JP2747824B2 - 置換されたｎ−ベンゾイル−ｎ’−２，５−ジハロー４−ペルフルオロアルコキシフェニル尿素、その製造方法及び有害生物防除におけるそれらの使用方法 - Google Patents

置換されたｎ−ベンゾイル−ｎ’−２，５−ジハロー４−ペルフルオロアルコキシフェニル尿素、その製造方法及び有害生物防除におけるそれらの使用方法

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたＮ−ベンゾイル−Ｎ′−
2,5−ジハロ−４−ペルフルオロアルコキシフェニル尿
素、その製造方法及び有害生物防除におけるそれらの使
用方法に関するものである。
本発明による化合物は、次式I: （式中、 R1は水素原子、フッ素原原、塩素原子もしくは臭素原
子を表わし、； R2はフッ素原子もしくは塩素原子を表わし、； R3及びR4はそれぞれフッ素原子、塩素原子もしくは臭
素原子を表わし、；並びに ｎが２、３、４、５、６、７もしくは８を表わす。）
で表わされる。
置換基として適当である過フッ素化された炭素原子数
２ないし８のアルキル基は、直鎖もしくは枝分かれ鎖で
あってもよいが、直鎖であるのが好ましい。上記の置換
基の適当な例は、なかでもCF2CF3、（CF2）2CF3、（C
F2）3CF3、CF2CF（CF3）２またはペルフルオロ−ペンチ
ル基、−ヘキシル基、−ヘプチル基もしくは−オクチル
基である。
特に強調すべき式Ｉで表わされる化合物は、 R1が水素原子、フッ素原子もしくは塩素原子を表わ
し、； R2がフッ素原子もしくは塩素原子を表わし、； R3がフッ素原子もしくは塩素原子を表わし、； R4がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子を表わ
し、；並びに ｎが２、３、４、５、６もしくは７を表わすものであ
る。
R1が水素原子もしくはフッ素原子を表わし、； R2がフッ素原子もしくは塩素原子を表わし、； R3及びR4がそれぞれ塩素原子を表わし、；並びに ｎが２、３もしくは４を表わす式Ｉで表わされる化合
物が好ましい。
本発明による化合物は、主に公知である方法に従って
製造できる。その様な方法は、なかでもドイツ連邦共和
国特許公開出願第2,123,236号、第2,601,780号及び第3,
240,975号公報に記載されている。例えば式Ｉで表わさ
れる化合物は、以下の様にして得ることができる。： ａ）次式II: で表わされるアニリンを次式III: で表わされるベンゾイルイソシアネートと反応させる
か、または ｂ）次式IV: で表わされるイソシアネートを次式V: で表わされるベンズアミドと反応させるか、または ｃ）式IIで表わされるアニリンを次式VI: で表わされるウレタンと反応させる。
上記式IIないしVI中、R1、R2、R3、R4及びｎは式Ｉで
定義した意味を有し、そしてＲは未置換またはハロゲン
原子、好ましくは塩素原子によって置換されてもよい炭
素原子数１なしい８のアルキル基を表わす。
記載した方法ａ）、ｂ）及びｃ）は、常圧下におい
て、有機溶媒もしくは希釈剤の存在下で実施するのが好
ましい。適する溶媒及び希釈剤は、例えばジエチルエー
テル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキ
サン、ジメトキシエタン及びテトラヒドロフランのよう
なエーテル及びエーテル系化合物;N,N−ジアルキル化カ
ルボン酸アミド；脂肪族、芳香族及びハロゲン化炭化水
素、特にベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、塩化メチレン、四塩化炭素及びクロロベンゼン；ア
セトニトリルもしくはプロピオニトリルのようなニトリ
ル；ジメチルスルホキシド及びケトン；例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及
びメチルイソブチルケトンである。方法ａ）は、通常−
10ないし＋200℃、好ましくは０ないし＋100℃の温度、
例えば室温で、有機塩基、例えばトリエチルアミンの不
存在下あるいは存在下で実施する。方法ｂ）は、０ない
し＋150℃の温度、好ましくは使用する溶媒の沸点で、
かつピリジンのような有機塩基の不存在下あるいは存在
下で、及び／またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属、好ましくはナトリウムを添加して実施する。方法
ｃ）のためには、すなわち式IVで表わされるウレタンと
式IIで表わされるアニリンの反応のためには、約＋60℃
から反応混合物の沸点までの温度が好ましく、溶媒とし
ては、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等のような
特に芳香族炭化水素を使用する。
式III、Ｖ及びVIで表わされる出発物質のいくつかは
公知である。公知である両方の出発物質及び新規である
どの出発物質も公知の方法と類似して構造することがで
きる。
式IIで表わされる出発物質は、新規な化合物である。
式IIで表わされる化合物は、J.Org.Chem.29（1964）,1
に示されているような方法と類似して、例えば、次式VI
I: で表わされる相当する置換されたニトロベンゼンを水素
添加することによるような公知の方法で製造できる（上
