PL108775B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL108775B1 PL108775B1 PL1976192186A PL19218676A PL108775B1 PL 108775 B1 PL108775 B1 PL 108775B1 PL 1976192186 A PL1976192186 A PL 1976192186A PL 19218676 A PL19218676 A PL 19218676A PL 108775 B1 PL108775 B1 PL 108775B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cho
- wzdr
- methyl
- hydrogen
- formula
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 40
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 28
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 27
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 244000144972 livestock Species 0.000 claims description 3
- BHMQFGXGGAYVOE-UHFFFAOYSA-N n-(dimethylcarbamoyl)-n-(4-propan-2-ylphenyl)formamide Chemical group CC(C)C1=CC=C(N(C=O)C(=O)N(C)C)C=C1 BHMQFGXGGAYVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005611 Agrostis gigantea Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 3
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 3
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 2
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229940071162 caseinate Drugs 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- YXBNHAXKVGLFAD-UHFFFAOYSA-N n-(methylcarbamoyl)-n-(4-propan-2-ylphenyl)formamide Chemical compound CNC(=O)N(C=O)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 YXBNHAXKVGLFAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUNFPBNHELLPPP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(dimethylamino)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCN(C)C)C=CC=1 ZUNFPBNHELLPPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PENASHQWAFEYNF-UHFFFAOYSA-N n-(3-chloro-4-methylphenyl)-n-(dimethylcarbamoyl)formamide Chemical compound CN(C)C(=O)N(C=O)C1=CC=C(C)C(Cl)=C1 PENASHQWAFEYNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPXIYUADQNFRCK-UHFFFAOYSA-N n-(3-methylphenyl)formamide Chemical compound CC1=CC=CC(NC=O)=C1 JPXIYUADQNFRCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKWMDTAHISRHNI-UHFFFAOYSA-N n-(dimethylcarbamoyl)-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]formamide Chemical compound CN(C)C(=O)N(C=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 KKWMDTAHISRHNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOOAJSWBQAZUTQ-UHFFFAOYSA-N n-(methylcarbamoyl)-n-(3-methylphenyl)formamide Chemical compound CNC(=O)N(C=O)C1=CC=CC(C)=C1 WOOAJSWBQAZUTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQHZKCMACDAUDV-UHFFFAOYSA-N n-(methylcarbamoyl)-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]formamide Chemical compound CNC(=O)N(C=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NQHZKCMACDAUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical class [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/50—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy zawierajacy pochodne fenylomocznika jako substancje czynna.Pochodne fenylomocznika stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku okreslone sa 5 wzorem 1, w którym Rx i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, grupy alkoksylowe o 1—4 atomach wegla grupy trójfluorometylowe, atomy fluoru, chloru lub bromu, a R3 oznacza atom wo-' io doru, rodnik metylowy lub grupe metoksylowa, przy czym gdy R3 oznacza atom wodoru lub rod¬ nik metylowy, wówczas tylko jeden z podstawni¬ ków Ri i R2 oznacza atom wodoru, atom chloru albo grupe zawierajaca wegiel i gdy R3 oznacza 15 atom wodoru i albo R2 oznacza rodnik metylowy, a Ri oznacza atom wodoru, albo R2 oznacza atom chloru, a R2 oznacza rodnik metylowy, albo tez gdy R3 oznacza rodnik metylowy, R2 oznacza atom wodoru, a R: oznacza atom chloru lub fluoru, 20 albo R2 oznacza atom chloru, a Rj oznacza. atom wodoru lub rodnik metylowy, albo R2 oznacza atom wodoru, a Rx oznacza rodnik III-rzed. bu¬ tylowy.