JPS6054314B2 - 新規チアゾリン、その製造方法及び該化合物を含むダニ類防除用組成物 - Google Patents
新規チアゾリン、その製造方法及び該化合物を含むダニ類防除用組成物Info
- Publication number
- JPS6054314B2 JPS6054314B2 JP51052053A JP5205376A JPS6054314B2 JP S6054314 B2 JPS6054314 B2 JP S6054314B2 JP 51052053 A JP51052053 A JP 51052053A JP 5205376 A JP5205376 A JP 5205376A JP S6054314 B2 JPS6054314 B2 JP S6054314B2
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- compound
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- chlorine atom
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
） 本発明は、殺ダニ作用を有する新規なチアゾリン化
合物、それらの製造法、それらを含有する組成物及びそ
れらの化合物のダニ特にイクソデイデエ（１ｘ０ｄｉｄ
ａｅ）亜目のダニの駆除への使用に関する。
合物、それらの製造法、それらを含有する組成物及びそ
れらの化合物のダニ特にイクソデイデエ（１ｘ０ｄｉｄ
ａｅ）亜目のダニの駆除への使用に関する。
その新規化合物は次の一般式１：
〔式中Ｒ１及びＲ２は互に独立して塩素原子、メチル基
又はエチル基を表わし、この場合Ｒ２は４一又は６一位
を占める事が出来（但し、Ｒ１及びＲ２が塩素原子を表
わす場合はＲ２は４一位を占める事が出来ない）、Ｒ３
は場合によつては炭素原子数１乃至２個のアルコキシで
置換されていてもよい炭素原子数１乃至４個の直鎖又は
枝分れしたアルキル基、或いは場合によつてはハロゲン
で置換されていてもよい炭素原子数３乃至５個の直鎖又
は枝分れしたアルケニル基を表わす。
又はエチル基を表わし、この場合Ｒ２は４一又は６一位
を占める事が出来（但し、Ｒ１及びＲ２が塩素原子を表
わす場合はＲ２は４一位を占める事が出来ない）、Ｒ３
は場合によつては炭素原子数１乃至２個のアルコキシで
置換されていてもよい炭素原子数１乃至４個の直鎖又は
枝分れしたアルキル基、或いは場合によつてはハロゲン
で置換されていてもよい炭素原子数３乃至５個の直鎖又
は枝分れしたアルケニル基を表わす。
〕に相当し、そしてその酸付加塩特に塩酸塩を包含する
。
。
式１に於けるアルキル基としてはメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第２級ブチル又
は第３級ブチル基があげられる。又式１におけるアルケ
ニル基としては、アリル、クロトニル、メタアリル、２
●２−ジメチルビニル、２−クロロアリル、３−クロロ
アリル又は２・３−ジクロロアリル基があげられる。式
１の化合物の好適な塩としては、塩酸塩の他に、硫酸塩
、燐酸塩、過塩素酸塩、酢酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、
クエン酸塩又はナフタリンジスルホン酸塩などがある。
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第２級ブチル又
は第３級ブチル基があげられる。又式１におけるアルケ
ニル基としては、アリル、クロトニル、メタアリル、２
●２−ジメチルビニル、２−クロロアリル、３−クロロ
アリル又は２・３−ジクロロアリル基があげられる。式
１の化合物の好適な塩としては、塩酸塩の他に、硫酸塩
、燐酸塩、過塩素酸塩、酢酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、
