DE2848794A1

DE2848794A1 - Verwendung von benzoylharnstoffen zur bekaempfung von insekten im kot von warmbluetern

Info

Publication number: DE2848794A1
Application number: DE19782848794
Authority: DE
Inventors: Erich Dr Klauke; Wilhelm Dr Sirrenberg; Wilhelm Dr Stendel
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1978-11-10
Filing date: 1978-11-10
Publication date: 1980-05-22
Also published as: LU81334A1

Description

Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von
Insekten im Kot von Warmblütern Die Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von Insekten im Kot von Warmblütern nach dem sogenannten feed -thr ough-Ver fahren.
Es ist bekannt, daß bestimmte Benzoylharnstoffe, wie z.B.
N-(2-Chlor-benzoyl)' -(4-trifluormethyl-phenyl) -harnstoff, insektizide Eigenschaften aufweisen (vergleiche DE-OS 2 601 780).
Weiter ist bekannt geworden, daß bestimmte Benzoylharnstoffe, im sogenannten feed-through47erfahren zur gezielten Bekämpfung von Insekten im Kot von Warmblütern verwendet werden können (vergleiche US-PS 4 089 975).
Es wurde nun gefunden, daß die bekannten Benzoylharnstoffe der Formel 1 in welcher R1 für Halogen steht, R2 für Wasserstoff oder - mit der Maßgabe, daß R1 und R2 verschieden sind - für Halogen steht, R3 für Wasserstoff oder Halogen steht, R4 für Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht und R5 für Wasserstoff oder Halogen steht, sehr gut zur Bekämpfung von Insekten im Kot von Warmblütern nach dem sogenannten feed-through-Verfahren geeignet sind.
Beim feed -thr ougherfahr en werden die Wirkstoffe Warmblütern oral, beispielsweise mit dem Futter oder Trinkwasser oder in Form von Kapseln, Tabletten, Pillen oder Pulvern, verabreicht. Vorzugsweise werden die Benzoylharnstoffe mit dem Futter oder Trinkwasser verabreicht.
Die wirksamen Verbindungen werden mit dem Kot abgesetzt und töten die kotbewohnenden Larven bestimmter Insekten ab.
Die aus den im Kot befindlichen Insektenlarven sich entwickelnden Insekten sind als Uberträger verschiedener Tierkrankheiten bekannt und schädigen diese Tiere durch Beunruhigung und/odor Blutentzug.
Als zu bekämpfende Insekten kommen vorzugsweise Fliegen, wie die Face-fly, Musca autumnalis die Horn-fly (Lyperosia irritans) und die Buffalo-fly (Lyperosia exigua) in Frage.
Überraschenderweise zeigen die Benzoylharnstoffe der Formel (I) eine erheblich bessere insektizide Wirksamkeit im feed-through-Verfahren als bekannte Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind durch Formel (I) definiert. Vorzugsweise stehen in Formel (I) R1 für Fluor, Chlor, Brom und Jod, R2 für Wasserstoff oder - mit der Maßgabe, daß R1 und R2 verschieden sind - für Fluor, Chlor oder Brom, R3 für Wasserstoff oder Chlor, R4 für Fluoralkoxy oder Chlorfluoralkoxy oder Fluoralkylthio oder Chlorfluoralkylthio - wobei die Halogenalkylgruppen jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten, und R5 für Wasserstoff oder Chlor.
Die Verbindungen der Formel (I) sind zum Teil bereits bekannt (vergleiche DE-OS 2 601 780).
Als Beispiele seien im einzelnen genannt: N-(2-Fluor-benzoyl)-N'-(4-trifluormethoxyphenyl)-harnstoff, Fp 181-1820C N(2-Chlor -benzoyl) -N' -(4-trifluormethylthio-phenyl) -harnstoff, Fp 1890C N-(2-Brom-benzoyl)-N'-(3-chlor-4-trifluormethylthio-phenyl)-harnstoffs Fp 1903C N-(2-Chlor-benzoyl)-N'-(4-chlordifluormethoxy-phenyl)-harnstoff, Fp N-(2-Jod-benzoyl)-N'-(3-chlor-4-trifluormethoxy-phenyl)-harnstoff Fp 1650C N-(2-Chlor-benzoyl)-N'-(2-chlor-4- chlordifluormethyl-thiophenyl)-harnstoff, Fp 191°C N-(2-Chlor-benzoyl) N' -(3chlor-4-trifluormethoxy-phenyl) -harnstoff, Fp 1940C N-(2-Chlor -benzoyl) N' -(3chlor-4-trifluormethyltho-phenyl) -harnstoff, Fp 1950C N-(2-Chlor-benzoyl)-N'-(3-chlor-4-(2-chlor-1,1,2-trifluoräthoxy-phenyl)-harnstoff, Fp 187 0C N-(2-Chlor-6-fluor-benzoyl) N' -(4-trifluormethoxyhenyl) -harnstoff, Fp 1800C N-(2-Chlor-6-fluor-benzoyl) N -(4-trifluormethylthiohenyl) -harnstoff, Fp 202 0C N-(2-Chlor-6-fluor-benzoyl)-N'-(3-chlor-4-trifluormethoxyphenyl)-harnstoff, Fp 189°C N-(2hlor6-fluor-benzoyl) N' -(4difluorniethoxy-phenyl) -harnstoff, Fp 173-1740C N-(2-Chlor-6-fluor-benzoyl)-N'-(3-chlor-4-chlordifluormethyl-0 thio-phenyl)-harnstoff, Fp 176 C.
Die noch nicht bekannten Benzoylharnstoffe derFormel (I) können durch Umsetzung von substituierten Anilinen mit substituierten Benzoylisocyanaten gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln oder durch Umsetzunq von substituierten Phenylisocyanaten mit substituiertem Benzamid, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln hergestellt werden. Im allgemeinen arbeitet man bei beiden Reaktionsvarianten bei Temperaturen von ca.0 bis ca1200C und vorzugsweise zwischen 50 und 900C.
Die Herstellung bisher nicht bekannter Benzoylharnstoffe sei durch die folgenden beiden Einzelbeispiele näher erläutert: Die Verbindungen der Formel (I) können, wie bereits erwähnt, zur Bekämpfung von Insekten im Kot von Warmblütern nach dem sogenannten feed-through-Verfahren verwendet werden. Dies ist möglich, da die insektizide Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen beim Passieren des Verdauungssystems der behandelten Warmblütler erhalten bleibt. Die Wirkstoffe können somit direkt im Tierkot lokalisiert werden, wodurch eine möglichst effektive Bekämpfung der darin vorkommenden Insekten gewährleistet wird.
Angewandt wird eine insektizid wirksame Dosis, welche in Abhängigkeit von der Tierspezies, der eingesetzten Wirkstoffe und der angewandten Formulierung variieren kann.
Besonders bevorzugt werden folgende Tiere bzw. Tiergattungen behandelt: Wiederkäuer, insbesondere Rinder und Schafe, Pferde, Schweine, Geflügel und Fleischfresser.
Angewandte Dosierung beim Wiederkäuer: ca. 0,005 bis ca 1 mg Benzoylharnstoff pro kg Körpergewicht.
Beim Geflügel wird vorzugsweise eine Dosis von 1,5 bis 50 ppm Benzoylharnstoff der Formel (I) im Geflügelfutter vermischt.
Beispiel Eingesetzter Wirkstoff: N-(2-chlor -benzoyl) -(4-tritfluormethoxy-phenyl) -harnstoff.
Einem Rind mit einem Gewicht von 452 kg wird die erfindungsgemaß Verbindung über einen Zeitraum von 3 Tagen im Futter verabreicht. Pro Tag erhält das Tier 30 mg Wirkstoff, so daß nach 3 Tagen 90 mg Wirkstoff oder 0,08 mg/kg Körpergewicht verabreicht worden sind. Am 0., 1., 2., 3., oder 4. Tage wird dem behandelten Tier rektal fliegenlarvenfreier Kot entnommen. Auf diesen Kot werden Eier von Musca autumnalis gebracht. Die Kotkultur wird über 10 Tagen bei 28°C und einer relativen Feuchte von 65% aufbewahrt, also über eine Zeit, in der normalerweise die Entwicklung von Nusca autumnalis abgeschlossen ist. Parallel dazu wird Kot von unbehandelten Tieren entnommen. Die Wirkung wird in Prozent ausgedrückt, wobei 0% bedeuten, daß sich Larven in normaler Menge im Kot entwickelten und 100% bedeuten, daß keine Larven im Kot zur Entwicklung kamen.
Wirkstoffkonz. Anzahl der Tage Abtötung der Larven von Musca in mg/kg nach der An- autumnalis im abgesetzen Kot des Körpergewicht wendung behandelten Rindes in Prozent 0,08 tO O + 1 100 + 2 100 + 3 100 + 4 100 unbehandelte + o o Kontrolle +1 0 +2 0 +3 0 +4 0

