AT275964B - Saatgut- und Bodenbehandlung - Google Patents

Saatgut- und Bodenbehandlung

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AT275964B
AT275964B AT1006267A AT1006267A AT275964B AT 275964 B AT275964 B AT 275964B AT 1006267 A AT1006267 A AT 1006267A AT 1006267 A AT1006267 A AT 1006267A AT 275964 B AT275964 B AT 275964B
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seed
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carbamic acid
dimethylaminopropyl
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Schering Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Saatgut- und Bodenbehandlung 
 EMI1.1 
 
Bodenbehandlung,fungizider und fungistatischer Wirkung enthalten. 



   Es wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in der
R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
X Sauerstoff oder Schwefel, und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten, eine fungizide sowie fungistatische Wirkung aufweisen und sich daher vorzugsweise zur Bekämpfung phytopathogener Pilze eignen. 



   Durch eine besonders gute Wirkung zeichnen sich solche Verbindungen aus, bei denen in der bezeichneten allgemeinen Formel R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Octyl, Isopropyl, Isobutyl,   tert.-Butyl, Allyl,   Propargyl oder   Butin-tl)-yl-(O   darstellt. 



   Die im Rahmen der Erfindung zu verwendenden Verbindungen zeichnen sich überraschenderweise durch eine hervorragende Wirkung gegen Pythium ultimum aus, welche die Wirkung der hiefür bekanntgewordenen Mittel gleicher Wirkungsrichtung teilweise übertrifft. Die Wirkung als Beize zur Auflaufförderung des Samens ist ebenfalls beachtlich und besser als die bekannter Mittel. 



   Mittel. welche eine oder mehrere der genannten Verbindungen enthalten, können daher erfindungsgemäss z. B. in der Landwirtschaft oder im Gartenbau als Beizmittel zur Saatgutbehandlung, zur Saatreihenbehandlung als sogenanntes Beidrillmittel oder zur allgemeinen Bodenbehandlung unter anderem Verwendung finden. 



   Die zum Teil neuen Wirkstoffe für erfindungsgemässe Anwendung lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen. Die   Dimethylaminomethylcarbaminsäureester   (n =   1)   z. B. durch Reaktion der entsprechenden Carbaminsäureester mit Formaldehyd und Dimethylamin in Wasser bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur. Die andern Ester (n =   2 - 5)   werden z. B. durch Umsetzung eines Dimethylaminoalkylamins mit   einemchlorameisensäureester bzw. Chlorameisensäurethioester   in einem geeigneten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, erhalten. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Als Lösungsmittel können hiefür z. B. inerte organische Flüssigkeiten, wie Äther oder Kohlenwasser- stoffe, dienen. Geeignete Säureakzeptoren sind z. B. tertiäre organische Amine, wie z. B. Triäthylamin oder Pyridin u. a., anorganische Basen, wie Alkalihydroxyde oder-carbonate u. a., oder auch das für   die Umsetzung erforderliche Amin, welches dann in entsprechend höherer Menge verwendet wird. Die Reaktion verläuft glatt in einem Temperaturbereich von etwa 0 bis 100 C, kann jedoch auch bei höhe-   ren oder tieferen Temperaturen durchgeführt werden. Die Umsetzung kann als Einphasen- oder Zwei- phasenreaktion ausgeführt werden, letztere unter Verwendung nicht-mischbarer Flüssigkeiten,   z. B.   



   Wasser und organischer   Lösungsmittel.   



   Erfindungsgemäss zu verwendende Verbindungen sind z. B. die folgenden : 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Physikalische <SEP> Konstante <SEP> : <SEP> 
<tb> N-(&gamma;-Dimethylaminopropyl)- <SEP> Kp18mm: <SEP> 139 <SEP> - <SEP> 141 <SEP>  C
<tb> carbaminsäure-propylester
<tb> nD <SEP> = <SEP> 1, <SEP> 4490 <SEP> 
<tb> N-(&gamma;-Dimethylaminopropyl)- <SEP> Kp0.05 <SEP> mm: <SEP> 100-102 C
<tb> carbaminsäure-isobutylester
<tb> nD <SEP> =1, <SEP> 4460 <SEP> 
<tb> N- <SEP> (y-Dimethylaminopropyl)- <SEP> Kp <SEP> :

