JPH035446A - ヒドラジド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なトリアシルヒドラジド、その製法、それ
らを含む組成物、及び存置生物防除のため特に農業に於
ける使用に関する。

本発明のトリアシルヒドラジドは次式ＩＲ’ 〔上記式中、Ａｒ’及びＡｒ”はそれぞれ互いに独立し
てフェニル基またはナフチル基、またはハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルキル
基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６の
ハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
アルキル基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし６のアルキルスルフィニル基、炭素
原子数１ないし６のアルキルスルホニル基、ヒドロキシ
基、カルボキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルカ
ルボニル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボ
ニル基、メチレンジオキシ基、ジフルオロメチレンジオ
キシ基、フェニル基、フェノキシ基、ピリシロキシ基、
フェニルチオ基、チエニル基、アニリド基、ベンゾイル
基、フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、
スルフォンアミド基、炭素原子数２ないし６のアルケニ
ル基、炭素原子数２ないしβのアルキニル基、炭素原子
数３ないし８のシクロアルキル基、及びベンジル基から
なる群からの１ないし５の基によって置換されたフェニ
ル基またはナフチル基を表し、Ｒは炭素原子数１ないし
１０のアルキル基、フェニル基、炭素原子数３ないし８
のシクロアルキル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン
原子並びに１又は２個のシアノ基で置換された炭素原子
数１ないし１０のアルキル基、または炭素原子数２ない
し１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし１０のアル
キニル基、炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基、
ベンジル基またはフェニル基を表し、 Ｒ’は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基
、フェニル基、及び炭素原子数３ないし８のシクロアル
キル基からなる群からの基によって置換された炭素原子
数１ないし１０のアルキル基、又は炭素原子数３ないし
８のシクロアルキル基、又はフェニル基を表す）で表さ
れる。

Ａｒ’及びＡｒ２はそれぞれ互いに独立してフェニル基
またはナフチル基、又はハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし６の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ
基、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
カルボニル基、メチレンジオキシ基、及びフェノキシ基
からなる群−からの１ないし５の基によりそれぞれ独立
して置換されたフェニル基またはナフチル基を表し、Ｒ
は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基、
炭素原子数３ないし８のアルキル基、又はシアン基で置
換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基、または
炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ１は炭素原子数１ないしｌＯのアルキル基、ハロゲン
原子またはフェニル基によって置換された炭素原子数１
ないし１０のアルキル基、又は炭素原子数３ないし８の
シクロヘキシル基、またはフェニル基を表す式■の化合
物により良好な活性が達成される。

本発明の好ましい化合物は、Ａｒ’及びＡｒ”がフェニ
ル基、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原
子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６の
ハロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし６のハロアルコキン基、ヒドロキ
シ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基
、又はフェニル基によって置換されたフェニル基を表し
、Ｒは炭素原子数１ないし５のアルキル基、又はハロゲ
ン原子またはシアノ基によって置換された炭素原子数１
ないし５のア、ルキル基、又はフェニル−炭素原子数１
ないし５のアルキル基、又は炭素原子数３ないし６のシ
クロアルキル基を表し、 Ｒ１は炭素原子数１ないし５のアルキル基、又はハロゲ
ン原子またはシアノ基によって置換された炭素原子数１
ないし５のアルキル基、又はフェニル基、ベンジル基、
又は炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表す式
Ｉの化合物である。

生物活性のために、顕著性はＡｒ’及びＡｒ”がそれぞ
れ互いに独立してフェニル基、又はトリル基を表し、Ｒ
が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ１が第
三ブチル基を表す式■の化合物、好ましくはＡｒ’及び
Ａｒ”がフェニル基を表す化合物、特に以下の化合物に
与えられる：Ｎ、Ｎ’−ジベンゾイルーＮ−第三ブチル
−Ｎｏ−第三−ブトキシオキサリル−ヒドラジド、Ｎ、
Ｎ’−ジベンゾイル−Ｎ−第三プチル−Ｎｏ−エトキシ
オキサリル−ヒドラジド、Ｎ、Ｎ’−ジベンゾイル−Ｎ
−第三ブチル−Ｎｏ−イソプロポキシオキサリル−ヒド
ラジド、Ｎ、Ｎ’−ジベンゾイル−Ｎ−第三ブチルＮｏ
−メトキシオキサリル−ヒドラジド、Ｎ、Ｎ’−ジベン
ゾイル−Ｎ−第三ブチル−Ｎ’−ｎ−プロポキシオキサ
リル−ヒドラジド、Ｎ、Ｎ’−ジベンゾイルＮ−第三プ
チル−Ｎ’−ｎ−ブトキシオキサリル−ヒドラジド、Ｎ
−（４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ−
第三プチル−Ｎｏ−メトキシオキサリルヒドラジド、及
びＮ−ベンゾイル−Ｎ’−（４−メチルベンゾイル）−
Ｎ−第三プチル−Ｎｏ−メトキシオキサリル−ヒドラジ
ド。

本発明の範囲内で、用語”アルキル基”はそれ自身また
は結合した基、例えばアルコキシ基、アルキルスルホニ
ル基等では、直鎖および分枝状のアルキル基を意味する
と理解され、示された炭素原子の数により、例えば、以
下のグループ：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、フェニル基等、及びそれらの異性体、例えばイソ
プロピル基、イソブチル基、第三ブチル基、イソアミル
基、第三ペンチル基等を表す。

ハロゲン原子°゛は弗素、塩素、臭素及び沃素、好まし
くは弗素および塩素を意味すると理解される。

本発明の範囲内で、用語”ハロアルキル媒“は直鎖およ
び分枝状のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、及びブチル基異性体
であり、９個までの異なったまたは同一のハロゲン原子
によって置換された基を意味すると理解されるべきであ
り、パーハロゲン化アルキル基、又は幾つかの水素原子
だけがハロゲン原子によって置換されたアルキル基も可
能である。ハロアルキル基の例は、パーフルオロアルキ
ル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基
、及びヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基である。

本発明の弐■の化合物は新規であり、それ自身公知の方
法で製造される、例えば、 式Ｉのトリアシルヒドラジドは次式■：Ｃｏ−Ｃｏ−０
Ｒ ＨＮ−ＮＨ（ｘ） ■ （Ｒ及びＲ１は式Ｉの定義と同じ意味を表す）で表され
るオキサリルヒドラジドと次式■Ａｒ’−ＣＯ−Ｘ　　
　　　　（Ｉ［１）（Ａｒ’は式Ｉの定義と同じ意味を
表し、Ｘはハロゲン原子、フェニルスルホニル基、炭素
原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、又は無水基
−０−ＣＯ−Ａｒ’を表す）で表される反応性ベンゾイ
ル、又はナフトイルエステルを好ましくは不活性有機溶
媒中で少なくとの等モル量の塩基の存在下でまず最初に
反応させ、その後、得られた弐■： （Ａｒ’、Ｒ及びＲ１は式Ｉの定義と同じ意味を表す）
で表されるヒドラジドと次式■ａ：Ａｒ”−Ｃｏ−Ｘ　
　　　　　　　　（Ｉｌｌａ　）（Ａｒ”は式Ｉの定義
と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子、フェニルスルホ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基
、又は無水１−Ｏ−Ｃｏ−Ａｒ”を表す）で表される反
応性ベンゾイル、又はナフトイルエステルを好ましくは
不活性有機溶媒中で少なくとも等モル量の塩基の存在下
で反応させることにより得ることができる。

