HU199443B - Bactericidal and/or fungicidal synergic plant protective comprising nitrofuran derivatives - Google Patents

Bactericidal and/or fungicidal synergic plant protective comprising nitrofuran derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU199443B
HU199443B HU842454A HU245484A HU199443B HU 199443 B HU199443 B HU 199443B HU 842454 A HU842454 A HU 842454A HU 245484 A HU245484 A HU 245484A HU 199443 B HU199443 B HU 199443B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
active ingredient
agents
weight
fungicidal
bactericidal
Prior art date
Application number
HU842454A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT39171A (en
Inventor
Gyula Oros
Istvan Racz
Andras Szegoe
Jozsef Sos
Sandor Angyan
Tamas Detre
Tamasne Marmarosi
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet filed Critical Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority to HU842454A priority Critical patent/HU199443B/hu
Priority to IL75552A priority patent/IL75552A/xx
Priority to JP60136210A priority patent/JPS6144805A/ja
Priority to BR8503019A priority patent/BR8503019A/pt
Priority to CS854667A priority patent/CS252485B2/cs
Priority to DE8585304528T priority patent/DE3584648D1/de
Priority to US06/748,740 priority patent/US4943678A/en
Priority to PL1985254159A priority patent/PL144541B1/pl
Priority to SU853915002A priority patent/RU1795879C/ru
Priority to EP85304528A priority patent/EP0170395B1/en
Priority to CN 85106334 priority patent/CN1021617C/zh
Priority to DD85277744A priority patent/DD232807A5/de
Publication of HUT39171A publication Critical patent/HUT39171A/hu
Priority to SU874355054A priority patent/RU1834636C/ru
Publication of HU199443B publication Critical patent/HU199443B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/26—Oxidation products of dithiocarbamic acid derivatives, e.g. thiuram sulfides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14—Di-thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Description

Találmányunk tárgya baktericid és/vagy fungieid, szinergetikus növényvédőszer-készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely ismert (I) általános képletű nitrofuránszármazékot — mely képletben x jelentése a.) vagy b.) képletű csoport — és ismert fungieid hatóanyagként egy vagy több alábbi hatóanyagot tartalmaz: 1-butilkarbamoil-benzimidazol-2-metilkarbamát; 2-metoxi-karbonilamino-benzimidazol; mangán-etilén-bisz-ditiokarbamát összesen 1—99 t% mennyiségben, mimellett az (I) képletű hatóanyag és az ismert fungieid hatóanyag (ok) tömegaránya 1:5-5:1 előnyösen 1:1—4, illetve 1:5: :0,5-1:1:5, előnyösen 1:4:1-1:1:4 a 100 t%hoz szükséges mennyiségben szilárd vagy folyékony hígító- vagy hordozóanyagok előnyösen neuburgi kréta, kalcium-karbonát, paraífinolaj és egyéb szokásosan alkalmazott segédanyagok, mint nedvesítő- és diszpergáló szerek, előnyösen ionos és/vagy nemionos felületaktív anyagok, előnyösen alkil-aril-poliglikol-éterek, alkil-aralkil-szulfonátok, zsíralkohol-poliglikol-éterek, lignin-szulfonsav és sói, és egyéb segédanyagok, mint tapad ástfokozó szerek, habzásgátló szerek, fagyáscsökkentő anyagok mellett.
A találmány szerinti készítmények a növények alábbi baktériumos, illetve baktériumos és/vagy gombás betegségeinek kivédésére használhatók fel:
Agrobacterium tumefaciens 0 Agrobacterium tumefaciens C-58 Agrobacterium tumefaciens B-6 Agrobacterium radiobacter K-84 Erwinia uredowora
Erwinia cartovora var, atroseptica Erwinia carotovora Corynebacterium michiganense Corynebacterium nebraskense Fusarium spp., Rhisoctonia spp., Botrytis spp., lg Sclerotinia spp., Alternaria spp., Penicillium spp., Aspergillus spp., Rhizopus spp.
A találmány szerinti készítmények előnyösen alkalmazhatók szaporítóanyagok — így magvak, gumók, hagymák, dugványok — 20 vetés, ültetés előtti, illetve tárolás alatti védelmére. A termesztett növényeket fertőző és károsító nagy számú gombás betegség mellett jelentős a különböző fitopatogén baktériumok kártétele is.
A növénypatogén baktériumok által előidézett betegségek legfontosabb jellemzőit KLEMENT (1982. Növényvédelem, 3. sz.) az alábbiakban ismerteti.
Tünetcsoport Kórokozó Tünetekért feleló's baktérium anyag
Nekrózisok Foltbetegségek Pseudomonas Bakt. poliszaharidők, Nekrózist indukáló anyagok
Rákosodas, elhalás Xanthomonas Klorogén toxinok Nekrogén toxinok
Hervadások Corynebacte- rium Cellulóz bontó enzimek Hervadást okozó tox.
Lágyrothadás Erwinia Pektinbontó enzimek
Tumorok Agrobacterium Plazmid által kódolt
információs anyag
A fitopatogén baktériumok közül különösen jelentősek azok a fajok, amelyek a szaporítóanyagokat — gumókat, hagymákat, vetőmagvakat, faiskolai szaporítóanyagokat — fertőzik. így pl. a paradicsomot károsító Corynebacterium michiganense, kukoricán a Corybacterium nebraskaense. Az Agrobacterium tumefaciens gyümölcsfélék, és szőlő szaporítóanyagokon képez nagy tumorokat, a fertőzött tételeket kizárva a felhasználásból. Gazdasági jelentőségük alapján a fitopatogén baktériumok közül a tárolt, nedv- és lédús termények, szaporítóanyagok (gumók, hagymák, hagymagumók) lágyrothadását okozó Erwinia fajok emelkednek ki. 2
Az Erwinia carotovora var. atroseptica a burgonya lágyrothadását okozva a tárolás alatt, gazdaságilag nagymértékű vesztesége5g két idéz elő a hatékony védekezések hiányában.
PINTÉR (Növényvédelem, 1982. 3. sz.) szerint a burgonyán bekövetkező kár értéke 5% nedvesrothadás esetén 100 millió forint felett becsülhető.
60 A szakirodalmi források részletesen'ismertetik a baktériumos (Erwinia carotovora var. atroseptica) és gombás betegségek együttes fellépésének jelentőségét. így pl. STACHEWICH (1974., Nachr. Blatt Pflschutz., 28.
®5 ' (2)), WELLVING (Sweed. Seed. Assoc. (31))
-2HU 199443 Β
ANONYM /Merkbl. des Pflschutz, 1974. (40)) a burgonyán fellépő gombás és baktériumos betegségek együttes jelentőségéről számolnak be, amelyek a tárolás alatt, illetve ültetés után egyaránt fellépnek.
A gombás és baktériumos fertőzés elleni együttes védekezésre eddig használt hatóanyagokat az 1. táblázatban ismertetjük az irodalmi hely megjelölésével.
1. táblázat
Kórokozó
Hatóanyag
Irodalom
Erwina carotovora fenilalanin ammo- Gupta, Tripathi Indián
var. atroseptica nialiaz, polifenol J.E.1976. 4. /3./
sztreptomicin, kana- Albergiana, Phytopath.
licin, neomicin, eritromicin, kloramfenikol Zeit. 81./2./
Fusarium Benomil Leach, 1975 USDA 17. Jellis, Taylor Ann. Appl. Bioi.
tiabendazol Munzel, Bayer Land. 1976. 52. /2./
Erwinia carotovora Karbendazira+Kloram- Ratba, Spez. Pflsch. 1977.1
var. atr. + Fusarium fenikol Burth, Jahn Akad. Landw.
benőm 1 + kloramfenikol, Zineb + kloramf enikol Wiss. /140/ ,
Zineb + kloramfenikol Anonymus, Gops. Soil. 1975. 30. /1./
Erwinia + Pseudomonas antibiotikum + fungi- Sahurai, 1975. J. Antibio-
cid tics, 29, /11./
A fenti készítmények egyike sem alkalmas azonban a teljes mérvű védekezésre, illetve a baktériumos fertőzés leküzdésére antibiotikumot alkalmaznak, amelyek növényvédelemben való felhasználása a legtöbb országban tiltott.
