JPS62230768A - Ｎ−ピリジルオキシフエニルイソチオ尿素、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除用組成物 - Google Patents

Ｎ−ピリジルオキシフエニルイソチオ尿素、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除用組成物

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JPS62230768A
JPS62230768A JP62065509A JP6550987A JPS62230768A JP S62230768 A JPS62230768 A JP S62230768A JP 62065509 A JP62065509 A JP 62065509A JP 6550987 A JP6550987 A JP 6550987A JP S62230768 A JPS62230768 A JP S62230768A
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alkyl group
carbon atoms
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formula
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JP62065509A
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マンフレッド　ベガー
ヨゼフ　ドラベック
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はＮ−ピリジルオキシフェニルインチオ尿素、該
化合物の有機酸もしくは無機酸との塩、該化合物の製造
方法、該化合物またはその有効な中間体を含有する有害
生物防除剤、並びに有害生物防除のためのそれらの使用
法に関する。
本発明の化合物は次式Ｉ： Ｒ９ （式中、 Ｒ１は各々独立にハロゲン原子、炭素原子数１ないし３
のアルキル基、モノもしくはポリハロゲン化された炭素
原子数１ないし３のアルキル基、または−ＣＯＯＲ，を
表わし、 Ｒ２、Ｒ３及びＲ７は各々独立に炭素原子数１ないし５
のアルキル基を表わすが、ただしＲ６が第三ブチル基を
表わし、且つＲ，が塩素原子及び／またはトリフルオロ
メチル基を表わす場合は、Ｒ２とＲ３は同時にはメチル
基を表わさず、Ｒ４は水素原子またはメチル基を表わし
、Ｒ３は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、 Ｒ６は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、モノまた
はポリハロゲン化された炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし８の
シクロアルキル基、モノもしくはジー（炭素原子数１な
いし３のアルキル）化された炭素原子数３ないし８のシ
クロアルキル基、炭素原子数３ないし８のシクロアルキ
ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、または炭素原
子数７ないし１０の多環式アルキル基を表わし、 ｎは口ないし４を表わす）で表わされる。
適するハロゲン置換基はフッ素原子、塩素原子、臭素原
子及びヨウ素原子であり、フッ素原子及び塩素原子が好
ましい。
置換基として適するアルキル基は直鎖もしくは枝分かれ
鎖でありうる。その様なアルキル基の例としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、インプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基または
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基及び
それらの異性体が挙げられろう 置換基として適するモノ−またはポリノ・ロゲン化され
た炭素原子数１ないし１２のアルキル基は、直鎖もしく
は分枝鎖であってよく、部分的ニノミハロゲン化されて
いても、全部がノ・ロゲン化されていてもよい。該置換
基中のノ・ロゲンは上記で定義したものである。そのよ
うな置換基の特に適する例は、１ないし３個のフッ素原
子、塩素原子及び／または臭素原子で置換されたメチル
基、例えばＣＨＦ２またはＣＦｓ；１ないし５個のフッ
素原子、塩素原子及び／または臭素原子で置換されたエ
チル基、例えばＣＨ，ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣ４、ＣＦ２Ｃ
Ｃ４、ＣＦ２ＣＣｔｚ　、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２　Ｃ
Ｆ　ＣＬｚ、ＣＦ２　ＣＨＢ　ｒ　ｚ　、ＣＦ２　ＣＨ
ＣｔＦ　１ＣＦ２ＣＨＢ　ｒ　ＦまたはＣＣ１ＦＣＨＣ
１Ｆ　；各々１ないし７個のフン素原子、塩素原子及び
／または臭素原子で置換されたプロピル基またはイソプ
ロピル基、例えばＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ　、　ＣＦ
ｘＣＨＦＣＦｓ、ＣＨｚＣＦｚＣＦ３またはＣＨ（ＣＦ
ｓ）ｚ　；　１ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び
／または臭素原子で置換されたブチル基またはそれらの
異性体、例えば ＣＦ　（ＣＦｓ　）　ＣＨＦ　ＣＦｓまたはＣＨ２（Ｃ
Ｆ２）ｚｃＦｘである。
置換基として適するアルコキシアルキル基は、直鎖また
は枝分かれ鎖であシうる。そのような基の例としては、
特にメトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロビル基、メトキシブチル基、エトキシブチ
ル基、プロポキシブチル基またはブトキシブチル基が挙
げられる。
置換基として適するシクロアルキル基は、例えばシクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基または
シクロヘキシル基である。
これらの基は１個もしくは２個の炭素原子数１ないし３
のアルキル基で置換されていてもよく、及び／または炭
素原子数１ないし４のアルキレン橋を介して分子の残り
の部分に結合してもよい。
置換基として適する多環式アルキル基は７ないし１０個
の炭素原子を含んでいてもよい。そのような基の例とし
ては、特にビシクロ（２，ｔＯ）ヘプチル基、ビシクロ
［Ａ２．１　］オクチル基またはビシクロ［ｉＮ１］ノ
ニル基が挙げられる。
式Ｘの化合物は、またそれらの酸付加塩の形態であって
もよい。そのような酸の形成のためには有機酸及び無機
酸の両方が適している。そのような酸の例としては、特
に塩酸、臭酸、硝酸、釉々のリン酸、硫酸、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、吉草酸、シュウ酸、マロン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸またはサリチル酸が挙げ
