HU189919B - Herbicide containing new 2-methyl-4-isopropyl-2-pentenoil-anilide compounds as agent and process for the production of the agent - Google Patents
Herbicide containing new 2-methyl-4-isopropyl-2-pentenoil-anilide compounds as agent and process for the production of the agent Download PDFInfo
- Publication number
- HU189919B HU189919B HU842795A HU279584A HU189919B HU 189919 B HU189919 B HU 189919B HU 842795 A HU842795 A HU 842795A HU 279584 A HU279584 A HU 279584A HU 189919 B HU189919 B HU 189919B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- methyl
- weight
- isopropyl
- agent
- anilide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/09—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány hatóanyagként új 2-metil-4’-izopropil-2-pentenoil-anilidet tartalmazó szelektív herbicidekre és a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. A találmány szerinti herbicidek alkalmasak füszerű növények, így például árpa, búza, zab, rozs és kukorica káros gyomnövényeinek szelektív irtására lovélzeten való alkalmazással.
A gyakorlatban az árpa, búza, zab, rozs gyomnövényeinek irtására például: a következő ismert herbicidek terjedtek el, oc, oc, cc-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropil-p-toluidin (3 403 180. számú amerikai szabadalmi leírás, Treflan, trifluralin), 3-(3,4-diklór-fenil)-l-metoxi-l-metil-karbamid (2 960 534. számú amerikai szabadalmi leírás, Afalon, linuron),
3-(3,4-diklór-fonil)-l,l-dimetíl-karbamid (776 069. sz.ámú brit szabadalmi leírás, DCMU, diuron), S-2,3,3-Lriklór-allil-N,N-diizopropil-tio-karbamid (882 110. számú brit szabadalmi leírás, Avadex BW, triallát), 3-(2-benzotiazolil)-l,3-dimetil-karbaniid (2 756 135.
számú amerikai szabadalmi leírás, Tribunil, melabenzthiazuron), metil(±)-2-/4-(2,4-diklórfenoxi)-benoxi/-propionát (2 223 894. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat, Hoelon, diklofopmetil), stb. Ismert herbicidek kukorica esetében például a 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-s-triazin (329 277. számú svájci szabadalmi leírás, atrazin), N-metoxi-metil-2,6-dietil-a-klór-acetani!id (6 602 453. számú holland szabadalmi leírás) stb.
A fentiekben részletezett herbicidek közül azonban igen sok csak mint megelőző szer a talajban kerül felhasználásra, mivel a levélzeten alkalmazva hatásuk jelentősen kisebb, ugyanakkor fitotoxicitásuk nagyobb volt. Általában a talajkezelésre alkalmazott szerek hatásossága nagy mértékben függ a talaj tulajdonságaitól, szorvesanyag- és nedvességtartalmától. Mivel a fontiekben említett herbicidek hatásossága és fitotoxicitása is függ a talaj tulajdonságaitól, alkalmazásuk azoktól függhet és így korlátozott lehet. Továbbá, a herbicid tulajdonságok viszonylag szűk spektruma miatt nemigen alkalmasak minden gyomnövény irtására, igy sok esetben két vagy több vegyület kombinációját kell alkalmazni. Az a tulajdonságuk továbbá, hogy a talajban viszonylag hosszú ideig bomlás nélkül megmaradnak, más magokra nézve - amelyek egy, a begyűjtést követő későbbi periódusban lettek elültetve - felmerülhet a fitotoxicitás problémája és eok esetben szükségessé válhat a felhasznált herbicidek mennyiségének csökkentése.
A fentiekben említetteken kívül több, herbicid ként alkalmazható anilid-vegyület ismert, így például a 3’, 4'-diklór-propion-anilíd (Stam, propanil, C. W. és nitársai, J. Agric. Food Chem., 8, (1960) 298], Karsil vagy Solan (869 169. számú brit szabadalmi leírás), Potablan, monalida (1 166 547. számú NSZK-beli szabadalmi leírás) vagy a 3 816 092. számú amerikai szabadalmi leírásban ismertetett vegyület. Ezen irodalmi helyek egyikében sem ismertették, hogy az anilin vegyületeknek az árpa, búza, zab, rozs vagy más hasonló növényeknél előforduló gyomnövényekre szelektív herbicid hatásuk lenne.
Ezért célul tűztük ki olyan vegyületek kidolgozását, amelyek szelektiv herbicid hatással birnak füszerű növények, igy árpa, búza, rozs, zab és kukorica gyomnövényeire.
Kutatómunkánk során végzett kísérleteink eredményeképpen felismertük, hogy a 2-nietil-4'-izopropil,2-pentenoil-anilid igen
Bzéles herbicid hatással rendelkezik, amennyiben levélzeten alkalmazzuk és még igen nagy koncentráció esetében sem fitotoxikus árpánál, búzánál, rozsnál, zabnál vagy kukoricánál.