式■の最終生成物中のＡｒ’およびＡｒ”が同一の場合
、式■のヒドラジドは、少なくとも２倍量の弐■または
ｍａの反応性ヘンジイルまたはナフトイルエステル、又
は無水物と反応させることができる。これらの反応に適
当な不活性有機？８媒はエーテル類、テトラヒドロフラ
ン、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、例えばアセ
トンおよびメチルエチルケトンのようなケトン、アセト
ニトリル、トルエン、又はクロロホルム、メチレンクロ
リド、四塩化炭素またはエチレンクロリドのような塩素
化炭素水素である。適当な塩基は無機塩基、例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ア
ルキル金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、アルキル
金属およびアルカリ土類金属の重炭酸塩、又は有機塩基
、第三アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、Ｎ−メチルピリジンまたはピリジン等。反応は−
２０ないし１００’Ｃ，好ましくは０ないし５０″Ｃの
温度で行われる。出発物質として必要とされる式■のヒ
ドラジンは公知、又は公知の方法、例えば１．Ｓ、Ｚｍ
ｕｓｚｋｏｖｉｃｅｚ氏および１１．Ｅ、Ｇｒｅｉｇ氏
によるＪ、Ｍｅｄ、（：ｈｅｍ、誌、４巻、ｐ、２５９
（１９６１年）により製造されうる。

弐■のトリアシルヒドラジドの他の製造方法は次式■； （Ａｒ”及びＲ−は式Ｉの定義と同じ意味を表す）で表
されるヒドラジドを好ましくは不活性有機溶媒中、少な
くとも等モルの塩基存在下で、次式ｖ■： Ｙ−Ｃｏ−Ｃｏ−ＯＲ（Ｖｌ） （Ｒは式Ｉの定義と同じ意味を表し、Ｙはハロゲン原子
、好ましくは塩素原子または臭素原子、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、又はヘンシロキシ基を表す）で
表される反応性しゅう酸エステルと反応させ、その後、
得られた次式％式％ （） （Ａｒ”、、Ｒ及びＲ１は式Ｉの定義と同じ意味を表す
）で表されるオキサリルヒドラジドを好ましくは不活性
有機溶媒中、少なくとも等モルの塩基存在下で、次式■
； Ａ　ｒ　’−Ｃｏ−Ｘ　　　　　　　　　（ｎ［）（Ａ
ｒ’は式Ｉの定義と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子
、フェニルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のアル
キルスルホニル基、又は無水基−０−Ｃｏ−Ａｒ”を表
す）で表される反応性ベンゾイル、又はナフトイルエス
テル、又は無水物と反応させることからなる。

これらの反応の適当な不活性溶媒は、トルエン、キシレ
ン、ジエチルエーテルまたはジイソプロピルエーテルの
ようなエーテル、テトラヒドロフラン、又はジオキサン
、アセトンまたはメチ。

ルエチルケトンのようなケ１−ンがありうる。適当な塩
基は無機塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水素化ナトリウム、アルキル金属およびアルカリ土
類金属の炭酸塩、アルキル金属およびアルカリ土類金属
の重炭酸塩、又は有機塩基、第三アミン、例えばトリメ
チルアミン、トリエチルアミン、メチルピリジンまたは
ピリジン等。

反応は−２０ないし÷１００’Ｃ１好ましくは０ないし
５０°Ｃの温度で行われる。

出発物質として必要とされる式■のヒドラジドは公知、
又は公知の方法、例えばＰ、Ａ、Ｓ、５ｒａｉｔｈ氏、
Ｊ、Ｍ、ＣｌｅＨ氏およびＪ、Ｌａｋｒｉｔｚ氏による
Ｊ。

Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、誌３３巻、ｐ、　１５９５　（１９
５８年）により製造されうる。

最後に、式■のトリアシルヒドラジドは次式■： Ｒ’ （Ａｒ’、Ａｒ”及びＲ１は弐Ｉの定義と同じ意味を表
す）で表されるジアシルヒドラジドを好ましくは不活性
有機溶媒中、少なくとも等モルの塩基存在下で、次式ｖ
Ｉ： Ｙ　−ＣＯ−ＣＯ−ＯＲ（Ｖｌ） （Ｒは式Ｉの定義と同じ意味を表し、Ｙはハロゲン原子
、好ましくは塩素原子または臭素原子、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、又はベンジロキシ基を表す）で
表される反応性しゅう酸エステルと反応させて製造され
る。

この反応に適当な溶媒は、ジエチルエーテルまたはジイ
ソプロピルエーテルのようなエーテル、テトラヒドロフ
ラン、又はジオキサンであり、トルエンまたはキシレン
もである。適当な塩基は無機塩基、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、アルキル金
属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、アルキル金属およ
びアルカリ土類金属の重炭酸塩、又は有機塩基、第三ア
ミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ
−メチルピリジンまたはピリジン等。

この反応温度は−２０ないし＋１００°Ｃ１好ましくは
０ないし６０°Ｃの温度で行われる。

出発物質として必要とされる式■のジアシルヒドラジド
は公知、又は公知の方法、例えば）ｌｅｌｖ。

Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ、６１巻、ｐ、１９７７（１９７８
年）　、ＥＰ−Ａ−２２８，５６４号またはＥＰ−Ａ〜
２３６，６１８号により製造されうる。

殺虫活性ヒドラジドは公開欧州特許出願２２１３．５６
４号、２３６，６１８号および２４５，９５０号に記載
されている。これらの公知化合物はジアシルヒドラジド
誘導体である。トリアシルヒドラジドとしては、本発明
の化合物はこれらの公知物質と構造上鍔なる。

驚くことに本発明の式Ｉの化合物は有害生物防除剤とし
ての優れた活性を持つ一方、植物に対して耐性があり、
温血動物に対して低毒性を持つ、それらは植物及び動物
を攻撃する有害生物を防除するのに適する。

本発明の式■の化合物は植物破壊性ダニ（ハダニ類（Ｓ
ｐｉｄｅｒ　ｍ１ｔｅｓ）　：例えばハダニ科（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）　、ホコリダニ科（Ｔａｒｓｏ
ｎｅｍｉｄａｅ）、フシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｄａｅ
）、ティログリフィダエ（Ｔｙｒｏｇｌｙｐｈｉｄａｅ
）及びニクダニ科（Ｇｌｙｃｙｌ）ｈａｇｉｄａｅ）及
び生産性家畜を攻撃する外部寄生ダニ〔ダニ及びマダニ
類（ＩＩｉｔｅ　ａｎｄ　ｔｉｃｋｓ）：例えばマダニ
科＜Ｉ　ｘｏｄ　１ｄａｅ）、ヒネダニ科（Ａｒｇａｓ
ｉｄａｅ）　、コナダニ科（Ｓａｃｒｏｐｔｉｄａｅ）
及びサシダニ科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉｄａｅ）　）に
対して明らかに活性を示す。本発明の多くの化合物は良
好な殺ダニ−殺卵作用および葉浸透性を持つ０本発明の
化合物は特に、果実及び野菜作物を攻撃する次のような
種類のダニを防除するのに適している；ナミハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）　、ニセナミ
ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉ
ｎｕｓ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌ
ｍｉ）　％ニセクローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｒ
ｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓ）　、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎ
ｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、エリオフイエスピリ（Ｅｒ
ｉｏｐｈｙｅｓ　ｐｉｒｉ）、エリオフイエスリビス（
Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）、エリオフイエスリ
ビスィス（Ｅｒｊｏｐｈｅｓ　ｖｉｔｉｓ）、タルソネ
ムスパリドユス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄ
ｕｓ）、フィロコブテスヴイティス（Ｐｈｙｌｌｏｃｏ
ｐｔｅｓ　ｖｉｔｉｓ）及びフィロコプトルタオレイヴ
オラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）　ａ さらに、式Ｉの化合物も殺虫特性を持ち、特に植物破壊
性昆虫、例えば鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）　、
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、異翅亜目（Ｈｅｔｅ
ｒｏｐｔｅｒａ）　、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）　、多
翅目（Ｏｒ　ｔｈｏｐ　ｔｅｒａ）および同翅亜目（Ｈ
ｏｍｏｐｔｅｒａ）を防除するのに遺している。

