JPH03109306A - 害虫防除 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
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- Environmental Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、イネ作物に被害を与えるセミの防除のための
2− [4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノ
キシ]エチルカルバミン酸エチルの使用法に関する。
2− [4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノ
キシ]エチルカルバミン酸エチルの使用法に関する。
欧州特許出願Nα0.0(14),334号はフェノキ
シ基上が単置換されている2−(4−フェノキシフェノ
キシ)エチルカルバミン酸アルキルの合成とその植物害
虫の防除のための使用方法を開示している。
シ基上が単置換されている2−(4−フェノキシフェノ
キシ)エチルカルバミン酸アルキルの合成とその植物害
虫の防除のための使用方法を開示している。
更に、英国特許明細書Nα2,084,574号は、N
−原子上とエチレン基の2−位がアルキル置換されてい
る2−[4−フェノキシフェノキシ]エチルカルバミン
酸エステルを記述しており、このエステルはなかんず(
植物病害性の鱗翅目(Lepidoptera)および
同翅目(Homoptera)を防除するための殺虫剤
として有効であると言われている。
−原子上とエチレン基の2−位がアルキル置換されてい
る2−[4−フェノキシフェノキシ]エチルカルバミン
酸エステルを記述しており、このエステルはなかんず(
植物病害性の鱗翅目(Lepidoptera)および
同翅目(Homoptera)を防除するための殺虫剤
として有効であると言われている。
米国特許明細書Nα4,608,389号は、本発明に
従って使用される2−[4−(3,5−ジフルオロフェ
ノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルを包含
する2−[4−(3゜5−ジフルオロフェノキシ)フェ
ノキシ]エチルカルバミン酸アルキルを教示している。
従って使用される2−[4−(3,5−ジフルオロフェ
ノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルを包含
する2−[4−(3゜5−ジフルオロフェノキシ)フェ
ノキシ]エチルカルバミン酸アルキルを教示している。
これとは対照的に、それ自体米国特許明細書NCL4,
608,389号から知られて2−[4−(3,5−ジ
フルオロフェノキシ)フェノキシ〕エチルカルバミン酸
エチルが、イネ作物に被害を与えるセミ、例えばウンカ
(Delphacidae)科〔トビイロウンカ類(g
enera Ni1aparvata)およびヒメトビ
ウンカ類(genera Laodelphax)を含
む。〕およびヒメヨコバイ(Cicadel 1ida
e)科〔ツマグロヨコバイ(Nephotettix)
属を含む。〕のセミ;例えばトビイロウンカ(Nila
parvatalugens)、ヒメトビウンカ(La
odelphaxstriatellus)およびツマ
グロヨコバイ(Nephotettix cincti
ceps)の種の防除において特に有効であることが見
出された。
608,389号から知られて2−[4−(3,5−ジ
フルオロフェノキシ)フェノキシ〕エチルカルバミン酸
エチルが、イネ作物に被害を与えるセミ、例えばウンカ
(Delphacidae)科〔トビイロウンカ類(g
enera Ni1aparvata)およびヒメトビ
ウンカ類(genera Laodelphax)を含
む。〕およびヒメヨコバイ(Cicadel 1ida
e)科〔ツマグロヨコバイ(Nephotettix)
属を含む。〕のセミ;例えばトビイロウンカ(Nila
parvatalugens)、ヒメトビウンカ(La
odelphaxstriatellus)およびツマ
グロヨコバイ(Nephotettix cincti
ceps)の種の防除において特に有効であることが見
出された。
本発明に従って使用される2−[4−(3゜5−ジフル
オロフェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチ
ルは、上述の害虫に実質的に不妊剤、殺卵剤および繁殖
もしくは変態阻害剤として作用する。
オロフェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチ
ルは、上述の害虫に実質的に不妊剤、殺卵剤および繁殖
もしくは変態阻害剤として作用する。
本発明に従って使用されるカルバミン酸エステルは、米
国特許明細書Nα4,608,389号に記述されてい
る工程と同様にして合成され得る(参照:下記の実施例
1): 2− [4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノ
キシ]エチルカルバミン酸エチルの殺虫作用は、他の殺
虫剤および/または殺ダニ剤を添加することにより著し
く拡大できるので、与えられた環境に適応できるように
なる。適当な添加の例は有機リン系化合物;ニトロフェ
ノール類とその誘導体;ホルムアミド類;尿素類;ピレ
スリン型の化合物;そしてカルバミン酸および塩素化炭
化水素もである。
国特許明細書Nα4,608,389号に記述されてい
る工程と同様にして合成され得る(参照:下記の実施例
1): 2− [4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノ
キシ]エチルカルバミン酸エチルの殺虫作用は、他の殺
虫剤および/または殺ダニ剤を添加することにより著し
く拡大できるので、与えられた環境に適応できるように
なる。適当な添加の例は有機リン系化合物;ニトロフェ
ノール類とその誘導体;ホルムアミド類;尿素類;ピレ
スリン型の化合物;そしてカルバミン酸および塩素化炭
化水素もである。
2− [4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノ
キシ]エチルカルバミン酸エチルの良い殺虫率とは、防
除される上述の害虫の少なくとも50−60%の殺虫率
(致死率)を達成するのに該当する。
キシ]エチルカルバミン酸エチルの良い殺虫率とは、防
除される上述の害虫の少なくとも50−60%の殺虫率
(致死率)を達成するのに該当する。
本発明に従って使用される2−[4−(1゜5−ジフル
オロフェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチ
ルは、そのままの形態で、或いは好ましくは製剤技術で
慣用の補助剤と共に組成物と使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希
釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポ
リマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。作用成
分の性質と同様、散布、ミスト散布、噴霧、ばらまきま
たは注水のような適用法は、目的とする対象および使用
環境に合わせて選ばれる。
オロフェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチ
ルは、そのままの形態で、或いは好ましくは製剤技術で
慣用の補助剤と共に組成物と使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希
釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポ
リマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。作用成
分の性質と同様、散布、ミスト散布、噴霧、ばらまきま
たは注水のような適用法は、目的とする対象および使用
環境に合わせて選ばれる。
本発明に従って使用される製剤は、例えば作用成分、殺
虫活性物質および、所望ならば、固体または液体の添加
剤を含む調合剤もしくは組成物は、公知の方法により、
例えば活性物質を溶媒、固体担体および所望ならば表面
活性化合物(界面活性剤)のような増量剤と均一に混合
および/または摩砕することにより製造される。
虫活性物質および、所望ならば、固体または液体の添加
剤を含む調合剤もしくは組成物は、公知の方法により、
例えば活性物質を溶媒、固体担体および所望ならば表面
活性化合物(界面活性剤)のような増量剤と均一に混合
および/または摩砕することにより製造される。
下記のものは、溶媒として適当であろう:芳香族炭化水
素、好ましくは炭素原子数8ないし12の部分、例えば
キシレン混合物または置換ナフタレン;ジブチルフタレ
ートまたはジオクチルフタレートのようなフタレート;
シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水
素;エタノール、エチレングリコール、エチレングリコ
ールモノメチルまたはモノエチルエーテル、酢酸エチル
、ミリスチン酸プロピルおよびバルミチン酸プロピルの
ようなアルコールおよびグリコール並びにそれらのエー
テルおよびエステル;シクロヘキサノンのようなケトン
;N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド
またはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒;並び
にエポキシ化ココナツツ油または大豆油のようなエポキ
シ化または非エポキシ化植物油;シリコン油または水。
素、好ましくは炭素原子数8ないし12の部分、例えば
キシレン混合物または置換ナフタレン;ジブチルフタレ
ートまたはジオクチルフタレートのようなフタレート;
シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水
素;エタノール、エチレングリコール、エチレングリコ
ールモノメチルまたはモノエチルエーテル、酢酸エチル
、ミリスチン酸プロピルおよびバルミチン酸プロピルの
ようなアルコールおよびグリコール並びにそれらのエー
テルおよびエステル;シクロヘキサノンのようなケトン
;N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド
またはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒;並び
にエポキシ化ココナツツ油または大豆油のようなエポキ
シ化または非エポキシ化植物油;シリコン油または水。
通常使用される固体担体、例えば粉剤および分散性粉末
は、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような粉砕された天然鉱物である
。物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸
収性ポリマーを加えることも可能である。適当なそれぞ
れの粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石
、破砕レンガ、セビオライトまたはベントナイトであり
;そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような
物質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機質お
よび有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残
骸が使用し得る。
は、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような粉砕された天然鉱物である
。物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸
収性ポリマーを加えることも可能である。適当なそれぞ
れの粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石
、破砕レンガ、セビオライトまたはベントナイトであり
;そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような
物質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機質お
よび有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残
骸が使用し得る。
目的とする製剤の型によっている可能な界面活性剤は、
良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性
、カチオン性および/またはアニオン性界面活性剤であ
る。
良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性
、カチオン性および/またはアニオン性界面活性剤であ
る。
“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸並
びに水溶性合成界面活性化合物であり得る。
びに水溶性合成界面活性化合物であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸(C,。〜C!りのアルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または一置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または一置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
が更に頻繁に使用される。
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
が更に頻繁に使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、モしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数8ないし22のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステルま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、モしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数8ないし22のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステルま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族アル
コール/エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と8ないし22個の炭素原子
を含む一つの脂肪族基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチ
ルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸
/ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩である。
コール/エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と8ないし22個の炭素原子
を含む一つの脂肪族基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチ
ルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸
/ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば4ないし14モルのエチ
レンオキシドを含むp−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、および燐脂質もまた適当である。
レンオキシドを含むp−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、および燐脂質もまた適当である。
適当な非イオン性界面活性剤は、主に脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、そして該誘導体は3ないし30個のグリコールエー
テル基、(脂肪族)炭化水素部分に8ないし20個の炭
素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に6
ないし18個の炭素原子を含む。
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、そして該誘導体は3ないし30個のグリコールエー
テル基、(脂肪族)炭化水素部分に8ないし20個の炭