   <SEP> 136-138 C <SEP> 
<tb> carbaminsäure-allylester <SEP> 20 <SEP> mm" <SEP> 
<tb> nD20 <SEP> = <SEP> 1, <SEP> 4598 <SEP> 
<tb> N-(&gamma;-Dimethylaminopropyl)- <SEP> undestillierbares <SEP> Öl
<tb> thiocarbaminsäure <SEP> S-äthylester
<tb> 20
<tb> N-(&gamma;-Cimethylaminopropyl)- <SEP> undestillierbares <SEP> Öl
<tb> thiocarbaminsäure-S-propyl- <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1. <SEP> 4940
<tb> ester
<tb> N- <SEP> (ss-Dimethylaminoäthyl)- <SEP> Kp@@@: <SEP> 132 <SEP> - <SEP> 138 C
<tb> carbaminsäure-butylester
<tb> nD20 <SEP> = <SEP> 1, <SEP> 4470 <SEP> 
<tb> N- <SEP> (4-Dimethylaminobutyl)- <SEP> Kp18 <SEP> mm:

   <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 143 C
<tb> carbaminsäure-äthylester <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,4500
<tb> N-(&gamma;-Dimethylaminopropyl)- <SEP> Kp0.35 <SEP> mm2 <SEP> 123 <SEP> - <SEP> 124 C
<tb> carbaminsäure-butin <SEP> (1)-il-
<tb> (3)-ester <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1, <SEP> 4640 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI2.2 
   lingsbekämpfungsmittel-je   nach dem gewünschten Zweck-zugesetzt werden. Zweckmässig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie z. B. Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-,   Emulgier- und/oder   Dispergierhilfsmitteln verwendet. 



   Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle oder andere organische Lösungsmittel, wie z. B. Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd u. a. 



   Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay u. a. Tone sowie natürliche oder synthetische   Kieselsäure.   



   An   oberflächenaktiven   Stoffen sind zu nennen : Zum Beispiel Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole. 



   Soferne die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe, wie z. B. Neufuchsin u. a., zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben. 



   Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe (s) im erfindungsgemäss zu verwendenden Mittel kann in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel zur Boden-bzw. Saatgutbehandlung u. a. verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel zwischen etwa 1 und 80   Gew.-o,   vorzugsweise zwischen etwa 20 und 50   Gew.-',   Wirkstoff und etwa 99 bis 20   Gew. Jlo flüssige   oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20   Gew. -10   oberflächenaktive Stoffe in Form einer Emulsion bzw. einer Trockenbeize. 



   Zur Auflaufförderung des Samens werden die Mittel in an sich bekannter Weise entweder vor der Aussaat direkt auf das Saatgut oder bei der Aussaat in die Saatfurche (sogenanntes Beidrillen) gebracht. 



  Bei einer Behandlung des Bodens an sich werden die Mittel zweckmässigerweise in die oberen Bodenschichten bis zu einer Tiefe von etwa 20 cm, z. B. durch Einfräsen, eingebracht. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. 



   Beispiel l : Ungedämpfte Komposterde wurde zusätzlich mit Mycel von Pythium ultimum beimpft. Nach gleichmässiger Vermischung der Mittel mit dem verseuchten Boden folgte ohne Karenzzeit je Konzentration die Aussaat von 25 Korn Markerbsen der   Sorte"Wunder   von   Kelvedon"in l l   Erde fassende Tonschalen.