A baktériumos növényi betegségek elleni védekezés megoldatlansága kényszerített bennünket arra, hogy kísérleti munkába kezdjünk. Célunk:
— baktériumos növényi betegségek elleni hatékony védekezésre, illetve — baktériumok és gombák által okozott betegségek egyidejű leküzdésére alkalmas növényvédőszer kidolgozása volt.
Ismert az állatgyógyászati prakszisból a nitrofuránszármazékok hatékonysága egyes Gram-negátív baktérium törzsek ellen. A nitrofurán-származékokat növényvédelemben ezidáig nem alkalmazták.
A laboratóriumi elővizsgálatokban és in vitro tesztekben vizsgált nitrofurán származékok az alábbiak voltak:
CH-819=Furazolidon: 3- [5-nitro-furfurilidén-imino] -2-oxazolidon
CH-1237= (Nitrofurantoin): N- [5-nitro-furfurilidén] -1-aminohidantoin
CH-1552 3-[5-nitro-furfurilidén-imino] -imidazol-2-tiol
CH-2007 2-[5-nitro-furfurilidén-imino] -4- (klór-metil) -5-klór-et i 1 -tiazol
CH-2011 2- [5-nitro-furfurilidén-imino] -4-metil-5-/2-kIór-etil/-tiazol
CH-2013 2- [5-nitro-furfurilidén-imino] -4-metil-5-/2-hidroxi-etil/-tiazol
Az eredményeket a 2. táblázatban ismertetjük.
-3Nitrofurán származékok antibakteriális hatása axeniás kultúrákon
2. táblázat
Baktériumfajok MIC mg/ml (Minimális gátló' koncentr.)
CH-819 CH-1237 CH-1552 CH-2011 CH-2013
Agrobacterium tumefaciens 4-8 >1000 8-16 A A
Agrobecterium tumef. C- 58 4-8 >1000 8-16 A A
Agrobacterium tumef. B 6 4-8 >1000 8-16 A A
Agrobacterium rád. bac. K-84 2-4 >1000 4-8 A A
Erwinia herbicola D 5 >1000 A >1000 A A
Erwinia Uredovora 0,2-0,5 A 2-4 A A
Erwinia atroseptica 4-8 A 8-10 A A
Erwinia carotovora 4-8 A 8-10 A A
Pseudomonas lachrymans 8-16 A 30-60 A A
Pseudomonas mors-prunorum>1000 A 1000 A A
Pseudomonas phaseolicol a 30-60 A 60-120 A A
Pseudomonas pisi 250-500 A >1000 A A
Pseudomonas fluoréscens >1000 A >1000 A A
Rhizobium japonicum 8-16 A 30-60 A A
Xanthomonas alfalfae 30-60 A 60-120 A A
Xanthomonas campestris >1000 A 1000 A A
Xanthomonas fus. pv. pha-
seoli 30-60 A 60-120 A A
Xanthomonas pelargonii 30-60 A 60-120 A A
Xanthomonas vesicatoria >1000 A >1000 A A
Corynebacterium fascians 15-30 A 60-120 A A
Corynebacterium flaccumfac. 30-60 A 60-120 A A
Corynebacterium micbiga-
nense 4-8 A 8-16 A A
Corynebacterium nebraskense 4-8 A 8-16 A A
Corynebacterium oortii 60-120 A 250-500 A A
A = >1000 mg/ml γ = 500-1000
Figyelemre méltó az Erwinia carotovora patvarok és az Agrobacterium tumefaciens eltérő típusainak magasfokú érzékenysége a CH-819 jelű, kisebb mértékben a CH-1552 jelű nitrofurán származékokkal szemben.
Az előkísérletek eredményei alapján további in vitro vizsgálatokat végeztünk az egyes nitrofurán származékok, ill. nitrofurán .származékok-j-fungicid hatóanyagok biológiai effektivitásának megállapítása céljából.
1. példa
A furazolidon karbendazimmal való keverékeinek gátló hatását in vitro értékeltük ismert módszerek szerint (Oros és Sülé, 1980: Abhandi. Akad. Wiss. DDR, 1982. Nr.l. 417—
420., Akademie-Verlag, Berlin, 1983). A toxicitást (Bollen és Fuchs (1970) műve alapján: Neth. J. Plánt Pathol. 76. 299—312) (Oros szerint (1983): Proc. Int. Conf. on Integrated Plánt Protection, vol. 4: 28—36. Bu4 dapest, 4—9th July, (1983) ISBN 963 8131 45 4 49 7) a bakteriad hatás jellemzésére alkalmaztuk. A relatív toxicitási szinteket a vegyületek és megadott arány szerinti keverékeik azon koncentrációjával jellemeztük (1000, 100, 10, 1, 0,1 mg-1), amelyben a minimális gátló hatást kifejtették (MIC érték).
A 3. táblázat tartalmazza a karbendazim55 nak a furazolidon antibakteriális hatására kifejtett szinergisztikus hatásának meximális nagyságrendjét. Az eredményeket McKinney képlet szerint értékeltük (Sváb, 1981: Biometrical methods in research, Mezőgazθθ dasági Kiadó, Budapest).
Ezen vizsgálatok során tiszta hatóanyago(ka)t használtunk segédanyagként pedig
2,5 tömegrész Nonidet P, 5 tömegrész Emulsogén 1-50, 5 tömegrész Tween 80 keverékét, 2 tömegrész kloroform, 2 tömegrész toluol 65 és 6 tömegrész ciklohexanolban oldva.
-4HU 199443 Β
3. táblázat
Karbendazim és furazolidon együtthatása növényi kórokozó* baktériumok ellen
MIC érték
Kezelés hatóanyag Xanthomonas campestris fajok érzékenysége (MIC mg/ml) stewartri
oryzae vericatoria
1. Furazolidon 500-1000 500-1000 500-1000 >1000
2. Karbendazim >1000 >1000 >1000 >1000
3. 1+2 (1 : 1) >1000 >1000 >1000 >1000
(2 : 3) 1-10 >1000 1-10 >1000
(3 : 7) 10-100 1-10 1-10 1-10
(1 : 4) 10-100 10-100 10-10 1-10
(1 : 9) 10-100 10-100 10-1000 1-10
2. példa
Desire fajtájú burgonyagumókat félbevágtunk, majd egymástól közel azonos távolságban 15 mm mély és 10 mm átmérőjű lyukat (5-5) készítettünk.
Erwinia carotovora var. atroseptica baktériumot tartalmazó vizes szuszpenzióból a lyukakba 0,1—0,1 ml-t cseppentettünk. A vizsgált anyagokat fél óra elteltével cseppentettük mikropipettával a baktériummal előzetesen kezelt lyukba. Az így kezelt fertőzött gumókat nedveskamrában tartottuk három napig (72 óráig), majd elvégeztük az értékelést. A lyukakat az eredeti vágási síkra merőlegesen ketté metszettük, és kikapartuk a lágyrothadt részeket, és megmértük a sú4. táblázat lyukat. A kezelések hatékonyságát a kezeletlen kontroll adataival összehasonlítva értékeltük, az alábbi kategóriák szerint.
Fertőzési kategóriák
0=0—5%-a kontroll tömegének az E. Carotovora atroseptica által pektoliz á 11 30 1=6—10%-a ” » kaparék
2=11—25%-a ”
3=25—50%-a ”
4=50% felett ” a legkedvezőbb, 4 a legkevésbé hatásos kezelés. Az eredményeket a 4. táblázatban ismertetjük.
Kezelés ------f-------------- Beme'rés /mg/ml/
Anyag Készítmény Arány t.%-ban 50 25 12 6 3 1,5
CH-819 3. példa 100 0 0 0 0 0 1
CH-1237 100 4 4 4 4 4 4
CH-1552 100 0 0 0 1 2 2
CH-2007 100 3 4 4 4 4 4
CH-2011 100 3 3 4 4 4 4
CH-2012 100 3 4 4 4 4 4
CH-2013 100 2 3 4 4 4 4
Benorail Fundazol 50 W 100 3 3 4 4 4 4
Karbendazim Kolfugo 25 FW 100 3 4 ' 4 4 4 4
CH-819+ 3. példa +
Benomil Fundazol 50 WP 50 + 50 0 0 0 0 0 0
CH-819+Karben- [3. példa + 50 + 50 0 0 0 0 1 2
dazim Kolfugo 25 FWj
CH-819+Karben- [3.. példa + 50+25+25 0 0 0 0 1 2
dazim Kolfugo 25 FW
Mancozeb Dithane Μ-45Ί
CH-1552+Karben-[3. példa + Kolfu- 50 + 50 0 0 0 0 2 3
dazim go 25 FW]
Akárcsak a petri-csészés vizsgálatok során a CH-819, ill. CH-1552 nitrofurán származékok, ill. ezek fungicides kombinációi bizonyultak hatásosnak.
