JPS6092281A - ２‐アリール‐２‐ハロゲノアルキルオキシラン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２−アリール−２−ハロゲノアルキルオ
キシラン、その製造り法およびその除草剤としＣの、特
に選択的除草剤としＣの使用に関するものｅある。

たとえば２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２
，２，２−トリクロロエチル）−オキシランのような、
ある種の２−アリール−２−ハロゲノアルキルオキシラ
ンが除草性を有することは公知Ｃある（ＤＥ−Ｏ８（西
ドイツ公開明細書）第２５１９０７３号または米国特許
明細歯用４２１１５４９号を参照）。しかし、これらの
物質の潜在的除草能力が高いことの結果としＣ１ある種
の自用な植物の場合にも薬害が生じ得るのｃｌある種の
右用植物の栽培には用いることがｅきず、したがっＣ１
従来公知の２−アリール−２−ハロゲノアルキルオキシ
ランは各種のｈ用植物によっＣ適切に許容されるとは言
えないのＣある。

５− 一般式（Ｉ） Ｌ 式中、 ＸおよびＹは、たがいに独立にフッ素または塩素を表わ
し、 Ｒ１およびＲ１は、たがいに独立にハロゲン、＼ アルキルまたはハロゲノアルキルを表わす、の新規な２
−アリール−２−ハロゲノアルキルオキシランが見出だ
された。

さらに、式（ＩＩ） −〇− 式中、 Ｒｉ、Ｒ２、ＸおよびＹは上記の意味をｈする の置換スチレン誘導体を式（Ｉｆｆ） Ｒ−０−０−Ｈ（Ｉ［ｒ） 式中、 Ｒは水素または置換されＣいることもあるアルキルカル
ボニルもしくはアリールカルボニルを表わす、 の酸化剤と、適宜に希釈剤の存在下、かつ適宜に酸結合
剤の存在下に反応させれば、一般式（Ｉ）式中、 ＸおよびＹはたがいに独立にフッ素または塩素を表わし
、 ＲλおよびＲ２はたがいに独立に水素、アルキルまたは
ハロゲノアルキルを表わす、の新規な２−アリール−２
−ハロゲノアルキルオキシランが得られることも見出だ
された。

最後に式（Ｉ）の新規な２−アリール−２−ハロゲノア
ルキルオキシランが良好な除草特性、特に選択的除草特
性を有することが見出だされた。

驚くべきことには、本発明記載の物質は先行技術より公
知ひあり、化学的にも、その作用に関しＣも類似の化合
物ひある２−（３，５−ジクロロフェニルｉ２−　（２
，２，２−トリクロロ１チル）−オキシランと比較しＣ
１同等に良好な除草作用を示すにもかかわらず、特にト
ウモロコシ、ダイスおよびサトウダイコンのような重要
作物による許容性がかなりすぐれＣいるのぐある。

式（Ｉ＞は本発明記載の２−アリール−２−ハロゲンア
ルキルオキシランの一般的定義を与える。

好ましい化合物は同式中、 ＸおよびＹがたがいに独立にフッ素または塩素を表わし
、 Ｒ１およびＲ２がたがいに独立にフッ素、塩素、臭素、
４個以下の炭素原子を自する直鎖のもしくは分枝のアル
キル、または４個以下の炭素原子と同一のもしくは異な
る４個以下のハロゲン原子とをｈする直鎖のもしくは分
校のハロゲノアルキルを表わす、 ようなものである。

式（Ｉ＞の特に好ましい化合物は、 ９一 式中の ＸＩ５よびＹがたがいに独立にフッ素または塩素を表わ
し、 Ｒ１およびＲ２がたがいに独立にフッ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、ｎ−および１−プロピルまたはトリフ
ルオロメチルを表わす、ようなものｅある。

