JPH0432057B2 - - Google Patents

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JPH0432057B2
JPH0432057B2 JP2060891A JP6089190A JPH0432057B2 JP H0432057 B2 JPH0432057 B2 JP H0432057B2 JP 2060891 A JP2060891 A JP 2060891A JP 6089190 A JP6089190 A JP 6089190A JP H0432057 B2 JPH0432057 B2 JP H0432057B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

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Description

【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野） 本発明は新規な置換Ｎ−ベンゾイル−N′−２，
５−ジクロロ−４−ヘキサフルオロプロピルオキ
シフエニル尿素の製造のための中間体に関するも
のである。 （問題点を解決するための手段） 本発明は、次式： で表わされる化合物に関するものである。 本発明の式で表わされるアニリンは、新規な
化合物であり、次式： （式中、 R1は水素原子、フツ素原子、塩素原子、また
はメトキシ基を表わし、そして R2はフツ素原子、塩素原子またはメトキシ基
を表わす。）で表わされる化合物またはその塩の
製造のための中間体として特に利用することがで
きる。 すなわち、上記の式で表わされる化合物は、 (a) 式で表わされる化合物と、次式： （式中、R1及びR2は前記の意味を表わす。） で表わされる化合物とを、あるいは (c) 前記式で表わされる化合物と、次式： （式中、 R1及びR2は前記の意味を表わし、そして Ｒは未置換またはハロゲン原子、好ましくは塩
素原子によつて置換された炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表わす。）で表わされる化合物と
を、反応させ、所望により、その得られた化合物
を塩に転化させることにより得ることができる。 上記(a)及び(c)の製法は、好ましくは常圧下に、
かつ、有機溶媒または希釈剤の存在下に行なうこ
とができる。適当な溶媒または希釈剤の例は、エ
ーテル及びエーテル様化合物、例えばジエチルエ
ーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジオキサン、ジメトキシエタン及びテトラヒ
ドロフラン；Ｎ，Ｎ−ジアルキル化カルボキシア
ミド；脂肪族、芳香族及びハロゲン化炭化水素、
特にベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、メチレンクロライド、四塩化炭素及びクロロ
ベンゼン；ニトリル例えばアセトニトリルまたは
プロピオニトリル；ジメチルスルホキシド；及び
ケトン及びアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケト
ンである。方法(a)は、通常−10°ないし＋200℃、
好ましくは0°ないし100℃の温度範囲、例えば室
温で、かつ、所望により有機塩基例えばトリエチ
ルアミンの存在下に行なわれる。方法(c)は、式
で表わされるウレタンと式で表わされるアニリ
ンとの反応のためには、約60°ないし反応混合物
の沸点の温度範囲が好ましく、使用する溶媒は好
ましくは芳香族炭化水素例えばトルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン等である。 式の出発物質は公知であるか、公知のものに
類似な方法で製造できる。一方、式で表わされ
る化合物は、ジヤーナル オブ オルガニツク
ケミストリー（J.Org.Chem.）29（1964）、１に
記載された方法に類似な方法によつて、次式： で表わされる適当な置換ニトロベンゼンを水素化
する、それ自体公知の方法により製造することが
できる（該文献中に挙げられた文献も参照のこ
と）。しかし、式で表わされるアニリンは、ま
た前記式で表わされるニトロ化合物の化学的還
元（例えば、So（）クロライド／HCl）によつ
ても得ることができる〔ホーベン ベイル
（Houben−Weyl）“メトーデン デア・オルガニ
ツシユエン・ヘミー（Methoden d.Org.
