BG60408B2 - Бензоилфенилуреаза - Google Patents
Бензоилфенилуреаза Download PDFInfo
- Publication number
- BG60408B2 BG60408B2 BG096477A BG9647792A BG60408B2 BG 60408 B2 BG60408 B2 BG 60408B2 BG 096477 A BG096477 A BG 096477A BG 9647792 A BG9647792 A BG 9647792A BG 60408 B2 BG60408 B2 BG 60408B2
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- eggs
- chlorine
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 74
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 13
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 claims description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 7
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 claims description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 238000003556 assay Methods 0.000 claims description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 claims description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000012447 hatching Effects 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 2
- 230000033458 reproduction Effects 0.000 claims 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 210000001550 testis Anatomy 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 abstract 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 chloryl methoxy group Chemical group 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 3
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- PIANCHDAVNRLDV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)aniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(OC(F)(F)C(F)C(F)(F)F)C=C1Cl PIANCHDAVNRLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RVLKXVCJBJCTCE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dichlorophenol Chemical class NC1=CC(Cl)=C(O)C=C1Cl RVLKXVCJBJCTCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTGJXDMVUMYAAC-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)-4-isocyanatobenzene Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 KTGJXDMVUMYAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIRLNVFJXWEFHI-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl(ethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[NH2+]CCCl UIRLNVFJXWEFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFONJRMUUALMBA-UHFFFAOYSA-N 2-methanidylpropane Chemical compound CC(C)[CH2-] RFONJRMUUALMBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWQWBOCFVUBGEF-UHFFFAOYSA-N 5847-57-4 Chemical compound OC1=CC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BWQWBOCFVUBGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical class [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 1
- 235000005205 Pinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001415024 Psocoptera Species 0.000 description 1
- 206010037742 Rabies Diseases 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010046334 Urease Proteins 0.000 description 1
- 241000219095 Vitis Species 0.000 description 1
- 235000009392 Vitis Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N [F].[Cl] Chemical compound [F].[Cl] HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 1
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- UAWLRDNECXNKHV-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;2-nonylphenol Chemical compound OCCO.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O UAWLRDNECXNKHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000974 larvacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IKHINJVRKROJSR-UHFFFAOYSA-N n-(2,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(Cl)=C(O)C=C1Cl IKHINJVRKROJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- PAMAOCKMZMPNTC-UHFFFAOYSA-M sodium 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate 2-octylphenol Chemical compound [Na+].CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O.C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PAMAOCKMZMPNTC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000011514 vinification Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретението се отнася до заместена n-бензоил-n'-2,5-дихлор-4-хексафлуорпропилоксифенилуреаза с формула в която r1 е водород, флуор, хлор или метоксигрупа и r2 е флуор, хлор или метоксигрупа, а също до соли, получени от това съединение, до процеса и междинните етапи за получаване на тези съединения и смеси, съдържащи новите компоненти за контролиране на инсекти и типични представители на други акари, по-специално разрушаващи растенията инсекти. 13 претенции
Description
60408 (54) БЕНЗОИЛФЕНИЛУРЕАЗА Заявката е продължение на заявка №786418, подадена на 10.10.1985. Изобретението се отнася до непозната за-местена К-бензоил-ЬГ-2,5-дихлор-4-хексафлуор-пропилоксифенилуреаза, процесът и междиннитеетапи за получаването й и използването нановите съединения в пестицидния контрол. Съединенията са представени с обща
метоксигрупа и R; е флуор, хлор или меток-сигрупа и соли, получени от тях. Съединенията с формула I, заслужава-щи особен интерес, са тези, в които R, еводород, флуор или хлор и е флуор, хлорили метоксигрупа. Други съединения по формула I, заслу-жаващи внимание, са тези, при които радика-лите R, и Rj са едновременно флуор, хлор илиметоксигрупа. Други предпочитани съединения с фор-мула I са тези, при които R, е водород, флуорили хлор и Rj е флуор или хлор, както тези,при които R, е водород или флуор и Rj е флу-ор или хлор. Съединенията с формула I могат да бъ-дат получени чрез методи, аналогични на из-вестните (1, 2, 3). Например съединение с фор-мула I може да бъде получено чрез взаимо-действие между а) съединението с формула
или б) съединението с формулаС1 cf3-chf-cf2-o-^^>-n-oo IVсъс съединение с формула
или в) съединението с формула II със съеди-нението с формула
Във формулите III, V и VI, посочени по-горе, R, и R2 са както дефинираните за фор-мула I, a R е С,-С, алкилов радикал, който езаместен или незаместен с халоген, за пред-почитане е с хлорен атом. Посочените по-горе процеси (а), (б) и(в) могат да бъдат проведени при нормалноналягане и в присъствието на органичен разт-ворител или разредител. Подходящи разтво-рители и разредители са етери и етерни съ-единения като диетил етер, дипропил етер, ди-бутил етер, диоксан, диметоксиетан и тетрахид-рофуран; Ν,Ν-диалкилирани карбоксамиди;алифатни, ароматни и халогенирани въглево-дороди, по-специално бензол, толуол, ксилол,хлороформ, метиленхлорид, въглероден тетрах-лорид и хлорбензол; нитрили, като ацетонит-рил или пропионитрил; диметил сулфоксид икетони, напр.ацетон, метилетил кетон, метилизопропил кетон и метил изобутил кетон.Реакция (а) обикновено се провежда при тем-пературен обхват от -10° до +200°С, предимноот 0° до 100°С, напр. стайна температура и,ако се предпочита, в присъствието на орга-нична основа, напр. триетиламин. Реакция (б)се провежда при температурен обхват от -10°до +200°С, предимно при точката на кипенена използвания разтворител и, ако се предпо-чита, в присъствието на органична основа ка-то пиридин и/или с добавка на алкален илиалкалоземен метал, предимно натрий. За ре-акцията (в), напр. за реакцията на уретана по
3 60408 формула VI с анилина по формула II, е пред-почетен температурен обхват от 60°С до точ-ката на кипене на реакционната смес и из-ползвания разтворител е ароматен въглеводо-род, например толуол, ксилол, хлорбензол иподобни. Изходните материали по формула III иV са известни и могат да бъдат получени чрезметоди, аналогични на вече известните. Изход-ният анилин по формула II е ново съединение,което представлява обект на изобретението.Съединението с формула II може да бъде по-лучено по известен вече начин чрез хидрира-не на подходящо заместен нитробензол, пред-ставен с формула
чрез реакция, аналогична на описаната в (4). Анилинът по формула II може да бъдесъщо получен чрез химична редукция (с Sn(II)хлорид/HCl) на нитросъединението по фор-мула VII (5). Нитросъединението по формула VII мо-же да се получи чрез халоалкиране на 2,5-дихлор-4-нитрофенол. По-нататъшната реак-ция за получаване на анилин по формула IIвключва халоалкилиране в съответствие наацилиран 2,5-дихлор-4-хидроксианилин и следтова отстраняване на ацилгрупата, напримерчрез киселинна хидролиза или като се въз-действа на халоалкилирането със сол на 2,5-дихлор-4-хидроксианилин, например хлоро-хидрат. Бензоилизоцианатите по формула III мо-гат да бъдат получени както следва (6).
