DE3426659C2 - 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid, Verfahren zu seiner Herstellung und Herbizid - Google Patents

2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid, Verfahren zu seiner Herstellung und Herbizid

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DE3426659C2
DE3426659C2 DE3426659A DE3426659A DE3426659C2 DE 3426659 C2 DE3426659 C2 DE 3426659C2 DE 3426659 A DE3426659 A DE 3426659A DE 3426659 A DE3426659 A DE 3426659A DE 3426659 C2 DE3426659 C2 DE 3426659C2
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Abstract

Die Erfindung betrifft 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoylanilid, ein selektives Herbizid, das diese Verbindung als Hauptwirkstoff enthält, und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung.

Description

Die Erfindung betrifft 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoylanilid und ein diese Verbindung als wesentlichen Wirkstoff enthaltendes, selektives Herbizid. Das Herbizid kontrolliert selektiv schädliche Unkräuter nach dem Aufbringen auf das Blattwerk in Kulturen grasartiger Nutzpflanzen einschließlich Gerste, Weizen, Hafer, Roggen und Mais. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der vorstehenden Verbindung.
Bekannte Herbizide für Gerste, Weizen, Hafer und Roggen, die praktische Anwendbarkeit gefunden haben, umfassen z. B. ff,e,a-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin (US-PS 34 03 180; Treflan; Trifluralin), 3-{3,4-Dichlorphenyl)-l-methoxy-l-methylharnstoff (US-PS 29 60 534; Afalon; Linuron), 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,ldimethylharnstoff (GB-PS 7 76 069; DCMU; Diuron), S^^-Trichlorallyl-N^-diisopropylthiocarbamat (GB-PS 8 82 110; Avadex BW; Triallat), 3-(2-Benzothiazolyl)-l,3-dimethylharnstoff (US-PS 27 56 135; Tribunil; Methabenzthiazuron), Methyl-(±)-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionat (DE-OS 22 23 894; Hoelon; Diclofopmethyl), etc. Bekannte Herbizide für z. B. Mais, die praktische Anwendbarkeit gefunden haben, umfassen z. B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylarnino-s-triazin (CH-PS 3 29 277; Atrazin), N-MethoxymethyI-2,6-diethyl-a-chloracetanilid (NL-Patentanmeldung 66 02 564; Lasso; Alachlor), etc. Zahlreiche dieser Herbizide wurden jedoch !ediglich als Bodenbehandlungsmittel vor dem Auflaufen eingesetzt, da sie bei der Behandlung des Blattwerks lediglich eine geringe Wirksamkeit besitzen und Phytotoxizität bei Nutzpflanzen verursachen. Im allgemeinen variieren Bodenbehandlungsmittel in hohem Ausmaß in ihrer Wirksamkeit und Phytotoxizität in Abhängigkeit von den Bodenbedingungen, wie der Natur des Bodens, dem Gehalt an organischen Bestandteilen und seinem Feuchtigkeitsgehalt. Da sämtliche der vorstehenden Herbizide sich in ihrer Wirksamkeit und Phytotoxizität in Abhängigkeit von den Bodenbedingungen stark unterscheiden, erfordern sie eine Rücksichtnähme auf die Bodenbedingungen, und zuweilen unterliegt ihre Anwendung einer Einschränkung. Weiterhin ist es, da diese Herbizide ein enges, herbizides Spektrum besitzen, schwierig, sämtliche schädlichen Unkräuter bei ihrer alleinigen Verwendung zu kontrollieren, und es sollten zwei oder mehrere von ihnen in Kombination eingesetzt werden. Da diese Herbizide in dem Boden während einer relativ langen Zeitdauer zurückbleiben, verursacht ihre Phytotoxizität gegenüber anderen, nach der Ernte angezogenen Nutzpflanzen Probleme, und zuweilen mußte die Menge der Herbizide eingeschränkt werden.
Außer den vorstehend genannten sind verschiedene Anilidderivate als Herbizide bekannt und werden z. B. von C. W. Hoffman et al. in J. Agric. Food Chem., 8,298 (1960) (3',4'-Dichlorpropionanilid; Stam; Propanil), in der GB-PS 8 69 169 (Karsil oder Solan), der DE-PS 11 66 547 (Potablan; Monalid), der US-PS 38 16 092, beschrieben. Diese Literaturstellen jedoch geben keinerlei Hinweis auf die Selektivität dieser Anilidderivate gegenüber Unkräutern, die in Kulturen von Gerste, Weizen, Hafer oder Roggen auftreten.