ハエ例えば、ムスカ　ドメチカ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅ
ｓＬｉｃａ）およびモスクイツト　ラルバエ（ｍｏｓｑ
ｕｉｔｏ　１ａｒｖａｅ）に対してかなり良好な作用を
さらに付は加え、弐Ｉの化合物は鑑賞植物および有益な
植物、特に綿〔例えばスボドプテラ　リントラリス（Ｓ
ｐａｄｏｐＬｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ）及びへり
オチス　ヴイレッセンス０１ｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒ
ｅｓｃｅｎｓ）に対して］、野菜［例えば、レプチノタ
ルサ　デセムリネアタ（ＬａｐＬｉｎｏｔａｒｓａ　ｄ
ｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）およびプルテラ　キシロステ
ラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対し
て）及び稲（例えばチロ　スブレサリス（Ｃｈｉｌｏ　
５ｕｐｐｒｅｓａｌｉｓ）に対して］の植物破壊性昆虫
を防除するのに適する。

本発明の化合物Ｉの良好な有害生物防除活性は上記存置
生物の少なくとも５０−６０％の死滅率に相当する。

本発明の化合物、及びそれらを含む組成物の作用は実質
上拡大する事ができ、他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤の
添加によって環境を克服し、適合させる事ができる。適
当な添加剤の例としては有機リン化合物、ニトロフェノ
ール及びその誘導体、ホルムアミジン、尿素、カーバメ
ート、ピレスロイド、塩素化炭化水素及びバジルス　ス
リンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉ
ｅｎｓｉｓ）　　製剤を含む。

式■の化合物は非変成の形態で、あるいは好ましくは製
剤技術で慣用の助剤と共に使用され、公知の方法により
乳剤原液、直接噴霧可能な、又は希釈可能な溶液、希釈
乳剤、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒削、及び例えば、
ポリマー物質によるカプセル化剤に製剤される０組成物
と共に、噴霧、散粉、散布散水、又は注水のような適用
法は目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる
。

製剤、即ち弐■の化合物（有効成分）またはそれと他の
殺虫剤、又は殺ダニ剤との組み合わせ及び適当な場合に
は、固体または液体の助剤を含む組成物、生成物または
混合物は、公知の方法により、例えば、有効成分を溶媒
、固体担体及び適当な場合には表面活性化合物（界面活
性剤）のような増量剤と均一に混合及び／または粉砕す
る事により、製造される。

適当な溶媒を以下に示す。

芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の
部分、例えばキシレン混合物またはＷ換ナフタレン；ジ
ブチルフタレートまたはジオクチルフタレートのような
フタレート：シクロヘキサンまたはパラフィンのような
脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エ
チレングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテル
のようなアルコール及びグリコール、並びにそれらのエ
ーテル、エステル；シクロヘキサノンのようなケトン：
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドま
たはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びに
エポキシ化ココナツツ油または大豆油のようなエポキシ
化植物油；または水。

例えば、粉剤および分散性粉末に通常、使用される固体
担体は天然鉱物充填剤、例えば方解石、タルク、カオリ
ン、モンモリロナイトまたはアクパルジャイトである。

物性を改良する為に高分散珪酸または高分散吸収性ポリ
マーを加えることも可能である。

適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽
石、破砕レンガ、セビオライトまたはベントナイトであ
り、そして適当な非吸収性担体は、例えば方解石または
砂のような物質である。更に非常に多くの粒状化した無
機質、及び有機質、特にドロマイトまたは粉状化植物残
骸が使用され得製剤化すべき本発明の化合物またはこれ
らの化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせ
の性質によるが、適当な表面活性化合物は良好な乳化性
、分散性及び湿潤性を有する非イオン性、カチオン性、
及び／又はアニオン性界面活性剤である。”界面活性剤
”という用語は、界面活性剤の混合物の意味としても理
解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸及
び水溶性合成表面活性化合物のどちらかでありうる。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ，。〜Ｃｚｚ）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換又は置換のア
ンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸、あ
るいは例えばココナツツ油または獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。脂
肪酸メチルタウリン塩も特記され、変成または非変成リ
ン脂質も特記されてよい。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体、又はアルキルアリールスルホネート
がより頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換または置換の
アンモニウム塩の形態あり、そして通常、炭素原子数８
ないし２２のアルキル基、アシル基のアルキル部分をも
含むアルキル基、例えばりグツスルホン酸、ドデシルサ
ルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコ
ールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウ
ム塩である。これらの化合物には硫酸化およびスルホン
化脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子
を含む一つの脂肪酸基とを含む、アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチ
ルナフタレンスルホン酸、又はナフタレンスルホン酸／
ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウム
またはトリエタノールアミン塩である。対応するホスフ
ェート、例えばｐ−ノニルフェノール／４ないし１４モ
ルのエチレノキシド付加物リン酸エステルの塩、も適当
である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸及びアル
キルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり
、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に、６ないし
１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリプロピレング
リコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール
およびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含む
アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチ
レンオキシド付加物であり、その付加物は２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基および１０ない
し１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む、
これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当たり
１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノールポ
リエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、ト
リブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチ
レングリコール、及びオクチルフェノキシポリエトキシ
エタノールである。ポリオキシエチレンソルビタンの脂
肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビクント
リオレートも適当である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換またはハロゲン化低級アル
キル基、ベンジル基、又は低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四級アンモニウム塩である。咳塩は好ましくは
ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩、例え
ばステアリルトリメチルアンモニウムクロリドまたはベ
ンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウム　プ
ロミドの形態である。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている： “マクカッチャンズ　デタージェンツ　アンドエマルジ
ファイアーズ　アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅ。

ｎ　ｓ　ＤｅｔｅｒｇｅｎＬｓ　＆　ＥＩＩ＋ｕｌｓｔ
ｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）　”マンク出版社（ＭＣＰ
ｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、）　、　　リッジウッ
ド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）　、　ニューシャーシー州　
１９７９年。

ヘルモートシュタッへ（Ｈｅｌｕｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ
）、　”テンジッド−タラセンブーツ〔サーファクタン
ト　ガイド）　（Ｔｅｎｓｉｄ−丁ａｓｃｈｅｎｂｕｃ
ｈ）カール　ハンザーフェルラーク（Ｃａｒｌ　Ｈａｎ
ｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）、　　ミュンヘン及びウィーン
、　１９８１年。

