SU1371490A3 - Дефолиирующее средство - Google Patents

Дефолиирующее средство Download PDF

Info

Publication number
SU1371490A3
SU1371490A3 SU843747581A SU3747581A SU1371490A3 SU 1371490 A3 SU1371490 A3 SU 1371490A3 SU 843747581 A SU843747581 A SU 843747581A SU 3747581 A SU3747581 A SU 3747581A SU 1371490 A3 SU1371490 A3 SU 1371490A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ylidene
phenylurea
oder
thiadiazole
thiadiazol
Prior art date
Application number
SU843747581A
Other languages
English (en)
Inventor
Крюгер Ханс-Рудольф
Кремер Хансйорг
Руш Рейнхарт
Шют Фолькерт
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1371490A3 publication Critical patent/SU1371490A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к сельскому хоз йству, в частности к ростре- гулирующим средствам.Цель изобретени  - повышение деформирующей активности средств на основе 1,2,3-тиади- азолмочевины. Средство содержит мас.%: 80 производного 1,2,3-тиа- зиазолил-5-мочевины формулы HC-N-dON-S-C N-CONHCfcH, где R - -С-С; алкил или его гидрохлорид или R - С -С -алкенил, 15 каолина, 4 лигнин- сульфоната кальци  и 1 натриевой соли Ы-метил-Ы-олеилтаурина.Растени  хлопчатника обрабатьгоают средством в стадии 4-6 листьев. Деформаци  составила через 5 дней 33-57%, 7 дней - 52-90%, три недели - 90-100%. 4 табл. а о (У1 с

