AT267958B

AT267958B - Herbizide Zubereitung

Info

Publication number: AT267958B
Application number: AT351665A
Authority: AT
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1964-04-20
Filing date: 1965-04-15
Publication date: 1969-01-27

Description

Herbizide Zubereitung
Die Erfindung betrifft neue herbizide Zubereitungen für die Kontrolle von Pflanzensystemen, einschliesslich keimender Sämlinge, auflaufendem Saatgut und vollständig entwickelter Pflanzen. Es ist bekannt, dass Chloracetyl-N-chlor-2, 6-dimethylanilid als Insektizid, Fungizid und Germizid brauchbar ist.

Es wurde nun gefunden, dass die neuen herbiziden Zubereitungen der Erfindung ausgezeichnete Vorauflaufherbizide sind. Die überraschenden und unerwarteten Eigenschaften dieser neuen herbiziden Zubereitungen werden mit denen der bekannten Verbindung in Pflanzenuntersuchungen verglichen.

Gemäss der Erfindung werden herbizide Zubereitungen geschaffen, die ein Verdünnungsmittel und ein N-Halo-a-haloacetanilid der allgemeinen Formel
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enthalten, worin R 1 eine tertiäre Alkylgruppe mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, R2 und R3 Halogenatome, Alkylgruppen mit nicht mehr als 8 Kohlenstoffatomen oder Alkoxygruppen mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen sind, n 0, l, 2 oder 3 ist, X ein Chlor-, Brom-oder Jodatom darstellt und X'ein Chlor-oder Bromatom ist.

In der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel bedeutet Rl einen tertiären Alkylrest mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei tertiäre Alkylgruppen mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bevorzugt werden. Dieser tertiäre Alkylrest kann auch noch weitere Kettenverzweigungen aufweisen. Beispiele geeigneter
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märe oder sekundäre Alkylgruppe. Beispiele von geeigneten Alkylresten sind die Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek. Butyl-, tert. Butyl-, n-Amyl-, tert. Amyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, sek. Heptyl- und Octylgruppen. Als Alkoxygruppe enthält R2 nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome. Beispiele geeigneter Alkoxyreste sind die Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-undtert. Butoxygruppen.

R3 kann mit R2 gleich oder davon verschieden sein. Wenn R3 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist, befindet sie sich vorzugsweise eher in einer meta-als in der para-Stellung.

X kann Chlor, Brom oder Jod sein, wobei Chlor und Brom bevorzugt werden.

Die erfindungsgemäss als Wirkstoff eingesetzten Verbindungen können durch Umsetzung des ent- i sprechenden a-Haloacetanilids mit einem N-Halogenierungsmittel in Gegenwart eines Säurebindemittels unter schwach alkalischen bis neutralen Bedingungen hergestellt werden.

Unter einem N-Halogenierungsmittel versteht man ein Chlorierungsmittel oder Bromierungsmittel, das zum Austausch des an das Stickstoffatom des a-Haloacetanilids gebundenen Wasserstoffatoms gegen ein Chlor- oder Bromatom geeignet ist. Beispiele von geeigneten N-Halogenierungsmitteln zur Herstellung der erfindungsgemäss eingesetzten Wirkstoffe sind elementares Chlor oder Brom, Calciumhypochlorit,
Calciumhypobromit, tert. Butylhypochlorit oder tert. Butylhypobromit u. dgl.

Die Art des Säurebindemittels, das zur Bindung des während der Reaktion in Freiheit gesetzten
Chlorwasserstoffes bzw. Bromwasserstoffes dient, muss so beschaffen sein, dass die Reaktionsbedingungen immer nur schwach alkalisch sind. Zu diesem Zwecke kann ein Gemisch von Natriumbicarbonat mit
Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, Borax u. dgl. verwendet werden.

Die erfindungsgemäss vorgesehenen Wirkstoffe sind als biologische Giftstoffe brauchbar, insbeson- dere als Herbizide, Fungizide, Insektizide, Nematozide, Algaezide, Bakterizide, Bakteriostatika und
Fungistatika ; der Grossteil der erfindungsgemäss eingesetzten Wirkstoffe ist jedoch hauptsächlich als Her- bizid geeignet, insbesondere als Vorauflaufherbizid.