殺虫組成物は通常、重量パーセントにより、式Ｉで表さ
れる化合物の０．１ないし９９％、好ましくは０．１な
いし９５％、固体または液体助剤１ないし９９９％、お
よび界面活性剤Ｏないし２５％、好ましくは０．１ない
し２５％を含む。

市販品は濃厚物として配合されるのが好ましいが、消費
者は通常、実質的により低濃度例えば０．１と１．００
０ｐｐｍの希釈製剤を使用する０本発明に使用される式
Ｉの化合物の施用濃度は、特に農業栽培地の場合、通常
、０．０２５ないし１．０ｋｇ／ｈａ好ましくは、０．
１ないし０．５ｋｇ／ｈａ例えば０．１ないし０．２５
ｋｇ／ｈａである。

組成物は、他の添加剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度調
整剤、結合剤、粘着付与剤、並びに肥料、又は特別な効
果を得るためのその他の有効成分を含有してもよい。

匹］立」ム丘 ＼／ ２００ｍ　ｌのテトラヒドロフラン中のＮ、　Ｎ’−ジ
ベンゾイル−Ｎ−第三−ブチルドラシトロ、７ｇの溶液
に撹拌しながら、Ｏないし５°Ｃの温度で水素化ナトリ
ウム（を油中５５％分散液）　１．４ｇを分割添加する
。

水素の発生がなくなった時、第三−ブトキシオキサリル
クロリドの４．８ｇを０ないし１０’Ｃの酸度で反応溶
液に滴下する。

添加が終了した時、反応混合物を室温でさらに１時間撹
拌し、濾過し、濾過物を濃縮する。残った油はメチレン
クロリドで溶解し、水で２度洗浄、乾燥し、そして濃縮
する。精製のため、得られた粗生成物を溶離液としてヘ
キサン／メチレンクロリドｌ：１使用のシリカゲル〔メ
ルク６０（Ｍｅｒｃｋ　６０）］を充填した高さ１５ｃ
ｍ、直径８ｃｍのカラムでクロマトグラフィされる。を
容離ン夜を濃縮後、ヘキサンで残留物を粉砕し、融点１
１５−１１６°Ｃの無色結晶の形態で標記化合物を得る
。（化合物番号１．００１） ：ＮＮ’−ジベン・イルーＮ゛−エ　キシキサ１ルーＮ
′−三　チルヒ　−ジ ヱ 純粋なエーテル２００ｍ　ｌ中に溶解した第三ブチルヒ
ドラジン塩化水素１２．４６ｇの懸濁液に撹拌しながら
、５ないし１０°Ｃの温度でトリエチルアミン２２．３
ｇを滴下し、反応混合物を５ないし１０°Ｃの温度でさ
らに３０分撹拌する。

その後、しゅう酸エチルエステル塩化物１３．６５ｇを
５ないし１０’Ｃの温度で懸濁液に漢下し、そして撹拌
を１０°Ｃでさらに２時間続ける。反応混合物を吸引濾
過し、エーテルを濾過物から蒸留し、残留物を高真空下
で蒸留し、沸点１３５°Ｃ１０、０５ｍｂａｒであるＮ
−エトキシオキサリル−Ｎｏ−第三ブチルヒドラジドを
得る。

トルエン５０ｍ　Ｉ中に？容解させたＮ−エトキシオキ
サリル−Ｎ”−第三ブチルヒドラジド９．８ｇの溶液に
撹拌しながら、０ないし５°Ｃの温度でペンゾイルクロ
リド１５．５ｇを滴下し、同時に２０％水性水酸化ナト
リウム溶液２．５ｍｌを滴下する０滴下が完了した後、
反応混合物を室温でさらに２時間撹拌し、そして水で希
釈し、有機層を抽出し、水で洗浄し、そして乾燥し、ト
ルエンを蒸留する。　ｔｌ！ｆ製のため、残留物を溶離
液としてヘキサン／エーテル／イソプロパツール３：５
；１使用のシリカゲル〔メルク６０（Ｍｅｒｃｋ　６０
）　）を充填したカラムでクロマトグラフィされる。溶
媒を蒸発させ、屈折率が００“’＝１．５３６２の黄色
粘性油状物の形態で標記化合物を分離する。（化合物番
号１．００２　）表１で列挙された化合物も上記の手順
に類似して製造される。

表１： 番号 Ａｒ Ａｒ” １．００１　　フェニル フェニル １．００２　　フェニル フェニル １．００３　　フェニル フェニル １．００４　　フェニル フェニル １．００５　　フェニル フェニル １．００６　　フェニル フェニル １．００７　７エニル　　フェニル １．００８　　フェニル　　フェニル １．００９　４−りｎ口　フェニル フェニル 物理データ Ｃ（Ｃ）１３）　ｘ　Ｃ（ＣＨ３）　５Ｃ（ＣＨｚ）ｓ
　　ＣＪｓ Ｃ（ｃＨｚ）ｚ　ＣＨ。

Ｃ（Ｃｌｌ　ｓ）　ｘ　ＣＨ（ＣＨｓ）　ｚ融点１１５ １１６°Ｃ ｎ４： １．５３６２ 融点８７ 一９２°Ｃ 融点６６ ６８°Ｃ Ｃ（ＣＨｔ）ｓ　ＣＨｚＣＨｚＣｌ（＊　ｎ：１．５２
９２ Ｃ（ＣＬ）　ｘ　Ｃａ１ｌｑ−ｎ　　　融点９２−９６
　°Ｃ Ｃ（ＣＨｓ）ｚ　　フェニル Ｃ（ＣＨ３）！　　シクロヘキシル Ｃ（ＣＨ２）ｓ　　ＣＪｓ 、表」−（続き） ｔＬ（続き） 番号 Ａｒ’　　　Ａｒ” 物理データ 番号 Ａｒ ｒｔ 物理データ １．０１０　９−）リル　フェニル　　Ｃ（ＣＨ３）３
　　Ｃ１Ｈｓ１．０１１　４−メトキ　フェニル　　Ｃ
（ＣＨ３）３　　ＣｚＨｓジフェニル １．０１２　　フェニ３　４−りＤｏ　　Ｃ（ＣＨｉ）
ｚ　　ＣＪｓフェニル １．０１３　７エニル　　ｐ−トリル　Ｃ（ＣＨｚ）　
３　ＣｔＨｓｌ、０１４　１）−）リル　ｐ−）リル　
Ｃ（ＣＨｓ）ｓ　　ＣＪｓｌ、０１５　４−ニトロ　フ
ェニル　　Ｃ（Ｃｆｈ）ｚ　　ＣＨ！ジフェニル １．０１６　　フェニル　　４−シアノ　Ｃ（ＣＨ２）
２　　ＣＨｉフェニル １．０１７　　フェニル ４−（１，１，２ｉ　Ｃ（ＣＨｓ）＊ ３．３．３−ヘキ サフルオロプロピ ル）フェニル フエ＝Ａ　　　　　　　Ｃ（ＣＨ３）３１．０１８　４
−トリフ ルオロメチ ルフェニル １．０１９　３，４−ジ　フェニ１塾 クロロフェ ニル １．０２０　４−７エノ　フェニル キシフェニ ル Ｃ，）Ｉ５ ＣＨ。