   In der folgenden Tabelle wird die Stückzahl der aufgelaufenen gesunden Erbsen, die Wurzelbonitur   (1   bis 4) und das Pflanzenfrischgewicht nach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 22 bis 
 EMI3.1 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> (CAPTAN).Wirkstoff/l <SEP> Anzahl <SEP> PflanzenErde <SEP> : <SEP> gesunder <SEP> Wurzel- <SEP> frischgewicht
<tb> Präparat <SEP> : <SEP> in <SEP> mg <SEP> Erbsen <SEP> : <SEP> bonitur <SEP> :

   <SEP> in <SEP> g <SEP> 
<tb> N-(&gamma;-Dimethylaminopropyl)- <SEP> 50 <SEP> 21 <SEP> 4 <SEP> 13
<tb> carbaminsäure-propylester <SEP> 100 <SEP> 24 <SEP> 4 <SEP> 17
<tb> 200 <SEP> 25 <SEP> 4 <SEP> 18
<tb> N- <SEP> (y-Dimethylaminopropyl)-50 <SEP> 20 <SEP> 4 <SEP> 12
<tb> thiocarbaminsäure-S-äthyl-100 <SEP> 17 <SEP> 4 <SEP> 12
<tb> ester <SEP> 200 <SEP> 20 <SEP> 4 <SEP> 14
<tb> N-(ss-Dimethylaminoäthyl)- <SEP> 50 <SEP> 19 <SEP> 1 <SEP> 20
<tb> carbaminsäure-butylester <SEP> 100 <SEP> 20 <SEP> 3 <SEP> 20
<tb> 200 <SEP> 24 <SEP> 4 <SEP> 22
<tb> N- <SEP> (y-Dimethylaminopropyl)- <SEP> 50 <SEP> 16 <SEP> 3 <SEP> 20
<tb> carbaminsäure-allylester <SEP> 100 <SEP> 21 <SEP> 4 <SEP> 25
<tb> 200 <SEP> 20 <SEP> 4 <SEP> 22
<tb> N- <SEP> (y-Dimethylaminopropyl)

  -50 <SEP> 18 <SEP> 1 <SEP> 19
<tb> carbaminsäure-isobutylester <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 2 <SEP> 20
<tb> 200 <SEP> 22 <SEP> 2 <SEP> 24
<tb> N- <SEP> (y-Dimethylaminopropyl)- <SEP> 50 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 4
<tb> carbaminsäure-butin- <SEP> -y- <SEP> 100 <SEP> 12 <SEP> 1 <SEP> 6
<tb> (3)-ester <SEP> 200 <SEP> 20 <SEP> 2 <SEP> 17
<tb> N-Trichlormethylthio-tetra- <SEP> 50 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> hydrophthalimid <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 5
<tb> 200 <SEP> 18 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 
<tb> Gedämpfter <SEP> Boden <SEP> A <SEP> 21 <SEP> 4 <SEP> 16
<tb> (3 <SEP> Kontrollversuche) <SEP> B <SEP> 24 <SEP> 4 <SEP> 16
<tb> C <SEP> 24 <SEP> 4 <SEP> 17
<tb> Unbehandelter <SEP> Boden <SEP> A <SEP> 0-
<tb> (3 <SEP> Kontrollversuche) <SEP> B <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> C <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 
 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Wurzelbonitur <SEP> :

   <SEP> 4 <SEP> = <SEP> weisse <SEP> Wurzeln <SEP> ohne <SEP> Pilznekrosen
<tb> 3 <SEP> = <SEP> weisse <SEP> Wurzeln, <SEP> geringe <SEP> Pilznekrosen
<tb> 2 <SEP> = <SEP> braune <SEP> Wurzeln, <SEP> bereits <SEP> stärkere
<tb> Pilznekrosen
<tb> 1 <SEP> = <SEP> starke <SEP> Pilznekrosen, <SEP> Wurzeln <SEP> vermorscht.
<tb> 
 



   Beispiel2 :BeidrillenbeiderAussaatvonBaumwolle. 



   2 1 Erde fassende Tonschalen wurden mit ungedämpfter Komposterde angefüllt. Je 20 cm Saatfrucht wurden die Mittel in Form eines Pulvers mit 20   Gew.-   Wirkstoff ausgestreut, danach folgte je Konzentration die Aussaat von 25 Kom entlinterter Baumwolle. In der folgenden Tabelle wird die Anzahl der aufgelaufenen gesunden Baumwollsämlinge und das Pflanzenfrischgewicht nach einer Kulturdauer von 20 Tagen bei 22 bis   240C   angegeben.