Die Erfinder untersuchten zahlreiche Verbindungen, um ein selektives Herbizid für grasartige Nutzpflanzen, insbesondere Gerste, Weizen, Hafer, Roggen und Mais, zu entwickeln. Diese Untersuchung führte zu dem Sachverhalt, daß 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid ein sehr breites herbizides Spektrum beim Aufbringen auf das Blattwerk zeigt und eine ausgezeichnete selektive, herbizide Wirkung insoweit besitzt, daß es, selbst wenn es in sehr hohen Konzentrationen angewandt wird, keine Phytotoxizität bei Gerste, Weizen, Hafer, Roggen oder Mais verursacht.
Das 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid der Erfindung ist eine neue Verbindung. Als Herbizid kontrolliert diese Verbindung schädliche Unkräuter, die für fast alle Farmen im Oberland schädlich sind, und insbesondere kontrolliert sie effektiv in hohem Ausmaß schädliche, grasartige Unkräuter, wie den Blind- bzw. Taubhafer bzw. Hafergras (Avena fatua L.), Alopecurus-Spezies, wie Wiesenfuchsschwanz (Alopecurus pratensis L.), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Alopecurus aequalis S., und einjähriges Rispengras (Poa annua L.). Andererseits führt sie bei der Gerste, dem Weizen, Hafer, Roggen und Mais, bei denen es sich um grasartige Nutzpflanzen handelt, nicht zur Phytotoxizität. Somit zeigt die erfindungsgemäße Verbindung eine wesentliche Selektivität bei der Behandlung des Blattwerks und kann sehr sicher eingesetzt werden. Da sie eine sehr geringe Wirkung bei der Bodenbehandlung besitzt, variiert ihre Wirksamkeit und Phytotoxizität überhaupt nicht in Abhängigkeit von den vorstehend genannten Bodenbedingungen.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren, um das erfindungsgemäßc 2-Methyl-4'-isopropy!-2-pentenoyl-anilid einfach herzustellen, indem man 4-lsopropylanilin mit 2-Methy!-2-pentensäure, 2-Methyl-2-pentenoylchlorid oder 2-Methyl-2-pentensäure-anhydrid, wie nachstehend schematisch dargestellt, umseizi.
CH3
CH3-CH2
\
NH2
CH O CHCH2CH3
V Il /
C-COOH oder ClCC
CH3 CH3
oder O
O CHCH2CH3
Il /
cc
CH3
O CHCH2CH3
Il /
NHCC
CH3
CH3
Die Umsetzung wird in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Ether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Methylethylketon, Aceton oder Dimethylformamid, durchgeführt. Wird das Säurechlorid oder -anhydrid eingesetzt, kann erforderlichenfalls ein Säureakzeptor, wie Triethylamin, Pyridin oder Kaliumcarbonat, verwendet werden. Die Reaktionstemperatur kann vorzugsweise -5 bis 15O0C betragen. Die Umsetzung kann auch bei Rückflußtemperatur durchgeführt werden. Die Reaktionsdauer, die in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur und der verwendeten Reagentien variiert, beträgt 0,5 bis 10 Stunden.
2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid kann auch einfach, wie nachstehend gezeigt, synthetisiert werden, indem man 4-Isopropylanilin mit einer 2-Halo-2-methyIvaleriansäure, einem 2-Halo-2-methyl-valerylchlorid oder einem 2-Halo-2-methy!-valeriansäureanhydrid umsetzt und das entstandene 2-Halo-2-methyl-4'-isopropylvaleranilid in Gegenwart einer Base einer HalogenwasserstofT-Abspa'tung unterzieht.
CH3
CH3
(X steht für ein Halogenatom)
CH3
Die I Ialogenwasserstoff-Abspaltungsreaktion wird in einer organischen Base oder in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base durchgeführt. Beispiele für die organische Base sind ir-PipecoIin, 2,6-Dimethylpiperidin, 2-Methylpyrrolidin, 2,5-Dimethylpyrrolidin, Pyridin, Triethylamin, Dimethylanilin und 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen. Beispiele für das inerte Lösungsmittel umfassen Benzol, Toluol, Xylol, Ether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Methylethylketon, Aceton und Dimethylformamid. Zusätzlich zu der organischen Base kann eine anorganische Base in Pulverform, wie Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat, verwendet werden. Die Reaktionstemperatur beträgt -10 bis 1500C, vorzugsweise 10 bis 7O0C. Die Reaktionsdauer, die in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur oder der verwendeten Reagentien variiert, beträgt 0,25 bis 24 Stunden, vorzugsweise to 0,5 bis 2 Stunden.