クエン酸塩又はナフタリンジスルホン酸塩などがある。
生物活性を有するチアゾリン化合物は公知である。
式１の化合物は、スイス特許第４３９８関号明細書に於
いて、有害生物防除剤として開示されているチアゾリン
類に属する。しかし、上記特許明細書には、本発明によ
る式１の化合物は、その作用方式に関しては記載されて
いないか、又は明確には記載されていない。驚くべきこ
とに、本発明による式１の化合物は、ダニに対する優れ
た活性、特にイクソデイデエ（ＩｘＯｄｉｄａｅ）亜目
のダニの産卵阻害に関して優れた活性を有し、この点に
関して同様の活性を示す公知化合物よりもはるかに優れ
ている事が判明した。
いて、有害生物防除剤として開示されているチアゾリン
類に属する。しかし、上記特許明細書には、本発明によ
る式１の化合物は、その作用方式に関しては記載されて
いないか、又は明確には記載されていない。驚くべきこ
とに、本発明による式１の化合物は、ダニに対する優れ
た活性、特にイクソデイデエ（ＩｘＯｄｉｄａｅ）亜目
のダニの産卵阻害に関して優れた活性を有し、この点に
関して同様の活性を示す公知化合物よりもはるかに優れ
ている事が判明した。
次の化合物が、特に高い活性度をする：２一（２−メチ
ルー４−クロロフェニルイミノ）−３一メチルーチアゾ
リン及び２−（２・４−ジメチルーフエニルイミノ）−
３−メチルーチアゾリン。
ルー４−クロロフェニルイミノ）−３一メチルーチアゾ
リン及び２−（２・４−ジメチルーフエニルイミノ）−
３−メチルーチアゾリン。
チアゾリン類の合成には、チオ尿素類とα−ハロゲノカ
ルボニル化合物とを極性溶媒の存在下、高められた温度
で反応させる公知の合成法が有用である。
ルボニル化合物とを極性溶媒の存在下、高められた温度
で反応させる公知の合成法が有用である。
７実施例１２−
（２・４−キシリルイミノ）−３−メチルーチアゾリン
Ｎ−２・４−キシリルーＮ″−メチルーチオ尿素１９．
４ｆＩ（０．１モル）と、クロロアセトアルデヒドージ
エチルアセタール１５．２ｆＩ（０．１モル）を、１５
０ｍ１の△塩酸水溶液中に加え、１時間還流させた。
（２・４−キシリルイミノ）−３−メチルーチアゾリン
Ｎ−２・４−キシリルーＮ″−メチルーチオ尿素１９．
４ｆＩ（０．１モル）と、クロロアセトアルデヒドージ
エチルアセタール１５．２ｆＩ（０．１モル）を、１５
０ｍ１の△塩酸水溶液中に加え、１時間還流させた。
生成した澄明な微黄色溶液を室温に冷却し、３０％水酸
化ナトリウム溶液で微アルカリ性にし、エーテルで抽出
した。エーテル抽出層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、？過し、エーテルを留去した。油状残留物を蒸溜し
て１３２−１３４℃／０．３ｒ事ＥＬｊζ反ＬｌＯＡ．
マヤ」ンら斯くして、式１の化合物は、それ自体よく知
られた方法で、次式■：（式中Ｒ１乃至Ｒ３は式１で与
えられたものと同じ意味を有する。
化ナトリウム溶液で微アルカリ性にし、エーテルで抽出
した。エーテル抽出層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、？過し、エーテルを留去した。油状残留物を蒸溜し
て１３２−１３４℃／０．３ｒ事ＥＬｊζ反ＬｌＯＡ．
マヤ」ンら斯くして、式１の化合物は、それ自体よく知
られた方法で、次式■：（式中Ｒ１乃至Ｒ３は式１で与
えられたものと同じ意味を有する。
）で表わされる化合物をクロロアセトアルデヒドと、水
又はアルコールの様な極性溶媒中で、高められた温度で
、そしてもしクロロアセトアルデヒドがジエチルアセタ
ールの形で存在する場合には、反応媒体として希鉱酸を
使用して反応させることにより製造される。
又はアルコールの様な極性溶媒中で、高められた温度で
、そしてもしクロロアセトアルデヒドがジエチルアセタ
ールの形で存在する場合には、反応媒体として希鉱酸を
使用して反応させることにより製造される。
出発原料である式■のチオ尿素類は、既に公表されてい
る公知方法により製造される。