4-(хексафлуорпропилокси)фенилизоци-анатът по формула IV (т. на кипене 95°С/0,01тор), който е неизвестен до сега, може да бъдеполучен например чрез фосфориране на ани-лин с формула II чрез методи, които обикно-вено се използват, и също така е включен катообект на това изобретение. Бензамидите с об-ща формула V, които по-нататък се използваткато изходен материал, са познати (7). Уретаните, представени чрез форму-ла VI, могат да бъдат получени по вече извес-тни начини чрез взаимодействие на бензоили-зоцианат с формула III с подходящ алкохолили чрез взаимодействие на бензамид с фор-мула V, в присъствие на основа със съответст-ващ естер на хлороформ киселината CI-COOR. Съгласно изобретението новите съедине-ния с формула 1 включват също получени оттях соли, които не само проявяват висока ин-сектицидна активност, но са и лесно разтвори-ми в разтворители и разредители, особено ворганични разтворители и могат да бъдат фор-мирани по-лесно. Специално трябва да бъдат споменатиметалните соли на съединенията, представенис формула I от изобретението, особено солитена алкалните и алкалоземните метали, предим-но натриевите и калиевите соли. Тези соли сеполучават по начини, известни от по-рано, нап-ример чрез взаимодействие на съединениятапо формула I с метални алканолати като нат-риев етилат или калиев метилат. Дадените со-ли могат да бъдат превърнати в желаната солна друг метал чрез междинна реакция, с другалканолат. От особена важност са солите на съеди-ненията по формула I с органични соли, осо-бено онези, в които присъства квартернереназотен атом. Такива соли са представени с об-щата формула
в която R, и Rj са дефинирани по-горе иX е катион на органична основа. X е предимноедин от следните органични катиони 4 60408
<CH3)4X* (C2H5)4N®, (n-C3H,)4N®,<i-C3H7)4N®, (n-C4H,)4N®, ^^-CH2)(CHj)3n·-)(CHj)3n·
H u [CH3-(CH2)n]3-N*-CH3
H при което n е цяло число от 8 до 12. 10Солите, представени с формула 1а, също обх-ващат смеси на тези соли с различни катиони.Солите по формула 1а могат да бъдат получе-ни по познати вече начини чрез взаимодейст-вие на съединенията с формула I със съответни- 15те амониеви хидроксиди с формула Х®(ОН)®където X е като дефинирания по-горе. Неочаквано беше установено, че съеди-ненията от това изобретение и солите, получе-ни от тях, имат отлични качества като пести- 20циди и са добре поносими от растенията, иматниска токсичност към топлокръвните животни. Те са особено подходящи за контролиране наинсектицидите и представителите на другитеакарини, които атакуват растенията и живот- 25ните. Особено съединенията по формула I саподходящи за контролиране на инсектицидитеот рода на Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera,Heteroptera, Diptera, Thysanoptera, Orthoptera, 30Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura,Isoptera, Psocoptera u Hymenoptera, така кактои представителите от рода на акарините от фа-милиите Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae uDermanyssidae. 35 В допълнение към тяхното действие къммухите, например Musca domestica и ларвитена комарите, съединенията по формула I сасъщо подходящи за контролиране на инсекти-циди, които се хранят, разрушавайки расте- 40нията, при декоративни растения и урожай отполезни растения, по-специално памук (напр.срещу Spodoptera lidttoralis и Heliothis virescens)и при плодове и зеленчуци (напр. срещуLaspeyresia pomonella, Leptinotarsa decemlineata 45и Epilachna rarivetis). Съединенията по форму-ла I имат ясно изразено овицидно, особено лар-вицидно действие срещу инсектициди, по-спе-циално срещу ларви на вредни инсектициди. Ако съединенията по формула I се поглъщат с 50храната от инсектициди, които са на стадий наразвитие на зрели организми, тогава се наб- людава намаляване броя на яйцата и/или на-маляване на раждащите се, по-специално приColeopterae, напр. Anthomus drandis. Съединенията по формула I могат същода бъдат използвани за контролиране на ек-топаразити като Lucilia sericata при домашни-те животни и добитък, например при угоява-ни животни, в краварници, конюшни, хамба-ри и пасбища. Съединенията по формула 1 са също такаподходящи за контролиране на следните видовечервеи, които атакуват реколтата от плодове изеленчуци: Tetranychus urticae, Tetranychuscinnabarinus, Panonychus ulmi, Broybia rubrioculus,Panonychus citri, Eriophyes pin, Eriophyes ribis,Eriophyes vitis, Tarsonemus pallidus, Phyllocoptesvitis u Phyllocoptruta oleivora. Добрата пестицидна активност на съ-единенията по формула 1 от изобретението съ-ответства на смъртност най-малко 50-60% отпосочените пестицидни вредители. Активността на съединенията по фор-мула I и смесите , които ги съдържат, следтова може да бъде съществено разширена иадаптирана към определени обстоятелства чрездобавяне на други инсектициди и/или акариди.