Chemie）”11／1422参照〕。式で表わされるニ
トロ化合物自体は、２，５−ジクロロ−４−ニト
ロフエノールをハロアルキル化することによつて
製造することができる。式で表わされるアニリ
ンを製造するための別の方法は、対応する方法で
アシル化２，５−ジクロロ−４−ヒドロキシアニ
リンをハロアルキル化し、次にアシル基を例えば
酸加水分解によつて除くか、あるいは２，５−ジ
クロロ−４−ヒドロキシアニリンの塩、例えば塩
素水和物でハロアルキル化を行なうことによる。 式で表わされるベンゾイルイソシアネート
は、特に、以下のようにして得ることができる
〔ジヤーナル オブ アグリカルチユラル フー
ド ケミストリー（J.Arg.Food Chem.）21348
及び993頁；1973を参照〕： 特に好ましい式の化合物は、R1が水素原子、
フツ素原子または塩素原子を表わし、そしてR2
がフツ素原子、塩素原子またはメトキシ基を表わ
すものである。 更に特に好ましい式の化合物は、R1及びR2
が同時にフツ素原子、塩素原子またはメトキシ基
を表わすものである。 その上、更に特に好ましい式の化合物は、
R1が水素原子、フツ素原子または塩素原子を表
わし、そしてR2がフツ素原子または塩素原子を
表わす化合物、並びにR1が水素原子またはフツ
素原子を表わし、そしてR2がフツ素原子または
塩素原子を表わす化合物である。 式で表わされる化合物は、上述の如く、西ド
イツ国特許出が公開広報第2123236号、同第
2061780号及び同第3240975号に記載された方法と
数似の方法により製造することができるが、例え
ば次の方法(b)によつても製造することができる。 (b) 次式： で表わされる化合物と、次式： （式中、R1及びR2は前記の意味を表わす。） で表わされる化合物とを反応させ、所望により、
その得られた化合物を塩に転化させることにより
式の化合物または塩を得ることができる。 上記(b)の製法も、好ましくは常圧下に、かつ、
有機溶媒または希釈剤の存在下に行なうことがで
きる。適当な溶媒または希釈剤の例は、方法(a)及
び(c)の場合と同様である。この方法(b)は、0°ない
し150℃の温度範囲、好ましくは使用する溶媒の
沸点で、かつ、所望により有機塩基例えばピリジ
ンの存在下に、及び／またはアルカリ金属若しく
はアルカリ土類金属、好ましくはナトリウムを加
えて行なう。 それ自体新規である式で表わされる４−（ヘ
キサフルオロプロピルオキシ）フエニルイソシア
ネート（沸点95℃／0.01トル）は、例えば当業界
で一般に使用されている方法により式で表わさ
れるアニリンをホスゲン化することにより製造す
ることができる。別の出発物質として使用される
式で表わされるベンズアミドは公知である（例
えば、バイルスタイン（Beilstein）“ハンドブー
フ デル オルガニツシユエン ヘミー
（Handbuch der organischen Chemie）”９巻
336頁参照）。 式で表わされるウレタンは、それ自体公知の
方法により、式で表わされるベンゾイルイソシ
アネートを適当なアルコールと反応させるか、あ
るいは式で表わされるベンズアミドを塩基の存
在下にクロロギ酸の対応するエステルCl−COOR
と反応させることにより、得ることができる。 本発明によれば、優れた殺虫剤活性を示すばか
りか、溶媒及び希釈剤、特に有機溶媒に容易に溶
解し、そして更により容易に製剤化できるところ
の式で表わされる新規化合物及びその塩を誘導
することができる。 特に記載すべきものは、式で表わされる化合
物の金属塩、特にアルカリ金属塩及びアルカリ土
類金属塩、好ましくはナトリウム塩及びカリウム
塩である。これらの塩は、それ自体公知の方法
で、式で表わされる化合物と金属アルカノレー
ト例えばナトリウムエチレートまたはカリウムメ
チレートとを反応させることにより製造される。
得られた塩は例えば別のアルカノレートとの相互
反応により所望の別の金属の塩に転化することが
できる。 特に重要なものは、式で表わされる化合物と
有機塩基との塩であり、その不可欠の特徴は第四
級窒素原子の存在である。そのような塩は次式
ａ： （式中、 R1及びR2は前記の意味を表わし、そしてＸ は
有機塩基の陽イオンを表わす。）で表わされる。
Ｘ は好ましくは下記の有機陽イオンの１つであ
る： （CH3）4NX 、（C2H5）4NX 、（ｎ−
C3H7）4NX 、 （ｉ−C3H7）4NX 、（ｎ−C4H9）4NX 、
【式】
【式】
【式】 （C4H9）3 Ｎ 、
【式】及び ［CH3−（CH2）o−］3 Ｎ Ｎ−CH （上記式中ｎは８ないし12の整数を表わす）。式
ａの塩は、また、異なる陽イオンとのこれらの
塩の混合物からなる。式ａで表わされる塩は、
式の化合物と式：式Ｘ （OH）Ｘ （式中、
Ｘ は前記の意味を表わす。）で表わされる対応
する水酸化アンモニウムとの反応による、それ自