Die Erfindung wird nunmehr an Hand der nachfolgenden Beschreibung näher erläutert.

Herstellung von N, 2-Dichlor-2'-tert. butyl-6'-methylacetanilid
48 g (0, 2 Mol) 2'-tert. Butyl-2-chlor-6'-methylacetanilid, 35 g Natriumbicarbonat, 1 kg Eis und 2 I Wasser wurden in einen 5 1-Kolben, der von einem Eisbad umgeben war, eingebracht. Unter Rühren wurden 142 g 55oigne Natriumhypochloritlösung in 1 h bei einer Temperatur von 0 bis 20C zugesetzt. Das
Reaktionsgemisch wurde weitere 2 h bei ungefähr OOC gerührt, der Kolben mit Eis umgeben und das Reak- tionsgemisch über Nacht gerührt. Am nächsten Morgen betrug die Temperatur des Reaktionsgemisches 240C und es war ein klebriges halbfestes Produkt entstanden.

Dem Reaktionsgemisch wurden 200 ml Tetrachlorkoh- lenstoff zugesetzt und anschliessend wurde 1 h lang gerührt. Die untere Tetrachlorkohlenstoffphase wurde ent- femt, mit Wasser gewaschen und mit Calciumsulfat getrocknet. Die Tetrachlorkohlenstofflösung des Produk- tes wurde dann filtriert, mit n-Heptan verdünnt und auf ein Volumen von un gefähr 125 ml eingedampft. Die Lösungwurde erneut filtriert, in ein Becherglas überführt und in eine Tiefgefrieranlage gebracht. Aus der in die Tiefgefrieranlage eingebrachten Lösung kritsallisierten 25 g weisse sandartige Kristalle aus, von denen sich herausstellte, dass sie die Ausgangskomponente 2'-tert. Butyl-2-chlor-6'-methylacetanilid waren.

Das Filtrat wurde dann bei Zimmertemperatur unter Vakuum eingedampft und ergab einen Sirup. Der Sirup kristallisierte nicht und wurde in 35 ml Hexan aufgenommen, dann wurde filtriert und die Lösung in eine Tiefgefrieranlage gebracht, wo 18 g eines pfirsichfarbenen Feststoffes vom Schmelzpunkt 58 bis 62 C auskristallisierten. Eine Chloranalyse dieses Produktes wies einen Gesamtchlorgehalt von 24, 60/0 auf im Vergleich zu einem für CHClNO errechneten Chlorgehalt von 25, 91o.

Mit Natriumhypobromit wird 2'-tert. Butyl-N-brom-2-chlor-6'-methylacetanilid erhalten. In
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Butyl-2-chlor-6 .-chloracetanilid, 2'-tert.N, 2-Dichlor-2'-6'-dimethylacetanilids als Vorauflaufherbizide wurde nach herkömmlichen Gew ächshausuntersuchungen bestimmt, in welchen eine spezifische Anzahl Samen verschiedener Pflanzen, wobei jede einen bestimmten botanischen Typus darstellt, in Gewächshausschalen gezogen wurden. Die Behandlung mit den Chemikalien wurde so durchgeführt, dass diese in die Erde eingebracht wurden.

Dazu wurde die Erde, die erforderlich war, um die Schalen nach dem Besäen bis zum Rand zu füllen, in eine Schale eingewogen, eine bekannte Menge Chemikalie in einem Lösungsmittel oder in Form eines benetzbaren Pulvers aufgebracht, die Erde gründlich gemischt und als Deckschicht für die besäten Schalen verwendet. Nach der Behandlung wurden die Schalen auf einen Gewächshaustisch gebracht, wo sie von unten so bewässert wurden, wie es zur Erzielung einer angemessenen Feuchtigkeit für die Keimung und für das Wachstum nötig war.

Ungefähr 14 Tage nach Aussaat und Behandlung wurden die Pflanzen beobachtet und die Ergebnisse

in Form von Zahlen registriert. Die herbizide Wirkung wurde mit Hilfe einer bestimmten Skala, bezo- gen auf die durchschnittliche prozentuelle Keimung jeder Saatprobe, festgestellt. Die herbizide Wirkung wurde wie folgt definiert :
0-KeinePhytotoxizität
1 - geringe Phytotoxizität 2 - mässige Phytotoxizität
3 - starke Phytotoxizität
Die vorauflaufherbizide Wirksamkeit der N-Halo-&alpha;-haloacetanilide ist in der Tabelle angegeben.