A fungicid-baktericid kombinációk közül az 50%+25%-j-25% arányú (a.i) CH-819+ +Karbendazim-|-Dithane M-45 (hatóanyag Mancozeb) bizonyult a leghatékonyabbnak.
Azon felismerésünkre alapozva, miszerint a vizsgált vegyűletek (CH-819, 1552) az Erwinia génuszba tartozó fitopatogén baktériumok ellen jó hatást mutatnak, dolgoztuk ki a találmány szerinti növényvédőszereket, melyek sikeresen alkalmazhatók baktériumos vagy baktériumos és/vagy gombás betegségek leküzdésére.
Találmányunk szerinti növényvédőszernek különböző kiviteli alakja van, melyek közül a legelőnyösebbet a felhasználás körülményei, a növénytermesztés technológiája, a rendelkezésre álló géppark szerint kell kiválasztani.
Gumók, hagymák, gyöktörzsek, szaporítóképletek, magok tárolás alatti védelmére raktározás előtti kezelés szükséges. Ez technológiáját tekintve azonos, vagy hasonló a vetés előtti a fent felsorolt növényi részek és ezen túlmenően a növénykék védelmét szolgáló eljárással, melyet csávázásnak neveznek. Ezért ezeket a különböző időpontban történő kezeléseket egyaránt csávázásnak nevezzük.
A találmány szerinti hatóanyagokból az. általánosan ismert szerformák készíthetők, úgymint: porozószerek, vízben diszpergálható porok, szuszpenziós koncentrátumok, granulátumok.
A felsorolt szerformák készítése során két alapvető lépést kell elvégezni, melyeket gyakran egymással kombinálunk. Az első a hatóanyag megfelelő szemcseméretének előállítása. Vizsgálataink során úgy találtuk, hogy a kívánt eredmény biztosításához szükséges szemcseméret 70%-bán 10pm-nél kisebb kell legyen. Ennek a célnak az eléréséhez két út vezet. Az egyik esetben a hatóanyagot száraz pl. légsugármalomban vagy nedves úton gyöngy vagy homokmalomban a kellő finomságúra őröljük. Előnyös a vegyületképzést úgy vezetni, hogy a keletkező termék szemcsemérete a kívánalmaknak megfelelő legyen, mert így megtakarítható a drága és nagy energia felhasználást igénylő őrlőberendezések alkalmazása. A második lépés a tényleges forma kialakítása, melynek során a hatóanyag szemcséit kapcsolatba hozzuk a felhasználáshoz szükséges segédanyagokkal, töltőanyagokkal, feltapadást segítő anyagokkal, hatásfokozókkal, színezékekkel.
Vízben diszpergálható porok.
A felhasználás során fontos, hogy a vízben gyorsan eloszoljanak a hatóanyag szemcséi és az így képződött szuszpenzió a védendő növényi részekre kerülvén azt egyenletesen bevonja. Ezt úgy érjük el, hogy a keve6 rék úgynevezett nedvesítőanyagot/vagy anyagokat tartalmaz. Ezek kémiai szerkezetüket tekintve egy apoláros és poláros részből állnak. Erre a célra alkalmas vegyűletek kémiai csoportosításban a következők:
Anionaktív vegyűletek
Karboxilátok
Szappanok
Nagymolekulájú aminokarbonsavak és sóik
Acilezett és kondenzált aminokarbonsavak Szulfátok
Zsírsavak szulfátjai
Zsírsavszármazékok szulfátjai
Alkilszulfátok
Szulfonátok
Zsírsav, zsírsavészter, zsírsavamid, stb. szulfonátjai
Zsíralkoholok, éterek, nitrilek szulfonátjai
Alkílszulfonátok
Észter, éter, amidtartalmú vegyűletek szulfonátjai
Aromás, hidroaromás vegyűletek szulfonátjai
Nagymolekulasúlyú aralkilszulfonátok
Aromás szulfonsavészterek, -éterek, -amidok
Foszforvegyű letek
Foszfátok, amidofoszfátok
Foszfitek
Foszfonátok
Foszfinátok
Nagymolekulasúlyú borátok
Fluor vegyül etek
Nemionos vegyűletek
Polihidroxidok
Nagymolekulájú alkilénoxidok
Szubsztituált poliglikoléterek
Etoxilált alkilamidok
Szubsztituált poliglikolészterek
Poliglikoléter szulfátok Kationaktív vegyűletek
Aminszármazékok
Óniumvegyü letek
Aminoxidok
Amfotervegyületek
Fehérjeszármazékok
Szubsztituált és szulfobetain
Szubsztituált aminokarbon-, aminokén-, és aminofoszforsavak Gyűrűsvegyületek
Polimerek
Anionaktívok
Nemionosak
Kationaktívek
Amfoterek
A gyakorlati kiválasztás szempontjából értékes segítséget nyújt például: Kurt Lindrier, Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe, Wissenschaftliche Verlaggesellschaft MbH, Stuttgart.
A felhasználás alkalmával benedvesített, felkevert, eloszlatott hatóanyag szemcsékből képződött szuszpenzió számára oly mérvű stabilitást kell biztosítani, amely meggátolta a felhasználás, időtartama alatt a ká-6HU 199443 Β ros koncentráció változást előidéző kiülepedést. Ezt a célt a diszpergálószerek alkalmazásával érjük el. Ezek védőkolloidként működő óriás molekulák. Erre a célra előnyösen alkalmazhatók a ligninszulfonátok kalcium, nátrium, ammóniumsói, különböző vízoldható polimerek, nyákok.
Töltőanyagként — feladatunk a használathoz legelőnyösebb hatóanyagkoncentráció beállítása — a leggyakrabban ásványőrlemények, mint agyagásványok (bentonit, kaolin, stb.) kalciumkarbonát, gipsz, stb. alkalmazhatók.
A nedvesíthető porkészítmények ezen felül tartalmazhatnak tapadásjavító anyagokat. Erre a célra különösen alkalmasak a vízoldható óriásmolekulájú szerves polimerek. Példaként néhány típust a teljesség igénye nélkül felsorolunk.
Karboximetilezett-keményítő, karboximetilezett cellulóz, poli(vinil-pirrolidon).
A hatás növelésére tartalmazhatnak a készítmények különböző szervetlen sókat, pl. nátriumszulfátot, szerves savakat, pl. borostyánkősavat, ezen felül növényi és ásványi olajokat.
A tárolhatóság javítása érdekében előnyösen alkalmazhatók a mesterségesen előállított nagyfelületű kovasavak, alumíniumoxidok.
A felhasználónál gyakori gond a szerek habzása, ezt előnyösen habzásgátlók alkalmazásával gátolhatjuk. Habzásgátlásra többek között olajok emulziói alkalmazhatók. Előállításuk során legáltalánosabban az emulgálandó olajfajtához választott emulgensrendszert összekeverjük az olajjal, majd ezt vízbe öntve alkalmas keverövel a kívánt mértékig elkeverjük. Ha a formulában a víz zavaró hatású, akkor lehetséges az emulgenstartalmú olajat a készítménybe bedolgozni. Ilyenkor a szer szuszpenzióba vitelekor fontos, hogy a habzásgátlóként alkalmazott segédszer önemulgeálódó tulajdonsággal bírjon. Habzásgátlóként alkalmasak a növényi, ásványi, de legelőnyösebben szilikonolajok emulziói is.
.Habzásgátlásra alkalmas emulziót nyerhetünk növényi és állati olajokból úgy is, hogy azt nátrium vagy kálium-hidroxiddal részlegesen elszappanosítjuk és így stabil emulziót nyerünk. Az így készített segédszer előnyös tulajdonsága, hogy az alkalmazott anyagok nem természetidegenek és az életfolyamatok során gyorsan és maradéktalanul lebomlanak.
A növényvédelmi technológiában rohamosan térhódító szerforma a szuszpenziókoncentrátum. A hatóanyagot szuszpenzió formájában és a segédanyagokat vizes és/vagy olajos oldatban tartalmazza. A víz és/vagy olaj azon túlmenően, hogy oldószer egyúttal a töltőanyag szerepét is betölti. Előnyös tulajdonságai a következők:
— Szuszpenzió lévén elmarad a kezeléskor elkerülhetetlen porzás okozta veszély.