記文献中に引用された文献も更に参照）。しかしなが
ら、式IIで表わされるアニリンは、式VIIで表わされる
相当するニトロ化合物を化学的に還元して（例えば塩化
スズ（II）/HClにより）得ることも可能である（Houben
Weyl,“Methoden d.org.Chemie",11/1,422参照）。
式VIIで表わされるニトロ化合物もまた新規であり、
そして本発明はそれらにも関する。それらは、例えばSF
4及びHFにより次式VIII: で表わされる化合物をフッ素化することによるような原
則として公知である方法により製造できる（例えばOrga
nic Reactions Vol.21,pp.37−42,1974;Vol.34,p.339,1
985参照）。式VIIIで表わされる化合物は公知である
か、または、原則として公知である方法に従がって製造
できる。
例えば以下の様にして、式IIIによる、ベンゾイルイ
ソシアネートを得ることができる（J.Agr.Food Chem.2
1,348及び993;1973）： 式IVで表わされる４−ペルフルオロアルコキシフェニ
ルイソシアネートは、例えば一般的な慣用の方法により
式IIで表わされるアニリンをホスゲン化して製造するこ
とができる。出発物質として使用すべきである式Ｖで表
わされるベンズアミドも公知である（Beilstein“Handb
uch der organischen Chemie",Vol.9,p.336参照）。
式VIで表わされるウレタンは、主に式IIIで表わされ
るベンゾイルイソシアネートと相当するアルコールを反
応させるか、または式Ｖで表わされるベンズアミドを塩
基性化合物の存在下で、クロロギ酸の相当するエステル
Cl−COORと反応させることによる公知の方法に従って得
ることができる。
有害生物防除作用を有するＮ−（2,6−ジハロベンゾ
イル）−Ｎ′−（2,5−ジクロロ−４−ハロアルコキシ
フェニル）尿素は、米国特許明細書第4518804号から一
般的に公知である。しかしながら、過フッ素化アルコキ
シ基は開示されていない。
驚くべきことに、本発明による化合物は、温血動物及
び植物にすぐれた耐性を示す一方、有害生物防除に関し
て価値ある有効成分である。式Ｉで表わされる化合物
は、例えば動物及び植物の有害生物を防除するのに適し
ている。その様な有害生物は主に節足動物に属し、特に
下記の目の昆虫類、鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（C
oleoptera）、同翅亜目（Homoptera）、異翅亜目（Hete
roptera）、多翅目（Diptera）、アザミウマ目（Thysan
optera）、直翅目（Orthoptera）、シラミ目（Anoplur
a）、ノミ目（Siphonaptera）、ハジラミ目（Mallophag
a）、シミ目（Thysanura）、シロアリ目（Isoptera）、
チャタテムシ目（Psocoptera）、及び膜翅目（Hymenopt
era）及びダニ目（Acarina）に属する代表的なもの、例
えばマイト（mite）及びチック（tick）である。あらゆ
る発育基にある有害生物を防除することが可能である、
すなわち成虫、さなぎ及び若虫並びにとりわけ幼虫及び
卵である。例えば果実及び野菜栽培、そしてとりわけ綿
栽培のような観賞用植物及び有用植物において特に植物
を食害する昆虫及びマイトの幼虫及び卵を効果的に防除
することが可能である。式Ｉで表わされる化合物がエサ
と共に成虫により摂取されると、有害生物が即座に死滅
するか、または産卵及び／または孵化率の減少によって
その効果が明白となる。後者の現象は、特に鞘翅目に観
察される。動物、特に家畜及び生産性の家畜に寄生する
有害生物の防除において特に例えばマイト及びチックの
ような外部寄生虫、並びに例えばルシリアセリカータ
（Lucilia sericata）のような多翅目が考慮される。式
Ｉで表わされる化合物は、更に観賞用植物及び有用植物
におけるカタツムリを防除するのにも適している。
本発明による式Ｉで表わされる化合物の良好な有害生
物防除活性は、記載した有害生物の少なくとも50ないし
60％の死虫率に相当する。
本発明の化合物もしくはそれらを含有する組成物の活
性は他の殺虫剤及び／または殺ダニ剤の添加により実質
的に拡大され、与えられた環境に適合させることができ
る。
適する添加剤の例は有機燐化合物、ニトロフェノール
及びその誘導体、ホルムアミジン、尿素、ピレスロイ
ド、カーバメート、塩素化炭化水素及びバシラス チュ
ーリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）製剤など
である。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは
製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、
公知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈
可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、
および例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化
