HU190555B - Herbicidal compositions comprising 2-aryl-2-/alkyl halide/-oxirane-derivatives as active substance and process for preparing the active substances - Google Patents

Herbicidal compositions comprising 2-aryl-2-/alkyl halide/-oxirane-derivatives as active substance and process for preparing the active substances Download PDF

Info

Publication number
HU190555B
HU190555B HU843689A HU368984A HU190555B HU 190555 B HU190555 B HU 190555B HU 843689 A HU843689 A HU 843689A HU 368984 A HU368984 A HU 368984A HU 190555 B HU190555 B HU 190555B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
aryl
oxirane
optionally
active ingredient
Prior art date
Application number
HU843689A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT36666A (en
Inventor
Reinhard Lantzsch
Hermann Hagemann
Ludwig Eue
Robert Schmidt
Original Assignee
Bayer Ag,De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag,De filed Critical Bayer Ag,De
Publication of HUT36666A publication Critical patent/HUT36666A/hu
Publication of HU190555B publication Critical patent/HU190555B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya herbicid készítmények, amelyek hatóanyagként üj 2-aril-2(haló gén-alkill-oxirán-szár mázé kot tartalmaznak, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására.
Ismert, hogy bizonyos 2-aril-2-(halogénalkil)-oxirán-származékok, így például a 2(3,5-dikiór-fenil>-2-(2,2,2-triklór-etil,-oxirán herbicid hatású (25 19 073. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási írat és 4 211 549. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Az ismert vegyületek azonban meghatározott haszonnövényeknél nem alkalmazhatók, mivel erős herbicid hatásuk révén a haszonnövényeket is károsítják, az ismert 2-aril-2-(halogén-alkil)-oxirán-származékokat tehát bizonyos haszonnövények nem viselik el megfelelően.
A találmány szerinti hatóanyagokat az (X) általános képlet jellemzi. Ebben a képletben
X és Y jelentése egymástól függetlenül fluor- vagy klóratom és
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport.
A találmány szerinti vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű sztirolszármazékot - a képletben R1, R2, X és Y jelentése a mér megadott - (lll) általános képletű oxidélószerrel - a képletben R jelentése hidrogénatom vagy adott esetben halogénatommal helyettesített fenil-karbonil-csoport reagáltatjuk adott esetben hígítószerben és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében.
A találmány szerinti új (I) általános képletű vegyületek - a képletben R1, R2, X és Y jelentése a már megadott - jó herbicid, különösen szelektív herbicid hatásúak.
A találmány szerinti vegyületek azonosan jó általános herbicid hatás mellett sokkal jobban elvíselhetők a fontos kultúrnövények számára, például kukorica, szója és cukorrépa számára, mint a technika állása szerint ismert, kémiailag és hatásirány szempontjából hasonló 2-( 3,5-diklór-fenil )-2-( 2,2,2-triklór-etill-oxirán.
A talámány szerinti (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyeknek képletében
X és Y egymástól függetlenül klór- vagy fluoratomot jelent és
R1 és R2 egymástól függetlenül fluor-, klór- vagy brómatomot, egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében
X és Y jelentése egymástól függetlenül fluor- vagy klóratom és
Rl és R2 jelentése egymástól függetlenül fluor-, klórvagy brómatom, metil-, etil-, n-propil-, izopropil-csoport.
Ha kiindulási vegyületként például 3,5- diklór-oc-(2,2-diklór-3,3,3-trifluor-prop-l-il)-sztirolt és m-klór-perbenzoesavat alkalmazunk, a találmány szerinti reakció az a) reakcióvázlat szerint megy végbe,
A találmány szerinti eljárásban alkalmazott kiindulási sztirolszármazékokat a (II) általános képlet jellemzi. Ebben a képletben X, Y, R1 és R2 előnyösen az (I) általános képletű vegyületeknél is megadott előnyös szubsztituenseket jelenti.