A 2-metil-4’-izopropil-2-pentenoil-anilid új vegyület, herbidicként alkalmazva majd minden hegyvidéki területen (uplund farra) különösen hatásos káros fúszerű gyomnövények, mint például a vadzab (Avena fauta L.', a különböző ecsetpázsit (Alopecurus) fajták, igy például Alosecurus mysopuroides, Alopecurus aequalis S. és Alopecurus pratensis L., továbbá az alacsony perje (Poa annua L.) esetében, és nem fitotoxikus az. árpa, búza, zab, rozs és kukorica növényekre. Ennek alapján a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek szelektive, nagy hatással és igen biztonságosan alkalmazhatók a levélzeten. Mivel a talajon alkalmazva igen gyenge hatásúak, hatékonyságuk és fitotoxicitásuk a talajtulajdonságoktól nem függ.
A találmány szerinti eljárással a 2-metil-4’-izopropil-2-pentenoil-anilidet úgy állítjuk elő, hogy 4-izopropil-anilint 2-metil-2-penténsavval, vagy 2-metil-2-penténsavkloriddal vagy 2-melil-2-penlénsavanhidriddel reagáltatjuk. A reakció az A reakcióvázlat szerint megy végbe.
A reakció általában inért oldószerben hajtjuk végre. Erre a célra például a kővetkezőket alkalmazhatjuk: benzol, toluol, xilol, éter, dioxán, tetrahidrofurán, metil-etil-keton, aceton vagy dimetil-formamid. Amennyiben reagensként savkloridot vagy savanhidridet használunk, savmegkötőszerek, igy példáid trietil-amin, piridin vagy kálium-karbonát adagolása is BzükHÓges. A reakcióhőmérséklet általában -5° és 150 °C közötti hőmérséklet, és dolgozhatunk visszafolyatás mellett is. A reakcióidő széles határok között változhat, általában 0,5-10 óra.
A találmány szerinti eljárás egy másik változata szerint a 2-metil-4’-izopropil-2-pentenoil-anilidet úgy is előállíthatjuk, hogy
4-izopropil-anilint 2-halo-2-metil-valériánsavval, vagy 2-halo-2-metil-valériánBnv-kloriddal, vagy 2-halo-2-metil-valériánsav-anhidriddel reagáltatjuk, majd a kapott 2-halo-2-motil-4’-izopropil-valérán-anilidet bázis jelenlétében dehirdohalogénezzük. A reakció a B reakcióvázlat szerint megy végbe.
A dehidrohalogénezóei reakciót szerves bázis vagy inért oldószer és bázis jelenlétében hajtjuk végre. Szerves bázisként például a következőket alkalmazhatjuk: oc-pipekolin, 2,6-dimetil-piperidin, 2-metil-pirrolidin,
2.5- dÍmelil-pirrolidin, piridin, trietil-amin, dimotil-anilid vagy l,8-diazobiciklo(5. 4.0)-7-undekén. Inért oldószerként a következőket alkalmazhatjuk: benzol, toluol, xilol, éter, dioxán, tetrahidrofurán, metil-etil-keton, aceton vagy dimetil-formamid. A szerves bázisokon kívül porformájú szervetlen bázisok is felhasználhatók, így például a kálium-karbonát vagy nátrium-karbonát. A reakcióhőmérséklet -10° és 150 ’C , előnyösen 10 ’ és 70 °C közötti érték, a reakcióidő az alkalmazott reagensektől, valamint a reakcióhőmérséklettől függően 0,25 és 24, előnyösen 0,5 és 2 óra között változik.
A találmány szerinti eljárást közelebbről a következő példákban ismertetjük. A példákban szereplő %-ok tömeg %-ot jelentenek.
1. példa g (0,015 mól) 4-izopropil-anilid és 2 g (0,015 mól) foszfor-triklorid keverékéhez 20 ml toluolt adunk, keverés közben 60 ’C-ra melegítjük, majd lassan hozzácsepegtetünk 1,7 g (0,015 mól) 2-metil-penténsavat és a keverést még 30 percig folytatjuk 70 ’C hőmérsékleten. Ekkor további 100 ml toluolt adagolunk a reakciókeverékhez, majd először 130 ml telített vizes nátrium-hidrogén-karbonál oldattal, majd 140 ml meleg vízzel 55 ’C-on mossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A kapott 3,3 g nyers kristályt benzolból átkristályosítjuk, így 2,7 g 2-metil-4’-izopropil-2-pentenoilanilidet nyerünk, olvadáspontja
111.5- 113,5 ’C,
IR spektrum 9 c·'* 3270, 1655, 1625. Kitermelés: 77,9%.