される。組成物の性質と同様、噴霧、散粉、散布散水ま
たは注水のような適用法は、目的とする対象および使用
環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）またはそれと他
の殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせおよび適当な場
合には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の
方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適
当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増
量剤と均一に混合および／または摩砕することにより、
製剤される。
適当な溶媒は次のものである；芳香族炭化水素、好ま
しくは炭素原子数８ないし12の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよう
なケトン;N−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホ
キシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒；並びにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のよう
なエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は
通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。
物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収
性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸
収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レン
ガ、セピオライトまたはベントナイトであり；そして適
当な非吸収性担体は方解石または砂のような物質であ
る。更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機
質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使
用し得る。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有
する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性
界面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤
の混合物をを含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび
水溶性合成界面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（C10〜C22）のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換のア
ンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸、
或いは例えばココナッツ油または獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。更
に脂肪酸メチルタウリン塩及び変性及び未変性燐脂質も
また適する界面活性剤として用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪ス
ルホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミ
ダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート、
が更に頻繁に使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし22のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、トデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェー
トの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。こ
れらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪アルコー
ル／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と８ないし22個の炭素原子を含む
一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネー
トの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。対応するホスフェー
ト、例えば４ないし14モルのエチレン オキシドを含む
ｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、も
また適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂
環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体
であり、該誘導体は３ないし30個のグリコール エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし20個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し18個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン
オキシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジア
ミンポリプロピレン グリコールおよびアルキル鎖中に
１ないし10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールとの水溶液付加物であり、その付加物は20
ないし250個のエチレン グリコール エーテル基およ
び10ないし100個のプロピレン グリコール エーテル
基を含む。これらの化合物は通常プロピレン グリコー
ル単位当り１ないし５個のエチレングリコール単位を含
む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノー
ル−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド
付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキ
シエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソル
ビタンおよびポリオキシエチレン ソルビタン トリオ
レートの脂肪酸エステムもまた適当な非イオン性界面活
性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基とし
て少なくとも一つの炭素原子数８ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム クロ
リドまたはベンジル ジー （２−クロロエチル）エチ
ルアンモニウム ブロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に
記載されている： “マクカッチャンズ デタージュンツ アンド エマ
ルジファイアーズ アニュアル（Mc Cutcheon′s Deter
gents and Emulsifiers Annual）", マック出版社、リングウッド，ニュージャージー州、
1979年； ヘルムート シュタッヒェ（Helmut Stache），“テ
ンジッド タッシェンブーフ（Tensid Tashenbush）", カール．ハンザー フェルラーク（Carl Hanser Verl
ag），ミュンヘンおよびウィーン,1981年。
有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉの化合物または該
化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合物0.1ない
しい99％、好ましくは0.1ないし95％、固体または液体
補助剤１ないし99.9％、および界面活性剤０ないし25
％、好ましくは0.1ないし25％を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消
費者は通常実質的低濃度の希釈製剤を使用する。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別
な効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
実施例1:製造 1.1. 中間体 1.1.1. ニトロベンゼン 1.1.1.1. 2,5−ジクロロ−４−ペンタフルオロエトキ
シニトロベンゼン 2,5−ジクロロ−４−ニトロフェニルトリフルオロア
セテート20gでオートクレーブを満たし、そして排気す
る。−10ないし０℃で、まずフッ化水素60gを添加し、
次に減圧下で四フッ化イオウ14.3gを不活性ガスと共に
少しずつ導入する。その後、反応混合物を＋50℃で15時
間撹拌する。その後、直ちに揮発性の部分を室温で留去
し、そして残留物を塩化メチレンに吸収させて氷水に注
ぐ。有機相を分離して、そして水相を２度塩化メチレン
で抽出し、最後に合わせた有機抽出物を水で２回そして
炭酸ナトリウムで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
させる。溶媒を蒸発させて、残留物をヘキサン／エーテ
ル混合物（30:1）に吸収させ、シリカゲル上で過す
る。溶媒を留去した後、淡黄色油状物の形状で、次式： で表わされる標記化合物を得る。； ▲ｎ22 D▼:1.4678;沸点65−68℃/0.1torr 下記の化合物を類似の方法で製造する。： 1.1.2. アニリン 1.1.2.1 2,5−ジクロロ−４−ペンタフルオロエトキシ