A (II) általános képletű helyettesített sztirolszármazékok - a képletben X, Y, R1 és R2 jelentése a már megadott - még nem ismert vegyületek. A vegyületeket elvileg ismert eljárással (2 831 193. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat) állíthatjuk elő úgy, hogy az ismert (IV) általános képletű vegyületet - a képletben R1 és R2 jelentése a már megadott - az (V) általános képletű perhalogén-etán-származékkal
- a képletben X és Y jelentése a már megadott - reagáltatjuk adott esetben hígitószerben, igy például acetonitrilben, adott esetben katalizátor jelenlétében, így például benzoil-peroxid vagy réz(I)-klorid/ciklohexikunin vagy vas(III)-klorid-hexahidrát, benzoin és dimetil-amin-hidrolkorid redox-rendszer jelenlétében, 70-180 °C hőmérsékleten, 1-15 bar nyomáson, majd a kapott (VI) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, X és Y jelentése a már megadott - ismert módon katalitikus mennyiségű Lewis-savval, igy például antimon-pentakloriddal dehidroklórozzuk adott esetben higitószer jelenlétében, igy például szén-tetraklorid jelenlétében, 20150 °C hőmérsékleten.
A találmány szerinti eljárásban szintén kiindulási vegyületként alkalmazott oxidálószereket a (III) általános képlet jellemzi. Ebben a képletben R előnyösen hidrogénatomot, acetil-, propionil-, trifluor-acetil- vagy adott esetben helyettesített benzoilcsoportot, például 3-klór-benzoil- vagy 4-nitro-benzoilcsoport ielent. Az oxidálószerként alkalmazott peroxivegyületek ismertek.
A találmány szerinti eljárásban hígítószerként inért szerves oldószereket alkalmazunk. Előnyösen szénhidrogéneket, így benzint, benzolt, touolt, xilolt, hexánt, vagy petrolétert, klórozott szénhidrogéneket, így diklórmetánt, 1,2-diklór-etánt, kloroformot, szén-tetrakloridot vagy klór-benzolt, étereket, igy dietil-étert, dioxánt vagy tetrahidrofuránt, karbonsavakat, így ecetsavat vagy propionsavat vagy dipoláros aprotikus oldó-25 szereket, így acetonitrilt, acetont, etil-acetátot vagy dimetil-formamidot használunk.
A találmány szerinti eljárást adott esetben savmegkötőszer jelenlétében folytatjuk le. Savmegkőtöszerként minden ismert szerves vagy szervetlen savmegkötőszert használhatunk. Előnyösen alkáliföldfém- vagy alkálifém-hidroxidot, -karbonátot vagy acetátot, így például kalcium-hidroxidot, nátrium-hidroxidot, nátrium-acetátot vagy nátrium-karbonátot alkalmazunk.
A találmány szerinti eljárás reakcióhőmérséklete bizonyos határok között változhat. Általában -20 °C és +70 °C közötti, előnyösen 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
A találmány szerinti eljárásban 1 mól (II) általános képletű sztirolszármazékra - a képletben R1, R2, X és Y jelentése a már megadott - számítva általában 0,8-1,5 mól, előnyösen ekvimoláris mennyiségű (III) általános képletű oxidálószert - a képletben R jelentése a már megadott - használunk. Az (I) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, X és Y jelentése a már megadott - ismert módon izoláljuk.
A találmány szerinti hatóanyagokat használhatjuk deföliánsokként, deszikkánsokként és különösen gyomirtószerekként. Gyom alatt a legáltalánosabb értelemben minden olyan növényt értünk, amely olyan helyen nő, ahol nem kívánatos. A találmány szerinti hatóanyagok totális vagy szelektiv herbicid hatása lényegében az alkalmazott mennyiségtől függ.
