DE2302711B2

DE2302711B2 - Verwendung von Morpholinderivaten zur Vergrößerung der Pflanzenmasse Instytut Przemyslu Organicznego, Warschau

Info

Publication number: DE2302711B2
Application number: DE19732302711
Authority: DE
Inventors: Edmund Dr. Bakuniak; Stefan Dr.-Ing. Fulde; Stanislaw Dipl.-Ing. Pszczyna Krawiec; Janusz Dr.Habil. Ostrowski; Malgorzata Dipl.-Pharm. Wroclaw Oswiecimska; Lucyna Walcerz; Stanislaw Dr.-Chem. Wroclaw Witek
Original assignee: Instytut Przemyslu Organicznego
Current assignee: Instytut Przemyslu Organicznego
Priority date: 1972-01-21
Filing date: 1973-01-19
Publication date: 1979-08-16
Also published as: DE2302711C3; GB1354265A; FR2168486B1; BE793966A; HU165936B; DE2302711A1; SU467730A1; DD101093A5; AT317266B; FR2168486A1; PL83116B1; CS162790B2; IT978302B

Description

in der A ein Chlorid-, Bromid-, Jodid- oder Methylsulfation bezeichnet, R₁ und R₂ ein Ci- bis Q-AIkylradikal oder ein Q- bis Q-Alkylenradikal bedeuten, X für Wasserstoff steht und X, Y und Z Wasserstoff bedeuten, wobei Y und Z zusammen ein Methylradikal oder X und Z zusammen ein Sauerstoffatom und Z ein Wasserstoffatom bedeuten können zur Vergrößerung der Pflanzenmasse bei Hülsenfrüchtlern.

R,

-U

I
R₁

R₃ und R» gegebenenfalls durch Chlor oder Hydroxyl substituierte Methyl-, Äthyl- oder Propylreste, Y ein Anion und π die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, zur Hemmung des Pflanzenwachstums und zur Änderung des Pflanzenhabitus.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Mittel zur Vergrößerung von Pflanzenmassen, insbesondere bei Hülsenfrüchtlern zur Verfugung zu stellen.

Die vorstehende Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel:

JO

J5

Die Erfindung betiifft die Verwendung von Morpholinderivaten zur Vergrößerung der Pflanzenmasse, insbesondere bei Hülsenfrüchtlern.

Die Anwendung von Stickstoff-, Phosphor-, Kalium-, Calcium- und Magnesiumverbindungen, welche Bestandteile von Mineraldüngern sind, zur Erzielung einer Vergrößerung der Pflanzenmasse, ist bereits bekannt.

Gekannt ist auch die Anwendung verschiedener. Bakterien enthaltender Präparate auf Feldern, die zum Aussähen von Hülsenfrüchtlern bestimmt sind, wodurch eine stärkere Entwicklung dieser Bakterien auf den Wurzeln der Hülsenfrüchtler eine intensivere Bindung des Stickstoffes aus der Lufl und infolge einer erhöhten Nährstoffmenge eine Vergrößerung der Pflanzenmasse erfolgt.

Außerdem ist die Anwendung gewisser organischer Verbindungen bekannt, insbesondere von Derivaten der Giberelinsäure, zur Vergrößerung der Masse gewisser Pflanzen, jedoch üben diese Verbindungen keinen Einfluß auf die Vergrößerung der Masse bei Hülsenfrüchtlern aus.

Die Anwendung von Mineraldünger und Bakterien-Präparaten bei Hülsenfrüchtlern vergrößert die Nährstoffmenge, die die Hülsenfrüchtler zum Aufbau ihrer Gewebe sowie zur Lieferung eines entsprechenden Ertrages an Heu oder Samen benötigen.

Die Ausnutzung der Nährsubstanzen, die der Pflanze ><> in Form von Mineraldünger oder durch Intensivierung der Wirkung der den Stickstoff aus der Luft bindenden Bakterien zum Aufbau des Gewebes und somit zur Vergrößerung der Pflanzenmasse zugeführt werden, kann durch Einführung organischer Substanzen in die ">> Hülsenfrüchte, welche die in der Pflanze vorkommenden biologischen Prozesse stimulieren, vergrößert werden.