体公知の方法により製造することができる。 驚くべきことに、本発明者等は、本発明のアニ
リンより誘導される式の化合物及びその塩は、
有害生物防除剤として優れた特性を有し、同時に
植物に対しては充分な許容性があり、温血動物に
対して低い毒性しかないことを見い出したのであ
る。それらは特に植物及び動物を攻撃する昆虫及
びダニ目の代表的なものを防除するために適して
いる。 特に、式で表わされる化合物は、燐翅目
（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）、同 亜
目（Homoptera）、異翅亜目（Heteroptera）、
多翅目（Diptera）、アザミウマ目
（Thysanoptera）、直翅目（Orthoptera）、シラ
ミ目（Anoplura）、ノミ目（Siphonaptera）、ハ
ジラミ目（Mallophaga）、シミ目
（Thysanura）、シロアリ目（Isoptera）、チヤタ
テムシ目（Psocoptera）、及び膜翅目（Hy−
menoptaera）などの昆虫、並びにダニ目
（Acarina）の真璧蝨科（Ixodidae）、姫璧蝨科
（Argasidae）、テトラニキジー
（Tetranychidae）及び鶏璧蝨科
（Deramanyssidae）の防除に適する。式の化
合物は、ハエ、例えばイエバエ（Musca
domestica）及び蚊の幼虫に対する作用に加え
て、植物に損傷を与える昆虫、とりわけ植物を食
害する昆虫であつて、観賞植物および有用植物の
作物におけるもの、特に綿におけるもの〔たとえ
ばスポドプテラ・リツトラリス（Spodoptera
littoralis）及びヘリオテイス・ヴイレツセンス
（Heliothis virescens）〕および果樹及び野菜作
物におけるもの〔たとえばラスペイレシア ポモ
ネラ（La−speyresia pomonella）、レブチノタ
ルサ・デセムリネアタ（Leptinoaarsa
decemlineta）およびエピラフナ ヴアリヴエス
チス（Epilachana va−rjvestis）〕の防除にも適
する。式の化合物は著しい殺卵作用、及び特に
昆虫に対する殺幼虫作用、とりわけ食害を及ぼす
昆虫の幼虫に対する作用を示す。式の化合物を
成虫期に食餌と共に摂取させた場合、多種の昆
虫、とりわけ鞘翅目のアンソノムス グランデイ
ス（Anthonomus grandis）における孵化率及び
産卵の減少が見られる。 式の化合物はさらに、飼育動物及び生産用家
畜中のルシリア セリカータ（Lucilia serica−
ta）の様な外部寄生虫を好ましくは動物、牛舎、
納屋、馬小屋等、並びに牧場を処理することによ
り防除するために使用することもできる。 式の化合物はさらに、果樹及び野菜に害を及
ぼす下記の種類のダニの防除にも適している：ナ
ミハダニ（Tetranychus urticae）、ニセナミハ
ダニ（Tetranychus cinnabarinus）、リンゴハダ
ニ（Panonchus ulmi）、ニセクローバーハダニ
（Bryobia rubrioculus）、ミカンハダニ（Panony
−chus citri）、ナシサビダニ（Eriophyes piri）、
エリオフイエス リビス（Eriophyes ribis）、エ
リオフイス ヴイテイス（Eriophyes vitis）、タ
ーソネムス パリドウス（Tarsonemus
pallidus）、フイロコプテス ヴイテイス
（Phyllocopntes vi−tis）、フイロコプテス オ
レイヴオラ（Phyllo−coptes oleivora）。 式の化合物の良好な有害生物防除作用は上記
有害生物の少なくとも50〜60％の死虫率に相当す
る。 式の化合物及び該化合物を含有する組成物の
作用は他の殺虫剤及び／または殺ダニ剤を添加す
ることにより実質的に拡大させ、施用環境に適合
させることができる。適する添加剤の例として
は、有機リン系化合物、ニトロフエノール及びそ
れらの誘導体、ホルムアミド、尿素、カルバメー
ト、プレスロイド、塩素化炭化水素並びにバチル
ス スリンギエンシス（Bacillusthuringiensis）
製剤が挙げられる。 式の化合物はそのままの形態で、或いは好ま
しくは製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物とし
て使用され、公知の方法により乳剤原液、直接噴
霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和
剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー
物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物
の性質と同様、噴霧、散水または注水のような適