— A porkészítmények szuszpendálása során gyakori gond a hatóanyag szemcsék rossz nedvesítoképessége folytán előálló lassú benedvesedés. Ez szuszpenziónál a dolog jellegéből fakadóan nem fordul elő.
— A feltapadást, stb. javító segédanyagokat oldatban tartja és ezért csomósodás veszélye sem áll fenn, mely a kipermetezéskor fúvókadugulást és emiatt egyenetlen kezelést okozhat.
— Jobb a szerek lebegőképessége.
A szuszpenziókoncentrátumok általánosságban a nedvesíthető poroknál említett nedvesítő és diszpergáló szereket tartalmazhatják. Ezeken túlmenően tartalmazhatnak még a szuszpenzió stabilitását biztosító anyagokat, melyek szerves vízoldható óriás molekulák lehetnek. Példaként a szénhidrát származékokat, szintetikus polimereket, továbbá szuszpenziós szerkezetjavító anyagokat, például nagyfelületű mesterséges kovasavakat, alumíniumoxidokat, bentonitot, organofil bentonitot stb. említjük meg.
A víztartalmú szuszpenziók fontos alkotórésze lehet a fagyáscsökkentő anyag. Általában erre a célra előnyösen alkalmasak a poliolok, legelőnyösebben az etilénglikol.
A szuszpenzió stabilitását kedvezően befolyásolhatja a megfelelő arányban alkalmazott növényi, állati vagy ásványolaj emulziója. Ennek alkalmazása előnyösen javítja a szer biológiai hatékonyságát is.
A talajban megélő és onnan fertőző mikroorganizmusok ellen az úgynevezett talajfertőtlenítéssel védekezhetünk. Ezt legelőnyösebben a granulált növényvédőszerekkel biztosíthatjuk. A szert a talajba juttatjuk, bedolgozzuk. A hatóanyag a nedvesség hatására szabaddá válik, szétvándorol és a káros élőlényeket elpusztítva a kultúrnövény számára zavartalan növekedéshez szükséges környezetet biztosít. .
Növényvédőszer granulátumok készíthetők oly módon, hogy a kellő finom szemcséjű hatóanyagot, töltőanyagot és a formálási segédanyagokat — nedvesítőszerek, diszpergálószerek, ragasztóanyagok, hatóanyag leadását szabályozók, szemcsék szétesését biztosítók, stb. — vízzel összekeverjük vagy öszszegyúrjuk és az így készült masszát megfelelő lyukméretű matricán kipréseljük, vagy más ismert módon granuláljuk, szárítjuk és aprítjuk, vagy porlasztva szárítjuk. Más alkalmas eljárás szerint a szükséges szemcseeloszlás szerint előre elkészített, osztályozott hordozó anyagra — szerves, szervetlen granulátum — a hatóanyag szemcséit felragasztjuk. Amennyiben a hatóanyagaink vagy ezek egyike folyadék, eljárhatunk olyképpen is, hogy olyan hordozógranulátumot választunk, amely kellő porozitással rendelkezik, és ebbe felszívatjuk. Ha hatóanyagrendszerünk folyadék-szilárd előnyösen eljárhatunk úgy, hogy a folyékony hatóanyagba diszpergál7
-7HU 199443 Β juk a szilárdat és a porózus hordozóba szívódó folyadék egyúttal a szilárd szemcséket a hordozóra ragasztja. Ha a hatóanyagunk oldható, előnyösen úgy járunk el, hogy a hatóanyag (ok) bői oldatot készítünk, ezt az oldatot felszívatjuk a hordozóba és az oldószert elpárologtatjuk.
Ragasztóanyagként előnyösen alkalmazhatók természetes eredetű anyagok, amiként cellulózszármazékok, cukrok, zselatin, mézgák, növényi-, állati-, ásványi-olajok, zsiradékok stb. Alkalmasak továbbá szintetikus ragasztószerek, közülük példaként néhány: Poli (vinil-alkohol), poli (vinil-acetát), poli(akrilsav), poli(akrilamid), poli(vinil-pirrolidon) stb.
Az in vitro vizsgálatok eredményei alapján in vivő vizsgálatokat állítottunk be a baktericid, fungicid hatás értékelésére. A kísérleti formálásokat a következő példák alapján állítottuk elő.
3. példa
A hatóanyag előállítása során úgy jártunk el, hogy szemcseeloszlása az alábbi legyen:
pm felett 20,3 tömeg%
5—10 pm között 31,0 tömeg% pm alatt 48,7 tömeg%
A méréseket Retsch gyártmányú ultrahangos mikroszitasorral végeztük.
A szárított hatóanyagból például (CH-819) vagy (CH-1552) 125 kg-t Diotilánból 3 kg-t
Totamin B-ből 5 kg + Neuburgi krétából 41 kg-ot
Tylose C-, 1000 p-ből 1 kg-t kimérünk és 600 1-es Lődige gyorskeverőbe Chinoin őrlőgranulálón keresztül beadagoljuk. 10 percig kevertetjük, majd az összetevők hatékony érintkeztetése érdekében'Alpine UP 315 őrlőpályás malmon 200 kg/ó teljesítménnyel összedolgozzuk. A végső egyenletesség biztosítása céljából 300 1-es Nautamixben homogenizáljuk, végül csomagoljuk.
Például az így készült CH-819 80 WP lebegőképessége 0,5 tömeg%-os szuszpenzióban a WHO előírása szerint mérve 89%.
4. példa
A 3. példa szerinti szemcseeloszlású CH-819 hatóanyagból az alábbi összetételű készítményt állítjuk elő:
hatóanyag: pl. CH-819 160 kg
Évidet 27 2 kg
Alkiléne 6 kg
Boresperse NA 10 kg
Tylose C 1000 ρ 1 kg
Aerosil 300 1 kg
Kalcium karbonát pp 20 kg
Nedvesíthető porformát állítottunk elő, mely magas hatóanyagtartalmánál fogva különösen előnyös burgonya és gyökérnövények baktericid kezelésére.
5. példa
Gombás és baktériumos fertőzés fellépése esetén a hatékony védekezés előnyösen biztosítható, ha a baktericid szer mellett szisztemíkus hatású fungicidet is alkalmazunk.
Benomil 60 kg 301%
CH-819 40 kg (szemcseeloszlás, 201% mint 3. példában)
Genapol PGM 10 kg 51%
Szulfitlúgpor 10 kg 5t%
Kalciumkar- 80 kg. 401% bonát pp
Az anyagokat a Genapol PGM kivételével — ami viszkózus 50% vizet tartalmazó nedvesítőszer — Chinoin őrlőgranulálón keresztül 600 1-es Lődige gyorskeverőbe adagoljuk. 3 perc keverés után az őrlőgranulálót megkerülve beadagoljuk a Genapolt és 10 percig keverve elhomogenizáljuk. A keveréket KFSZ-250-SH típusú keverős fluidizációs szárítóban megszárítjuk. Alpine AS-200 légsugármalomban megőröljük és 300 1-es Nautamix keverőben utóhomogenizáljuk és göngyölegbe töltjük.
6. példa
CH-819 26,4 kg (szemcseeloszlás, t% 13.2
Benomil mint 3. példában) 68,0 kg 34.0
Mankozeb 20,0 kg 10.0
Diotilan 2,0 kg 1.0
Évidet 27 2,0 kg 1.0
Tylose H 202,0 kg 1.0
Aerosil 300 1,0 kg 0.5
Rodamin B 0,6 kg 0.3
Kalcium- 68,0 kg 1 34.0
karbonát pp
A keveréket Alpine AS-200 légsugármalomban megőröljük olyképpen, hogy az átlagos szemcseméret 5 pm legyen, majd 3001-es Nautamix keverőbe 10,0 kg 5 t% dimetil-szulfoxiddal alaposan ősszehomogenizáijuk, végül csomagoljuk.
7. példa
183,35 g vizet és 55 g etilénglikolt őszszekeverünk. Az így előállított elegybe 40°Con 16,5 g Tensiofix B 4725-öt és 16,5 g Tensiofix CG 11-et feloldunk. Ebbe az oldatba nagy nyíróerejü keverő (Ultra-Turrax) segítségével a 3. példa szerinti szemcseméretű hatóanyagból (pl. CH-819-ből vagy CH-819 és karbendazim megfelelő arányú keverékéből) 143 g-ot diszpergálunk.