Im einzelnen wird das 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoylanilid, wie in den nachstehenden Auslührungsbeispiclcn gezeigt, hergestellt.
Herstellungsbeispiel 1 65
Zu 20 ml Toluol gab man 2 g (0,015 Mol) 4-Isopropylanilin und 2 g (0,015 Mol) Phosphortrichlorid. Die Mischung wurde unter Rühren auf 600C erhitzt. Anschließend tropfte man langsam 1,7 g (0,015 Mol)2-Methyl-
pentensäure zu und rührte die Mischung 30 min bei 60 bis 700C. Es wurden 100 ml Toluol frisch zugegeben und die Reaktionsmischung wurde mit 130 ml einer gesättigten, wäßrigen Natriumbicarbonatlösung und 140 ml heißem Wasser von 55°C gewaschen. Es wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und mit Hilfe eines Verdampfers eingeengt, um 3,3 g rohe Kristalle zu erhalten. Die Umkristallisation aus Benzol ergab 2,7 g 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoylanilid, Fp. 111,5 bis 113,5°C; Ausbeute 77,9%.
IR v^."' 3270, 1655 und 1625.
Herstellungsbeispiel 2
Man löste 410 mg (3,04 mMol) 4-Isopropylanilin in 8 ml m-Xylol und gab 500 mg Pyridin zu. Unter Rühren und Eiskühlung tropfte man 440 mg (3,3 mMol) 2-Methy!pentenoylchlorid zu. Nach der Zugabe wurde die Mischung 1 h bei Raumtemperatur weitergerührt. Die ausgefallenen Kristalle wurden durch Filtrieren abgetrennt und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wurde aus Benzol umkristallisiert, um 540 mg 2-Methy!-4'-isopropyl-2-pentenoylanilid zu ergeben, Fp. 111,5 bis 113,5°C; Ausbeute 76,9%.
IR v™;' 3270, 1655 und 1625.
Herstellungsbeispiel 3
(1) Synthese von 2-Brom-2-methyl-4'-isopropylvaleranilid
Man löste 410 mg (3,04 mMol) 4-Isopropylanilin in 10 ml Benzol und gab 500 mg Triethylamin zu. Unter Rühren und Eiskühlung tropfte man 800 mg (4,10 mMol) 2-Brom-2-methylvalerylchlorid zu. Nach der Zugabe wurde die Mischung 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Die ausgefallenen Kristalle wurden durch Filtrieren abgetrennt. Das Filtrat wurde eingeengt und der Rückstand aus Benzol umkristallisiert, um 620 mg 2-Brom-2-methyl-4'-isopropylvaleranilid zu ergeben, Fp. 87,2 bis 88,20C; Ausbeute 65,4%.
IR vZJ 3300 und 1650.
(2) Synthese von 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoylaniIid
Man gab 620 mg 2-Brom-2-methyl-4'-isopropylvaleranilid und 2 ml a-Pipecolin zu 5 ml Aceton und rührte die Mischung 45 min bei 55°C. Die ausgefallenen Kristalle wurden durch Filtration abgetrennt und das Filtrat mit Hilfe eines Verdampfers eingeengt, um 450 mg (Fp. 105,0 bis 107,50C) rohe Kristalle zu ergeben. Die Umkristallisation aus Benzol ergab 390 mg 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid in Form von Kristallen, Fp. 111,5 bis 113,5°C; Ausbeute 84,9% (55,5%, bezogen aui 4-Isopropylanilin).
IR vZJ 3270, 1655 und 1625.
Die Aufbringungsrate der erfindungsgemäßen Verbindung kann in Abhängigkeit vom Grad des Bedürfnisses zur Inhibierung des Wachstums von Unkräutern frei gewählt werden. Sie beträgt 0,1 bis 10 kg/ha als Standard und vorzugsweise 0,2 bis 3 kg/ha.
Das erfindungsgemäße selective Herbizid enthält die erfindungsgemäße Verbindung als Hauptwirkstoff. Die erfindungsgemäße Verbindung kann so, wie sie ist, auf die zu behandelnde Pflanze aufgebracht werden. Im allgemeinen jedoch werden ein Träger und andere übliche Adjuvantien mit der erfindungsgemäßen Verbindung gemischt und die Mischung wird in Formen formuliert, wie sie üblicherweise auf dem Gebiet der landwirtschaftlichen Chemikalien eingesetzt werden, z. B. in Stäuben, emulgierbaren Konzentraten, Granulaten, benetzbaren Pulvern und fließfähigen Präparaten.