用法は、目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。 製剤、即ち式の化合物（有効成分）および適
当な場合には固体または液体の補助剤を含む組成
物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶
媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合
物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合お
よび／または摩砕することにより、製造される。 適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水
素、好ましくは炭素原子数８ないし12の部分、例
えばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブ
チルフタレートまたはジオクチルフタレートのよ
うなフタレート；シクロヘキサンまたはパラフイ
ンのような脂肪族炭化水素；エタノール、エチレ
ングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテ
ルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノ
ンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化コ
コナツツ油または大豆油のようなエポキシ化植物
油；または水。 例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体
担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジヤナイトのような天
然鉱物充填剤である。物性を改良するために、高
分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを加える
ことも可能である。適当な粒状化吸収性担体は多
孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピ
オライトまたはベントナイトであり；そして適当
な非吸収性担体は方解石または砂のような物質で
ある。更に非常に多くの予備粒状化した無機質お
よび有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化
植物残骸、が使用し得る。 製剤化すべき式の化合物の性質によるが、適
当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性およ
び湿潤性を有する非イオン性、カチオン性およ
び／またはアニオン性界面活性剤である。“界面
活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。 適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケン
および水溶性合成表面活性化合物の両者であり得
る。 適当な石鹸は高級脂肪酸（C10〜C22）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換ま
たは置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸ま
たはステアリン酸、或いは例えばココナツツ油ま
たは獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリ
ウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウ
リン塩もまた用い得る。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に
脂肪族スルホネート、脂肪族サルフエート、スル
ホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキル
アリールスルホネート、が更に頻繁に使用され
る。 脂肪族スルホネートまたはサルフエートは通常
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置
換または置換のアンモニウム塩の形態にあり、そ
してアシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数
８ないし22のアルキル基を含み、例えばリグノス
ルホン酸、ドデシルサルフエートまたは天然脂肪
酸から得られる脂肪族アルコールサルフエートの
混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪
族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホ
ン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾ
ール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と
８ないし22個の炭素原子を含む一つの脂肪酸基と
を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、
ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩である。対応す
るホスフエート、例えば４ないし14モルのエチレ
ン オキシドを含むｐ−ノニルフエノール付加物
のリン酸エステルの塩、もまた適当である。 非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族ま
たは非環式アルコール、または飽和または不飽和
脂肪酸およびアルキルフエノールのポリグリコー
ルエーテル誘導体であり、該誘導体は３ないし30
個のグリコール エーテル基、（脂肪族）炭化水
素部分に８ないし20個の炭素原子、そしてアルキ
ルフエノールのアルキル部分に６ないし18個の炭
素原子を含む。 他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチ
レン オキシドとポリプロピレングリコール、エ
チレンジアミンポリプロピレングリコールおよび
アルキル鎖中に１ないし10個の炭素原子を含むア
ルキルポリプロレングリコールとの水溶性付加物
であり、その付加物は20ないし250個のエチレン
グリコールエーテル基および10ないし100個のプ
ロピレングリコールエーテル基を含む。これらの
化合物は通常プロピレングリコール単位当り１な
いし５個のエチレングリコール単位を含む。 非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフ
エノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リグリコール エーテル、ポリプロピレン／ポリ
エチレン オキシド付加物、トリブチルフエノキ
シポリエトキシエタノール、ポリエチレン グリ
コールおよびオクチルフエノキシエトキシエタノ
ールである。ポリオキシエチレンソルビタントリ
オレートの様なポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面性剤
である。 カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換
基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし22
のアルキル基と、他の置換化として低級非置換ま
たはハロゲン化アルキル基、ベンジル基または低
級ヒドロキシアルキル基とを含む第四アンモニウ
ム塩である。該塩は好ましくはハロゲン化物、メ
チル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあり、例
えばステアリルトリメチルアンモニウム クロリ
ドまたはベンジル ジ−（２−クロロエチル）エ
チルアンモニウム ブロミドである。 製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊
行物に記載されている：“マクカツチヤンズ デ
タージエンツ アンド エマルジフアイアーズ
アニユアル（Mc Cutchenon′s Detergents and
Emulsifiers annual）”、マツク出版社、リングウ
ツド、ニユージヤージー州、1979年；ドクター
ヘルムート シユタツヒエ（Dr.He−lumut
Stache）、“デンジツト−タツシエンブツフ
（Tensid−Tashebuch）”、カールハンザー フエ
ルラーク（Carl Hanser Verlag）、ミユンヘン
およびウイーン。 有害生物防除用組成物は通常、式の化合物ま
たは該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との配
合剤0.1ないし99％、好ましくは0.1ないし95％、
固体または液体補助剤１ないし99.9％、および界
面活性剤０ないし25％、好ましくは0.1ないし25
％を含む。 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化される
が、消費者は通常実質的に低濃度の希釈製剤を使
用する。 この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消
泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥
料または、特別な効果のために他の有効成分を含
