JPS63287761A - Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−トリハローハロアルコキシフェニル尿素，その製法および有害生物防除におけるその用途 - Google Patents

Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−トリハローハロアルコキシフェニル尿素，その製法および有害生物防除におけるその用途

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JPS63287761A
JPS63287761A JP63110298A JP11029888A JPS63287761A JP S63287761 A JPS63287761 A JP S63287761A JP 63110298 A JP63110298 A JP 63110298A JP 11029888 A JP11029888 A JP 11029888A JP S63287761 A JPS63287761 A JP S63287761A
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ヨーゼフ　ドラベック
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    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
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    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
    • C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 −本発明は、新規な置換Ｎ−ベンゾイル−Ｎ／−２，３
，５−）’Ｊハロー４−ハロアルコキシフェニル尿素、
その製造方法およびその合成のだめの中間体、これら新
規化合物を含有する有害生物防除用組成物および有害生
物防除におけるその用途に関する。
新規化合物は次式！ （式中、Ｒ１はＣＦ３、ＣＦ、ＣＦ３またはＣＦ、ＣＦ
、ＣＦｓを表わす。）で表わされるものである。
式■で表わされる化合物の中で、好ましい化合物はＲ１
がＣＦ、ＣＦ３を表わすものである。
本発明の化合物は公知の方法により製造できる。この様
な方法は、例えばドイツ国公開特許公報第ＬＡ２５，２
５６号、４６０１．７８０号および４２４０．９７５号
明細書に記載されている。従って、式！で表わされる化
合物は、例えば ａ）次式■ （式中、Ｒ１は上記式ｌで定義した意味を有する。）で
表わされるアニリンを次式ｍ で表わされるベンゾイル　イソシアネートと反応させる
か、または ｂ）次式■ （式中、Ｒ１は上記式！で定義した意味を有する。）で
表わされるイソシアネートを次式Ｖ で表わされるベンズアミドと反応させるか、またけ Ｃ）上記式■で表わされるアニリンを次式■（式中、Ｒ
Ｉ／ｉ未置換またはハロゲン原子によりて置換された炭
素原子数１ないし８のアルキル基を表わす。）で表わさ
れるウレタンと反応させることにより得られる。
上記の方法ａ）　、　ｂ）およびＣ）は好ましくは常圧
下、有機溶媒または希釈剤の存在下で実施することがで
きる。適当な溶媒または希釈剤の例は：エーテルおよび
エーテル様化合物、例えばジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキ
シエタン？よびテトラヒドロフラン；Ｎ、Ｎ−ジアルキ
ル化カルボキシアミド；脂肪族、芳香族およびハロゲン
化炭化水素、好ましくはベンゼン、トルエン、キシレン
、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、およびク
ロロベンゼン；ニトリル例えばアセトニ）　ＩＩルまた
はプロピオニトリル；ジメチルスルホキシド；およびケ
トン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトンである
。ａ）法は通常−１０°ないし＋２００℃、好ましくは
０°ないし１５０℃、所望ならば有機塩基例えばトリエ
チルアミンの存在下で行なわれる。ｂ）法は０℃ないし
１５０℃好筺しくけ使用した溶媒の沸点で、所望により
ピリジンのような有機塩基の存在下に、および／または
アルカリ金属またはアルカリ土類金属、好ましくはナト
リウムを加えて行なわれる。Ｃ）法に従う弐■で表わさ
れるウレタンと式■で表わされるアニリンとの反応に対
しては約６０℃から反応混合物の沸点までの温度範囲が
好１しく、使用する溶媒としては芳香族炭化水素、例え
ばトルエン、キシレン、クロロベンゼンおよびその他同
類のものが好ましい。
式■ないし式■で表わされる出発物質は公知であり、そ
して公知の方法に類似の方法によって製造することがで
きる。
式■で表わされる出発物質は新規の化合物であり、同様
に本発明の目的を構成する。式■で表わされる化合物は
公知の方法で、例えば適当に置換された次式■： Ｉ のニトロベンゼンを、ジャーナル　オン　オーガニック
ケミストリー（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、）第２９巻
（１９６４年）、１（ここに引用された文献をも参照の
こと）に記載された方法と類似の方法により水素化する