Beispiele für den Träger sind anorganische Materialien, wie Tone, Talk, Bentonit, Calciumcarbonat, Diatomeenerde, Zeolith und Kieselsäureanhydrid; pflanzliche, organische Materialien, wie Weizenmehl, Sojabohnenmehl, Stärke und kristalline Cellulose; polymere Verbindungen, wie Erdölharze, Polyvinylchlorid und Polyalkylenglykole; Harnstoff; und Wachse. Flüssige Träger, wie Öle, organische Lösungsmittel und Wasser, können ebenfalls verwendet werden.
Als Adjuvantien können Netzmittel, Dispergiermittel, Klebe- bzw. Haftmittel, Verteilungsmittel u. dergl. entweder einzeln oder in Kombination, je nach Erfordernis, eingesetzt werden.
Verschiedene, oberflächenaktive Mittel, polymere Verbindungen, wie Gelatine, Albumin, Natriumalginat, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Polyvinylalkohol und Xanthangummi, können als Adjuvantien für die Benetzung, Dispersion, Verteilung, Komponentenstabilisierung, Stabilisierung der Eigenschaften, Rostschutz bzw. Korrosionsschutz eingesetzt werden.
Gewünschtenfalls können üblicherweise auch industrielle Fungizide (fungizide und gegen Schimmelpilz wirkende Mittel) den fließfähigen Präparaten zugesetzt werden, um Fungi oder Schimmelpilze zu kontrollieren. Die verwendeten, oberflächenaktiven Mittel können nichtionisch, anionisch, kationisch und amphoter sein. Beispiele für bevorzugte, oberflächenaktive Mittel umlassen Polymerisationsprodukte von Ethylenoxid mit Alkylphenole!!, höheren Alkoholen, Alkylnaphtholen, höheren Fettsäuren, Fettsäureestern oder Dialkylphosphorsäureaminen, ein Polymeres von Ethylenoxid und Propylenoxid, Alkylschwefelsäureestersalze (z. B. Natriumlaurylsulfat), Alkylsulfonsäuresalze (z. B. Natrium-2-ethylhexensulfonat) und Arylsulfonsäuresalze (z. B. Natriumligninsulfonat und Natriumdodecylbenzolsulfonat).
Der Gehalt an erfindungsgemäfJer Verbindung als aktivem Bestandteil in dem erfindungsgemäßen Herbizid variiert in Abhängigkeit von der Formulierungsform und beträgt gewöhnlich 1 bis 20 Gew.-% bei Stäuben, 20 bis 9OGew.-"/obei benetzbaren Pulvern, 1 bis30 Gew.-% bei Granulaten, 1 bis 50 Gew.-% bei emulgierbaren Konzentraten, 10 bis 90 Gew.-% bei fließfähigen Präparaten und 20 bis 70 Gew.-% bei trockenen, fließfähigen Präparaten. Die Menge an Adjuvantien beträgt 0 bis 80 Gew.-% und die Trägermenge wird erhalten, indem man den Gehalt an Wirkstoff und Adjuvantien von 100 Gew.-% subtrahiert.
Das erfindungsgemäße Herbizid kann üblicherweise in Mischung mit zumindest einem weiteren Herbizid, einer Chemikalie fur die Landwirtschaft, wie einem Insektizid, einem Fungizid oder einem Pflanzenwachstums-Kontrol I mittel, einer Verbindung für die Bodenkonditionierung oder einer Düngemittel verbindung, verwendet werden oder in Kombination mit diesen formuliert werden.
Formuiierungsbeispiele und Testbeispiele für die herbizide Aktivität werden nachstehend gezeigt. Die nachstehenden Testergebnisse veranschaulichen, daß das die erfindungsgemäße Verbindung enthaltende Herbizid eine ausgeprägte, herbizide Wirksamkeit in geringen Dosierungen gegenüber sämtlichen untersuchten Unkräutern besitzt, während sie bei grasartigen Nutzpflanzen (wie Gerste, Weizen, Hafer, Roggen und Mais) in hohen Dosierungen keine Phytotoxizität verursacht. Somit besitzt sie eine hervorragende Selektivität, die über diejenige von Vergleichschemikalien (Tribunil, Hoelon, Stam und Karsil) hinausgeht.
Formulierungsbeispiel 1 (benetzbares Pulver)
20 Gew.-Teile erfindungsgemäße Verbindung, 2 Gew.-Teile Natriumalkylbenzolsulfonat, 2 Gew.-Teile PoIyoxyethylenalkylphenylether und 76 Gew.-Teile Zieklite wurden so gut pulverisiert und gemischt, daß ein benetzbares Pulver erzielt wurde.
