JPS6144805A - 殺菌組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は細菌性植物病害に対する殺菌組成物、その製造
方法および細菌性植物病害の防除のために農業分野で該
組成物を使用する方法に関する。
方法および細菌性植物病害の防除のために農業分野で該
組成物を使用する方法に関する。
本発明の目的は、適当な不活性固体または液体担体およ
び湿潤剤、分散剤、接着剤、消泡剤および/または凍結
防止剤のような常用の補助剤と共に、活性成分として、
一般式(I) 式中、Xは次式(a) または次式(b) の基を示す)のニトロフラン誘導体、および、場合によ
り、一種類以上の公知の殺真菌活性成分を1〜99重量
%含有することからなり、斯くして、活性成分が三種類
の場合、一般式(I)の活性成分対公知の殺真菌活性成
分の比率は1対99〜99対1、好ましくは、1対9〜
9対1であり、また、活性成分が三種類の場合、1対9
対0.5〜1対1対5、ることである。
び湿潤剤、分散剤、接着剤、消泡剤および/または凍結
防止剤のような常用の補助剤と共に、活性成分として、
一般式(I) 式中、Xは次式(a) または次式(b) の基を示す)のニトロフラン誘導体、および、場合によ
り、一種類以上の公知の殺真菌活性成分を1〜99重量
%含有することからなり、斯くして、活性成分が三種類
の場合、一般式(I)の活性成分対公知の殺真菌活性成
分の比率は1対99〜99対1、好ましくは、1対9〜
9対1であり、また、活性成分が三種類の場合、1対9
対0.5〜1対1対5、ることである。
本発明の組成物は下記の菌による植物の細菌性病害また
は細菌および真菌性病害の防除に有用である。
は細菌および真菌性病害の防除に有用である。
アグロバクテリウムツメファシェンスO;(Agrob
acterium tumefaciens)アグロバ
クテリウムツメファシェンスC−58;(Agroba
cteriui tumefaciens)アグロバク
テリウムツメファシェンスB−6;(Agrobact
erium tumefaciens)アグロバクテリ
ウムラジオバクターに−84;(Agrobacter
、ium radiobacter)エルウィニア力ロ
トボーラ変異体、アトロセニルライニア力ロトボーラ; (Eriiinia carotovora)コリネバ
クテリウム ミシガネンセ; (Corynebacterium michigan
ense)コリネバクテリウムネブラスケンセ; (Corynebacterium nebraske
nse)キサントモナス種(Xant諦nas spp
、);フーザリウム種(Fusarium spp、)
;リゾクトニア種(Rhizoctonia spp、
);ボトリチス種(Botrytis spp、);ス
フレロチニア種(Sclerotinia spp、)
;アルターナリア種(Alternaria spp、
);ペニシリウム種(Penicillium spp
、);アスペルギルス種(Aspergj、1lus
SPP、);およびリゾプス種(Rhizopus S
PP、)6本発明の殺菌組成物は一般式(I)の化合物
の他に、公知の殺真菌活性成分を一種類以上含有するこ
ともできる。この目的には、適当な接触性または全身性
殺真菌剤のいずれも使用できる。殺真菌剤を併用する目
的は、本発明の組成物の活性スペクトルを拡大するため
である。例えば、好ましくは、下記の殺真菌活性成分を
使用できる。
acterium tumefaciens)アグロバ
クテリウムツメファシェンスC−58;(Agroba
cteriui tumefaciens)アグロバク
テリウムツメファシェンスB−6;(Agrobact
erium tumefaciens)アグロバクテリ
ウムラジオバクターに−84;(Agrobacter
、ium radiobacter)エルウィニア力ロ
トボーラ変異体、アトロセニルライニア力ロトボーラ; (Eriiinia carotovora)コリネバ
クテリウム ミシガネンセ; (Corynebacterium michigan
ense)コリネバクテリウムネブラスケンセ; (Corynebacterium nebraske
nse)キサントモナス種(Xant諦nas spp
、);フーザリウム種(Fusarium spp、)
;リゾクトニア種(Rhizoctonia spp、
);ボトリチス種(Botrytis spp、);ス
フレロチニア種(Sclerotinia spp、)
;アルターナリア種(Alternaria spp、
);ペニシリウム種(Penicillium spp
、);アスペルギルス種(Aspergj、1lus
SPP、);およびリゾプス種(Rhizopus S
PP、)6本発明の殺菌組成物は一般式(I)の化合物
の他に、公知の殺真菌活性成分を一種類以上含有するこ
ともできる。この目的には、適当な接触性または全身性
殺真菌剤のいずれも使用できる。殺真菌剤を併用する目
的は、本発明の組成物の活性スペクトルを拡大するため
である。例えば、好ましくは、下記の殺真菌活性成分を
使用できる。
l−ブチルカルバモイル−ベンズイミダゾール−2−メ
チル−カルバメート(別名、「ベノミル(Benomy
l)J);2−メトキラ力ルポニルアミノーペンズイミ
ダゾール(別名「MBC」); 1.2−ビス(3−メトキシカルボニル−チオウレイド
)ベンゼン(別名「チオファナテメチル(Thioph
anate−methyl) J); 2−(4−チアゾリル)−ベンズイミダゾール(別名「
チアベンダゾール(Thiabendazol)J);
エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛(別名「ジネ
ブJ(Zineb)J); エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸マンガン(別名「
マンネブ」(Maneb)J); エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛マンガン(別
名「マンコゼブJ (Mancozeb)J);テトラ
メチル−チウラム−ジスルフィド(別名「TMTD」)
;および N−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロ−フタルイミ
ド(別名[カプタン(Captan)J)。
チル−カルバメート(別名、「ベノミル(Benomy
l)J);2−メトキラ力ルポニルアミノーペンズイミ
ダゾール(別名「MBC」); 1.2−ビス(3−メトキシカルボニル−チオウレイド
)ベンゼン(別名「チオファナテメチル(Thioph
anate−methyl) J); 2−(4−チアゾリル)−ベンズイミダゾール(別名「
チアベンダゾール(Thiabendazol)J);
エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛(別名「ジネ
ブJ(Zineb)J); エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸マンガン(別名「
マンネブ」(Maneb)J); エチレン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛マンガン(別
名「マンコゼブJ (Mancozeb)J);テトラ
メチル−チウラム−ジスルフィド(別名「TMTD」)
;および N−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロ−フタルイミ
ド(別名[カプタン(Captan)J)。
本発明の組成物は播種前または貯蔵中の繁殖性物質(例
えば、種子類、塊茎類、球根類、挿し木、切り枝、挿し
穂)の保護用として特に好適である。
えば、種子類、塊茎類、球根類、挿し木、切り枝、挿し
穂)の保護用として特に好適である。
広範多種な感染性真菌病害の他に、植物は様々な植物病
原性細菌による損傷もうける。
原性細菌による損傷もうける。