Ｃ（ＣＨ３）３　Ｃ（ＣＬ）ｓ Ｃ（ＣＬ）ｚ　ＣＪｓ ｌ上（続き〕 ｊ！ＬＬ（続き） 番号　＾「 ｒｔ 物理データ 番号 Ａｒ Ａｒ” Ｒ′ 物理データ １．０２１　　α−す７チル　フエ＝３　　　　Ｃ（Ｃ
Ｈ：ｌ）コ　ＣＪｓｌ、０２２　２，６−ンフル　フエ
ニＩシ　　　Ｃ（Ｃ）ｈ）ｓ　　Ｃ（ＣＨｓ）ｉオロフ
ェニル １．０２３　　フェニル　　　　２．４．６−　　Ｃ（
ＣＬ）＋　　Ｃ（ＣＨ３）３トリフルオロ フェニル １．０２４　　フェニル　　　　フェニル　　　シクυ
ヘキシ３　　ＣＪｓｌ、０２５　　フェニル　　　　β
−ナフ　　Ｃ（Ｃｌｈ）、　　ｃ、ｎ。

チル １．０２６　２−りｏｏ４−　　フェニル　　　Ｃ（Ｃ
Ｈ３）３　　Ｃ（ＣＩ（３）３ニトロフエニル １．０２７　　叶トリ３　　　ｐ−トーハ１１．０２８
　３．４−メチレ　フェニ１トシシオキシフェ ニル １．０２９　２４）キシ力　フェニル ３ボニルフエニル １．０３０　４−メトキシス　フェニＩ）ルネコ１フェ
ニル １．０３１　　フェニル ４（１，Ｌ　　Ｃ（ＣＨＩ）　ｘ ２．２−タＦ ラフ１１才Ｕエ トキシフェニル Ｃ（Ｃ１ｈ）３　Ｃ（ＣＬ）ｚ Ｃ（ＣＨＩ）□Ｃ（ＣＨ：ｌ）コ Ｃ（ＣＴｏ）ｉ　ＣｚＬ Ｃ（ＣＨＩ）３　ＣＪｓ Ｃ（ＣＨ３＞３ ｔＬ（続き） １上（続き） 番号　Ａｒ’　　Ａｒ２ １ 物理データ 番号 Ａｒ’　　　八ｒ２ １ 物理データ １．０３２　４−）す７４−トリフ　Ｃ（ＣＨｚ）。

ルオ■メチ　ルオロメチ ）ｔフェニル　ルフェニル １．０３３　３．４−ジ　フェニ３　　　Ｃ（ＣＬ）ｉ
クロロフェ ニル １．０３４　２，４−ジ　フェニル　　Ｃ（ＣＬ）３フ
ルオ■ フェニル １、Ｑ３５　　ｏ−トリＢ　　７　ｚ　：　Ｉｓｌ、０
３６　　フェニル　　フェニル １．０３７　７エニル　　フェニル １　、０３８　７エニル　　７エ＝３ １．０３９　　フェニル　　フェニ）ｔｌ、０４０　４
−ンアノ　フェニル フェニル Ｃ（ＣＨｐ）３ Ｃ（ＣＨｓ）ｚｃｚＨｓ Ｃ（ＣＨｓｈ　　フェニル Ｃ（ＣＩ＊）ｓ Ｃ（Ｃｌｌ＋）３ Ｃ（ＣＨｓ：ｈ ＣＨＩ ＣＨＩ ＣＪｓ ＣＨ１３ ＣＪｓ ＣＨＩ べ′Ｊシ１′＆ ＣＨ＊ＣＦｘ Ｃ（ＣＨＩ）ｚ １．０４１　２．４−ジ　２，４−ゾ　Ｃ（ＣＬ）ｓ　
　　　　　　ＣＨｚクロ０フェ　クロＵフェ ニル　　　　ニル １．０４２　　フエ＝３　　フェニル　　ＣＨ（ＣＮ）
ＣＨ２ＣＩＪ　　　　ＣＨ。

１．０４３　７エニル　　フェニル　　ＣＨｚＣＨ（Ｃ
Ｈ，）ＣＮ　　　Ｃ（ＣＨ，）！１．０４４　４−ジメ
チ　７エ：ル　　Ｃ（ＣＨ３）３　　　　　　　　ＣＬ
１１アミノ フェニル １．０４５　９−）１ハシ　フェニル　　Ｃ（ＣＨａ）
　３　　　　　　　ＣＨ２融点１１４１１６　°Ｃ １，０４６フェニル　　０−トリル　Ｃ（ＣＬ）３　　
　　　　　　Ｃ１ｈ　　　　融点９１−９３　°Ｃ ３ニート−キス　ウルチカエＴｅｔｒａｎ　ｃｈｕｓ植
物は２５°Ｃ１相対湿度約５０−６０％の温室で保たれ
殺ダニ作用試験の１２時間前に、ファセオルス　ヴルガ
リス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）植物の
第−葉をテトラキス　ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕａ　　ｕｒｔｉｃａｅ）（ＯＰ−感受性）又はテトラ
キス　シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｃ
ｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）　　（ＯＰ−耐性）（混合集
団〕の培養集団で寄生させた一片の葉によって感染させ
る。耐性はジアジノンに起因する。

処理された感染植物に、４００１）Ｉ）Ｉｌｌの濃度の
各試験化合物を含む乳剤形の試験溶液をしたたり落ちる
まで噴霧する。

生存及び死亡した成虫、幼虫（全活動段階）及び卯の数
の総数は、２４時間後および６日後（Ｔ、ｕｒｔｉｃａ
ｅ）および７日後（Ｔ、ｃｉｎｎａｂａｒｔｎｕｓ）に
立体顕微鏡下で測定される。

１植物をそれぞれの試験種に使用する。試験中、る。

この試験で、表１の試験化合物は、テトラキスウルチカ
エ及びテトラキス　シンナバリヌスに対して良好な活性
を示す。

作」。

鉢植えされた第−葉期のファセオルス　ヴルファリス（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）植物にテトラ
キス　ウルチカエの雌３０匹の２集団をそれぞれに寄生
させる。２４時間産卵後、吸引ポンプ（ウォータジェッ
トポンプ）で雌を植物から除去し、そのため生みつけら
れた卵が植物に残る。

卵を生みつけた植物に、４００ｐｐｍの濃度の試験化合
物を含む水性乳剤をしたたり落ちるまで噴霧し、５日間
２５°Ｃ１相対湿度５０％で保たれる。この時間の後、
計測は卯およびＭ化された幼虫の死滅パーセントを測定
する事による。

この試験で、表１の試験化合物が良好な活性を示す。

す。

鉢植えされた第−葉期のドワーフビーン（ｄｗａｒｆ　
ｂｅａｎ）植物にテトラキス　シンナバリヌスを寄生さ
せ、試験に使用する。試験化合物を施用する前１日、植
物にダニを寄生させる。これらのダニを寄生させた試験
植物の葉の上側に４００１）Ｉ）Ｉｌｌの濃度の試験化
合物を含む水性乳剤を噴霧する。噴霧塗膜が乾燥した時
、寄生された葉の上側の周囲に粘稠な石灰（１ｎｓｅｃ
ｔ　ｌｉｍｅ）の玉を施し、ダニが葉の下側から上側に
移動するのを防ぐ。