ことによって製造することができる。しかしながら、式
■で表わされるアニリンはまた式■で表わされる相当す
るニトロ化合物の化学還元（例えば塩化第一錫／ＨＣ１
による）によっても得ることができる。〔ホウベンーヴ
エイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　）　、　”メトーデ
ンテア　オルガニッシュヘミ−（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄ
、　ｏｒｇ＋Ｃｈｅｍｉｅ）１１／１，４２２参照〕。
式■で表わされるアニリンの別の製造法は非アシル化ま
たはアシル化２−フルオロ−３，５−ジクロロ−４−ヒ
ドロキシアニリンをハロアルキル化し、そしてその後ア
シル基を適当ならば例えば酸加水分解によって除去する
ことよりなる。
式■で表わされるニトロ化合物も新規であり、本発明の
目的を構成する。これらの化合物は、例ｔば２−フルオ
ロ−３，５−ジクロロ−４−二トロフェノールの適当な
ハロアルキル化により（フランス国特許第２，００５，
８７６号明細書参照）、または２．４−ジフルオロ−３
，５−ジクロロニトロベンゼンとアルカリ溶液中のポリ
フルオロアルカノールおよび溶媒としてのジメチルスル
ホキシドとの反応によυ〔１ヒドロキシル基の化学（Ｔ
ｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｈｙｄｒｏ
ｘｙｌ　Ｇｒｏ−ｕｐ）”第８３ないし１２４頁：イン
ターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　）社刊、
ニューヨーク。
１９７１年参照〕得ることができる。
式■で表わされるベンゾイルイソシアネートは、例えば
、以下のようにして得ることができる〔ジャーナル　オ
プ　アグリカルチュラルフード　ケミストリー（Ｊ−Ａ
ｇｒ、　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ、　）第２１巻第３４８お
よび９９３頁；　１９７３を参照〕：Ｆ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｆ式■で表わされる４
−（ポリフルオロアルコキシ）フェニルイソシアネート
は、例えば当業界で一般に知られている方法により式■
で表わされるアニリンをホスゲン化することにより製造
することができる。別の出発物質として使用される式■
で表わされるベンズアミドは公知である（例えば、バイ
ルスタイ・ン（Ｂｅｔｌｓｔｅｉｎ　）頓ハントフーフ
　デル　オルガニッシェン　ヘミ−（Ｈａｎｄｂｕｃｈ
　ｄｅｒ’　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　
）　”第９巻第３３６頁参照）。　　・ 式■で表わされるウレタンは、それ自体公知の方法によ
り、鯛■で表わされるベンゾイルインシアネートを“適
轟な゛アルコールと反応させるか、あるいは式■で″表
わされるベンズアミドを塩基の存在下にクロロギ酸の対
応するエステルＣＬ　−Ｃ０ＯＲと反応させることによ
り、得ることができる。　・ 公開欧州特許出願第００７１’２７９号は広範に、例え
ば殺幼虫活性のある殺虫剤としてＮ−ノ・ロベンソイル
ーＮ／　　’（ハロー４−ハロアルコキシ）フェニル尿
素を開示する。また公開欧州特許出願第Ｑ１９４６８８
号は広範に１殺卵及び殺幼虫活性のある殺虫剤としてＮ
−ジハロベ・ンゾイルーＮ／　　（ハロー４−フルオロ
アルコキシ）フェニル尿素を開示する。しかし、これら
二１件の公報においては、Ｎ−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）−Ｎ’−’（２−フルオロ−３，５゛−ジク
ロロ−４−トリプルオロエトキシ、−ヘンタフ、ルオロ
ブロポキシもしくは−へブタフルオロブトキシ）フェニ
ル尿素は明確に開示されていない。
驚くべきことに、本発明の化合物が優１れた有害生物防
除剤であり１、同時に温血動物および植物に対しては充
分・な許容性があることを見い出したものである。式ｌ
で表わされる化合物は、それ故に例えば動物および植物
の有害生物の防除に適している。′その様な有害生物は
主として節足動物門に属し、例えば特に鱗翅目（Ｌｅｐ
ｉ−ｄｏｐｔｅｒａ　）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒ
ａ　）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）、異翅亜目
（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）、多翅目（Ｄｉｐｔｅｒ
ａ　）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）
、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）、シラミ目（Ａｎ
ｏｐｌｕｒａ　）、ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ
　）、ハジラミ目（ＭａＨｏ−ｐｈａｇａ　）、シミ目
（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）、シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅ
ｒａ　）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　）
、または膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の昆虫、
およびダニ目（Ａｃａｒｉｎａ　）の蛛形類動物、例え
ばダニ（ｍｉｔｅｓ）およびマダニ（ｔｉｃｋｓ　）で
ある。有害生物のあらゆる発育段階で防除し得、すなわ
ち成虫、婦および若虫、そして特に幼虫および卵におい
て防除し得る。この様に、観賞植物および有用植物の作
物例えば果樹および野菜作物および特に綿作物における
植物病原性昆虫有害生物およびダニの特に幼虫および卵
を効果的に防除することが可能である。式■で表わされ
る化合物が成虫によって摂取された場合には、有害生物
の直接孔または産卵率および／またＶｉ評化率の減少が
観察される。最後に述べた有効性は、特に鞘翅目に２い
て観察される。動物、特に家畜および生産的な家畜の寄
生虫である有害生物の防除において、主な有害生物はと
りわけ外部寄生虫、例えばダニおよびマダニおよび多翅
目例えばルシリア　セリカータ（Ｌｕｃｉｌｔａ　５ｅ
ｒｆ　−ｃａｔａ　）である。
本発明の式ｌの化合物の良好な有害生物防除活性は、上
記有害生物の少なくとも５０〜６０係の死虫率に相当す
る。
式Ｉで表わされる化合物および該化合物を含有する組成
物の作用は、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添加
することにより実質的に拡大させ、施用環境に適合させ
ることができる。
適する添加剤の例としては、有機燐系化合物、ニトロフ
ェノールおよびそれらの誘導体、ホルムアミド、尿素、
カルバメート、ビレトロイド、塩素化炭化水素およびバ
チルス　スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕ
ｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　）製剤を含む。
式Ｉで表わされる化合物はそのままの形態で、または好
ましくは製剤技術で慣用される不活性で、農業的に受容
されつる補助剤と共に、公知の方法により乳剤原液、直
接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤
、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質によ
るカプセル化剤に製剤化されうる。組成物の性質と同様
、噴霧、アトマイズイング、ダスティング、散水または
注水のような適用法は、目的とする対象および使用環境
に依存して選ばれる。
製剤、すなわち式■で表わされる化合物（有効成分）ま
たはそれと他の殺虫剤または殺ダニ剤および適当な場合
には、固体または液体補助剤との組合せを含有する組成
物、調合剤または混合物は、会知の方法により、例えば
有効成分を増量剤、例えば溶媒、固体担体およびある場
合には表面活性化合物（界面活性剤）と共に均一に混合
および／または摩砕することにより製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン、フタレート例えばジブチル
フタレートまたはジオクチルフタレート、脂肪族炭化水
素例えばシクロヘキサンマタハハラフィン、アルコール
およびグリコールおよびそれらのエーテルおよびエステ
ル例エバエタノール、エチレングリコールモノメチルま
たはモノエチルエーテル、ケトン例えばシクロヘキサノ
ン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド並びに
植物油またはエポキシ化植物油例えばエポキシ化ココナ
ツツ油または大豆油：または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通
常天然鉱物充填剤例えば方解石、タルク、カオリン、モ
ンモリロナイトまたはアタパルジャイトである。物性を
改良するために、高分散珪酸または高分散吸収性ポリマ
ーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担体
は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオ
ライトまたはベントナイトであシ；そして適当な非吸収
性担体は例えば方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、を使
用し得る。
製剤化すべき式Ｉで表わされる化合物またはそれと他の
殺虫剤または殺ダニ剤との組合せの性質によるが、適当
な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性
を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオ
ン性界面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界面活
性剤の混合物をも含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸および水溶
性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２）
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換