製造実施例でとりあげる化合物以外にも、下記の一般式
（Ｉ）の化合物も個々にとりあげ得るものぐある。

１０− １　２　Ｙ Ｆ　Ｆ　Ｆｌ： Ｆ　Ｆ　ＣＩ　Ｆ Ｆ　Ｆ　ＣＩ　Ｃｌ Ｂｒ　Ｂｒ　Ｆ　Ｆ ３ｒ　Ｂｒ　ＣＩ　Ｆ Ｂｒ　Ｂｒ　ＣＩ　ＣＩ ＣＨ＠　ＣＨｓ　Ｆ　ＣＩ ＣＨｓ　ＣＨｓ　ＣＩ　ＣＩ ＣＦａ　Ｃ；Ｆ３Ｆ　Ｆ ＣＦｓ　ＣＦｓ　ＣＩ　Ｆ ＣＦａ　ＣＦ３　ＣＩ　ＣＩ ＣＦｓ　１−Ｃａ　ｔ−１ｒ　ＣＩ　ＦＣＦｓ　１−Ｃ
ｓＨ７Ｆ　Ｆ ＣＦ　ａ　ｆ　−Ｃｓ　Ｈ？　ＣＩ　ＣＩもし、たとえ
ば、３．５−ジクロロ−α−（２゜２−ジクロロ−３，
３，３−トリフルオロプロパー１−イル）−スチレンと
ｍ−りロロ過安息香酸とを出発物質としＣ用いるならば
、本発明記載の製法の過程は次式によって表わすことが
ひきる。

１ ― １ ＣＩ 息 １ 式（ＩＩ）は本発明記載の製法を実施するための出発物
質としＣ必要な置換スチレン誘導体の一般的定義を与え
る。この式（ｎ）においＵＸ、Ｙ。

Ｒ１およびＲ２は好ましくは本発明記載の式（Ｉ）の物
質の記述においＣ１これの置換基に好ましいものとして
ずｅに挙げたような基を表わす。

式（Ｈ）の置換スチレン誘導体はこれまで未知の物質で
あった。しかし、これらは原理的には公知の手法（たと
えばＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明細書）第２８３’１１
９３号を参照）０１式（ＩＶ　）１３− ＣＩ ２ 式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する、の周知のα−メ
チルスチレン誘導体をまず、第１段階Ｃ式（Ｖ） 式中、 ）ｌよびＹは上記の意味なｈする、 のパーハロゲノ１タンと、適宜に、たとえばアセトニト
リルのような希釈剤の存在下に、かつ、適宜に、たとえ
ば過酸化ベンゾイルもしくは塩化第１銅／シクロヘキシ
ルアミンのような触媒の、または塩化第２鉄６水和物、
ベンゾインおよび塩酸１４− ジメチルアミンのレドックス系の存在下に７０℃乃至１
８０℃の温度、１バール乃至１５バールの範囲の圧力下
ひ反応させＣ式（Ｖｌ　）Ｒ 式中、 Ｒλ、Ｒ２、ｘおよびＹは上記の意味を有する、 の化合物とし、第２段階においＣ１原理的には公知の手
法と同様に、たとえば五塩化アンチモニーのようなルイ
ス酸の触媒量を用い、適宜に、たとえば四塩化炭素のよ
うな希釈剤の存在下に２０℃乃至１５０℃の温度Ｃ脱塩
化水素すれば得られる。

式（ＩＩＩ）は本発明記載のＩＩＩ法を実施するために
出発物質としＣさらに必要な酸化剤の一般的定義を与え
る。この式（Ｉ［［）においＵｌＲは好ましくは水素、
アセチル、プロピオニル、１〜リフルオロアセチル、ま
たは、たとえば３−クロロベンゾイルもしくは４−ニト
ロベンゾイルのＪ：うな置換され（いることもあるベン
ゾイルを表わす。酸化剤としＣ用いられる。パーオキシ
化合物は公知の物質ｅある。

本発明記載の１法に適した希釈剤は不活性４！！機溶４
１１［ある。炭化水素たとえばベンジン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ヘキサノもしくは石油エーテル；塩
素置換炭化水素たとえばジクロロメタン、１．２−ジク
ロロエタン、クロロフォルム、四塩化炭素もしくはクロ
ロベンゼン；エーテル類たとえばジエチルエーテル、ジ
オキサンもしくはテトラヒドロフラン、カルボン酸たと
えば酢酸もしくはプロピオン酸、または極性非プロトン
溶媒たとえばアセトニトリル、アセトン、酢酸エチルも
しくはジメチルフォルムアミドが好ましいものと用いら
れる。