A találmány szerinti hatóanyagok például a következő növényeknél alkalmazhatók:
A kővetkező nemzetségekbe tartozó kétszikű gyomok: Sinapsis, Lepidum, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
A kővetkező nemzetségekbe tartozó kétszikű kultúrnövények: Gossypium, Glycine, Béta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
A kővetkező nemzetségekbe tartozó egyszikű gyomok: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspulum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
A következő nemzetségekbe tartozó egyszikű kultúrnövények: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
A találmány szerinti vegyületek alkalmazása azonban nincsen az említett nemzetségekre korlátozva, a hatóanyagok más növényeknél is alkalmazhatók.
A vegyületek a koncentrációtól függően alkalmazhatók totális gyomirtásra, például ipari és vasúti létesítményeknél fa nélküli vagy fákkal beültetett utakon vagy tereken. Alkalmazhatók a hatóanyagok tartós kultúrákban is gyomirtásra, például erdőkben, díszcserjéknél, gyümölcs-, szőlő-, citrus-, dió-, banán-, kévé-, tea-, gumi-, olaj-pálmakakaó-, bogyósgyümölcs- vagy komlóültetvényeken, valamint alkalmazhatók egyéves kultúráknak szelektív gyomirtásra.
A találmány szerinti hatóanyagok a jó általános herbicid hatás mellett jól elviselhetek a fontos kultúrnövények számára, igy nehezen leküzdhető gyomokat is irthatunk gyapot-, földimogyoró-, burgonya-, repce-, szójabab-, cukorrépa és kukoricaültetvényeken szelektíven.
A hatóanyagok a szokásos készítményekké alakíthatjuk. Ilyenek az oldatok, az emulziók, a szórható porok, a szuszpenziók, a porok, a porozószerek, a paszták, az oldható porok, a granulátumok, a szuszpenziós-emulziós koncentrátumok, a hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagok, valamint a polimerekbe kapszulázott készítmények.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagot kötőanyagokkal - tehát folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal - keverjük össze adott esetben felületaktív anyagok - tehát emulgeálószerek és/vagy diszpergálószerek és/vagy habképzőszerek alkalmazásával.
Ha kötőanyagként vizet használunk, alkalmazhatunk segéd-oldószerként szerves oldószereket.
Folyékony oldószerekként a következőket alkalmazzuk: aromás szénhidrogének így xilol, toluol vagy alkil-naítalinok -, klórozott aromás és alifás szénhidrogének így klór-benzolok, klór-etilének vagy metilén-klorid -, alifás szénhidrogének - így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolaj-frakciók, ásványi és növényi olajok -, alkoholok - igy butanol vagy glikol -, vagy ezek éterei és észterei, ketonok - igy aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon -, erősen poláros oldószerek - igy dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid -, valamint viz.
Szilárd hordozóanyagokként a következőket alkalmazzuk: ammóniumsök és természetes közetlisztek - igy kaolin, agyag, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföldek - és szintetikus anyagokból készített lisztfinomságúra őrölt anyagok - igy nagy diszeperzitásfokú kovasav, aluminium-oxid és szilikátok.
-3190555
Granulátumoknál alkalmazható szilárd hordozóanyagok a következők: őrölt és frakcionált természetes kőzetlisztek - így kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit valamint szervetlen és szerves lisztfinomságúra őrölt anyagokból készített granulátumok, továbbá szerves anyagokból álló granulátumok - így például fürészporból, kókuszdióhéjból, kukoricaszárból és dohányszárból készült granulátumok.
Emulgeálószerként és/vagy habképzőszerként a következők alkalmazhatók: nem-ionos és anionos emulgeátorok - igy poli-oxietilén-zsirsav-észterek, poli-oxietilén-zsiralkohol-éterek, például alkil-aril-poliglikol-éterek, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok -, valamint fehérje-hidrolizátumok.
Diszpergálószerként lignín-szulfit-szennylügokat vagy metil-cellulózt használhatunk.
A készítmények tartalmazhatnak tapadást fokozó szereket is. Ilyenek a karboxi-metil-cellulóz, a természetes és szintetikus, poralakú, szemcsés vagy látexként jelenlévő polimerek - így a gumiarabikum, a poli(vinil-alkohol), a poli(vinil-acetát) -, valamint a természetes foszfolipidek - így a kefalin és a lecitin -, továbbá a szintetikus foszfolipidek. Adalékanyagként használhatunk még ásványi vagy növényi olajakat.