Formulierungsbeispiel 2
(benetzbares Pulver)
30 Gew.-Teile erfindungsgemäße Verbindung, 6 Gew.-Teile Polyoxyethylenalkylphenylether/Ammoniumsulfat, 2 Gew.-Teile Natriumnaphthalinsulfonat/Formaldehyd-Kondensat, 1 Gew.-Teil Natriumalkylbenzolsulfonal, 2 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und 59 Gew.-Teile Diatomeenerde wurden so gut pulverisiert und gemischt, daß ein benetzbares Pulver erzielt wurde.
Formulierungsbeispiel 3 (benetzbares Pulver)
50 Gew.-Teile erfindungsgemäße Verbindung, 3 Gew.-Teile weißer Kohlenstoff, 4 Gew.-Teile Polyoxyethylenalkylphenylether/Ammoniumsulfat, 2 Gew.-Teile Natriumalkylbenzolsulfonat und 41 Gew.-Teile Diatomeenerde wurden so gut pulverisiert und gemischt, daß ein benetzbares Pulver erzielt wurde.
Formulierungsbeispiel 4
(benetzbares Pulver)
50 Gew.-Teile erfindungsgemäße Verbindung, 5 Gew.-Teiie weißer Kohlenstoff, 4 Gew.-Teile Polyoxyeihylenalkylphenylether/Ammoniumsulfat, 2 Gew.-Teile Natriumligninsulfonat und 34 Gew.-Teile Diatomeenerde wurden so gut pulverisiert und gemischt, daß ein benetzbares Pulver erzielt wurde.
Formulierungsbeispiel 5 (benetzbares Pulver)
80 Gew. -Teile erfindungsgemäße Verbindung. 5 Gew.-Teile weißer Kohlenstoff, 7 Gew.-Teile Polyoxyethylenalkylphenylether/Ammoniumsulfat, 2 Gew.-Teile Natriumnaphthalinsulfonat/Formaldehyd-Kondensat, 2 Gew.-Teile Natriumalkylbenzolsulfonat und 4 Gew.-Teile Diatomeenerde wurden so gut pulverisiert und gemischt, daß ein benetzbares Pulver erzielt wurde.
Formulierungsbeispiel 6
(fließfähiges Pulver)
Man uab 76,7 Gew.-Teile Wasser zu 20 Gew.-Teile erfindungsgemäßer Verbindung, 2 Gew.-Teilen Natriumligninsulfonat, 0.3 Gew.-Teilen Xamhangummi und 1 Gew.-Teil Polyoxyethylenalkylarylether und mischte diese. Die Mischung wurde fein pulverisiert, indem man eine Sandmühle verwendete, so daß ein fließfähiges Präparat erzielt wurde.
Formulierungsbeispiel 7 (fließfähiges Präparat)
Man gab 52.8 Gew.-Teile Wasser zu 40 Gew.-Teilen erfindungsgemäßer Verbindung, 3 Gew.-Teilen Nairiumnaphthalinsulfonat/Formaidehyd-Kondensat, 2 Gew.-Teilen Natriumligninsulfonat, 0,1 Gew.-Teilen Xanthaneummi. 0.1 Gew.-Teilen Deltop (organische Jodacetamid-Verbindung, industrielles Fungizid, hergestellt von
Takeda Chemical Co., Ltd.) und 2 Gew.-Teilen Polyoxyethylenalk3'larylether und mischte diese. Die Mischung wurde dann unter Verwendung einer Sandmühle so fein pulverisiert, daß ein fließfähiges Präparat erzielt wurde.
Formulierungsbeispiel 8
(Staub)
3 Gew.-Teile erfindungsgemäße Verbindung, 3 Gew.-Teile Natriumligninsulfonat, 2 Gew.-Teile Polyoxyethylenalkylarylether und 92 Gew.-Teile Ton wurden derart gemischt und pulverisiert, daß ein Staub gebildet wurde.
Formulierungsbeispiel 9
(Staub)
20 Gew.-Teile erfindungsgemäße Verbindung, 5 Gew.-Teile Natriumligninsulfonat, 4 Gew.-Teile Polyoxyethyler.alkylarylether und 71 Gew.-Teile Ton wurden derart gemischt und pulverisiert, daß ein Staub gebildet wurde.
Formulierungsbeispiel 10
(trockenes, fließfähiges Präparat)
60 Gew.-Teile erfindungsgemäße Verbindung, 5 Gew.-Teile Natriumalkylbenzolsulfonat und 35 Gew.-Teile Polypropylenglykol-polyethylenglykolether wurden gemischt. Die Mischung wurde unter Verwendung eines Strahl-O-Mischers so fein pulverisiert, daß ein trockenes, fließfähiges Präparat gebildet wurde.