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku nadaje 25 sie szczególnie do selektywnego zwalczania chwa¬ stów w uprawach roslin hodowlanych, zwlaszcza w uprawach zbóz.Korzystne sa zwlaszcza zwiazki o wzorze la, w którym R^ i R'2 sa jednakowe lub rózne i ozna- 30 czaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—4 ato¬ mach wegla, grupy alkoksylowe o 1—4 atomach wegla, grupy trójfluorometylowe, atomy fluoru, chloru lub bromu, przy czym tylko jeden z pod¬ stawników R\ i R'2 oznacza atom wodoru, atom chloru lub grupe zawierajaca wegiel i gdy R'2 oznacza rodnik metylowy, wówczas R\ oznacza podstawnik inny niz atom wodoru i gdy R'2 ozna¬ cza atom chloru, wówczas R^ oznacza podstawnik inny niz rodnik metylowy, jak równiez zwiazki o wzorze Ib, w którym R'\ i R"2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, grupy alkoksylo¬ we o 1—4 atomach wegla, grupy trójfluoromety¬ lowe, atomy fluoru, chloru lub bromu, przy czym tylko jeden z podstawników R"j i R"2 oznacza atom wodoru, atom chloru lub grupe zawierajaca wegiel i gdy R"2 oznacza atom wodoru, wówczas R"x oznacza podstawnik inny niz atom chloru lub fluoru i gdy R'^ oznacza rodnik metylowy, wów¬ czas R"2 oznacza podstawnik inny niz atom chloru i gdy ~R'\ oznacza rodnik III-rzed. butylowy, wów¬ czas R"2 oznacza podstawnik inny niz atom wo¬ doru, a takze zwiazki o wzorze lc, w którym RW! i R'"2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, grupy alkoksylowe o 1—4 atomach wegla, grupy trójfluorometylowe, albo atomy fluoru, chloru albo bromu. Zwiazki te sa nowe.Zwiazki o wzorze 1, w którym R3 oznacza atom 108 7753 108 775 4 wodoru, mozna wytwarzac kondensujac zwiazek o wzorze 2, w którym Rx i R2 maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem o wzorze 3.Zwiazki o wzorze 1, w którym R3 oznacza rod¬ nik metylowy lub grupe metoksylowa, mozna wytwarzac kondensujac zwiazek o wzorze 2 w po¬ staci soli sodowej lub potasowej ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym R oznacza rodnik metylowy lub grupa metoksylowa. Obie te reakcje mozna prowadzic np. w organicznym rozpuszczalniku, takim jak weglowodór, np. toluen, korzystnie w srodowisku bezwodnym, w temperaturze 15— —100°C.Zwiazki o wzorze 1 maja szeroki zakres dzia¬ lania chwastobójczego, zarówno przeciw chwastom jednolisciennym jak i dwulisciennym, np. Alope- curus spp. Amaranthus retroflexus, Capsella bursa pastoris, Chenopodium album, Stellaria media, Senecio vulgaris, Echinochloa crus-galli, Poa annua, Agrostis alba, Sida spinosa, Setaria geni- culata, Digitaria sanguinalis, Sisymbrium irio i Cyperia rotunda. Poza tym stosowane w daw¬ kach niezbednych dla zwalczania chwastów, zwiaz¬ ki o wzorach la, Ib i lc ^nie wyrzadzaja istotnej szkody takim roslinom uprawnym, jak jeczmien i pszenica, zwlaszcza ta ostatnia, a takze ryz, ku¬ kurydza, trzcina cukrowa, bawelna, rosliny stracz¬ kowe, orzechy ziemne, soja, lucerna nasienna, burak cukrowy, marchew, ziemniaki i len, a zwiaz¬ ki o wzorze 1 nie objete wzorami la, Ib i lc nie uszkadzaja roslin zbozowych, takich jak jeczmien i pszenica, zwlaszcza pszenica, a szczególnie od¬ miany ozime.Nalezy nadmienic, ze pewne zwiazki o wzorze 1 wykazuja rózne dzialanie selektywne w zaleznosci od odmian pszenicy. Tak np. l,l-dwumetylo-3-for- mylo-(3-chloro-4-metyliofenylo)-mocznik nie jest tak dobrze tolerowany w takich odmianach psze¬ nicy, jak Zenith, Heine VII, Tapro, Marella i Re- mois, jak w odmianach Probus, Capella, Maris, Dettler i Splendeur. Niemniej jednak, stopien wra¬ zliwosci kazdej odmiany na dzialanie któregokol¬ wiek zwiazku mozna latwo ustalic na podstawie prostych testów cieplarnianych.Ilosc zwiazku, jaka nalezy stosowac do wyzej wymienionych celów nalezy oczywiscie od rodzaju uprawianych roslin, sposobu stosowania srodka, rodzaju zwiazku stanowiacego substancje czynna, warunków srodowiska i rodzaju chwastów, które maja byc traktowane. Jednakze zadowalajace wy¬ niki uzyskuje sie zwykle stosujac te zwiazki w ilosci 0,5—5 kg, korzystnie 1—3,5 kg na 1 ha.Zwiazki te mozna stosowac jako srodki chwasto¬ bójcze wraz z nosnikami lub rozcienczalnikami stosowanymi zwykle do tego celu.