További diszpergálö keverés közepette a szuszpenzióba 99 g paraffinolaj és 11 g Triton X-45 elegyét beadagoljuk. A keverést addig folytatjuk, amíg homogén eloszlású olaj, szilárd víz rendszerhez nem jutunk. Ezután a rendszert tovább keverve 27,5 g 2 t% Tensiofix 821 vizes oldatát adagoljuk. Egyenletesre keverjük. A keverés közben az anyag habosodik, ezért a műveletsor végén 1,1 g Tensiofix L 051 hozzáadásával habtalanitjuk. Az így nyert készítmény a növényi részeken
-8HU 199443 Β jól tapad, a szuszpenzió stabilitása kiváló, lebegőképessége 95% feletti.
8. példa
228,3 kg vízbe 7 kg etilénglikolt keverünk dissolver segítségével. Az oldatot tovább keverve feloldunk benne:
1,5 kg Atlox 4875-őt
0,5 kg Atlox 1225-őt
1,5 kg Atlox 4852/B-t.
Az így nyert felületaktív anyagok oldatába — továbbra Is dissolver segítségevei — felszuszpend álunk 21 kg CH-819 és 34 kg Mancozeb hatóanyagok
A szuszpenziót 50 1-es gyöngymalomban 200 l/ó átáramlási teljesítménnyel megőröljük annyira, hogy a szilárd részek átlagos szemcsemérete 5 μπι-nél kisebb legyen. A szuszpenziöt keverős edénybe gyűjtjük és keverés közben hozzáadagolunk 9 kg paraffinolajat, 1 kg Triton X 45-öt. Elkeveredés után további keverés közben 5 kg Tensíofix 821 2 t%-os vizes oldatát adjuk még hozzá. Elkeverjük, majd az így előállított szuszpenzió-emulzió rendszert dezaggregátoron átjáratva stabilizáljuk. A készítményt kiszerelés előtt 0,3 kg Tensiofix L 051 segítségével habtalanítjuk. A kapott kombinált hatású szuszpenziós szer kiváló permetezhetőségi tulajdonságokkal rendelkezik. A növényi részeken való feltapadási készsége felülmúlja az eddig alkalmazott szerekét
9. példa összetétel 20 tömegrész karbendazim vagy
20 »» benomil CH-819 vagy CH-
3 »» -1552 Tensiofix B 4725
2 ti Tensiofix CG 21
10 11 Etilénglikol
5 11 Tensiofix 821 2 t%-os
40 11 oldata Víz
10. példa összetétel 56 tömegrész karbendazim
24 10 CH-819 Atlox 4862
5 . ” 1 Atlox 5320 Plasdon K-25
ad 100 tömegrész tejcukor
Az alkalmazott segédanyagok, töltőanyagok:
Rodapiin B: tetra-etil rodamin
Emulsogén 1—50 (Hoechst): anionos és nemionos vegyületek kombinációja
Tween 80: polioxietilén(20)-szorbitán-monooleát.
Diotilán: Na-di-oktil-szulfoszukcinát.
Totamin B: tetraetil-rodamin
Tylose: carboxi-metil-cellulóz-Na-só
Évidet 27 (EVM): alkll-poligllkol-éter-nátriumszulfát
Alkiléne: N-alkil-naftalin-szulfonát Boresperse NA: lignin-szulfonát Plasdon K-25: poli-vinil(pirrolidon)
Aerosil 300(Degussa): nagy fajlagosfelületű kovasav
Genapol PGM: nátrium-alkil-poliglikol-éter-szulfát
Tensiofix B 4725: Ca-C12-alkil-benzoI-szulfonát és C9-12-alkil-íenol. polietilén-glikol-éter keveréke.
Tensiofix CG 11: foszfonsav mono- és diészter valamint C9-12-alkil-fenol-polietilén-glikoléter keveréke
Triton X-45 (Rohm and Haas): oktil-fenil-poliglikol-éter
Tensiofix 821 (Tensia): szintetikus poliszacharid
Tensiofix L051: olajos emulzió (habzásgátló) Atlox 1225 (Atlasl: polioxi-alkilénészter-karbAtlox4875 amid-komplex
Atlox 4852/B:
Atlox 4862
Atlox 5320 J
Nonidet P-40 (Sigma): oktil-fenoxi-polietoxi-etanol EO=40
A hatástani példákban alkalmazott megnevezések az alábbi összetételeket, illetve kereskedelmi készítményeket jelölik:
Kolfugo 25 FW: 25 tömeg% karbendazim (2-metoxikarbonil-amino-benzimidazol) hatóanyagot tartalmazó szuszpoemulziós készítmény (gyártó: CHINOIN)
Quinolate V-4-X: 50 tömeg% karboxín (2,3-dihidro-6-metil-6-karboxanilido-l,4-oxatiin- (5,6)) és tömeg% rézoxikinolát hatóanyagtartalmú porkészítmény (gyártó: Budapesti Vegyiművek)
Fundazol 50 WP: 50 tómeg% benomil (1-butilkarbamoil-benzimidazol-2-metilkarbamát) hatóanyagtartalmú nedvesíthető porkészítmény (gyártó: CHINOIN)
Dithane M-45: 80 tömeg% mancozeb (mangán) cink-etil én-bisz-ditiokarbamát) hatóanyagtartalmú porkészítmény (gyártó: Rohm and Haas)
Agrocit: 50 tömeg% benomil hatóanyagtar-, talmú készítmény (gyártó: CHINOIN)
11. példa
A CH-819 hatása a burgonya tárolásakor fellépő kórokozókra (baktérium, gombák)
Somogy Gyöngye burgonyagumókat bemártással kezeltünk, betárolás előtt. A vizsgált gumótétel mennyisége 25—25 kg volt ismétlésenként, ismétlések száma 5. Az ér9.
-917 tékelésig a gumókat burgonyatárolóban tároltuk. Megállapítottuk a beteg gumók számát és az egyes betegségek által fertőzött gumók mennyiségét (db).
A kórtani analízis szerint a Fusarium, az Alternaria és az Erwinia fajok fordultak elő a legnagyobb gyakorisággal. Az eredményeket az alábbi táblázatban ismertetjük. A hatékonyságot a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva számítottuk ki.
-10HU 199443 B . 20
11. példa
d B «rl +> B d S o 3,4 4,4 in M- CM * in co •k in o «k xo r-4
1 « N |
b 'ddd
Φ-Η ΜΛ +> krd +» » o xo co CM o
i-l Ml W O'tí ·> «k *. «k •k •k
«4 Β β Β·3 MO in in in CM 00
α
o '3
•rt N *3 in o in
L gá s3 -p «k «k ·>
'3 00 r4 CM in CM σ\
N H CM r4 r4 p4 CM
3 N O
F4 d fi
M
s á CM CM r~- 00 «Λ
in IA xo 1
k
fi
o
X
'3 tűxS 00
« » M· C—
-P tűm fi * t*- H •k CM «k in ·> σ\ 1
d PX CM ΓΛ CM CM i-l
ΦΌ
a « s
hO
3 ?
irt 9
o tű X3 +> xű in in 00
a *ö +>\ d tű irt o «k rd o «k rt t
<B X
d
B
B
o ΓΛ
£>- in cn XO 1
B
Φ
N
w
Ö +
o B B B B
o o o o fi
-P •H »0 >3 *d Φ
tn Φ •rt + tJ rt rt +?□ iH r-l
\φ O H r4 H r4 r4 rlrl Φ -Ρ rt
N O •d ° Őrt Őrt N « o
φ XL d Jh N e n « ε « a o •rt fi
N cű d o d d o aj o u Φ -P
0) Φ 3 fi fi b b ö fi fi fi N B
M > Ifi 3 Φ 3 3 Φ 3 a> d ® O
Pm A(B IB33 IB«S W X
• • • •
o r-4 CM m in M5
a
-11HU 199443 Β
12. példa
UT-1 szaporítási fokú burgonyagumókat (Desire fajta) 10.23.-án felszedés után a kísérletekbe vont anyagok meghatározott dózisaival nedves csávázás formájában (15 I csávázólé/to) kezeltünk. A géppel betakarított burgonyát a kezelés előtt tisztítottuk, osztályoztuk, eltávolítottuk a rögöket és szármaradványokat, valamint a beteg gumókat. 200—200 kg gumót kezelésenként és ismét22 lésenként (3—3 ismétlés) kezeltünk, majd a csávázott gumót szövet zsákban nagyhalmos tárolóba helyeztünk.