Formulierungsbeispiel 11
trockenes, fließfähiges Präparat)
70 Gew.-Teile erfindungsgemäße Verbindung, 2 Gew.-Teile Natriumalkylbenzolsulfonat, 18 Gew.-Teile PoIypropylenglykol-ethylenglykolether und 10 Gew.-Teile »weißer Kohlenstoff« (überwiegend aus SiO2 bestehendes Produkt) wurden gemischt und die Mischung wurde unter Verwendung eines Strahl-O-Mischers (Jet-O-miser) fein pulverisiert, um ein trockenes, fließfähiges Präparat zu erzielen.
Formulierungsbeispiel 12
(Granulat)
20,5 Gew.-Teile der feinpulverisierten, erfindungsgemäßen Verbindung, 2,0 Gew.-Teile Gohsenol GL-05S (Polyvinylalkohol, hergestellt von Nihon Synthetic Chemical Co., Ltd.), 2,0 Gew.-Teile Sunexs P-252 (Natriumligninsulfonat, hergestellt von Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd.) und 75,5 Gew.-Teile Ton wurden gut gemischt und eine geeignete Menge Wasser wurde zu der Mischung zugegeben, um die Mischung zu befeuchten. Die Mischung wurde dann extrudiert und mit Hilfe einer Spritzformmaschine granuliert. Die Granulate wurden an der Luft bei 60 bis 900C getrocknet, die Körner gebrochen und ihre Größe wurde auf 0,3 bis 1 mm mit Hilfe einer Korngrößen-Einstellungsmaschine eingestellt.
Formulierungsbeispiel 13
(Granulat)
5 Gew.-Teile feinpulverisierte, erfindungsgemäße Verbindung, 72 Gew.-Teile Bentonit, 20 Gew.-Teile Talk,
2 Gew.-Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat und 1 Gew.-Teil Calciumligninsulfonat wurden gut gemischt, und es wurde eine geeignete Menge Wasser zugesetzt, um die Mischung zu befeuchten. Die Mischung wurde dann mit Hilfe einer Spritzformmaschine extrudiert. Die gebildeten Körner wurden bei 60 bis 9O0C an der Luft getrocknet, gebrochen und dann in ihrer Größe mit Hilfe einer Größeneinstellungsmaschine auf 0,5 bis 1,2 mm einnortoIU
Formulierungsbeispiel 14
(Granulat)
12 Gew.-Teile feinpulverisierte, erfindungsgemäße Verbindung, 60 Gew.-Teile Betonit, 25 Gew.-Teile Talk, 2 Gew.-Teiie Natriumnaphthalinsulfonat/Formaldehyd-Kondensat und 1 Gew.-Teil Dioctylsulfosuccinat wurden gut gemischt und die Mischung mit einer geeigneten Menge Wasser befeuchtet. Die befeuchtete Mischung wurde mit Hilfe einer Spritzformmaschine extrudiert. Die gebildeten Körner wurden bei 60 bis 90°C an der Luft getrocknet und gebrochen. Die gebrochenen Teilchen wurden in ihrer Größe mit Hilfe einer Größeneinstellungsmaschine auf 0,3 bis 1 mm eingestellt.
Testbeispiel 1
Test für die Aktivität bei der Blattwerk-Behandlung
Ein Oberland-Farmboden (3 kg) wurde in einen jeden der Kunststoff-Wagner-Töpfe mit einem Fassungsvermögen von a/5000 eingefüllt und es wurden jeweils 0,8 g an N2, P2O5 und K2O auf die gesamte Schicht aufgebracht. Man säte vorbestimmte Mengen an Samen verschiedener Nutzpflanzen und Unkräuter aus und
bedeckte mit dem Boden bis zu einer Tiefe von 0,5 bis 1 cm. Die Töpfe wurden in ein Gewächshaus gestellt, um die Pflanzen keimen und wachsen zu lassen. In dem 2-bis 3blättrigen Stadium der Nutzpflanzen und Unkräuter wurde eine vorbestimmte Menge an benetzbarem Pulver, das gemäß Formulierungsbeispiel 1 hergestellt worden war, über sämtliche Pflanzen aufgesprüht. Am 21. Tag nach dem Aufbringen des Wirkstoffes beobachtete man die Wirkung auf die Nutzpflanzen und Unkräuter und untersuchte sie. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 s angegeben.