DD-PS 64 618 beschreibt die Verwendung
Verbindungen der allgemeinen Formel:

von

10

is ON

20 X Y ■

in der A ein Chlorid-, Bromid-, Jodid- oder Methylsulfation bezeichnet, Ri und R₂ ein Ci- bis C₄-Alkylradikal oder ein C₁- bis C4-Alkylenradikal bedeuten, X für Wasserstoff steht und X, Y und Z Wasserstoff bedeuten, wobei Y und Z zusammen ein Methylradikal oder X und Z zusammen ein Sauerstoffatom und Z ein Wasserstoffatom bedeuten können, die als Wachstumshemmungsmittel bekannt sind und überraschenderweise zur Vergrößerung der Pflanzenmasse der Hülsenfrüchtler beitragen.

Diese Verbindungen üben einen günstigen Einfluß auf die in den Hülsenfrüchtlern stattfindenden biochemischen Prozesse aus, welche zur Vergrößerung der Pflanzenmasse beitragen, was von wesentlicher Bedeutung für die Erhöhung der Produktion von Viehfutter und dadurch für die Erhöhung der tierischen Produktion in der Landwirtschaft ist.

Die Morpholinderivate gemäß der oben angegebenen Formel werden in den Mitteln zur Vergrößerung der Masse von Hülsenfrüchtlern, wie Ackerbohne, Lupine, Wicke, Felderbse, Erbse, Luzerne, Serredeila, verwendet, wobei die Auswirkung dieser Mittel in den Tabellen 1 bis 9 dargestellt ist.

Tabelle 1

Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse der Ackerbohne, geerntet nach 4 Monaten ab Aussaat, deren Samen mittels Trocken- und Naßbeize behandelt wurden (Feldversuch)

wobei Ri und R^ zusammen mit dem Stickstoff, dessen Subslitucntcn sie sind, den Rest des Morpholins bilden.

Wirkstoff des Mittels	Dosierung in Gramm pro 100 kg Samen	Zunahme der Grün masse Ία Verhältnis zu nicht behandelten Pflanzen (%)	Naß beize
		Trocken beize	100
Kontrolle	-	100	130 160 120
N,N-Dimethyl- morpholin- chlorid	50 100 200	95 113 III	143 154 143
N,N-Dimethyl- 2-oxo-mor- pholin-chlorid	50 100 200	122 107 123	154 138 127
N,N-Diäthyl- 2-oxo-rnor- pholin-chlorid	50 100 200	116 114 III

	3	Zunahme der Masse	Monaten ab Anwendung des	Kontrolle	in 0,1 % wäßriger Lösung des	in 0,1 % wäßriger Lösung des	5	711	4	Tabelle 5
	Tabelle 2 Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse	in kg relativ im Ver	3 Präparates auf die Pflanzensamen, vor der Aussaat ein-	N,N-Dimethyl-				Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse
23 02	der weißen Lupine, geerntet nach 2 Monaten ab An	hältnis zu nicht	F? geweicht 20 Stunden lang	morpholin-chlorid		Zunahme der Masse		der Felderbse, geerntet nach 3 Monaten ab Aussaat,
wendung des Mittels auf die Pflanzensamen, vor der	behandelten	S^ Wirkstoff (Feldversuch)	ί N,N-Dimethyl-2-oxo-	Zunahme der Masse	in Ic β rcliitiv im Vcr-		deren Samen mittels Trocken- und Naßbeize behan
Aussaat eingeweicht 20 Stunden lang in 0,1 % wäßriger	Pflanzen	Sr	K morpholin-chlorid	in kg relativ im Ver	III hg IwIuIIV HII VIrI hältnis zu nicht	IO	delt wurden (Feldversuch)
Lösung des Wirkstoffs (Feldversuch)	(%)	', Wirkstoff des Mittels	f N,N-Diäthyl-2-oxo-	hältnis zu nicht	behandelten		Wirkstoff des Dosierung in Zunahme der Grün-
Wirkstoff des Mittels	0,22 100	*11**	Ά morpholin-chlorid	behandelten	Pflanzen		Mittels Gramm pro masse im Verhältrrs
	0,24 109	\|/	I" Tabelle 4	P^anzen	(%)		100 kg Samen zu nicht behandelten
		t	(%)		15	Pflanzen (%)
	0,30 136			0,56 100		Trocken- Naß
	0,30 136	i	0,33 100	0,87 155		beize beize
			0,37 112			Kontrolle - 100 100
Kontrolle	I Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse		0,91 162	20
N,N-Dimethyl-	p derWicke,geemtetnach2	0,43 130			Ν,Ν-DimethyI- 50 79 119
ί morpholin-chlorid		0,84 150	25	morpholin- 100 88 140 Chlorid 200 101 113
N,N-Dimethyl-2-oxo- morpholin-chlorid	0,42 127			Ν,Ν-DimethyI- 50 103 118 2-oxo-mor- 100 100 129 pholin-chlorid 200 102 132
i, N,N-Diäthyl-2-oxo- p morphoiin-chiorid				N,N-Diäthyl- 50 104 135
'f Tabelle 3				2-oxo-mor- 100 104 131
ι Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse			pholin-chiorid 200 114 118
% der Felderbse, geerntet nach 2 Monaien ab Anwendung		Jl.
f des Mittels auf die Pflanzensamen, vor der Aussaat ein
geweicht 20 Stunden lang Wirkstoff (Feldversuch)		Tabelle 6
		Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse
Wirkstoff des Mittels		der Erbse, geerntet nach 1,5 Monaten ab Anwendung
		des Präparates auf die Pflanzensamen, vor der Aus
		saat eingeweicht 20 Stunden lang in 0,2% wäßriger
		Lösung des Wirkstoffs (Vasenversuch)