Description

00
со
сы
Изобретение относитс  к сельскому хоз йству в частности, к ростре- гулирующим средствам.
Цель изобретени  - повьшение деформирующей активности средств на основе 1,2,3-тиадиазолмочевины.
Предлагаемые согласно изобретению соединени  не описанные в литературе можно получить, например, следующим образом.
А.Металлические соединени  общей формулы,
. B-/)
N,
ьк
S
ввод т во взаимодействие с соединени ми общей формулы:
R, - Z
(III)
при необходимости в присутствии растворител  и катализатора, или Б. l,2,З-тиадиазол-5-иН -мочевины общей формулы 3-i H-c-:N i (IV)
ввод т во взаимодействие с соединени ми общей формулы (III) :
R, - Z
при необходимости в присутствии кис- лотосв зующих средств, а также при необходимости в присутствии пригодно го катализатора.
Пример 1. 3-(2-Пропил-1,2, 3-тиадиазол-3-ин-5-илиден)-1-фенил- мочевина.
44,0 г (0,2 моль) 1-фенил-3-(1, 2,З-диадиазол-5-ил)мочевины раствор ют в 200 мл безводного диметилфор- мамида и осторожно смещивают с 8,7 г (0,2 моль) 55%-ной дисперсии гидрида натри  в масле. Во врем  добавлени  смесь поддерживаетс  при 30 С за счет охлаждени , затем дополнительно перемешиваетс  в течение 45 мин при комнатной температуре до тех пор, пока более не будет выдел тьс  водород. Затем в течение 15 мин прикапывают раствор 22,47 мл (0,23 моль) н-пропилиодида в 400 мл диметилформамида, причем температура реакции не должна превышать
20°С. По окончании добавлени  смесь дополнительно перемешивают еще 6 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь осторожно выли- вгиот на 100 мл лед ной воды, после этого трижды экстрагируют по 50D мл метиленхлорида. Метиленхлоридные экстракты промывают раствором из 8,0 г
гидроксида натри  в 80 мл воды, сушат после этого над сульфатом магни , отфильтровьшают и концентрируют в вакууме. Получают таким образом 55 г окрашенных в слабо-желтый двот
кристаллов . Дальнейшую очистку осуществл ют с помощью колоночной хроматографии (среднее давление) на силикагеле (элюент: диизопропиловый эфир/уксусный эфир 60:40). Получают
почти бесцветные кристаллы, которые можно перекристаллизовывать из ди- изопропилового эфира.
Выход: 20,0 г 38,2% от теории 3-(2-пропил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5-илиден )-1-фенилмочевины. Т.пл. 95 С; ТСХ: растворитель-уксусный эфир; R - значение: 0,670.
Рассчитано,%: С 54,94; Н 5,36; N 21,36.
Найдено, %: С 55,14; Н 5,49; N 21,41.
Пример 2. Гидрохлорид 3-.(2- -пропил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5-или- ден)-1-фенилмочевины. .
6,76 г (30,026 моль) 3-(2-пропил- -1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиден)-1- -фенилмочевины раствор ют в 180 мл ацетона. При О к полученному раствору прикапьшают 8,6 мл (0,052 моль)
насьщ1енного эфирного раствора хло- тистого водорода. Продолжают перемешивать еще 15 мин при комнатной температуре. Дл  полноты осаждени  смешивают еще с 30 мл диизопропилового эфира. Окрашенные в слабо-желтый цвет кристаллы отсасывают, дополнительно промьгеают 50 мл диизо- пропилового эфира и высушивают. Выход: 6,4 г 87,5% от теории
3-(2-пропш -1,2,З-тиадиазол-З-ин-5- -илиден)- -фенилмочевины, гидрохлорида . Т.пл. 188-190 с (разложение). ТСХ: растворитель уксусный эфир. R - значение: 0,615.
Рассчитано, %: С 48,23; Н 5,06; N 18,75.
Найдено, %: С 47,95; Н 5,12; N 18,54.
Пример 3. 3-(2-Этил-1,2,3- -тиадиазол-З-ин-5-илиден)- 1-фенил- мочевина.
А. 11,0 г (0,05 моль) 1-фенил- -3-(1,2,3-тиадиазол-5-ил)-мочевины суспендируют в 200 мл безводного эт ленгликольдиэтилового эфира. Сначала добавл ют 2,6 г (0,01 моль) 18-крон-б, затем осторожно смешива- ют с 2,4 г (0,05 моль) 50%-ной дисперсии гидрида натри  в масле, причем температура реакции не должна превышать 30 С. Затем продолжают перемешивать еще 2 ч при комнатной температуре. К ставшему тем временем прозрачному раствору в течение 15 мин прикапьшают раствор 4,9 мл (0,06 моль) этилиодида в 20 мл эти- ленгликольдиэтилового эфира, при 25 С. По окончании добавлени  дополнительно перемешивают еще 8 ч при комнатной температуре. Почти прозрачный раствор выпаривают в вакууме при 40 С. Остаток раствор ют в 200 мл метиленхлорида, органическую фазу затем промьтают раствором из 2 г гидрооксида натри  в 20 кл воды. Промытый 100 мл воды метилен- хлоридный экстракт сушат над суль- фатом магни , отфильтровывают и выпаривают в вакууме. Получают 13,0 г слабо-желтого цвета кристаллов , которые перекристаллизуютс  из диизопропилового эфира.
Выход 6,38 г 51,5% от теории 3-(2-этил-1,3,З-тиадиазол-З-ин-5- -илиден)-1-фенш1мочевины. Т.пл. 123 124 С; ТСХ: растворитель-уксусный эфир, RJ -значение: 0,610.
Рассчитано, %: С 53,21; Н 4,87; N 22,56.
Найдено,%: С 53,46; Н 5,11; N 22,58.
Б. 11,0 г 0,05 моль) 1-фенил- -3-(1,2,3-тиадиазол-5-ил)-мочевнны раствор ют в растворе из 5,92 г (0,09 моль) гидроксида кали  в 30 мл воды. К полученному раствору в течение 30 мин примерно при 30 С прикапьтают 9,82 мл диэтилсульфата. Реакционную смесь сначала в течение 30 мин перемешивают при комнатной температуре. Затем еш.е 30 мин нагревают при 60 С. После этого ее трижды экстрагируют по 200 мл мети- ленхлоридом. Высушенные над сульфатом магни  отфильтрованные метилен5 15 0 0 5
0
5
0
5
хлоридные экстракты концентрируют в вакууме. Получают 11,4 г желтоватых кристаллов, которые перекристаллизо- вывают из диизопропилового эфира.
Выход: 4,96 г 40,0% от теории 3-(2-этил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5- -илиден)-1-фенилмочевины. Т.пл. 123- 124 С. ТСХ: растворитель уксусный эфир, Р. - значение: - 0,610.
Аналогичным образом можно получать другие, предлагаемые согласно изобретению соединени .
Производные 1-фенил-3-(1,2,3-ти- адиазол-З-ил-5-илиден)мочевины представлены в табл.1.
Следующие примеры служат дл  по снени  возможностей применени  предлагаемых соединений, которые используют в форме указанных композиций .
Пример 4. Молодые хлопковые растени  в стадии 4-6 развившихс  собственно листьев обрабатьшают композицией по изобретению (повторение четырехкратное). Наносимое количество бульона дл  опрыскивани  соответствует 500 л/га. Растени  как правило вьщерживают в теплице при 19- 22 С. Спуст  3 недели после нанесени  устанавливают процент сброшенных листьев.
Дефолиирующее действие композиций по изобретению представлено в табл.2.
Пример 5. Молодые хлопковые растени  в стадии 5-6 развившихс  собственно листьев обрабатьшают, как описано в примере 4, и спуст  7 дней оценивают, т.е. устанавливают процент опавших листьев (см.табл.3).
Пример 6. Молодые хлопковые растени  в стадии 5-6 развившихс  листьев обрабатывают, как описано в примере 21, и выдерживают в теплице при 20-25°С. Спуст  Ь дней и три недели после нанесени  устанавливают процент опавших листьев. Определенные значени  показывают, что благодар  предлагаемым соединени м достигаетс  быстра  дефолиаци  (см. фиг.4).