試験植物は２５ないし２７°Ｃ５相対温度約５０％の温
室で保たれる。試験化合物施用６日後、何らかの層を横
断する作用、即ち、葉の上側から下側への化合物の浸透
作用が卵、幼虫、成虫段階の死滅パーセントを測定する
ことによって生じたことを確かめられる。

この試験で、表１の試験化合物が良好な活性を示２０−
３０枚の葉をもつ鉢植えされたりんごの苗木にパノニキ
ス　ウルミの成虫の雌６０匹をそれぞれに寄生させる。

７日後、寄生された植物に４００ｐｐｍの濃度の試験化
合物を含む水性乳剤をしたたり落ちるほど噴霧する。処
理された植物を２５°Ｃ１相対湿度約５０％の温室でさ
らに１４日置かれる。

その時間後、それぞれの植物から２０枚の葉を取り、取
った葉からブラシで払いのけることによって寄生したダ
ニを除去し、卵、胎生後段階及び成虫を立体顕微鏡下で
計測し、未処理の対照群に比べてダニ寄生群の減少パー
セントを測定することによって評価する。

この試験で、表１の試験化合物が良好な活性を示す。

７：　　　　　　る　二に　　る 種々の段階（混合集団：幼虫、若虫及び成虫）の５０匹
のダニ群を、デルマニスス　ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙ
Ｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）を寄生させためんどりか
ら取る。

それぞれのダニ集団を試験化合物８００ｐｐＨ＋を含む
乳剤、懸濁液または溶液で濡らす。この目的のため、化
合物を含む液状製剤が試験チューブでダニ群に注がれる
。その後、液体は脱脂綿に吸収される。

この方法で濡らされ、処理されたダニは試験チューブ内
で７２時間置かれる。その時間の後、未処理の対照群と
比べて処理されたダニの死滅率が測定される。

この試験で、表１の試験化合物が良好な活性を示す。

リピセファルス　ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ
　ｂｕｒｓａ）、アンフ′リョマ　ヘフ゛ラエム（八ｍ
ｂｌｙｏｍｍａ　ｈｅｂｒａｅｕｍ）及びボッフィルス
　ミクロブルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌ
ｕｓ）のダニ種の５０匹のほとんど飽食していない幼虫
、５匹の若虫又は５匹の成虫の群が試験種として使用さ
れる。試験種（指示された数の）は短時間、試験チュー
ブ内で４００ｐｐｍの濃度のそれぞれの試験化合物を含
む水性乳剤２または３ｍｌに含浸される。試験チューブ
は脱脂綿で封をされ、試験種を入れた後１０分間振り動
かす。この原作中、活性成分乳剤は脱脂綿に吸収され、
湿らされた試験種は試験チューブ内でかなり汚染される
。評価（死滅％〕は幼虫の場合３日後、若虫と成虫の場
合には１４日後にされる。

この試験で表’１の試験化合物が良好な活性を示した。

９：　二に　　る　　：″　　　　の 牛ダニのボッフィルス　ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈ　ｉ
　ｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の充分飽食した雌の成虫
を試験種として使用する。ＯＰ−耐性種〔例えばビアラ
種（８ｉａｒｒａ）　）のダニ１０匹および一般感受性
種〔例えばイーロングビリ種（Ｙｅｅｒｏｎｇｐｉｌｌ
ｙ）　）のダニ１０匹を処理する１両面接着テープでプ
レートにダニを付着し、そして試験化合物またはそれら
の塩を８００ｐｐｍを含む乳剤、または溶液で濡らされ
るか、又は含浸された脱脂綿で接触されるかである。

ダニはその後、一定の条件下で温室に保たれる。

３週間後に評価される。繁殖する卵の生み付けの防止パ
ーセントは未処理の対照に比べて測定される。

この試験で表１の試験化合物が良好な活性を示した。

姐のための新たに製造された栄養基質５０ｇを多数のビ
ーカーのそれぞれに満たす。各試験化合物の１重量％を
含むアセトン性溶液の特定量をビーカー中の栄養基質に
ピペットで添加し、４００ｐｐｍの濃度の活性成分を与
える。そして基質を充分混合し、アセトンを少なくとも
２０時間かけて蒸発させる。

そして１日令のムスカ　ドメスチカの姐２５匹を与えら
れた濃度で活性成分と試験用の処理された栄養基質を含
むビーカーそれぞれに入れる。姐が蛸になった後、蛸は
水を流すことによって基質がら分離され、その後、穿孔
された口を封じされた容器に置かれる。

流された畑のそれぞれの群は姐の発育に対する試験化合
物の毒性作用を測定するために計測される。

計測は１０日後の蝋から卿化したハエの数でされる。

この試験で表１の試験化合物が良好な活性を示した。

１１１：′６ 綿、大豆及び中国キャベツ（高さが２０ｃｍ　）に２０
０１００．５０および１２゜５ｐｐｍの濃度のそれぞれ
の試験化合物を含む水性活性成分乳剤（２５％の乳剤濃
縮物から製造された）を噴霧する。

噴霧塗膜の乾燥後、植物に第三幼虫期のスポドプテラ　
リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌ
ｉｓ）　、第−及び第三幼虫期のへりオチス　ヴイレセ
ンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）及び
第二幼虫期のクロシトロニア　ビッタリス（Ｃｒｏｃｉ
ｄｏｌｏｎｉａ　ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）をそれぞれ１０
匹ずつ寄生させる。試験は２４°Ｃ１相対湿度約６０％
で行われる。幼虫の死滅率、発育欠陥及び脱は殻を４８
時間及び９６時間間隔で測定される。

この試験で化合物１．００２が次の活性を示した。

塗装後、分離されたペトリ皿の大豆の葉を乾燥し、第−
幼虫期のへりオティス　ヴイレセンスを寄生させ、寄生
６日後、１２．５ｐｐｍの濃度の活性成分を含む乳剤で
死滅率８０−１００χを示す。

塗膜後、大豆植物に置かれた第三幼虫期のへりオティス
　ヴイレセンスの幼虫を乾燥し、５日後、１１００ｐｐ
の濃度の゛活性成分を含む乳剤で死滅率８〇−１００χ
を示す。

塗膜後、大豆植物に置かれた第三幼虫期のスポドプテラ
　リトラリスの幼虫を乾燥し、５日後、２００ｐｐｍの
濃度の活性成分で死滅率８０−１００′＆を示す。

塗膜後、中国キャベツに置かれた第二幼虫期のクロシド
ロミア　ビッタリスの幼虫を乾燥し、５日後、ｓｏｐｐ
Ｉｍの濃度の活性成分で死滅率８０−１００χを示す。

スボドプテラ　リトラリスの卵を切断されたフィルター
ペーパーに置き、アセトンと水１：１の混合物中に熔解
した０、０５重量％の試験化合物の溶液に含浸させる。

生み付けられた卵は処理され、混合物から除去され、プ
ラスチンク皿に２８°Ｃ１相対温度６０％で保たれる。

卿化率、例えば処理された卵から発育した幼虫の数は、
５日後に測定される。

この試験で表１の試験化合物が良好な活性を示した。

試験化合物の２５重量％を含む水和剤の相当量を、８０
０ｐｐｍの濃度の活性成分の水性乳剤を作るために充分
な水と混合する。

セロファン（商品名Ｃｅ１ｌｏｐｈａｎｅ　）に生み付
けたヘリオチスの１日令の卵、及びジャガイモの葉に生
み付けたレプチノタルサの１日令の卵を３分間活性成分
を含んだ乳剤中に含浸させ、その後フィルターに吸引で
集める。処理された卵をベトリ皿に置き、暗室で保つ。

