DE1921988A1 - Fungizide und fungistatische Thiocarbonate - Google Patents
Fungizide und fungistatische ThiocarbonateInfo
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Description
SCHERING AG
Dr.Liedtke/Kl/P.1145.OO
Berlin, den 23. April I969
Die Erfindung betrifft neue Thiocarbonate mit fungizider und
fungistatischer Wirkung, deren Verwendung als fungizide und fungistatische Mittel und Verfahren zur Herstellung dieser
Verbindungen.
Zu den bekannten Wirkstoffen mit fungizider Wirksamkeit gehören Tetramethylthiuramdisulfid, N-iTrichlormethylthioJ-cyclohex—h-en-l,2-dicarboximid
und 5-Äthoxy-5-trichlormethyl-l,2,4-thiadiazol.
In der belgischen Patentschrift Nr. 7O8.O57 wurden auch schon
fungizid und fungistatisch wirksame N-(Dialkylaminoalkyl)-carbaminsäureester und entsprechende Thiocarbaminsäureester
beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
>N - (CH2), - 0 - CO - S - R
in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, und deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren eine
fungizide und fungistatische Wirkung entfalten, welohe Uber-
009846/19Og _2
-2- SCHERING AG
P.1145.00/23.4.196g
raschenderweise größer ist als die der bekannten Verbindungen mit gleicher Wirkungsrichtung.
Gegenstand der Erfindung sind daher neue Verbindungen der bezeichneten
allgemeinen Formel, deren Verwendung als fungizide und fungistatische Mittel und Verfahren zur Herstellung dieser
Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken insbesondere gegen sehr schwer bekämpfbare Auflauferreger>
wie Pythium ultimum. Ein weiterer Vorteil ist ihre ausgezeichnete Pflanzenverträglichkeit.
Sie können daher z. B. in der Landwirtschaft oder im Gartenbau
als Beizmittel zur Saatgutbehandlung oder zur allgemeinen Bodenbehandlung Verwendung finden.
Die Anwendung der neuen Verbindungen kann allein oder als Mischungen
von mehreren Wirkstoffen erfolgen. Gewünschtenfalls
können andere Fungizide, Nematizide, Herbizide, Beizmittel oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel - je nach dem gewünschten Zweck - zugesetzt werden. Zweckmäßig werden die
Verbindungen in Form von Zubereitungen, wie z. B. Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen
bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln verwendet.
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SCHERING AG
F.1145.00/23.^.1969
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle oder
andere organische Lösungsmittel, -wie z. B. Xylol, Chlorbenzol,
Cyclohexanol, Cyclohexanon, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid und Dirnethylsulfoxyd u. a. .
Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische
Kieselsäure.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren,
sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sol len, können auch Farbstoffe, wie z. B. Neufuchsin ü. a., zugemischt
werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die
Mittel verwendeten Wirkstoffes hauptsächlich von der Menge abhängt,
in welcher die Mittel zur Boden-bzw. Saatgutbehandlung u.a. verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die
Mittel zwischen etwa 1 und 80 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen etwa 20 und $0 Gewichtsprozent Wirkstoff und etwa 99
bis 20 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie
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gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe in Form einer Emulsion bzw. einer Trockenbeize.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt z. B. durch Umsetzung von γ-Dimethylaminopropanol der Formel
CH
^>N - (CH) - OH
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel R-S-CO- Hai ,
in der R einen aliphatischerijKohlenwasserstoffrest und Hai ein
Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, bedeuten, in Gegen- . wart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls anschließende
Einwirkung einer anorganischen oder organischen Säure.
Geeignete Säureakzeptoren sind z. B. tert. organische Amine,
wie z. B. Triäthylamin oder Pyridin u. a., anorganische Basen, wie Alkalihydroxid oder Carbonate u. a., oder auch das für
die Umsetzung verwendete γ-Dimethylaminopropanol, welches dann
in entsprechend höherer Menge verwendet wird.
Die Umsetzung wird zweckmäßig unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels, z. B. eines Äthers oder eines flüssigen Kohlenwasserstoffes
u. a., entweder als Elnphasen- oder als Zweiphasenreaktion durchgeführt, letztere unter Zusatz nicht misch-
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barer Flüssigkeiten, z.B. Wasser und in diesem nicht mischbares organisches Lösungsmittel.