植物病原細菌により誘発される病害の最も重要な特性は
クレメント(Klement)により、″プラントプロ
テクション(Plant Protection)”、
No、 3(I982)に要約されている。
クレメント(Klement)により、″プラントプロ
テクション(Plant Protection)”、
No、 3(I982)に要約されている。
癌性生長 キサントモナス属 クロロゲン毒
素類腐敗病 エルウィニア属 ペクチン
分解酵素類病原性細菌の群の中で、種子類、塊茎類、球
根類、苗木繁殖物質のような繁殖物質類に感染する種は
特に重要である。例えば、トマトに対するコリネバクテ
リウlトミシガネンセおよびトウモロコシに対するコリ
ネバクテリウム・ネブラスカエンセなどを挙げることが
できる。アグロバクテリウム・ツメファシェンスは様々
な果実種およびブドウの木の繁殖物質に大きな腫瘍を発
症させる。
素類腐敗病 エルウィニア属 ペクチン
分解酵素類病原性細菌の群の中で、種子類、塊茎類、球
根類、苗木繁殖物質のような繁殖物質類に感染する種は
特に重要である。例えば、トマトに対するコリネバクテ
リウlトミシガネンセおよびトウモロコシに対するコリ
ネバクテリウム・ネブラスカエンセなどを挙げることが
できる。アグロバクテリウム・ツメファシェンスは様々
な果実種およびブドウの木の繁殖物質に大きな腫瘍を発
症させる。
従って、感染した繁殖物質は使いものにならない。
病原性細菌のうち、高液体含量および高果汁含量の貯蔵
作物の腐敗病および繁殖物質(塊茎類、球根類、タマネ
ギ根類)の腐敗病をおこさせるエルウィニア種は重大な
経済的損失をもたらすので特に危険である。
作物の腐敗病および繁殖物質(塊茎類、球根類、タマネ
ギ根類)の腐敗病をおこさせるエルウィニア種は重大な
経済的損失をもたらすので特に危険である。
ジャガイモの貯蔵中における腐敗病の原因はエルウィニ
ア・カロトボーラ変異体アストロセプチ力である。従っ
て、効果的な保護策を講じなければ、極めて重大な損害
が招来される。
ア・カロトボーラ変異体アストロセプチ力である。従っ
て、効果的な保護策を講じなければ、極めて重大な損害
が招来される。
ピンター(Pinter)がPlant Protec
tion”Novenyvedelem” 、 No、
3.(I982)、に発表した説によれば、腐敗病が5
%進んだ場合、ジャガイモにあられれる損害は10億フ
オーリントをこえる額に達するものと見積られる。
tion”Novenyvedelem” 、 No、
3.(I982)、に発表した説によれば、腐敗病が5
%進んだ場合、ジャガイモにあられれる損害は10億フ
オーリントをこえる額に達するものと見積られる。
従来技術では、細菌(エルウィニア・カロトボーラ変異
体アトロセプチカ)および真菌による病害が同時に併発
した場合の重大性が詳細に検討されている。(例えば、
スタチェビッヒ (Stachetiich)、 ”Nachr、 B
latt Pflschutz、” 。
体アトロセプチカ)および真菌による病害が同時に併発
した場合の重大性が詳細に検討されている。(例えば、
スタチェビッヒ (Stachetiich)、 ”Nachr、 B
latt Pflschutz、” 。
28、 (2)、 (I974) ; ウェルピング
(Wellving) +“Sweed、 5eed、
As5oc、” 、 31 : および匿名、”
Merkbl、 des Pflschutz”、 1
0. (I974)参照)従って、ジャガイモは貯蔵中
および播種後、真菌性および細菌性病害の両方を同時に
受ることかある。
(Wellving) +“Sweed、 5eed、
As5oc、” 、 31 : および匿名、”
Merkbl、 des Pflschutz”、 1
0. (I974)参照)従って、ジャガイモは貯蔵中
および播種後、真菌性および細菌性病害の両方を同時に
受ることかある。
真菌性病害および細菌性病害が同時に発生した場合に使
用される殺菌活性成分を下記の表1に要約して示す。従
来技術の公知文献もあわせて記載する。
用される殺菌活性成分を下記の表1に要約して示す。従
来技術の公知文献もあわせて記載する。
しかし、前記組成物で完全な保護が為し得るものは皆無
である。従って、細菌感染の防除に抗生物質が歳月され
る。しかし、農業分野で抗生物質を使用することはほと
んどの国で禁止されている。
である。従って、細菌感染の防除に抗生物質が歳月され
る。しかし、農業分野で抗生物質を使用することはほと
んどの国で禁止されている。
本発明の目的は細菌性植物病害の防除に用いられてきた
公知方法の欠点を解消することである。
公知方法の欠点を解消することである。
本発明の目的を更に詳細に説明すれば、(イ)、m菌性
植物病害に対する効果的な保護;および (ロ)細菌性および真菌性病害の同時防除に適した植物
保護剤; を提供することである。
植物病害に対する効果的な保護;および (ロ)細菌性および真菌性病害の同時防除に適した植物
保護剤; を提供することである。
本発明に関連して行なわれた予備試験および試験管内試
験では、下記のニトロフラン試験化合物を使用した。
験では、下記のニトロフラン試験化合物を使用した。
C)I−819、フラゾリドン=5−二トローフルフリ
リデン−3−アミノ−2−オキサゾリドン; CH−
1237、ニトロフラントイン=N−(5−ニトローフ
ルフリリデン−2)−1−アミノ−ヒダントイン;CH
−1552= 3−(5−ニトローフルフリリデンーア
ミノ)−イミダゾール−2−チオール: CH−2001= 2−(5−ニトローフルフリリデン
ーアミノ)−4−クロロメチル−5−(2−クロロエチ
ル)−チアゾール; CI+−2001= 2−(5−ニトローフルフリリデ
ンーアミノ)−4−メチル−5−(2−クロロエチル)
−チアゾール; C)l−2103= 2−(5−ニトローフルフリリデ
ンーアミ結果を下記の表2に要約して示す。
リデン−3−アミノ−2−オキサゾリドン; CH−
1237、ニトロフラントイン=N−(5−ニトローフ
ルフリリデン−2)−1−アミノ−ヒダントイン;CH
−1552= 3−(5−ニトローフルフリリデンーア
ミノ)−イミダゾール−2−チオール: CH−2001= 2−(5−ニトローフルフリリデン
ーアミノ)−4−クロロメチル−5−(2−クロロエチ
ル)−チアゾール; CI+−2001= 2−(5−ニトローフルフリリデ
ンーアミノ)−4−メチル−5−(2−クロロエチル)
−チアゾール; C)l−2103= 2−(5−ニトローフルフリリデ
ンーアミ結果を下記の表2に要約して示す。
エルウィニア・力ロトボーラおよびアグロバクテリウム
・ツメファシェンス株は化合物NO,819に対して極
しく感受性が高いが、化合物No、1552に対しては
普通の感受性であることが注目に値する。
・ツメファシェンス株は化合物NO,819に対して極
しく感受性が高いが、化合物No、1552に対しては
普通の感受性であることが注目に値する。
この予備試験の結果に基づき、特定のニトロフラン誘導
体およびニトロフラン誘導体と殺真菌活性成分の組合わ
せの生物学的活性を測定するために、更に試験管内試験
を行なった。
体およびニトロフラン誘導体と殺真菌活性成分の組合わ
せの生物学的活性を測定するために、更に試験管内試験
を行なった。
結果を下記の表3に示す。
以下、実施例をあげて本発明を更に詳細に説明する。し
かし、下記の実施例は本発明の保護範囲を制限するもの
ではない。
かし、下記の実施例は本発明の保護範囲を制限するもの
ではない。
失に鮭よ
系″−慟デ二久
エルウィニア・カロトボーラの単離に適した栄養培地を
使用し、各投与量について5回実験をくりかえすことに
よって試験を行なった。
使用し、各投与量について5回実験をくりかえすことに
よって試験を行なった。
細菌は斜面寒天上の栄養培地中で増殖させた。
また、純培養物から単離した細菌懸濁液で、40〜50
℃にまで冷却した栄養培地を次のようにして接種した。
℃にまで冷却した栄養培地を次のようにして接種した。
直径10cmのペトリ皿中に、栄養培地20m12をを