本発明記載の製法は適宜に酸結合剤の存在下に実施され
る。適当な化合物は慣用的に用いられ得る全Ｃの１機お
よび無機の酸結合削ぐある。アルカリ土類金属またはア
ルカリ金属の水酸化物、酢酸塩または炭酸塩、たとえば
水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム
または炭酸ナトリウムが好ましいもとしＣ用いられる。

本発明記載の製法においＣ反応温度は一定の範囲Ｃ変え
ることがＣきる。一般に、反応は一２０℃乃至＋７０℃
、好ましくは０℃乃至５０℃ひ行なわれる。

本発明記載の製法を実施するには式（Ｉｆ）の置換スチ
レン誘導体１モルあたり式（Ｉ［［）の酸化剤を一般に
は０．８乃至１．５モル、好ましくは等モル量を用いる
。式（Ｉ）の反応生成物の後処理および単離は一般に慣
用される手法ひ行なう。

本発明記載の活性化合物は落葉剤、乾燥剤（ｄｅｓ　１
ｃｃａｎｔｓ　）および広葉植物駆除剤としＣ１特に雑
草駆除剤としＣ用いることがぐきる。雑草とは、最も広
義に望ましくない場所に生長する全【１７− の植物を指すとし〔理解されるべきｅある。本発明記載
の物質が全除草剤としＣ作用するか選択的除草剤としＣ
かは本質的に使用量による。

本発明記載の活性化合物は、たとえば下記の植物との関
連Ｃ用いることがＣきる。

の　の　：カラン１ｉｉｌ　（Ｓ　１ｎａｐｌｓ）、マ
メグンバイナズナ＠　（Ｌｅｐｉｄｌｕｍ　）　、ヤエ
ムグラｌｉｉ　（Ｇａｌｉｕｍ　）　、ハコベ属（Ｓｔ
ｅｌｌａｒｉａ）　、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｌ
ａ　）　、カミ’ｙレモト＊ｍ（ｐ、　ｎｔｈｅｍｌｓ
　）　、ガリンソガｉｉ　（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ア
カザ属（ＣｈｅｎｏｐｏｄｉｕＩｌｌ）　、イラクサ属
（Ｌｌｒｔｉｃａ　）　、キオンＩｉｌ　（Ｓｅｎｅｃ
ｉｏ）　、ヒュ属（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕｓ　）　、ス
ベリヒュ属（ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘ
ａｎｔｈｉｕｗ＋　）　、ヒルＭオＷｉｂ（Ｃ０ｎＶＯ
ＩＶＩＩｌＵＳ）　、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ
）、タデ属（Ｐ　ｏｌｙａｏｎｕｎ＋）　、セスバニア
属（５ｅｓｂａｎｌａ　）　、オナモミ属（Ａｍｂｒｏ
ｓｌａ　）　、７ザミｉｉｌ　（Ｃｉｒｓｉｕｍ）　、
ヒレアザミ属（Ｑ　ａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属＜　Ｓ　
ｏｎｃｈｕｓ）　、ナスＨＡ　（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、
＝１８− イヌガラシ属（Ｒｏｒｔｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏ
ｔａｌａ　）　、アゼナ属（ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）　
、ラミラム属（Ｌ　ａｍｉｕｍ　）　、クワガタソウ属
（Ｖｅｒｏｎｉ　−Ｃａ）、イチビ属（ΔｂｕＮｌＯｎ
　＞　、土メクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ
属（Ｑ　ａｔｕｒａ　）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チ
シマオドリコ属（Ｇａｌ−ｅｏｐｓｉｓ）　、ケシ属（
Ｐ　ａｐａｖｅｒ　）およびケンタウレア属（Ｃｅｎｔ
ａｕｒｅａ　）。

の　ｌ　貞　：ワタ属（ＧＯ８Ｓｙｐｉ−ｕｍ）、ダイ
ズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ属（Ｂｅｔａ
　）　、ニンジン属（［）ａｕｃｕｓ　）　、インゲン
マメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏ目ＩＳ）、エントウ属（Ｐ　ｉ
ｓｕｍ）、ナス属（３ｏｌａｎｕｍ）　、７ｖ属（Ｌ　
ｉｎｕｍ）　、サツマイモ属（１ｐｏｍｏｅａ）　、ソ
ラマメ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉ
ａｎａ）　、ト？ト属（Ｌ　ｙＣＯｐｅｒＳ−ｉｃｏｎ
）　、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）　、アブラナ
属（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　）　、アキノノゲシ属（ｌ　
ａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）および
ウリ属（Ｃｕｂｕｒ−ｂｉｔａ）。