る公知方法により製造される。
それらは、例えば、以下に反応式で示した様に、フェニ
ルイソチオシアネートとアミンとの反応又はフェニルア
ミンとイソチオシアネートとの反応によつて得られる：
ＴＩｎＨｇの生成物２０．２ｙ（理論量の♀％）を得た
。
ルイソチオシアネートとアミンとの反応又はフェニルア
ミンとイソチオシアネートとの反応によつて得られる：
ＴＩｎＨｇの生成物２０．２ｙ（理論量の♀％）を得た
。
実施例２２−（２・６−ジクロロフエニルイミ）−３−
メチルーチアゾリンＮ−（２・４−ジクロロフエル）−
Ｎ″−メチルーチオ尿素２８ｙ（０．１２モル）とクロ
ロアセトアルデヒドの３０％水溶液３２ｙ（０．１２モ
ル）を１００ｍ１の水中に加え、機械的攪拌下、３時間
還流させた。
メチルーチアゾリンＮ−（２・４−ジクロロフエル）−
Ｎ″−メチルーチオ尿素２８ｙ（０．１２モル）とクロ
ロアセトアルデヒドの３０％水溶液３２ｙ（０．１２モ
ル）を１００ｍ１の水中に加え、機械的攪拌下、３時間
還流させた。
得られた澄明溶液を室温に冷却し、３０％水酸化ナトリ
ウム水溶液で微アルカリ性にした。次いでエーテルで抽
出し、エーテル層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
エーテルを留去した。油状 ｒ＋Ｃ，ｌ−１邊；１１０
１−＋−０Ａ残留物をバルブ管中で蒸留し、沸点１４０
Ｃ／０．００５顛Ｈｇの生成物２１．７ｙ（白色結晶、
融点羽−９０℃）を得た（理論量の７０％）。
ウム水溶液で微アルカリ性にした。次いでエーテルで抽
出し、エーテル層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
エーテルを留去した。油状 ｒ＋Ｃ，ｌ−１邊；１１０
１−＋−０Ａ残留物をバルブ管中で蒸留し、沸点１４０
Ｃ／０．００５顛Ｈｇの生成物２１．７ｙ（白色結晶、
融点羽−９０℃）を得た（理論量の７０％）。
同様にして、以下の様な式１のチアゾリンを得こ〇式１
のチアゾリンは、ダニ、特にアンブリオマ（Ａｒｎｂｌ
ｙＯｍｍａ）、りピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａ
ｌｕｓ）、ブーフイルス（ＢＯＯｐｈｉ！Ｕｓ）と云つ
たイクソデイデエ（ＩｘＯｄｉｄａｅ）亜目のダニの駆
除に関し優れた性質を備えている。
のチアゾリンは、ダニ、特にアンブリオマ（Ａｒｎｂｌ
ｙＯｍｍａ）、りピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａ
ｌｕｓ）、ブーフイルス（ＢＯＯｐｈｉ！Ｕｓ）と云つ
たイクソデイデエ（ＩｘＯｄｉｄａｅ）亜目のダニの駆
除に関し優れた性質を備えている。
これは特に、受精卵の産卵に対して発揮される。更に、
これらの化合物は強い脱離効果を有し、これは既に寄生
された宿主動物（例えば牛や兎）への処理に特に重要で
ある。この脱離効果は、有効物質の適用の直後から現わ
れ、結果として、ダニは吸血を継続することが出来なく
なる。ダニは処理中に宿主動物から離れてゆき、最後に
は処理された動物から完全に除かれる。実施例３ タニへの作用試験（産卵阻止） 試験には、充分に吸血した雌の牛ダニ（ブーフイルス
ミクロプルス（ＢＯＯｐｈｉＩｕｓｍｉｃｒＯｐｌｕｓ
））を用いた。
これらの化合物は強い脱離効果を有し、これは既に寄生
された宿主動物（例えば牛や兎）への処理に特に重要で
ある。この脱離効果は、有効物質の適用の直後から現わ
れ、結果として、ダニは吸血を継続することが出来なく
なる。ダニは処理中に宿主動物から離れてゆき、最後に
は処理された動物から完全に除かれる。実施例３ タニへの作用試験（産卵阻止） 試験には、充分に吸血した雌の牛ダニ（ブーフイルス
ミクロプルス（ＢＯＯｐｈｉＩｕｓｍｉｃｒＯｐｌｕｓ
））を用いた。
一濃度につき、１０匹のャ”耐性種と１晒の正常種を処
理した。ダニは、被検化合物の塩の水性エマルジョン又
は水溶液中に短時間浸漬された。そしてそれらは両面粘