In dieser Tabelle sind die verschiedenen Samen bzw. Pflanzen durch die folgenden Buchstaben dargestellt.

A - Graspflanzen
B - breitblättrige Pflanzen
C - Winde
D - Wildhafer
E - Trespe
F - Lolch
G - Rettich
H - Zuckerrübe
I - Baumwolle
J - Mais
K-Fuchsschwanz
L-Hühnerhirse M-Bluthirse
N-Gänsefuss
0-Sojabohne
P - wilder Buchweizen
Q - Tomate
R-Zuckerhirse
S - Reis
Die einzelnen Schädigungsbewertungen für jede Pflanzenart sind in der folgenden Tabelle festge- halten. Zusätzlich sind auch die Gesamtschädigungsbewertungen für alle Graspflanzen und alle breit- blättrigen Pflanzen in der Tabelle angegeben.

Die Angaben der Tabelle veranschaulichen die hervorragende allgemeine und selektive vorauflauf- herbizide Wirksamkeit eines erfindungsgemäss eingesetzten N-Halo-a-haloacetanilids im Vergleich mit der bekannten Verbindung.

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Wirksamkeit <SEP> als <SEP> Vorauflaufherbizide
<tb> Verbindung <SEP> Menge <SEP> Pflanzenart <SEP> Gesamtschädigungsbewertung
<tb> kg/ha <SEP> Breitblättrige <SEP> Graspflanzen
<tb> Pflanzen
<tb> ABCDEFGHIJKLMNOPQRS
<tb> N, <SEP> 2-Dichlor-2', <SEP> 6'-di- <SEP>
<tb> methylacetanilid <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 15
<tb> 2'-tert.

<SEP> Butyl-N, <SEP> 2-di- <SEP>
<tb> chlor-6'-methylacetanilid <SEP> 0,28 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 17
<tb>

Die Angaben über die herbizide Wirksamkeit in der vorstehenden Tabelle erläutern die unerwarteten und ausserordentlich überlegenen Eigenschaften der erfindungsgemäss eingesetzten Wirkstoffe als Vor- auflaufherbizide im Vergleich mit der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindung. Es ergibt sich eindeutig, dass der erfindungsgemäss eingesetzte Wirkstoff bei Verwendung als Vorauflaufherbizid mehr als 20mal wirksamer ist als die bekannte Verbindung.

Die herbiziden Zubereitungen gemäss der Erfindung sind entweder teilchenförmige Feststoffe (d. h.

Granulate oder Stäube) oder flüssige Zubereitungen, die den aktiven Bestandteil und Verdünnungsmit- tel enthalten. Solche Verdünnungsmittel sind partikelartige Feststoffe, flüssige herbizide Hilfsmittel und Träger, welche Formulierungshilfsmittel sind.

Wie vorstehend dargestellt, können durch Modifizieren der Anwendungsweise der erfindungsgemässen herbiziden Zubereitungen völlig verschiedene Wirkungen erhalten werden. So kann mit niederen Anwen- dungsmengen eine ungewöhnliche Grasspezifität erreicht werden, wogegen bei höheren Anwendungs- mengen ein eher allgemeiner herbizider Effekt oder eine Sterilisation des Bodens eintritt. Ein wesentlicher Zweck der Erfindung besteht daher darin, eine derartige Formulierung der herbiziden Zubereitung vorzusehen, dass eine gleichmässige, vorbestimmte Anwendung der Zubereitung auf die Umgebung der
Pflanze die Erzielung des gewünschten Effektes ermöglicht.

Im Hinblick auf die physikalischen Eigenschaften der erfindungsgemäss als Wirkstoffe eingesetzten N-Halo-a-haloacetanilide enthalten die herbiziden Zubereitungen vorzugsweise Verdünnungsmittel, wie Streckmittel und Netz- oder Emulgiermittel. Die N-Halo-a-haloacetanilide sind im allgemeinen in Wasser unlöslich und in vielen organischen Lösungsmitteln nur schwer löslich. Die Auswahl an flüssigen Streckmitteln ist daher in gewisser Weise begrenzt, wenn der aktive Bestandteil in einer echten Lösung im Streckmittel vorliegen soll. Der aktive Bestandteil braucht in dem Streckmittel nicht gelöst zu sein, sondern kann auch in dem Streckmittel in Form einer Suspension oder Emulsion dispergiert sein.