Die Reaktion verläuft vorteilhaft in einem Temperaturbereich von etwa 0 bis 100° C, kann jedoch auch bei höheren oder tieferen
Temperaturen durchgeführt werden.
Die Herstellung der Salze kann durch Einwirkung einer organischen oder anorganischen Säure auf die Thiocarbonate erfolgen.
Als geeignete Säuren kommen beliebige anorganische oder organische Säuren, wie Mineralsäuren, Mono- oder Polycarbonsäuren
und Sulfonsäuren, in Frage, von denen folgende genannt seien: Salzsäure, Schwefelsäure, Ameisensäure, Propionsäure, Valeriansäure,
Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Cyanessigsäure,
Chioressigsäure, Dichloresslgsäure, Trlfluoressigsäure, Benzoesäure,
Furan-2-carbonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Methansulfonsäure,
Thioglykolsäure und Zitronensäure u.a. . Gegebenenfalls können Lösungsmittel, wie Wasser, Äther, Alkohole oder flüssige
Kohlenwasserstoffe, verwendet werden. Die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch. Nach erfolgter Umsetzung werden
die gebildeten Salze in an sich bekannter Weise isoliert, z.B. durch Absaugen u.a. .
Die Salze können auch vorteilhaft durch ein Eintopfverfahren
dargestellt werden, indem γ-Dimethylamlnopropanol mit Chlor-
thioameiaeneäureeetern mit oder ohne Lösungsmittel bei etwa
-20° CbLs 100° C umgesetzt wird, wobei das Amlnoalkoholderi-
vat selbst als Säurefänger wirkt.
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Im folgenden wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen
näher beschrieben.
a) Herstellung der Thiocarbonate
Zu einer Lösung von 0,1 Mol y-Dimethylaminopropanol und 0,1
Mol Triäthylamin in 200 ml Äther werden 0,1 Mol eines Chlorthioameisensäureesters
langsam getropft. Man läßt mehrere Stunden nachrühren, läßt über Nacht stehen, saugt das ausgefallene
Triäthylaminhydrochlorid ab, engt.das Filtrat ein und destilliert den Rückstand fraktioniert im Vakuum. Die
Ausbeuten liegen zwischen 70 und 80 % der Theorie.
b) Herstellung der Salze
0,065 Mol 0-(y-Dimethylaminopropyl)-S-alkylthiocarbonat
werden in I50 ml abs. Äther gelöst. Unter Rühren und Kühlen
wird so lange HCl-Gas eingeleitet, bis kein Produkt aus der
Lösung mehr ausfällt. Man saugt ab und trocknet über Phosphorpentoxid.
Die Ausbeuten liegen zwischen 80 und 90 % der Theorie.
Nach einem anderen Verfahren werden
0,15 Mol Chlorthioameisensäureester in 200 ml abs. Äther
gelöst. Unter Rühren werden bei 30 - 360 C langsam 0,15 Mol
γ-Dimethylaminopropanol in 200 ml abs. Äther zugetropft.
Man rührt noch 2 Stunden, saugt ab und trocknet über Phosphor pent oxid . Die Ausbeuten liegen zwischen 85 und 95.%
der Theorie.
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SCHERING AG
F.1145»00/23.4.1969
Erfindungsgemäße Verbindungen sind z. B. die folgenden.
1. 0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-äthy1-thi
oc arbonat
2. 0-(γ-Dimethylaminopropyl) -S-propylthiocarbonat
· 0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-äthyl-thiocarbonathydrochlorid
4. 0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-propyl-thiocarbonathydrochlorid
| Physikalische Konstante | 1,4640 | C |
| nD20 | 110 - 112° | |
| Kp15 | 1,4655 | C |
| nD20 | 123 - 124° | |
| Kp17 |
F. 165 - 167 C Zersetzung
F. 128 - 130 C
Die freien Basen sind gut bis sehr gut löslich in organischen Lösungsmitteln, wie Äther, Äthanol, Aceton, Benzol, Chloroform,
Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Pyridin u.a., während die Salze sich gut bis sehr gut
in Wasser, Methanol, Äthanol und Chloroform u.a. lösen.
Die folgenden Beispiele erläutern die fungizide und fungistatische
Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen.
