SU554812A3 - Способ получени -фенил- "-1,2,3тиадиазол-5-илтиомочевины - Google Patents
Способ получени -фенил- "-1,2,3тиадиазол-5-илтиомочевиныInfo
- Publication number
- SU554812A3 SU554812A3 SU2024723A SU2024723A SU554812A3 SU 554812 A3 SU554812 A3 SU 554812A3 SU 2024723 A SU2024723 A SU 2024723A SU 2024723 A SU2024723 A SU 2024723A SU 554812 A3 SU554812 A3 SU 554812A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- growth
- formula
- plants
- thiadiazol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N phenyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC1=CC=CC=C1 QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 5
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 claims description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 3
- 229940117953 phenylisothiocyanate Drugs 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 claims 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 1
- PVGHNTXQMCYYGF-UHFFFAOYSA-N thiadiazol-5-amine Chemical compound NC1=CN=NS1 PVGHNTXQMCYYGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- WETAFDAZIGZTBW-ODZAUARKSA-N 1,2-dihydropyridazine-3,6-dione (Z)-4-hydrazinyl-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound O=C1C=CC(=O)NN1.NNC(=O)\C=C/C(O)=O WETAFDAZIGZTBW-ODZAUARKSA-N 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(3,5-dichlorophenyl)carbamate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=C1 WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-ФЕНИЛ-Ы-1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-5-ИЛ-ТИОМОЧЕВИНЫ
1
Изобретение относитс к способу получени новой Ы-фенил-М-1,2,3-тиадиазол-5-ил-тиомочевины общей формулы I
f
Ииf,
N C-NH-C-i. -
Н-Фенил-М-1,2,3-тиадиазол - 5-ил-тиомочевина-биологически активное вещество, которое может найти применение в качестве гербицида .
Указанное соединение и его свойства в литературе не описаны.
Известно биологически активное вещество- гидразид малеиновой кислоты (1,2-дигидропиридазин-3 ,6-дион), который преп тствует , в частности росту трав 1.
Однако это биологически активное вещество не стимулирует рост растений, в частности - по вление побегов.
Целью изобретени вл етс способ получени М-фенил-М-1,2,3-тиадиазол-5-ил - тиомочевины , котора может быть использована в качестве гербицида и котора , как замедл ет
по вление побегов, так и способствует их по влению .
Предлагаемый способ основан на известной реакции, котора заключаетс во взаимодействии аминов с изотиоцианатами в присутствии органических оснований в качестве катализатора {2.
По -предлагаемому способу Ы-фенил--М-1,2,3тиадиазол-5-ил-тиомочевину общей формулы I
-i-H
II 11ti
о
N C-NH-c-;ra
о
получают путем взаимодействи 5-амнно1 ,2,3-тиадиазола общей формулы II
if -СИ
.C-NHj
С фенилизотиоцианатом формулы III
25
Реакцию провод т в присутствии катализатора , в качестве которого наиболее целесообразно использовать органические основани , например триэтиламин.
10,1 г (0,1 мол ) б-амино-1,2,3-тиадизола в 75 мл тетрагидрофурана, 11,95 мл (0,1 мол ) фенилизотиоцианата и 3 каплей триэтиламина натревают в течение 4 ч при температуре кипени реакционной смеси с обратным холодильником . Затем реакционную смесь выдерживают в течение ночи и выделившийс в осадок кристаллический продукт отфильтровывают , промывают небольшим количеством смеси тетрагидрофурана и бензола и сушат в вакууме. Выход продукта составл ет 6,7 г (28,4% от теоретического), т. пл. полученного продукта 205°С (с разложением).
Найдено, %: С 45,7 Н 3,4 N 23,8.
C9H8N4S2
Как следует из данных, приведенных в таблице , применение нового биологически активного веш,ества способствует по влению новых побегов у овса, в то врем как при применении известного средства, несмотр на более высокую норму его расхода новых побегов у растени не по вл лось.
Claims (2)
1. Способ получени Ы-фенил-М-1,2,3-тиадиазол-5-ил-тиомочевины общей формулы I зо
N-C-H i II 11II
N C-NH-t-NH
Y
отличаюш,ийс тем, что 5-амино-1,2,3-тиадиазол формулы II
Вычислено, %; С 45,7 М 3,41 N 23,71. Соединение не раствор етс в воде, а таКже в алифатических и ароматических углеводородах . Оно растворимо в таких пол рных органических растворител х, как, например ацетон, циклогексанон, изофорон, диметилсульфоксид и диметилформамид.