着テープを張つた板上に固定され、一定条件に空調され
た室内に置かれた。３週間後に、受精卵の産卵阻止状況
を調べた。
理した。ダニは、被検化合物の塩の水性エマルジョン又
は水溶液中に短時間浸漬された。そしてそれらは両面粘
着テープを張つた板上に固定され、一定条件に空調され
た室内に置かれた。３週間後に、受精卵の産卵阻止状況
を調べた。
被検化合物の阻止効果は、正常種の雌成虫及び耐性種の
雌成虫の夫々に対し、１００％阻止する化合物濃度（Ｐ
ｐｍ）として表わされる。
雌成虫の夫々に対し、１００％阻止する化合物濃度（Ｐ
ｐｍ）として表わされる。
“結果：
実施例４
タニへの作用試験（脱離効果）
ダニの成虫及び若虫を兎の耳に付着させ、次いでそれら
が逃げない様に、耳を繊維織物でサツク状に覆つた。
が逃げない様に、耳を繊維織物でサツク状に覆つた。
処理前に、覆いをはずして、たかつているダニの数を記
録した。次いでダニのたかつた耳を被検物質の０．０５
％溶液中に約２分間浸漬した。使用した溶液は、夫々の
物質のエマルジョン濃縮物を水で希釈した液である。次
いで再び覆いをもとの位置につけた。２＠間後に評価を
行つた。
録した。次いでダニのたかつた耳を被検物質の０．０５
％溶液中に約２分間浸漬した。使用した溶液は、夫々の
物質のエマルジョン濃縮物を水で希釈した液である。次
いで再び覆いをもとの位置につけた。２＠間後に評価を
行つた。
被検物質の効力は、脱離したダニの数の、処理前に兎の
耳にたかつていたダニの数に対するパーセントで表わし
た。結果： 公知化合物との比較試験 アンブリマオ（ＡｍｂｌｙＯｍｍａ）の雌虫を牛にたか
らせ、１〜２日経つて、それらがしつかりと牛に寄生し
た後、エマルジョン濃縮物を水で希釈して有効成分濃度
０．０５％とした液をスプレーした。
耳にたかつていたダニの数に対するパーセントで表わし
た。結果： 公知化合物との比較試験 アンブリマオ（ＡｍｂｌｙＯｍｍａ）の雌虫を牛にたか
らせ、１〜２日経つて、それらがしつかりと牛に寄生し
た後、エマルジョン濃縮物を水で希釈して有効成分濃度
０．０５％とした液をスプレーした。
結果：式１で表わされる化合物は、単独で又は適当な担
持物質及び／あるいは添加剤と一緒に使用することがで
きる。
持物質及び／あるいは添加剤と一緒に使用することがで
きる。
適当な担持物質及び添加剤は固体もしくは液体でもよく
、？して例えば天然又は再生物質、溶剤、分散剤、湿潤
剤、接着剤、シツクナー、結合剤及び／あるいは肥料の
ように、調合技術上普通に使用される物質である。施用
するために、式１で表わされる化合物は粉剤、エマルジ
ョン濃縮物、顆粒、分散剤、噴霧剤、又は溶液の形態に
、当該技術分野で公知の常法で調合できる。
、？して例えば天然又は再生物質、溶剤、分散剤、湿潤
剤、接着剤、シツクナー、結合剤及び／あるいは肥料の
ように、調合技術上普通に使用される物質である。施用
するために、式１で表わされる化合物は粉剤、エマルジ
ョン濃縮物、顆粒、分散剤、噴霧剤、又は溶液の形態に
、当該技術分野で公知の常法で調合できる。
水性調合剤が使用される場合、６６キヤツトル ディッ
プ５３（ＣａｔｔＩｅｄｉｐｓ）及び６４スプレー レ
ース３５（Ｓｐｒａｙｒａｃｅｓ）並びに６６注加法゛
（ＰＯｕｒ−０ｎｍｅｔｈ０ｄ）が挙げられる。本発明
による製剤は、公知の方法で式１で表わされる有効成分
を適当な担持物質と一緒に、場合によつては上記有効成
分に対して不活性である分散剤または溶剤を添加して緻
密に混合及び／または摩砕して調製される。上記有効成
分は次の形で市販され、そして使用される：固体形態： 粉剤、トラッキング剤又は顆粒 液体形態： （ａ）水中に分散てきる活性物質濃縮物：水和剤、ペー
スト、エマルジョン（ｂ）溶液 上記薬剤中の有効成分の含量は１〜８０％である。
プ５３（ＣａｔｔＩｅｄｉｐｓ）及び６４スプレー レ
ース３５（Ｓｐｒａｙｒａｃｅｓ）並びに６６注加法゛
（ＰＯｕｒ−０ｎｍｅｔｈ０ｄ）が挙げられる。本発明
による製剤は、公知の方法で式１で表わされる有効成分