注ぎ入れ、そして、固化させた後、各ペトリ皿に4個の
穴を堀った。各穴に1lifI濁液0.1mρを注入し
た。25°Cで培養した。結果を表4に示す。
注ぎ入れ、そして、固化させた後、各ペトリ皿に4個の
穴を堀った。各穴に1lifI濁液0.1mρを注入し
た。25°Cで培養した。結果を表4に示す。
宍−A−
試験物質 濃度 投与量 24 48
72 96ベノミル 1.5 0.1
0 0 0 0MBC1,50,10
000 前記データから明らかなように、阻止帯のサイズに基づ
き、ニトロフラン誘導体No、CH−819およびC)
1−1552は0.1m1ll/穴の投与量で1 、0
1 、5B 7m11の濃度においてエルウィニア・
力ロトボーラ変異体アトロセプチカに対して活性である
ことが裏付けられた。ベノミルおよびMBCは殺細菌活
性を高めなかった。
72 96ベノミル 1.5 0.1
0 0 0 0MBC1,50,10
000 前記データから明らかなように、阻止帯のサイズに基づ
き、ニトロフラン誘導体No、CH−819およびC)
1−1552は0.1m1ll/穴の投与量で1 、0
1 、5B 7m11の濃度においてエルウィニア・
力ロトボーラ変異体アトロセプチカに対して活性である
ことが裏付けられた。ベノミルおよびMBCは殺細菌活
性を高めなかった。
実施例2
所望の種のジャガイモ塊茎を2個に分割し、深さ15m
m、直径10nv+の穴を各穴からほぼ等しい間隔で、
各分割面にそれぞれ5個堀った。
m、直径10nv+の穴を各穴からほぼ等しい間隔で、
各分割面にそれぞれ5個堀った。
エルウィニア・カロトボーラ変異体アトロセプチカを含
有する水性)い濁液0.1mflを各穴に滴加した。細
菌で予備処理した穴に、30分後、マイクロピペットで
試験化合物を注ぎ入れた。処置済の感染塊茎を恒湿器に
3日間(72時間)静置し、その後、評価を行なった。
有する水性)い濁液0.1mflを各穴に滴加した。細
菌で予備処理した穴に、30分後、マイクロピペットで
試験化合物を注ぎ入れた。処置済の感染塊茎を恒湿器に
3日間(72時間)静置し、その後、評価を行なった。
穴を元の切断面に対して直角に二つの部分に切断し、腐
敗病部分をそぎとり、そして、秤量した。下記の尺度に
基づき、非処置対照塊茎と比較することにより、処置効
果をを評価した。
敗病部分をそぎとり、そして、秤量した。下記の尺度に
基づき、非処置対照塊茎と比較することにより、処置効
果をを評価した。
感染区分
0= 0−5%
1= 6−10%
2=11−25%
3=25−50%
4=50%超
前記の百分率値はエルウィニア・カロトボーラ・アトロ
セプチカによってゲル化された、そぎ取り物質の重量の
対照品重量に対する値を示す。
セプチカによってゲル化された、そぎ取り物質の重量の
対照品重量に対する値を示す。
下記の表中の110 I+は最も効果が高いことを示し
、114 I+は最も処置効果が低いことを示す。
、114 I+は最も処置効果が低いことを示す。
結果を表5に要約して示す。
衣−一旦
処置 計量(■/−)
試験化合物 比率1量%) 50251
2 6 3 1.5CHI−819’
100 00000 1C)l−12371
00’ 4 4 4 444CH−15521
00000122 C)I−20071,0034j4 4 4CH−2
011100334444 C11−2012100344444 CH−2013100234444 ベノミル 100 3 3
4 4 4 4ごBC100344444 CH−819+ベノミル 50+50 0
0 0 0 0 0CI−819+i関
50+50 0 0 0
0 1 2CH−819+川℃+ジタンM−45
50+25+25 0 0 0 0 1 2CH−1
552+ボ3C50+50 0 0 0 0
2 3ペトリ皿試験と同様に、前記の試験において
も、ニトロフラン誘導体No、CH−819およびCH
−1552ならびに、これら化合物と殺真菌剤の組合わ
せは有効であることが判明した。
2 6 3 1.5CHI−819’
100 00000 1C)l−12371
00’ 4 4 4 444CH−15521
00000122 C)I−20071,0034j4 4 4CH−2
011100334444 C11−2012100344444 CH−2013100234444 ベノミル 100 3 3
4 4 4 4ごBC100344444 CH−819+ベノミル 50+50 0
0 0 0 0 0CI−819+i関
50+50 0 0 0
0 1 2CH−819+川℃+ジタンM−45
50+25+25 0 0 0 0 1 2CH−1
552+ボ3C50+50 0 0 0 0
2 3ペトリ皿試験と同様に、前記の試験において
も、ニトロフラン誘導体No、CH−819およびCH
−1552ならびに、これら化合物と殺真菌剤の組合わ
せは有効であることが判明した。
殺真菌剤と殺細菌剤の組合わせのうち、CH−819+
1lBC+ジタンM−45(活性成分マンコゼブ)の5
0%+25%+25%の比率による組合わせが最も有効
であることが裏付けられた。
1lBC+ジタンM−45(活性成分マンコゼブ)の5
0%+25%+25%の比率による組合わせが最も有効
であることが裏付けられた。
本発明は、化合物No、 CH−819およびCH−1
552がエルウィニア属に属する病原性細菌に対して強
力な効果を示すという知見に基づく。本発明の殺菌組成
物は、細菌性病害または細菌性および真菌性病害の防除
に極めて好適である。
552がエルウィニア属に属する病原性細菌に対して強
力な効果を示すという知見に基づく。本発明の殺菌組成
物は、細菌性病害または細菌性および真菌性病害の防除
に極めて好適である。
植物保護剤は様々な剤形に調製できる。従って、散布条
件、植物栽培技術および使用機械を考慮にいれて組成物
を選択する。
件、植物栽培技術および使用機械を考慮にいれて組成物
を選択する。
塊茎、球根、台本および根茎を貯蔵中保護するためには
、前記繁殖物質を貯蔵前に処置しなければならない。こ
の技術は、植物および実生類の前記部分の植付は前処置
に一般的に使用される、いわゆる、゛′ドレッシング(
dressing)法″と実質的に同じか、または類似
の方法である。前記ドレッシング法は様々な時点で実施
できる。
、前記繁殖物質を貯蔵前に処置しなければならない。こ
の技術は、植物および実生類の前記部分の植付は前処置
に一般的に使用される、いわゆる、゛′ドレッシング(
dressing)法″と実質的に同じか、または類似
の方法である。前記ドレッシング法は様々な時点で実施
できる。
本発明の殺菌組成物は常用の剤形、例えば、粉剤、水和
剤、懸濁濃厚液、粒剤等に調製できる。
剤、懸濁濃厚液、粒剤等に調製できる。
本発明の組成物の製造は、しばしば相互に組合わせられ
る二つの基本的工程からなる。
る二つの基本的工程からなる。
最初の工程は、適当な粒度を有する活性成分の製造から
なる。所望の結果を得るには、粒子の70%が10μm
以下の粒径を有しなければならないことが判明した。こ
れは二種類の方法により実施できる。前記方法によれば
、乾式法(例えば、空気流微粉砕機)または湿式法(例
えば、パールミルまたはサンドミル)で活性成分を所望
の粒径にまで粉砕する。本発明の好ましい実施態様によ
れば、活性成分の製造に使用される化学反応は、所望の
粒径を有する活性成分が得られるような態様で行なわれ
る。従って、高エネルギー消費量の高価な細砕機を使用
する必要性は駆動される。
なる。所望の結果を得るには、粒子の70%が10μm
以下の粒径を有しなければならないことが判明した。こ
れは二種類の方法により実施できる。前記方法によれば
、乾式法(例えば、空気流微粉砕機)または湿式法(例
えば、パールミルまたはサンドミル)で活性成分を所望
の粒径にまで粉砕する。本発明の好ましい実施態様によ
れば、活性成分の製造に使用される化学反応は、所望の
粒径を有する活性成分が得られるような態様で行なわれ
る。従って、高エネルギー消費量の高価な細砕機を使用
する必要性は駆動される。
第2工程は所望の製剤を調製することからなる。