Claims

Patentanspriiche 1) Verwendung von Benzoyl-harnstoffen der Formel I in welcher R1 für Halogen steht, R2 für Wasserstoff oder - mit der Maßgabe, daß R1 und R2 verschieden sind - für Halogen steht, R3 für Wasserstoff oder Halogen steht, R4 für Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht und R5 für Wasserstoff oder Halogen steht, bei der Bekämpfung von Insekten im Kot von Warmblütlern.
2) Verwendung gemäß Anspruch 1), dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel I einsetzt, in welcher R1 für Fluor, Chlor, Brom oder Jod steht, R2 für Wasserstoff steht, R3 für Wasserstoff oder Chlor R4 für Fluoralkoxy, Chlorfluoralkoxy, Fluoralkylthio oder Chlorfluoralkylthio steht - wobei die Halogenalkylgruppen der vorgenannten Reste jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten und R5 für Wasserstoff oder Chlor steht.
3) Verwendung gemäß Anspruch 1), dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel I einsetzt, in welcher R1, R31 R4 und R5 die in Anspruch 2) angegebene Bedeutung besitzen und R2 für Fluor, Chlor oder Brom steht, mit der Maßgabe daß R1 und R2 verschieden sind.
4) Verwendung gemäß Anspruch 1), dadurch gekennzeichnet, daß man N-(2hlor -benzoyl) -N' -(4-trifluormethoxyphenyl) -harnstoff einsetzt.
5) Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man N-(2-Chlor-6-fluor-benzoyl)-N'-(4-trifluormethylthiophenyl) -harnstoff einsetzt.