を適当な担持物質と一緒に、場合によつては上記有効成
分に対して不活性である分散剤または溶剤を添加して緻
密に混合及び／または摩砕して調製される。上記有効成
分は次の形で市販され、そして使用される：固体形態： 粉剤、トラッキング剤又は顆粒 液体形態： （ａ）水中に分散てきる活性物質濃縮物：水和剤、ペー
スト、エマルジョン（ｂ）溶液 上記薬剤中の有効成分の含量は１〜８０％である。
実施例５
エマルジョン濃縮物
前記有効成分 ２濾量部を、キシレン
７鍾量部に溶解し、それから、乳化剤
（アリールフェニルポリグリコールエーテル及びドデシ
ルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩の混合物）
１唾量部を加える。
７鍾量部に溶解し、それから、乳化剤
（アリールフェニルポリグリコールエーテル及びドデシ
ルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩の混合物）
１唾量部を加える。
ミルク状エマルジョンを得るために、所望の割合でエマ
ルジョン濃縮物に水を加えることができる。実施例６ エマルジョン濃縮物 有効成分 ５乃至３鍾量部をジブチル
フタレート ３踵量部ソルベント２００
（低粘性、高芳香性石油留分）
１轍量部及びデユートレツクス（Ｄｕｔｒｅｘ）２
３８Ｆ′Ｃ（粘性、高芳香性石油留分） １
５乃至３５重量部中に室温で攪拌下に溶解させ、次いで
乳化剤混合物（ヒマシ油−ポリグリコールエーテル及び
ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム）
１鍾量部を加える。
ルジョン濃縮物に水を加えることができる。実施例６ エマルジョン濃縮物 有効成分 ５乃至３鍾量部をジブチル
フタレート ３踵量部ソルベント２００
（低粘性、高芳香性石油留分）
１轍量部及びデユートレツクス（Ｄｕｔｒｅｘ）２
３８Ｆ′Ｃ（粘性、高芳香性石油留分） １
５乃至３５重量部中に室温で攪拌下に溶解させ、次いで
乳化剤混合物（ヒマシ油−ポリグリコールエーテル及び
ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム）
１鍾量部を加える。
この様にして得られたエマルジョン濃縮物は水を加える
と乳白色エマルジョンとなる。実施例７水和剤 有効成分 ５乃至３鍾量部を吸収性担
体（硅酸Ｋ３２Ｏ又はヴエツサロン（ＷｅｓｓａＩＯｎ
）Ｓ） ５重量部、担体（ボルス・ア
ルバ（ＢＯＩｕｓａＩｂａ）又はカオリ”ンＢ２４）
５５乃至８鍾量部及びラウリンスルフ
ォン酸ナトリウム５重量部と、アルキルーアリールーポ
リグリコールエーテル
５重量部とから成る分散剤混合物と、混合装置中で
充分に混合する。
と乳白色エマルジョンとなる。実施例７水和剤 有効成分 ５乃至３鍾量部を吸収性担
体（硅酸Ｋ３２Ｏ又はヴエツサロン（ＷｅｓｓａＩＯｎ
）Ｓ） ５重量部、担体（ボルス・ア
ルバ（ＢＯＩｕｓａＩｂａ）又はカオリ”ンＢ２４）
５５乃至８鍾量部及びラウリンスルフ
ォン酸ナトリウム５重量部と、アルキルーアリールーポ
リグリコールエーテル
５重量部とから成る分散剤混合物と、混合装置中で
充分に混合する。
この混合物をディスクミル又はエアジェットミル中で５
乃至１５μｍｌこ粉砕する。この様にして得られる水和
剤は、水中分散性が良好である。実施例８ 粉剤 微粉砕有効成分 ５重量部を沈降性硅
酸 ２重量部及びタルク
９鍾量部と充分に混合する。
乃至１５μｍｌこ粉砕する。この様にして得られる水和
剤は、水中分散性が良好である。実施例８ 粉剤 微粉砕有効成分 ５重量部を沈降性硅
酸 ２重量部及びタルク
９鍾量部と充分に混合する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中Ｒ＾
１及びＲ＾２は、互に独立して塩素原子、メチル基又は
エチル基を表わし、この場合、Ｒ＾２は４−又は６−位
を占めることが出来（但し、Ｒ＾１及びＲ＾２が塩素原