Ebenso können die N-Halo-a-haloacetanilide zuerst in einem geeigneten organischen Lösungsmittel gelöst wer- den und die organische Lösung des aktiven Bestandteiles kann dann in Wasser oder in einem wässerigen Streckmittel dispergiert werden. Beispiele als Streckmittel geeigneter organischer Lösungsmittel sind Hexan, Benzol, Toluol, Aceton, Cyclohexanon, Methyläthylketon, Isopropanol, Butandiol, Methanol, Diacetonalkohol, Xylol, Dixan, Isopropyläther, Äthylendichlorid, Tetrachloräthan, hydriertes Naphtha- lin, Naphthalösungsmittel, Erdölfraktionen (z. B. solche, die zur Gänze unter 2040C bei Normaldruck übergehen und Flammpunkte über ungefähr 270C haben, insbesondere Kerosin) od. dgl.

Wenn echte Lösungen gewünscht werden, haben sich Gemische organischer Lösungsmittel, beispielsweise Xylol-Cyclohexanon-Gemische 1 : 1 bzw. 1 : 2. als brauchbar erwiesen.

Streckmittel in Form partikelartiger Feststoffe sind bei der praktischen Anwendung der Erfindung wegen der niedrigen Löslichkeiten der vorliegenden N-Halo-a-haloacetanilide sehr brauchbar. Bei Verwendung dieser Art Streckmittel wird der aktive Bestandteil auf bzw. in dem feinverteilten festen Material adsorbiert oder dispergiert. Vorzugsweise sind die festen Streckmittel nicht hygroskopisch, sondern halten die Zubereitung ständig trocken und freifliessend.

Geeignete feste Streckmittel sind natürliche
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und Attapulgite ; anderelit, Quarz, Diatomeenerde, Fullererde, Kreide, Mineralphosphat, Kaolin, Kieselgur, Vulkanasche, Salze und Schwefel ; chemisch modifizierte Mineralien, wie säuregewaschener Bentonit, gefälltes Calciumphosphat, gefälltes Calciumcarbonat, calcinierte Magnesia und kolloidale Kieselsäure : andere feste Materialien, wie pulverisierter Kork, pulverisiertes Holz und pulverisierte Pecan- oder Walnussschalen. Diese Materialien werden in feinverteilter Form als Granulate mit einer solchen Korngrösse, dass sie ein Sieb mit einer lichten Maschenweite von 1, 0 bis 1, 19 mm passieren und als benetzbare Pulver oder Stäube mit viel geringerer Grösse eingesetzt.

Bei Verwendung als benetzbares Pulver wird ein Netzmittel oder oberflächenaktives Mittel der Konzentratzubereitung zugesetzt, um das partikelartige feste Streckmittel durch Wasser unter Erzielung einer als Sprühmittel geeigneten stabilen wässerigen Dispersion oder Suspension benetzbar zu machen. Das als benetzbares Pulver eingesetzte Streckmittel wird gleichfalls in sehr feinverteilter Form eingesetzt, vorzugsweise mit einer Korngrösse entsprechend einer lichten Maschenweite von 0, 15 mm oder darunter.

Das oberflächenaktive Mittel kann anionischer, kationischer oder nichtionischer Art sein und auch deren Gemische umfassen. Geeignete oberflächenaktive Mittel sind organische oberflächenaktive Mittel, die die Oberflächenspannung von Wasser erniedrigen können. Hiezu gehören unter anderem die üblichen Seifen, wie wasserlösliche Salze langkettiger Carbonsäuren, Aminoseifen, wie die Aminsalze langkettiger Carbonsäuren, sulfonierte tierische, pflanzliche und mineralische Öle, quaternäre Salze von Säuren hohenMolekulargewichts, Seifen von natürlichen Harzen, wie Salze von Abientinsäure, Schwefelsäure-

salze von organischen Verbindungen hohen Molekulargewichts, Alginseifen, mit Fettsäuren kondensiertes Äthylenoxyd, Alkylphenole und Mercaptane und andere einfache oder polymere Zubereitungen,

die sowohl hydrophile als auch hydrophobe Funktionen haben.