2. példa
410 mg (3,04 mmól) 4-izopropil-anilidet 8 ml m-xilolban oldunk, hozzáadunk 500 mg piridint, majd keverés és jéghűtós közben csepegtetve 440 g (3,3 mmól) 2-melil-pentén-savkloridot, és a keverést további 1 órán át szobahőmérsékleten át folytatjuk. A kiváló csapadékot szűrjük, a szürletet betöményítjük, a maradékot benzolból átkristályosítjuk. A kapott anyag 540 mg 2-metil-4'-izopropil-2-pentenoil-anilid, olvadáspontja 111,5-113,5 ’C.
IR spektrum 9 3270. 1655. 1625. Kitermelés 76,9%.
3. példa
a) 2-Bróm-2-melil-4’-izopropil-valérién-anilid előállítása
410 mg (3,04 mmól) 4-ízopropil-anilinl 10 ml benzolban oldunk, hozzáadunk 500 mg trietil-amint, majd keverés és jéghűtés mellett 800 mg (4,10 mmól) 2-bróm-2-metil-valérián-savkloridot, és a reakciókeveréket szobahőmérsékleten további 1 órán át keverjük. A kiváló csapadékot szűrjük, a szürletet betöményítjük és a maradékot benzolból átkristólyositjuk. Ily módon 620 mg 2-bróm-2-metil-4’-izopropil-valérián-anilidel nyerünk, olvadáspontja 87,2-88,2 ’C,
IR spektrum 9C·* 3300 és 1650. Kitermelés:
65,4%.
b) 2-Metil-4’-izopropil-2-pentenoil-anilid előállítása
620 mg 2-bróm-2-metil-4’-izopropil-valérián-anilidet és 2 ml alfa-pipekolint 5 ml acetonhoz adagolunk és a kapott keveréket 55 ’C-on 45 percen át keverjük, a kapott csapadékot leszűrjük, a szürletet betöményítjük és a maradókot (450 mg, op.-ja 105-107 ’C) benzolból átkristályosítjuk. Ily módon 390 mg 2-metil-4’-izopropil-2-pentenoil-anilidet nyerünk, op.:-ja 111,5-113,5 ’C, IR epektrum 9 c·1 3270, 1655, 1625. Kitermelés 84,9% (4-izopropil-anilidra vonatkoztatva 55,5%).
A találmány szerinti eljárással előállított vegyület herbicidként felhasznált mennyiségét tetszés szerint választjuk meg, a gyomnövények mennyiségének függvényében. Általában 0,1-10 kg/hektár, előnyösen 0,2-3 kg/hektár mennyiséget alkalmazunk.
A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagként a találmány szerinti eljárással előállított vegyületet tartalmazzák. A vegyületeket önmagukban is alkalmazhatjuk a növényekre, de általában hordozóanyaggal és más egyéb segédanyaggal elkeverve, az ismert és mezőgazdaságban általánosan elterjedt készítményekké alakítva használjuk. Ilyen készítmények például a porok, emulgeálható koncentrátumok, granulátumok, nedvesíthető porok és önthető készítmények.
Hordozóanyagként alkalmazhatjuk például a szervetlen anyagok közül az agyagot, talkumot, bentonitot, kalcium-karbonátot, diatomafőldet, zeolitot, kovasavanhidridet, a növényi szerves anyagok közül például a búzalisztet, szújabab-lisztel, keményítőt, kristályos cellulózt, polimer anyagokat, így például petróleum-gyantákat, polivinil-kloridot, polialkil-glikolt, karbamidot és különböző viaszokat. Folyékony hordozóként különböző olajokat vagy szerves oldószereket alkalmazhatunk.
Segédanyagként különböző nedvesítöszereket, diszpergáló, szétoszlató és más hasonló anyagokat alkalmazhatunk, önmagukban vagy kombinációban.
Felületaktív anyagként különböző polimervegyületek, így például zselatin, albumin, nátrium-alginát, metil-cellulóz, karboxi-metil-cellulóz, polivinilalkohol vagy xantángumi kerülhet felhasználásra.
Kívánt esetben a találmány szerinti készítményeket ipari fungicidekkel vagy penészedés-gátló szerekkel kombinálhatjuk.
A felületaktív anyagok lehetnek nem-ionos, anionos, kationos vagy amfoter jellegű anyagok, igy például etilén-oxid-alkil-fenil kondenzációs termékek, hosszúszénláncú alkoholok, alkil-naftolok, hosszúszénláncú zsírsavak, zsírsav-észterek vagy dialkilfoszforsav-aminok, továbbá etilén-oxid vagy propilén-oxid polimerek, alkil-szulforisav-észterek sói (pl. nátrium-lauril-szulfát), arilszulfonsav-sók (pl. nátrium-lignin-szulfonát vagy nátrium-dodecil-benzilszulfonát).