Ugyancsak használhatunk színezékeket is, igy szervetlen pigmenteket - például vasoxidot, titán-oxidot, vas-cián-kéket - és szerves színezékeket - így alizarin-, azo- és fém-ftalocianin-szinezékeket -, valamint nyomokban jelenlévő tápanyagokat - így vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt, molibdén- vagy cinksókat.
A készítmények általában 0,1-95 tömegX, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyagokat alkalmazhatjuk önmagukban vagy ismert herbicid hatóanyagokkal kombinálva készítményeik formájában. A készítmények lehetnek felhasználásra kész készítmények vagy tankkeverékek.
A találmány szerinti hatóanyagokat a következő ismert hatóanyagokkal kombinálhatjuk: gabonáknál l-amino-6(etil-tio)-3-(2,2-dimetil-propil)-l,3,5-triazin-2,4(lH, 3H)—di— ónnal vagy N-(2-benz-tiazolil)-N, N’-dimetil-karbamiddal; cukorrépánál 4-amino-3-metil-6-fenil-1,2,4-triazin-5(4H,-ónnal; szójababnál
4-amino-6-( 1,1-dimetil-etil )-3-( metil-tio)-l,2,4-triazin-5(4H)-onnal. Egyes keverékek meglepő módon szinergetikus hatásúak.
A találmány szerinti hatóanyagokat öszszekeverhetjük más ismert hatóanyagokkal, igy fungicid, inszekticid, akaricid, nematicid hatóanyagokkal, madarak elleni védőanyaggal, növényi tápanyagokkal és a talaj szerkezetét javító anyagokkal is.
A készítményeket alkalmazhatjuk önmagukban vagy a belőlük hígítással készített felhasználásra kész alkalmazási formákban. Az alkalmazási formák például a következők:
felhasználósra kész oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, paszták és granulátumok. A készítményeket ismert módon, például öntéssé, szórással, permetezéssel alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti hatóanyagokat al10 kalmazhatjuk a növények kikelése előtt vagy utána is. Ugyancsak bedolgozhatjuk azokat a talajba vetés előtt vagy utón.
A találmány szerinti hatóanyagok alkalmazási mennyisége széles határok között vál15 tozhat. Lényegében az elérni kívánt hatástól függ. A felhasználási mennyiség általában 0,1-15 kg hatóanyag/ha talajfelület, előnyösen 0,5-10 kg hatanyag/ha.
A találmány szerinti vegyületek előólli20 tását a következő példákkal mutatjuk be.
Előállítási példák
l. példa (1) képletű vegyületek előállítása
12,5 g (0,037 mól) 3,5-diklór-oc-(2,2-di30 klór-3,3,3-trifluor-prop-l-il)-sztirolt feloldunk 120 ml diklór-metánban, majd a kapott oldatot 16 g (0,15 mól) finom porrá őrölt nátrium-karbonáttal és 6,8 g (0,04 mól) m-klór-perbenzoesavval elegyítjük. A reakció35 elegyet 30 percig keverjük 40 °C hőmérsékleten. Lehűlés után az oldhatatlan anyagot kiszűrjük és a szűrletet vákuumban bepároljuk. A visszamaradó anyagot erős vákuumban desztilláljuk.
8,5 g (73,9%) 2-(3,5-diklór-fenil)-2-(2,2-diklór-3,3,3-trifluor-prop-l-il)-oxiránt kapunk, fp. 115 °C/0,l mbar, törésmutatója, nD20 = 1,522
A kiindulási vegyület előállítása
a) (2) képletű vegyület előállítása
Zománcozott 3 1 űrtartalmú autoklávban
1600 g (8,5 mól) l,l,l-trifluor-2,2,2-triklór-etán és 16 g réz(I)-klorid elegyéhez 150 °C hőmérsékleten hozóadunk 800 g (4,25 mól)
3,5-diklór-oc-metil-sztirolt és 64 g (0,65 mól) ciklohexil-amint. Az autoklávot 3 órán ót 14055 150 »c hőmérsékleten melegítjük, ennek során 10-13 bar nyomás alakul ki. A lehűlt reakcióelegyet szűrjük és a szürletet frakcionáltan desztilláljuk.