Новое соединение замедл ет, в частности, вегетативный рост, что может иметь суш,ественпое значение не только в случае сорных трав, но и в случае культурных растений.
В зависимости от -примен емой концентрации биологически активное вешество может способствовать росту побегов или корней, может очень сильно замедлить рост полностью развившихс растений, укрепить их или создать карликовые растени . Часто замедление роста растений сопровождаетс потемнением окраски листьев.
N-(,H II II
N.
-C-NH,
S
растворенный в тетрагидрофуране, подвергают взаимодействию с фенилизотиоцианатом формулы
/-
в присутствии триэтиламина при температуре кипени .
Источники информации, прин тые во внимание При экспертизе:
1.Патент ФРГ № 815192, кл. 4Ы 5/00, 1950 (прототип).
2.Патент США № 3749783, кл. 424-251 1973.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2324732A DE2324732C2 (de) | 1973-05-14 | 1973-05-14 | N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU554812A3 true SU554812A3 (ru) | 1977-04-15 |
Family
ID=5881110
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2024218A SU554800A3 (ru) | 1973-05-14 | 1974-05-14 | Средство дл регулировани роста растений |
SU2024723A SU554812A3 (ru) | 1973-05-14 | 1974-05-14 | Способ получени -фенил- "-1,2,3тиадиазол-5-илтиомочевины |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2024218A SU554800A3 (ru) | 1973-05-14 | 1974-05-14 | Средство дл регулировани роста растений |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4245101A (ru) |
JP (1) | JPS5427883B2 (ru) |
AR (1) | AR202647A1 (ru) |
AT (1) | AT333542B (ru) |
AU (1) | AU474059B2 (ru) |
BE (1) | BE815001A (ru) |
BG (1) | BG20530A3 (ru) |
BR (1) | BR7403883D0 (ru) |
CA (1) | CA1020564A (ru) |
CH (1) | CH589407A5 (ru) |
CS (1) | CS172883B2 (ru) |
DD (1) | DD111015A5 (ru) |
DE (1) | DE2324732C2 (ru) |
DK (1) | DK134231C (ru) |
EG (1) | EG11159A (ru) |
ES (1) | ES425721A1 (ru) |
FI (1) | FI57943C (ru) |
FR (1) | FR2229699B1 (ru) |
GB (1) | GB1472127A (ru) |
HU (1) | HU168996B (ru) |
IE (1) | IE39267B1 (ru) |
IL (1) | IL44803A (ru) |
IT (1) | IT1048173B (ru) |
LU (1) | LU70061A1 (ru) |
NL (1) | NL7406484A (ru) |
PH (1) | PH10851A (ru) |
PL (1) | PL90889B1 (ru) |
RO (1) | RO63558A2 (ru) |
SE (1) | SE389114B (ru) |
SU (2) | SU554800A3 (ru) |
YU (1) | YU35590B (ru) |
ZA (1) | ZA743077B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2506690A1 (de) * | 1975-02-14 | 1976-09-02 | Schering Ag | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
DE2646712A1 (de) * | 1976-10-14 | 1978-04-20 | Schering Ag | Mittel zur pflanzenwachstumsregulierung |
DE2716324A1 (de) * | 1977-04-07 | 1978-10-12 | Schering Ag | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden- harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
DE2728523C2 (de) * | 1977-06-23 | 1986-02-27 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
DE3139505A1 (de) * | 1981-10-01 | 1983-04-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 1,2,3,-thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
US6455466B1 (en) * | 2000-07-17 | 2002-09-24 | The Regents Of The University Of California | Compositions and methods for preventing leaf yellowing in plants |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3565901A (en) * | 1969-01-29 | 1971-02-23 | Air Prod & Chem | Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas |
NL6902637A (ru) * | 1969-02-19 | 1970-08-21 | ||
US3830641A (en) * | 1971-07-13 | 1974-08-20 | Fmc Corp | 1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbamate herbicide compositions |
DD103124A5 (ru) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
US3787434A (en) * | 1972-03-27 | 1974-01-22 | Fmc Corp | Herbicidal 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas |
-
1973