Подходящи добавки са органофосфорните съе-динения, нитрофенолите и техни деривати,формамидините, уреазите, карбаматите, пире-троидите, хлорираните въглеводороди и Ba-cillus thurindiensis препарати. Съединенията по формула I се използ-ват в немодифицирана форма или заедно спомощни вещества, които се използват в из-куственото формиране и по познати начинисе превръщат в емулгиращи се концентрати,разтвори, които директно се пръскат или серазреждат, омокрящи се прахове, разтворимипрахове, фини прахове, гранули и капсули,например в полимерна субстанция. В зависи-мост от природата на сместа, методът на при-лагане като пръскане, разпрашаване, посип-ване или поливане се избира според обекта ипреобладаващите обстоятелства. Смесите, съдържащи съединението (ак-тивна съставка), представено чрез формула 1,или комбинациите с други инсектициди илиакариди и, ако е уместно, твърди или течнипомощни средства, се приготвят по известниначини, например чрез смесване и хомогени-зиране и/или смилане на активните съставкис пълнител, например разтворител, твърди но- 5 60408 сители и, в някои случаи, повърхностно ак-тивни съединения (ПАВ). Подходящи разтворители са ароматни-те въглеводороди, предимно фракциите, съдър-жащи 8 до 12 въглеродни атома, например наф-талини в смес или заместени с ксилол, фталати,като дибутил фталат или диектил фталат, али-фатни въглеводороди, като циклохексан илипарафини, алкохоли или гликоли и техните ете-ри и естери, като етанол, етилен гликол, мо-нометил или моноетил етер, кетони, катоциклохексанон, силно полярни съединения катоМ-метил-2-пиролидон, диметилсулфоксид илидиметилформамид, така както растителни мас-ла или епоксидирани растителни масла катоепоксидирано кокосово масло или соево масло;или вода. Твърдите носители, използвани напри-мер за фини прахове и диспергиращи сепрахове, са обикновено природни пълнителикато калцит, талк, каолин, монтморилонит илиатапулгит. Възможно е също да се подобрятфизическите свойства, да се прибави силно дис-пергирана силициева киселина или силно дис-пергиран полимер абсорбент. Подходящи ад-сорбиращи носители са тези от порест тип,например пемза, начупена тухла, сепиолит,бентонит; подходящи несорбиращи се матери-али като калцит или пясък. Могат да бъдатизползвани голям брой материали с неорга-нична или органична природа, например по-специално доломит или пулверизирани расти-телни отпадъци. В зависимост от природата на съедине-нието по формула I, могат да бъдат формули-рани самостоятелно или в комбинации с другиинсектициди или акариди и подходящи повър-хностно активни вещества, по-специалнонеионни, катионни и/или анионни ΠΛΒ придобри емулгиращи, диспергиращи и омокря-щи свойства. Терминът ПАВ трябва да бъдеразбиран като смес от повърхностно активнивещества. Подходящи анионни ПАВ могат да бъ-дат водоразтворими сапуни и водоразтворимисинтетични повърхностно активни съединения. Подходящи сапуни са солите на алкал-ните метали, алкалоземните метали или за-местени амониеви соли на висшите мастни ки-селини (С,0-Си), например натриевите или ка-лиеви соли на олеиновата или стеариновакиселина, или на природни мастно-киселинни смеси, които могат да бъдат получени напри-мер от кокосово масло или олеомаргарин. Другиподходящи ПАВ са също метилтауриновите со-ли на мастните киселини, така както модифи-цирани и немодифицирани фосфолипиди. По-често се използват т.нар. синтетич-ни ПАВ, по-специално мастни сулфонати, мас-тни сулфати, сулфонирани бензамидазол де-ривати или алкиларилсулфонати. Мастните сулфонати или сулфати се из-ползват обикновено под формата на соли наалкалните и алкалоземни метали или незамес-тени или заместени амониеви соли и съдър-жат Cg-C22 алкилов радикал, който също включ-ва част ацилови радикали, например натриеваили калциева сол на лигносулфонова киселина,на додецилсулфат, или на смес от сулфати намастни алкохоли, получена от природни маст-ни киселини. Тези съединения включват същосоли на естерите на сярна киселина и сулфо-нова киселина, на мастните алкохоли/етиле-нов оксид продукти на присъединяване. Сулфо-нираните бензимидазол деривати обикновеносъдържат 2 сулфонови групи и един радикална мастна киселина, съдържащ 8 до 22 въгле-родни атома. Примери за алкиларилсулфона-ти са натриев, калциеви или триетаноламинсоли на додецилбензолсулфонова киселина, ди-бутилнафталинсулфонова киселина, или нанафталинсулфонова киселина (продукт от кон-дензацията на формалдехида). Подходящи съ-що са съответните фосфати, например солина естери на фосфорната киселина-продукт отприсъединяването на р-нонилфенол с 4-14 молаетиленов оксид. Нейонни ПАВ са полигликолетер дери-ватите на алифатните или циклоалифатниалкохоли, или наситени или ненаситени маст-ни киселини и алкилфеноли, споменатите де-ривати съдържат 3 до 30 групи гликол етер и8 до 20 въглеродни атоми в (алифатната) въг-леводородна част и 6 до 18 въглеродни атомав алкил частта от алкилфенола. Други подходящи нейонни повърхност-но активни вещества са водоразтворимите про-дукти от присъединяването на полиетиленок-сид с полипропиленгликол, етилендиаминопо-липропиленгликол и алкилполипропиленгликол, съдържащ 1 до 10 въглеродни атома валкилверигата, който съдържа 20 до 250 гру-пи на етиленглигол етер и 10 до 100 групи напропиленгликол етер. Тези съединения обик- 6 60408 новено съдържат 1 до 5 етилен гликолгрупи навсяка пропиленгликолгрупа. Подходящи примери на нейонни ПАВ санонилфенолполиетоксиетаноли, полигликолетери на кастролово масло, полипропилен/по-лиетилен оксид продукти на присъединяване,трибутилфеноксиполиетоксиетанол, полиети-ленгликол и октилфеноксиполиетоксиетанол.Естерите на мастните киселини и полиокси-етилен сорбитан, например полиоксиетиленсорбитан триолеат, също са подходящи нейон-ни ПАВ. Катионни ПАВ са квартерните амони-еви соли, които съдържат като N-заместен най-малко С8-С22 алкилов радикал и като допълни-телни заместители, халогениран или незамес-тен по-малък алкил, бензил или хидрокси по-малки ал кил радикали. Солите са предимно подформата на халогениди, метилсулфати илиетилсулфати, например стеарилтриметиламо-ниев хлорид или бензиди (2-хлоретил)етила-мониев бромид. Повърхностно активните вещества, ко-ито се използват в “изкуството на формулира-не”, са описани в (8, 9). Независимо, че търговските продукти сапредимно концентрати, крайният потребителобикновено използва разредените разтвори среално по-ниски концентрации. Смесите могат да съдържат също и до-пълнителни помощни вещества като стабили-затори, антипенители, регулатори за вискози-тета, свързващи вещества, реагенти, които при-дават лепкавост, както и торове и други ак-тивни компоненти, за да се получат специалниефекти. Пример 1 а) Получаване на 2,5-дихлор-4-(1, 1, 2,3, 3, 3-хексафлуоропропилокси)анилин 47 г 4-ацетиламино-2,5-дихлорофенолзаедно с 154 г 90% натриева основа и 130 млдиметилформамид се разбъркват в автоклав.75,8 г хексафлуоропропилен се пресоват в зат-ворения автоклав. Сместа се бърка в продъл-жение на 20 ч при 70®С под налягането, коетое реализирано в автоклава. След охлажданесместа се концентрира чрез въртящ се изпари-тел и остатъкът се разтваря в метиленхлорид.Разтворът се измива с вода, изсушава се над