素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に6
ないし18個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に1ないし
10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は20ないし
250個のエチレングリコールエーテル基およびIOな
いし100個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当た
り工ないし5個のエチレングリコール単位を含む。
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に1ないし
10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は20ないし
250個のエチレングリコールエーテル基およびIOな
いし100個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当た
り工ないし5個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール−
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロピレン/ポリ
エチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエ
トキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオク
チルフェノキシポリエトキシエタノールである。
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロピレン/ポリ
エチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエ
トキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオク
チルフェノキシポリエトキシエタノールである。
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エスチル、例え
ばポリオキシエチレンソルビタントリオレエートもまた
適当である。
ばポリオキシエチレンソルビタントリオレエートもまた
適当である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはN−置換基として
少な(とも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたはベンジルジー(2−クロロエチル)エチルアン
モニウムプロミドである。
少な(とも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたはベンジルジー(2−クロロエチル)エチルアン
モニウムプロミドである。
製剤業界で慣用的に使用される界面活性剤は、特に下記
の刊行物に記載されている: “マクカッチャンズ デタージェンツ アンド エマル
ジファイアーズ アニュアル(Me Cutcheon
’s Emulsifiers and Deterg
ents) ”マッシ パブリッシング コーホ、 (
MCPublishjng Corp、)+リッジウッ
ド(Ridgewood)。
の刊行物に記載されている: “マクカッチャンズ デタージェンツ アンド エマル
ジファイアーズ アニュアル(Me Cutcheon
’s Emulsifiers and Deterg
ents) ”マッシ パブリッシング コーホ、 (
MCPublishjng Corp、)+リッジウッ
ド(Ridgewood)。
ニューシャーシー、 1979゜
ドクター へルムート スターシエ(叶。
Helmut 5tache)、“テンジッドータッシ
ェンブッフ(Tensid−Tashenbuch)”
+ [5urfactantGuide]、カール ハ
ンザ−(Carl HansetVerlag)、ミュ
ンヘンおよびウィーン、 1981年。
ェンブッフ(Tensid−Tashenbuch)”
+ [5urfactantGuide]、カール ハ
ンザ−(Carl HansetVerlag)、ミュ
ンヘンおよびウィーン、 1981年。
本発明に従う殺虫剤調製物は通常0.1ないし99%、
特に0.1ないし95%の2− [4−(3゜5−ジフ
ルオロフェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エ
チル;1ないし99.9%の固体又は液体添加剤、並び
にOないし25%、特に0゜1ないし25%(%は重量
%を意味する。)の界面活性剤を含有する。
特に0.1ないし95%の2− [4−(3゜5−ジフ
ルオロフェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エ
チル;1ないし99.9%の固体又は液体添加剤、並び
にOないし25%、特に0゜1ないし25%(%は重量
%を意味する。)の界面活性剤を含有する。
濃縮活性成分は、市販品であるのが好ましい傾向にある
が、最終需要者は希釈された活性成分または活性物質の
著しく低い濃度、例えば0゜1ないし1,000ppm
をもつ調製物を通常使用する。
が、最終需要者は希釈された活性成分または活性物質の
著しく低い濃度、例えば0゜1ないし1,000ppm
をもつ調製物を通常使用する。
本発明に従って使用される活性物質の施用割合は、特に
農業車載では、一般に0.025ないし1.0 kg
/ ha、好ましくは0.1ないし0.5kg/ha、
例えば0.1ないし0.25 kg/haである。
農業車載では、一般に0.025ないし1.0 kg