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku moga byc stosowane w postaci preparatów stalych lub cieklych. Stale preparaty, np. w postaci pylów lub produktów granulowanych, mozna wytwarzac przez mieszanie tych zwiazków lub nasycanie tymi zwiazkami stalych nosników, takich jak ziemia okrzemkowa, kaolin, talk, kreda, wapien lub spro¬ szkowana celuloza.Srodki chwastobójcze moga zawierac dodatki.Typowymi dodatkami sa substancje zwilzajace i dyspergujace, np. produkt kondensacji aldehydu mrówkowego z naftalenosulfonianem i alkiloben- zenosulfoniany, substancje zwiekszajace przyczep¬ nosc, np. dekstryna, stabilizatory emulsji, np. ka- 5 zeinian amonu. Takie dodatki mozna wprowadzac np. do srodka w postaci zwilzalnego proszku, albo stosowac je razem z rozpuszczalnikami, wytwarza¬ jac koncentraty emulsyjne. Odpowiednimi rozpu¬ szczalnikami sa np. weglowodory, takie jak benzen, 10 toluen, ksylen, czterowodoronaftalen, alkilonafta- leny, nafta, aromatyczne frakcje ropy naftowej, np. handlowy produkt Shellsol AB o temperaturze wrzenia 187—213°C, ketony takie jak izoforon, ace¬ ton, cykloheksanon, keton dwuizobutylowy i keton 15 metyloetylowy, alkohole, takie jak izopropanol, etanol i metylocykloheksanol, chlorowane weglo¬ wodory^ takie jak czterochloroetylen, chlorek ety¬ lenu lub trójchloroetylen.Oprócz zwiazku o wzorze 1 srodki chwastobój^ 20 cze moga zawierac jako substancje czynna inne substancje czynne, takie jak substancje chwasto¬ bójcze, np. z klasy mocznika, chlorowcobenzoni- tryli, karbaminianów i triazyn.Srodki w postaci koncentratów zawieraja zwykle 25 2—80%, korzystnie 2—50°/o wagowych zwiazku o wzorze 1 jako substancji czynnej.Preparaty do bezposredniego stosowania ziwykle zawieraja 0,01—10°/o wagowych zwiazku o wzorze 1 jako substancji czynnej. 30 Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac przed wzejsciem albo po wzejsciu chwastów lub roslin uprawnych. Korzystnie stosuje sie je w zwykly sposób przed wzejsciem albo po wzejsciu roslin uprawnych, zwlaszcza przed wzejsciem. 35 Do selektywnego zwalczania chwastów korzyst¬ nie stosuje sie w uprawach roslin zbozowych, zwlaszcza pszenicy, zwiazki o wzorze Id, w któ¬ ry rym R — oznacza rodnik alkilowy lub grupe alko- IV 40 ksylowa o 1—4 atomach wegla, R — oznacza atom wodoru lub chloru, a R3 ma wyzej podane zna- « IV czeme, przy czym gdy R— oznacza grupe alko- IV ksylowa, wpwczas R — oznacza atom chloru. Szcze- 45 golnie korzystne sa zwiazki o wzorze Id, w któ- iV rym R — oznacza rodnik izopropylowy lub grupa izopropoksylowa, a zwlaszcza gdy R3 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy. 50 Korzystnymi zwiazkami sa nowe zwiazki o wzo¬ rze laa, w którym Rn oznacza rodnik alkilowy o 1—4, a zwlaszcza 2 lub 3 atomach wegla, np. rodnik izopropylowy albo grupe alkoksylowa o 1—4 atomast wegla, a Ri2 oznacza atom wodoru 55 lub chloru, przy czym gdy. Ru oznacza rodnik metylowy, wówczas Ri2 oznacza atom wodoru i gdy Rn oznacza grupe alkoksylowa, wówczas Ri,. oznacza atom chloru, jak równiez zwiazki o wzo¬ rze lbb, w którym Rji oznacza rodnik alkilowy 6o o 1—4, a zwlaszcza 2 lub 5 atomach wegla, np. rodnik izopropylowy, albo grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, a R22 oznacza atom wo¬ doru lub chloru, przy czym gdy R21 oznacza rod¬ nik metylowy, wówczas R22 oznacza atom wodoru 65 i gdy R21 oznacza rodnik III-rzed. butylowy lul108 775 6 grupe alkoksylowa, wówcza$ Raa oznacza atom chloru.Przyklady srodków wedlug wynalazku opisano ponizej.Przyklad I. Proszek zwilzamy. 