   Als Vergleichsmittel wurde Manganäthylen-bis-dithiocarbamat (MANEB) verwendet. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> mg <SEP> Wirkstoff <SEP> Anzahl <SEP> der <SEP> Pflanzenje <SEP> 20 <SEP> cm <SEP> gesunden <SEP> fischgewicht <SEP> : <SEP> 
<tb> Präparat <SEP> : <SEP> Furche <SEP> : <SEP> Pflanzen <SEP> :

   <SEP> in <SEP> g
<tb> N- <SEP> (ss-Dimethylaminoäthyl)- <SEP> 10 <SEP> 21 <SEP> 38
<tb> carbaminsäure-butylester <SEP> 20 <SEP> 19 <SEP> 40
<tb> 40 <SEP> 21 <SEP> 42
<tb> 80 <SEP> 18 <SEP> 40
<tb> N- <SEP> (y-Dimethylaminopropyl- <SEP> 10 <SEP> 22 <SEP> 40
<tb> carbaminsäure-allylester <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 40
<tb> 40 <SEP> 25 <SEP> 50
<tb> 80 <SEP> 21 <SEP> 40
<tb> N- <SEP> (y-Dimethylaminopropyl)-10 <SEP> 12 <SEP> 28
<tb> carbaminsäure-isobutylester <SEP> 20 <SEP> 18 <SEP> 38
<tb> 40 <SEP> 24 <SEP> 45
<tb> 80 <SEP> 23 <SEP> 45
<tb> Mangenäthylen-bis-dithio-10 <SEP> 12 <SEP> 24
<tb> carbamat <SEP> 20 <SEP> 9 <SEP> 22
<tb> 40 <SEP> 11 <SEP> 30
<tb> 80 <SEP> 18 <SEP> 30
<tb> Gedämpfter <SEP> Boden <SEP> A <SEP> 21 <SEP> 50
<tb> (2 <SEP> Kontrollversuche) <SEP> B <SEP> 17 <SEP> 54
<tb> Unbehandelter <SEP> Boden <SEP> A <SEP> 9 <SEP> 22
<tb> (2 <SEP> Kontrollversuche)

   <SEP> B <SEP> 10 <SEP> 23
<tb> 
   Beispiel 3 :   Beidrillen bei der Aussaat von Baumwolle zur Bekämpfung von Pythium ultimum. 



   Gedämpfte Komposterde wurde mit Mycel von Pythium ultimum beimpft, 11 fassende Tonschalen mit dieser Erde angefüllt und je 20 cm Saatfurche die angegebene Wirkstoffmenge als   20% lges Pulver   ausgestreut. Danach folgte je Konzentration die Aussaat von 25 Korn entlinterter Baumwolle. In der folgenden Tabelle werden die Anzahl der aufgelaufenen gesunden Baumwollsämlinge und das Pflanzenfrischgewicht nach einer Kulturdauer von 25 Tagen bei 22 bis   240C   angegeben.

   Vergleichsmittel war N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid (CAPTAN). 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> mg <SEP> Wirkstoff <SEP> Anzahl <SEP> der <SEP> Pflanzenje <SEP> 20 <SEP> cm <SEP> gesunden <SEP> frischgewicht:
<tb> Präparat <SEP> : <SEP> Furche <SEP> : <SEP> Pflanzen <SEP> :

   <SEP> in <SEP> g <SEP> 
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c) <SEP> d)
<tb> N- <SEP> (ss-Dimethylaminoäthyl)-10le34
<tb> carbaminsäure-butylester <SEP> 20 <SEP> 23 <SEP> 50
<tb> 40 <SEP> 22 <SEP> 45
<tb> 80 <SEP> 23 <SEP> 49
<tb> N- <SEP> (y-Dimethylaminopropyl)- <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 34
<tb> carbaminsäure-propylester <SEP> 20 <SEP> 17 <SEP> 33
<tb> 40 <SEP> 21 <SEP> 43
<tb> 80 <SEP> 24 <SEP> 47
<tb> N- <SEP> (y-Dimethylaminopropyl)- <SEP> 10 <SEP> 17 <SEP> 39
<tb> thiocarbaminsäure-S-äthyl- <SEP> 20 <SEP> 21 <SEP> 45
<tb> ester <SEP> 40 <SEP> 21 <SEP> 44
<tb> 80 <SEP> 14 <SEP> 31
<tb> N-Trichlormethylthio-tetra- <SEP> 10 <SEP> 4 <SEP> 6
<tb> hydrophthalimid <SEP> 20 <SEP> 7 <SEP> 13
<tb> 40 <SEP> 15 <SEP> 26
<tb> 80 <SEP> 7 <SEP> 15
<tb> Gedämpfter <SEP> Boden <SEP> A <SEP> 18 <SEP> 37
<tb> (3 <SEP> Kontrollversuche)