/ ha、好ましくは0.1ないし0.5kg/ha、
例えば0.1ないし0.25 kg/haである。
上述の成分は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、
粘着剤並びに肥料もしくは特別な効果を得るための他の
活性物質のような他の添加物も含有することができる。
粘着剤並びに肥料もしくは特別な効果を得るための他の
活性物質のような他の添加物も含有することができる。
実施例1 : 2− [4−(3,5−ジフルオロフェ
ノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルの合成 微粉状にした炭酸カリウム27.6 g、クロロエチル
カルバミン酸エチル18.2 gおよび粉状のヨウ化カ
リウムIgを、ジメチルホルムアミド8〇−中の4−(
3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノール2Z2gの
溶液に添加する。
ノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルの合成 微粉状にした炭酸カリウム27.6 g、クロロエチル
カルバミン酸エチル18.2 gおよび粉状のヨウ化カ
リウムIgを、ジメチルホルムアミド8〇−中の4−(
3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノール2Z2gの
溶液に添加する。
反応混合物を攪拌しながら、95℃で16時間加熱する
。
。
この後、反応混合物をろ過し、ろ液を水4゜0rltI
中に注ぎ、そしてこの混合物をジエチルエーテルで繰り
返し抽出する。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上乾燥し、溶媒を留去する。残留分をシリカゲル
上クロマトグラフィーにより精i!!(溶離剤:n−ヘ
キサン:ジエチルエーテル=3 : 1)すると、直ぐ
結晶化し、54−58℃の融点をもつ無色の結晶として
純粋な2− [4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)
フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルを与える。その
’H−NMRスペクトラムは提示された構造と合致する
。
中に注ぎ、そしてこの混合物をジエチルエーテルで繰り
返し抽出する。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上乾燥し、溶媒を留去する。残留分をシリカゲル
上クロマトグラフィーにより精i!!(溶離剤:n−ヘ
キサン:ジエチルエーテル=3 : 1)すると、直ぐ
結晶化し、54−58℃の融点をもつ無色の結晶として
純粋な2− [4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)
フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルを与える。その
’H−NMRスペクトラムは提示された構造と合致する
。
実施例2:トビイロウンカ(Nilaparvatal
ugens)に対する繁殖阻害効果 試験は成長中の植物体上行われる。1バッチ20本のイ
ネ植物(茎の厚み:1a+、高さ:約20cm)をポッ
ト(直径:8an)に植える。
ugens)に対する繁殖阻害効果 試験は成長中の植物体上行われる。1バッチ20本のイ
ネ植物(茎の厚み:1a+、高さ:約20cm)をポッ
ト(直径:8an)に植える。
回転板上、植物体に活性物質を12ppmの濃度で含有
する乳化調製水を散布する。散布皮膜が乾燥した後、各
々の植物にトビイロウンカ(Nilaparvata
lugens)の4匹の町化しだての雌成虫と2匹の詳
化しだての雄成虫を寄生させる。
する乳化調製水を散布する。散布皮膜が乾燥した後、各
々の植物にトビイロウンカ(Nilaparvata
lugens)の4匹の町化しだての雌成虫と2匹の詳
化しだての雄成虫を寄生させる。
動物が逃げるのを防ぐために、寄生せしめた植物の上に
ガラス筒を被せ、該筒をガーゼの蓋で被せる。卵を生ま
せるために、成虫を処理した植物の上に5日間置き、そ
の後成虫を除(。
ガラス筒を被せ、該筒をガーゼの蓋で被せる。卵を生ま
せるために、成虫を処理した植物の上に5日間置き、そ
の後成虫を除(。
次いで、卵を産みつけたイネ植物を28℃、相対湿度7
0%および14−時間先周期(10,000hフクス)
で14日間成育する。この間に詳化した若幼虫(F’世
代)数を数える。処理植物上で酢化した幼虫の数と未処
理対照植物上で苛化した幼虫の数を比較することにより
繁殖の減少率(%:繁殖阻害率)を決定する。
0%および14−時間先周期(10,000hフクス)
で14日間成育する。この間に詳化した若幼虫(F’世
代)数を数える。処理植物上で酢化した幼虫の数と未処
理対照植物上で苛化した幼虫の数を比較することにより
繁殖の減少率(%:繁殖阻害率)を決定する。
上記の試験では、2− C4−(3,5−ジフルオロフ
ェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルは1
00%の作用を示す。
ェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルは1
00%の作用を示す。
実施例3:ツマグロヨコバイ(Nephotettix
cincticeps)に対する繁殖阻害効果試験は成
長中のイネ植物体上行われる。1バッチ20本のイネ植
物(茎の厚み:1mm、高さ:約20an)を陶器製ポ
ット(直径:8cm)に植える。 回転板上、植物体に
活性物質を400 ppmの濃度で含有する乳化調製水
を散布する。