Na2SO4 и се концентрира. Основният продукт,който се получава, се хроматоррафира през ко-лона от силикагел (дължина 1т; диаметър 10см), елюиран с 11:1 смес от толуол и ацетон.Полу-чава се 4-ацетиламино-2,5-дихлор-1-(1,1, 2, 3, 3, 3-хексафлуоропропилокси)бензол подформата на бледожълти кристали (т.т 93-95°С).26 г от него се оставят в продължение на 10 чна обратен хладник с 110 мл етанол и 35,6 мл37% солна киселина. Реакционната смес следтова се концентрира, разрежда се с лед/вода исе прави слабо алкална. Продуктът се екстра-хира от сместа с метилов хлорид. Органичнатаекстрахирана фаза се измива с вода, изсушавасе над Na2SO4 и се концен-трира. Остатъкът сепречиства чрез дестилиране, така че се полу-чава съединение с формула С1 като безцветна течност с точка на ки-пене 81-83’С /0,05 тор. б) Получаване на 1Ч-(2,6-трифлуоробен-зоил)-М’-[2,5-дихлор-4-(1, 1, 2, 3, 3, 3-хек-сафлуоропропилокси) фенил] уреа 4,7 г 2,5-дихлор-4-(1, 1, 2, 3, 3, 3-хексаф-луоропропилокси) анилин се разтваря в 50 мл сухтолуол с разбъркване и при изключване навлагата се прибавя 2,62 г 2,6-дифлуорбензо-илизоцианат в 10 мл сух толуол при стайнатемпература. Така приготвената смес се бър-ка в продължение на 10 ч при стайна темпера-тура. Около 75% от разтвора след това се от-деля чрез ротационен изпарител, преципитира-ният остатък се филтрира чрез изсмукване, из-мива се с малки количества студен толуол ихексан и след това се изсушава под вакуум.Получава се съединение със следната формула
под формата на кристален бял прах ст.т.174-175°С (съединение 1). Следните съединения с формула I бяхаполучени по начина, описан по-горе. 7 60408 Съединение Точка на кипене
165-166°С 188-190°С 143-145°С 135-137°С 176-177°С 177-178°С 162-163°С 190-191’С 8 60408 в) Получаване на натриева сол на съеди-нение 1 9,58 г М-(2,6-дифлуоробензоил)-М’-[2,5-дихлор-4-(1, 1, 2, 3, 3, 3-хексафлуоропропи-локси)фенил]уреа се суспендира в 20 мл абсо- 5лютен метанол. Прибавя се разтвор на 0,43 гнатрий в 30 мл абсолютен метанол на капки ипри непрекъснато разбъркване. Получава се бис-тър разтвор, който след това се концентрира.Полученият продукт се изсушава под вакуум 10при стайна температура. Получава се съедине-нието под формата на безцветни кристали с фор-
с т.т. 169-171° С при разпадане (съеди-нение 10). Следната сол на съединение 2 с формула,дадена по-горе, също може да бъде полученачрез процедурата, описано в точка в). Съединение Точка на кипене
от 140оС/разпадане г) Получаване на тетрабутиламониевасол на съединение 1 25 2,56 г М-(2,6-дифлуоробензоил)-М’-[2,5-дихлор-4-(1, 1, 2, 3, 3, 3-хексафлуоропропи-локси)фенил]уреа се суспендира в 30 мл мета-нол. Прибавя се 5,2 г метанолов разтвор, съ-държащ 1,3 г тетра-п-бутил-амониев хидроокис 30 към суспензията до получаването на бистърразтвор. Този разтвор се концентрира и основ-ният продукт се суспендира в хексан. Суспен-зията се филтрира и филтрираният остатък сеизмива с хексан и след това се изсушава, по-лучава се съединение с формула
[<n-C4H9)4N] под формата на безцветни кристали с т.т.110°С (съединение 12). Следните соли с формула 1а също мо-гат да бъдат получени по следната процедура Съединение
l(CH3)4N)· 9 60408
Cl
Cl -cf2-chf-cf3
[(n-C3H7)4N]’
[<i-C4H9)3NH]· l(C2H5)4N]®
H
CH2)(CH3)3N Пример 2 Смеси на активни съставки с формула Iсъгласно пример 1 или комбинации от тях с други инсектициди или акариди (изразени чрезтегловни проценти) 10 60408 1.Омокрящи се прахове а) б) в) Съединение с формула 1 или комбинация 25 50 75 Натриев лигносулфонат 5 5 - Натриев лаурилсулфат 3 - 5 натриев диизобутилнафта- линсулфонат - 6 10 Октилфенол полиетилен глигол- етер (7-8 мола етиленов окис) - 2 - Силно диспергирана силициева киселина 5 10 10 Каолин 62 27 - Активната съставка или комбинацията омокрящ се прах, който може да бъде разре- се смесва пълно с помощните вещества и сместасе поставя в подходяща мелница, получава се ден с вода, за да се получи суспензия с жела-ната концентрация. 2.Емулгиращ се концентрат Съединение с формула I иликомбинация 10 Октилфенол полиетилен гликол-етер (4-5 мола етиленов окис) 3 Калциев додецилбензолсулфонат 3 Касторово масло полигликол-етер(36 мола етиленов окис) 4 Циклохексан 30 Ксилол-смес 50 Емулсия с желаната концентрация мо-же да бъде получена от този концентрат чрез разреждане с вода. З.Прах а) б) Съединение с формула I или комбинация 5 8 Талк 95 - Каолин - 92 Готов за употреба прах се получава чрез сместа се поставя в подходяща мелница,смесване на активната съставка с носителя, 11 60408 4.Екструдирани гранули Съединение с формула I иликомбинация Натриев лигносулфонат Карбоксиметил целулоза Каолин 10 2 1 87 Активната съставка или комбинация сесмесва с помощните вещества и сместа след това се омокря с вода. Сместа се екструдираи след това изсушава в поток от въздух. 