られろう ｎの価に依存して、ピリジル基はいくつかの置換基Ｒ，
で置換されていてもよい。ｎが１より大きい場合、種々
の置換基Ｒ，は同一でも異なってもよい。
特に興味深い式■の化合物は、式！中、Ｒ１が各々独立
にフッ素原子、塩素原子またはモノもしくはポリハロゲ
ン化された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし
；Ｒ２及びＲ３が各々独立に炭素原子数１ないし３のア
ルキル基を表わすが、ただしＲ６が第三ブチル基を表わ
し、そしてＲ１が塩素原子及び／またはトリフルオロメ
チル基を表わす場合は、Ｒ２とＲ３は同時にはメチル基
を表わさず；Ｒ４は水素原子を表わし；Ｒ５が炭素原子
数１ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ６が炭素原子数
１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基、モノ−またはジ（炭
素原子数１ないし３のアルキル）化炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、または炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル−炭素原子数１ないし３のアルキル基を
表わし；そしてｎが１または２を表わす化合物である。
好ましい式Ｉの化合物は、式Ｉ中、Ｒ，が各々独立に塩
素原子またはＣＦ２ＣＦＣ１ｔを表わし；Ｒ３及びＲ１
が各々独立にメチル基またはエチル基を表わし、ただし
Ｒ６が第三ブチル基を表わし、且つＲ１が塩素原子及び
／またはトリフルオロメチル基を表わす場合はＲ８とＲ
３は同時にはメチル基を表わさず；Ｒ４が水素原子を表
わし；Ｒ５がメチル基を表わし；Ｒ６が炭素原子数１な
いし５のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシク
ロアルキル基を表わし；そしてｎが２を表わす化合物で
ある。
特に好ましい式■の化合物の例を下記の表に示す。
本発明による式■の化合物は例えば次式■：（式中、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びｎは前記式■で定義し
た意味を表わす）で表わされるピリジルオキシフェニル
チオ尿素を次式ｍ： Ｒ，−Ｘ　　　　　　ｌ卯 （式中、Ｒ５は前記式！で定義した意味を表わし、Ｘは
脱離基、例えばハロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭
素原子またはヨウ素原子を表わす）で表わされるアルキ
ル化剤と反応させることによシ裏造される。
該方法は、０℃ないし１００℃の範囲の温度で、常圧下
またはわずかに高くした圧力下で、好ましくは反応剤に
対して不活性の溶媒または希釈剤の存在下で行なうのが
有利である。適する溶媒または希釈剤の例としては、ジ
エチルエーテル、ジインプロピルエーテル、ジオキサン
モジ〈はテトラヒドロフランのようなエーテルもしくは
エーテル性化合物；芳香族炭化水素、例えばベンゼン、
トルエンマタハキシレン；ケトン、例えばアセトン、メ
チルエチルケトンまたはシクロへキサノン；またはメタ
ノールもしくはエタノールのようなアルコールが挙げら
れる。
適当な塩基は有機もしくは無機起源のもの、例えば水素
化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、トリ
エチルアミンもしくはトリエチレンジアミンのような第
三アミン、または４−ジメチルアミノピリジンもしくは
ピリジンが挙げられる。
式「のチオ尿素それ自体は公知方法、例えば次式Ｉｖ： Ｒ９ で表わされるインチオシアネートを次式Ｖ：Ｈ，Ｎ　−
Ｒ，（Ｖｌ で表わされるアミンと反応させることによシ製造される
。（上記式■及びｖ中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６
及びｎは前記式Ｉで定義した意味を表わす。） 式■の化合物の製造方法は、反応剤に対して不活性な溶
媒または希釈剤の存在下で、０℃ないし１００℃の範囲
の温度で、常圧下で行なうのが有利である。適する溶媒
または希釈剤の例は例えば上記の式１の化合物の製造方
法に挙げたものである。しかしながら、アルコールは式
■の化合物の製造方法には適さない溶媒であることに注
意しなければならない。
式■のイソチオシアネート自体は公知方法、例えば次式
■： Ｒ９ ｃ３ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記式！で定
義した意味を表わす）で表わされるピリジルオキシアニ
リンをチオホスゲンと反応させることによシ製造される
。
式■の化合物の製造は有機または無機の塩基、例えばト
リエチルアミンまたは炭酸カルシウム及び反応剤に対し
て不活性な溶媒または希釈剤の存在下で、０℃ないし１
００℃の温度範囲で、常圧下で行なうのが有利である。
適する溶媒または希釈剤は、特に上記の式ｆの製造方法
で挙げたもの、またはジクロロメタンである。しかしな
がら、アルコールは式■の化合物の製造方法においては
適する溶媒ではないことに注意しなければならない。
式■のピリジルオキシアニリン自体は公知方法、例えば
次式■： に３ で表わされるヒドロキシアニリンを次式■：で表わされ
るへロビリジンと反応させることにより製造される。（
上記式■及び■中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前
記式Ｉで定義した意味を表わし、Ｈａｔはハロゲン原子
、好ましくはフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表
わす。） 式■の化合物の製造方法は、有機または無機の塩基、例
えばアルカリ金属水酸化物もしくは炭酸塩の存在下、好
ましくは反応剤に対して不活性の極性溶媒もしくけ希釈
剤の存在下、０℃ないし１００℃の範囲の温度で、常圧
下で行なうのが有利である。適する溶媒または希釈剤は
式Ｉの化合物の製造方法で挙げたものであり、ジメチル
スルホキシドもまた特に好ましい。
式■、ｍ１■、Ｖ、Ｗ、■及び■の化合物はいずれも公
知であり、それ自体公知の方法によシ製造されつる。
哨〈べきことに、本発明の式■の化合物及び式「の中間
体は温血動物及び植物には光分に許容され、しかも価値
ある有害生物防除剤であることが見出された。従って、
式Ｉ及び弐Ｈの化合物は例えば動物及び植物の有害生物
の防除に適している。ここで挙げた有害生物は、主に節
足動物門に属し、例えば特に下記の目の昆虫：膜翅目（
Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔ
ｅｒａ　）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）、異翅
亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）。
多翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓ
ａｎｏｐｔｅｒａ　）、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ
　）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ　）、ノミ目（５ｉ
ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）、ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐ
ｈａｇａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）、シロア
リ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）、チャタテムシ目（Ｐｓｏ
ｃｏｐｔｅｒａ　）、及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅ
ｒａ　）　、及びダニ目（Ａｃａｒｉｎａ　）の蛛形動
物、例えばダニ（ｍｉｔｅｓ　）及び真壁Ｑ（ｔｉｃｋ
ｓ）である。有害生物は全ての発達段階、即ち成虫、踊
（ｐｕｐａｅ、　ｎｙｍｐｈ　）の段階で、特に幼虫及
び卵の段階で防除されつる。従って観月植物及び有用植
物、例えば果実及び野菜作物、特に綿植物における植物
病温性の害虫及びダニを幼虫及び卵の段階で防除するの
が特に有効である。式Ｉ及び式■の化合物が成虫に摂取
された場合、該有害生物の直接の死、産卵率及び／′ま
たは瞬化率の低下が見られる。後者の作用は、特に鞘翅
目に見られる。動物、特に飼育動物及び生産性家畜の寄
生虫の防除においては、本発明の化合物は特に外部寄生
体、例えばダニ及び真壁社、並びにルシリアセリカータ
（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ　）のような多翅
目の昆虫の防除に特に適する。
式！及び１１の化合物における良好な有害生物防除作用
は、上記の有害生物の死虫率少なくとも５０−６０％に
相当する。
式！及び■の化合物並びにそれらを含有するＩｆｉ成物
の活性は、他の殺虫剤及び／またはダニ躯除剤の添加に
よって実質的に広げられ、使用する環境に適合させるこ
とができる。
適当な添加剤の例は、有機燐化合物、ニトロフェノール
及びその誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート
、ピレスロイド、塩素化炭化水素、並びニハシルス　ス
リンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉ
ｅｎｓｉｓ　）製剤である。
式１及び■の化合物はそのままの形態で、或いは好まし
くは製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用さ
れ、公知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたは
希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒
剤、および例えばポリマー物質によるカプセル化剤Ｋ　
ｆｆ剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、散水また
は注水のような適用法は、目的とする対象および使用環
境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式ｌ及び／または■の化合物および適当な場
合には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の
方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適
当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増
量剤と均一に混合および／または摩砕することによシ、
製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレンクリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並び忙それらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのよりなケトン：Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒；兼びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油；または水
。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために１高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性折体は方解石まｆＣは砂のような物質である。
更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の
物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し
得る。
製剤化すべき式！または■の化合物の性質によるが、適
当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤
性を有する非イオン性、カオチン性および／またはアニ
オン性界面活性剤である。”界面活性剤″の用語は界面
活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であ！ｌｌ得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１゜〜Ｃヤ）のアルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置倹の
アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸
、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる天
然脂肪酸混合物のナトリウム捷たはカリウム塩である。
脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体ｔたはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金楓塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
ま、＋は天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族
アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩
も含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素線子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベ７　セフスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物の、ナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。対応するホスフェー
ト、例えば４ないし１４モルのエチレン　オキシドを含
むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、
もまだ適当である。
非イオン性界面活性剤は、好捷しくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不ｍ　和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体
であシ、該誘導体は３ないし６０個のグリコール　エー
テル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭
素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６
ないし１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン　グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
　ｆ　ＩＪコールとの水溶性付加物であシ、その付加物
は２０ないｌ、　２５０個のエチレン　グリコール　エ
ーテル基および１０ないし１００個のプロピレン　グリ
コール　エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロ
ピレン　グリコール単位当り１ないし５個のエチレング
リコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシ千タノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシポ
リエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソル
ビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン　
ソルビタン　トリオレートモまた適当な非イオン性界面
活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩ノ形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　クロ
リドまたはベンジル　ジー（２−クロロエチル）エチル
アンモニウム　プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：＠マクカンチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニュアル（Ｍｅ　Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）”、マツク出版
社、リングウッド、ニュージャー、）　−州、　　１９
７９　年；ドクター　へルムート　シュタラヒエ（Ｄｒ
　。
Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　）、　”テンジッドータ
ッシェンブ−７（Ｔｅｎ５ｉｄ　−Ｔａ５ｂｅｎｂｕｃ
ｈ　）”、第２版、カール＋　ハ７ザー　フェルラーク
（Ｃａｒｌ　ＨａｎｓｅｒＶｅｒｌａｇ）、　　ミュン
ヘンおよびつ４−７．１９８１年。
有害生物防除用組成物は通常、式Ｉまたは■の化合物ま
たはそれらと他の殺虫剤もしくは殺ダニ剤との配合物α
１ないし９９チ、好ましくはｃＬｌないし９９％、好ま
しくはＣＬｌないし９５％、固体または液体補助剤１な
いし９９９％、および界面活性剤口ないし２５％、好ま
しくはＱ、１ないし２０チを含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実襄的に、よシ低い一度の希釈製剤を使用する
。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果のための他の有効成分を含有してもよい。
実施例１：製造方法 １．１．　　中間体 １、１．１．　　ピリジルオキシアニリン１、１．１．
１．　２−エチル−６−メチル−４−（３゜５′−ジク
ロロピリジ−２′−イルオキシ）アニリン ジメチルスルホキシド９０Ｍに、２−エチル−４−ヒド
ロキシ−６−メチルアニリン２！ｉ、ＩＩＩ及び粉末炭
酸カリウム３５．７ＪＦ’ｉ添加し、その後パッチを室
温で１時間攪拌した。持続して攪拌しながら、ジメチル
スルホキシド３０−の２．３゜５−トリクロロピリジン
２７．４１１の溶液を滴下すると、この間に温度は８０
〜９０℃に上昇する。
反応混合物をさらに４時間攪拌し、続いて高真空下で濃
縮し、得られた残渣をジクロロメタン１００ゴ及び水１
００１ｎｌ中で処理した。有機層を水洗し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、その後溶媒を留去する。残渣金ヘキサン
から再結晶すると、淡いベージユ色の結晶の形態の次式
：で表わされる標記化合物が得られる。融点：１０４−
１０６℃１、 同様の方法により、下記の化合物が製造される。
Ｒ２ １、１，１ピリジルオキシフェニルインチオシアネート １．１．２．１．２−エチル−６−メチル−４−（３゜
５−ジクロロピリジ−２′−イルオキシ）フェニルイン
チオシアネート チオホスゲン７．５１Ｓ炭酸カルシウム１０ＪＦ及びジ
クロロメタン８０ｍ１を水４０幌中で攪拌する。ジクロ
ロエタン３０１１Ｌｌ中の２−エチル−６−メチル−４
−（３，５−ジクロロピリジ−２′−イルオキシ）アニ
リン１４．９．ｆの溶液を該混合物中に０〜５℃で滴下
する。その後１反応混合物を室温で３時間攪拌し濾過す
る。有機層をＦ液から分離し、５０ｄの水で２回洗浄し
、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして最後に溶媒を留去す
ると、黄色油状であシ、放置すると結晶化で表わされる
標記化合物が得られる。融点：４８−５０℃。
同様の方法忙より、下記の化合物が製造される。
鳥 ￥■ □ １、１．　Ａ　　ピリジルオキシフェニルチオ尿素１．
１．五ｉ、Ｎ−（２−エチル−６−メチル−４−（３，
５−ジクロロピリジ−２−イ ルオキシ）−フェニル）−Ｎ’−（第三ブチル）チオ尿
素 ２−エチル−６−メチル−４−（３，５−ジクロロピリ
ジ−２−イルオキシ）フェニルインチオシアネー）　１
ｉ１ＪＦ及び第三ブチルアミン五７！１をトルエン３０
ｍ中にとり、得られた溶液を４５℃で３時間攪拌する。
冷却後１反応溶液をトルエン５０−で希釈し、水洗し、
硫酸ナトリウムで乾燥する。乾燥した溶液を蒸発により
濃縮し、得られた残渣金ヘキサン中で攪拌すると、淡い
ベージ−色の粉末の形態の次式：で表わされる標記化合
物が得られる。融点：９６−９８℃。
同様の方法により、下記の化合物が得られる。
１．２．　　最終生成物 １−２．１．Ｎ−（２−エチル−６−メチル−４−（３
’、５’−ジクロロピリジ−２−イルオキシ）−フェニ
ル〕−Ｎ’−（ｌｌｒ三ブチル）−８−メチルイソチオ
尿素 Ｎ−〔２−エチル−６−メチル−４−（３’。
５′−ジクロロピリジ−２′−イルオキシ）−フェニル
）−Ｎ’−’（第三ブチル）チオ尿素五８５ｇをエタノ
ール４０１ｎｌに加える。ヨウ化メチル１．７１１を添
加した後、バッチをわずか忙還流式せながら３時間攪拌
する。続いて１反応溶液を蒸発により濃縮し、残渣をジ
クロロメタン及び１０チの炭酸ナトリウム溶液中で処理
する。その後。
有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発乾固す
ると、淡黄色油状の次式： で表わ嘔れる化合物が得られる。
４９　。
屈折率　ｎ　　　−１，５６１０゜ 同様の方法により、Ｆ記の化合物が得られる。
１（。
１．２．２［Ｌ　　Ｎ−（２，６−シメチルー４−（３
’。
５′−ジクロロビリジ−２′−イルオキシ）フェニルツ
ーイーイソプロピル−８−メチルイソチオ尿素 Ｎ−（２，６−シメチルー４−（３’、５−ジクロロピ
リジ−２′−イルオキシ）フェニル〕−ゴーイソプロピ
ル−８−メチルイソチオ尿素５ａｉｄ無水ジエチルエー
テル２０ｄに溶解し。
続いてジエチルエーテル１０−中の４−トルエンスルホ
ン酸１２１９の溶液を滴下する。反応溶液を室温で３時
間攪拌し、得られた沈殿物は吸引濾過により単離して乾
燥すると、白色の結晶性粉末の形態の次式： ％式％） で表わされる標記化合物が得られる。融点：１９８〜２
００℃。
同様の方法により、下記の化合物が得られる。
ヨウ化水素塩は実施例１．　Ｚ　１．の方法により、ヨ
ウ化メチルを添加した後に、沈殿を単離して。
上記のように精製すること忙より直接層ることもできる
。
実施例２：　実施Ｎｔ　１．　Ａ及びｔ２の製造実施例
による式Ｉ及びＨの有効成分の配合例（優は重量による
） ２．１　　乳剤原液 ａ）　　ｂ） ドテシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　−５９１
＋シクロヘキサノン　　　　　　　　−４０％ブタノー
ル　　　　　　　　　　　１５チ　−キシレン混合物　
　　　　　　　　−２５％酢酸エチル　　　　　　　　
　　　５０チ　−乳剤原液を水で希釈することにより、
所望の濃度のエマルジョンを製造することができる。
２．２　　溶液剤 ａ）　　ｂ） Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　２０％　　２０
％エポキシ化ココナツト油−１％ 石油留出物（沸点範囲１６０〜１９０℃）　　　　　　
−７４％これらの溶液は微小滴状で施用するのに適する
。
２．３粒剤 ａ）　ｂ） カオリン　　　　　　　　　　　　　９４チ　−高分散
性ケイ酸　　　　　　　　　１チ　−アタパルジャイト
　　　　　　　　−９０％有効成分を塩化メチレンに溶
解し、この溶液を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去
する。
２．４　　押出し粒剤 リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
２チカルポキシメチルセルロース　　　　　　　　　　
　　１俤カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　８
７チ有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの
混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾
燥場せる。
２．５　　被覆粒剤 ポリエチレングリコール（λｉ、Ｗ、　２００　）　　
　　　　　　　３　％カオリン　　　　　　　　　　　
　　　　９４％細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中
で。
ポリエチレングリコールで湿めらせ九カオリンに均一に
施用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる
。
２．６粉剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　　　ｄ） 高分散性ケイ酸　　　　１％　５俤　−−タルク　　　
　　　　　９７チ　−　９５チ　−カオリン　　　　　
　　　−　９０％　−９２％有効成分と箔体とを均一だ
混合し、適切なミルで磨砕することにより、そのまま使
用することのできる粉剤が得られる。
２．７　　水和剤　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　
ｃ）リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　５％　５チ
　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　３％　　
−５％高分散性ケイ酸　　　　　　　５チ１ｏチ１ｏチ
カオリン　　　　　　　　　　６７％２７チ　−有効成
分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を適当な
ミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁
液を得ることのできる水利剤が得られる。
２．８　　懸濁原液 エチレングリコール　　　　　　　　　１０チリグツス
ルホン酸ナトリウム　　　　　１０チカルボキシメチル
セルロース　　　　　　１チ５７チホルムアルデヒド水
溶液　　　　　　　　　　α２チア５％水性エマルシコ
ン形シリコンオイル　　　　　ｃＬ８％水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２係細力＼〈
粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、水で希
釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ることのでき
る懸濁性濃厚物が得られる。
実施例３：生物学的試験 ウジ虫に対して新しく用意したＣ８ＭＡ栄養基質（ｎｕ
ｔｒｉｅｎｔ　５ｕｂｓｔｒａｔｅ　）　５０１　ｋビ
ーカーに入れる。それぞれの試験化合物１重量ｑ６を含
有するアセトン溶液５　ｒｔｔｌ　ｆ　、ビーカー中の
栄養基質に滴下する。その後、該基質を完全に混合し。
次いでアセトンを少なくとも２０時間蒸発きせておく。
その後、１日令の２５匹のイエバエのウジを。
処理した栄養基質を含有するビーカーに入れる。
ウジ虫が蛸化した後、さなぎを水で流し出すことにより
基質から分離し、その後人のあいたふたで上部を閉じた
容器中に置く。
それぞれのバッチの流し出されたさなぎは。
さなぎの成長に対する試験化合物の毒性効力を測定する
ために数を数える。１００日後名なぎからふ化したハエ
の数を数える。
実施例１．１．３及び１．２の化合物は、この試験にお
いて良好な活性を示した。
試験化合物のＣＬ５％ｉ含有する水溶液１ゴを培養基９
　ｍｌに５０℃で添加する。その後約３０匹のふ化した
ばかりのルシリア　セリカータの幼虫を該培養基に添加