cincticeps)に対する繁殖阻害効果試験は成
長中のイネ植物体上行われる。1バッチ20本のイネ植
物(茎の厚み:1mm、高さ:約20an)を陶器製ポ
ット(直径:8cm)に植える。 回転板上、植物体に
活性物質を400 ppmの濃度で含有する乳化調製水
を散布する。
散布皮膜が乾燥した後、各々の植物に4匹の詳化したて
の雌成虫と2匹の詳化したての雄成虫を寄生させる。
動物が逃げるのを防ぐために、寄生せしめた各々の植物
の上にプレキシガラス(plexiglass)筒を被
せ、該筒をガーゼの蓋で被せる。卯を生ませるために、
成虫を処理した植物の上に5日間置き、その後成虫を除
く。
の雌成虫と2匹の詳化したての雄成虫を寄生させる。
動物が逃げるのを防ぐために、寄生せしめた各々の植物
の上にプレキシガラス(plexiglass)筒を被
せ、該筒をガーゼの蓋で被せる。卯を生ませるために、
成虫を処理した植物の上に5日間置き、その後成虫を除
く。
次いで、卵を産みつけたイネ植物を28℃、相対湿度7
0%および14−時間先周期(10,000ルツクス)
で14日間成育する。この間に4化した若幼虫(F’世
代)数を数える。処理植物上でM化した幼虫の数と未処
理対照植物上で詳化した幼虫の数を比較することにより
繁殖の減少率(%:繁殖阻害率)を決定する。
0%および14−時間先周期(10,000ルツクス)
で14日間成育する。この間に4化した若幼虫(F’世
代)数を数える。処理植物上でM化した幼虫の数と未処
理対照植物上で詳化した幼虫の数を比較することにより
繁殖の減少率(%:繁殖阻害率)を決定する。
上記の試験では、2− [4−(3,5−ジフルオロフ
ェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルは8
0ないし一100%の作用を示す。
ェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルは8
0ないし一100%の作用を示す。
実施例4:比較試験〔トビイロウンカ
(Nilaparvata lugens)に対する作
用)上述の実施例2を、作用活性の限界を決めるための
一連の試験とし、使用される化合物の濃度を増す(0,
2から400 ppmへ)ことによる変形試験にして繰
り返す。
用)上述の実施例2を、作用活性の限界を決めるための
一連の試験とし、使用される化合物の濃度を増す(0,
2から400 ppmへ)ことによる変形試験にして繰
り返す。
評価のために、トビイロウンカ(Nilaparvat
a)の繁殖を80−100%抑制するのに要する活性物
質の特定濃度が決定される。
a)の繁殖を80−100%抑制するのに要する活性物
質の特定濃度が決定される。
実施例5:
活性物質: 2− [4−(3,5−ジフルオロフェノ
キシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルの殺虫製
剤 (%=重量パーセント) 1、水和剤 活性物質 a) b) c) 20% 50% 75% 高分散ケイ酸 カオリン 5% 67% 10% 27% 10% 活性物質を添加剤と混合し、混合物を適当なミル中で完
全に摩砕する。これにより、水で希釈することにより所
望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる
。
キシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルの殺虫製
剤 (%=重量パーセント) 1、水和剤 活性物質 a) b) c) 20% 50% 75% 高分散ケイ酸 カオリン 5% 67% 10% 27% 10% 活性物質を添加剤と混合し、混合物を適当なミル中で完
全に摩砕する。これにより、水で希釈することにより所
望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる
。
2乳剤原液
a) b)
活性物質 10% 10%0%
ラムらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
乳剤が得られる。
乳剤が得られる。
3、粉剤
a) b)
活性物質 5% 8%
タルク 95%
カオリン − 92%
活性物質をを担体と混合し、適当なミル中で該混合物を
摩砕することにより、そのまま使用しつる粉剤を得る。
摩砕することにより、そのまま使用しつる粉剤を得る。
4、押し出し粒剤
活性物質 10%
シクロヘキサノン
ブタノール
キシレン混合物
酢酸エチル
30%
50%
15%
50%
セルロース
カオリン 87%
活性物質を添加剤と混合し、該混合物を摩砕し、そして
該混合物を水で湿らす。この混合物を押し出し、次いで
空気流中で乾燥する。
該混合物を水で湿らす。この混合物を押し出し、次いで
空気流中で乾燥する。
5、被覆粒剤
活性物質 3%
カオリン 94%
ミキサー中で、微細に摩砕した有効物質を、ポリエチレ
ングリコールで湿らせたカオリンに塗布する。この方法
により非粉末の塗布された顆粒が得られる。
ングリコールで湿らせたカオリンに塗布する。この方法
により非粉末の塗布された顆粒が得られる。
6、懸濁剤原液
活性物質 40%
エチレングリコール 10%
微細に摩砕した活性物質を添加剤と均一に混合する。こ
れにより、水で希釈することによりあらゆる所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる懸濁剤原液を得る。
れにより、水で希釈することによりあらゆる所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる懸濁剤原液を得る。
Claims (16)
- (1)イネ作物に被害を与えるセミの防除のための2−