A találmány szerinti herbicidek a készítmény formájától függően különböző mennyiségben tartalmaznak hatóanyagot. Ez a mennyiség például porok esetében 1-20 tömeg%, 20-90 tömeg% nedvesíthető poroknál, 1-30 tömog% granulátumoknál, 1-50 tőmeg% emulgeálható koncentrátumoknál, 1-90 tőmeg% önthető készítményeknél és 20-70 tömegX száraz önthető készítményeknél. A segédanyagok mennyisége általában 0-80 tömeg%, míg a hordozóanyag mennyiségét az aktív hatóanyag és segédanyag együttes mennyisége és a 100% közötti különbség adja.
A találmány szerinti herbicideket alkalmazhatjuk egy vagy több, más, a mezőgazdaságban ismert és alkalmazott herbiciddel, inszekticiddel, fungiciddel, növénynövekedés-szabályozóval, lalajjavítószerrel vagy műtrágyával kombináltan is.
A következőkben formulázási és biológiai példákon keresztül mutatjuk be a találmány szerinti készítményeket. A biológiai vizsgálatok igazolják, hogy a találmány szerinti készítmények már alacsony dózisban is jelentős szelektív hatást mutatnak a gyomnövények ellen és nem fitotoxikusak fűszerű növények, így például árpa, búza, zab, rozs vagy kukorica esetében még magasabb dózisoknál sem. Ezek alapján különleges szelektivitásukkal felülmúlják más vegyszerek, így például a TribuniI, Hoelon, Stam vagy Karsil hatását.
Készítményelőállílási példák
1. Nedvesíthető porkészítmóny előállítása tömogrész találmány ezerinti hatóanyag tömegrósz nátriura-alkíl-benzolszulfonát tőmegrész polioxiotilén-alkil-fenil-éter tőmegrész Zieklite
A komponenseket porítjuk és jól elkeverve nedvesíthető porkéezílinénnyé alakítjuk.
2. Nedvesíthető porkészitmény előállítása tőmegrész találmány szerinti hatóanyag tőmegrész polioxietilén-alkil-fenil-éter-ammónium-szulfát tömegrész nátrium-naflalinszulfonát-formaldehid kondenzátum tömegrész nátrium-alkil-benzolszulfonál tömegrész polivinilalkohol tömegrész diatomaföld
A komponenseket porítva és jól elkeverve nedvesíthető porkészítménnyé alakítjuk.
3. Nedvesíthető porkészitmény előállítása tömegrész találmány szerinti hatóanyag tömegrész fehér szén tömegrész polioxietilén-alkil-fenil-éter-ammónium-szulfát tőmegrész nátrium-alkil-benzolszulfonét tömegrósz diatomaföld
A komponenseket porítjuk és jól elkeverve nedvesíthető porkészítménnyé alakítjuk.
4. Nedvesíthető porkészitmény előállítása tömegrész találmány szerinti hatóanyag tömegrész fehér szén tömegrész polioxietilén-alkil-feniléter-ammónium-szulfát tömegrész nátrium-ligninszulfonát tömegrész diatomaföld
A komponenseket porítjuk és jól elkeverve nedvesíthető porkészítménnyé alakítjuk.
5. Nedvesíthető porkészitmény előállítása tőmegrész találmány szerinti hatóanyag tömegrész fehér szén tömegrész polioxietilén-alkil-fenil-éter-ammónium-szulfát tömegrész nátrium-naftalinszulfonát-formaldehid kondenzátum 2 tömegrész nátrium-alkil-benzolszulfonét tömegrész diatomaföld A komponenseket poritjuk és jól elkeverve nedvesíthető porkészitménnyó alakítjuk.
6. Önthető készítmény előállítása
16.7 tömegrész víz tömegrész találmány szerinti hatóanyag tömegrész nátrium-ligninszulfonát 0,3 tömegrész xanlángumi tömegrész polioxietilén-alkil-aril-éter
A hatóanyagot a vízben oldjuk, hozzáadjuk a többi komponenst és a kapott anyagkeveréket porlasztva nyerjük a készítményt.
7. Önthető készítmény előállítása
52.8 tömegrész víz tömegrész találmány szerinti hatóanyag tömegrész nátrium-naftalinszulfonát-formaldehid kondenzátum tömegrész nátrium-ligninszulfonát 0,1 tömegrész xanlángumi
0,1 tömegrész Deltop (szerves jód-acetamid vegyület, a Takeda Chemical Co., Ltd, fungicid készítménye, tömegrész polioxietilén-alkil-ariléter
A hatóanyagot a vízben oldjuk és hozzáadjuk a többi komponenst, és a kapott anyagkeveréket porlasztva nyerjük a készítményt.