即ち、活性成分を補助剤、担体、増量剤、接着剤、活性
増強剤、着色剤等と混合する。
増強剤、着色剤等と混合する。
氷笹刑
活性成分の粒子が水中に容易に分散できなければならな
い。また、保護すべき植物の部分に散布される場合、懸
濁液は均一に塗布されなければならない。このため、混
合物は、いわゆる、湿潤剤を含有している。前記化合物
の化学構造は無極性および極性部分を有する。化学的な
観点がら述べれば、前記化合物は下記の群に属する。
い。また、保護すべき植物の部分に散布される場合、懸
濁液は均一に塗布されなければならない。このため、混
合物は、いわゆる、湿潤剤を含有している。前記化合物
の化学構造は無極性および極性部分を有する。化学的な
観点がら述べれば、前記化合物は下記の群に属する。
アニオン活性化合物類
カルボキシレート類
セッケン類
高分子量のアミノカルボン酸類およびその塩類アシル化
および縮合アミノカルボン酸類スルフェート類 脂肪酸類のスルフェート類 脂肪酸誘導体類のスルフェート類 アルキルスルフェート類 スルホネート類 脂肪酸類、脂肪酸エステル類、脂肪酸アミド類のスルホ
ネート類 脂肪アルコール類、エーテル類、ニトリル類のスルホネ
ート類 アルキルスルホネート類 エステル類、エーテル類またはアミド類のスルホネート
類 芳香族またはヒドロ芳香族化合物類のスルホネート類 高分子量アルキルスルホネート類 芳香族スルホン酸エステル類、エーテル類またはアミド
類 リン化合物類 ホスフェート類、アミドホスフェート類ホスフィツト類 ホスホネート類 ホスフェート類 高分子量ボレート(borate)類 フッ素化合物類 非イオン性化合物類 ポリヒドロキサイド類 高分子量アルキレンオキサイド類 置換ポリグリコールエーテル類 エトキシル化アルキルアミド類 置換ポリグリコールエステル類 ポリグリコールスルフェート類 カチオン活性物質 アミン誘導体類 オニウム化合物類 アミンオキサイド類 芳香族化合物類 蛋白質誘導体類 置換およびスルホベタイン 置換アミノカルボン酸類、アミノ硫酸類およびアミノリ
ン酸類 環状化合物類 ポリマー類 アニオン活性化合物類 ノニオン化合物類 カチオン活性化合物類 両性化合物類 前記補助剤を選択する場合、例えば、KurtLind
ner、 Ten5ide、 Textilhilfs
mittel。
および縮合アミノカルボン酸類スルフェート類 脂肪酸類のスルフェート類 脂肪酸誘導体類のスルフェート類 アルキルスルフェート類 スルホネート類 脂肪酸類、脂肪酸エステル類、脂肪酸アミド類のスルホ
ネート類 脂肪アルコール類、エーテル類、ニトリル類のスルホネ
ート類 アルキルスルホネート類 エステル類、エーテル類またはアミド類のスルホネート
類 芳香族またはヒドロ芳香族化合物類のスルホネート類 高分子量アルキルスルホネート類 芳香族スルホン酸エステル類、エーテル類またはアミド
類 リン化合物類 ホスフェート類、アミドホスフェート類ホスフィツト類 ホスホネート類 ホスフェート類 高分子量ボレート(borate)類 フッ素化合物類 非イオン性化合物類 ポリヒドロキサイド類 高分子量アルキレンオキサイド類 置換ポリグリコールエーテル類 エトキシル化アルキルアミド類 置換ポリグリコールエステル類 ポリグリコールスルフェート類 カチオン活性物質 アミン誘導体類 オニウム化合物類 アミンオキサイド類 芳香族化合物類 蛋白質誘導体類 置換およびスルホベタイン 置換アミノカルボン酸類、アミノ硫酸類およびアミノリ
ン酸類 環状化合物類 ポリマー類 アニオン活性化合物類 ノニオン化合物類 カチオン活性化合物類 両性化合物類 前記補助剤を選択する場合、例えば、KurtLind
ner、 Ten5ide、 Textilhilfs
mittel。
1i1aschrohstoffe、llissens
chaftlicheVerlaggesellsch
aft MbH,Stuttgartなどの文献を参考
にできる。
chaftlicheVerlaggesellsch
aft MbH,Stuttgartなどの文献を参考
にできる。
活性成分の湿潤および分散粒子から調製した懸濁液が用
時安定である、即ち、望ましからざる濃度変化の原因と
なる沈降がおきないということも別の重要な要件である
。これは適当な分散剤を使用することによって達成でき
る。この化合物は保護コロイドとして作用する巨大分子
である。この目的には、例えば、リグニンスルホン酸の
カルシウム、ナトリウ11またはアンモニラ塩、水溶性
ポリマー類、粘液質などを使用できる。
時安定である、即ち、望ましからざる濃度変化の原因と
なる沈降がおきないということも別の重要な要件である
。これは適当な分散剤を使用することによって達成でき
る。この化合物は保護コロイドとして作用する巨大分子
である。この目的には、例えば、リグニンスルホン酸の
カルシウム、ナトリウ11またはアンモニラ塩、水溶性
ポリマー類、粘液質などを使用できる。
担体または充てん材として、例えば、白土、カオリン、
ベナトナイト、炭酸カルシウム、セラコラ等のような、
好ましくは、粉砕鉱物類を使用できる。
ベナトナイト、炭酸カルシウム、セラコラ等のような、
好ましくは、粉砕鉱物類を使用できる。
水和剤組成物は接着剤を含有することもできる。
前記化合物は特に好ましくは、水溶性巨大有機ポリマー
類などである。前記化合物の好ましい代表例には、カル
ボキシメチル化デン粉、カルボキシメチル化セルロース
、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。
類などである。前記化合物の好ましい代表例には、カル
ボキシメチル化デン粉、カルボキシメチル化セルロース
、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。
効果を高めるために、本発明の組成物は無機塩類(例え
ば、硫酸ナトリウム)、有機酸類(例えば、酒石酸)、
植物および鉱物油類などを含有することもできる。
ば、硫酸ナトリウム)、有機酸類(例えば、酒石酸)、
植物および鉱物油類などを含有することもできる。
貯蔵性を高めるために、本発明の組成物は合成大表面積
ケイ酸類およびアルミニラ11酸化物類などを含有でき
る。
ケイ酸類およびアルミニラ11酸化物類などを含有でき
る。
使用者にとって、発泡は厄介な問題である。発泡は消泡
剤を使用することによって解消できる。
剤を使用することによって解消できる。
このため、油類の乳剤を使用できる。乳化すべき油類を
考慮して選択された適当な乳化系を油と混合し、このよ
うにして得られた混合物を水中に注ぎ込み、そして、適
当な攪拌機で攪拌することによって前記消泡剤を調製で
きる。組成上、水が不要成分である場合、乳化剤含有油
は組成物中に混和すること“もてきる。この場合、油は
、活性成分が懸濁液に調製されたときに、その効果を発
揮する。使用される消泡剤は自己乳化性であることが重
要である。消泡剤として、植物油または鉱物油の乳剤(
特に、シリコーン抽の乳剤)も使用できる。
考慮して選択された適当な乳化系を油と混合し、このよ
うにして得られた混合物を水中に注ぎ込み、そして、適
当な攪拌機で攪拌することによって前記消泡剤を調製で
きる。組成上、水が不要成分である場合、乳化剤含有油
は組成物中に混和すること“もてきる。この場合、油は
、活性成分が懸濁液に調製されたときに、その効果を発
揮する。使用される消泡剤は自己乳化性であることが重
要である。消泡剤として、植物油または鉱物油の乳剤(
特に、シリコーン抽の乳剤)も使用できる。
特に植物油または鉱物油を水酸化ナトリウムまたはカリ
ウムでケン化することによっても消泡乳剤を得ることが
できる。このようにして得られた安定な乳剤の利点は、
使用材料が天然物であり、その結果、植物の生物学的寿
命の期間内に容易に、しかも、完全に分解されてしまう
ことである。 ”懸濁濃厚液は植物保護技術において
極めて高い役割を果す。前記組成物はi濁液状の活性成
分および水溶液および/または油性溶液の形の補助剤か
らなる。水および油は溶剤として機能すると共に、充て
ん剤(希釈剤)としても機能する。この懸濁濃厚液は次
のような利点を有する。