有してもよい。 製造実施例 ２，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３
−ヘキサフルオロプロピルオキシ）アニリンの
製造 ４−アセチルアミノ−２，５−ジクロロフエノ
ール47ｇを90％水酸化カリウム溶液154ｇ及びジ
メチルホルムアミド130mlと一緒に、オートクレ
ーブ中で撹拌する。次に、ヘキサフルオロプロピ
レン75.8ｇを閉じたオートクレーブ中に圧入す
る。その混合物をオートクレーブで加圧下に70℃
にて20時間撹拌する。冷却後、その混合物をロー
タリーエバポレータにより濃縮し、そして残留物
をメチレンクロライド中に再び溶解する。得られ
た溶液を水で洗い、Na2SO4で乾燥し、そして濃
縮する。残留物として得られた粗生成物を、シリ
カゲルカラム（長さ：１ｍ；直径：10cm）に通し
てトルエン：アセトン＝11：１の混合物で溶出し
てクロマトグラフイーを行ない、淡黄色の結晶の
形態で４−アセチルアミノ−２，５−ジクロロ−
１−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロピルオキシ）ベンゼン（融点：93−95℃）を
得、この化合物26ｇを還流下にエタノール110ml
及び37％塩酸35.6mlと一緒に10時間保つ。次に、
その反応混合物を濃縮し、氷／水で希釈し、そし
て弱アルカリ性にする。その生成物をメチレンク
ロライドで混合物から抽出する。その有機抽出層
を水で洗い、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮す
る。その残留物を蒸留により濃縮すると、次式： で表わされる標記化合物が、沸点81−83℃／0.05
トルの無色の液体として得られる。 応用実施例 (a) Ｎ−（２，６−トルフルオロベンゾイル）−
N′−〔２，５−ジクロロ−４−（１，１，２，
３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ）
フエニル〕尿素の製造 ２，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，
３−ヘキサフルオロプロピルオキシ）アニリン
4.7ｇを乾燥したトルエン50ml中に撹拌しながら
溶解し、そして湿気を除きながら、２，６−ジフ
ルオロベンゾイルイソシアネート2.62ｇを乾燥し
たトルエン10mlに溶解した溶液を室温にて加え
る。そのバツチを室温で更に10時間撹拌する。次
に、溶媒の約75％をロータリーエバポレータによ
り除去し、沈殿した残留物を吸引過し、少量の
冷たいトルエンとヘキサンで洗い、そして減圧下
に乾燥して、融点174−175℃の結晶質の白色粉末
の形態で次式： で表わされる標記化合物を得る（化合物１）。 式で表わされる下記化合物は、上記方法に類
似な方法で製造された：
【表】
【表】 (b) 式で表わされるナトリウム塩の製造 Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−N′−
〔２，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，
３−ヘキサフルオロプロピルオキシ）フエニル〕
尿素9.58ｇを、無水メタノール20mlに懸濁する。
ナトリウム0.43ｇを無水メタノール30mlに溶解し
た溶液を、撹拌しながら少しづつこの懸濁液に加
える。次に、この形成した透明な溶液を濃縮す
る。その残留生成物を減圧下に室温で乾燥する
と、融点169−171℃（分解）を有する次式： で表わされる無色の結晶の形態の標記化合物が得
られる（化合物10）。 下記の次式で表わされる化合物２の塩も、また
上記と同様の操作により製造することができる：
【表】 (c) 化合物１のテトラブチルアンモニウム塩の製
造 Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−N′−
〔２，５−ジクロロ−４−（（１，１，２，３，３，
３−ヘキサフルオロプロピルオキシ）フエニル〕
尿素2.56ｇを、メタノール30ml中に懸濁する。撹
拌しながら、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム水
酸化物1.3ｇを含有するメタノール性溶液5.2ｇを
この懸濁液に加えると、透明な溶液が形成する。
この溶液を濃縮し、そしてその残留粗生成物をヘ
キサン中に懸濁する。その懸濁液を吸引過し、
そして過残留物をヘキサンで洗い、次に乾燥す
ると、融点110℃を有する無色の結晶の形態で次
式： で表わされる標記化合物が得られる（化合物12）。 下記の式ａで表わされる塩も、また、この操
作に従つて製造することができる： 配合例 応用実施例による式の有効成分、またはそれ
と他の殺虫剤あるいは殺ダニ剤との配合物の製剤
化（全体を通じ％は重量％）