未処理の対照と比べた！ｑ化率は６ないし８日後に測定
される。

この試験で表１の試験化合物が良好な活性を示した。

１６：　　　　　　れる　　　　の制　お試験化合物Ｏ
，ＳＺを含む水性製剤１ａ＋１を５０°Ｃで培養基９ｍ
ｌに添加する。その後、新たに卿化されたルシリア　セ
リカタの幼虫３０匹を培養基に添加し、殺虫活性は死滅
率の評価によって４８及び９６時間後に測定される。

この試験で表１の試験化合物が良好な活性を示した。

４００ｐ四の濃度は、容器中の水１５０＋ｎｌの表面に
、アセトンに溶解した試験化合物０．１χ溶液の特定量
をピペットで滴下することによって得られる。アセトン
を蒸発後、２日令のエジプトヤプ蚊３０ないし４０匹を
その容器に入れる。死減数の測定は２ないし７日後にさ
れる。

この試験で表１の試験化合物が良好な活性を示し１、述
」１附 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 表１の化合物　　　　　　　　２５χ５０χ７５χリグ
ノスルホン酸ナトリウム　　５χ　５χラウリル硫酸ナ
トリウム　　　　３χ　−５χジイソブチルナフタレン
ス ルホン酸ナトリウム　　　　　　−６χ１０χオクチル
フエノールポリエチ レングリコールエーテル（７ ８モルエチレンオキシド）−２ｚ 高分散ケイ酸　　　　　　　　　５χ１０χ１０χカオ
リン　　　　　　　　　　　６２Ｘ２７Ｚ　　−有効成
分または有効成分配合物は助剤と混合し、混合物を適当
なミルですっかり粉砕し、望ましい濃度の懸濁液を得る
ために、水で希釈できる水和剤を得る。

２、ＸＮｆｆＪＬ 表１の化合物　　　　　　　　　　１０χオクチルフエ
ノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキシド４−５モル）　　　　　　　　３χドデシルベ
ンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　　３χヒマシ油ホリ
グリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル）　　　　４χシクロへキ
サノン　　　　　　　　　３０Ｘキシレン混合物　　　
　　　　　　５０χいかなる望ましい濃度の乳剤も、こ
の原液を水で希釈することによって得られる。

３、■剋 ａ）　　　ｂ） 表１の化合物　　　　　　　　　５％　　８ｚタルク　
　　　　　　　　　　　９５Ｘカオリン　　　　　　　
　　　　−　９２χすでに使用できるように準備された
粉剤は、担体と有効成分をよく混合し、適当なミルで混
合物を粉砕することにより、得られる。

４、脛二上ρ亘剋 表１の化合物　　　　　　　　　　１０Ｘリグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　２χカルボキシメチルセルロー
ス　　　　１χカオリン　　　　　　　　　　　　　８
７χ有効成分を助剤と混合し、粉砕し、その後混合物を
水で湿らせる。混合物を押し出し成型し、空気流で乾燥
する。

５、被１粒Ｍ 表１の化合物　　　　　　　　　　　　　３′１ポリエ
チレングリコール（Ｉｌｏｌ、ｗｔ、２００）　　　３
χカオリン　　　　　　　　　　　　　　９４χミキサ
ー中で、細粉された有効成分または有効成分配合物を、
ポリエチレングリコールで湿らされたカオリンに不統一
に施用する。この方法で、非粉剤の被覆粒剤を得る。

６．２！Ａ５ＪＩＪＬ 表１の化合物　　　　　　　　　　　　４０χエチレン
グリコール　　　　　　　　　ｌＯχノニルフェノール
ポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ サイド５モル　）　　　　　　　　　　　　　６Ｘリグ
ニンスルホン酸ナトリウム　　　　　１０χカルボキシ
メチルセルロース　　　　　　１χ３７％水性ホルムア
ルデヒドｉ９　’ａ　　　　　０　、２χ７５％水性乳
剤のシリコン油　　　　　　０．８χ水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３２χ細粉された有
効成分または有効成分配合物を助剤とすっかり混合し、
水と希釈する事によってどんな望みの濃度の懸濁液も作
れる懸濁原液を得る。