し、そして殺虫作用は、死去率全評価すること忙より４
８及び９６時間後に測定する。
この試験において、実施例１．ｔ３及び１．２の化合物
は、ルシリア　セリカータに対して良好な活性を示す。
る作用 １λｓ　ｐｐｍの濃度を、ビーカー中の水１５０ゴの表
面にＣＬ１％試験化合物のアセトン溶液の所定量を滴下
することにより得る。アセトン？蒸発芒セた後、２日令
のエジプトヤブ蚊（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）の
幼中３０ないし４０匹全試験化合物を含有するビーカー
に入れる。２及び７日後に死去率を測定する。
この試験において、実施例１．１．３及び１．２の化合
物は、良好な活性を示した。
虫作用 鉢植えの約２０ｃｒＩＬの高さの棉植物だ試験化合物ｆ
　１００　ｐｐ３Ｈの濃度で含有する水性乳濁液（１０
チの乳剤原液から得られる）を噴霧する。
噴霧被膜が乾燥した後、棉植物にｓ”３段階のスボドブ
テラ　リフドラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　Ｌｉｔｔ
ｏ−ｒａｌｉｓ　）及びへりオチス　ヴイレッセンス（
Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅ８ｃｅｎｓ　）の幼虫を
寄生させる。
試験は、２４℃、相対湿度６０％で実施する。
２４時間毎に死虫数を測定し、幼虫の発育抑制及び脱皮
抑制を調べる。
実施例１．１．３及び１．２の化合物は１本試験におい
て良好な作用を示す。
対する作用 各々約１５−２０ｃＩｒＬの高さを有し且つ容器内で生
長した５本の棉植物を試験化合物の噴霧性液体配合剤を
用いて処理する。噴霧塗膜が乾燥した後、鉢植え植物を
容積的２０１の金属製コンテナー中に置き、ガラス板で
覆う。覆ったコンテナー内の湿度は水が全く凝縮しない
ように調節する。植物に直射日光が当るのは避ける。
次いで３本の植物に。
ａ）　　Ｌｓ一段階のスボドプテラ　リフドラリス又は
へりオチス　グイレッセンスの幼虫５０匹。
ｂ）　　Ｌｓ一段階のスポドプテラ　リフドラリス又は
へりオチス　グイレッセンスの幼虫２０匹。
Ｃ）スポドプテラ　リフドラリス又はへりオチス　クィ
レッセンスの卵の滞積物２つ。
全移す。
（操作手順は、各植物の葉２枚を両端全ガーゼによって
塞いだプレキシガラス製円筒内に竹〈。
スボドプテラの卵の滞積物２つ、又はヘリオチスの卵が
その上に滞積した棉の葉の一部分をその円筒内に密閉さ
れた葉に加える。） 未処理の対照と比較した評価は、４ないし５日後に行い
、下記の尺度を用いたう ａ）まだ生存していた幼虫の数。
ｂ）幼虫の発育及び脱皮の阻害。
Ｃ）食害（破断及び穿孔被害）、 ｄ）　　Ｗ化率（卵から郷化した幼虫の数）。
本試験に訃いて、実施例１．１．３及び１．２の化合物
Ｆｉ４００　ｐｐｍの濃度で全てに対し良好な活性を示
す。
Ｆ紙上に滞積したスボドプテラ　リットラリスの卵を紙
ごと切断し、次いでアセトン−水１重１混合物中の各被
試験化合物のα０５重量％溶液中に浸漬する。次いで処
理した滞積物をこの混合物から取り出し、２８℃で湿度
６０チでプラスチック展皿に保持する。卿化速度すなわ
ち処理した卵から発育した幼虫の数を５日後に調べた。
実施例１．１．３及び１．２の化合物は本試験において
良好々作用全示した。
２４時間以上経過していないラスベイレシアポモネラの
卵を、試験化合物４００ｐｐｍ’に含有する水性アセト
ン溶液中に１分間、ろ紙上で浸す。
溶液を乾燥させた後、卵をベトリ皿中に貨き。
２８℃の温度で放置する。処理した卵から郷化した幼虫
の割合を、６日後に評価する。
実施例１．１．３及び１．２の化合物は本試験において
良好な活性を示す。
榔化後２４時間以上経過していないアンソノマス　グラ
ンディスの成虫を、空のカゴに２５匹ずつのグループに
して移す。その後、そのカゴを試験化合物α１重ｉチを
含有するアセトン性溶媒中に５ないし１０秒間浸す。甲
虫が乾燥した後、それらを蓋のあるエサを有する皿に入
れ、交尾及び産卵の間装置する。週に２．３度。
卵を水で流し出し、数を数えて、消毒水溶液中にそれら
全２〜３時間置くことにより消毒し。
その後適する幼虫のエサを含有する皿の中に置く。７日
後に、幼虫が卵からかえったかどうかを決定するために
、数を数える。
試験化合物の繁殖持続防止効果は、約４週間にわたって
卵の滞積物を観察することにより決定する。評価は滞積
した卵の数及び郷化した幼虫の数の減少を未処理の対照
と比較して測定することによフ行う。
実施例１．１．３及び１．２の化合物は本試験において
良好な繁殖抑制効果を示す。
６葉期の２本の棉植物に試験化合物１１００ｐｐ　’ｒ
金含有る水性乳剤配合物音そｆｌ、ぞｎ噴霧する。噴霧
した被膜が乾燥した後（約１，５時間）。
それぞれの植物に１０匹の成虫の甲虫（アンンガーゼで
口を覆ったプラスチック製円筒を、植物から甲虫が移動
するのを妨げるために試験昆虫を寄生させた処理植物に
かぶせる。その後。
処理植物Ｉ／′ｉ２５℃及び相対温度約６０ｑ＆に保つ
。
評価は、２，３．４及び５日後に、未処理のものと比較
して甲虫の死虫率（背位における割合）並びに抗張食作
用を調べることにより行う。
実施例１．１．３及び１．２の化合物は本試験において
良好な作用を示す。
高さ１５ないし２０ｃＷＬのファセオルス　ブルガリス
（Ｐｈａｓｅｏｉｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）植物に８
００ｐｐｍの濃度の試験化合物の水性乳剤を噴霧する。
噴霧した被覆が乾いた後、メキシコソラマメゾウムシの
Ｌ４段階の幼虫５匹を各植物に拷息させる。処理植物に
プラスチックシリンダーヲ速やかにかぶせ、上部に銅の
全網金かぶせる。本試験は２８°Ｃ１相対湿度６０９６
で実施される・２試験の昆虫を観察し、摂食の阻害（杭
長食作用）、並びに発育及び脱皮の抑制全評価する。
本試験において実施例１．１．３及び１．２の化合物は
良好な作用を示した。
試験物質２５重量１？含有する水利剤の相当する量′ｆ
ｅ−４００ｐｐｍの有効成分濃度を有する水性乳剤を製
造するために、十分な水と混合する。
セロファン上の１日令のへリオチスの卵及び紙上のスボ
ドプテラの卵の滞積物全３分間これらの乳剤中に浸し、
その後１円形のろ紙上で吸引することにより収集する。
処理した卵をぺ）　１７皿中に置き、２８℃、相対湿度
６０チの暗所釦放置する。未処理のものと比較して、評
化率。
即ち処理した卵から評化した幼虫の数？、５ないし８日
後に測定する。
実施例１．１．５及び１．２の化合物は本試験において
、へりオチス　ヴイレッセンス及びスポドプテラ　リッ
トラリスに対して８０ないし１００チの殺卵作用（死滅
率）？示す、 殺ダニ作用に対する試験の１６時間前に、バセオルス　
ヴルガラス（Ｐｈａｓａｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　
）植物の第−葉をテトラニクス　ウルチカエ（ＯＦ−感
受性）及びテトラニクス　シンナバリヌス（ＯＦ−耐性
；ジアジノンに対して耐性）の培養体によって感染され
た葉の小片を用いて感染式せる。処理した感染植物全試
験すべき化合物ＣＬ７５ないし４００　ｐｐｍ１含む試