ウムでケン化することによっても消泡乳剤を得ることが
できる。このようにして得られた安定な乳剤の利点は、
使用材料が天然物であり、その結果、植物の生物学的寿
命の期間内に容易に、しかも、完全に分解されてしまう
ことである。 ”懸濁濃厚液は植物保護技術において
極めて高い役割を果す。前記組成物はi濁液状の活性成
分および水溶液および/または油性溶液の形の補助剤か
らなる。水および油は溶剤として機能すると共に、充て
ん剤(希釈剤)としても機能する。この懸濁濃厚液は次
のような利点を有する。
(イ)前記組成物は懸濁液なので、粉塵発生などの危険
性は全くない。
性は全くない。
(ロ)粉末組成物を懸濁させる時、活性成分粒子の弱湿
潤性に起因する純い湿潤はしばしば厄介な問題となるが
、懸濁濃厚液の場合、このような不都合は生じない。
潤性に起因する純い湿潤はしばしば厄介な問題となるが
、懸濁濃厚液の場合、このような不都合は生じない。
(ハ)接着性およびその他の特性を改善する補助剤は溶
液状態のまま維持されるので、凝固などは起こらない。
液状態のまま維持されるので、凝固などは起こらない。
従って、噴霧の際、ニズルが閉塞するようなことはなく
、また、均質な噴霧が実施できる。
、また、均質な噴霧が実施できる。
(ニ) この組成物はすぐれた浮遊性を示す。
懸濁濃厚液は一般的に、水利剤について挙げられた湿潤
剤および分散剤を含有できる。この懸濁濃厚液はS濁液
の安定性を高める薬剤、即ち、巨大水溶性有機分子も含
有できる。この目的には、例えば、炭水化物誘導体類1
合成ポリマー類、懸濁液の組織改善剤(例えば、人工合
成ケイ酸類、アルミニウム酸化物類、大表面積のベント
ナイトおよび親有機性ベントナイト等)を使用できる。
剤および分散剤を含有できる。この懸濁濃厚液はS濁液
の安定性を高める薬剤、即ち、巨大水溶性有機分子も含
有できる。この目的には、例えば、炭水化物誘導体類1
合成ポリマー類、懸濁液の組織改善剤(例えば、人工合
成ケイ酸類、アルミニウム酸化物類、大表面積のベント
ナイトおよび親有機性ベントナイト等)を使用できる。
凝固点降下剤(凍結防止剤)は水性懸濁液の重要な成分
である。この目的には、好ましくはポリオール類(特に
、エチレングリコール)をあてることができる。
である。この目的には、好ましくはポリオール類(特に
、エチレングリコール)をあてることができる。
懸濁液の安定性は植物、動物または鉱物由来の油を適当
な比率で含む乳剤を使用することによって好ましい態様
で変化させることができる。前記添加剤は組成物の生物
学的活性も改善する。
な比率で含む乳剤を使用することによって好ましい態様
で変化させることができる。前記添加剤は組成物の生物
学的活性も改善する。
土中生棲微生物は、いわゆる、土壌消毒法により防除で
きる。この方法は好ましくは粒状殺菌剤を使用すること
によって実施される。前記組成物は土壌中に混和される
。湿気の作用により、活性成分は固化せず、土壌中で拡
散し、そして、望ましからざる病原菌を死滅させること
によって栽培植物の適正な生長を妨げず、しかも、その
生長に望ましい環境を形成する。
きる。この方法は好ましくは粒状殺菌剤を使用すること
によって実施される。前記組成物は土壌中に混和される
。湿気の作用により、活性成分は固化せず、土壌中で拡
散し、そして、望ましからざる病原菌を死滅させること
によって栽培植物の適正な生長を妨げず、しかも、その
生長に望ましい環境を形成する。
適当な粒径にまで粉砕された活性成分、担体、充てん材
、および補助剤(例えば、湿潤剤、分散剤、接着剤、活
性成分放出調節剤、崩壊剤等)を水と混合し、この混合
物を混練し、このようにして得られた混練塊を適当なメ
ツシュサイズの篩を通過させるか、または、その他の公
知の方法により造粒し、乾燥し、そして、粉砕するか、
または噴霧乾燥することによって殺菌顆粒を調製できる
。
、および補助剤(例えば、湿潤剤、分散剤、接着剤、活
性成分放出調節剤、崩壊剤等)を水と混合し、この混合
物を混練し、このようにして得られた混練塊を適当なメ
ツシュサイズの篩を通過させるか、または、その他の公
知の方法により造粒し、乾燥し、そして、粉砕するか、
または噴霧乾燥することによって殺菌顆粒を調製できる
。
その他の方法によれば、活性成分の粒子をあらかじめ所
望の粒径分布に調整された適当な担体(例えば、有機ま
たは無機顆粒)の表面に塗布する。
望の粒径分布に調整された適当な担体(例えば、有機ま
たは無機顆粒)の表面に塗布する。
活性成分の1つまたは全部が液体である場合、適当な多
孔度を有する担体顆粒を使用し、そして、液体を前記多
孔質顆粒に吸着させる。活性成分が一部固体であり、ま
た、一部液体である場合、固体活性成分を液体活性成分
に分散させ、そして、このようにして得られた液体を多
孔質担体に吸着させる。斯くして、固体粒子は担体に付
着する。
孔度を有する担体顆粒を使用し、そして、液体を前記多
孔質顆粒に吸着させる。活性成分が一部固体であり、ま
た、一部液体である場合、固体活性成分を液体活性成分
に分散させ、そして、このようにして得られた液体を多
孔質担体に吸着させる。斯くして、固体粒子は担体に付
着する。
可溶性活性成分を使用する場合、好ましくは、活性成分
から溶液を調製し、得られた溶液を担体に吸着させ、そ
して、溶剤を蒸発させる。
から溶液を調製し、得られた溶液を担体に吸着させ、そ
して、溶剤を蒸発させる。
接着剤としては、例えば、セルロース誘導体類、糖類、
ゼラチン、ガム類、植物油類、動物油類、鉱物油類、脂
肪のような天然物を使用することが好ましい。また、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアク
リル酸、ポリアクリルアミド、ポリビニルピロリドンの
ような合成接着剤も使用できる。
ゼラチン、ガム類、植物油類、動物油類、鉱物油類、脂
肪のような天然物を使用することが好ましい。また、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアク
リル酸、ポリアクリルアミド、ポリビニルピロリドンの
ような合成接着剤も使用できる。
試験管内試験に基づき、本発明者らは殺細菌作用および
殺真菌作用を測定するために生体内試験を行なった。こ
の生体内試験に使用した組成物は下記の実施例に従って
調製した。
殺真菌作用を測定するために生体内試験を行なった。こ
の生体内試験に使用した組成物は下記の実施例に従って
調製した。
実施例3
下記の粒径分布を有する活性成分を調製した。
10μm超 20.3%
5−10μm 31.0%
5μm未満 48.7%
測定はRetsch社製の超音波マイクロ篩上で行なっ
た。
た。
活性成分(CH−819) 100kg、ジオチラン(
Diotilan)3kg、トタニン(Totanin
) B 5 kg、ノイブルグ(Neuburg)チョ
ーク41kgおよびチロース(Tylose)C1,k
gを粉砕造粒機から容量600QのLoedige型高
速攪拌器中に仕込んだ。この混合物を10分間攪拌した
。そして、成分類を均質に分布させるため、この混合物
を200kg/hrの性能を有するAlpineLIP
315型ミルで粉砕した。この混合物を更に容量300
QのNautamix中で均質化させることによって最
終分布状態を形成させ、そして、この製品を包装した。
Diotilan)3kg、トタニン(Totanin
) B 5 kg、ノイブルグ(Neuburg)チョ
ーク41kgおよびチロース(Tylose)C1,k
gを粉砕造粒機から容量600QのLoedige型高
速攪拌器中に仕込んだ。この混合物を10分間攪拌した
。そして、成分類を均質に分布させるため、この混合物
を200kg/hrの性能を有するAlpineLIP
315型ミルで粉砕した。この混合物を更に容量300
QのNautamix中で均質化させることによって最
終分布状態を形成させ、そして、この製品を包装した。
このようにして得られたCH−8]980WPの浮遊容
量は89%(vHo基準に従い、0.5%懸濁液中で測
定した)であった。