-8-
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SCHERING AG
P.1145.00/23.4.1969
Gedämpfte Komposterde wurde mit Mycel von Pythium ultimum beimpft.
Erbsen der Sorte "Wunder von Kelvedon", gebeizt, mit den
zu prüfenden Wirkstoffen in geeigneter Zubereitung, kamen in 2 Liter Erde fassende TonsGhalen 2 bis 3 cm tief zur Aussaat;
je Konzentration 50 Korn. Nach einer Kulturdauer von 14 Tagen bei einer Temperatur von 22 bis 25° C wurde die Anzahl der
aufgelaufenen gesunden Erbsen in Prozent festgehalten. Im Vergleich standen bekannte Wirkstoffe. Als Zubereitungen kamen
Pulver mit 50 Gewichtsprozent Wirkstoff zur Anwendung.
Präparat
Anzahl der aufgelaufenen gesunden Erbsen in %
1,0 g Wirk- 2,0 g Wirkstoff/kg stoff/kg Saatgut Saatgut
0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-propyl-thiocarbonat
0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-propyl-thiocarbonathydrochlorid
0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-äthyl-thiocarbonat
0-(γ-DimethylaminopropylJ-S-äthyl-thiocarbonathydrochlorid
Vergleichsmittel Tetramethylthiuramdisulfid
N-iTrichlormethylthioJ-cyolohex-4-en-l,2-dicarboximid
5-Äthoxy-3-trichlormethyl-l,2,4-thiadiazol
| 82 % | 88 % |
| 90 % | 94 % |
| 80 % | 96 % |
| 70 % | 94 % |
| 32 % | 40 % |
| 54 % | 80 % |
| 52 % | 82 # |
009845/19Og
-9-
Präparat
SCHERING AG
P.1145.00/23.4«1969
Anzahl der aufgelaufenen gesunden Erbsen In %
1,0 g Wirk- 2,0g Wirkstoff/kg stoff/kg Saatgut Saatgut
N-(γ-Dimethylaminopropyl)-carbaminsäureäthylester
N-(γ-Dimethylaminopropyl)-carbaminsäurepropylester
Gedämpfter Boden, Saatgut ohne Beizung
Verseuchter Boden, Saatgut ohne Beizung
42
76
98
86 %
96 %
Beispiel 2
Gedämpfte Komposterde wurde mit Mycel von Pythium ultimum beimpft.
Erbsen der Sorte "Wunder von Kelvedon", gebeizt mit 10 #igen WirkstoffZubereitungen, kamen in 2 Liter Erde fassende
Tonschalen 2 bis 5 cm tief zur Aussaat? je Konzentration
50 Korn. Nach einer Kulturdauer von 14 Tagen bei einer Temperatur von 22 bis 25° C wurde die Anzahl der aufgelaufenen gesunden
Erbsen in Prozent festgehalten. Im Vergleich standen bekannte Wirkstoffe.
Präparat
Anzahl der aufgelaufenen gesunden
Erbsen in #
0,2 g Wirk- 0,5 g Wirk- 0,4 g Wirkstoff/kg stoff/kg stoff/kg Saatgut Saatgut Saatgut
0- (γ-Dime thylarainopropyl )-S~
propylthiooarbonathydroohlo- 80 % rid
5-Xthoxy-3~trlehlormethyl-1,2,4-thiadlazol
8 %
84
14
92
20
009845/1909
-10-
Präparat
-ίο- SCHERING AG
P.1145.00/23.4.1969
Anzahl der aufgelaufenen gesunden
Erbsen in %
0,2 g Wirk- 0,3 g Wirk- 0,4 g Wirkstoff/kg
stoff/kg stoff/kg Saatgut Saatgut Saatgut
N-(Trichlormethylthio)-cyclo-hex-4-en-l,2-di-
| carboximid | Saatgut | 3 | 24 % | 26 % | Baumwolle | 36 % |
| Gedämpfter Boden, ohne Beizung |
Saatgut | bei der Aussaat | 96 Ji- | 96 % | 98 % | |
| Verseuchter Boden, ohne Beizung |
0 % | 0 % | 0 % | |||
| Beispiel | ||||||
| Beidriliverfahren | von | |||||
2 Liter Erde fassende Tonschalen wurden mit ungedämpfter Komposterde
angefüllt. Je 20 cm Saatfurche wurden die Mittel in Form eines Pulvers mit 10 Gewichtsprozent Wirkstoff ausgestreut;
danach folgte je Konzentration die Aussaat von 30 Korn entlinterter
Baumwolle. In der Tabelle wird die Anzahl der aufgelaufenen gesunden Baumwollsämlinge und das Pflanzenfrischgewicht
nach einer Kulturdauer von 14 Tagen bei einer Temperatur von 22 bis 25° C angegeben. Als Vergleichsmittel wurde (N-(TrI-chlormethylthio)-cyclohex-4-en-l,2-dicarboximid)
verwendet.