アニリン 2,5−ジクロロ−４−ペンタフルオロエトキシニトロ
ベンゼン41gをテトラヒドロフラン410mlに溶解し、そし
てラネイニッケル（Raneynickel）の存在下で室温にお
いて32時間かけて水素添加する（H2吸収:7.62）。反
応混合物をろ過して濃縮し、そして残留物を蒸留する。
無色の液体の形状で次式： で表わされる標記化合物を得る。；沸点56−61℃/0.04t
orr 下記の化合物を類似の方法で製造する。： 1.2. 最終生成物 1.2.1 Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−
（2,5−ジクロロ−４−ペンタフルオロエトキシフェニ
ル）−尿素 乾燥トルエン10mlに溶解した2,6−ジフルオロベンゾ
イルイソシアネート3.4gを室温で湿気を除去しながら、
乾燥トルエン40mlに溶解した2,5−ジクロロ−４−ペン
タフルオロエトキシアニリン5.6gに添加し、そしてその
バッチを10時間撹拌する。その後約60％の溶媒を除去す
る。形成した沈澱物を吸引ろ過し、ヘキサンで洗浄し
て、真空にして乾燥させる。無色の結晶形状で次式： で表わされる標記化合物を得る。：融点178−179℃ 下記の化合物を類似の方法で製造する。
実施例2:製造実施例1.2.による式Ｉで表わされる化合物
のための配合例 （「％」は全て「重量％」を表わす。） 2.1. 乳剤原液 このような原液を水で稀釈することによって所望濃度
の乳剤を作ることができる。
2.2. 溶液 これらの溶液は微小滴の形で施用するのに適してい
る。
2.3. 顆粒 有効成分をメチレンクロライドに溶解させ、溶液を担
体に噴霧し、続いて溶媒を真空留去する。
2.4. 押出顆粒 有効成分を助剤と混合して磨砕し、得られた混合物を
水で湿らせる。混合物を押出して空気流中で乾燥する。
2.5. 被覆顆粒 微粉砕した有効成分を、混合機中で、ポリエチレング
リコールで湿らせたカオリンに均一に施用した。このよ
うにして無粉塵性の被覆顆粒を得た。
2.6. 粉剤 有効成分と担体とを混合し、混合物を適当なミル中で
磨砕することによってそのまゝ使用することのできる粉
剤が得られる。
2.7. 水和剤 有効成分を助剤と十分に混合し、混合物を適当な微粉
砕機中で十分に磨砕し、水で稀釈して所望濃度の懸濁液
を与える水和剤を得る。
2.8. 懸濁剤原液 微粉砕した有効成分と助剤とを十分に混合し、水で稀
釈して所望濃度の懸濁液とすることのできる懸濁液原液
を得た。
実施例3. 生物学的試験 3.1. イエバエ（Musca domestica）に対する作用 乾燥後の角砂糖中の有効成分の濃度が500ppmとなるよ
うに、角砂糖を試験化合物の溶液で湿らせる。処理した
角砂糖を湿ったコットンウール球と共に皿上に置き、そ
してビーカーでそれを覆う。１週令のOP−耐性種のハエ
の成虫10匹を前記のビーカーの下に置き、そして25℃で
湿度50％に保持する。24時間後に死虫率を測定すること
により殺虫作用を測定する。
実施例1.2.による化合物は、上記の試験で良好な活性
を示した。
3.2. ルシリアセリカータ（Lucilia sericata）に対す
る作用 0.5％の試験化合物を含む水性配合例1mlを50℃で培養
基9mlに添加する。次に孵化したばかりのルシリアセリ
カータの幼虫約30匹を上記の培養基に添加し、そして48
時間と96時間後に死虫率を測定することにより殺虫作用
を決定する。
この試験において、実施例1.2.による化合物は、ルシ
リアセリカータに対して良好な活性を示した。
3.3. エジプトヤブ蚊（Ａdes aegypti）に対する作
用 容器中の水150mlの表面にアセトンに溶解した試験化
合物の0.1％溶液の所定量を滴下することにより、12.5p
pmの濃度を得る。アセトンが蒸発した後、２日令のエジ
プトヤブ蚊の幼虫30ないし40匹を上記の容器に入れる。
２日後と７日後に死虫率を測定する。
この試験において、実施例1.2.による化合物は良好な
活性を示した。
3.4. 殺虫性胃毒作用 100ppmの濃度で試験化合物を含有する水性乳濁液（10
％乳剤原液から得た）を綿植物（高さ約20cm）に噴霧す
る。
被膜が乾燥した後、各々の綿植物にL3段階にあるスポ
ドプテラリットラリス（Spodoptera littoralis）及び
ヘリオティスヴィレッセンス（Heliothis virescens）
の幼虫を寄生させる。この試験は24℃で相対湿度60％で
実施する。死虫率並びに発育及び幼虫の脱皮の抑制は、
24時間置きに測定する。
この試験において実施例1.2.による化合物は良好な活
性を示した。
3.5. スポドプテラリットラリス及びヘリオティスビレ
ッセンス（幼虫及び卵）に対する作用 鉢植えされている高さ約15−20cmの３本の綿植物を試
験化合物の噴霧可能な液体配合剤で処理する。噴霧被膜
が乾燥した後、容量が約20リットルの金属シート製の容
器中に鉢植え植物を置き、ガラスプレートでふたをす
る。ふたをした容器内の湿度は水滴が形成しないように
調節する。植物に直接光を当てない。その後、３本の植
物に以下の害虫を感染させる。
ａ）L1段階にあるスポドプテラリットラリスもしくはヘ
リオティスヴィレッセンスの幼虫50匹 ｂ）L3段階にあるスポドプテラリットラリスもしくはヘ