子を表わす場合はＲ＾２は４−位を占めることが出来な
い）、Ｒ＾３は場合によつては炭素原子数１乃至２個の
アルコキシ基で置換されていてもよい炭素原子数１乃至
４個の直鎖又は枝分れしたアルキル基、或いは場合によ
つてはハロゲンで置換されていてもよい炭素原子数３乃
至５個の直鎖又は枝分れしたアルケニル基を表わす〕で
表わされるチアゾリン化合物及びその酸付加塩。 ２ 前記式 I の化合物が、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合物及び
その酸付加塩。 ３ 前記式 I の化合物が、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合物及び
その酸付加塩。 ４ 次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）〔式中Ｒ＾１
及びＲ＾２は、互に独立して塩素原子、メチル基又はエ
チル基を表わし、この場合、Ｒ＾２は４−又は６−位を
占めることが出来（但し、Ｒ＾１及びＲ＾２が塩素原子
を表わす場合はＲ＾２は４−位を占めることが出来ない
）、Ｒ＾３は場合によつては炭素原子数１乃至２個のア
ルコキシ基で置換されていてもよい炭素原子数１乃至４
個の直鎖又は枝分れしたアルキル基、或いは場合によつ
てはハロゲンで置換されていてもよい炭素原子数３乃至
５個の直鎖又は枝分れしたアルケニル基を表わす〕で表
わされる化合物を、クロロアセトアルデヒドと、極性溶
媒中で、高められた温度で、そしてもしクロロアセトア
ルデヒドがジエチルアセタールの形で存在する場合には
、反応媒体として希鉱酸を使用して反応させることを特
徴とする次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記と同じ意味を有する）で
表わされる化合物及びその酸付加塩の製造方法。 ５ 有効成分として 次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）〔式中、
Ｒ＾１及びＲ＾２は、互に独立して塩素原子、メチル基
又はエチル基を表わし、この場合、Ｒ＾２は４−又は６
−位を占めることが出来（但し、Ｒ＾１及びＲ＾２が塩
素原子を表わす場合はＲ＾２は４−位を占めることが出
来ない）、Ｒ＾３は低級アルキル基を表わす〕で表わさ
れるチアゾリン化合物及びその酸付加塩から成る群の化
合物の少くとも１種を含有するダニ類防除用組成物。 ６ 防除すべきダニ類がイクソデイデエ （Ｉｘｏｄｉｄａｅ）亜目のダニである特許請求の範囲
第５項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5894/75 | 1975-05-07 | ||
| CH589475A CH614946A5 (ja) | 1975-05-07 | 1975-05-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51136668A JPS51136668A (en) | 1976-11-26 |
| JPS6054314B2 true JPS6054314B2 (ja) | 1985-11-29 |
Family
ID=4301123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51052053A Expired JPS6054314B2 (ja) | 1975-05-07 | 1976-05-07 | 新規チアゾリン、その製造方法及び該化合物を含むダニ類防除用組成物 |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4079144A (ja) |
| JP (1) | JPS6054314B2 (ja) |
| AT (1) | AT355565B (ja) |
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