の　の　：ヒエ属（Ｆｃｈｌｎｏｃｈｌｏａ）、エノコ
ログサ属（３ｅｔａｒ＋ａ）、キビ属（Ｐａｎｌｃ−ｕ
ｍ）　、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｌａ）　、アワ
ガリエ属（Ｐ旧ｅｕｍ　）　、スズメノカタビラＪｉｍ
（ＰＯａ）、ウシノケグサ属（Ｆ　ｅｓｔｕｃａ）　、
オヒシバ属（Ｅｌｅ＋１−ｓｉｎｅ）　、ブラキアリア
属（Ｂ　ｒａｃｈｌａｒｌａ　）　、ドクムギ属（Ｌｏ
ｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ　）
　、カラスムギ属（Ａ　ｖｅｎａ’）　、カヤツリグ＋
ｊ　（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈ
ｕｍ　）、カモジグサ属（Ａ（ｌｒｏｌｌＶｒＯｎ＞　
、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ＞　、ミズアオイ属（Ｍ
ｏｎｏａｂｏｒｉａ　）、テンツキ属（Ｆ　１ｍｂｒｉ
ｓｔｙｌｌｓ　）　、オモダカ属（３ａｇｉｔｔａｒｉ
ａ　）　、ハリイＷｉ＆　（Ｅ　１ｅｏｃｈａｒｉｓ　
）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒｐｕｓ）　、パスパルム属
（Ｐ　ａＳｒｌ−ａｌｕｍ）　、カモノハシ属（■ｓｃ
ｈａｅｍ＋＋ｍ）　、スフニックレア属＜　Ｓ　ｐｈｅ
ｎｏｃｌｅａ　）　、ダクチロクテニウム（［）ａｃｔ
ｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ　）　、ヌカボＩｉｉＩ（Ａｇｒ
ｏｓｔｌｓ　）、スズメノテッポウ属（Ａ　１ｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ　＞およびアベラ属（Ａｐｅｒａ＞。

の　の　ｔ　＝　イネ属　（Ｏｒｙｚａ＞　、トウモロ
コシＩｉ！（Ｚｅａ）、＝＋ムギ属（Ｔ　ｒｉｔｌｃ−
ｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（３ｅｃａｌｅ　）　、
モｌｕ：］シ１ｉｉｉ１　（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、キビ
属（ｐａｎｉｃｕｍ）　、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈ
ａｒｏｍ）　、アナナス属（Ａｎａｎａｓ　）、クザス
ギカズラ属（Ａ　ｓｐａｒａｇｕｓ＞及びネギ属（Ａｌ
ｌｉｕｍ）。

しかし、本発明記載の活性化合物の使用はこれらの属に
限定されるものぐは全くなく、同様に、他の植物にも拡
張される。

本件化合物はその濃度に応じて、たとえば工業地域およ
び鉄道敷設地の、ならびに、植込みのｈ無にかかわらず
、歩道や広場の雑草の全駆除に適している。同様に、本
件化合物は多年性栽培植物、たとえば造林地、鑑賞用の
植込み、果樹園、ブドウ園、相きつ類の果樹園、ナツツ
の果樹園、バナナ畑、コーヒー園、茶畑、ゴム園、油ヤ
シ園、カカオ園、ソフトフルーツ園およびホツノ畑の雑
草２１− 駆除に、また−洋生栽培植物の選択的雑草駆除に使用し
得る。

本発明記載の活性化合物は極めＣ良好な一般的除草作用
を示すのに加えＣ１重要な作物により許容される。した
がつＣ１ワタ、ナンギンマメ、ジャガイモ、アブラナ、
ダイス、サトウダイコンおよびトウモロコシの栽培中に
発生し、駆除の困難なイネ科の雑草を選択的に駆除する
ことが可能ｅある。