量は89%(vHo基準に従い、0.5%懸濁液中で測
定した)であった。
失巖析±
実施例3に記載された粒径分布を有するC)I−819
活性成分を使用することにより、下記の組成物を調製し
た。
活性成分を使用することにより、下記の組成物を調製し
た。
CH−819160kg
Evidet 27 2kgアルキレン
6kg Boresperse NA 10kgTy
lose C1000p 1kgAerosi
l 300 1kg炭酸カルシウム(pp)
20kgこのようにして得られた水和剤組成物は
、活性成分含量が著しく高いので、ジャガイモおよび根
茎植物の殺菌処理に特に有用である。
6kg Boresperse NA 10kgTy
lose C1000p 1kgAerosi
l 300 1kg炭酸カルシウム(pp)
20kgこのようにして得られた水和剤組成物は
、活性成分含量が著しく高いので、ジャガイモおよび根
茎植物の殺菌処理に特に有用である。
実施例5
殺細菌剤の他、全身性殺真菌剤を組成物に添加すること
によって、真菌および細菌による同時感染に対する効果
的防除がなし得る。従って、下記の組成物を調製した。
によって、真菌および細菌による同時感染に対する効果
的防除がなし得る。従って、下記の組成物を調製した。
ベノミル 60kg
CH−81940kg (実施例3に記載した粒径分布
を有する) Genapol PGM 10kgスルフイツ
ト屑粉 10kg 炭酸カルシウム(pp) 80kg 含水率50%の粘稠な湿潤剤であるGanapolPG
Mを除いて、他の全成分を粉砕造粒機から容量600Q
のl、oedige高速攪拌機に仕込んだ。この混添加
した。次いで、10分間ホモジナイズした。
を有する) Genapol PGM 10kgスルフイツ
ト屑粉 10kg 炭酸カルシウム(pp) 80kg 含水率50%の粘稠な湿潤剤であるGanapolPG
Mを除いて、他の全成分を粉砕造粒機から容量600Q
のl、oedige高速攪拌機に仕込んだ。この混添加
した。次いで、10分間ホモジナイズした。
この混合物を、撹拌機装備KFSZ−250−5H型流
動乾燥機で乾燥した。次いで、この混合物をAlpin
eAS−200型空気流ミル中で粉砕し、次いで、容量
300QのNautamix Jfl拌機中機中モジナ
イズし、そして、包装した。
動乾燥機で乾燥した。次いで、この混合物をAlpin
eAS−200型空気流ミル中で粉砕し、次いで、容量
300QのNautamix Jfl拌機中機中モジナ
イズし、そして、包装した。
去111則
下記の組成物を調製した。
CH−81926,4kg (実施例3に記載したMa
nkozeb 20 、 OkgDiot
ilan 2.OkgEvidet 27
2.0kIHTylose H202,O
kg Aerosil 300 1.0kgRoda
min B 0.6kg炭酸カルシウム(
pp) 68.0kg平均粒径5μmになるまでAl
pine AS−200空気流ミル中で混合物を粉砕し
た。その後、ジメチルスルホキシド10kgと共に容量
300QのNautamix攪拌機中でホモジナイズし
、そして包装した。
nkozeb 20 、 OkgDiot
ilan 2.OkgEvidet 27
2.0kIHTylose H202,O
kg Aerosil 300 1.0kgRoda
min B 0.6kg炭酸カルシウム(
pp) 68.0kg平均粒径5μmになるまでAl
pine AS−200空気流ミル中で混合物を粉砕し
た。その後、ジメチルスルホキシド10kgと共に容量
300QのNautamix攪拌機中でホモジナイズし
、そして包装した。
失厨舛I
水183.35g をエチレングリコール55gと混
合した。このようにして得られた混合物中に、Ten5
iofix 8472516.5gとTen5jofi
x CG ]116.5gを40℃で溶解させた。この
ようにして得られた溶液中に、実施例3に記載□した粒
径分布を有するCH−819143gを高剪断力攪拌機
(Ultra −TurraX)で分散させた。
合した。このようにして得られた混合物中に、Ten5
iofix 8472516.5gとTen5jofi
x CG ]116.5gを40℃で溶解させた。この
ようにして得られた溶液中に、実施例3に記載□した粒
径分布を有するCH−819143gを高剪断力攪拌機
(Ultra −TurraX)で分散させた。
パラフィン油99gとTriton X−4511gの
混合物を攪拌しながら前記懸濁液に添加した。均質な油
/固体/水系が得られるまで攪拌しつづけた。
混合物を攪拌しながら前記懸濁液に添加した。均質な油
/固体/水系が得られるまで攪拌しつづけた。
この系に、Ten5iofix 82127,5 gの
2重量%水溶液を攪拌しながら添加した。均質な混合物
が形成されるまでこの混合物を攪拌した。攪拌の際、発
泡がおきた。このため、この工程の終りに、Ten5i
ofix L 051消泡剤1.1gを添加した。この
ようにして得られた組成物は植物の各部分に非常によく
付着した。懸濁液はすぐれた安定性を有しており、また
、浮遊容量は95%以上であった。
2重量%水溶液を攪拌しながら添加した。均質な混合物
が形成されるまでこの混合物を攪拌した。攪拌の際、発
泡がおきた。このため、この工程の終りに、Ten5i
ofix L 051消泡剤1.1gを添加した。この
ようにして得られた組成物は植物の各部分に非常によく
付着した。懸濁液はすぐれた安定性を有しており、また
、浮遊容量は95%以上であった。
矢施例8
水228.3kgを溶解機でエチレングリコール7kg
と混合した。このようにして得られた溶液中に攪拌しな
がら下記の成分を溶解させた。
と混合した。このようにして得られた溶液中に攪拌しな
がら下記の成分を溶解させた。
At1ox 4875 1.5kgAt1ox
1225 0.5kgAt1ox
4852/b 1.5kg前記界面活
性剤の溶液中に、CH−81921kgおよびマンコゼ
ブ(Mancozeb )活性成分34kgを溶解機で
懸濁させた。
1225 0.5kgAt1ox
4852/b 1.5kg前記界面活
性剤の溶液中に、CH−81921kgおよびマンコゼ
ブ(Mancozeb )活性成分34kgを溶解機で
懸濁させた。
200 Q /時の性能を有する容量50Qのパールミ
ル中で平均粒径が5μm以下になるまで懸濁液を粉砕し
た。攪拌機を備えた装置にこの懸濁液を仕込み、そして
、攪拌しながら、パラフィン油9kgおよびTrito
n X451kgを添加した。完全に混合したら、Te
n5iofix 8215 kgの2%水溶液を攪拌し
ながら添加した。この混合物を攪拌し、このようにして
得られたII!濁乳化系を離解機を通過させることによ
って安定化させた。この工程の終りに、そして、最終的
な製剤が調製される前に、Ten5i。
ル中で平均粒径が5μm以下になるまで懸濁液を粉砕し
た。攪拌機を備えた装置にこの懸濁液を仕込み、そして
、攪拌しながら、パラフィン油9kgおよびTrito
n X451kgを添加した。完全に混合したら、Te
n5iofix 8215 kgの2%水溶液を攪拌し
ながら添加した。この混合物を攪拌し、このようにして
得られたII!濁乳化系を離解機を通過させることによ
って安定化させた。この工程の終りに、そして、最終的
な製剤が調製される前に、Ten5i。
fix L 051消泡剤0.3kgを添加した。この
ようにして得られた、併用殺菌組成物はすぐれた噴霧特
性を有していた。この組成物は従来から使用されてきた
どの殺菌剤よりもすぐれており、また、植物の各部分に
一層容易に付着した。
ようにして得られた、併用殺菌組成物はすぐれた噴霧特
性を有していた。この組成物は従来から使用されてきた
どの殺菌剤よりもすぐれており、また、植物の各部分に
一層容易に付着した。
矢】1岨魚
下記の組成物を調製した。
118c 20重量部CI+−
81920重量部 Ten5iofix B 4725 3重量部
Ten5iofix CG 21 3重量部
エチレングリコール 10重量部Ten5iof
ix 821の8水溶液 5重量部水
40重量部ジャガイモ塊茎(Somogy
Gy6°ngye種)を貯蔵前に処理した。各実験に
塊茎25kgを使用した。実験は5回くりかえした。評
価する時まで、処理ジャガイモをジャガイモ貯蔵庫中で
貯蔵した。
81920重量部 Ten5iofix B 4725 3重量部
Ten5iofix CG 21 3重量部
エチレングリコール 10重量部Ten5iof
ix 821の8水溶液 5重量部水
40重量部ジャガイモ塊茎(Somogy
Gy6°ngye種)を貯蔵前に処理した。各実験に
塊茎25kgを使用した。実験は5回くりかえした。評
価する時まで、処理ジャガイモをジャガイモ貯蔵庫中で
貯蔵した。
罹病塊茎の数および所定の病気に感染した塊茎の数をか
ぞえた。
ぞえた。
結果を表6に示す。
活性成分としてニトロフラン誘導体のみを含有する組成
物はエルウィニア種の菌に対してしか有効性を示さない
。しかし、フーザリウム種およびアルテルナリア種の菌
によって生じた腐敗病は二1〜ロフラン誘導体の他に殺
真菌剤を含有する組成物を使用することによって防除で
きる。実施例5゜6および8の併用組成物は感染症の防
除に最もすぐれた効果を示す。特に、CH−819+ベ
ノミル+マンコゼブをそれぞれ13重量%+34重量%
+10重量%の配合割合で含有する組成物は最もすぐれ
た結果を与える。
物はエルウィニア種の菌に対してしか有効性を示さない
。しかし、フーザリウム種およびアルテルナリア種の菌
によって生じた腐敗病は二1〜ロフラン誘導体の他に殺
真菌剤を含有する組成物を使用することによって防除で
きる。実施例5゜6および8の併用組成物は感染症の防
除に最もすぐれた効果を示す。特に、CH−819+ベ
ノミル+マンコゼブをそれぞれ13重量%+34重量%
+10重量%の配合割合で含有する組成物は最もすぐれ
た結果を与える。
実施例11
ある発育度のUT−1種のジャガイモ塊茎を掘り出した
後、これを10月23日にウェットドレッシングの剤形
の試験化合物の所定の投与量(処理液15Q/loで)
処理した。機械で採取したジャガイモは処理前に洗浄し
、貯蔵した。塊、残留茎および罹病塊茎は除去した。各
処置には200個の塊茎を使用した。各投与量について
3回実験をくりかえした。処置済のジャガイモは布製の
袋に入れ、そして、換気された大きなパイル貯蔵装置中
に静置した。貯蔵中の温度は15℃以下に調節した。
後、これを10月23日にウェットドレッシングの剤形
の試験化合物の所定の投与量(処理液15Q/loで)
処理した。機械で採取したジャガイモは処理前に洗浄し
、貯蔵した。塊、残留茎および罹病塊茎は除去した。各
処置には200個の塊茎を使用した。各投与量について
3回実験をくりかえした。処置済のジャガイモは布製の
袋に入れ、そして、換気された大きなパイル貯蔵装置中
に静置した。貯蔵中の温度は15℃以下に調節した。
また、相対湿度は80〜90%になった。プリズム形貯
蔵装置の可変性環境パラメーター(温度、湿度)は病原
菌にとって好適な条件を形成した。
蔵装置の可変性環境パラメーター(温度、湿度)は病原
菌にとって好適な条件を形成した。
評価は翌年の4月31日に行なった。健康な塊茎および
感染塊茎の重量ならびに比率、無効割合および菌の感染
度合を測定した。結果を下記の表7に示す。
感染塊茎の重量ならびに比率、無効割合および菌の感染
度合を測定した。結果を下記の表7に示す。
前記の実際的な大規模試験の結果は、本発明の併用組成
物の植物病害に対する有効性を立証している。非処置対
照群の場合、フーザリウム乾燥病は最大の損害をもたら
したが、エルウィニア・力ロ1〜ポーラ変異体アトロセ
プチカによる損害も同様に高い。フーザリウム+エルウ
ィニアに対しては特に実施例5および9の組成物の効果
が高いが、フーザリウム+エルウィニア+アルターナリ
アに対しては実施例6の組成物が最もすぐれた結果を与
える。
物の植物病害に対する有効性を立証している。非処置対
照群の場合、フーザリウム乾燥病は最大の損害をもたら
したが、エルウィニア・力ロ1〜ポーラ変異体アトロセ
プチカによる損害も同様に高い。フーザリウム+エルウ
ィニアに対しては特に実施例5および9の組成物の効果
が高いが、フーザリウム+エルウィニア+アルターナリ
アに対しては実施例6の組成物が最もすぐれた結果を与
える。
実施例12
所望の種のジャガイモを、植付は前にGUMOTOX型
のドレッシング機を用いて、所定投与量の試験化合物で
、処理液6.5Ω/loの投与量で処理した。
のドレッシング機を用いて、所定投与量の試験化合物で
、処理液6.5Ω/loの投与量で処理した。
4−5a BP−75植付機で植付けを行なった。植付
面積は0.5ヘクタール(ha)であった。実験は3回
行なった。種塊茎の重量は2.8/haであった。
面積は0.5ヘクタール(ha)であった。実験は3回
行なった。種塊茎の重量は2.8/haであった。
植付けから15日後に、リゾクトニア
(Rhizoctonia)細菌感染により発芽しなが
った塊茎の数をかぞえた。4X50mの面積について、
塊茎の感染は各200個の塊茎を調査することによって
計数した。そして、4〜6cm+の根を有する塊茎の比
率を測定した。結果を下記の表8に示す。
った塊茎の数をかぞえた。4X50mの面積について、
塊茎の感染は各200個の塊茎を調査することによって
計数した。そして、4〜6cm+の根を有する塊茎の比
率を測定した。結果を下記の表8に示す。
播種前に行なわれたドレッシングの結果、収穫高および
ジャガイモ作物の重量(%)は飛躍的に増大した。
ジャガイモ作物の重量(%)は飛躍的に増大した。
実施例13
試験管自殺細菌試験を行なった。前記二種類の殺菌剤の
様々な混合物の最小阻濃度を次のようにして測定した。
様々な混合物の最小阻濃度を次のようにして測定した。
二種類の抗生物質の様々な比率の混合物を調製し、下記
に示す組成を有する栄養培地と混合した。
に示す組成を有する栄養培地と混合した。
フラジリドンの最終濃度はそれぞれ1000.100゜
10.1および0.1mg/Ftとした。培地中のカル
ペンダジムの濃度は混合比率に応じて変化させた。
10.1および0.1mg/Ftとした。培地中のカル
ペンダジムの濃度は混合比率に応じて変化させた。
フラジリドンに関する相対効率は各混合比率で各試験種
(25種)について算出した。結果はMckineyが
“5vab” (Mez5gazdasagi Kia
do’Butapest) (I981)で「生物測
定の研究方法(Biometrical method
s in research) Jに発表した式を用い
て計算した。
(25種)について算出した。結果はMckineyが
“5vab” (Mez5gazdasagi Kia
do’Butapest) (I981)で「生物測
定の研究方法(Biometrical method
s in research) Jに発表した式を用い
て計算した。
結果を第1図にグラフで示す。
驚ろくべきことに、混合物中の大部分をカルペンダジム
が占める場合、フラジリドンの殺細菌活性は飛躍的に増
大する。即ち、ある場合には100倍まで増大する(表
3参照)。この共力作用は特にキサントモナス属につい
て認められる。
が占める場合、フラジリドンの殺細菌活性は飛躍的に増
大する。即ち、ある場合には100倍まで増大する(表
3参照)。この共力作用は特にキサントモナス属につい
て認められる。
栄養培地
寒天粉末栄養培地(ヒトOEV)26g;バクI・(B
acto)寒天2.5g;グルコース3g:酵母エキス
1g;バクトペプトン2g;リン酸二水素カリウム0.
55g;塩化カリウム0.1g;塩化ナトリウム0.1
g;硫酸マグネシウム0.125g ;塩化カルシウム
0.125g;クエン酸鉄0.02 g ;ホーグラン
ド(Hoagland)およびアーノン(Arnon)
による微量元素溶液1mG(栄養培地IQあたり)。栄
養培地のpH値は2N水酸化アンモニウム水溶液を添加
することによって6.5にあわせた。
acto)寒天2.5g;グルコース3g:酵母エキス
1g;バクトペプトン2g;リン酸二水素カリウム0.