5. Покрити гранули Съединение с формула 1 иликомбинация Полиетилетгликол 200 Каолин 3 3 94 Фино смляната активна съставка иликомбинация обикновено се смесва с каолин, омокрен с полиетиленгликол. Неразпрашава-щи се покрити гранули се получават по този начин. 6. Концентрат-суспензия Съединение с формула I иликомбинация Етиленгликол Нонилфенол полиетиленгликолетер (15 мола етиленов окис) Натриев лигносулфонат Карбоксиметил целулоза 37% воден разтвор на форм-алдехид Силиконово масло под формата на 75% водна емулсия вода 40 10 6 10 1 0,2 0,8 32 Фино смляната активна съставка иликомбинация се смесва старателно с помощнитевещества, дава концентрат-суспензия, от ко-ято може да се получи желаната концентрациячрез разреждане с вода. 50 Пример 3 Действие срещу Musca domestica 50 г прясно приготвен хранителен суб-страт за месна и сирна муха се поставя въввсеки номериран бехер. Специфично количес-тво от 1 % разтвор на ацетон от всеки тесту-ван компонент се пипетира върху хранител-ният субстрат в бехера, за да даде концентра-ция на активния компонент 800 ррм. След то- 12 60408 ва субстратът се смесва пълно и се оставяацетонът да се изпари за период най-малкоот 20 часа. Тогава мухите - Musca domestica, на въз-раст 1 ден, се поставят във всеки бехер, съ-държащ третирания хранителен субстрат затестуване на всяка от активните съставки. Следкато мухите какавидират, какавидите се отде-лят от субстрата чрез напълване с вода и следтова се поставят в съдове с перфориран капак. Всяка група от какавидите се преброява,за да се определи токсичният ефект на тества-ния компонент върху развитието на мухите.Преброяване след това се прави след 10 днина броя на мухите, които са се излюпили откакавидите. Съединенията с формула 1, съгласно при-мер 1, имат добра активност при този тест. Пример 4 Действие срещу Lucilia sericata 1 мл воден разтвор, съдържащ 0,5 % оттестваното съединение, се прибавя към 9 млкултура при 50°С. След това около 30 скороизлюпени ларви Lucilia sericata се прибавят къмсредата и инсектицидното действие се опреде-ля след 48-96 часа чрез оценяване на степен-та на умрелите. При този тест съединенията с формула 1,съгласно пример 1, проявяват добра активностсрещу Lucilia sericata. Пример 5 Действие срещу Aedes aegypti Концентрация 800 ррм се получава чрезпипетиране на специфично количество от 0,1 %разтвор на тестуваното съединение в ацетонвърху повърхност от 150 мл вода в бехер. Следкато ацетонът се изпари, 30-40 ларви-Aedesaegypti на възраст 2 дни се поставят в бехер,съдържащ тестуваното съединение. Преброя-ване на умрелите се прави след 1, 2 и 5 дни. В този случай съединенията с формула I,съгласно пример 1, проявяват добра активностсрещу Aedes aegypti. Пример 6 Инсектицидно действие срещу хранещисе инсектициди Памучни растения с дължина около 25 см,поставени в банка, се напръскват с водни емул-сии, които съдържат съответните тестувани съ-единения с концентрация 0,75, 12,5 и 100 ррм.След като напръсканото растение се изсуши,то се населява с ларви на Spodoptera littoralis u
Heliothis virescens в L стадий на развитие.Тестът се провежда при 24°С и 60% относи-телна влажност. Съединение 1 съгласно пример 1 дава80 до 100% смъртност срещу Spodoptera лар-ви и heliothis ларви при 0,75 ррм, съединение3-80 до 100% смъртност срещу Spodoptera лар-ви при 12,5 ррм и срещу Heliothis ларви при100 ррм. Пример 7 Действие срещу Epilachna varivestis
Phaseolus vilgaris растения (дребни зър-на) около 15-20 см дължина се напръскват сводна емулсия, направена от тестувания ком-понент с концентрация 800 ррм. След катонапръскания слой се изсуши, всяко растениесе населява с 5 ларви Epilachna varivestis (Мек-сикански зърнест бръмбар) на L4 стадийноразвитие. Пластмасов цилиндър се прилепваоколо третираното растение и се покрива скапак от медна мрежа. Тестът се провеждапри 28°С и 60% относителна влажност. Про-центът на смъртността се определя след 2 и3 дни. Преценка на повредите (антихранещсе ефект) и на задържането на развитието изагубите се прави чрез наблюдаване на тес-туваните инсектициди в продължение на след-ващите 3 дни. Съединенията с формула I, съгласнопример 1, проявяват добра активност при то-зи тест. Пример 8 Овицидно действие срещу Heliothisvirescens Съответните количества от омокрящ сепрах, съдържащ 25% тегл. от тестуванотосъединение, се смесват с достатъчно вода, зада се получи водна емулсия с концентрацияна активната съставка 800 ррм. Яйца на единден, снесени от Heliothis върху целофан, сепотапят в тези емулсии в продължение на 3мин и след това се събират чрез изсмукваневърху кръгли филтри. Поставят се петриевистъкла и се оставят на тъмно. Нивото на из-люпилите се в сравнение с нетретирани конт-роли се определя след 6 до 8 дни. Съединенията с формула I, съгласнопример 1, проявяват добра активност при тест. Пример 9 Действие срещу Laspeyresia pomonella(яйца) Яйца, смесени от Laspeyresia pomonella, 13
Claims (9)
1. DE OS 2 123 236.
1. Съединение с формулата I
в която R, u Rj са флуор, хлор или ме-токсигрупа или R, е водород и 1Ц е хлор.
2. DE OS 2 061 780.
2. Съединение с формула I, съгласнопретенция 1, където R, u R, са едновременнофлуор, хлор или метокси група.
3. DE OS 3 240 975.
4. J.Org. Chem. 29 (1964), 1.
3. Съединение съгласно претенция 1 сформула
5. Houben-Weyl, “Methoden d. org. Chemie”11/1, 422. 6. J. Agr. Food Chem. 21, 348 u 993; 1973. 7. “Handbuch der organischen Chemie”,Vol. 9, p. 336. 8. “McCutcheon’s Detergents and Emulsi-fiers Annual”, MC Publishing Corp. Ridgewood,N.J., 1979.