1138 g (71%) 2-(3,5-diklór-fenil)-2,4,4θθ -triklór-5,5,5-trifluor-pentánt kapunk, fp.
96-102 C/0,1 mbar.
b) (3) képletű vegyület előállítása g (0,226 mól) 2-(3,5-diklór-fenil)-2. l,4-triklór-5,5,5-trifluor-pentánt 70 ml szén-tetrakloridban cseppenként 2 ml antimon-pentakloriddal elegyítünk, melynek következtében hidrogén-klorid fejlődés indul meg. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 30 percig 80 °C hőmérsékleten melegítjük, a kapott reakcióelegyet 150 ml 10%-os sósav-oldattal és többször vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, az oldószert vákuumban eltávolítjuk és a visszamaradó anyagot erős vákuumban desztilláljuk. így
69,5 g (91%) 3,5-diklór-oc-(2,2-diklór-3,3,3-trifluor-prop-l-ill-sztirolt kapunk, fp. 105 °C/0,l mbar.
Az előzőekben leírtak szerint állítjuk elő a következő (I) általános képletű vegyületeket is.
2. példa (4) képletű vegyűlet, fp. 160 °C/0,l mbar, no20 = 1,546
3. példa (5) képletű vegyűlet, nn20 = 1,562
4. példa (6) képletű vegyűlet, nn20 = 1,498
Alkalmazástechnikai példák
A következő példákban összehasonlító vegyületként az (A) képletű 2-(3,5-diklór-fenil)-2-(2,2,2-triklór-etil)-oxiránt (25 19 073. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat illetve 4 211 549. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi le5 Írás) használjuk.
A példa
Kikelés előtti vizsgálat
Az oldószer: 5 súlyrész aceton
Az emulgeátor: 1 tőmegrész alkil-aril-poliglikol-éter
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgeátort és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A vizsgálati növények magvait normál talajba vetjük el és 24 óra elteltével leöntjük a hatóanyag-készítménnyel. A felületegységre felvitt vízmennyiséget célszerűen állandó értéken tartjuk. A hatóanyag koncentrációja nem lényeges, csak a feluletegységre felvitt hatóanyag mennyisége fontos. Három hét elteltével meghatározzuk a növények károsodási fokát a kezeletlen kontroll30 hoz viszonyítva, a károsodási fokát %-ban adjuk meg. 0% azt jelenti, hogy nincs hatás (a hatás azonos a kezeletlen kontrolinál tapasztalt eredménnyel), 100% teljes pusztítást jelent.
Ebben a vizsgálatban például az 1. példa szerinti vegyűlet azonosan jó herbicid hatás mellett jobban elviselhető a kultúrnövények számára, mint a technika állása szerint ismert (A) vegyűlet.
KikeJés előtti vizsgálat / Üvegház
A hatóanyag A hatóanyag Cukorrépa Kukorica Szója Setaria Echinochloa Sorghum felhasználási mennyisége kg/ha (A) ismert
vegyűlet 0.5 20 10 20 80 100 99
1.0 60 20 30 90 100 100
1. példa
szerinti 0.5 0 0 0 90 100 100
venyület 1.0 0 0 10 90 100 100
Készítményelóállltási példák
1. Granulátum előállítása
Folyékony hatóanyag formálása
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához 1 tőmegrész 1. példa szerinti hatóanyagot felporlasztunk 9 tömegrész granulált szívóképes anyagra. A kapott granulátumokat mindig a kívánt mennyiségben visszük fel a növényre vagy szórjuk a növény életterébe.