Az értékeléseket a következő évben, ki5 tároláskor 04.31.-én végeztük,'az egészséges és károsodott gumók tömegének különbözőségéből megállapítottuk a tárolási veszteséget. Az eredményeket az 5. táblázatban ismertetjük.
5. táblázat
Kezelés Dózis kg 1/to Tárolási veszteség kg.
• 3. példa szerinti készítmény 3,0 57,4
5. példa szerinti készítmény 3,0 14,4
6, példa szerinti készítmény 2,0 21,6
9. példa szerinti készítmény hatóanyag:(Furazolidon+karbendazim) 2,0 24,8
Kontroll • - 92,6
Agrocit 5,0 38,2
13. példa
Desire fajtájú burgonyát ültetés előtt a vizsgált kísérleti anyagok meghatározott dózisaival kezeltünk, GUMOTOX S csávázógéppel 6,5 1/to csávázólé felhasználásával.
Az ültetés 4-Sa BP-75 típusú ültetőgéppel 40 történt. Kísérleti parcellák mérete 0,5 ha, ismétlések száma 3, a vetőgumó mennyisége
2,8 to/ha volt.
I. 6. táblázat ii.
Kezelés Dózis Csíra- fertó'ző'tt Rhisoctoniával Terme's
Keszitme'ny kg/t ból csíra- fertózzott haj- q/ha
kikelt pusztulás tasok gumókötés-
növény db. db. Z kor Z
3.pl. 2,5 381 19 24Z 71,2 37,8
Acrocit 3,0 387 13 48Z 47,5 41,0
3.pl. +
Agrocit 1,0 + 2,0 397 3 88Z 56,5 45,6
-12HU 199443 Β
24
Táblázat (folyt.)
I. II.
Kezelés Készítmény Dózis kg/t Csírá- ból kikelt növény db. f ertó'zött csirapusztulás db. % Rhisoctoniaval fertó'zött hajtások gumokötéskór % Terme's q/ha
9.pl. hatóanyag 2,5 394 6 76% 44,3 45,0
(Furazolidon+kar-
bendazim)
6.pl. 3,0 396 4 84% 39,7 47,8
Kezeletlen - 375 25 83,0 37,2
14. példa
Karbendazim (K) és furazolidon(F) hatása fonálasgombák ellen.
A vizsgált hatóanyagokat tartalmazó készítményeket, illetve keverékeik oldatát lemezöntés előtt adagoltuk a burgonya tápleveshez, majd megszilárdulás után a táplemez felületére helyeztük az adott gomba tenyészetéből kivágott 3 mm átmérőjű mi7. táblázat céliumkorongokat. Két napos inkubáció után lemértük a kifejlődött telepek átmérőjét.
A gátló hatásra a telepátmérő növekedése mértékének csökkenéséből következtettünk, s a gátlást a kezeletlen kontroll százalékában fejeztük ki.
Az együtthatás jellegét HORSFALL szerint ítéltük meg (Horsfall, J. G. (1945): Synergism and antagonism. Plánt Disease Reporter 57, 162—166.).
/ Kezeles hatóanyag koncent- ráció mg/1 Botrytis cinerea hatékonyság növekedés Helminthosporium carbonum Hatékonysa'g növekede's
10 A 10 0.0 ’ 9.0
9 K+1F 10 3.0 22.0 + 8%
8 K+2F 10 8.0 + 1% 39.0 +25%
7 K+3F 10 16.0 + .9% 26.0 + 12%
6 K+4F 10 16.0 + 9% 30.0 + 16%
5 K+5F 10 11.0 + 4% 35.0 +21%
4 K+6F 10 16.0 + 9% 39.0 +25%
3 K+7F 10 11.0 + 4% 25.0 + 11%
2 K+8F 10 8.0 + 1% 48.0 + 4%
1 K+9F 10 9.0 + 2% 17.0 + 3%
10 F ~7------ 10 7.0 14.0
K = karbendazim (Kolfugó 25 FW formájában)
F = furazolidon (7. példa szerinti készítmény formájában)
-1325
15. példa
Karbendazim(K) és furazolidon(F) hatása fonalasgombák ellen.
A vizsgált hatóanyagokat tartalmazó készítményeket, illetve keverékeik oldatát lemezöntés előtt adagoltuk a burgonya tápleveshez, majd megszilárdulás után a táplemez felületére helyeztük az adott gomba tenyésze26 téből kivágott 3 mm átmérőjű micéliumkorongokat. Két napos inkubáció után lemértük a kifejlődött telepek átmérőjét. A gátló hatásra a telepátmérő növekedése mérté5 kének csökkenéséből következtettünk, s a gátlást a kezeletlen kontroll százalékában fejeztük ki. Az együtthatás jellegét HORSFALL szerint ítéltük meg. (ld. 14. példa.)
8. táblázat
Kézeles hatóanyag koncént- / . t ráció mg/l Colletotrichum atramentarium hatékonyság nö- vekedes Alternaria solani Haté- konyság növeke- dés
10 K 10 12 8
9 K+1F 10 29 + 172 15,4 + 72
8 K+2F 10 42 +302 15,4 + 72
7 K+3F 10 44 +322 19,2 + 112
5 K+5F 10 23 + 112 23,1 + 152
4 K+6F 10 16 + 42 19,2 + 112
3 K+7F 10 11 - 12 11,0 + 32
2 K+8F 10 8 - 42 10,2 + 22
1 K+9F 10 7 - 52 7,0 - 12
10 F 10 5 - 72 4,0 - 42
16. példa
Karbendazim(K) és furazolidon(F) hatása metalaxil érzékeny (MS) és metalaxil rezisztens (MR) phytophthora cactorum gombák ellen
A vizsgálatokat és értékelést a 14. pél35 dában megadott módon végeztük, azzal az eltéréssel, hogy borsóleves táptalajt és 6 mm átmérőjű korongot alkalmaztunk.
9. táblázat
Kezelés hatóanyag koncentrá- ció mg/l Phytophthora cactorum
ws— hatékonyság növe- kedés MR hatékonyság növekedés
metalaxil 15 8 1 il 100 96 47 50 31 4
10 K 8 43 38
9 K+ 1 F 8 4 57 + 14,% 54 + 11 %
8 K+ 2 F 8 68 + 25 % 77 + 34 %
7 K + 3 F 7 K + 3 F 8 1 74 41 + 31 % 65 43 + 22 %
6 K + 4 F 8 62 + 8 % 56 + 13 %
-14HU 199443 Β
Táblázat (folyt.)
Kezelés hatóanyag koncentrá- ció mg/1 Phytophthora cactorum
MS- hatékonyság növe- kedés MR hatékonyság növekedés
5 K + 5 P 8 54 + 11 % 43 + 0 %
4 K + 6 F 8 42 36
3 K + 7 P 8 40 40
2 K + 8 F 8 47 48
1 K + 9 P 8 46 46
10 K 8 43 43
17. példa
Távol-keleti eredetű azonosíthatatlan fertőzöttségű- rizsmagvakból sikerült xanthomonas oryzae kórokozót kitenyészteni. Ezeket a magvakat használtuk fel a kezelésekhez. 250—250 magot kezeltünk csíráztatás előtt a hatóanyagot, ill. hatóanyagokat megfelelő dózisban tartalmazó készítményekkel. Mivel a karbendazim a tiszta tenyészetekre tökéletesen hatástalannak bizonyult, ezért mag25 kezelésre sem alkalmaztuk. A magokat 48 órán keresztül nedves szűrőpapírban előcsíráztattuk (ez modellezi az ún. „dopog módszert) majd a csírakezdeménnyel rendelkezők közül 200—200-at kiválasztottunk, s eze30 két a gyököcske tövénél megszúrtuk. Az ily módon előkészített magvakat steril talajba vetettük, s fitotronban 12 órás megvilágítás mellett nappal 28°C, éjjel 25°C-on neveltük 15 napig, s ekkor értékeltük.