8. Porkészílmény előállítása tömegrész találmány szerinti hatóanyag tömegrész nátrium-ligninszulfonát tömegrész polioxietilén-alkil-aril-éter tömegrész agyag
A komponenseket jól elkeverjük ós porlasztással a kívánt készítménnyé alakítjuk.
9. Porkészitmény előállítása tömegrész találmány szerinti hatóanyag tömegrész nátrium-ligninszulfonát tömegrész polioxietilén-alkil-aril-éter tömegrész agyag
A komponenseket jól elkeverjük és poritással nyerjük a kívánt készítményt.
10. Száraz önthető porkészitmény előállítása tömegrész találmány szerinti haló6 anyag tömegresz nétrium-alkil-benzolszulfonát tömegrész polipropilénglikol-polielilénglikol-éter
A komponenseket jól elkeverjük és porítás után kapjuk a kívánt készítményt.
11. Száraz önthető porkészítmény előállítása tömegrész találmány szerinti hatóanyag tömegrész nótrium-alkil-benzolszulfonál tömegrész polipropilénglikol-etilénglikol-éler tömegrész fehér szén A komponenseket jól elkeverjük és porítés után nyerjük a kívánt készítményt.
12. Granulátumkészítmény előállítása
20.5 tömegrész találmány szerinti hatóanyag finomra porítva
2,0 tömegrész Gohsenol GL-05S (polivinilalkohol, Nihon Synthetic Chemicals Co., Ltd. gyártmánya) tömegrész Sunexs P-252 (nátrium-lígninszulfonát, Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd. gyártmánya)
75.5 tömegrész agyag
A komponenseket jól összekeverjük, majd annyi vizet adunk a keverékhez, hogy extrudálható masszát kapjunk, amelyet ezután fröccsöntőgépen granulálunk, a granulátumokat 60 °C-90 ’C-os levegőáramban szárítjuk, majd 0,3-1 mm közötti szemcseméretre osztályozzuk.
13. Granulátumkészítmény előállítása tömegrész találmány szerinti hatóanyag finomra porítva 72 tömegrész bentonit 20 tömegrész talkum tömegrész kalcium-dodecil-benzolszulfonét tömegrész kalciuin-ligninszulfonát A komponenseket jól elkeverjük, annyi vízzel nedvesítjük, hogy extrudálható maszszát nyerjünk, majd ezt a masszát fröccsöntő gépen extrudálással granuláljuk, a granulátumot 60-90 ’C-on szárítjuk és osztályozógéppel 0,5-1,2 mm közötti szemcseméretre válogatjuk.
14. Granulátumkészítmény előállítása tömegrész találmány szerinti hatóanyag finomra porítva tóinegrész bentonit
-510 tőmegrész talkum 2 tömegrész nátriuin-naftalinszulfonát-formaldehid kondenzátum l tömegrósz dioktil-szulfoszukcinát
A komponenseket jól összekeverjük, megfelelő mennyiségű vízzel nedvesítjük, fröccsöntógépen extrudálással granuláljuk, a granulátumokat 60-90 °C-os levegővel szárítjuk ée oszLólyozógéperi 0,3-1 mm közötti szemcsemóretre válogatjuk.
Biológiai vizsgálatok
1. példa
Hatás vizsgálata levélzeten való alkalmazásnál kg hegyvidéki főidet 5000 cm1 méretű műanyag Wagner féle edénybe töltünk és 0,8 g-0,8 g mennyiségben Na, PaOj és KaO-t adagolunk a felületére. Ezután meghatározott mennyiségű növónymagot és gyomot ültetünk, majd egy réteg földdel leteritjük. Az edényeket ezután melegházba helyezzük és hagyjuk csírázni, majd növekedni. A 2-3. levél fokozat között, meghatározott mennyisé10 MŰ, az 1. készilményelőállítási példa szerinti nedvesíthető porkószítményt szórunk szét a felületen. A vegyszer alkalmazását kővető 21. napon megfigyeljük a hatást. Az észlelt eredményeket az 1. táblázatban foglaltuk össze.
1. Táblázat
| Vizsgált vegyület | Hatóanyag koncentrációja (t%) | Növények károsodásának mértéke (*2) | |||||||||||
| A | B | C | D | E | F | G | H | I | J | K | L | ||
| Találmány | 1.0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| szerinti | 0.5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| vegyület | 0.25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 0.125 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | |
| Karsil | 0.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| (kontroll) | 0.25 | 5 | 4 | 4 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| (*1) | 0.125 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 |
Megjegyzés: *1): Karsil: 2-metil-3’,4’-diklór-valérian-anilid ’2): a növények károsodásának mértéke és a fitotoxicitás
Az egyes számok ill. betűk értelmezését a következő 1/1 táblázatban foglaljuk össze.