または置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸または
ステアリン酸、あるいは例えばココナツツ油または獣脂
から得られる天然脂肪酸混合物のす）　ＩＪウムまたは
カリウム塩である。別の適当な界面活性剤は、脂肪酸メ
チルタウリン塩並びに変性および非変性燐脂質でもある
。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩または非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分を本含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルザルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸およびスルホン化脂肪族アル
コール／エチレンオキシド付加物の塩も含まれる。スル
ホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つの
スルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一つの
脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネートの例
ｔｉ、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリ
エタノールアミン塩である。対応するホスフェート、例
えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含むｐ−ノ
ニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩もまた適当
である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基
および（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし
１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールトノ水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし
２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０な
いし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り
１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的な例は、ノニルフェノー
ルポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロピレン／ポ
リエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリ
エトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオ
クチルフェノキシエトキシエタノールである。
ホリオキシエチレンンルビタンの脂肪酸エステル例えば
ポリオキシエチレンンルビタントリオレートも壕だ適当
な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換マたはハロゲン化低級アル
キル基、ペンシル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドマタはベンジルジー（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムプロミトテある。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二″″マクカッチャンズデタージェンツ　
アンド　エマルジファイアーズ　アニュアル（Ｍｅ　Ｃ
ｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅ
ｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　”　、　マ
ツク出版社、リッジウッド、ニューシャーシー州、１９
７９年；ドクター　へルムート　シェタッヒエ（Ｄｒ。
Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　）　、　”テンジッド　
タッシェンプーフ（Ｔｅｎ５ｉｄ　Ｔａ５ｈｅｎｂｕｃ
ｈ　）　’　、カールハンザ−フェルラーク（Ｃａｒｌ
　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）　。
ミュンヘンおよびウィーン（１９８１年）。
有害生物防除用組成物は通常、式！で表わされる化合物
または該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との配合剤
［１１ないし９９％、好ましくは［１１ないし９５チ、
固体またはｉ体補助剤１ないし９９．９％、および界面
活性剤口ないし２５チ、好ましくは［１１ないし２５％
を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的に低濃度の希釈製剤を使用する。