Tabelle 1
Tesl- Konz. des Grad an Schädigung der Pflanzen2) F G H I J K L
vcrbindung Wirkstoffs 5 5 5 5 5 5 5
(%) A B C D E 5 5 5 5 5 5 5
Erfind. 1,0 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 5
Verbindung 0,5 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 4,5
0,25 0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 5
0,125 0 0 0 0 4 5 5 5 5 5 5 4
Karsil 0,5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3
(Vergl.)1) 0,25 5 4 4 4 4
0,125 3 3 3 3 3,5
Anmerkung
') Karsil = a-Methyl-S'^'-dichlorvaleranilid. 25
2) Grau der Schädigung der Versuchspflanzen: Die Phytotoxizität und der Grad der Schädigung wurden durch die folgende Skala veranschaulicht.
Bewertung Grad der Stadium der Phytotoxizität 30
Schädigung (%)
5 100 verwelkt bzw. verdorrt (vollständige Kontrolle im Falle der
Unkrautsamen) 35
4 80 starke (80% Kontrolle)
3 60 mittlere (60% Kontrolle)
2 40 kleine (40% Kontrolle)
1 20 geringe (20% Kontrolle)
0 0 keine Schädigung (keine Kontrolle)
Die Abkürzungen für die Pflanzenbezeichnungen waren wie folgt: 45
A: Weizen (Triticum)
B: Roggen (Seeale cereale)
C: Hafer (Avena sativa)
D: Gerste (Hordeum vulgäre) 50
E: Japanische Hirse (Echinochloa frumentacea)
F: Großes Fingergras (Digitaria ciliaris)
G: Grüner Amaranth (Amaranthus viridis L.)
H: Spitzklette (Xanthium strumarium)
I: Trichter- bzw. Prunkwinde (Ipomea purpurea) 55
J: Grieswurz (Abutilon theophrasti)
K: Orientalische Senna (Cassia obtusifolia)
L: Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides).
Testbeispiel 2
Unkraut-Kontrolltest in der Wachstumsperiode in einer Oberlandfarm
Der Boden wurde in Pfianzgefäße mit einem Fassungsvermögen von a/1000 eingefüllt und man säte Samen von 65 Weizen, Blind- bzw. Taubhafer bzw. Hafergras, Alopecurus-Species (Wiesenfuchsschwanz, Ackerfuchsschwanz und Wasserfuchsschwanz), einjährigem Rispengras, Hirtentäschel (Capsella bursapostoris Medic), Labkraut (Gaüum spurium), Weißem Gänsefuß (Chenopodium album) und Hühnerdarm bzw. Vogelmiere (Stellaria
media) aus und ließ in einem Gewächshaus wachsen. Als die Testpflanzen das 2- bis 3blättrige Stadium erreichten, wurde eine vorbestimmte Menge an fließfähigem Präparat, hergestellt gemäß Formulierungsbeispiel 6, mit Wasser in einer Menge entsprechend 10 1 je Ar verdünnt und mit Hilfe einer Mikrosprühvorrichtung aufgesprüht. 30 Tage nach der Behandlung wurde das Wachstumsstadium bei den Nutzpflanzen und Unkräuter untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben. Der Grad der Phytotoxizität der Nutzpflanzen und die herbizide Wirksamkeit im Hinblick auf die Unkräuter wurden mit Hilfe der folgenden Skala durch Vergleich des Wachstumszustands (Lufttrocknungsgewicht) der Nutzpflanzen oder der Unkräuter innerhalb einer behandelten Fläche mit demjenigen innerhalb einer nichtbehandelten Fläche ermittelt.
Tabelle 2 Bewertung Nutzpflanze Überlebensrate in bezug auf 100 N L O P Q R S T
Testverbindung die nichtbehandelte Fläche 90 5 4 4 5 4 4 3 4
0 A 91 - 60 5 4 4 5 5 5 4 5
1 0 61 - 35 5 5 5 5 5 5 5 5
Erfind. 2 0 36 - 10 5 5 5 5 5 5 5 5
Verbindung 3 0 11 - • 5 0 0 0 0 4 3 5 4
20 4 0 6- 0 0 0 1 5 4 5 5
5 0 o- U η kraut 1 1 1 1 5 4 5 5
25 TribuniKVergl.)1) 0 4 2 3 4 0 0 0 0
Menge an 0 M 5 3 4 5 0 0 0 0
Wirkstoff 0 4 5 5 5 5 0 0 0 0
Hoelon (Vergl.)2) (g/a) 0 5
5 1 5
10 5
20 0
35 30 0
10 0
20 4
30 5
40 5 5
10
20
') 3-(2-Benzothiazolyl)-l,3-dimethylharnstoff (Methabenzthiazuron)
2) Methyl-(±)-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionat (Diclofopmethyl).