25 czesci zwiazku o wzorze 1, np. 1,1-dwume- tylo-3-formylo-3-(4-III-rzed. butylofenylo)-moczni- ka, l-metylo-3-formylo-3-<3-chloro-4-Lzoipropylofe- nylo)-mocznika albo l-metylo-3-formylo-3-(4-izo- propylofenylo)-mocznika, 5 czesci produktu kon¬ densacji aldehydu mrówkowego z naftalenosulfo- nianem, 2 czesci alkilobenzenosuLfonianu, 5 czesci dekstryny, 1 czesc kazeinianu amonu i 62 czesci ziemi okrzemkowej miesza sie az do otrzymania homogenicznej mieszaniny i nastepnie miele tak, aby otrzymac produkt o czastkach, których prze¬ cietna wielkosc iest znacznie mniejsza niz 45 mi¬ kronów.Przyklad II. Koncentrat emulsyjny. 25 czesci zwiazku o wzorze 1, np. 1,1-dwume- tylo-3-formylo-3-(3-chloro-4-«metylofenylo)-moczni- ka, l,l-dwumetylo-3-formylo-3-(3-chloro-4-iEopro- pylofenylo)-mocznika albo l-metylo-3-formylo-3-(3- -trójfluorometylofenylo)-mocznika, 65 czesci ksy¬ lenu i 10 czesci mieszanego produktu reakcji alki- lofenolu z tlenkiem etylenu i dodecylobenzenosul- fonianem wapnia miesza sie starannie az do otrzy¬ mania homogenicznego roztworu. Otrzymany kon¬ centrat przed uzyciem rozciencza sie woda.Przyklad III. Preparat granulowany. 5 kg zwiazku o wzorze 1, np. l,l-dwumetylo-3- -formylo-3-(3-trójfluorometylofenylo)-mocznika, 1- -metylo-3-formylo-3-(3-chloro-4 -izopropylofenylo)- -mocznika lub l-metylo-3-formylo-3-(4-izopropylo- fenylo)-mocznika, rozpuszcza sie w 25 litrach chlor¬ ku metylenu. Otrzymany roztwór dodaje sie do 95 kg granulowanego atapulgitu (sito o otworach 0,710/0,295 na 2,54 om) i dokladnie miesza, po czym 10 15 25 35 ogrzewa i odparowuje rozpuszczalnik pod zmniej¬ szonym cisnieniem.Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wy¬ twarzania substancji czynnej srodka wedlug wy-4 nalazku.W przykladach tych temperatury podano w °Ct a procenty i czesci oznaczaja procenty i czesci wagowe.Przyklad IV. l,l-dwumetylo-3-formylo-3-(4- -izopropylofenylo)-mocznik (nr kodowy 1).Do zawiesiny 2,4 g (0,1 mola) wodorku sodo¬ wego w 150 ml absolutnego toluenu, mieszajac energicznie w temperaturze pokojowej, dodaje sie 15,5 (0,095 mola) 4-izopropyloformanilidu w 100 ml absolutnego toluenu i miesza w temperaturze pokojowej w ciagu 20 godzin. Do otrzymanej za¬ wiesiny soli sodowej wkrapla sie roztwór 10,8 g (0,1 mola) chlorku dwumetylokarbamoilu w 50 ml absolutnego toluenu i ogrzewa mieszanine w tem¬ peraturze 80°C w ciagu 10 minut. Po ochlodzeniu do temperatury pokojowej mieszanine przemywa sie, odparowuje rozpuszczalnik pod zmniejszonymi cisnieniem 0,05 mm Hg w temperaturze 40°C.Pozostaly lepki olej rozpuszcza sie w absolut¬ nym eterze, sporzadzajac roztwór 60°/o, który po¬ zostawia * sie w temperaturze —20°C na okres 20 godzin, po czym odsacza sie wykrystalizowany produkt, przemywa go eterem naftowym i prze- krystalizowuje z ilosci absolutnego alkoholu rów¬ nej wagowo ilosci produktu, otrzymujac produkt o temperaturze topnienia 30—32°C. Jezeli jednak w czasie odstawiania nie tworza sie krysztaly* wówczas produkt oczyszcza sie chromatograficznie na kolumnie z obojetnego zelu krzemionkowego, eluujac mieszanina chloroformu z acetonem 19 :1.W sposób analogiczny do opisanego w przykla¬ dzie IV wytwarza sie zwiazki podane w tablicy. 