpholinjodid mit 0,1 kg Nalriumsalz der Dibulylnuphihalinsulfonsäure, die Nctzcigenschafien aufweist. Das Pulver zum Auflösen in Wasser wird zum Naßbeizen von Samen wie auch zum Spritzen von grünen Pflanzen angewandt.

Beispiel 2

Die konzentrierte wäßrige Lösung erhält man auf folgende Weise: In einen gläsernen oder emaillierten Mischer gibt man 5,0 kg N, N-Diäthyl-2-oxo-morphoIinbromid. 0,2 kg Nalriumsalz der LUuylnaphthalinsulfonsäure oder einer anderen Substanz, die Nclzfähigkc-il aufweist, und 4,8 kg Wasser. Das Gemisch wird bei einer Temperatur von ca. 40°C bis zum vollkommenen Auflösen der Bestandteile gerührt. Die Lösung cnthäli 50% Wirkstoff. Nach dem Verdünnen mittels Wasser dient sie zum Bespritzen von grünen Pflanzen oder zum Beizen von Samen.

Beispiel 3

In einen emaillierten Mischer bringt man b.O kg N.N-Dimcthylmorpholinchlorid. O.t kg Nalriumsalz der Dibutylnaphthalinsulfonsäurc, 0.2 kg einer 10% wäßrigen Holtzlcinilösung und 1,9 kg Wasser. Nach dem Auflösen der Bestandteile bei einer Temperatur von ca.

30°C erhält man eine Lösung, die 60% Wirkstoff enthält. Das mittels Wasser verdünnte Präparat wird zum Beizen von Samen benutzt und besonders zum Bespritzen von grünen Pflanzen. Infolge des Gehalts an Netz- und Adhäsionsmiitcl bedeckt das Präparat sehr gut die Oberfläche der Pflanzen und der Rückstand nach Jem Spritzen läßt sich nicht leicht auswaschen.

Beispiel 4

8,95 kg granulierte Dialomccncrde mit einer mittlcren Korngröße von 2 mm werden bei stetigem Rühren mit einer Acctonlösung von 0,5 kg N.N-Dimelhyl-2-oxo-morpholinchlorid, 0,5 kg Paraffinleim und 0,05 kg des Kondensationsproduktes von Nonylphenol und Äthylenoxid bespritzt. Das Lösungsmittel wird unter verringertem Druck bei einer Temperatur von 50°C abgetrieben. Das Granulat, das erhalten wird und 5% Wirkstoff enthält, kann auch in einem Gemisch mit granulierten Herbiziden z. B. Linuron, oder mit granuliertem Mineraldünger ausgesät werden.

Beispiel 5

Ein granuliertes Präparat, das 4% 2,2-Dimethylmorpholinrncthylsulfat und 2% Linuron enthält, erhält nv>n auf folgende V'eise: eine Accton-Alkohol-Lösung von

0,2 kg ."^-Dimclhylmorpholinmethyl-sulfat. 0,1 kg Linuron, 0,05 kg des Kondcnsaiionsproduktcs von Äthylenoxid und Rizinusöl, sowie 0,5 kg eine; hochsiedenden Mineralöls wird unter Rühren im granulierten Bimsstein mit einer Korngröße von 0,4 bis I mm eingetropft. Die

Lösungsmittel wurden unter vermindertem Druck bei einer Temperatur von ca. 40° C abgetrieben.

Claims

Patentanspruch:

Vorwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel

O N

X Y

Ri

U)