10. táblázat
Elvetett magok száma Hatóanyag koncentráció gr/t Kikelt magok Beteg magok száma Megbete- gedettek aránya %
Furazolidon (7. példa sze- rinti készítmény) Kolfugo 25FW
200 0 0 178 61 34,2
200 0 700 181 59 30,7
200 300 700 178 0 0
200 150 1350 170 0 0
200 300 0 184 5 2,7
18. példa
Gombaólőszer hatásvizsgálatok őszibúzábán szántóföldi körülmények között.
Kísérleti növény:őszibúza (cv. Aurora). Fertőzés: természetes eredetű, $ kórtani vizsgálatok során Erysiphe graminis, Puccinia graminis, Calonectria graminicola, Helminthosporium sativum, Fusarium graminearum, Septoria tritici, Xanthomonas translucens, Tilletia caries és Pyrenophora teres kórokozó gombák jelentek meg észlelhetően a kezeletlen parcellákon (előfordulásuk gyakorísá55 ga a felsorolás rendjében csökkent).
Kezelés módja: magcsávázás (a megfelelő módon formázott felhasználható hatóanyagok vizes szuszpenziójával (50 1/t) a szokásos módon kezeltük a magvakat). gQ Parcellaméret: 2.5X5 m
Kísérleti időszak: a vetéstől a betakarításig (11 hónap).
Az alkalmazott agrotechnikai eljárások megfeleltek a szokásosaknak.
A kísérletekben a lisztharmat ellen őszszel és tavasszal a tünetek megjelenésekor 15
-15HU 133110 13
1/ha Milgo E (ethirimol, ICI, Anglia) készítménnyel gabonarozsda ellen pedig ugyancsak a tünetek megjelenésekor, egy alkalommal 1,2 kg/ha Bayleton 25 wp (triadimefon, Bayer AG, NSZK) készítménnyel védekeztünk. E kezeléseket a null-kontroll kivételével mindegyik parcellán elvégeztük.
A hatásnövekedést az egyes parcellákról betakarított termés mennyiségét összevetve
HORSFALL szerint értékeltük (HORSFALL,
J. G. and DIMOND, A. E. (1941.): Role of the dosageresponse curve in the evaluation of fungicides. Connecticut Experimental Sta5 tton Bulletin 451, 637—667.).
Az eredményeket a 6. táblázatban foglaljuk össze. A táblázat magyarázata:
Adag: kg hatóanyag/t mag ll. táblázat
Karbendazim és furazolidon együtthatása őszibúza kórokozói ellen szántóföldi körülmények között.
Kezelés Készítmény Termés Kontroll Hatésnöve-
No. Adag kg/ha %-ában kedés %
1. Null-kont- roll 2137
2. Kontroll - 3049 100 + 43a
3. Furazolidon (7. példa 2,0 3625 119 + 70B
szerinti készítmény) a,e
4. Karbendazim 2,0 4936 162 + 131
(Kolfugo 25 FW)·
5. K+y (7:3)b 0,25 3207 105 57°
(7. példa szerinti készítmény) 144
0,5 4387 - 18°
0,8 6551 215 + 53°’ 4
1,2 7673 252 + 90°’ a» β
1,5 7731 254 + 92®» d, β
2,0 7405 243 + 81®» d> e
a= az 1. kezeléssel összevetve b= karbendazim (K) + furazolidon (F) keveréke (7:3 w/w). c= a4. kezeléssel összevetve.
d= Xanthomonas tran«lucena fertőzés nem fordult elő. e= az őszi lisztharmatJárvány kezdetén ezek a változatok még tünetmentesek voltak.
A magcsávázás egyik esetben sem befolyásolta szignifikánsan a Septoria tritici és a Pyrenophora teres fertózöttség alakulását.
19. példa
Gombaölőszer hatásvizsgálatok napraforgóban szántóföli körülmények között. Kísérleti növény: napraforgó (Helianthus annuus L. cv. GK-70).
Fertőzés: természetes eredetű, a kórtani vizsgálatok során Sclerotinia schlerottorum, Botrytis cinerea, Diaporthe helianthi, Septoria helianthi, Phoma macdonaldi és Puccinia heliathi kórokozó gombák jelentek meg a kezeletlen parcellákon (előfordulásuk gyakorisága a felsorolás rendjében csökkent.)
Kezelés módja: magcsávázás (a megfelelő módon formázott felhasználandó ha59 tóanyagok vizes szuszpenziójával (50 1/t) a szokásos módon kezeltük a kaszátokat).
Kísérleti időszak: a vetéstől a betakarításig (6 hónap).
5g Alkalmazott agrotechnikai eljárások megfeleltek a szokásosaknak.
A hatásnövekedést az egyes parcellákról betakarított termés mennyiségét összevetve HORSFALL szerint értékeltük (HORSFALL, J. G. and DIMOND, A. E. (1941): Role of 60 the dosage-responsé curve in the evaluation of fungicides. Connecticut Experimental Statton Bulletin 451, 637—667.).
Az eredményeket a 12. tálbázatban foglaljuk össze. A táblázat magyarázata:
Adag: kg hatóanyag/t kaszat
-16• Ηϋ 199443 Β
.... 32
12. táblázat
Gombaolószerek hátasa á napraforgó termesére
No. Kezelés Készítmény Adag .’ rermés <g/ha Kontroll %-ban HatásnÖvekede's %
1. Kontroll 1530 100 0
2. Karbendazim 2,0 1985 130 0
3. (Kolfugo 25 FW) Furazolidőn 2,0 1629 106 0
4. (7. példa’ szerinti készítmény) Benomil (Fundazol 50 WP) 0,5 Mancozeb (Dinthane M-45) 0,8 Karboxin 0,5 Rézoxikinolát 0,15 ► 2476 162 +32a
5. Quinolate V-4- -x) £+F (7:3) 0,25 2070 135 + 5a
K+F (7:3) 0,5 2270 148 + 18
K+F (7:3) 0,8 2510 164 +34
K+F (7:3) 1,2 X 2678 175 +45
K+F (7:3) 1,5 2781 182 +52
K+F (7:3) 2,0 X 2705 177 +47
K+F (7:3) 5,0 x ’ 2849 186 +56
a= a 2. kezeléshez viszonyítva.
x= 7. példa szerinti készítmény
Megjegyzés: A Septoria helianthi és a Puccinia helianthi fertőzottse'g mértékét a kezelések szignifikánsan nem befolyásolták.
20. példa
Gombaölőszer hatásvizsgálatok vöröshagymában szántóföldi körülmények között. Kísérleti növény: hagyma (Allium cepa L.
cv. Makói bronz.)
Fertőzés: természetes eredetű, a kórtani vizsgálatok során Fusarium oxisporum, Botrytis allil, Aspergillus niger, Botrytis squamosa, és Botrytis cinerea kórokozó gombákat sikerült kimutatni a kezeletlen parcellákon (előfordulásuk gyakorisága a felsorolás rendjében csökkent.).......
Kezelés módja: A — dughagyma csávázás (a megfelelő módon formázott felhasználandó hatóanyagok vizes szuszpenziójával (50 l/t) a szokásos módon kezeltük a dughagymákat 14 nappal ki55 ültetésüket megelőzően.)
B — talajkezelés (a hatóanyagokat tartalmazó granulátumot a kiültetés előtti talajmunka során dolθθ goztuk be a talajba.)
Parcellaméret: 2,5X4 m.
Kísérleti időszak: a kiültetéstől a betakarítást követő első értékelésig (6 hónap).
Az alkalmazott agrotechnikai eljárások megfeleltek a szokásosaknak.
-1733
A hatást az egyes parcellákról betakarított termés mennyiségét összevetve értékeltük.
Az eredményeket a 13. táblázatban foglaljuk össze. A táblázat magyarázata:
13.
Gombaöló'szerek hatása
Adag: kg/t dughagyma, vagy kg/ha hatóanyag.
Szefforma: csávázásnál 7. példa szerinti készítmény, talaj kezelésnél 10. példa szerinti készítmény.
táblázat a vöröshagyma termésére.