Präparat
mg Wirkstoff Anzahl der Pflanzenje 20 cm gesunden frischge-Purche
Pflanzen wicht in
0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-propylthiocarbonathydrochlorid
0-(γ-Dimethylaminopropyl)-S-äthylthiocarbonathydroohlorid
5 mg
10 mg
10 mg
20mg
40 mg
40 mg
5 mg 10 mg " 20 mg
0098A5/190g4o mg
27
27
27
28
27
27
28
21
a4
a4
28
28
28
18 g 20 g
18 g
19 g
15 g
19 g 22 g 22 g
-u- SCHERINGAG
P.1145.00/23.4.1969
Präparat rag Wirkstoff Anzahl der Pflanzen-
Je 20 cm gesunden frischge-Furche Pflanzen wicht in
N-(Trichlormethylthio)-cyclo- 5 mg 9
hex-4-en-l,2-dicarboximid 10 mg 18
20 mg 12
40 mg 16
Gedämpfter Boden - ?0
29 50
Unbehandelter Boden : - 0
1 2
009845/19O9
Vorstand: Hans-JQrgen Hamann · Karl Otto Mitlclslenacheld. Vorsitzender de« Aulalchtsratcs: Dr.jur. Eduard v. Schwartzkoppen 1 Berlin 65, Müllerstraßo 170-172
Dr. rer. nat. Gerhard Raspe · Dr.-Ing. Horst Witzel Sitz der Geteilschaft: Berlin und Dorgkamen Postlach
Claims (7)
- -it■ · P.1145.00/25.4.1969Patentanspruch©/l. j Verbindungen der allgemeinen Formel-N - (CH2) -O- GO -S-R CHI"in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, und deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren.
- 2. 0-(y-Dimethylaminopropyi)-S-äthylthiocarbonat.
- 3. o-(y-Dimethylamlnopropyl)-S-propylthiocarbonat.
- 4. 0- (y-Dimethylaminopropyl )-S-äthylthiocarbonathydrochlorid.
- 5. 0-( y-Dimethylaminopropyl )-S-propylthiocarbonathydrochlorid,
- 6. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 5 als fungizide und fungistatische Mittel.
- 7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen FormelCH5N.^N - (CH„), - 0 - CO-S- R009845/1909SCHERING A3ίη Fetentabteilungg»U^5 »00/25Λ« 1969in der R einen aliphatischen:KofeIenwassergt©ffrest bedeutet , oder deren Salzen^ gekennzeichnet durch Umsetzung von γ-Dimethylaminopropanol der Formel\n - (CHg)3- OH
CH3mit einer Verbindung der allgemeinen FormelR'· S- GO - Hai,in der R einen aliphatischen-Kohlenwass.erssto^fpast" und Hai ein Halogenatom, vorziÄgm-ieis© ein Chloratom^ fo&aeutens in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebeasafaIXs. asiisohlies« sende Einwirkung einer anorgaaisah^n ©ä©r organischen Säure.ÖÖSSiS/ISta
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| BE749522D BE749522A (fr) | 1969-04-24 | 1970-04-24 | Thiocarbonates fongicides et fongistatiques, leur procede de preparation et leur utilisation |
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| DE1921988C3 DE1921988C3 (de) | 1977-06-16 |
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ID=
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0386508A1 (de) * | 1989-03-04 | 1990-09-12 | Degussa Aktiengesellschaft | Quaternäre Ammoniumsalze, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben |
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|---|---|---|---|---|
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| AT301265B (de) | 1972-08-25 |
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