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Дефолиирующее средство на основе производных 1,2,З-тиадиазол-5- -илмочевины,содержащее носитель и поверхностно-активное вещество, о тличающеес  тем, что, с целью повышени  дефолиирующей активности , в качестве производного 1,2,З-тиадиазолил-5-мочевины оно содержит соединение форьгулы
    -N 0-NHC6H5
    U
    где R - С,-С -алкил, основание или гидрохлорид, или где R - кенил, в качестве носител  - каолин.
    ны
    3- (2-Бутил-1 ,.2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина
    3-(2-Метил-1,2,3,-тиадиазол-3-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид
    3-(2-Бутил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид
    3-(2-Изопропил-1,2,3-тиадиазол- -3-ин-5-илиден)-1-фенилмочевина
    (2-Пропенил)-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден -1-фенилмочевина
    1-Фенил-3- 2-(2-пропинил)-1,2,3- -тиадиазол-З-ин-5-илиден - мочевина
    3-(2-Бензил)-1,2,3-тиадиазол-З- -ин-5-илиден-1-фенилмочевина
    3- 2-(2-Флорэтил)-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден -1-фенилмочевина
    а в качестве поверхностно-активного вещества - смесь лигнинсульфоната кальци  и натриевой соли N-метил- -N-олеилтаурина при следующем соотношении компонентов, мае.7,;
    Активное вещество 80 Носитель15
    Лигносульфонат кальци 4
    N-мeтил-N-oлeил- наурина - натриева  соль1
    Таблица 1
    .Т.пл. 91-92 С
    Т.пл. 21Гс (разл.)
    Т.пл. 188-189°С (разл.)
    Т.пл. 126-127°С Т.пл. 131°С
    Т.пл. 157°С
    Т.пл. 141°С
    Т.пл. 135 С
    3-(2-Метил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина
    3-(2-Метил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид
    3-(2-Этил-1,2,3-тиадиаэол-3-ил- -5-илиден)-1-фенил-мочевина
    3-(2-Пропил-1,2,3-тиадиазол-З- -ин-5-илиден)-1-фенилмочевина
    3-(2-Бутш1-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина
    3-(2-Метил-1,2,3-диаэол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид
    3-(2-Пропил-1,2,4-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилтиомочевина, гидрохлорид
    3-(2-Бутил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид
    3-(2-Изопропил-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден)-1-фенилмочевина
    Таблица 2
    90 100
    100 100 100
    Ч.
    95
    95
    90
    100
    1А 3-(2-Пропенил)-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден)-1-фени мочевина
    3-(2-Метил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина
    3-(2-Этил-1,2,3-тиадиазол-З-ин-5- -илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид
    3-(2-Этил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-4- -илиден)-1-фенилмочевина
    3-(2-Пропил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илидеи)-1-фенилмочевина
    3-(2-Бутил-1,2,3-тиадиазол-3-ин- -5-илидеи)-1-фенилмочевина
    3-(2-Метил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илидеи)-1-фенилмочевина, гидрохЛорид
    3-(2-Пропил-1,2,3-тидиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина-гидро- хлорид
    3-(2-Бутил-1,2,3-диадиазол-З- -ин-5-илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид
    3-(2-Нзопропил-1,2,3-тиадиазол- -3-ин-5-илиден)-1-фенилмочевина
    Продолжение табл.2
    500
    80
    Таблица 3
    40
    90
    40
    90
    40
    85
    40
    84
    40
    62
    11
    3- 2-(Пропенил)-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден -1-фенилмочевина
    3-(2-Этенил-1,2,3-тиадиазол-3- -ин-5-илиден)-1-фенилмочевина
    1-Фенил-3-(1,2,З-тиадиазол-5-ил)- -мочевина (прототип)
    3-(2-этил-1,2,4-тиадиазол-3-ин-5- 80 -илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид
    3-(2-этил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5- 80 -илиден)-1-фенилмочевина
    3-(2-пропил-1,2,3-тиадиазол-З- 80 -ин-5-илиде н-1-фенилмочевина
    3-(2-пропил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- 80 -5-илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид
    1-фенил-3-(1,2,З-тиадиазол-5-ил)- 80 -мочевина (прототип)
    1371A90
    12 Продолжение табл.3
    40
    52
    40
    62
    40
    38
    Таблица 4
    100
    100 100 100
    90
SU843747581A 1983-05-20 1984-05-18 Дефолиирующее средство SU1371490A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833319008 DE3319008A1 (de) 1983-05-20 1983-05-20 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-harnstoffderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1371490A3 true SU1371490A3 (ru) 1988-01-30