本件活性化合物は慣用の配合剤たとえば溶液、乳剤、水
和性粉末、けん濁液、粉末、ふりかけ剤、ペースト、可
溶性粉末、顆粒、けん濁−乳濁濃縮液、活性化合物を含
浸させた天然および合成材料ならびに重合体物資中の微
小カプセルに変換することがＣきる。

これらの配合剤は公知の手法ｅまたとえば活性化合物を
増量剤、すなわち、液体溶剤、および／または固体担体
と任意に界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または
分散剤および／または起泡２２− 剤を用いＣ混合することにより製造される。

増量剤としＣ水を用いる場合には、たとえば４機溶媒を
補助溶剤としＣ用いることもぐきる。液体溶剤としＣ適
当な主要なものには：芳香族炭化水素、たとえばキシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素置換芳香
族炭化水素または塩素置換脂肪族炭化水素、たとえばり
ＵＵベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素、たとえばシクロヘキサンまたはパラフィ
ン、たとえば鉱油留分、鉱物油および植物油、アルコー
ル類、たとえばブタノールまたはグリコールならびにそ
のエーテル類およびエステル類、ケトン類、たとえばア
セ１〜ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンまたはシクロヘキサノン、強い極性溶媒たとえばジメ
チルフォルムアミドおよびジメチルスルフオキシドなら
びに水がある。

固体担体としＣ適当なものは：たとえばアンモニウム塩
、天然鉱物、たとえばカオリン、粘土、滑石（ｔａｌｃ
ｉ）　、白亜（ｃｈａｌｋ　）　、石英、アタパルジャ
イト（ａｔｔａｐｕｌｇｌｔｅ　）　、モ＞モ’）　ロ
ナイト（ｍｏｎｔｍｏｒｉ　ｌ　Ｉｏｎｉｔｅ　）また
はケイ藻土などの磨砕物、および合成鉱物、たとえば、
高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩の磨砕物がある
。顆粒用の固体担体としＣ１適当なものには：たとえば
粉砕して分別した天然岩石、たとえばｈ解石、大理石、
軽石、海泡石（ｓｅｐｉｏｌｌｔｅ　）および白雲石（
ｄｏｌｏｍｉｔｅ）ならびに無機おＪ：び自機粗粉の合
成顆粒、および自機材料、たとえば、おが屑、ヤし殻、
トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの顆粒がある
。乳化漬ｊおよび／または起泡剤としＣ適当なものには
：たとえば非イオン性およびアニオン性乳化剤、たとえ
ばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルフォン酸塩
、アルキル硫酸塩、アリールスルフォン酸塩、ならびに
アルブミン加水分解生成物などがある。分散剤としＣ適
当なものには：たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液およ
びメチルセルローズなどがある。

接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末状、顆粒状またはラテックス形状の天然および合成
重合体、たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコール
および、ポリ酢酸ビニルならびに天然リン脂質たとえば
ケファリンおよびレシチン、および合成リン脂質を配合
剤中に用いることもｒきる。その他の添加物は鉱物油お
よび植物油ひある。

無機顔料、たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシア
ンブルー、ならびに有機染料、たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
剤を使用することも、また、たとえば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリデブンおよび亜鉛の塩のよう
な痕跡量の栄養剤を使用することも可能ひある。

本件配合剤は一般に、０．１乃至９５重量パーセン１〜
、好ましくは０．５乃至９０重量パーセントの活性化合
物を含有する。

２５一 本発明記載の活性化合物は単独Ｃも、または、その配合
剤の形ぐｅも、公知の除草剤、調合済み配合剤、または
可能な貯槽混合剤との混合剤としＣ雑草駆除用に用いる
こともひきる。

この混合に適した除草剤は、たとえば、穀類の雑草駆除
用の１−アミノ−６−１チルチオ−３−（２，２−ジメ
チルプロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４（１
）１，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ、Ｎ′−ジメチル尿素；サトウダイコンの雑草
駆除用の４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンおよびダイスの
雑草駆除用の４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチ
ル）−３−メチルチオ−１，２，４−１−リアジン−５
（４Ｈ）−オンのような公知の除草剤ひある。驚くべき
ことには、ある種の混合剤は相乗効果をも示すのＣある
。