1.Wartosci Rf podane w tablicy oznaczano na zelu Tablica 1 1 Nr kodowy zwiazku 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 17a 18 19 x . Ri 2 H H H OjHsO izo-C3H70 Il-rzed. C4H90 CH30 OjHsO izo-C3H70 Cl H Br Br H H H Cl 1 C1 Br R2 3 C2HsO izo-C3H70 Il-rzed. C4H„0 H H H Cl Cl Cl izo-C3H70 CF3 H H CH3 C2H5 izó-CgH* Cl CH3 CH3 R3 4 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 * CH3 CH3 CH3 CH3 CH3O CH3 CH3 CH3 CH3O CH3O CH3O Temperatura topnienia °C lub wartosc Rf 5 74—76 43^5 Rf=0,69 46 24—25 Rf = 0,64 74—76 Rf = 0,57 Rf = 0,67 77—78 Rf = 0,61 64^-65 Rf = 0,30 Rf = 0,41 Rf = 0,33 Rf - 0,22 Rf = 0,22 65—66 59—61 1108 775 Tablica 1 c. d. 1 1 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 2 Cl Cl CH3 C2H5 izo-C3H7 II-rzed. C4H9 III-rzed. C4H9 CH3 C2H5 izo-C;H7 izo-C3H7 II-rzed. C4H9 III-rzed. C4H9 F 3 C2H5 izo-C3H7 H H H H H Cl Cl Cl Br Cl Cl H 4 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 CH3 5 1 Rf = 0,31 Rf = 0,33 Rf = 0,32 Rf = 0,32 32—32 Rf = 0,34 117—119 49—51 Rf = 0,36 56—58 64—65 50—52 Rf = 0,38 32—34 1 krzemionkowym, stosujac jako eluent mieszanine chloroformu z acetonem 9:1.Przyklad V. l-metylo-3-formylo-3-(3-metylo- fenylo)-mocznik (nr kodowy 34).Do roztworu 0,1 mola 3-metyloformanilidu w 150 ml absolutnego toluenu dodaje sie 11,4 g (0,2 mola) izocyjanianu metylu i 1,5 ml- trójetyloaminy, za¬ myka szczelnie naczynie i pozostawia w tempera¬ turze pokojowej na okres 4—7 dni. Otrzymany osad odsacza sie, przemywa eterem naftowym i suszy, otrzymujac zwiazek podany w tytule, top¬ niejacy w temperaturze 112—113°C.W sposób analogiczny do opisanego w przykla¬ dzie V wytwarza sie podane w tablicy 2 zwiazki 25 o wzorze 1, w którym R3 oznacza atom wodoru.Jezeli po uplywie 7 dni nie powstaje osad, wów¬ czas rozpuszczalnik i nadmiar izocyjanianu metylu odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, produkt suszy pod znacznie zmniejszonym cisnie¬ niem i przekrystalizowuje.Tablica 2 Numer kodowy 1 zwiazku 1 35 36 1 37 I 38 39 40 1 41 1 42 I 43 1 44 I 45 I 46 1 47 1 48 1 49 1 50 51 R2 2 izo-C3H7 H H H H CH3 CH3 Cl Cl Cl F H CF3 H izo-C3H7 Cl Cl Ri 3 H C2H5 izo-C3H7 II-rzed. C4H9 III-rzed. C4H9 Cl Br OCH3 OC2H5 0-izo-C3H7 H F H ' Cl Cl CH3 C2H5 1 Temperatura topnienia °C i rozpuszczalnik uzyty do rekrystalizacji 4 61—63 (eter) eter naftowy 77—78 (eter) eter naftowy 130—131 *) 89—91 (eter) eter naftowy 135—136*) 108—110 eter . 115—117 etanol 141—143*) 106—108 etanol 104—106 etanol 112—113*) 160—161 *) olej Rf = 0,25 **) 122—127 *) 84—85 (eter) eter naftowy 90—92 eter 65—67 (eter) eter naftowy106 775 10 1 1 52 53 54 55 56 57 58 59 60 2 Cl Cl Cl Br OC2H5 H Cl H Br 3 izo-C3H7 II-rzed. C4H9 III-rzed. C4H9 izo-C3H7 H Br H CF3 H Tablica 2 c. d. 4 i 99—101 eter olej Rf = 0,4 **) 112—114 eter 110—112 etanol 105—109 *) 145—146 *) 69—71 etanol 122—123 eter 76—77 etanol *) oznacza krystalizacje bezposrednio z mieszaniny reakcyjnej **) oznacza, ze stosowano zel krzemionkowy i eluowano mieszanina chloroformu z acetonem 9 : I.Przyklad VI. Selektywne zwalczanie chwa¬ stów. Próba przed wzejsciem.Miseczki do wysiewania napelniano na wysokosc 6 cm mieszanina torfowego podloza hodowlanego nr 1 (produkt firmy Torfstreuverband GmbH, 29 Oldenberg, RFN) z piaskiem i na powierzchnie mieszaniny rozpylono 50 ml wodnego roztworu zwiazku o wzorze 1 (preparat wedlug przykladu II) i w miseczkach zasiano rózne nasiona (patrz nizej).Po zasianiu potraktowane powierzchnie pokryto cienka warstwa (0,5 cm) mieszaniny hodowlanego torfu z piaskiem i utrzymywano w temperaturze pokojowej z naswietleniem w ciagu 14—17 godzin/ dobe w okresie 22 dni. W ten sposób prowadzono próby ze zwiazkami o nr kodowych 1—3, 5, 7—10 i 12—60 oraz l7a, stosujac dawki odpowiadajace 1,5 kg/ha i 2,5 kg/ha. Próby przeprowadzano z na¬ stepujacymi roslinami: Alopecrus spp., Amaranthus retroflexus, Cap- sella bursa pastoris, Chenopodium album, Stellaria media,. Senecio vulgaris, Echinochloa crus-galli, Poa annua, Agrostis alba, Triticum vulgare (od¬ miana pszenicy Probus), Hordium (jeczmien), Gly- cine soja (soja), Linum usitatissium (len), Solanum tuberosum (ziemniak) i Gossypium hirsutum (ba¬ welna). W kazdym przypadku zaobserwowano se¬ lektywne dzialanie chwastobójcze, to znaczy po¬ wazne szkody wyrzadzone