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Fungizides Mittel
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Pilzbekämpfungsmittel, welche Trichlormethansulfensäurederivate enthalten. In den USA-Patentschriften Nr. 2,553, 770 und Nr. 2, 553,775 werden Trichlormethansulfensäureamide beansprucht, deren Amidgruppe durch einen Säurerest substituiert ist, wobei als Verbindungen mit einem Sulfonsäurerest das Benzolsulfon-N-trichlormethansulfenyl-anilid und das Benzolsulfon-N-trichlormethansulfenyl-N-butylamid genannt werden. Durch aliphatische Sulfonsäu- ren acylierte Trichlormethansulfenamide sind dagegen bisher nicht bekanntgeworden.
Wie nun gefunden wurde, besitzen solche Verbindungen der allgemeinen Formel
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worin R einen niedermolekularen Alkyl-, Alkenyl-, Chloralkyl- oder Bromalkylrest, Rl Wasserstoff, ein Chloratom oder eine Methyl-, Methoxy- oder Nitrogruppe und ru Wasserstoff, ein Chloratom oder eine Methylgruppe bedeuten, eine starke fungizide und zum Teil ausserdem bakterizide Wirksamkeit, welche diejenige der beiden obengenannten Benzolsulfon-N-Trichlormethansulfenyl-amide Übertrifft. Sie eignen sich insbesondere vorzüglich zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Pilzen ; in der zur Erzielung einer fungiziden Wirkung nötigen Konzentration verursachen sie keinerlei Schädigungen der Wirtspflanzen.
Die neuen Verbindungen können durch Umsetzung von Sulfonsäureamiden oder deren Salzen der allgemeinen Formel
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worin X Wasserstoff oder ein anderes einwertiges Kation (wie z. B. Natrium oder Kalium) bedeutet und R, R und R, die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Trichlormethansulfenyl-chlorid (Perchlormethylmercaptan) in guter Ausbeute (80 - 95% d. Th.) erhalten werden.
Die vorzügliche fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemässen neuen Verbindungen geht beispielsweise aus den Versuchsresultaten hervor, welche in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt sind.
Die darin angegebenen Konzentrationen sind die Konzentrationen derjenigen Acetonlösungen der geprüften Verbindungen, welche nach gleichmässigem Aufbringen in einer Menge von 1 cm3 auf je 4 Objektträger und Verdunstenlassen einen Rückstand ergeben, der die Keimung von mindestens 9/10 der darauf
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In Feldversuchen ergeben die Verbindungen Nr. 3, Methansulfon-N-trichlormethdnsulfenyl-4-chlor- anilid, und Nr. 8, Chlormethansulfon-N-trichlormethansulfenyl-anilid, besonders gute Resultate.
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Die neuen Sulfensäureamidderivate können als solche oder in Kombination mit geeigneten Trägerstoffen und Verteilungsmitteln sowie gegebenenfalls weiteren fungizid oder insektizid wirksamen Stoffen zum Schützen von Pflanzen und Pflanzenteilen gegen den Befall durch schädliche Pilze Verwendung finden. Sie eignen sich aber auch zum Behandeln von organischen Materialien, wie z. B. Holz, Textilien, Fellen und Leder.
Beispielsweise kann man die Wirkstoffe mit festen pulverförmigen Trägerstoffen, wie z. B. Talk, Kaolin, Bolus, Bentonit, Kreide, gemahlenem Kalkstein, kombinieren und die erhaltenen pulverförmigen Fungizide gewünschtenfalls durch Zusatz von Netz- und Dispergiermitteln in Wasser suspendierbar machen. Im weiteren kann man die Wirkstoffe auch mit Hilfe von geeigneten Emulgatoren in Wasser dispergieren oder in organischen Lösungsmitteln, z. B. chlorierten Kohlenwasserstoffen wie Trichloräthylen oder in mittleren Petroleumfraktionen, gegebenenfalls unter Zusatz von Hilfslösungsmitteln wie Aceton oder höheren Ketonen, lösen. Die Wirkstoffe können aber auch in Form von Aerosolen, Rauch oder Dampf in der Luft verteilt zur Anwendung gelangen, insbesondere z. B. in Vorratsräumen und Gewächshäusern.
Beispiel 1 : 2-5 Teile Wirkstoff, z. B. Chlormethansulfon-N-trichlormethansulfenyl-anilid, werden mit 98 - 95 Teilen Talk gemahlen. Das so erhaltene Stäubemittel kann z. B. durch Desinfektion von Saatbeeterde sowie auch zum Bestäuben von Pflanzen oder Pflanzenteilen wie Zwiebeln und Knollen verwendet werden.
Erhöht man die Wirkstoffmenge auf 15 Teile und fügt etwas Haftstoff hinzu, so erhält man ein fungizid stark wirksames und zugleich die Keimung nicht beeinträchtigendes ungiftiges Trockensaatgutbeizmittel.
Beispiel 2 : Durch Zus2nfmenmahlen von 10 Teilen Wirkstoff, z. B. Chlormethansulfon-N-tri- chlormethansulfenyl-2, 5-dichloranilid, mit 82 Teilen Kaolin oder Kreide und Vermischen mit 8 Teilen Netz- und Dispergiermitteln, z. B. 8 Teilen Sulfitablauge, erhält man ein Konzentrat, welches beim Mischen mit Wasser ein zur Behandlung der oberirdischen Teile von Pflanzen vorzüglich geeignetes fungizides Spritzmittel ergibt.
Be is pie 1 3 : Man mischt 20 Teile Chlormethansulfonsäure- N-trichlormethansulfenyl-4-chloranilid, 40 Teile Xylol und 30 Teile Äthylenoxydkondensationsprodukte von Alkylphenolen und erhält ein Emulsionskonzentrat, welches zur Bereitung von Emulsionen im Pflanzenschutz Verwendung finden kann.
Ein Konzentrat zur Herstellung von weniger stark netzenden Emulsionen erhält man durch Vermischen von 25 Teilen Chlormethansulfonsäure-N-trichlormethansulfenyl-4-chloranilid, 67 Teilen Xylol und 8 Teilen eines mit Rizinusölsäure veresterten Polyäthylenoxyds.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel
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worin R einen niedermolekularen Alkyl-, Alkenyl-, Chloralkyl- oder Bromalkylrest, R Wasserstoff, ein Chloratom oder eine Methyl-, Methoxy- oder Nitrogruppe und I) Wasserstoff, Chlor oder eine Methylgruppe bedeuten, in fein verteilbarer Form, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Trägerstoffen.
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