		Wirkstoff des Mittels Zunahme der Masse
	4!)	in kg relativ im Ver
;·;: Konirolle		hältnis zu nicht
;.'/ N,N-Dimelhyl-		hohandelten
'^: morpholin-chlorid		Pflanzen
N,N-Dimethyl-2-oxo-	4 j
morpholin-chlorid
N,N-Diiithyl-2-oxo-
mornholin-chlorid		Kontrolle 23,9 100
ΊΟ	Ν,Ν-Dimethyl- 28,3 118
	morpholin-chlorid


*_r.*	Tabelle 7
	Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse
	der Luzerne, geerntet nach 3 Monaten ab Anwendung des Präparates auf die Pflanzensamen, vorder Aussaat
	eingeweicht 20 Stunden lang in 0,2% wäßriger Lösung
	des Wirkstoffs (Vasenversuch)
Ml
	Wirkstoff des Mittels Zunahme der Masse
	in kg relativ im Ver
	hältnis zu nicht
hl	behandelten
	Pflanzen
	(%)

Kontrolle 18,4 100
N.N-Dimethyl- 21,9 119
mornholin-chlorid

Tabelle 8

Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse der Serradella, geerntet nach 2 Monaten ab Anwendung des Mittels auf die Pflanzensamen, vor der Aussaat eingeweicht 20 Stunden lang in 0,1 % wäßriger Lösung des Wirkstoffs (Feldversuch)

Wirkstoff des Mittels	Zunahme	der Masse
	in kg	relativ im Ver
		hältnis zu nicht
		behandelten
		Pflanzen
Kontrolle	0,28	100
N,N-DimethyI-	0,42	148
morpholin-chlorid
N,N-Dimethyl-2-oxo-	0,48	170
morphoün-chlorid
N,N-Diäthyl-2-oxo-	0,49	172
morpholin-chlorid
Tabelle 9

Einfluß des Mittels auf die Zunahme der Grünmasse der Serradella, geerntet nach 2,5 Monaten ab Aussaat, deren Samen mit Trocken- und Naßbeize behandeil wurden (Feldversuch)

Wirkstoff des Mittels	Dosierung in Gramm pro 100 kg Samen	Zunahme der Grün masse im Verhältnis zu nicht behandelten Pflanzen	Naß beize
		Trocken beize	100
Kontrolle	_	100	112 115 109
N,N-Dimethyl- morpholin- chlorid	50 100 200	105 105 101	113 111 118
N,N-Diäthyl- 2-oxo-mor- pholm-chlorid	50 100 200	96 96 91	107 104 103
N,N-Dimethyl- 2-oxo-mor- pholin-chlorid	50 100 200	109 102 109

Die Zunahme der Masse bei Hülsenfrüchtlern zeigt sich nach Anwendung des Mittels sowohl durch die Vergrößerung der Kraft und der Energie des Keimens der Samen, als auch durch die Zunahme der Grünmasse der oberirdischen Teile und auch der Wurzeln der Pflanzen.