Konzentrate von herbiziden Zubereitungen gemäss der Erfindung enthalten gewöhnlich den aktiven i Bestandteil und das oberflächenaktive Mittel in höheren Konzentrationen als die auf diesem Sachgebiet angewandten toxisch wirkenden Zubereitungen, so dass nach Verdünnung mit dem flüssigen oder festen Träger Zubereitungen geschaffen werden, die optimale Anteile an aktivem Bestandteil und oberflächenaktivem Mittel enthalten und die die Erzielung einer einheitlichen Verteilung und die Bereitstellung des aktiven Bestandteils in einer Form, welche die sofortige Assimilierung durch die Pflanze ermöglicht, gewährleisten. Flüssige Konzentratzubereitungen enthalten vorzugsweise 5 bis 95 Gew.-% aktiven Bestandteil und das Verdünnungsmittel als Rest.

Das Verdünnungsmittel kann ein flüssiges Streckmittel oder ein oberflächenaktives Mittel (einschliesslich Bindemittel) sein, vorzugsweise eine Kombination von flüssigem Streckmittel und oberflächenaktivem Mittel. Normalerweise wird es jedoch bevorzugt, dass das Streckmittel denHauptbestandteil der Zubereitung bildet und mehr als 50 Gew.-% der Zubereitung ausmacht.

Das oberflächenaktive Mittel ist vorzugsweise in einer Menge von 0,1bis 15 Gew.-% der gesamten Konzentratzubereitung enthalten. Der Rest der Zubereitung ist das flüssige Streckmittel.

Die Konzentration an N-Halo-a-haloacetanilid in der partikelförmigen Feststoff- oder Stäubekonzentratzubereitung kann in weiten Bereich je nach Art des festen Streckmittels und der beabsichtigten Verwendung der Zubereitung variieren. Da die N-Halo-a-haloacetanilide sehr hohe Toxizitäten aufweisen und zur Erzielung einer Selektivität in sehr geringen Mengen eingesetzt werden, kann die Konzentration des aktiven Bestandteils in der Stäubezubereitung sehr niedrig sein und braucht nur 1 Gew.-% oder weniger der gesamten Stäubezubereitung betragen. Wenn jedoch die Stäubezubereitung zur Bodensterilisation verwendet werden soll, kann eine sehr hohe Konzentration der Wirkstoffe erwünscht sein, wobei der Wirkstoff 5 bis 98 Gew.-% der Gesamtzubereitung ausmachen kann ; der Rest der Zubereitung ist das Verdünnungsmittel, das üblicherweise nurdas partikelartige feste Streekmittel ist.

Normalerweise wird es jedoch bevorzugt, dass das Streckmittel den Hauptbestandteil der Zubereitung bildet, d. h. in der Zubereitung in einem Ausmass von über 50 Grew.-% vorliegt. Das oberflächenaktive Mittel ist in Stäubekonzentratzubereitungen gewöhnlich nicht erforderlich, doch kann es gewünschtenfalls auch verwendet werden. Soll jedoch die Stäubekonzentratzubereitung als benetzbares Pulver eingesetzt werden, so muss der Konzentratzubereitung ein oberflächenaktives Mittel zugesetzt werden, dessen Menge gewöhnlich in einem Bereich von 0, 1 bis 15 Gew. -0/0 der Zubereitung liegen kann.

Falls eine weitere Verdünnung erwünscht ist, kann ein flüssiges oder partikelförmiges festes Material verwendet werden. Normalerweise bildet das Trägermaterial den Hauptbestandteil der angewendeten toxischen Zubereitungen, und d. h., dass das Trägermaterial mehr als 50 Grew.-% der toxisch wirkenden Zubereitung ausmacht. Die zur Herstellung der Konzentratzubereitung verwendeten flüssigen und festen Streckmittel können auch als Trägermaterial verwendet werden, jedoch ist die Verwendung dieser Materialien als Träger oft nicht wirtschaftlich. Es wird daher Wasser als flüssiger Träger sowohl für die flüssige Konzentratzubereitung als auch für das benetzbare Pulverkonzentrat bevorzugt.