1/1 Táblázat
| Mérőszám | Károsodások mértéke (%) | Fitotoxicitás |
| 5 | 100 | teljes elszáradás |
| 4 | 80 | igen csekély |
| 3 | 60 | közepes |
| 2 | 40 | kicsi |
| 1 | 20 | enyhe |
| 0 | 0 | nincs károsodás |
A növények jelölésénél alkalmazott rövidítések a következőket jelentik:
A: Triticum (búza)
B: Secala cereale (roza)
C: Avena sativa (zab)
D: Hordeum vulgare (árpu)
E: Echinochloa frumentacea F: Digitaria ciliaris G: Amaranthus viridis L.
II: Xanlhium atrumarium (szerbtővis)
I: Ipomea purpurea (hajnalka)
J: Abutilon theophrasti (pelyhes selyempernye)
K: Cassia obtusifolia
L: Alopecurus myosuroides (ecsetpázsit)
2. példa
Gyomnövényekre kifejtett hatás vizsgálata a növekedési periódusban hegyvidéki földeken
A földet 1000 cm3 méretű keltető edénybe helyezzük, és búza, vadzab, Alopecurus fajták (pl. perje, eceetpázsit), Capsella bursapostoris Medic, Galium spurium, libatop (Chenopodium album), valamint Stellaria média magjait ültettük el és melegházban neveltük. Amikor a kísérleti növények elérték a 2-3-ik levél-fokozatot, meghatározott mennyiségű, a 6. példa szerint előállított önthető porkészítményt - 10 liter/ár mennyiségnek megfelelően vízzel hígítva - permeteztünk szót rajtuk. A kezelést kővető harmincadik napon megvizsgáltuk a haszonnövények, valamint a gyomnövények fejlődését. A kapott eredményeket a 2. táblázatban foglaltuk öszsze. A haszonnövényekre kifejtett fitoloxicitást, valamint a herbicidhatást összehasonlítva a nem-kezell területeken kapóit eredményekkel (növekedés, száraz súlyban) számí65 lőttük ki és a következő 2/1 táblázatban
-612 összefoglalt méröszámokat nyertük.
2. Táblázut
| Vizsgált vegyület | Hatóanyag mennyisége (g/a) | Haszonnö- vény A | Gyomnövény | ||||||||
| M | N | L | 0 | P | Q | R | S | T | |||
| Találmány | 5 | 0 | 4 | 5 | 4 | 4 | 5 | 4 | 4 | 3 | 4 |
| szerinti | 10 | 0 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| vegyület | 20 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 30 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| Tribunil | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | 3 | 5 | 4 |
| (kontroll) | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 5 | 4 | 5 | 5 |
| <’1> | 30 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 5 | 4 | 5 | 5 |
| Hoelon | 5 | 0 | 4 | 4 | 2 | 3 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| (kontroll) | 10 | 0 | 5 | 5 | 3 | 4 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| (’2) | 20 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
*1): 3-(2-benztiazolil)-l,3-dimetil-karbamid (methabenzthiazuron) *2): melil(±,-2-(4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionát (diclofopmetil)
2/1 Táblázat
Merőszám A nem kezelt területekhez viszonyított túlélés mértéke
91-100%
61- 90%
36- 60%
11- 35%
6- 10%
0- 5%
A növények jelölésénél a következő rövidítéseket alkalmaztuk:
A: Triticum (búza)
M: Avena fatua L. (vadzab)
N: Alopocurus pratensis L. (perje)
L: Alopecurus myosuroides (ecsetpázait) 0: Alopecurus aequalis P: Poa annua L.
Q: Capeella bursapastorie Medic R: Galium spurium (galaj)
S: Stellaria média (csillaghúr)
T: Chenopodium album (libatop)
3. példa
Gyomnövényekre kifejtett hatás vizsgálata hegyvidéki földeken
A földet 1000 cm3 méretű keltető edénybe helyezzük, majd Echinochloa oryzicola (kakaslábfű), Digitaria ciliaris (ujjas muhar), Steria viridis (zöld ocaetpázait), Sorghum 30 halepense, libatop, zöld tarajfű, szerbtővis, hajnalka, valamint Abutilon theophrasti (pelyhes selyemperlye) gyomnövényeket, valamint kukoricát termesztünk. Amikor a növények elérték az 1,5-2,5 levélfokozatot, 35 meghatározott mennyiségű az 1. példa szerint előállított nedvesíthető port szórtunk szét rajtuk mikropermetezésBel. A porkészítményt felhasználás előtt vízzel hígítottunk, úgy, hogy a készítmény 10 liler/ár mennyiségben 40 kerüljön felhasználásra. A kezelést követő harmincadik napon a haszonnövények és gyomnövények növekedését megvizsgáltuk és a kapott eredményeket a 3. táblázatban foglaltuk össze. A fitotoxicitást, valamint a her45 bicid hatást a 2. példában leírtak szerint értékeltük.