Morpholinderivate gemäß der oben angegebenen Formel können in Form von Pulvern zum Auflösen in Wasser, konzentrierten wäßrigen Lösungen zum Verdünnen mittels Wasser sowie in Form von Granulaten hergestellt werden und können bekannte Herbizide und auch verschiedene Hilfsmittel, wie z. B. Netzmittel, die Haftfähigkeit steigernde Mittel, enthalten. Sie können zum Bespritzen von Pflanzen oder zinn Beizen von Samen zusammen mit wäßrigen Suspensionen oder Emulsionen von Herbiziden und Fungiziden, und zum Aussähen zusammen mit Granulaten von Herbiziden, Insektiziden und Mineraldüngern angewandt werden.

Beispiel 1

Das pulverförmige Mittel zum Auflösen in Wasser erhält man durch Vermischen in einem Kollergang von ίο 9,9 kg N,N-Dimethyl-2-oxo-morpholinjodid mit 0,1 kg Natriumsalz der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, die Netzeigenschaften aufweist. Das Pulver zum Auflösen in Wasser wird zum Naßbeizen von Samen wie auch zum Spritzen von grünen Pflanzen angewandt.

" Beispiel 2

Die konzentrierte wäßrige Lösung erhält man auf folgende Weise: In einen gläsernen oder emaillierten Mischer gibt man 5,0 kg N, N-Diäthyl-2-oxo-morpholin-

2<> bromid, 0,2 kg Natriumsalz der B· 'ylnaphthalinsulfonsäure oder einer anderen Substanz, die Neizfähigkeit aufweist, und 4,8 kg Wasser. Das Gemisch wird bei einer Temperatur von ca. 40°C bis zum vollkommenen Auflösen der Bestandteile gerührt. Die Lösung enthält 50% Wirkstoff. Nach dem Verdünnen mittels Wasser dient sie zum Bespritzen von grünen Pflanzen oder zum Beizen von Samen.

Beispiel 3

In einen emaillierten Mischer bringt man 6,0 kg N.N-Dimethylmorpholinchlorid, 0,1 kg Natriumsalz der Dibutylnaphthalinsulfonsäure. 0,2 kg einer 10% wäßrigen Holtzleimlösung und 1.9 kg Wasser. Nach dem Auflösen der Bestandteile bei einer Temperatur von ca. 30⁰C erhält man eine Lösung, die 60% Wirkstoff enthält. Das mittels Wasser verdünnte Präparat wird zum Beizen von Samen benutzt und besonders zum Bespritzen von grünen Pflanzen. Infolge des Gehalts an Netz- und Adhäsionsmittel bedeck! das Präparat sehr gut die Oberfläche der Pflanzen und der Rückstand nach den Spritzen läßt sich nicht leicht auswaschen.

Beispiel 4

8,95 kg granulierte Diatomeenerde mit einer mittleren Korngröße von 2 mm werden bei Jtetigetii Rühren mit einer Acetonlösung von 0,5 kg N,N-Dimethyl-2-oxo-morpholinchlorid, 0,5 kg Paraffinleim und 0,05 kg des Kondensiüionsproduktes von Nonylphenol und Äthylenoxid bespritzt. Das Lösungsmittel wird unter verringertem Druck bei einer Temperatur von 50°C abgetrieben. Das Granulat, das erhalten wird und 5% Wirkstoff enthält, kann auch in einem Gemisch mit granulierten Herbiziden z. B. Linuron, oder mit granuiiertem Mineraldünger ausgesät werden.

Beispiel 5

Ein granuliertes Präparat, das 4% 2,2-Dimethylmorpholinmcthylsulfat und 2% Linuron enthält, erhält man auf folgende Wr^:sc: eine Aceton-Alkohol-Lösung von 0,2 kg 2,2-Dimethylmorpholinmethyl-sulfat, 0,1 kg Linuron, 0,05 kg des Kondensationsproduktes von Äthylenoxid und Rizinusöl, sowie 0,5 kg einep hochsiedenden Mineralöls wird unter Rühren im granulierten Bimsstein mit einer Korngröße von 0.4 bis 1 mm eingetropft. Die Lösungsmittel we: Hen unter vermindertem Druck bei einer TcmDcratur von ca. 40°C abgetrieben.

Claims

Patentanspruch:

Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel

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