chwastom, bez istotnych uszkodzen roslin uprawnych.Przyklad VII. Selektywne zwalczanie chwa¬ stów. Próba po wzejsciu.Postepowano w sposób podobny do opisanego w przykladzie VI z ta róznica, ze srodek chwa¬ stobójczy stosowano, gdy rosliny byly w stadium 2—4 lisci, przy czym wysiewanie poszczególnych rodzajów nasion rozkladano w czasie tak, aby wszystkie rosliny osiagaly stadium 2—4 lisci w przyblizeniu równomiernie. W próabch stoso¬ wano wyzej opisanym sposobem zwiazki o nr ko¬ dowych 1—3, 5, 7—10, 12—60 oraz 17a, w dawkach 1,5 kg/ha i 2,5 kg/ha. Próbom poddawano rózne 30 40 45 50 gatunki roslin, mianowicie Chenopodium album, Stellaria media, Senecio vulgaris, Echinochloa crus-galli, Poa annua, Agrostis alba i rosliny ho¬ dowlane wymienione w przykladzie VI. We wszyst¬ kich przypadkach stwierdzono selektywne dziala¬ nie chwastobójcze.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy do selektywnego zwal¬ czania chwastów w uprawach roslin hodowlanych, zwlaszcza w uprawach zbóz, znamienny tym, ze zawiera skuteczna selektywnie ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym Rx i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, grupy alkoksylowe o 1—4 atomach wegla, grupy trójfluorometylowe albo atomy fluo¬ ru, chloru lub bromu, a R3 oznacza atom wodoru, rodnik metylowy albo grupe metoksylowa, przy czym gdy R3 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, wówczas tylko jeden z podstawników Ri i R2 oznacza atom wodoru, atom chloru lub grupe zawierajaca wegiel i gdy R3 oznacza atom wodoru i albo R2 oznacza rodnik metylowa, a Rx oznacza atom wodoru, albo R2 oznacza atom chlo¬ ru, a R: oznacza rolnik metylowy, albo tez gdy R3 oznacza rodnik metylowy, R2 oznacza atom wodo¬ ru, a Rx oznacza atom chloru lub fluoru, albo R2 oznacza atom chloru, a Rj oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, albo R2 oznacza atom wo¬ doru, a Rj oznacza rodnik III-rzed. butylowy. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l,l-dwumetylo-3- -formylo-3-(4-izopropylofenylo)-mocznik. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-metylo-3-formy- lo-3-(4-izopropylo-3-chlorofenylo)Hmocznik. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-metylo-3-formy- lo-3-(4-III-rzed. butylo-3-chloro-fenylo)-mocznik.108 775 CHO R3 ^-{j^-N-CO-N-C^ R2 WZdR 1 CHO r/-^V-n-co -nhch3 R*2 WZÓR 1a CHO I RuhO-n-co-nhc^ J R WZÓR 1aa CHO /CH3 RMD"N~C0-N\ CHO R2!—O-n-co-n: WZdR 1bb 'CH, R22 -CH3 *CH3 Re WZdR 1b V\ R{~{_")- NH- CHO R2 WZdR 2a Rf-f R2" CHO I N-CO-N WZdR 1c •OCH3 CH-3 Rf—Q-NH-CHO R2 WZdR 2b CHO R3 Ri1^— R2 WZÓR Id Rr—(J7-NH-CHO Re WZdR 2c Rr NH—CHO CH3NCO WZdR 2 WZdR 3 ZGK Oddz. 2 Chorzów, zam. 1130/80 — 90 egz.Cena 45 zl CH3- :n-co-ci WZdR 4 PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy do selektywnego zwal¬ czania chwastów w uprawach roslin hodowlanych, zwlaszcza w uprawach zbóz, znamienny tym, ze zawiera skuteczna selektywnie ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym Rx i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, grupy alkoksylowe o 1—4 atomach wegla, grupy trójfluorometylowe albo atomy fluo¬ ru, chloru lub bromu, a R3 oznacza atom wodoru, rodnik metylowy albo grupe metoksylowa, przy czym gdy R3 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, wówczas tylko jeden z podstawników Ri i R2 oznacza atom wodoru, atom chloru lub grupe zawierajaca wegiel i gdy R3 oznacza atom wodoru i albo R2 oznacza rodnik metylowa, a Rx oznacza atom wodoru, albo R2 oznacza atom chlo¬ ru, a R: oznacza rolnik metylowy, albo tez gdy R3 oznacza rodnik metylowy, R2 oznacza atom wodo¬ ru, a Rx oznacza atom chloru lub fluoru, albo R2 oznacza atom chloru, a Rj oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, albo R2 oznacza atom wo¬ doru, a Rj oznacza rodnik III-rzed. butylowy.