3. Táblázat
| Vizsgált vegyület | Hatóanyag mennyisége (g/a) | Haszonnövény U | Gyomnövény | ||||||||
| V | F | W | X | T | G | H | I | J | |||
| Találmány | 2 | 0 | 3 | 4 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| szerinti | 5 | 0 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| vegyület | 10 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 20 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| Stam | 2 | 2 | 3 | 4 | 4 | 3 | 5 | 3 | 3 | 2 | 2 |
| (kontroll) | 5 | 2 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | 4 | 4 | 3 |
| <‘l) | 10 | 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 20 | 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
-714 *1: 3',4’-diklór-propion-anilid (propanil) ismertebb nevén DCPA.
A növények jelölésénél a következő rövidítéseket alkalmaztuk:
U: Zea mays L. (kukorica)
V: Echinochloa oryzicola
F: Degitaria ciliaris
W: Stcria viridis (ecsetpázsit)
X: Sorghum halepense
T: Chenopodium album (libatop)
G: Amaranthus viridis L.
H: Xanthium strumarium (szerbtövis)
I: Ipomea purpurea (hajnalka)
J: Abutilon theophraBli (pelyhes selyempernye)
Claims (2)
1. Eljárás 2-metil-4'-izopropil-2-pentenoil-anilid előállítására, azzal jellemezve, hogy
a) 4-izopropil-anilinl 2-metil-2-penlénsavval, 2-metil-2-penténsavkloriddal vagy 2-metil-2-penténeavhidriddel reagáltatunk, vagy
5 b) 4-izopropil-anilint 2-halo-2-metil-valérián savval, 2-halo-2-me til-valér iá nsavkloriddal vagy 2-halo-2-metil-valériánsav-anhidriddel reagáltatunk, majd a kapott 2-halo-2-metil-4’-izopropil-va10 lórián-anilidet bázis jelenlétében dehidrohalogénezzük.
2. Szelektív herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-metil-4’~ -izopropil-2-penten-oii-anilidet tartalmaz 1-90
15 tömog% mennyiségben, szilárd hordozóanyaggal - célszerűen természetes vagy mesterséges kőzellisztekkel - és/vagy folyékony hordozóval - célszerűen szerves vagy szervetlen oldószerrel - és adott esetben felületak2Q tív anyaggal - célszerűen anionos, kationos vagy nemionos anyaggal - összekeverve.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58130161A JPS6023357A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | ２−メチル−４′−イソプロピル−２−ペンテノイルアニリドおよび選択性殺草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT36080A HUT36080A (en) | 1985-08-28 |
| HU189919B true HU189919B (en) | 1986-08-28 |
Family
ID=15027457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU842795A HU189919B (en) | 1983-07-19 | 1984-07-18 | Herbicide containing new 2-methyl-4-isopropyl-2-pentenoil-anilide compounds as agent and process for the production of the agent |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4517381A (hu) |
| JP (1) | JPS6023357A (hu) |
| DE (1) | DE3426659C2 (hu) |
| FR (1) | FR2549472B1 (hu) |
| GB (1) | GB2144741A (hu) |
| HU (1) | HU189919B (hu) |
| IT (1) | IT1176434B (hu) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU5212786A (en) * | 1985-01-16 | 1986-07-24 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Herbicidal n-phenyl-2-methyl-2-pentenamide derivatives |
| NZ216253A (en) * | 1985-05-27 | 1989-07-27 | Mitsui Toatsu Chemicals | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)-carboxamide derivatives and herbicidal compositions |
| US5643591A (en) * | 1991-01-16 | 1997-07-01 | Fmc Corporation | Solid dosage forms |
| US5270154A (en) * | 1992-01-31 | 1993-12-14 | Fuji Hunt Photographic Chemicals Inc. | Method of making flowable alkaline thiosulfate/alkaline sulfite and the product thereof |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3852058A (en) * | 1957-05-27 | 1974-12-03 | Monsanto Co | Herbicidal compositions and methods |
| US3192213A (en) * | 1962-10-12 | 1965-06-29 | Olin Mathieson | Aminoalkyl anilides |
| US3281467A (en) * | 1964-01-20 | 1966-10-25 | Rohm & Haas | Herbicidal anilides |
| US3201401A (en) * | 1964-09-17 | 1965-08-17 | Olin Mathieson | Aminoalkoxy and aminoalkylthioanilide compounds |
| US3857693A (en) * | 1965-10-14 | 1974-12-31 | Fmc Corp | Anilide carbamates as herbicides |
| US3871865A (en) * | 1970-11-18 | 1975-03-18 | Eugene G Teach | Ether and sulfide meta-substituted anilides and their utility as herbicides |
| DE2809102C2 (de) * | 1978-03-03 | 1986-12-04 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur Herstellung von α,β-ungesättigen Carbonsäureamiden |