[4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノキシ]
エチルカルバミン酸エチルの使用法。 - (2)ウンカ(Delphacidae)科とヒメヨコ
バイ(Cicadellidae)科のセミを防除すた
めの請求項(1)記載の使用方法。 - (3)トビイロウンカ(Nilaparvata)属[
ウンカ(Delphacidae)科]のセミを防除す
るための請求項(2)記載の使用方法。 - (4)ヒメトビウンカ(Laodelphax)属[ウ
ンカ(Delphacidae)科]のセミを防除する
ための請求項(2)記載の使用方法。 - (5)ツマグロヨコバイ(Nephotettix)属
[ウンカ(Delphacidae)科]のセミを防除
するための請求項(2)記載の使用方法。 - (6)トビイロウンカ(Nilaparvata lu
gens)を防除するための請求項(3)記載の使用方
法。 - (7)ヒメトビウンカ(Laodelphax str
iatellus)を防除するための請求項(4)記載
の使用方法。 - (8)ツマグロヨコバイ(Neophotettixc
incticeps)を防除するための請求項(5)記
載の使用方法。 - (9)イネ作物に被害を与えるセミ、そのいろいろの発
達段階のものまたはそれらの生息箇所に、2−[4−(
3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノキシ]エチルカ
ルバミン酸エチルの殺虫的に有効な量または添加剤と担
体に加えて該化合物の殺虫的に有効な量を含有する組成
物を接触または処理することを包含する該セミの防除方
法。 - (10)ウンカ(Delphacidae)科およびヒ
メヨコバイ(Cicadellidae)科のセミを防
除するための請求項(9)記載の方法。 - (11)トビイロウンカ(Nilaparvata)属
[ウンカ(Delphacidae)科]のセミを防除
するための請求項(10)記載の方法。 - (12)ヒメトビウンカ(Laodelphax)属[
ウンカ(Delphacidae)科]のセミを防除す
るための請求項(10)載の方法。 - (13)ツマグロヨコバイ(Nephotettix)
属[ヒメヨコバイ(Cicadellidae)科]の
セミを防除するための請求項(10)記載の方法。 - (14)トビイロウンカ(Nilaparvata l
ugens)を防除するための請求項(11)記載の方
法。 - (15)ヒメトビウンカ(Laodelphax st
riatellus)を防除するための請求項(12)
記載の方法。 - (16)ツマグロヨコバイ(Neophotettix
cincticeps)を防除するための請求項(13
)記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1161/89-9 | 1989-03-30 | ||
CH116189 | 1989-03-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03109306A true JPH03109306A (ja) | 1991-05-09 |
Family
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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US (1) | US5082860A (ja) |
EP (1) | EP0390741A1 (ja) |
JP (1) | JPH03109306A (ja) |
KR (1) | KR900013856A (ja) |
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---|---|---|---|---|
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JP2726402B2 (ja) * | 1995-11-01 | 1998-03-11 | 農林水産省九州農業試験場長 | ウンカ類防除剤 |
US6492357B1 (en) | 1999-09-14 | 2002-12-10 | Aventis Cropscience, S.A. | Compositions and methods for controlling insects which damage rice and other crops |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS6056947A (ja) * | 1983-09-07 | 1985-04-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | カ−バメ−ト誘導体およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 |
DE3701459A1 (de) * | 1986-01-23 | 1987-07-30 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1990
- 1990-03-21 EP EP90810225A patent/EP0390741A1/de not_active Withdrawn
- 1990-03-28 CA CA002013201A patent/CA2013201A1/en not_active Abandoned
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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