2. Porzószer (diszpergálható por) előállítása
Folyékony hatóanyag formálása
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához 25 tőmegrész 2. példa szerinti haló65 anyagot összekeverünk 1 tőmegrész dibutil-511
-naftalinszulfonáttal, 4 tömegrész lignin-szulfonáttal, 8 tömegrész nagy diszperzitásfokú kovasavval és 62 tömegrész természetes közetliszttel és a keveréket porrá őröljük. Alkalmazás előtt a kapott nedvesíthető port annyi vízzel keverjük el, hogy a kapott keverék a hatóanyagot mindig a kívánt koncentrációban tartalmazza.
3. Emulgeálható koncentrátum előállítása
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához 25 tömegrész 1. példa szerinti hatóanyagot feloldunk 55 tömegrész xilol és 10 tömegrész ciklohexanon elegyében. A kapott oldathoz emulgeátorként hozzáadunk 10 tömegrész - kalcium-dodecil-benzol-szulfonátból és nonil-fenol-poliglikol-éterból álló keveréket. Alkalmazás előtt a kapott emulziós koncentrátumot annyi vízzel hígítjuk, hogy a kapott keverék a hatóanyagot mindig a kívánt mennyiségben tartalmazza.
4. Emulgeálható koncentrátum előállitása
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához feloldunk 50 tömegrész 1. példa szerinti hatóanyagot 20 tömegrész xilol és 20 tömegrész ciklohexanon elegyében. A kapott oldathoz emulgeátorként hozzáadunk 10 tömegrész - kálcium-dodecilbenzolszulfonátböl és nonil-fenol-poliglikoléterböl álló - keveréket. Alkalmazás előtt a kapott emulziós koncentrátumot annyi vízzel hígítjuk, hogy a keverék a hatóanyagot mindig a kívánt koncentrációban tartalmazza.

Claims (2)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános
    5 képletű 2-aril-2-(halogén-alkil)-oxirán-származékot - a képletben
    X és Y jelentése fluor- vagy klóratom és
    Rl és R2 jelentése halogénatom,
    10 tartalmaznak 0,1-95 tömeg% mennyiségben szilárd hordozóanyagokkal - célszerűen természetes közetlisztekkel - és/vagy folyékony hígitószerekkel - célszerűen szerves oldószerekkel - és adott esetben felületaktív anya15 gokkal - célszerűen emulgeálószerekkel, így poli(oxi-etilén)-zsirsav-észterekkel, poliloxi-etilénl-zsíralkohol-éterekkel és/vagy diszpergálószerekkel, így ligninnel, szulfitszennylúggal vagy metil-cellulózzal - össze20 keverve.
  2. 2. Eljárás az (I) általános képletű 2-aril-2-( halogén-alkil J-oxirán-származékok a képletben
    X és Y jelentése egymástól függetle25 nül fluor- vagy klóratom és
    R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, vagy 1-4 szénatomos
    30 alkilcsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű helyettesített sztirol-származékot - a képletben R1, R2, X és Y jelentése a tárgyi körben megadott - (111) általá35 nos képletű oxidálószerrel - a képletben
    R jelentése hidrogénatom vagy adott esetben halogénatommal helyettesített vagy fenil-karbonil-csoport 40 reagáltatjuk adott esetben hígitószer és adott esetben savmegkötöszer jelenlétében.