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l,l-dwumetylo-3- -formylo-3-(4-izopropylofenylo)-mocznik.
- 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-metylo-3-formy- lo-3-(4-izopropylo-3-chlorofenylo)Hmocznik.
- 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-metylo-3-formy- lo-3-(4-III-rzed. butylo-3-chloro-fenylo)-mocznik.108 775 CHO R3 ^-{j^-N-CO-N-C^ R2 WZdR 1 CHO r/-^V-n-co -nhch3 R*2 WZÓR 1a CHO I RuhO-n-co-nhc^ J R WZÓR 1aa CHO /CH3 RMD"N~C0-N\ CHO R2!—O-n-co-n: WZdR 1bb 'CH, R22 -CH3 *CH3 Re WZdR 1b V\ R{~{_")- NH- CHO R2 WZdR 2a Rf-f R2" CHO I N-CO-N WZdR 1c •OCH3 CH-3 Rf—Q-NH-CHO R2 WZdR 2b CHO R3 Ri1^— R2 WZÓR Id Rr—(J7-NH-CHO Re WZdR 2c Rr NH—CHO CH3NCO WZdR 2 WZdR 3 ZGK Oddz. 2 Chorzów, zam. 1130/80 — 90 egz. Cena 45 zl CH3- :n-co-ci WZdR 4 PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1159175 | 1975-09-05 | ||
| GB3011776 | 1976-07-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL192186A1 PL192186A1 (pl) | 1978-12-18 |
| PL108775B1 true PL108775B1 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=25708600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976192186A PL108775B1 (en) | 1975-09-05 | 1976-09-03 | Herbicide |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4248621A (pl) |
| JP (1) | JPS6021136B2 (pl) |
| AT (1) | AT363273B (pl) |
| AU (1) | AU511263B2 (pl) |
| BR (1) | BR7605872A (pl) |
| CA (1) | CA1072116A (pl) |
| DE (1) | DE2638402A1 (pl) |
| DK (1) | DK392176A (pl) |
| EG (1) | EG12583A (pl) |
| ES (2) | ES451217A1 (pl) |
| FR (2) | FR2361065A1 (pl) |
| IL (1) | IL50410A (pl) |
| IT (1) | IT1111652B (pl) |
| NL (1) | NL7609715A (pl) |
| PL (1) | PL108775B1 (pl) |
| SU (1) | SU631052A3 (pl) |
| YU (1) | YU215176A (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH652391A5 (de) * | 1982-01-15 | 1985-11-15 | Sandoz Ag | Harnstoff-derivate. |
| US4950323A (en) * | 1987-01-12 | 1990-08-21 | Charles Kezerian | Herbicidal bis-formyl-N-aryl-N'-alkyl ureas and methods of use |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2876088A (en) * | 1954-11-26 | 1959-03-03 | Du Pont | Process for controlling vegetation |
| US2762695A (en) * | 1954-12-22 | 1956-09-11 | Du Pont | N-(carbamyl) amide herbicides |
| GB769613A (en) * | 1955-03-15 | 1957-03-13 | Du Pont | New n-(carbamyl) amides and compositions containing the same |
| FR1125487A (fr) * | 1955-03-17 | 1956-10-31 | Du Pont | Nouvelles compositions herbicides |
| US3166587A (en) * | 1963-07-29 | 1965-01-19 | Olin Mathieson | Alkanoyl, hydroxy-ureas |
| CH505797A (de) * | 1969-02-06 | 1971-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung neuer Arylharnstoffe |
| US3951641A (en) * | 1969-08-05 | 1976-04-20 | Ciba-Geigy Ag | Use of N-(4-isopropoxy-3-chlorophenyl)-N'-methyl-N'-methoxyurea for control of weeds in maize cultures |
| IL36218A0 (en) | 1970-02-27 | 1971-04-28 | Ciba Geigy Ag | 4-isopropylphenylureas,their manufacture and use in combating pests |
| US3728386A (en) * | 1970-07-27 | 1973-04-17 | Exxon Research Engineering Co | N-cycloalkylalkyl and n-cycloalkyl substituted phenyl ureas and halo acetamides |
-
1976
- 1976-08-26 DE DE19762638402 patent/DE2638402A1/de active Granted
- 1976-08-30 DK DK392176A patent/DK392176A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-09-01 NL NL7609715A patent/NL7609715A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-02 YU YU02151/76A patent/YU215176A/xx unknown
- 1976-09-02 FR FR7626458A patent/FR2361065A1/fr active Granted
- 1976-09-03 CA CA260,569A patent/CA1072116A/en not_active Expired
- 1976-09-03 AT AT0653276A patent/AT363273B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-03 SU SU762393507A patent/SU631052A3/ru active