5. Съединение съгласно претанция 2 сформула
6. Съединение съгласно претенция 1 сформула 14 60408 F Cl <^=^>-CO-NH-CO-NH °*CF2‘CHFCF3
7. Съединение съгласно претенция 1 cформула Cl y^-CO-NH-CO-NHO-CF2-CHPCF3 10 .P 'OCH
8. Съединение съгласно претенция 2 cформула /=<0СНз Μ g^\-co-nh-co-nh-g^Vo-cf2-chfcf3 15 OCH, Cl
9. Съединение съгласно претенция 1 c 20формула Cl zrCO-NH-CO-NH-^^-O-CFrCHFCF3 ,С1 OCH, ίΗγ^°- C1 25
10. Метална сол на съединение с фор- мула I съгласно претенция 1.
11. Сол на съединение с формула I съг-ласно претенция 1 с органична основа.
12. Сол съгласно претенция 11, в коятоприсъства кватернерен азотен атом.
13. Пестицидна смес, която включва ка-то активна съставка количество от съединениесъгласно претенция 1, ефикасно срещу инсек-тициди и акариди, заедно с подходящи носи-тели или други помощни средства. Литература
9. Helmut Stache, “Tensid Taschenbuch”(Handbook of Surfactans), Carl Hanser Verlag,Munich/Vienna. Издание на Патентното ведомство на Република България1113 София, бул. "Д-р Г. М. Димитров" 52-Б Експерт: Б.Божков Редактор: Р.Георгиева Пор. 37385 ~ Тираж: 40 ЗС 15
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH499384 | 1984-10-18 | ||
| CH536184 | 1984-11-08 | ||
| CH204885 | 1985-05-14 | ||
| CH350285 | 1985-08-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BG60408B2 true BG60408B2 (bg) | 1995-02-28 |
Family
ID=27428360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG096477A BG60408B2 (bg) | 1984-10-18 | 1992-06-15 | Бензоилфенилуреаза |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4798837A (bg) |
| EP (1) | EP0179022B1 (bg) |
| JP (1) | JPH0347159A (bg) |
| KR (1) | KR900006761B1 (bg) |
| AU (1) | AU586194B2 (bg) |
| BG (1) | BG60408B2 (bg) |
| BR (1) | BR8505181A (bg) |
| CA (1) | CA1242455A (bg) |
| CY (1) | CY1548A (bg) |
| DE (1) | DE3580444D1 (bg) |
| DK (3) | DK160870C (bg) |
| ES (1) | ES8609221A1 (bg) |
| GB (3) | GB2165846B (bg) |
| IL (1) | IL76708A (bg) |
| LV (1) | LV10769B (bg) |
| MY (2) | MY102685A (bg) |
| NL (1) | NL930085I2 (bg) |
| TR (1) | TR22452A (bg) |
Families Citing this family (83)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| IT1201456B (it) * | 1985-08-22 | 1989-02-02 | Donegani Guido Ist | "n-(2,6-difluorobenzoil)-n'3,5-dicloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-cloroprop-1-en-1-il)fenil urea ad attivita' insetticida |
| US5288756A (en) * | 1985-10-14 | 1994-02-22 | Ciba-Geigy Corporation | Benzoylphenylureas |
| EP0219460B1 (de) * | 1985-10-14 | 1991-05-02 | Ciba-Geigy Ag | Benzoylphenylharnstoffe |
| EP0221847A3 (de) * | 1985-10-29 | 1988-03-23 | Ciba-Geigy Ag | Salze von Benzoylharnstoffen |
| ES2051770T3 (es) * | 1986-02-28 | 1994-07-01 | Ciba Geigy Ag | N-benzoil-n'-fenilureas, su obtencion y empleo en el control de parasitos. |
| DE3613062A1 (de) * | 1986-04-18 | 1987-10-29 | Hoechst Ag | N-benzoyl-n'-phenyl(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US5177110A (en) * | 1989-10-27 | 1993-01-05 | Ciba-Geigy Corporation | Injectable parasiticidal composition |
| AU631259B2 (en) * | 1989-12-18 | 1992-11-19 | Ciba-Geigy Ag | Formulations of benzoylphenyl ureas for combating ectoparasites |
| US5403814A (en) * | 1991-03-25 | 1995-04-04 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfonylureas |
| AU8114294A (en) * | 1993-12-15 | 1995-07-03 | Ciba-Geigy Ag | Method of combating termites and other wood destructive insects |
| EP2260707A3 (en) * | 1994-06-08 | 2013-07-24 | Syngenta Participations AG. | Synergistic compositions comprising lufenuron |
| CH687732A5 (de) * | 1994-06-09 | 1997-02-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Bekaempfung von Insekten. |
| US6323377B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-11-27 | Syngenta Participations Ag | Oxidation process |
| US5945453A (en) * | 1996-11-08 | 1999-08-31 | Dow Agrosciences Llc | Benzoylphenylurea insecticides to control cockroaches |
| AU5163698A (en) * | 1996-11-08 | 1998-05-29 | Dowelanco Llc | New benzoylphenylurea insecticides ans methods of using them to control cockroaches |
| US5886221A (en) | 1997-11-03 | 1999-03-23 | Dow Agrosciences Llc | Benzoylphenylurea insecticides and methods of using certain benzoylphenylureas to control cockroaches, ants, fleas, and termites |
| DE19702207A1 (de) * | 1997-01-23 | 1998-07-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von p-Haloalkoxyanilinen |
| AU2387597A (en) * | 1997-04-17 | 1998-11-13 | Novartis Ag | Process for the hydroxylation of 1,4-dichlorobenzene |
| US5811461A (en) * | 1997-10-31 | 1998-09-22 | Dow Agrosciences Llc | Benzoylphenylurea insecticides and methods of using them to control cockroaches, ants, fleas, and termites |
| US6844339B2 (en) | 1998-01-16 | 2005-01-18 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Use of neonicotinoids in pest control |
| GR980100482A (el) | 1998-01-16 | 1999-09-30 | Novartis Ag | Χρηση εντομοκτονων στον ελεγχο ζιζανιων |
| IL124128A (en) * | 1998-03-02 | 2003-09-17 | Yair Ben Ziony | Composition comprising a benzoylphenylurea for treatment of topical fungal infection |
| US5874615A (en) * | 1998-03-17 | 1999-02-23 | American Cyanamid Co | Method for the preparation of insecticidal benzoylurea compounds |
| US6733767B2 (en) * | 1998-03-19 | 2004-05-11 | Merck & Co., Inc. | Liquid polymeric compositions for controlled release of bioactive substances |
| CA2345132A1 (en) * | 1998-10-09 | 2000-04-20 | Novartis Ag | Oral combination of lufenuron and nitenpyram against fleas |
| EP1080722A1 (en) * | 1999-08-31 | 2001-03-07 | Novartis AG | Antimycotic compositions |
| DE19953775A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| US6787342B2 (en) | 2000-02-16 | 2004-09-07 | Merial Limited | Paste formulations |