リオティスヴィレッセンスの幼虫20匹 ｃ）スポドプテラリットラリスもしくはヘリオティスヴ
ィレッセンスの産卵された卵２腹（このために各々の場
合において、ガーゼで両端をふさいだパイレックスガラ
スシリンダー中に植物の葉２枚を封入する。）；スポド
プテラの産卵された卵２腹及び綿植物の葉の上にヘリオ
ティスの卵が産卵された葉の一部を封入した葉に載せ
る。
４日後と５日後に、以下の基準に従って未処理対照物
と比較して評価を行なう。： ａ）生存している幼虫の数 ｂ）幼虫の発育及び脱皮の咀害 ｃ）食害（骨格損傷及び小窩損傷） ｄ）孵化率（卵から孵化した幼虫の数） 400ppmの濃度で実施例1.2.による化合物は、この試験
で全体的に良好な活性を示した。
3.6 スポドプテラリットラリスに対する殺卵作用 紙上に産みつけられたスポドプテラリットラリスの
卵を紙から切り取り、アセトン及び水の混合物（1:1）
に溶解した試験化合物の0.05重量％溶液に浸漬する。そ
の後処理した卵を上記混合物から取り除き、プラスチッ
クの皿中で28℃及び相対湿度60％で保管する。
５日後、孵化率、すなわち処理した卵から孵った幼虫
の数を測定する。
実施例1.2.による化合物は、上記の試験で良好な活性
を示した。
3.7. ラスペイレシアポモネラ（Laspeyresia pomonell
a）（卵）に対する作用 産卵後24時間以上経過していないラスペイレシアポモ
ネラの卵をフィルターペーパーに載せて試験化合物400p
pmを含有するアセトン水溶液中に１分間浸漬する。フィ
ルターペーパーが乾燥した後、卵を載せたフィルターペ
ーパーをペトリ皿中に置き、そして温度を28℃に保持す
る。６日後、処理した卵の孵化率（％）を測定する。
実施例1.2.による化合物は、上記の試験で良好な活性
を示した。
3.8. アンソノマスグランディス（Anthonomus grandi
s）の繁殖に対する影響 孵化後24時間以上経過していないアンソノマスグラン
ディスの成虫を空のカゴに25匹ずつのグループにして移
す。その後、その甲虫の入ったカゴを試験化合物を0.1
重量％含むアセトン溶液に５ないし10秒間浸漬する。甲
虫が再度乾燥したとき、それらをえさの入っているふた
付きの皿に置き、交尾及び産卵の間放置する。週に２〜
３度流水で卵を流し出して、その数を数えて、それらを
消毒水溶液中に２ないし３時間置き消毒して、次に適当
な幼虫のエサのある皿に置く。卵から幼虫が孵ったかど
うかを測定するために７日後に数を数える。
試験化合物の繁殖に対する影響の持続期間を決定する
ために、甲虫の卵を約４週間の間観測する。未処理対象
物と比較して、産卵された卵の数及び卵から孵化した幼
虫の数の減少を測定することにより評価する。
実施例1.2.による化合物は、上記の試験において良好
な繁殖の減少の活性を示した。
3.9. アンソノマスグランディス（成虫）に対する作用 容器中の６葉期にある２本の綿植物に試験化合物100p
pmを含有する水性乳剤配合物を各各噴霧する。噴霧被膜
が乾燥した後（約1.5時間）、各々の植物に甲虫（アン
ソノマスグランディス）の成虫10匹を寄生させる。その
後植物から甲虫が移動するのを防ぐために、試験甲虫を
寄生させた処理植物上に上端をガーゼで覆ったプラスチ
ックシリンダーをかぶせる。処理植物を25℃、相対湿度
約60％に保持する。未処理対照物と比較して、甲虫の死
虫率（％）（背位の割合）及び抗摂食作用を２日、３
日、４日及び５日後に測定する。
実施例1.2.による化合物は、この試験において良好な
活性を示した。
3.10. エピラクナバリベスチス（Epilachna varivesti
s）に対する作用 高さ約15−20cmのインゲンマメ（Phaseolus vulgari
s）植物に800ppmの濃度の試験化合物の水性乳剤配合物
を噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、各々の植物にL4段
階にあるエピラクナバリベスチス（メキシコ豆甲虫）の
幼虫５匹を寄生させる。感染した植物にプラスチックシ
リンダーをかぶせて、銅製の金網で上端にふたをする。
試験は28℃、相対湿度60％で実施する。２日及び３日後
に死虫率（％）を測定する。食害（抗摂食作用）並びに
発育及び脱皮における障害の評価は、更に３日間試験昆
虫を観察することにより行なう。
実施例1.2.による化合物は、上記の試験で良好な活性
を示した。
3.11. ヘリオティスヴィレッセンス及びスポドプテラ
リットラリスに対する殺卵作用 有効成分を400ppmの濃度で有する水性乳剤を製造する
ために25重量％の試験化合物を含有する水性粉末上配合
物の相当する量を十分の水と混合する。
セロファン上の１日令のヘリオティスの卵及び紙上の
１日令のスポドプテラの卵を３分間上記の乳剤中に浸漬
し、その後円形フィルター上で吸引して収集する。処理
した卵をペトリ皿に置き、暗所で28℃及び相対湿度60％
にして保持する。孵化率、すなわち処理した卵から孵っ
た幼虫の数を未処理対照物と比較して５日ないし８日後
に測定する。
上記の試験において、実施例1.2.による化合物は、ヘ
リオティスヴィレッセンス及びスポドプテラリットラリ
スに対して80ないし100％の殺卵作用（死虫率）を示し
た。
3.1.2. タバコガ〔ヘリオティスヴィレセンス（L1）