Kezelés Kiviteli Hatás a kontroll
No Készítmény Adag módja %-aban
1. Kontroll 100
2. Karbendazim 2,0 A 124
(Kolfugo 25 FW)
3. Furazolidőn (7. példa szerinti készítmény) 2,0 0,5 Ί A 111
4. Benomil
(Fundazol 50 WP)
Mancozeb (Dithane M-45) 0,8
Karboxin 0,5
Rézoxikinolát 0,15
(Quinolate V-4-X) 2 A 206
5. K+F (7:3) 1,2 A 168
6. K+F (7:3) 4,0 B 212
7. K+F (7:3) 6,0 B 224
8. K+F (7:3) 4,0 B
K+F (7:3) 1,2 A 254
SZABADALMI IGÉNYPONT

Claims (2)

    Baktericid és/vagy fungicid, szinergetikus nóvényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű nitrofurán-származékot — mely képletben x jelentése a.) vagy b.) képletű csoport — és ismert fungicid hatóanyagként egy vagy két alábbi hatóanyagot tartalmaz:
  1. — 1 -butilkarbamoil-benzimidazol-2-metilkarbamát;
  2. — 2-metoxi-karbonilamino-benzimidazoI;
    — mangán/cink-etilén-bisz-ditiokarbamát Összesen 1—99 t% mennyiségben, mimellett az (I) képletű hatóanyag és az ismert, fungicid hatóanyag (ok) tömegaránya 1:5-5:1, előnyösen 1:1—4, illetve 1:5:0,5—1:1:5, előnyösen 1:4:1-1:1:4 a 100 t%-hoz szükséges mennyiségben szilárd vagy folyékony hígítóvagy hordozóanyagok előnyösen neuburgi 50 kréta, kálcium-karbonát, paraffinolaj, és egyéb szokásosan alkalmazott segédanyagok, mint nedvesítő- és diszpergáló szerek előnyösen ionos és/vagy nemionos felületaktív anyagok előnyösen alkil-aril-poliglikol-éterek, al55 kil-aralkil-szulfonátok, zsíralkohol poliglikol-éterek, lignin-szulfonsav és sói és egyéb segédanyagok, mint tapadástfokozó szerek, habzásgátlószerek, fagyáscsökkentő anyagok mellett.
HU842454A 1984-06-25 1984-06-25 Bactericidal and/or fungicidal synergic plant protective comprising nitrofuran derivatives HU199443B (en)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU842454A HU199443B (en) 1984-06-25 1984-06-25 Bactericidal and/or fungicidal synergic plant protective comprising nitrofuran derivatives
IL75552A IL75552A (en) 1984-06-25 1985-06-18 Compositions against plant bacterial diseases comprising a nitrofuran derivative
JP60136210A JPS6144805A (ja) 1984-06-25 1985-06-24 殺菌組成物
BR8503019A BR8503019A (pt) 1984-06-25 1985-06-24 Composicao pesticida contra doencas bacterianas de plantas,processo para sua preparacao e processo para combater as doencas bacterianas de plantas
PL1985254159A PL144541B1 (en) 1984-06-25 1985-06-25 Pesticide
DE8585304528T DE3584648D1 (de) 1984-06-25 1985-06-25 Pestizidzusammensetzung.
US06/748,740 US4943678A (en) 1984-06-25 1985-06-25 Pesticidal composition
CS854667A CS252485B2 (en) 1984-06-25 1985-06-25 Plant bactericide
SU853915002A RU1795879C (ru) 1984-06-25 1985-06-25 Бактерицидна композици дл защиты растений
EP85304528A EP0170395B1 (en) 1984-06-25 1985-06-25 Pesticidal composition
CN 85106334 CN1021617C (zh) 1984-06-25 1985-06-25 含有硝基呋喃衍生物的杀菌组合物
DD85277744A DD232807A5 (de) 1984-06-25 1985-06-25 Pflanzenschutzmittel
SU874355054A RU1834636C (ru) 1984-06-25 1987-01-22 Бактерицидна композици

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU842454A HU199443B (en) 1984-06-25 1984-06-25 Bactericidal and/or fungicidal synergic plant protective comprising nitrofuran derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT39171A HUT39171A (en) 1986-08-28
HU199443B true HU199443B (en) 1990-02-28

Family

ID=10959447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU842454A HU199443B (en) 1984-06-25 1984-06-25 Bactericidal and/or fungicidal synergic plant protective comprising nitrofuran derivatives

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4943678A (hu)
EP (1) EP0170395B1 (hu)
JP (1) JPS6144805A (hu)
BR (1) BR8503019A (hu)
CS (1) CS252485B2 (hu)
DD (1) DD232807A5 (hu)
DE (1) DE3584648D1 (hu)
HU (1) HU199443B (hu)
IL (1) IL75552A (hu)
PL (1) PL144541B1 (hu)
RU (2) RU1795879C (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2886446B2 (ja) * 1994-03-03 1999-04-26 関西ペイント株式会社 塗膜保護用シート
DE4432404C1 (de) * 1994-08-30 1995-11-30 Exner Heinrich Dr Med Vet Mittel zur Bekämpfung der Naßfäule und Schwarzbeinigkeit von Pflanzkartoffeln
US5719103A (en) * 1996-05-02 1998-02-17 Uniroyal Chemical Company, Inc. Powder formulation useful for seed treatment and foliar treatment of plants
US7569692B2 (en) 2003-06-02 2009-08-04 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent devices and metal complex compounds
JP2014131979A (ja) * 2012-12-06 2014-07-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 油性懸濁状有害生物防除剤組成物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2742462A (en) * 1952-02-28 1956-04-17 Norwich Pharma Co New n-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-oxazolidones
US2759932A (en) * 1953-08-10 1956-08-21 Norwich Pharma Co Series of new n-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-iminooxazolidines
US2924554A (en) * 1957-07-10 1960-02-09 Virginia Carolina Chem Corp Method of repelling rodents with furan compounds
NL108055C (hu) * 1958-06-19
US3154543A (en) * 1961-09-18 1964-10-27 Norwich Pharma Co Preparation of 5-aminofurans

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6144805A (ja) 1986-03-04
US4943678A (en) 1990-07-24
PL254159A1 (en) 1987-02-23
EP0170395B1 (en) 1991-11-13
EP0170395A1 (en) 1986-02-05
BR8503019A (pt) 1986-03-11
CS466785A2 (en) 1987-01-15
RU1834636C (ru) 1993-08-15
DD232807A5 (de) 1986-02-12
CS252485B2 (en) 1987-09-17
RU1795879C (ru) 1993-02-15
HUT39171A (en) 1986-08-28
IL75552A (en) 1988-11-30
DE3584648D1 (de) 1991-12-19
PL144541B1 (en) 1988-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3825471B2 (ja) クロロニコチニル系殺虫剤とピラゾール、ピロール又はフェニルイミダゾール基を有する殺虫剤とを含む殺虫剤組み合わせ体
BR112021000567A2 (pt) Composições granulares e em suspensão líquida, processos de preparação da composição agrícola granular e da composição agrícola em suspensão líquida e método de aprimoramento da saúde ou rendimento vegetal
HU206020B (en) Process for selective extermination of weeds in cultivated plant cultures
KR20110007168A (ko) 안정한 포자-함유 수성 제제
BRPI0609576A2 (pt) método de proteção de uma planta de soja com flutriafol
CN107094776A (zh) 含异噻菌胺的杀菌组合物
HU199443B (en) Bactericidal and/or fungicidal synergic plant protective comprising nitrofuran derivatives
PL104462B1 (pl) Sposob wytwarzania plynnego wodnego srodka szkodnikobojczego
US4849008A (en) Root crop growth promotants
RU2058077C1 (ru) Фунгицидная композиция для защиты растений
CN112042675B (zh) 一种含生物源农药的杀虫组合物及其应用
CN106942280A (zh) 含有tioxazafen和淡紫拟青霉的杀线虫组合物
RU2076603C1 (ru) Способ повышения урожайности сельскохозяйственных культур
KR880000002B1 (ko) 살균 조성물
JPH03227904A (ja) 農園芸用土壌病害防除剤
JPH0733618A (ja) 線虫製剤及びその使用方法
CN108157371B (zh) 一种用于种子包衣剂的农药组合物
JP5019570B2 (ja) 芝病害防除組成物
CN107668054A (zh) 一种杀线虫剂组合物及其使用方法
JP2008056602A (ja) 芝病害防除組成物
US4820699A (en) Novel bactericidal use
JP2005097169A (ja) 芝用病害防除剤
CN115316394A (zh) 一种含氟啶胺的杀菌组合物
JP4385692B2 (ja) 農園芸用殺菌剤組成物
CN117016544A (zh) 一种含有d-柠檬烯的农药杀菌剂及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee