SU1318160A3

SU1318160A3 - Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевины или их кислотно-аддитивных солей с сол ной кислотой

Info

Publication number: SU1318160A3
Application number: SU843744801A
Authority: SU
Inventors: Крюгер Ханс-Рудольф; Кремер Хайсйорг; Руш Рейнхарт; Шют Фолькерт
Original assignee: Шеринг Аг (Фирма)
Priority date: 1983-05-20
Filing date: 1984-05-18
Publication date: 1987-06-15
Also published as: CA1214169A; EP0126234A3; RO88960A; AU568648B2; GR79951B; TR21888A; US4591376A; ZA843795B; AU2799784A; DK244684A; DE3319008A1; IL71667A0; IL71667A; ZW8084A1; MA20115A1; PH21663A; EP0126234A2; SU1371490A3; BR8402394A; DK244684D0

Abstract

Изобретение относитс к производным тиадиазола, в частности к сое динеки м общей формулы I S-NR-N CH-C N-C(0)-NHCjH, где R - С:,-С„ -ал- кил,С;, -галоидалкил, Cj -Cj-алкенил , пропинил, бензил , не- или замещённый одним или двум С1 метокси- метил, ацетоксиэтил, или их кислотно- аддитивньк солей с НС1, которые как регул торы роста растений могут быть использованы в сельском хоз йстве. Цель - изыскание новых более активных веществ указанного класса. Их синтез ведут из соответствующей Na-соли мочевины (т.е. без R-заместител ) и га- лоидзамещенного продукта (R-галоид) в среде растворител с последующим выделением в свободном виде или в виде гидрохлорида. Испытани новых веществ показывают, что они оказыва- ют росторегулирующее действие и в незначительной концентрации вызывают отчетливые цитокининовые эффекты, вмешива сь в физиологию обмена веществ соевых растений: образование увеличенного количества цветов, интенсивное ветвление и снижение роста. 8 табл. СО с со эо а ы

Description

Изобретение относитс к способу попучени новых производных 1,2,3-ти- адиазол-З-ин-5-илиденмочевины с рост- регулирующим и дефолиирующим действием общей формулы

R-li g- /C HCgHs

(I)

где R - ,„-алкил, -галоида кил, C -Cj-алкенил,пропинил бензил,незамещенный или замещенный одним или двум атомами хлора, метоксиме- тил, ацетоксиэтил,

или их кислотно-аддитивных солей с сол ной кислотой.

Цель изобретени - разработка способа получени новых производных. 1,2,3-тиадиазолмочевины, которые превосход т структурно-аналогичные соединени такого же действи в отношении интенсивности и скорости действи .

Пример 1. 3-(2-Пропил-1,2, 3-тиадиазол-3-ин-5-илиден)-1-фенил- мочевина .

44,0 г (0,2 моль) 1-фенил-3-(1,2, З-тиадиазол-5-ил)мочевины раствор ют в 200 мл безводног о диметилфо1Т- мамида и осторожно смешивают с 8,7 г (0,2 моль) 55%-ной дисперсии гидрида натри в масле. При этом добавление смеси провод т при 30 С за счет охлаждени , затем дополнительно перемешивают ее 45 мин при комнатной температуре до тех пор, пока более не будет выдел тьс водород. Далее 15 мин прикапывают раствор 22,kl мл (0,23 моль) п-пропилиодида в 400 мл диметилформамида, причем температура |реакции не должна превыпшгь 20°С.По окончании добавлени смесь дополнительно перемешивают 6 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь осторожно выливают на 1000 мл лед ной воды; после этого трижды экстрагируют по 500 мл мети- лёнхлорида. Метиленхлоридные экстракты промывают раствором из 8,0 г гидроксида натри в 80 мл воды,сушат после этого над сульфатом магни , отфильтровывают и концентрируют в вакууме. Получают 55 т окрашенных в слабожелтый цвет кристаллов . Дальнейшую очистку осуществл ют с помощью колоночной хроматогра1602

фии (среднее давление) на силикаге- ле (элюент: диизопропиловый зфир/ук- :сусный эфир 60:40). Получают почти бецветные кристаллы, которые можно 5 перекристаллизовывать из диизопро- пилового эфира.

Выход: 20,0 г (38,2% от теории) 3-(2-пропил-1,2,3-тиадиазол-3-ин-5- -илиден)-1-фенилмочевины. Т.пл.95 С; o ТСХ: растворитель - уксусный эфир; R.. - значение О 670.

Рассчитано, %: С 54,9-4; Н 5,36; N 21,36.

Найдено, %: С 55,14; Н 5,49; 5 N 21,41.

П р и м е р 2. Гидрохлорид 3(2- -пропил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5-или- ден)-1-фенилмочевины.

0 6,76 г (0,026 моль) 3-(2-пропил- -1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиден)-1- -фенилмочевины раствор ют S 180 мл ацетона. При к полученному раствору прикапывают 8,6 мл (0,052 моль)

5 насьпценного эфирного раствора хлористого водорода. Продолжают перемешивать еще 15 мин при комнатной температуре. Дл полноты осаждени смешивают еще с 30 мл диизопропило30 -вого эфира. Окрашенные в слабожелтый цвет кристаллы отсасывают,дополнительно промывают 50 мл диизопро- пилового эфира и высушивают.

Выход: 6,4 г (87,5% от теории)

3, 3-(2-пропил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5- -илиден)-1- фенилмочевины-гидрохлори- да. Т.пл. 188-190 С (разложение), .ТСХ: растворитель - уксусный эфир, Rjj-значение 0,615.

40 Рассчитано, %: С 48,23; Н 5,06; N 18,75.

Найдено, %: С 47,95; Н 5,12; N 18,54.

Примерз. 3-(2-Этил-1,2,3JJ5 -тиадиазол-3-ин-5- ИЛИден) -1-фенил- мочевина.

А..11,0 г (О,05 моль) 1-фенил-3-1, 2,3-тиадиазол-5-ил)мочевины суспендируют в 200 мл безводного зтиленгли0 кольдиэтилового эфира. Сначала добавл ют 2,6 г (0,01 моль) 18-крон-б5 . затем осторожно смешивают с 2,4 г (0,05 моль) 50%-ной дисперсии гидри55

да натри в масле, причем температура реакции не должна превышать 30 С, Продолжают перемешивать еще 2 ч при комнатной температуре. К полученному прозрачному раствору 15 мин прикапывают раствор 4,9 мл (0,06 моль)

этилиодида в 20 мл этиленгликольди- этилового эфира при 25°С. При окончании добавлени дополнительно перемешивают еще 8 ч при комнатной температуре . Почти прозрачный раствор выпаривают в вакууме при . Остаток раствор ют в 200 мп метилен- хлорида; органическую фйзу затем про мьшают раствором из 2 г гидроксида натри в 20 мл воды. Промытый 100 мл воды метилеихлоридный экстракт сушат над сульфатом магни , отфильтровывают и выпаривают в вакууме. Получают 13,0 г слабожелтого цвета кристалло которые перекристаллизуютс из диизо пропилового эфира.

Выход: 6,38 г (51,5% от теории) 3-(2-этил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5-или ден)-1-фенилмочевины.Т.пл. 123124 с . ТСХ: растворитель уксусный

эфир, Я{-значение 0,610.

Рассчитано, %: С 58,21; Н 4,87;

N 2-2-, 56.

Найдено,%: С 53,46; Н 5,11;

N 22,58.

3-(2-Метил-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден)-1-фенилмо- чевина

(2,б-(Дихлорбензил)- -1,2,3-тиадиазол-З-ин-5- -илиден -1-фенйлмочевина

(4-Хлорбензил)-1,2,3- -тиадиазол-З-ин-5-илиденЗ- -1-фенилмочевина

(2-Хлорбензил)-1,2,3- -тиадиазол-З-ин-5-илиденj- -1-фенилмочевина

(2,4-Дихлорбензил)-1, 2,З-тиадиазол-З-ин-5-или- ден)-1-фенилмочевина

Гидрохлорид 3-(2-этил-1,2, 3,-тиадиазол-3-ин-5-илиден)- -1-фенилмочевины

3-(2-Бутил-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден)-1-фенилмочевина

0

5

0

5

Б. 11,0 г (0,05 моль) 1-фенил-З- -(1,2,3-тиадиазол-5-ил)мочевины раст- вор ют в растворе из- 5,92 г (0,09 моль) гидроксида кали в 30 мл воды. К полученному раствору 30 мин при прикапывают 9,82 мл диэтилсуль- фата. Реакционную смесь сначала 30 мин перемешивают при комнатной температуре, затем еще 30 мин нагревают при 60 С. После этого ее трижды экстрагируют на 200 мл метилен- хлоридом. Высушенные над сульфатом магни отфильтрованные метиленхло- ридные экстракты концентрируют в вакууме. Получают 11,4 г желтоватых кристаллов, которые перекристаллизуют из диизопропилового эфира.

Выход: 4,97 г (40% от теории). 3-(2-этил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5-или- ден)-1-фенилмочевины. Т.пл. 123- . ТСХ: paqтвopитeль уксусньй эфир; Я -значение 0,610.

Аналогичным образом получают другие соединени I (см. табл. 1). Таблица 1

Т.пл. 175-178 с

Т.пл. 177 С

Т.пл. 154 С (разложение)

Т.пл.

Т.пл. 140-142°С

Т.пл. (разложение)

Т.пл. 91-92 С

11 Гидрохлорид 3-(2-метил-1,2, З-тиадиазол-З-ин-5-илиден)- 1-фенилмочевиныТ.пл. 211°С

(разложение)

2 Гидрохлорид 3-(2-бутил-1, 2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиден )-1-фенилмочевины Т.пл. 188-189°С

(разложение)

33-(2-Изопропил-1,2,3-тиа- диазол-3-ин 5-илиден)-1- -фенилмочевинаТ.пл. 126-127 С

(2-Пропинил)-1,2,3-тиа- диазол-З-ин-5-илиденЗ-1- -фенилмочевинаТ.пл. 131°С

51-Фенил-3- 2-(2-пpoпинил)- -1,2,3 тиaдиaзoл-3-ин-5- -илидeнЗмoчeвинaТ.пл.

63-(2-Бензил-1,2,3-тиaдиaзoл-3-ин-5-илидeн )- 1-фенилмочевинаТ .пл. 141°С

(2-Хлорэтил)-1,2,3-ти- адиазол-З-ин-5-илиден -1- -фенилмочевина Т.пл.

183- 2-(2-Ацетоксиэтил)-1,2, З-тиадиазол-5-илиден -1-фенилмочевинаТ .пл. ,5-94 с

193-(2-Децил-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден)-1-фенилмочевинаТ .пл. 78-80 0

20 3-(2-Этенил-1,2,3-тиaдиaзoл-3-ин-5-шlидeн ) - 1 -фенилмочевинаТ .пл. 166-167 С

213-(2-Метоксиметил-1,2,3-тиа- диазол-З-ин-5-илиден)-1-фенилмочевинаТ .пл. 88-89°С

223-(2-Этил-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден)-1-метил-1- -фенилмочевинап 1,6602

231-Этил-3-(2-зтил-1,2,3-тиади- азол-З-ин-5-илиден)-1-фенилмочевинаТ .пл. 70-73 с

Соединени I пригодны дл дефолиации растений, предпочтительно хлопковых растений.

Указанные соединени мог ут иполь- зоватьс также в древесных питомни- как, плодовых культурах и бобовых. Растени , урожай которых нужно собрать , или части растений благодар этому станов тс как легко доступными , так и значительно облег чаетс их созревание. При соответствующих окружающих услови х таким образом обработанные растени позднее образуют снова здоровую, нормальную листву .

Соединени I обладают характерным цитокининовым действием, могут способствовать вегетативному росту культурных растений, а также подавл ть

его в известной области концентраций,20 смачивателей, прилипателей, змульгаторов и/или диспергаторов.

при этом достигают известного увеличени урожа за счет вли ни на генеративную фазу.

При определенных услови х соединени ствие

I про вл ют антистрессовое дей-25 мер бензол,толуол,ксилол,циклогексаа так как они вызывают как

нон,изофорон,диметилсульфоксид,диме- тилформамид,а также фракции минеральных масел и растительные масла.

качественные и количественные изменени растений, так и изменени в метаболизме растений, их относ т к классу регул торов роста растений. 30

Соединени I в особенности пригодны дл вли ни на вегетативный и генеративный рост в .случае бобовых, как, например, со , и в случае свеклы.

Нормы расхода составл ют в зависимости от цели применени в общем 0,001-1 кг биологически активного вещества/га (при известных услови х также могут использоватьс более высокие нормы расхода). Врем применени выбираетс в зависимости от цели применени и климатических условий.

Соединени I примен ютс либо ин- да примен ют дл протравливани

дивидуально, либо в смеси друг с другом, либо в смеси с другими биологически активными веществами.При известных услови х в зависимости от цели используютс и другие средства защиты растений и дохимикаты, причем если нужно расширить спектр действи , то добавл ют также другие биоциды.

сем н, то примешивают также красители , чтобы придать отчетливо видимую окраску протравленному семенному материалу .

5Р

Дол биологически активного вещества , соответственно, биологически активных веществ в различных компо зици х может измен тьс в широ- Кроме того, примен ютс нефитоток- ких пределах. Например, средства сические средства, которые с герби- содержат примерно 10-90 вес.% биоло- цидами и/или регул торами роста да- гически активных веществ, примерно ют синергистическое увеличение дей- 90-10 вес.% жидких или твердых носи- стви , например смачиватель,эмульга- телей, а также при известных уелоторы , растворители или масл ные добавки .

В качестве компонентов смеси, кроме того, могут примен тьс фосфолипи ды, например из группы, включающей фосфатидилхолин,гидрированные ф сфат- идилхалины, фосфатидилэтанбламин, п-ацил-фосфатидилэтаноламины,фосфат- идилинозит, фосфатидилсерин, лизо- лецитин и фосфатидилглицерол.

Целесообразно охарактеризованные биологически ( активные вещества или их смеси примен ть в виде композиций , как порошки, химические препараты дл внесени в почву , гранул - ты, растворы, эмульсии или суспензии , при добавке жидких и/или твердых носителей соответственно разбавителей и при известных услови х

смачивателей, прилипателей, змульгаторов и/или диспергаторов.

Пригодными жидкими носител ми вл ютс , например вода, алифатические и ароматические углеводороды, напри0

5

0

В качестве твердых носителей при-, годны минеральные земли, например тонзил, силикагель, тальк, каолин, аттапульгит, известн к, кремниева кислота, и растительные продукты,например мука.

В качестве поверхностно-активных веществ используют например, лигнин- сульфонат кальци , простые полиокси- зтиленалкилфеноловые эфиры, нафталин- |Сульфокислоты и их соли, фенолсуль- фокислоты и их соли, формальдегид- ные конденсаты, сульфаты жирных спиртов , а также замещенные бензолсуль- фокислоты и их соли.

Если биологически активные вещестсем н , то примешивают также красители , чтобы придать отчетливо видимую окраску протравленному семенному материалу .

ВИЯХ вплоть до 20 вес.% поверхностно-активных веществ.

Нанесение средств-может осуществл тьс обычным образом, например с водой в качестве носител в коли- чествах бульона дл опрыскивани примерно 100-1000 л/га. Возможно также применение средств по кизко- ; объемному способу или ультранизко- объемному способу как и их примене ние в виде микрргранул торов.

Дл приготовлени композ иций используют , например, следующие составные части.

А. Смачивающий порошок следующег состава, вес.%:

а)биологически активное вещество 80, каолин 15, поверхностно-активные вещества на основе натриевой соли Ы-метил-К-олеилтаурина и лигнинсульфоната кальци 5;;

б)биологически активное вещество 50, глинистые минералы 40, целлюлозный пек 5, поверхностно-активные вещества на основе смеси лигнинсульфоната кальци с-простыми алкилфе- нолполигликолевыми эфирами 5;

в)биологически активное вещество 20, глинистые минералы 70, целлюлозный пек 5, поверхностно-активные вещества на основе смеси лигнинсульфоната кальци с простыми алкил фенолполигликолевыми эфирами 5;

3-(2-Метил-1,2,3-тиадиазол-З- -ин-5-илиден)-1-фенилмочевина

Гидрохлорид 3-(2-этил-1,2,3- -тиадиазол-3-ин-5-илиден)-1- -фенилмочевины

3-(2-Этил-1,2,3-тиадиазол-З-. -ин-5-илиден)-1-фенилмочевина

3-(2-Пропил-1,2,3-тиадиазол-З- -ин-5-шгаден)-1-фенилмочевина

3-(2-Бутил-1,2,3-тиадиазол-З-и -5-илиден)-1-фенилмочевина

5

0

5

г) биологически активное вещество 5, тонзил 80, целлюлозный пек 10, поверхностно-активные вещества на основе продукта конденсации жирных кислот 5.

Б. Эмульгируемый концентрат следующего состава, %: биологически активное вещество 20; ксилол 40| циклогексанон 35; смесь нанилфенил- полиоксиэтилена с додецилбензолсуль- фонатом кальци 5.

В.Паста следующего состава,вес.%: биологически активное вещество 45; алюмосиликат натри 5; цетилполигли- колевый эфир с 8 мол ми этиленокси- да 15; веретенное масло 2 ч поли- этиленгликоль 10; вода 23 ч.

Следующие примеры по сн ют возможности применени предлагаемых соединений , которые используютс в форме указанных композиций.

Пример 24. Молодые хлопковые растени в стадии 4-6 развивщих- с собственно листьев обрабатывают нижеуказанными биологически активными веществами (повторение четырехкратное ) . Наносимое количество бульона дл опрыскивани соответствует 500 л/га. Растени выдерживают в теплице при 19-22 С. Спуст 3 нед, после нанесени устанавливает процент сброшенных лис тьев. Результаты приведены в табл, 2.

Таблица2

90

100

Гидрохлорид 3-(-метил-1,2,3- -тиадиазол -3-ин-5-илйден) -1 - -фенилмочевины

г

Гидрохлорид 3-(2-пропил-1,2,3- -тиадиазол-З-ин-5-илиден)-1-фе- нилмочевины

3- (2-Бутил--1,2,3-тиадиазол-З-ин -5-илиден)-1-фенилмочевина-гид- рохлорид

Зг(2-Изопропил-1,2,3-тиадиаэол- -З-ин-5-илиден)-1-фенилмочевина

(2-Пропенил)-1,2,3,-тиадиа- зол-З-ин-5-илиден3-1-фенилмочеви

1-Фенил-3-Г 2-(2-пропинил)-1,2,3- -тиади зол-3-ин-5-илиден -1-фенилмочевина

3-С 2-(2-Хлорэтил)-1,2,3-тиадиа- зол-З-ин-5-илиден -1-фенилмочевина

3-(2-Этенш1- 1,2,3-тиaдиaзoл-3- -ин-5-шlидeн)-1-фенилмочевина

3-(2-Метоксиметил-1,2,3-тиадиа- зод-З-ин-5-илиден)-1-фенилмочевина

3-(2-Этил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- 5-илиден)-1-метил-1-фенилмочевина

П р и м е р 25. Молодые хлопковые рас- меру 24 и спуст 7 дн оценивают, тени в стадии 5-6 развившихс собствен- т.е. устанавливают процент опавших но листьев обрабатьшают аналогично при-45 листьев. Данные приведены в табл. 3.

ТаблицаЗ

3-(2-Кетил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина .

Гидрохлорид 3-(2-зтил-1,2,3,- -тиaдиaзoл-2-ин-5-илидeн) - 1-фе- нилмочевины

IIZI

95

90

100

80

75

96

100

90

Гидрохлорид 3-(2-метил-1,2,3-ти- адиазол-З-ии-5-илиден)-1-фенил- мочевины

Гидрохлорид 3-(2-г ропил-1, 2,3- -тиадиазол-2-ин-5-илиден)-1-фе- нилмочевины

I

Гидрохлорид 3-(2-бутил-1,2,3-тиадиа зол-3-ин-5-илиден)-1-фенилмочевины

3-(2-Изопропил-1,2,3-тиадиазол-З-ин -5-илиден),-1-фенилмочевина

(2-Пропенил)-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден -1-фенилмочевина ,

3-(2-Этенил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5- илиден)-1-фенилмочевина

Дл сравнени 1-Фенил-3-(1,2,3-тиа- диазол-5-ил)мочевина

П р и м е р 26. Молодые хлопковые ших листьев. Результаты приведены в растени в стадии 5-6 развившихс табл. 4.. Определенные значени по- листьев обрабатывают аналогично при- 0 казывают, что применение соединений меру 24 и выдерживают в теплице при .согласно изобретению обеспечивает 20-25 С. Спуст 5 и 22 дн после на- быструю дефолиацию. несени устанавливают процент опавТаблица4

Гидрохлорид 3-(2-этил-1,2,3-тиадиа- зол-3-ин-5-илиден)-1-фенилмочевины

3-.(2-Этил-1,2, З-тиадиазол-З-ин-5- -илиден)-1-фенилмочевина

3-(2-Пропил-1, 2,3--тиадиазол-3-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина

80

85 84

62 52

62 38

57

100

38

100

43

100

Гидрохлорид 3-(2-пропил-1,2, З-тиа-диазол-3-ин-5-илиден )-1-фенилмочевина .

Дл сравнени 1-Фенил-3-(1,2,3-тиадиазол-5-ил )мочевина

Пример 27. Семёна Amaranthus caudatus проращивают в чашке Петри с кружком фильтровальной бумаги и 5 мл фосфатного буфера (1 моль,рН6). Затем 30 сем н равномерно распреде- л ют на пропитанной фильтровальной

20

юумаге.Раствор дл проращивани содержит сформулированное биологически активное вещество и 1 г/л тирозина.После внесени сем н чашку Петри став т в темноту (25°С, относительна 25

Гидрохлорид 3-(2-этил-1,2,3-тиа-

диазол-3-ин-5-илиден)-1-фенилмочевины .

3-(2-Этил-1,2,3-тиадиазол-З-ин-

-5-илиден)-1-фенилмочевина

3-(2-Пропил-1,2,3-тиадиазол-З-ин-

-5-илиден)-1-фенилмочевина

3-(2-Изопропил-1,2,3-тиадиазол-З-

-ин-5-илиден)-1-фенилмочевина

Из табл. 5 видно, что соединени согласно изобретению уже в очень незначительной концентрахщи вызывают отчетливые цитокининовые эффекты.

П р и м е р 28. Соевые растени обрабатывают по послевсходовому способу предлагаемыми веществами и выращивают в теплице. Концентраци 55

33 10

100 90

влажность воздуха 70%). Спуст 4 дн красную окраску ростков оценивают на цитокининообразный эффект.Результаты приведены в табл. 5, где О - как контроль, 1 - слабое красное окрашивание, 2 - среднее красное окрашивание, 3 - сильное красное окрашивание, 4 - очень сильное красное окрашивание, корни укорочены, сама высока цитокининова активность ,

ТаблицаЗ

3 4

4 3

3

О

4 4

биологически -активного вещества в пересчете составл ет 10 г/га.Спус- .т 6 дн из первичных листьев вырезают кружки, содержащийс в них хлорофилл экстрагируют и определ ют фотометрически. Полученное содержание хлорофилла сравнивают с контролем . Результаты сведены в табл. 6.

Соединение

3-(2-Децил-1,2,3- тиадиазол З-ин-5- -илиден)-1-фенилмочевина

х

(2-Ацетоксиэтил)-1,2,3-тиадиазол-З -ин-5-илиденJ-1-фенилмочевина

(2-Хлорэтил)-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -З-илидеи -1-фенилмочевина

3-(2-Бензш1-1,2,3-тиадиазол-3 ин-5-или- ден)-1-фенилмочевина

1-Фенил-З- 2-(2-пропинил)-1,2,3-тиади- азол-3-ин-5-илиден -мочевина

3-(2-Пропил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5-или- ден)-1-фенилмочевина

/

Контроль

Как видно из табл. 6, соединени согласно изобретению спуст короткое врем после нанесени вызывают отчетливое обогащение хлорофиллом листьев.

Пример 29. Семена пшеницы в стекл нных емкост х набухают в течение . 4-х ч в водном испытуемом растворе . Затем в емкости помещают водный раствор полизтиленгликол 6000 так, чтобы раствор в емкости содержал 22,5% полиэтиленгликол . ЕмТаблицаб

Обогащение хлорофиллом по сравнению с контролем, %

112,6 124,9

109,9 126,8 129,4

117,2 100,0

кость накрывают крышкой от чашки Петри, помещают в климатическую камеру при 25°С и относительной влажности воздуха 70% и освещают 12 ч в день. Спуст неделю регистрируют процесс прорастани . Дл этого измер ют длину побега (соответственно, колептиль и колеоптиль и 1 собственно лист). В табл. 7 приведены результаты.опыта, в котором после добавки полиэтиленгликол содержа- лись испытуемые вещества в количестве 0,01, 0,001 и 0,0001%.

Таблица7

1913

Как видно из табл. 7, контроль, подвергнутый предварительному набуханию только в водопроводной воде, за счет осмоса сильно заторможен в росте. Ростки, предварительно обработанные предлагаемыми веществами, растут, несмотр на осмотический стресс намного быстрее, чем необработанный контроль.

ПримерЗО. Соевые растени . в стадии первичного листа обрабатывают соединени ми согласно изобретению . При этом в пересчете нанос т 10 и 50 г активного вещества на 1 га. Растени культивируют при и относительной влажности воздуха 70%

Предлагаемые согласно изобретению вещества сильно вмешиваютс в физиологию обмена веществ i соевых растений , это вызывает увеличение образу- ющегос количества цветов, интенсивное ветвление и снижение роста.

Claims

Формула изобретени

Способ получени производных 1,2, 3-тиадиазол-3-ин-5-Ш1иденмочевины общей формулы I

;

R- N -gA-{s5/ii l HCfiH

где R-CJ-С р.-алкил, С -С е-галоидал- кил, C -Cj-алкенил, пропинил, бензил, незамещенный или заме- щенный одним или чвyм атома

ВНИИПИ Заказ 2439/57 Тираж .372 .

Произв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4

020

в климатический камере. Спуст 4 нёд определ ют число образовавшихс цветов и оснований бобов. Эти числа- сравнивают с контролем.Степень раз- ветвлени растений устанавливают по бонитировочной шкале 0-4,при этом: О - ветвление, как в случае контрол , 1 -.слабое способствование ветвлени ,- 2 - среднее способствование

ветвлению, 3 - сильное способствование ветвлению, 4 - очень сильное по сравнению с контролем способствова- ние ветвлению.

Снижение роста также определ ют по отношению к контролю (см. табл. 8)

ТаблицйЗ

ми хлора, метоксиметил, ацетоксиэтил ,

или их кислотно-аддитивных солей с сол ной кислотой, о т л и ч а ю- щ и и с тем, что соединение формулы II - .

40

S- N-J -NHCeH;

Na

подвергают взаимодействию с соедине- нием формулы

RHal,

где R - имеет указанные значени ;

Hal - галоид,

в среде растворител с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Подписное