（Heriothis virescens（L1））〕に対する胃毒作用 ４ないし５葉期にある鉢植えの大豆植物に0.8ppmの濃
度で試験化合物を含有する水性乳濁液（10％乳剤原液か
ら得た）を噴霧する。
噴霧被覆が乾燥した後、各大豆植物にL1段階にあるヘ
リオティスヴィレッセンスの幼虫20匹を寄生させる。試
験は26℃で相対湿度約55％で実施する。植物に寄生後、
６日目に評価は行なうが、幼虫の死虫率は、％で示し
た。
なお、米国特許第4468405号明細書（1984）第６ない
し８欄とと特開昭58−26858号公報第11頁右欄ないし第1
3頁には、上記の試験例3.1.2と実質的に同じ試験法（い
ろいろの濃度の試験化合物の薬液をワタの葉に散布し
て、乾燥したその葉の上に下記の幼虫を置いて試験し
た。）により、タバコガ（Heriothis virescens）の幼
虫に対する殺虫剤試験を、上記の化合物No.1.2.1.と右
側のベンゼン環上のCl基の置換位置が異なるだけの下記
式10 の化合物について試験したところ、LD90′における濃度
が500ppmであったことが示されている。これは、化合物
No.1.2.1.がタバコガの幼虫に対して化合物10より顕著
に優れた殺虫性を持つことを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−26858（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−89646（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−65994（ＪＰ，Ａ) 米国特許4468405（ＵＳ，Ａ) 西独特許出願公開3240975（ＤＥ，Ａ)

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式I: （式中、 R1は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子
    を表わし； R2はフッ素原子もしくは塩素原子を表わし； R3及びR4はそれぞれフッ素原子、塩素原子もしくは臭素
    原子を表わし；並びに ｎは2,3,4,5,6,7もしくは８を表わす。）で表わされる
    化合物。
  2. 【請求項２】上記式Ｉ中、 R1が水素原子、フッ素原子もしくは塩素原子を表わし； R2がフッ素原子もしくは塩素原子を表わし； R3がフッ素原子もしくは塩素原子を表わし； R4がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子を表わし；
    並びに ｎが2,3,4,5,6もしくは７を表わす請求項１記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】上記式Ｉ中、 R1が水素原子もしくはフッ素原子を表わし； R2がフッ素原子もしくは塩素原子を表わし； R3及びR4がそれぞれ塩素原子を表わし；並びに ｎが2,3もしくは４を表わす請求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】次式： で表わされる請求項３記載の化合物。
  5. 【請求項５】適当な担体及び／又は補助剤と一緒に、有
    効成分として少なくとも１種の次式I: （式中、 R1は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子
    を表わし； R2はフッ素原子もしくは塩素原子を表わし； R3及びR4はそれぞれフッ素原子、塩素原子もしくは臭素
    原子を表わし；並びに ｎが2,3,4,5,6,7もしくは８を表わす。）で表わされる
    化合物を含有する有害生物防除組成物。
  6. 【請求項６】有効成分として少なくとも１種の式Ｉ（式
    中、 R1が水素原子、フッ素原子もしくは塩素原子を表わし； R2がフッ素原子もしくは塩素原子を表わし； R3がフッ素原子もしくは塩素原子を表わし； R4がフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子を表わし；
    並びに ｎが2,3,4,5,6もしくは７を表わす。）で表わされる化
    合物を含有する請求項５記載の有害生物防除組成物。
  7. 【請求項７】有効成分として少なくとも１種の式Ｉ（式
    中、 R1が水素原子もしくはフッ素原子を表わし； R2がフッ素原子もしくは塩素原子を表わし； R3及びR4がそれぞれ塩素原子を表わし；並びに ｎが2,3もしくは４を表わす。）で表わされる化合物を
    含有する請求項６記載の有害生物防除組成物。
  8. 【請求項８】種々の発育期にある有害生物を次式I: （式中、 R1は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子
    を表わし； R2はフッ素原子もしくは塩素原子を表わし； R3及びR4はそれぞれフッ素原子、塩素原子もしくは臭素
    原子を表わし；並びに ｎは2,3,4,5,6,7もしくは８を表わす。）で表わされる
    化合物と接触させることよりなる動物及び植物上の有害
    生物を防除する方法。
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