Geeignete partikelartige feste Träger sind die oben angegebenen partikelartigen Streckmittel sowie feste Düngemittel, wie Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat sowie andere Materialien, in welchen pflanzliche Organismen Wurzeln schlagen und wachsen können, wie Kompost, Mist, Humus, Sand od. dgl.

Die flüssigen und staubförmigen Konzentratzubereitungen können auch andere Zusätze enthalten, wie Düngemittel und Pestizide. Diese Zusätze können auch als Trägermaterialien oder zusammen mit diesen verwendet werden.

Die erfindungsgemässen Zubereitungen gelangen in üblicher Weise bei den Pflanzensystemen zur Anwendung. So können Stäubemittel und flüssige Zubereitungen auf das Blattwerk wachsender Pflanzen unter Benutzung von Motorzerstäubern, Handgeräten (Besen), Handsprühern und Sprühzerstäubern aufgebracht werden.

Die Zubereitungen können auch in sehr geeigneter Weise von Flugzeugen aus verstäubt oder versprüht werden. Um das Wachstum von keimendem Saatgut oder von auflaufenden Sämlingen zu vermeiden, werden die staubförmigen, granulierten oder flüssigen Zubereitungen auf die Oberfläche des Bodens aufgetragen oder in dem Boden bis wenigstens 12 mm unter der Oberfläche des Bodens nach den üblichen Verfahren verteilt. Die herbiziden Zubereitungen dieser Erfindung können auch dem Wasser, das der Bewässerung des zu behandelnden Feldes dient, zugegeben werden. Diese Anwendungsweise erlaubt das Eindringen der Zubereitungen in die Erde, da das Wasser darin absorbiert wird.

Auf die Ober-

fläche des Bodens gestreute Stäubezubereitungen können durch übliches Scheibeneggen, Eggen oder durch Mischungsverfahren unter die Oberfläche des Bodens gebracht werden.

Bei der praktischen Anwendung der Erfindung ist die Benutzung einer wachstuminhibierenden Menge bzw. einer toxischen Menge von N-Halo-a-acetanilid wesentlich. Die anzuwendende genaue Dosierung ist nicht nur von dem speziellen N-Halo-a-haloacetanilid, sondern auch von der besonderen Pflanzenart und deren Wachstumsstufe sowie von dem Teil der Pflanze, der mit dem toxisch wirkenden Mittel in Kontakt gebracht werden soll, abhängig. Bei nichtselektiven Blattwerkbehandlungen werden die herbiziden Zubereitungen üblicherweise in einer solchen Menge eingesetzt, die für eine Dosis von 5, 6 bis 56 kg/ha N-Halo-a-haloacetanilid ausreicht, doch können in einigen Fällen auch niedrigere oder höhere Mengen verwendet werden.

Bei nichtselektiven Vorauflaufbehandlungen werden die herbiziden Zubereitungen üblicherweise in einer etwas geringeren Menge als bei der Blattwerkbehandlung eingesetzt ; diese Menge liegt jedoch gewöhnlich innerhalb des gleichen allgemeinen Bereiches, d. h. im Bereich von 1, 1 bis 28 kg/ha. Wegen der ungewöhnlich hohen Aktivität der erfindungsgemäss eingesetzten N-Halo-K-haloacetanilide wird die Bodensterilisierung gewöhnlich mit einer Anwendungsdosis in einem Bereich von 1, 1 bis 11, 2 kg/ha vorgenommen. Bei einer selektiven Vorauflaufbehandlung des Bodens wird üblicherweise eine Dosis von 0, 056 bis 5, 6 kg/ha Wirkstoff angewendet, doch können in manchen Fällen niedrigere oder höhere Mengen erforderlich sein.

Auf Grund der Beschreibung und der Beispiele kann ein Fachmann leicht die in jedem einzelnen Falle optimale Anwendungsmenge bestimmen.

PATENTANSPRÜCHE :
1. Herbizide Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI7.1
enthält, worin Rl eine tertiäre Alkylgruppe mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen darstellt, R2 und R3 Halogenatome, Alkylgruppen mit nicht mehr als 8 Kohlenstoffatomen oder Alkoxygruppen mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom und X'ein Chlor-oder Bromatom ist.

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Claims

2. ZubereitungnachAnspruchl, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Verdünnungsmittel und 2'-tert. Butyl-N, 2-dichlor-6'-methylacetanilid enthält. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.