- 1976-09-03 IT IT26859/76A patent/IT1111652B/it active
- 1976-09-03 ES ES451217A patent/ES451217A1/es not_active Expired
- 1976-09-03 IL IL50410A patent/IL50410A/xx unknown
- 1976-09-03 PL PL1976192186A patent/PL108775B1/pl unknown
- 1976-09-03 BR BR7605872A patent/BR7605872A/pt unknown
- 1976-09-04 JP JP51106192A patent/JPS6021136B2/ja not_active Expired
- 1976-09-04 EG EG545/76A patent/EG12583A/xx active
- 1976-09-06 AU AU17497/76A patent/AU511263B2/en not_active Expired
-
1977
- 1977-09-16 ES ES462429A patent/ES462429A1/es not_active Expired
- 1977-09-22 FR FR7728571A patent/FR2361358A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-10-09 US US06/082,773 patent/US4248621A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5234926A (en) | 1977-03-17 |
| AU1749776A (en) | 1978-03-16 |
| ATA653276A (de) | 1980-12-15 |
| CA1072116A (en) | 1980-02-19 |
| YU215176A (en) | 1982-08-31 |
| BR7605872A (pt) | 1977-08-16 |
| DE2638402A1 (de) | 1977-03-17 |
| PL192186A1 (pl) | 1978-12-18 |
| SU631052A3 (ru) | 1978-10-30 |
| FR2361358B1 (pl) | 1980-08-01 |
| US4248621A (en) | 1981-02-03 |
| IL50410A0 (en) | 1976-11-30 |
| ES462429A1 (es) | 1978-12-01 |
| AT363273B (de) | 1981-07-27 |
| JPS6021136B2 (ja) | 1985-05-25 |
| FR2361358A1 (fr) | 1978-03-10 |
| ES451217A1 (es) | 1977-12-01 |
| NL7609715A (nl) | 1977-03-08 |
| DE2638402C2 (pl) | 1988-02-04 |
| IT1111652B (it) | 1986-01-13 |
| EG12583A (en) | 1979-06-30 |
| FR2361065B1 (pl) | 1980-08-14 |
| AU511263B2 (en) | 1980-08-07 |
| FR2361065A1 (fr) | 1978-03-10 |
| DK392176A (da) | 1977-03-06 |
| IL50410A (en) | 1981-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3734923A (en) | Thiazole derivatives | |
| BG60335B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинил карбамиди | |
| EP0046467B1 (en) | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition | |
| NZ201513A (en) | Heterocyclic-substituted sulphonyl ureas and herbicides | |
| US4544402A (en) | 4-DL-Alkylester-α-alaninyl-6-chloro-S-triazines and the use thereof as herbicides | |
| CA1192553A (en) | Substituted phenylsulfonyl pyrimidine guanidine herbicides | |
| US3454591A (en) | Herbicidal 3-methyl-5-ureidoisothiazoles | |
| US3756803A (en) | Herbicidal pyrido(1,2-delta)-s-triazinediones | |
| PL108775B1 (en) | Herbicide | |
| EP0382437B1 (en) | N-substituted-3-(substituded hydrazino)-benzenesulfonamide derivatives, preparation process thereof and herbicidal compositions | |
| US3978068A (en) | Azomethine compounds of 4-amino-5-H-1,2,4-triazin-5-ones and herbicidal compositions containing them | |
| US4220770A (en) | Triazine compounds | |
| US3962306A (en) | Sulfonyloxyphenylurea compounds and herbicidal compositions | |
| EP0123303A1 (en) | Dihydro-benzofuran derivatives having herbicide activity | |
| US4626273A (en) | Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonyl-benzene-sulfonylureas | |
| GB2163161A (en) | Herbicidal 2,4-diamino-6-difluoromethylthio-1,3,5 triazine derivatives | |
| US3862167A (en) | Certain 2-acylamine-4-methyl-5-halothiazoles | |
| JPS60109578A (ja) | ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| CS242883B2 (en) | Herbicide and method of its efficient component production | |
| CS231991B2 (en) | Herbceous agent and manufacturing process of active substances | |
| US3997325A (en) | (Alkynyloxy)alkyl and (alkenyloxy)alkyl carbamates and their use as herbicides | |
| US4615727A (en) | Cycloalkyl amino-s-triazines and their use as selective agents against weeds and noxious grasses | |
| US3940391A (en) | 3,4-Dihydro-1,2,4-triazine compounds | |
| JPS6092281A (ja) | ２‐アリール‐２‐ハロゲノアルキルオキシラン | |
| US4350520A (en) | Plant growth regulant compositions |