駆溶液を用いてこの液が滴るまで噴霧する。生存及び死
亡した成虫及び幼虫（可動期の全て）の数の計数６ｉ。
２４時間後及び７日後に再び実体顕微鏡下で行う。１つ
の植物を各試験物質及び試験種に対して使用する。試験
を行っている間、植物は２５℃の温室内に保持する。
本試験において、実施例１．１．５及び１．２の化合物
はテトラニクス　ウルチカエ及びテトラニクス　シンナ
バリウムに対して良好な作用を示した。
特　許　出　原　人　　　チバーガイギーアクチェンゲ
ゼルシャフト

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１は各々独立にハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基、モノもしくはポリハロゲン化された炭
    素原子数１ないし３のアルキル基、または−ＣＯＯＲ＿
    ７を表わし、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿７は各々独立に炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わすが、ただしＲ
    ＿６が第三ブチル基を表わし、且つＲ＿１が塩素原子及
    び／またはトリフルオロメチル基を表わす場合は、Ｒ＿
    ２とＲ＿３は同時にはメチル基を表わさず、Ｒ＿４は水
    素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿５は炭素原子数１
    ないし６のアルキル基を表わし、 Ｒ＿６は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、モノま
    たはポリハロゲン化された炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし８
    のシクロアルキル基、モノもしくはジ−（炭素原子数１
    ないし３のアルキル）化された炭素原子数３ないし８の
    シクロアルキル基、炭素原子数３ないし８のシクロアル
    キル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、または炭素
    原子数７ないし１０の多環式アルキル基を表わし、ｎは
    ０ないし４を表わす）で表わされる化合物または該化合
    物の有機酸または無機酸との塩。
  2. （２）上記式 I 中、Ｒ＿１が各々独立にフッ素原子、
    塩素原子またはモノもしくはポリハロゲン化された炭素
    原子数１ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ＿２及びＲ
    ＿３が各々独立に炭素原子数１ないし３のアルキル基を
    表わすが、ただしＲ＿６が第三ブチル基を表わし、そし
    てＲ＿１が塩素原子及び／またはトリフルオロメチル基
    を表わす場合は、Ｒ＿２とＲ＿３は同時にはメチル基を
    表わさず；Ｒ＿４は水素原子を表わし；Ｒ＿５が炭素原
    子数１ないし３のアルキル基を表わし；Ｒ＿６が炭素原
    子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数３ないし６のシクロアルキル基、モノ−またはジ
    （炭素原子数１ないし３のアルキル）化された炭素原子
    数３ないし６のシクロアルキル基、または炭素原子数３
    ないし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし３のア
    ルキル基を表わし；そしてｎが１または２を表わすこと
    を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）上記式 I 中、Ｒ＿１が各々独立に塩素原子また
    はＣＦ＿２ＣＦＣｌ＿２を表わし；Ｒ＿２及びＲ＿３が
    各々独立にメチル基またはエチル基を表わし、ただしＲ
    ＿６が第三ブチル基を表わし、且つＲ＿１が塩素原子及
    び／またはトリフルオロメチル基を表わす場合はＲ＿２
    とＲ＿３は同時にはメチル基を表わさず；Ｒ＿４が水素
    原子を表わし；Ｒ＿５がメチル基を表わし；Ｒ＿６が炭
    素原子数１ないし５のアルキル基または炭素原子数３な
    いし６のシクロアルキル基を表わし；そしてｎが２を表
    わすことを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の化合
    物。
  4. （４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。
  5. （５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第２項記
    載の化合物。
  6. （６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。
  7. （７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。
  8. （８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第２項記
    載の化合物。
  9. （９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。
  10. （１０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第２項記
    載の化合物。
  11. （１１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。
  12. （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。
  13. （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。
  14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第２項記
    載の化合物。
  15. （１５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第２項記
    載の化合物。
  16. （１６）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿６及び
    ｎは後記式 I で定義する意味を表わす）で表わされる
    ピリジルオキシフェニルチオ尿素を次式III： Ｒ＿５−Ｘ（III） （式中、Ｒ＿５は後記式 I で定義する意味を表わし、
    Ｘは脱離基を表わす）で表わされるアルキル化剤と反応
    させることを特徴とする次式 I ：▲数式、化学式、表
    等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は各々独立にハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基、モノもしくはポリハロゲン化された炭