【表】
【表】 有効成分または配合物を助剤とともに十分に混
合した後、該混合物を適当なミルで良く磨砕する
と、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる水和剤が得られる。 ２ 乳剤原液 式の化合物または配合物 10％ オクチルフエノールポリエチレングリコールエ
ーテル（エチレンオキシド４〜５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオ
キシド36モル） ４％ シクロヘキサノ 30％ キシレン混合物 50％ この乳剤減液を水で希釈することにより、所望
の濃度のエマルジヨンを得ることができる。 ３ 粉 剤 (a) (b) 式の化合物または配合物 ５％ ８％ タルク 95％ − カオリン − 92％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中
でこの混合物を磨砕することにより、そのまま使
用することのできる粉末を得る。 ４ 押出し粒剤 式の化合物または配合物 10％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン 87％ 有効成分または配合物を助剤とともに混合磨砕
し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を
押出し、空気流中で乾燥させる。 ５ 被覆粒剤 式の化合物または配合物 ３％ ポリエチレングリコール200 ３％ カオリン 94％ 細かく粉砕した有効成分または配合物を、ミキ
サー中で、ポリエチレングリコールで湿めらせた
カオリンに均一に施用する。この方法により非粉
塵性被覆粒剤が得られる。 ６ 懸濁原液 式の化合物または配合物 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフエノールポリエチレングリコールエー
テル（エチレンオキシド15モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジヨン形シリコーンオイル
0.8％ 水 32％ 細かく粉砕した有効成分または配合物を助剤と
ともに均一に混合し、水で希釈することにより所
望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚
物が得られる。 試験例 １ イエバエ（Musca domestica）に対する作用 新たに準備されたウジに対する栄養媒体名50ｇ
を各々ビーカーに満たす。各試験化合物の１％ア
セトン溶液の一定量をビーカー中の栄養媒体にピ
ペツトで加え、800ppmの有効成分濃度とする。
そして、媒体を充分に混合した後アセトンを少な
くとも20時間にわたつて蒸発させる。 １日齢のイエバエのウジ25匹を、各々の有効成
分を指示された濃度で含有する試験用の栄養媒体
を含むビーカーに入れる。ウジが蛹化した後、蛹
を媒体から水で流し出して分離し、穴のあるふた
で閉じられた容器に入れる。 流し出した蛹の各バツチを数えてウジの発育に
対する試験化合物の毒性効果を調べる。測定は10
日後に蛹から羽化したハエの数を数えることによ
つて行なう。 本試験において応用実施例で得た式の化合物
は良好な作用を示した。 試験例 ２ ルシリア セリカータ（Lucilia sericata）に
対する作用 試験化合物を0.5％含有する水性配合剤１mlを
50℃で９mlの栄養媒体に添加する。その後、約30
匹の新たな孵化したルシリア セリカータの幼虫
を栄養媒体に加え、48及び96時間後に死虫率を評
価することにより殺虫作用を調べる。本試験にお
いて応用実施例で得た式の化合物はルシリア
セリカータに対して良好な作用を示した。 試験例 ３ エジプトヤブ蚊（Ae″des aegypti）に対する
作用 ビーカー中の水150mlの表面に、試験化合物の
0.1％アセトン溶液の一定量をピペツトで添加し
て800ppmの濃度の溶液を得る。アセトンが蒸発
した後、２日齢のエジプトヤブ蚊の幼虫30ないし
40匹を試験化合物を含有するビーカー中に入れ
る。１、２及び５日後の死虫数を数える。 本試験において応用実施例による式の化合物
はエジプトヤブ蚊に対する良好な作用を示した。 試験例 ４ 食害昆虫に対する殺虫作用 植木鉢に入れた高さ約25cmの綿植物にそれぞれ
試験化合物を0.75、1.25及び100ppmの濃度で含
有する水性乳剤を噴霧する。噴霧被覆が乾いた
後、スポドプテラ リツトリス（Spodoptera
littoralis）及びヘリオチスビレツセンス
（Helionthis virescens）のL3段階の幼虫を綿植
物に棲息させる。試験は24℃、湿度60％で実施す
る。120時間後に試験昆虫の死虫率（％）を調べ
る。応用実施例による化合物１は0.75ppmでスポ
ドプテラの幼虫及びヘリオチスの幼虫に対して80