- 1973-05-14 DE DE2324732A patent/DE2324732C2/de not_active Expired
-
1974
- 1974-03-14 CH CH358074A patent/CH589407A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-02 YU YU911/74A patent/YU35590B/xx unknown
- 1974-04-08 CS CS2514A patent/CS172883B2/cs unknown
- 1974-04-23 DK DK222074A patent/DK134231C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-04-26 ES ES425721A patent/ES425721A1/es not_active Expired
- 1974-05-03 CA CA198,804A patent/CA1020564A/en not_active Expired
- 1974-05-05 BG BG026605A patent/BG20530A3/xx unknown
- 1974-05-08 FI FI1392/74A patent/FI57943C/fi active
- 1974-05-08 US US05/468,031 patent/US4245101A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-05-09 AU AU68787/74A patent/AU474059B2/en not_active Expired
- 1974-05-10 DD DD178444A patent/DD111015A5/xx unknown
- 1974-05-10 RO RO78727A patent/RO63558A2/ro unknown
- 1974-05-10 AT AT388174A patent/AT333542B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-05-12 IL IL44803A patent/IL44803A/en unknown
- 1974-05-13 LU LU70061A patent/LU70061A1/xx unknown
- 1974-05-13 GB GB2099274A patent/GB1472127A/en not_active Expired
- 1974-05-13 PH PH15828A patent/PH10851A/en unknown
- 1974-05-13 HU HUSC472A patent/HU168996B/hu unknown
- 1974-05-13 BR BR3883/74A patent/BR7403883D0/pt unknown
- 1974-05-13 SE SE7406359A patent/SE389114B/xx unknown
- 1974-05-13 IT IT22607/74A patent/IT1048173B/it active
- 1974-05-13 EG EG167/74A patent/EG11159A/xx active
- 1974-05-13 AR AR253711A patent/AR202647A1/es active
- 1974-05-13 PL PL1974171042A patent/PL90889B1/pl unknown
- 1974-05-14 NL NL7406484A patent/NL7406484A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-05-14 IE IE1033/74A patent/IE39267B1/xx unknown
- 1974-05-14 ZA ZA00743077A patent/ZA743077B/xx unknown
- 1974-05-14 JP JP5377274A patent/JPS5427883B2/ja not_active Expired
- 1974-05-14 SU SU2024218A patent/SU554800A3/ru active
- 1974-05-14 SU SU2024723A patent/SU554812A3/ru active
- 1974-05-14 FR FR7416567A patent/FR2229699B1/fr not_active Expired
- 1974-05-14 BE BE144290A patent/BE815001A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1093247A3 (ru) | Способ получени замещенных изотиазол-1,1-двуокисей | |
US4294605A (en) | Agents for the defoliation of plants | |
SU648103A3 (ru) | Способ получени тетразол - (1,5-а) хинолинов или их солей | |
US3187042A (en) | N-alkoxy benzamides | |
SU554812A3 (ru) | Способ получени -фенил- "-1,2,3тиадиазол-5-илтиомочевины | |
IL35441A (en) | Oreidophenylguanidines, their preparation and use as fungicides | |
US3535101A (en) | Herbicide and algicide means | |
US3709677A (en) | N-substituted sulfamoyl compounds useful as herbicides | |
US4237302A (en) | Dichloroacetylimino herbicide antagonists as plant protection agents | |
SU1553006A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
US3427146A (en) | Phenoxypyridazines as herbicides | |
US3872157A (en) | Substituted anilide carbamates | |
US3879455A (en) | Herbicide compositions | |
US2910463A (en) | Phenylazo formamides and production thereof | |
CA1127178A (en) | Microbicidal composition | |
US4220790A (en) | 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-1,2,4-triazole | |
US3399988A (en) | Method of controlling the growth of weeds | |
US4111682A (en) | N-(aminoalkylene thiomethyl)-N'-(aryl) urea herbicides | |
US3266883A (en) | Herbicidal method | |
SU1034604A3 (ru) | Способ получени галогенангидридов @ , @ -замещенной сульфаминовой кислоты | |
CA1147729A (en) | Formamidine and guanidine derivatives as herbicides | |
US3813436A (en) | Phenylurea derivatives and process for their manufacture | |
US3493360A (en) | Herbicides | |
SU667097A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
RU2230065C1 (ru) | Замещенные триазолил-1,3,5-триазины в качестве ростстимуляторов пшеницы |