55g;塩化カリウム0.1g;塩化ナトリウム0.1
g;硫酸マグネシウム0.125g ;塩化カルシウム
0.125g;クエン酸鉄0.02 g ;ホーグラン
ド(Hoagland)およびアーノン(Arnon)
による微量元素溶液1mG(栄養培地IQあたり)。栄
養培地のpH値は2N水酸化アンモニウム水溶液を添加
することによって6.5にあわせた。
接種
ペトリ皿に注入する前の50℃の栄養培地に試験化合物
を添加した。培地が固化した後、通常の細菌学的方法に
より接種を行なった。
を添加した。培地が固化した後、通常の細菌学的方法に
より接種を行なった。
極東由来で未知の感染症を示す種子から病原体を単離し
た。発芽前に好適な投与量(実施例7)を用いてKol
fugo 25 JjおよびFurazolidine
30FWの混合物で種子250粒を各処置ごとに処理
した。
た。発芽前に好適な投与量(実施例7)を用いてKol
fugo 25 JjおよびFurazolidine
30FWの混合物で種子250粒を各処置ごとに処理
した。
Kolfugo 25 Filは純培養物に対して全く
不活性だったので、種子の処置には使用しなかった。種
子は湿潤濾紙中で48時間予備発芽させた。(これは、
いわゆる、″ドポッグ(dopog ) 法”のモデル
である。)その後、発芽板を有する粒子200個を各処
置用にえらびだした。これらの種子を幼根の茎のところ
に釦で穴をあけた。このように処置された種子を滅菌土
壌中に播種し、そして、植物トロン(phytotro
ne) (I2時間照射、日中28℃、夜間25°C)
中で15日間生長させた。その後、結果を評価した。
不活性だったので、種子の処置には使用しなかった。種
子は湿潤濾紙中で48時間予備発芽させた。(これは、
いわゆる、″ドポッグ(dopog ) 法”のモデル
である。)その後、発芽板を有する粒子200個を各処
置用にえらびだした。これらの種子を幼根の茎のところ
に釦で穴をあけた。このように処置された種子を滅菌土
壌中に播種し、そして、植物トロン(phytotro
ne) (I2時間照射、日中28℃、夜間25°C)
中で15日間生長させた。その後、結果を評価した。
200 0 0 i7g 6
1 34.2200 300 0 1&
4 5 2.7
1 34.2200 300 0 1&
4 5 2.7
第1図はカルベンダジム士フラドリゾンの様々な比率の
混合物の殺菌効果を示すグラフである。 特許出願人 キノイン・ジョージセル・ニーシュ・ヴエ
ジェーセティ・テルメーケク・ ジャーラ・エルチー
混合物の殺菌効果を示すグラフである。 特許出願人 キノイン・ジョージセル・ニーシュ・ヴエ
ジェーセティ・テルメーケク・ ジャーラ・エルチー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、適当な不活性固体または液体担体および湿潤剤、分
散剤、接着剤、消泡剤、および/または凍結防止剤のよ
うな常用の補助剤と共に、活性成分として、一般式(
I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、Xは次式(a) ▲数式、化学式、表等があります▼ または次式(b) ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を示す)のニトロフラン誘導体、および、場合によ
り、一種類以上の公知の殺真菌活性成分を1〜99重量
%含有することからなり、斯くして、活性成分が二種類
の場合、一般式( I )の活性成分対公知の殺真菌活性
成分の比率は1対99〜99対1、好ましくは、1対9
〜9対1であり、また、活性成分が三種類の場合、1対
9対0.5〜1対1対5、好ましくは、1対4対1〜1
対1対4であることを特徴とする細菌性植物病害に対す
る殺菌剤。 2、1−ブチルカルバモイル−ベンズイミダゾール−2
−メチルカルバメート; 2−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール; 1,2−ビス(3−メトキシカルボニル−チオウレイド
)ベンゼン; 2−(4−チアゾリル)−ベンズイミダゾール;エチレ
ン−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛;エチレン−ビス−
ジチオカルバミン酸マンガン;エチレン−ビス−ジチオ
カルバミン酸亜鉛マンガン; テトラメチル−チウラム−ジスルフィド;およびN−ト
リクロロメチルチオ−テトラヒドロ−フタルイミド; からなる群から選択される別の殺真菌活性成分を更に一
種類以上含有することからなる特許請求の範囲第1項に
記載の組成物。 3、特許請求の範囲第1項に記載の一般式( I )の化
合物および場合により一種類以上の公知の殺真菌活性成
分を適当な不活性固体または液体担体あるいは希釈剤な
らびに場合により適当な製剤用賦形剤と混合することか
らなる細菌性植物病害に対する殺菌剤の製造方法。 4、特許請求の範囲第1項に記載の組成物を有効量、植
物、植物の土壌または生育環境に散布することからなる
細菌性植物病害の駆除方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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HU2251/2454/84 | 1984-06-25 | ||
HU842454A HU199443B (en) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | Bactericidal and/or fungicidal synergic plant protective comprising nitrofuran derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6144805A true JPS6144805A (ja) | 1986-03-04 |
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ID=10959447
Family Applications (1)
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EP (1) | EP0170395B1 (ja) |
JP (1) | JPS6144805A (ja) |
BR (1) | BR8503019A (ja) |
CS (1) | CS252485B2 (ja) |
DD (1) | DD232807A5 (ja) |
DE (1) | DE3584648D1 (ja) |
HU (1) | HU199443B (ja) |
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PL (1) | PL144541B1 (ja) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018009028A (ja) * | 2012-12-06 | 2018-01-18 | 石原産業株式会社 | 油性懸濁状有害生物防除剤組成物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2886446B2 (ja) * | 1994-03-03 | 1999-04-26 | 関西ペイント株式会社 | 塗膜保護用シート |
DE4432404C1 (de) * | 1994-08-30 | 1995-11-30 | Exner Heinrich Dr Med Vet | Mittel zur Bekämpfung der Naßfäule und Schwarzbeinigkeit von Pflanzkartoffeln |
US5719103A (en) * | 1996-05-02 | 1998-02-17 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Powder formulation useful for seed treatment and foliar treatment of plants |
EP3623444B1 (en) | 2003-06-02 | 2021-05-26 | UDC Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2742462A (en) * | 1952-02-28 | 1956-04-17 | Norwich Pharma Co | New n-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-oxazolidones |
US2759931A (en) * | 1953-08-10 | 1956-08-21 | Norwich Pharma Co | Method for the preparation of n-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-oxazolidone |
US2924554A (en) * | 1957-07-10 | 1960-02-09 | Virginia Carolina Chem Corp | Method of repelling rodents with furan compounds |
NL108055C (ja) * | 1958-06-19 | |||
US3154543A (en) * | 1961-09-18 | 1964-10-27 | Norwich Pharma Co | Preparation of 5-aminofurans |
-
1984
- 1984-06-25 HU HU842454A patent/HU199443B/hu not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-06-18 IL IL75552A patent/IL75552A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-06-24 BR BR8503019A patent/BR8503019A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-06-24 JP JP60136210A patent/JPS6144805A/ja active Pending
- 1985-06-25 PL PL1985254159A patent/PL144541B1/pl unknown
- 1985-06-25 DD DD85277744A patent/DD232807A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-06-25 RU SU853915002A patent/RU1795879C/ru active
- 1985-06-25 DE DE8585304528T patent/DE3584648D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-06-25 US US06/748,740 patent/US4943678A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-06-25 EP EP85304528A patent/EP0170395B1/en not_active Expired
- 1985-06-25 CS CS854667A patent/CS252485B2/cs unknown
-
1987
- 1987-01-22 RU SU874355054A patent/RU1834636C/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018009028A (ja) * | 2012-12-06 | 2018-01-18 | 石原産業株式会社 | 油性懸濁状有害生物防除剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0170395A1 (en) | 1986-02-05 |
EP0170395B1 (en) | 1991-11-13 |
RU1834636C (ru) | 1993-08-15 |
BR8503019A (pt) | 1986-03-11 |
PL254159A1 (en) | 1987-02-23 |
DD232807A5 (de) | 1986-02-12 |
IL75552A (en) | 1988-11-30 |
PL144541B1 (en) | 1988-06-30 |
CS252485B2 (en) | 1987-09-17 |
HUT39171A (en) | 1986-08-28 |
HU199443B (en) | 1990-02-28 |
CS466785A2 (en) | 1987-01-15 |
RU1795879C (ru) | 1993-02-15 |
DE3584648D1 (de) | 1991-12-19 |
US4943678A (en) | 1990-07-24 |
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