ないし100％の死虫率を示す。化合物３は、スポ
ドプテラの幼虫に対し12.5ppmで、またヘリオチ
スの幼虫に対し100ppmで80ないし100％の死虫率
を示す。 試験例 ５ メキシコソラマメゾウムシ（Epilach−na
varivestis）に対する作用 高さ15ないし20cmのフアセオルス ブルガリス
（Phaseolus vulgaris）植物（矮小豆：dwarf
beans）に800ppmの濃度の試験化合物の水性乳
剤を噴霧する。噴霧した被覆が乾いた後、メキシ
コソラマメゾウムシ（Mexican beanbeetle）の
L4段階の幼虫５匹を各食に棲息させる。処理植
物にプラスチツクシリンダーを速やかにかぶせ、
上部に銅の金網をかぶせる。本試験は28℃、相対
湿度60％で実施される。２及び３日後に死虫率を
調べる。さらに３日間本試験の昆虫を観察し、節
食の阻害（抗節食用作用）、並びに発育及び脱皮
の抑制を評価する。 本試験において応用実施例による式の化合物
は良好な作用を示した。 試験例 ６ ヘリオチス ピレツセンスに対する殺卵作用 25重量％の試験化合物を含有する水和剤の相当
量を、800ppmの濃度で有効成分を含有する水性
乳剤を製造するのに充分な水と混合する。セロフ
アン上に置いた１日齢のヘリオチス ビレツセン
スの卵を該乳剤に３分間浸漬し、吸引して丸いフ
イルター上に集める。処理した卵はペトリ皿に入
れて暗くしておく。６ないし８日後に未処理の対
照群と比較した孵化率を調べる。 本試験において応用実施例による式の化合物
は良好な殺卵作用を示した。 試験例 ７ ラスペイレシア ポモネラ（Laspey−resia
pomonella）の卵に対する作用 産卵後24時間以内のラスペイレシア ポモネラ
の卵を試験化合物を800ppm含有するアセトン溶
液に紙上で１分間浸漬する。溶液が乾燥した
後、卵をペトリ皿に置き、28℃の温度に保つ。６
日後に、処理した卵からの幼虫の孵化率及び死亡
率を評価する。本試験において応用実施例による
式の化合物は良好な作用を示した。 試験例 ８ アンソノマス グランデイス（Anthonomous
grandis）の生殖に対する影響 羽化後24時間以内のアンソノマス グランデイ
スの成虫を25匹ずつの群として閉鎖したかごの中
に入れる。このかごを、試験化合物400ppmを含
有するアセトン溶液に５ないし10秒間浸漬する。
甲虫が乾いたら、餌を含む覆いを付けた皿に入
れ、交尾及び産卵のための放置する。 卵の週に２〜３回、流水で流し出し、数を数
え、水性殺菌剤中に２〜３時間入れて殺菌した
後、適当な幼虫の餌を含む皿に入れる。７日後に
この卵の死亡率を測定するため、数、すなわち孵
化した幼虫の数を調べる。 試験化合物の生殖抑制作用の持続性は４週間に
わたつて卵を検査することによつて調べられる。
評価は未処理の対照群と比較した卵及び孵化した
幼虫の数の減少によつて行なわれる。本試験にお
いて応用実施例による化合物１及び３は、80ない
し100％の殺卵作用を示す。 試験例 ９ アンソノマス グランデイス（成虫）に対する
作用 植木鉢に入れた２種類の６葉期の綿植物に、試
験化合物を400ppmの濃度で含有する水和性乳剤
を噴霧する。噴霧した被覆が乾燥した後（約１
１／２時間）、各植物に甲虫（アイソノマスグランデ
イス）の成虫10匹を棲息させる。上部に網を付け
たプラスチツクのシリンダーを、甲虫が植物から
移動しない様に昆虫を棲息させた処理祝物に速や
かにかぶせる。処理植物は25℃、相対湿度60％に
保つ。評価は２、３、４及び５日後に未処理の対
照群と比較した甲虫の死虫率（背位のパーセン
ト）並びに抗食害作用を調べることにより行な
う。上記の試験において応用実施例の式で表わ
される化合物は良好な活性を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： で表わされる化合物。
JP2060891A 1984-10-18 1990-03-12 置換ｎ―ベンゾイル―ｎ′―２，５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピルオキシフェニル尿素の製造のための中間体 Granted JPH0347159A (ja)

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CH4993/84-1 1984-10-18
CH499384 1984-10-18
CH5361/84-2 1984-11-08
CH536184 1984-11-08
CH2048/85-1 1985-05-14
CH204885 1985-05-14
CH350285 1985-08-14
CH3502/85-2 1985-08-14

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