HU843689A 1983-09-30 1984-09-28 Herbicidal compositions comprising 2-aryl-2-/alkyl halide/-oxirane-derivatives as active substance and process for preparing the active substances HU190555B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833335477 DE3335477A1 (de) 1983-09-30 1983-09-30 2-aryl-2-halogenalkyl-oxirane

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT36666A HUT36666A (en) 1985-10-28
HU190555B true HU190555B (en) 1986-09-29

Family

ID=6210540

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU843689A HU190555B (en) 1983-09-30 1984-09-28 Herbicidal compositions comprising 2-aryl-2-/alkyl halide/-oxirane-derivatives as active substance and process for preparing the active substances

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP0138085A1 (hu)
JP (1) JPS6092281A (hu)
DE (1) DE3335477A1 (hu)
DK (1) DK468984A (hu)
HU (1) HU190555B (hu)
IL (1) IL73092A0 (hu)
ZA (1) ZA847647B (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8520027D0 (en) * 1985-08-09 1985-09-18 Ici Plc Insecticidal ethers
US4849007A (en) * 1985-12-02 1989-07-18 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal epoxides
DE4018927A1 (de) * 1990-06-13 1991-12-19 Bayer Ag Azolyl-propanol-derivate
WO2000020405A1 (fr) * 1998-10-07 2000-04-13 Mitsubishi Chemical Corporation Melanges d'isomeres optiques de 2,3-epoxypropanes disubstitues en 1,2, leur procede de production, pesticides les contenant sous forme de principe actif et intermediaire de ceux-ci
SI1731512T1 (sl) * 2004-03-05 2015-01-30 Nissan Chemical Industries, Ltd. Z izoksazolinom substituirana benzamidna spojina in sredstvo za uravnavanje škodljivih organizmov

Also Published As

Publication number Publication date
HUT36666A (en) 1985-10-28
DE3335477A1 (de) 1985-04-18
ZA847647B (en) 1985-05-29
DK468984A (da) 1985-03-31
IL73092A0 (en) 1984-12-31
JPS6092281A (ja) 1985-05-23
DK468984D0 (da) 1984-09-28
EP0138085A1 (de) 1985-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0128344B1 (ko) N-이소프로필헤테로아릴옥시아세트아닐리드, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 제초제
JP2965661B2 (ja) ハロゲン化されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
AU627462B2 (en) (hetero)aryloxynaphthalenes having substituents bonded via sulphur
JPH02233655A (ja) 置換フエノキシベンゾニトリル誘導体、その製造法、及びその除草剤及び植物成長調整剤としての使用
US5215569A (en) Substituted pyridines
JPH04234849A (ja) ２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体類
JPH0369906B2 (hu)
JPH04283578A (ja) 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン
US4465504A (en) Herbicidally active novel N-(2,2,2-trifluoroethyl)-N-alkyl-azolyloxyacetic acid amides and intermediates therefor
HU190555B (en) Herbicidal compositions comprising 2-aryl-2-/alkyl halide/-oxirane-derivatives as active substance and process for preparing the active substances
US4384881A (en) Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides
US4328029A (en) N-Pyrimidinylmethyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions
HU182927B (en) Herbicide compositions containing phenoxy-propionic acid derivatives as active substances and process for preparing
US4470842A (en) Herbicidally active novel 3-alken(in)yl-mercapto(amino)-4-amino-6-tert-butyl-1,2,4-triazin-5-ones
US4627871A (en) Herbicidal 2-[4-substituted carboxyamino-phenoxy (or phenyl mercapto)]-substituted pyrimidines
US4386953A (en) Herbicidally active substituted 6-halogeno-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-ones
US4402731A (en) Herbicidally active novel substituted tetrahydropyrimidinones
JPH10204066A (ja) １−フエニル−５−アニリノテトラゾール類及び農薬としてのその利用
JPH023789B2 (hu)
JP2693583B2 (ja) ５‐クロロ‐４―シアノ‐チアゾル‐２‐イル‐オキシアセトアミド
KR930011685B1 (ko) 5-클로로-1,3,4-티아디아졸-2-일옥시-아세트아미드의 제조방법
US4391629A (en) 2-Pyridyloxyacetanilides and their use as herbicides
JPH05213912A (ja) 新規な２−（２−ベンゾキサゾリル−オキシ）−アセトアミド
JPH05163255A (ja) ７−クロロ−ベンゾチアゾリルオキシアセトアミド及びその製法
US4877443A (en) 2,4-diamino-6-trifluoromethylpyrimidine compounds useful as herbicides