SU554812A3 - Способ получени -фенил- "-1,2,3тиадиазол-5-илтиомочевины - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-ФЕНИЛ-Ы-1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-5-ИЛ-ТИОМОЧЕВИНЫ

1

Изобретение относитс  к способу получени  новой Ы-фенил-М-1,2,3-тиадиазол-5-ил-тиомочевины общей формулы I

f

Ииf,

N C-NH-C-i. -

Н-Фенил-М-1,2,3-тиадиазол - 5-ил-тиомочевина-биологически активное вещество, которое может найти применение в качестве гербицида .

Указанное соединение и его свойства в литературе не описаны.

Известно биологически активное вещество- гидразид малеиновой кислоты (1,2-дигидропиридазин-3 ,6-дион), который преп тствует , в частности росту трав 1.

Однако это биологически активное вещество не стимулирует рост растений, в частности - по вление побегов.

Целью изобретени   вл етс  способ получени  М-фенил-М-1,2,3-тиадиазол-5-ил - тиомочевины , котора  может быть использована в качестве гербицида и котора , как замедл ет

по вление побегов, так и способствует их по влению .

Предлагаемый способ основан на известной реакции, котора  заключаетс  во взаимодействии аминов с изотиоцианатами в присутствии органических оснований в качестве катализатора {2.

По -предлагаемому способу Ы-фенил--М-1,2,3тиадиазол-5-ил-тиомочевину общей формулы I

-i-H

II 11ti

о

N C-NH-c-;ra

о

получают путем взаимодействи  5-амнно1 ,2,3-тиадиазола общей формулы II

if -СИ

.C-NHj

С фенилизотиоцианатом формулы III

25

Реакцию провод т в присутствии катализатора , в качестве которого наиболее целесообразно использовать органические основани , например триэтиламин.

10,1 г (0,1 мол ) б-амино-1,2,3-тиадизола в 75 мл тетрагидрофурана, 11,95 мл (0,1 мол ) фенилизотиоцианата и 3 каплей триэтиламина натревают в течение 4 ч при температуре кипени  реакционной смеси с обратным холодильником . Затем реакционную смесь выдерживают в течение ночи и выделившийс  в осадок кристаллический продукт отфильтровывают , промывают небольшим количеством смеси тетрагидрофурана и бензола и сушат в вакууме. Выход продукта составл ет 6,7 г (28,4% от теоретического), т. пл. полученного продукта 205°С (с разложением).

Найдено, %: С 45,7 Н 3,4 N 23,8.

C9H8N4S2

Как следует из данных, приведенных в таблице , применение нового биологически активного веш,ества способствует по влению новых побегов у овса, в то врем  как при применении известного средства, несмотр  на более высокую норму его расхода новых побегов у растени  не по вл лось.

Claims (2)

1. Способ получени  Ы-фенил-М-1,2,3-тиадиазол-5-ил-тиомочевины общей формулы I зо

N-C-H i II 11II

N C-NH-t-NH

Y

отличаюш,ийс  тем, что 5-амино-1,2,3-тиадиазол формулы II

Вычислено, %; С 45,7 М 3,41 N 23,71. Соединение не раствор етс  в воде, а таКже в алифатических и ароматических углеводородах . Оно растворимо в таких пол рных органических растворител х, как, например ацетон, циклогексанон, изофорон, диметилсульфоксид и диметилформамид.

Новое соединение замедл ет, в частности, вегетативный рост, что может иметь суш,ественпое значение не только в случае сорных трав, но и в случае культурных растений.

В зависимости от -примен емой концентрации биологически активное вешество может способствовать росту побегов или корней, может очень сильно замедлить рост полностью развившихс  растений, укрепить их или создать карликовые растени . Часто замедление роста растений сопровождаетс  потемнением окраски листьев.

N-(,H II II

N.

-C-NH,

S

растворенный в тетрагидрофуране, подвергают взаимодействию с фенилизотиоцианатом формулы

/-

в присутствии триэтиламина при температуре кипени .

Источники информации, прин тые во внимание При экспертизе:

1.Патент ФРГ № 815192, кл. 4Ы 5/00, 1950 (прототип).

2.Патент США № 3749783, кл. 424-251 1973.