Family

ID=6199863

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843747581A SU1371490A3 (ru) 1983-05-20 1984-05-18 Дефолиирующее средство
SU843744801A SU1318160A3 (ru) 1983-05-20 1984-05-18 Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевины или их кислотно-аддитивных солей с сол ной кислотой

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843744801A SU1318160A3 (ru) 1983-05-20 1984-05-18 Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевины или их кислотно-аддитивных солей с сол ной кислотой

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4591376A (ru)
EP (1) EP0126234A3 (ru)
AU (1) AU568648B2 (ru)
BR (1) BR8402394A (ru)
CA (1) CA1214169A (ru)
DE (1) DE3319008A1 (ru)
DK (1) DK244684A (ru)
GR (1) GR79951B (ru)
IL (1) IL71667A (ru)
MA (1) MA20115A1 (ru)
PH (1) PH21663A (ru)
RO (1) RO88960A (ru)
SU (2) SU1371490A3 (ru)
TR (1) TR21888A (ru)
ZA (1) ZA843795B (ru)
ZW (1) ZW8084A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4775408A (en) * 1985-08-12 1988-10-04 Uniroyal Chemical Company, Inc. Pyridine derivatives of substituted thiadiazoleureas
DE3612830A1 (de) * 1986-04-16 1987-10-22 Basf Ag Thiadiazolylharnstoff enthaltendes mittel zur entblaetterung von pflanzen
ES2245255B1 (es) * 2004-06-15 2006-11-16 Universitat De Valencia Estudi General Utilizacion de n-(fenil)-n' -(1,2,3-tiadiazol-5-il) ureas fluoradas como promotores del desarrollo del fruto en cultivos de actinidia.