| DE10043610A1 (de) * | 2000-09-05 | 2002-03-14 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| US7027158B2 (en) * | 2002-03-11 | 2006-04-11 | Therma-Wave, Inc. | Beam splitter/combiner for optical meterology tool |
| US7262214B2 (en) | 2003-02-26 | 2007-08-28 | Merial Limited | 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases |
| US8362086B2 (en) | 2005-08-19 | 2013-01-29 | Merial Limited | Long acting injectable formulations |
| CN103483260B (zh) | 2006-07-05 | 2016-08-03 | 梅瑞尔公司 | 1-芳基-5-烷基吡唑衍生化合物、其制备方法和使用方法 |
| DE102006031978A1 (de) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| SI3428148T1 (sl) | 2007-05-15 | 2021-04-30 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Ariloazol-2-il cianoetilamino spojine, postopek njihove izdelave in postopek njihove uporabe |
| EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102007045957A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-09 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften |
| CA2723616C (en) * | 2008-05-07 | 2017-10-31 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic combinations comprising a sulfoximine insecticide |
| EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| CA2945453C (en) | 2008-11-14 | 2021-03-02 | Merial, Inc. | Enantiomerically enriched aryloazol-2-yl cyanoethylamino paraciticidal compounds |
| AP3359A (en) | 2008-11-19 | 2015-07-31 | Merial Ltd | Compositions comprising 1-arylpyrazole alone or incombination with formamidine for the treatment of parasitic infection |
| AU2009322206B2 (en) | 2008-12-04 | 2015-03-05 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Dimeric avermectin and milbemycin derivatives |
| WO2010108506A1 (de) | 2009-03-25 | 2010-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften |
| CA2769385C (en) | 2009-07-30 | 2017-10-17 | Merial Limited | Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds and methods of their use |
| AU2010325827B2 (en) | 2009-12-04 | 2015-11-05 | Basf Se | Pesticidal bis-organosulfur compounds |
| PL3078664T3 (pl) | 2009-12-17 | 2019-08-30 | Merial Inc. | Dihydroazolowe kompozycje przeciwpasożytnicze |
| US8980896B2 (en) | 2009-12-17 | 2015-03-17 | Merial, Inc. | Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| LT2640728T (lt) | 2010-11-16 | 2017-03-27 | Merial, Inc. | Nauji monenzino dariniai, skirti pirmuonių sukeltų infekcijų gydymui |
| CA2840396C (en) | 2011-06-27 | 2020-07-14 | Merial Limited | Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites |
| US20120329832A1 (en) | 2011-06-27 | 2012-12-27 | Jean Delaveau | Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use |
| EP2564697A1 (en) | 2011-08-29 | 2013-03-06 | Syngenta Participations AG. | Methods of controlling insects |
| AU2012308776B2 (en) | 2011-09-12 | 2016-04-14 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof |
| WO2013044118A2 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Merial Limited | Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods |
| JP6249568B2 (ja) | 2011-11-17 | 2017-12-20 | メリアル インコーポレイテッド | アリールピラゾールと置換イミダゾールを含む組成物、その使用方法 |
| WO2013082373A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Merial Limited | Long-acting injectable moxidectin formulations and novel moxidectin crystal forms |
| PL230178B1 (pl) | 2012-02-06 | 2018-09-28 | Merial Ltd | Weterynaryjne miękkie, nadające się do żucia kompozycje przeciwpasożytnicze obejmujące działające systemowo substancje czynne oraz zastosowania je obejmujące |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| KR102160836B1 (ko) | 2012-04-20 | 2020-09-28 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 벤즈이미다졸 유도체를 포함하는 구충 조성물, 방법 및 그의 용도 |
| EP3428162B1 (en) | 2012-11-20 | 2021-05-05 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof |
| KR102341193B1 (ko) | 2013-11-01 | 2021-12-17 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 구충 및 살충성의 이속사졸린 화합물 |
| BR112016023898A8 (pt) | 2014-04-17 | 2021-03-30 | Basf Se | uso de compostos malononitrila para proteger animais de parasitas |
| US10045979B2 (en) | 2014-05-19 | 2018-08-14 | Merial Inc. | Anthelmintic compounds |
| AU2015276941B2 (en) | 2014-06-19 | 2018-07-19 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising indole derivatives, methods and uses thereof |
| AU2015339096B2 (en) | 2014-10-31 | 2018-08-02 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal composition comprising fipronil |
| UY36570A (es) | 2015-02-26 | 2016-10-31 | Merial Inc | Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas |
| RU2707298C2 (ru) | 2015-05-20 | 2019-11-26 | Мериал, Инк. | Противогельминтные депсипептидные соединения |
| UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
| BR112019007605A2 (pt) | 2016-10-14 | 2019-09-17 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | compostos pesticidas e parasiticidas de vinil isoxazolina |
| CA3044038A1 (en) | 2016-11-16 | 2018-05-24 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
| US11147273B2 (en) | 2017-06-26 | 2021-10-19 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Dual active parasiticidal granule compositions, methods and uses thereof |
| BR112020003217A2 (pt) | 2017-08-14 | 2020-10-06 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | compostos pesticidas e parasiticidas de pirazolisoxazolina |
| IL279977B2 (en) | 2018-07-09 | 2024-06-01 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Heterocyclic anthelmintic compounds |
| WO2020112374A1 (en) | 2018-11-20 | 2020-06-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
| UY38599A (es) | 2019-03-01 | 2020-08-31 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composiciones inyectables de clorsulón, sus métodos y usos |
| JP2022526901A (ja) | 2019-03-19 | 2022-05-27 | ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド | 駆虫性アザベンゾチオフェンおよびアザベンゾフラン化合物 |