Die Abkürzungen für die Pflanzennamen sind wie folgt:
A: Weizen (Triticum)
M: Blind- bzw. Taubhafer bzw. Hafergras (Avena fatua L.)
N: Wiesenfuchsschwanz (Alopecurus pratensis L.)
L: Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides)
O: Wasserfuchsschwanz (Alopecurus aequalis)
P: Einjähriges Rispengras (Poa annua L.)
Q: Hirtentäschel (Capsella bursapastoris Medic)
R: Kletten-Labkraut (Galium spurium)
S: Hühnerdarm bzw. Vogelmiere (Stellaria media)
T: Weißer Gänsefuß (Chenopodium album).
Testbeispiel 3
Unkraut-Kontrolltest während der Wachstumsperiode in einer Oberlandfarm
Der Boden wurde in Pflanzgefäße mit einem Fassungsvermögen von a/1000 eingefüllt und man säte Samen von Hühnerhirse (Echinochloa oryzicola), Großem Fingergras (Digitaria ciliaris), Grünem Fuchsschwanz (Steria viridis), Wilder Mohrenkirsche bzw. Aleppohirse (sorghum halepense), Weißem Gänsefuß, Grünem Amaranth,
Testverbindung Menge an Nutzpflanze Unkraut F W X T G H 1 J
Wirkstoff 4 4 4 5 5 5 4 5
(g/a) U V 5 5 5 5 5 5 5 5
Erfind. 2 0 3 5 5 5 5 5 5 5 5
Verbindung 5 0 4 5 5 5 5 5 5 5 5
10 0 5 4 4 3 5 1
J 		3 2 2
20 1 5 5 5 4 5 4 4 4 3
Stam (Vergl.)') 2 2 3 5 5 4 5 5 5 5 5
5 2 4 5 5 5 5 5 5 5 5
10 3 5
20 3 5
Spitzklette, Trichter- bzw. Prunkwinde, Grieswurz und Mais aus und ließ in einem Gewächshaus wachsen.
Ais die Pflanzen das 1,5- bis 2.5blättrige Stadium erreichten, wurde eine vorbestimmte Menge an benetzbarem Pulver, hergestellt gemäß Formulierungsbeispiel 1, mit Wasser in einer Menge entsprechend 101 je Ar verdünnt und mit Hilfe einer Mikrodrucksprühvorrichtung aufgesprüht. 30 Tage nach der Behandlung wurde das
Wachstumsstadium der Nutzpflanzen und Unkräuter untersucht, und man erhielt die in Tabelle 3 angegebenen 5 Ergebnisse. Der Grad der Phytotoxizität und die herbizide Wirksamkeit bei den Unkräutern wurde mit Hilfe der
gleichen Methode wie in Testbeispiel 2 gezeigt.
Tabelle 3
1I 3.4'-Dichlorpropionanilid (Propanil), allgemein als DCPA bezeichnet.
Die Abkürzungen für die Pflanzen waren wie folgt:
U: Mais (Zea mays L.) 30
V: Hühnerhirse (Echinochloa oryzicola)
F: Großes Fingergras (Digitaria ciliaris)
W: Grüner Fuchsschwanz (Steria viridis)
X: Wilde Mohrenkirsche bzw. Aleppohirse (Sorghum halepense)
T: Weißer Gänsefuß (Chenopodium album) 35
G: Grüner Amaranth (Amanranthus viridis L.)
H: Spitzklette (Xanthium strumarium)
1: Trichter- bzw. Prunkwinde (Ipomea purpurea)
J: Grieswurz (Abutilon theophrasti).

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentsnoyl-anilid.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Isopropylanälin mit 2-Methyl-2-pentensäure, 2-Methyl-2-pentenoylchlorid oder 2-Methyl-2-pentensäureanhydrid umsetzt, oder 4-Isopropylanilin mit einer 2-Halo-2-methyl-valeriansäure, einem 2-Halo-2-methyl-valerylchlorid oder einem 2-Halo-2-methyl-valeriansäureanhydrid umsetzt und das entstandene 2-Halo-2-methyl-4'-isopropylvaleranilid in Gegenwart einer Base einer Halogenwasserstoff-Abspaltung unterzieht.
3. Selektives Herbizid für die Anwendung in Kulturen grasartiger Nutzpflanzen, enthaltend die Verbindung gemäß Anspruch 1 als aktiven Bestandteil.
DE3426659A 1983-07-19 1984-07-19 2-Methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid, Verfahren zu seiner Herstellung und Herbizid Expired DE3426659C2 (de)

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