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD103124A5 (ru) * 1972-03-23 1974-01-12
DE2506690A1 (de) * 1975-02-14 1976-09-02 Schering Ag Mittel zur entblaetterung von pflanzen
DE2716324A1 (de) * 1977-04-07 1978-10-12 Schering Ag 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden- harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen
DE2745968A1 (de) * 1977-10-10 1979-04-19 Schering Ag Mittel zur entblaetterung von pflanzen
DE2848330A1 (de) * 1978-11-03 1980-05-14 Schering Ag Verfahren zur herstellung von 1,2, 3-thiadiazol-5-yl-harnstoffen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Мельников Н.Н., Новожилов К.В. и Пьшов Т.Н. Химические средства защиты растений. Справочник. М.: Хими , 1980, с. 60. 54) ДЕФОЛИИРУКХЦЕЕ СРЕДСТВО *

Also Published As

Publication number Publication date
CA1214169A (en) 1986-11-18
EP0126234A3 (de) 1985-09-18
RO88960A (ro) 1986-03-31
AU568648B2 (en) 1988-01-07
GR79951B (ru) 1984-10-31
TR21888A (tr) 1985-10-04
US4591376A (en) 1986-05-27
ZA843795B (en) 1984-12-24
AU2799784A (en) 1984-11-22
DK244684A (da) 1984-11-21
DE3319008A1 (de) 1984-11-22
IL71667A0 (en) 1984-07-31
SU1318160A3 (ru) 1987-06-15
IL71667A (en) 1987-10-30
ZW8084A1 (en) 1984-08-29
MA20115A1 (fr) 1984-12-31
PH21663A (en) 1988-01-13
EP0126234A2 (de) 1984-11-28
BR8402394A (pt) 1985-04-02
DK244684D0 (da) 1984-05-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2497199A1 (fr) Procede, composition et concentre pour la preparation de derives d&#39;uree substitues
EP0017976A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Imidazolidinderivaten
SU1371490A3 (ru) Дефолиирующее средство
GB1587258A (en) Production of substituted guanidines
SE434155B (sv) Tiazolylkanelsyranitriler till anvending for bekempning av skadedjur
CH642352A5 (de) Maleinimid- und sukzinimid-derivate, verfahren zur herstellung derselben sowie herbizide enthaltend diese derivate.
US4233306A (en) 1-Iminomethylene-substituted 2-(phenoxy-alkyl)-2-imidoazoline derivatives
JPS6054314B2 (ja) 新規チアゾリン、その製造方法及び該化合物を含むダニ類防除用組成物
DE2653635A1 (de) Alpha-aminoketonderivate
CS239903B2 (en) Processing of aminomethyl phosphoric acid derivatives
DE1057124B (de) Verfahren zur Herstellung von Sydnonen
US3925054A (en) Method of increasing the yield of plants having storage organs by treatment with triazolidinones
Borsus et al. A new synthetic method for 5-sulfonylimino-1, 4, 2-oxathiazoles
JPH0227993B2 (ru)
US3069466A (en) New n1-halogenoalkyl-phenyl-sulfonyl-n2-substituted ureas, and the corresponding cyclohexyl compounds
US3637787A (en) Method for the preparation of aryl isothiocyanates
DE2405894B2 (de) Phosphinylureido- und-thioureidopenicillansaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
SU852167A3 (ru) Способ получени /3-метоксикарбонил-АМиНО/фЕНилОВОгО эфиРА -эТилКАРбА-НилОВОй КиСлОТы
JPS5811855B2 (ja) 新規な置換クロトンアニリドの製造法
DE69919132T2 (de) Verfahren zur herstellung von s-alkylcysteinen
JPS6133162A (ja) Ｎ−ベンゾイル−、ｎ′−スチルベニル尿素、その製法及び該化合物を有効物質として含有する害虫駆除剤
SU364606A1 (ru) Способ получения о-карбаминоилоксимов
SU245123A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИХЛОРАНИЛИДОВ~а-Ы-(
SU812171A3 (ru) Способ получени сульфоксидныхили СульфОНОВыХ пРОизВОдНыХ KAP-бАМАТОВ
CN1213664A (zh) 具有杀虫活性的取代吡啶甲基磷酸酯及其制备方法