| EP4185589A1 (en) | 2020-05-29 | 2023-05-31 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic heterocyclic compounds |
| AU2021410052A1 (en) | 2020-12-21 | 2023-08-03 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds |
| CN114163356B (zh) * | 2021-12-14 | 2023-06-06 | 江苏中旗科技股份有限公司 | 一种脲类杀虫剂虱螨脲的制备方法 |
| WO2023156938A1 (en) | 2022-02-17 | 2023-08-24 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Method and system for providing a fluid product mailer |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
| US4013452A (en) * | 1970-05-26 | 1977-03-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Urea derivatives and their use as herbicides |
| DE2726684A1 (de) * | 1977-06-14 | 1979-01-04 | Hoechst Ag | Insektizide mittel |
| DE2837086A1 (de) * | 1978-08-24 | 1980-03-06 | Bayer Ag | Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE2848794A1 (de) * | 1978-11-10 | 1980-05-22 | Bayer Ag | Verwendung von benzoylharnstoffen zur bekaempfung von insekten im kot von warmbluetern |
| DE3064254D1 (en) * | 1979-07-11 | 1983-08-25 | Ciba Geigy Ag | N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides |
| NZ201429A (en) * | 1981-07-30 | 1986-09-10 | Dow Chemical Co | N-aroyl-n'-phenylureas and insecticidal compositions |
| US4468405A (en) * | 1981-07-30 | 1984-08-28 | The Dow Chemical Company | Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds |
| DE3217619A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US4518804A (en) * | 1982-07-26 | 1985-05-21 | The Dow Chemical Company | Halo(alkoxy/alkylthio)-benzenamines |
| US5001266A (en) * | 1982-07-26 | 1991-03-19 | The Dow Chemical Company | Substituted aniline compounds |
| ATE43788T1 (de) * | 1983-09-01 | 1989-06-15 | Duphar Int Res | Benzoylharnstoffe mit antitumoraler wirkung. |
| TR23048A (tr) * | 1984-08-31 | 1989-02-14 | Ciba Geigy Ag | Fenilbenzoiluereler,bunlarin im aline mahsus usul ve bunlarin zararhlarla muecadelede kullanimi |
| EP0179021A3 (de) * | 1984-10-18 | 1987-05-13 | Ciba-Geigy Ag | Benzoylphenylharnstoffe |
| US4925875A (en) * | 1987-07-21 | 1990-05-15 | Ciba-Geigy Corporation | N-benzoyl-N'-2,5-dihalo-4-perfluoroalkoxyphenylureas, pesticidal compositions containing them and their use in the control of pests |
-
1985
- 1985-10-14 DE DE8585810468T patent/DE3580444D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-14 IL IL76708A patent/IL76708A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-10-14 EP EP85810468A patent/EP0179022B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-16 GB GB08525516A patent/GB2165846B/en not_active Expired
- 1985-10-16 TR TR34655/86A patent/TR22452A/xx unknown
- 1985-10-16 KR KR1019850007614A patent/KR900006761B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-10-16 CA CA000493029A patent/CA1242455A/en not_active Expired
- 1985-10-17 DK DK476585A patent/DK160870C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-10-17 AU AU48818/85A patent/AU586194B2/en not_active Expired
- 1985-10-17 BR BR8505181A patent/BR8505181A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-10-17 ES ES547951A patent/ES8609221A1/es not_active Expired
-
1987
- 1987-06-04 US US07/058,631 patent/US4798837A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-10 MY MYPI87001269A patent/MY102685A/en unknown
- 1987-10-15 GB GB08724215A patent/GB2195336B/en not_active Expired
- 1987-10-15 GB GB08724216A patent/GB2195635B/en not_active Expired
-
1988
- 1988-10-24 US US07/262,121 patent/US4980506A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-12 JP JP2060891A patent/JPH0347159A/ja active Granted
- 1990-10-15 US US07/597,656 patent/US5107017A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-07 DK DK266990A patent/DK164850C/da not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-03-22 CY CY1548A patent/CY1548A/xx unknown
- 1991-08-09 DK DK144891A patent/DK164854C/da not_active IP Right Cessation
- 1991-12-17 MY MYPI91002333A patent/MY108591A/en unknown
-
1992
- 1992-06-15 BG BG096477A patent/BG60408B2/bg unknown
-
1993
- 1993-06-11 LV LVP-93-559A patent/LV10769B/en unknown
- 1993-06-22 NL NL930085C patent/NL930085I2/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BG60408B2 (bg) | Бензоилфенилуреаза | |
| CA1136647A (en) | Phenylureas | |
| CA1244033A (en) | N-pyridyloxyphenylisothioureas and the use thereof in pest control | |
| CA1242453A (en) | Benzoylphenylureas | |
| US4925875A (en) | N-benzoyl-N'-2,5-dihalo-4-perfluoroalkoxyphenylureas, pesticidal compositions containing them and their use in the control of pests | |
| CA1340467C (en) | Benzoylphenylureas, the preparation thereof and the use thereof in pest control | |
| US5153224A (en) | Benzoylphenylureas | |
| US4310548A (en) | Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas | |
| US4321276A (en) | Phenylureas | |
| KR900008136B1 (ko) | 벤조일페닐우레아의 제조 방법 | |
| US4418066A (en) | Phenylbenzoylureas | |
| CA1281741C (en) | Phenylbenzoylureas | |
| US4723015A (en) | Certain insecticidal N-2-pyridyloxyphenylbenzimidates | |
| US4505931A (en) | Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas | |
| US4925876A (en) | N-benzolyl-N'-trihalo-haloalkoxyphenylureas and pesticidal compositions containing them | |
| US5288756A (en) | Benzoylphenylureas | |
| CA1207779A (en) | Novel substituted n-pyrrolylphenyl-n'-benzoyl urea compounds | |
| US4602021A (en) | Phenylbenzoylureas useful as pesticides | |
| US5210100A (en) | Phenylbenzoylureas | |
| AU597311B2 (en) | Substituted benzyl ureas and salts thereof, their preparation and their use in pest control | |
| JPH0369338B2 (bg) | ||
| IL89101A (en) | Derivatives of 1-benzoyl-3-trifluorophenylurea, their preparation and insecticidal compounds containing them | |
| GB2098608A (en) | Phenylurea derivative | |
| JPH0251546B2 (bg) |