    素原子数１ないし３のアルキル基、または−ＣＯＯＲ＿
    ７を表わし、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿７は各々独立に炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わすが、ただしＲ
    ＿６が第三ブチル基を表わし、且つＲ＿１が塩素原子及
    び／またはトリフルオロメチル基を表わす場合は、Ｒ＿
    ２とＲ＿３は同時にはメチル基を表わさず、Ｒ＿４は水
    素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿５は炭素原子数１
    ないし６のアルキル基を表わし、 Ｒ＿６は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、モノま
    たはポリハロゲン化された炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし８
    のシクロアルキル基、モノもしくはジ−（炭素原子数１
    ないし３のアルキル）化された炭素原子数３ないし８の
    シクロアルキル基、炭素原子数３ないし８のシクロアル
    キル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、または炭素
    原子数７ないし１０の多環式アルキル基を表わし、ｎは
    ０ないし４を表わす）で表わされる化合物の製造方法。
  17. （１７）有効成分として、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は各々独立にハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基、モノもしくはポリハロゲン化された炭
    素原子数１ないし３のアルキル基、または−ＣＯＯＲ＿
    ７を表わし、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿７は各々独立に炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わすが、ただしＲ
    ＿６が第三ブチル基を表わし、且つＲ＿１が塩素原子及
    び／またはトリフルオロメチル基を表わす場合は、Ｒ＿
    ２とＲ＿３は同時にはメチル基を表わさず、Ｒ＿４は水
    素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿５は炭素原子数１
    ないし６のアルキル基を表わし、 Ｒ＿６は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、モノま
    たはポリハロゲン化された炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ−炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし８
    のシクロアルキル基、モノもしくはジ−（炭素原子数１
    ないし３のアルキル）化された炭素原子数３ないし８の
    シクロアルキル基、炭素原子数３ないし８のシクロアル
    キル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、または炭素
    原子数７ないし１０の多環式アルキル基を表わし、 ｎは０ないし４を表わす）で表わされる化合物または該
    化合物の有機酸または無機酸との塩、または次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿６及び
    ｎは上記式 I で定義した意味を表わす）で表わされる
    化合物の少なくとも一種を、適当な担体及び／または助
    剤と共に含有することを特徴とする有害生物防除用組成
    物。
  18. （１８）有効成分として、上記式 I またはII中、Ｒ＿
    １が各々独立にフッ素原子、塩素原子またはモノもしく
    はポリハロゲン化された炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基を表わし；Ｒ＿２及びＲ＿３が各々独立に炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表わすが、ただしＲ＿６が
    第三ブチル基を表わし、そしてＲ＿１が塩素原子及び／
    またはトリフルオロメチル基を表わす場合は、Ｒ＿２と
    Ｒ＿３は同時にはメチル基を表わさず；Ｒ＿４は水素原
    子を表わし；Ｒ＿５が炭素原子数１ないし３のアルキル
    基を表わし；Ｒ＿６が炭素原子数１ないし８のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基、モノ−またはジ（炭素原子数１ないし３の
    アルキル）化炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
    、または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル−炭素
    原子数１ないし３のアルキル基を表わし；そしてｎが１
    または２を表わす化合物の少なくとも一種を含有するこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１７項記載の組成物。
  19. （１９）有効成分として、上記式 I またはII中、Ｒ＿
    １が各々独立に塩素原子またはＣＦ＿２ＣＦＣｌ＿２を
    表わし；Ｒ＿２及びＲ＿３が各々独立にメチル基または
    エチル基を表わし、ただしＲ＿６が第三ブチル基を表わ
    し、且つＲ＿１が塩素原子及び／またはトリフルオロメ
    チル基を表わす場合はＲ＿２とＲ＿３は同時にはメチル
    基を表わさず；Ｒ＿４が水素原子を表わし；Ｒ＿５がメ
    チル基を表わし；Ｒ＿６が炭素原子数１ないし５のアル
    キル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
    を表わし；そしてｎが２を表わす化合物の少なくとも一
    種を含有することを特徴とする特許請求の範囲第１８項
    記載の組成物。
  20. （２０）動物及び植物の有害生物を防除するための特許
    請求の範囲第１７項記載の組成物。
  21. （２１）昆虫及び蛛形動物を防除するための特許請求の
    範囲第１７項記載の組成物。
JP62065509A 1986-03-19 1987-03-19 Ｎ−ピリジルオキシフエニルイソチオ尿素、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除用組成物 Pending JPS62230768A (ja)

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