他の公知の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ　）　、殺虫剤（１ｎｓｅｃｔｌｃｉｄ
ｅ　）　、殺２６一 ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ　）　、殺線虫剤（ｎｅｉ
ａｔｉｃｉｄｅ）、鳥類駆逐剤（ｂｉｒｄ　ｒｅｐｅｌ
ｌａｎｔ）　、植物栄養素および土壌構造改良剤との混
合剤も可能ｅある。

本件活性化合物はそれ自体ひ、その配合剤の形状ぐ、ま
たは配合剤をさらに希釈しｒｉｌｌ製した使用形態、た
とえば即時使用溶液、けん濁液、乳剤、粉末、ペースト
および顆粒の形ｅ使用し得る。これらは慣用の手法、た
とえば液剤散孔、スプレィ、噴霧または粒剤散布により
用いる。

本発明記載の活性化合物は植物の発生前ひも、後ぐも使
用し得る。播種前に土壌中に混入することもぐきる。

活性化合物の使用量はかなりの範囲ぐ変えることかぐき
る。使用量は所望の効果の性質に本質的に依存する。一
般に土壌面積１ヘクタールあたり０．１乃至１５ｋｏ、
好ましくは１ヘクタールあたり０．５乃至１０ｋｇの量
の活性化合物を用いる。

本発明記載の活性化合物の製造と使用とは下記実施例よ
り明らかになる。

翳Ｊピ（薯」（ 実施例　１ １ １ ３．５−ジクロロ−α−（２，２−ジクロロ−３，３，
３−トリフルオロプロパー１−イル）−スチレン１２．
５ｇ　（０，０３７モル）を１２０１のジクロロメタン
に溶解し、ついｅ１微粉状炭酸ナトリウム１６（１（０
，１５モル）とｍ−クロロ過安息香酸６．８ａ　（０，
０４モル）とを添加する。この混合物を４０℃で３０時
間攪拌する。

冷却後、この溶液を濾過して不溶性残渣を除去し、ｒ液
を真空中ぐ蒸発させる。残留物を高真空で蒸留する。

０．１ミリバールにおける沸点１１５℃、屈折率ｎ”、
’＝１．５２２の２−（３，５−ジクロロフェニル）−
２−（２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプ
ロパー１−イル）−オキシラン８、５ｇ　（理論量の７
３．９％）が得られる。

出発化　物の製゛ Ｉ １ ３Ｉの琺瑯びきオートクレーブ中ひ、１６００（］　（
８８，５モルの１．１．’１−トリフルオロー２．２．
２−ｉ−ジクロロエタンと１６ＣＩの塩化第１銅との混
合物に３．５−ジクロロ−α−メチルスチレン８００ｏ
　（４，２５モル）とシクロヘキシルアミン６４．（１
＜０．６５モル）とを１５０℃ｅ添加する。この混合物
を１４０℃〜１５０℃に３時間加熱すると１０バール乃
至１３バールの圧＝２９− 力になる。この反応混合物を冷却しＣ）濾過し、Ｔ液を
分別蒸留する。

０．１ミリバー゛ルにおける沸点９６℃乃至１０２℃の
２−　（３，５−ｄジクロロフェニル）−２゜４．４−
トリクロロ−５，５，５−トリフルオロペンタン１１３
８ｏ（理論量の７１％）が得られる。

１ ２−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４゜４−トリ
クロロ−５，５，５−１〜リフルオロペンタン８５！］
　（０，２２６モル）を７０ｍ１の四塩化炭素に加えた
ものに五塩化アンチモニ−２１を滴々添加する。塩化水
素が発生する。添加が完了し３０− たところで、この混合物を８０℃に３０分間加熱し、こ
の反応混合物を１５０１の１０％強度塩酸ひ洗浄しさら
に水Ｃ数回洗浄し、硫酸す１ヘリウムｅ乾燥し、真空中
ぐ溶媒を除去し、残留物を高真空′Ｃ蒸留する。０．１
ミリバールにおける沸点１０５℃の３．５−ジクロロ−
α−（２，２−ジクロロ−３，３，３−１−リフルオロ
プロパー１−イル）−スチレン６９．５（＋　（理論量
の９１％）が得られる。