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上記式中、Ａｒ＾１及びＡｒ＾２はそれぞれ互いに独
   立してフェニル基またはナフチル基、またはハロゲン原
   子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアル
   キル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素
   原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ６のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコ
   キシアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ
   基、炭素原子数１ないし６のアルキルスルフィニル基、
   炭素原子数１ないし６のアルキルスルホニル基、ヒドロ
   キシ基、カルボキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキ
   ルカルボニル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカ
   ルボニル基、メチレンジオキシ基、ジフルオロメチレン
   ジオキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジロキシ
   基、フェニルチオ基、チエニル基、アニリド基、ベンゾ
   イル基、フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル
   基、スルフォンアミド基、炭素原子数２ないし６のアル
   ケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素
   原子数３ないし８のシクロアルキル基、及びベンジル基
   からなる群からの１ないし５の基によってそれぞれ互い
   に独立して置換されたフェニル基またはナフチル基を表
   し、Ｒは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
   ル基、炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基、トリ
   フルオロメチル基、ハロゲン原子並びに１又は２個のシ
   アノ基で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル
   基、または炭素原子数２ないし１０のアルケニル基、炭
   素原子数３ないし１０のアルキニル基、炭素原子数３な
   いし８のシクロアルキル基、ベンジル基またはフェニル
   基を表し、Ｒ＾１は炭素原子数１ないし１０のアルキル
   基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
   キルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   カルボニル基、フェニル基、及び炭素原子数３ないし８
   のシクロアルキル基からなる群からの基によって置換さ
   れた炭素原子数１ないし１０のアルキル基、又は炭素原
   子数３ないし８のシクロアルキル基、又はフェニル基を
   表す）で表される式 I のトリアシルヒドラジド。
2. （２）式 I に於いてＡｒ＾１及びＡｒ＾２はそれぞれ
   互いに独立してフェニル基またはナフチル基、またはハ
   ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし
   ６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル
   基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数
   １ないし６のハロアルコキシ基、ヒドロキシ基、炭素原
   子数１ないし６のアルコキシカルボニル基、メチレンジ
   オキシ基、及びフェノキシ基からなる群からの１ないし
   ５の基によって置換されたフェニル基またはナフチル基
   を表し、Ｒは炭素原子数１ないし１０のアルキル基また
   はフェニル基、炭素原子数３ないし８のアルキル基、ま
   たはシアノ基で置換された炭素原子数１ないし１０のア
   ルキル基、または炭素原子数３ないし８のシクロアルキ
   ル基を表し、そしてＲ＾１は未置換またはハロゲン原子
   またはフェニル基で置換された炭素原子数１ないし１０
   のアルキル基、または炭素原子数３ないし８のシクロア
   ルキル基またはフェニル基を表わす請求項（１）記載の
   トリアシルヒドラジド。
3. （３）式 I に於いてＡｒ＾１及びＡｒ＾２はフェニル
   基、またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原
   子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６の
   ハロアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基
   、炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基、ヒドロキ
   シ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基
   、又はフェニル基によって置換されたフェニル基を表し
   、Ｒは炭素原子数１ないし５のアルキル基またはハロゲ
   ン原子、シアノ基で置換された炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、又はフェニル−炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基、又は炭素原子数３ないし８のシクロアルキル
   基を表し、Ｒ＾１は炭素原子数１ないし５のアルキル基
   またはハロゲン原子またはシアノ基で置換された炭素原
   子数１ないし５のアルキル基、又はフェニル基、ベンジ
   ル基または炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基を
   表す請求項（１）記載のトリアシルヒドラジド。
4. （４）式 I に於いてＡｒ＾１及びＡｒ＾２はそれぞれ
   互いに独立してフェニル基、またはトリル基を表し、Ｒ
   が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ＾１が
   第三ブチル基を表す請求項（１）記載のトリアシルヒド
   ラジド。
5. （５）式 I に於いてＡｒ＾１及びＡｒ＾２がフェニル
   基を表す請求項（４）記載のトリアシルヒドラジド。
6. （６）Ｎ，Ｎ′−ジベンゾイル−Ｎ−第三ブチル−Ｎ′
   −第三−ブトキシオキサリル−ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−
   ジベンゾイル−Ｎ−第三ブチル、Ｎ′−エトキシオキサ
   リル−ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジベンゾイル−Ｎ−第三
   ブチル−Ｎ′−イソプロポキシオキサリル−ヒドラジド
   、Ｎ，Ｎ′−ジベンゾイル−Ｎ−第三ブチル−Ｎ′−メ
   トキシオキサリル−ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジベンゾイ
   ル−Ｎ−第三ブチル−Ｎ′−プロポキシオキサリル−ヒ
   ドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジベンゾイル−Ｎ−第三ブチル−
   Ｎ′−ブトキシオキサリル−ヒドラジド、Ｎ−（４−メ
   チルベンゾイル）−Ｎ′−ベンゾイル−Ｎ−第三ブチル
   −Ｎ′−メトキシオキサリル−ヒドラジド、及びＮ−ベ
   ンゾイル−Ｎ′−（４−メチルベンゾイル）−Ｎ−第三
   ブチル−Ｎ′−メトキシオキサリル−ヒドラジドの群か
   らの請求項（１）記載のトリアシルヒドラジド。
7. （７）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ及びＲ＾１は請求項（１）の定義と同じ意味を表す
   ）で表されるオキサリルヒドラジドと次式IIIＡｒ＾１
   −ＣＯ−Ｘ（III） （Ａｒ＾１は請求項（１）の定義と同じ意味を表し、Ｘ
   はハロゲン原子、フェニルスルホニル基、炭素原子数１
   ないし４のアルキルスルホニル基、又は無水基−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−Ａｒ＾１を表す）で表される反応性ベンゾイル、又
   はナフトイルエステルをまず最初に反応させ、その後、
   得られたIV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （Ａｒ＾１、Ｒ及びＲ＾１は請求項（１）の定義と同じ
   意味を表す）で表されるヒドラジドと次式IIIａ：Ａｒ
   ＾２−ＣＯ−Ｘ（IIIａ） （Ａｒ＾２は請求項（１）の定義と同じ意味を表し、Ｘ
   はハロゲン原子、フェニルスルホニル基、炭素原子数１
   ないし４のアルキルスルホニル基、又は無水基−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−Ａｒ＾２を表す）で表される反応性ベンゾイル、又
   はナフトイルエステルを反応させることからなる請求項
   （１）記載の式 I のトリアシルヒドラジドの製造方法
   。
8. （８）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ及びＲ＾１は請求項（１）の定義と同じ意味を表す
   ）で表されるオキサリルヒドラジドを少なくとも２倍の
   化学量の次式III Ａｒ＾１−ＣＯ−Ｘ（III） （Ａｒ＾１は請求項（１）の定義と同じ意味を表し、Ｘ
   はハロゲン原子、フェニルスルホニル基、炭素原子数１
   ないし４のアルキルスルホニル基、又は無水基−Ｏ−Ｏ
   Ｃ−Ａｒ＾１を表す）で表される反応性ベンゾイル、又
   はナフトイルエステルと反応することからなるＡｒ＾１
   及びＡｒ＾２は同じ意味を表す請求項（１）の記載の式
   I のトリアシルヒドラジドの製造方法。
9. （９）次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （Ａｒ＾１及びＲ＾１は請求項（１）の定義と同じ意味
   を表す）で表されるヒドラジドを次式VI： Ｙ−ＣＯ−ＣＯ−ＯＲ（VI） （Ｒは請求項（１）の定義と同じ意味を表し、Ｙはハロ
   ゲン原子、好ましくは塩素原子または臭素原子、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基、又はベンジロキシ基を
   表す）で表される反応性しゅう酸エステルを反応させ、
   その後、得られた次式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （Ａｒ＾２、Ｒ及びＲ＾１は請求項（１）の定義と同じ
   意味を表す）で表されるオキサリルヒドラジドを次式I
   II： Ａｒ＾１−ＣＯ−Ｘ（III） （Ａｒ＾１は請求項（１）の定義と同じ意味を表し、Ｘ
   はハロゲン原子、フェニルスルホニル基、炭素原子数１
   ないし４のアルキルスルホニル基、又は無水基−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−Ａｒ＾２を表す）で表される反応性ベンゾイル、又
   はナフトイルエステル、又は無水物と反応させることか
   らなる請求項（１）記載の式 I のトリアシルヒドラジ
   ドの製造方法。
10. （１０）次式VIII Ａｒ＾１−ＣＯ−ＮＨ−Ｎ−ＣＯ−Ａｒ＾２（VIII）（
    Ａｒ＾１、Ａｒ＾２及びＲ＾１は請求項（１）の定義と
    同じ意味を表す）で表されるジアシルヒドラジドを次式
    VI： Ｙ−ＣＯ−ＣＯ−ＯＲ（VI） （Ｒは請求項（１）の定義と同じ意味を表し、Ｙはハロ
    ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、又は
    ベンジロキシ基を表す）で表される反応性しゅう酸エス
    テルと反応させることからなる請求項（１）記載の式
    I のトリアシルヒドラジドの製造方法。
11. （１１）不活性助剤と製剤助剤と一緒に、活性成分とし
    て請求項（１）記載の式 I のトリアシルヒドラジドの
    有害生物防除作用量を含む有害生物防除用組成物。
12. （１２）昆虫およびダニ目を防除するための請求項（１
    ）記載の化合物の使用方法。
13. （１３）植物破壊性昆虫を防除するための請求項（１２
    ）記載の方法。
14. （１４）綿および野菜の栽培における植物破壊性昆虫を
    防除するための請求項（１３）記載の方法。
15. （１５）植物破壊性鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）
    を防除するための請求項（１４）記載の方法。
16. （１６）有害生物、又はそれらの種々の発育段階および
    ／又はそれらの生息場所を請求項（１）記載の化合物の
    有害生物防除作用量、又は助剤および担体と一緒に該化
    合物を有害生物防除作用量含む組成物と接触、又は処理
    することにより昆虫及びダニ目を防除する方法。
17. （１７）植物破壊性昆虫を防除するための請求項（１６
    ）記載の方法。
18. （１８）綿および野菜の栽培における植物破壊性昆虫を
    防除するための請求項（１７）記載の方法
19. （１９）植物破壊性鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）
    を防除するための請求項（１８）の記載の方法。