   <SEP> B <SEP> 20 <SEP> 35
<tb> C <SEP> 18 <SEP> 34
<tb> Unbehandelter <SEP> Boden <SEP> A <SEP> 6 <SEP> 9
<tb> (3 <SEP> Kontrollversuche) <SEP> B <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> C <SEP> 9 <SEP> 16
<tb> 
   Beispiel 4 :   Beizverfahren. 



  Ungedämpfte Komposterde wurde zusätzlich mit Mycel von Pythium ultimum beimpft. Erbsen der 
 EMI6.2 
 sende Tonschalen 2 bis 3 cm tief zur Aussaat ; je Konzentration 25 Korn. Nach einer Kulturdauer von 14 Tagen bei 22 bis   240C   wurde die Anzahl der aufgelaufenen gesunden Erbsen festgehalten. Im Vergleich standen Manganäthylen-bis-dithiocarbamat (MANEB) und Tetramethyl-thiuram-disulfid (TMTD). 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Anzahl <SEP> der <SEP> aufgelaufenen <SEP> gesunden <SEP> Erbsen <SEP> : <SEP> 
<tb> Präparat <SEP> : <SEP> 
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> g <SEP> Wirkstoff/1, <SEP> 0 <SEP> g <SEP> Wirkstoff/
<tb> kg <SEP> Saatgut <SEP> : <SEP> kg <SEP> Saatgut <SEP> : <SEP> 
<tb> N- <SEP> (y-Dimethylaminopropyl)carbaminsäure-propylester <SEP> 25 <SEP> 21
<tb> N- <SEP> (4-Dimethylaminobutyl)carbaminsäure-äthylester <SEP> 22 <SEP> 22
<tb> N- <SEP> (y-Dimethylaminopropyl)carbaminsäure-allylester <SEP> 14 <SEP> 22
<tb> N- <SEP> (y-Dimethylaminopropyl)carbaminsäure-butin-(1)-yl- <SEP> 14 <SEP> 21
<tb> (3)-ester
<tb> N- <SEP> (ss-Dimethylaminoäthyl)carbaminsäure-Butylester <SEP> 16 <SEP> 17
<tb> N- <SEP> (y-Dimethylaminopropyl)

  thiocarbaminsäure <SEP> -S <SEP> -propyl- <SEP> 
<tb> ester <SEP> 20 <SEP> 23
<tb> Manganäthylen-bis-dithiocarbamat <SEP> 10 <SEP> 11
<tb> Tetramethyl-thiuram-disulfid <SEP> 13 <SEP> 10
<tb> Gedämpfter <SEP> Boden, <SEP> A. <SEP> 22
<tb> Saatgut <SEP> ohne <SEP> Beizung <SEP> B <SEP> 20
<tb> (4 <SEP> Kontrollversuche) <SEP> C <SEP> 22
<tb> D <SEP> 20
<tb> Unbehandelter <SEP> Boden, <SEP> A <SEP> 1
<tb> Saatgut <SEP> ohne <SEP> Beizung <SEP> B <SEP> 2
<tb> (4 <SEP> Kontrollversuche) <SEP> C <SEP> 0
<tb> D <SEP> 3
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verwendung eines Mittels mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI7.2 in der <Desc/Clms Page number 8> R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, X Sauerstoff oder Schwefel, und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten, zur Saatgut- und Bodenbebandlung.
AT1006267A 1966-12-17 1967-11-08 Saatgut- und Bodenbehandlung AT275964B (de)

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