下記の式（Ｉ＞の化合物は一般的製造データに従つＣ対
応する手法ｒ：得られる。

実施例　２： １ 沸　点　： １６０℃１０．１ミリバール ｎ）１．５４６ ｎ２ｃ）１．５６２ 爽１目Ｌｌユニ １ ｎせ１．４９８ 叉月ＸＪＬＬ 下記の使用実施例におい【、次の化合物を比較例物質と
しＣ用いた。

１ ２−　（３，５−ジクロロフェニル）　−２−（２゜３
３− ２．２−トリクロロエチル）−オキシラン（ＤＥ−Ｏ８
（西ドイツ公開明細書）第２５１９０７３号および米国
特許明Ｉｌｌ歯用４２１１５４．９　＠に開示）。

突ｊ１引−ノ。

発生前試験 溶　剤：５重最部のアけ１ヘン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上、ｉａｍの溶剤と混合し、上記暴の乳化剤を
添加、この濃厚液を所望の１ｌｉ１度に水ぐ希釈する。

試験植物の種子を通常の土壌に播種し、２４時間後、活
性化合物の配合液を散布する。単位面積あたりの液剤散
缶量を一定に保つのが好都合Ｃある。配合液中の活性化
合物濃度は重要ひはなく、単位面積あたりの活性化合物
使用量のみが決定的ｅある。３週間後、植物の被害の程
度を未処理対３４− 前例における発生と比較し０１％被害率としＣ評価する
。数字は次の意味を表ゎず７ ０％は作用なしく未処理対照例と同様）１００％は全死
滅 この試験においｃまたとえば製造実施例（１）記載の化
合物は先行技術より公知の化合物（Ａ）と比較しＣ同等
に高度の除草作用を示す−ｈｅ１作物による、より良好
な許容性を示す。

３５−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（Ｉ） 式中、 ＸおよびＹは、たがいに独立にフッ素または塩素を表わ
   し、 ＲＬおよびＲ１は、たがいに独立にハロゲン、アルキル
   またはハロゲノアルキルを表わす、の２−アリール−２
   −ハロゲノアルキルオキシラン。 ２、式中の ＸおよびＹがたがいに独立にフ′ツ素または塩素を表わ
   し、 Ｒ１およびＲ１がたがいに“独立にフッ素、塩素、臭素
   、４個以下の炭素原子をｈする直鎖のもしくは分校のア
   ルキル、または４個以下の炭素原子と４個以下の同一の
   もしくは異なるハロゲン原子とを石する直鎖のもしくは
   分枝のハロゲノアルキルを表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式％式％ ３、式中の ＸおよびＹがたがいに独立にフッ素または塩素を表わし
   、′　□ Ｒ１およびＲ２がたがいに独立にフッ素、塩素、臭素、
   メチル、エチル、ｎ−およびｉ−ブＯビルまたはトリフ
   ルオロメチルを表わす、ことを特徴とする特許請求の範
   囲第１項記載の式（Ｉ＞の２−アリール−２−ハロゲノ
   アルキルオキシラン。 ４、特許請求の範囲第１項記載の２−　（３，５−゛ジ
   クロロフェニル）−２−（２，２−ジクロロ−３，３，
   ３−トリフルオロ−プロパー１−イル）−オキシラン。 ５、式（ＩＴ） 式中、 Ｒ１，Ｒ２、ＸおよびＹは上記の意味を有する、 の置換スチレン誘導体を式（Ｉ［ｒ） Ｒ−０−０−Ｈ（Ｔｌｌ） 式中、 Ｒは水素または置換されＣいることもあるアルキルカル
   ボニルもしくはアリールカルボニルを表わす、 の酸化剤と、適宜に希釈剤の存在下、かつ、適宜に酸結
   合剤の存在下に反応させることを特徴とする特許請求の
   範囲第１項記載の式（１）の２−アリール−２−ハロゲ
   ノアルキルオキシランの製造り法。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の２−アリー
   ル−２−ハロゲノアルキルオキシランを少なくとも１，
   ７種含自することを特徴とする除草剤。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の２−アリー
   ル−２−ハロゲノアルキルオキシランの望ましくない植
   物の生長を抑制するための使用。 ８、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ＞の２−アリー
   ル−２−ハロゲノアルキルオキシランを増量剤および／
   または界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の
   製造り法。