| DE2910976A1 (de) * | 1979-03-21 | 1980-10-02 | Bayer Ag | Substituierte n-allyl-acetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| US4372972A (en) * | 1979-09-14 | 1983-02-08 | Rohm And Haas Company | N-Substituted alkynyl anilines |
| JPS5738755A (en) * | 1980-08-14 | 1982-03-03 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Alkylating method of aniline |
| JPS57142951A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-03 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 4-halo-2-pentenamide derivative, its preparation and herbicide containing the same |
| JPS57185246A (en) * | 1981-05-08 | 1982-11-15 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 4-halo-2-pentenoic acid amide derivative, its preparation and herbicide containing the same |
| JPS5832852A (ja) * | 1981-08-20 | 1983-02-25 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ハロアルケン酸アミド誘導体、その製造法およびこれを含む除草剤 |
-
1983
- 1983-07-19 JP JP58130161A patent/JPS6023357A/ja active Granted
-
1984
- 1984-07-11 US US06/629,605 patent/US4517381A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-18 HU HU842795A patent/HU189919B/hu unknown
- 1984-07-19 IT IT21955/84A patent/IT1176434B/it active
- 1984-07-19 GB GB08418408A patent/GB2144741A/en not_active Withdrawn
- 1984-07-19 FR FR8411472A patent/FR2549472B1/fr not_active Expired
- 1984-07-19 DE DE3426659A patent/DE3426659C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH045012B2 (hu) | 1992-01-30 |
| FR2549472A1 (fr) | 1985-01-25 |
| GB2144741A (en) | 1985-03-13 |
| US4517381A (en) | 1985-05-14 |
| FR2549472B1 (fr) | 1986-03-14 |
| IT8421955A0 (it) | 1984-07-19 |
| JPS6023357A (ja) | 1985-02-05 |
| IT1176434B (it) | 1987-08-18 |
| HUT36080A (en) | 1985-08-28 |
| DE3426659C2 (de) | 1986-03-06 |
| GB8418408D0 (en) | 1984-08-22 |
| DE3426659A1 (de) | 1985-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU188525B (en) | Herbicidal preparations containing tetrahydrophthalimide derivatives and process for the production of the active substance | |
| HU187389B (en) | Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives | |
| HU179779B (en) | Herbicide compositions containing n-comma above-square bracket-4-bracket-substituted phenyetyl-oxy-bracket closed-phenyl-square bracket closed-n-methyl-n-methoxy-urea derivatives and process for producing the active agents | |
| EA001549B1 (ru) | Гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
| EP0205271B1 (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamides, process for producing them, and selective herbicides containing them | |
| JPH0774126B2 (ja) | イネにおける有害植物の防除方法 | |
| HU189919B (en) | Herbicide containing new 2-methyl-4-isopropyl-2-pentenoil-anilide compounds as agent and process for the production of the agent | |
| US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
| US4290798A (en) | Herbicidal compound and method of use | |
| SU999969A3 (ru) | Способ получени 3-гетероциклических производных 4-нитро-2-хлор(или 2,6-дихлор)-4-трифторметилдифениловых эфиров | |
| GB2103610A (en) | Herbicidal compounds derived from N-sulphonyl-aryloxybenamides and the processes for their preparation and use | |
| US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
| US4345935A (en) | 2,4-Imidazolidinediones, compositions and herbicidal method | |
| JPS6221349B2 (hu) | ||
| US4582528A (en) | S-methyl-N,N-diethyl thiocarbamate as a selective herbicide in rice | |
| US4489010A (en) | Meta-anilide and meta-anilide urea and urea salt herbicidal compounds and methods of use | |
| IL31770A (en) | Ortho-nitrodiphenyl ethers,their preparation and pesticidal compositions containing them | |
| US4692186A (en) | S-n-butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in sugarbeets, carrots and cabbage | |
| JPH02279677A (ja) | ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 | |
| RU2060988C1 (ru) | Замещенное производное бициклогептандиона и гербицидная композиция | |
| US4586954A (en) | Arylacryl aliphatic amide herbicidal compounds and methods of use | |
| JPS60255780A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 | |
| KR910001439B1 (ko) | 2-치환페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-이소인돌-1,3-디온의 제조방법 | |
| KR820000849B1 (ko) | 1,4-벤조티아진 유도체의 제조방법 | |
| JPH10507775A (ja) | 有害生物駆除性オキサジアジン類 |