この組成物はまた他の添加剤、例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または特別
な効果を得るために他の有効成分を含有してもよい。
（実施例） ９０チ水酸化カリウム１２．ｔＮＦをジメチルスルホキ
シド８０ｍｇ中に懸濁する。攪拌しながら、２／　、　
２／　、　３／　、　３１　、３１−ペンタフルオロプ
ロパツール３０７をこの懸濁液中に滴下する。その後結
果として生じた溶液を攪拌しなからジメチルスルホキシ
ド１５０ｄ中の２．４−ジフルオロ−３，５−ジクロロ
ニトロベンゼンｓ２．ａｆ溶液中に室温で滴下する。滴
下による添加が完了したら、反応混合物をさらに２時間
室温で攪拌し、そしてその後濃縮する。粗生成物を塩化
メチレンに溶解し、そしてその塩化メチレン溶液を水で
洗浄、シ、乾燥させ、そして最後に溶媒を留去する。粗
・生成物は溶出剤としてヘキサン：エーテル１９：１混
合物を用いシリカゲルのカラムを通すクロマトグラフィ
ーにより精製を行なう。
溶媒を留去し、次式： で表わされる黄色結晶の表題化合物を得る；融点６２な
いし６３℃。
下記の化合物を類似の方法で製造した。
ｔ 上記のニトロベンゼン＆２２をテトラヒドロフラン６０
ｍ１に溶解し、そしてその溶液をラネーニッケル２２の
存在下室温で８時間水素化する（　Ｈｚ吸収：　ｉ、２
ｔ）。反応混合物を涙過し、溶媒を留去し、そして残渣
を蒸留する。次式：で表わされる表題化合物は、１７０
℃／１０６ｔｏｒｒの沸点を有する。
下記の化合物を類似の方法で製造した：ｔ 乾燥トルエン１０１１ｔＩ！中の２．６−シフルオロベ
ンゾイルイソシアネー）ｉｆｆの溶液を、乾燥トルエン
５０ｍｊ中の２−フルオロ−３，５−−ジクロロ−４−
（２，２，３’、３’、３’−ペンタフルオロプロポキ
シ）アニリン６ｔの溶液に添加し、そしてその混合物を
１０時間攪拌する。
引き続いて、約７５％の溶液を回転蒸発器によシ除去す
る。沈澱物を吸引濾過し、少量の冷トルエンおよびヘキ
サンで洗浄し、そして真空乾燥し、次式： で表わされる表題化合物を、白色の結晶性粉末の形態で
得る；融点１７６ないし１７９℃。
下記の化合物を類似の方法で製造した。
（全体を通じ俤は重量％） ｚｌ、　　乳剤原液 製造実施例１．２による化合物　　　　　　１０％ブタ
ノール　　　　　　　　　　　　１５％酢酸エチル　　
　　　　　　　　　　５０％この乳剤原液を水で希釈す
ることにより、所望の濃度のエマルジョンを得ることが
できる。
λ２溶液剤 ａ、）　、　ｂ） 製造実施例１．２による化合物　　１０％　　　　５％
エチレングリコールモノメチルエ ーチル　　　　　　　　　　　　　　　　−−ポリエチ
レングリコール４００　　　７０％　　　−Ｎ−メチル
−２−ピロリドン　　　　　２０％　　２０％エポキシ
化ココナツツ油　　　　　　　　　　　　　１チこれら
の溶液は微小滴状で施用するのに適する。
ａ）　　　　ｂ） 製造実施例１．２による化合物　　　５％　　１０％カ
オリン　　　　　　　　　９４％　　　−高分散珪酸　
　　　　　　　　１％　　−アタパルジャイト　　　　
　　　　−９０％有効成分を塩化メチレンに溶解し、こ
の溶液を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
２．４．　　押出粒剤 製造実施例１．２による化合物　　　　　１０％リグノ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　２％カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　　　　１％カオリ
ン　　　　　　　　　　　　　８７％有効成分を補助剤
とともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めら
す。この混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
製造実施例１．２による化合物　　　　　　３％ポリエ
チレングリコール２００　　　　　　　３％カオリン　
　　　　　　　　　　　　９４係細かく粉砕した有効成
分または配合物を、ミキサー中で、ポリエチレングリコ
ールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法
により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） 製造実施例１．２による化合物　２％　　５％　　５％
　８％高分散珪酸　　　　　　　　１％　５％　−−タ
　　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　９７％
　　−９５％　　＝カオリン　　　　　一９０％−９２
％ 有効成分を担体とともに混合し、所望にょ郵適当なミル
中でこの混合物を磨砕することにより、そのまま使用す
ることのできる粉末を得る。
ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 製造実施例１．２による化合物　２０％　５０％　７５
チリグツスルホン酸ナトリウム　　　５％　　５％　　
−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　３％　　−５チジ
イソプチルナフタレンスルホ ン酸ナトリウム　　　　　　　　　−６％　　１０％高
分散珪酸　　　　　　　５％　１０優　１０％カオリン
　　　　　　　　６２％　２７チ　　−有効成分を補助
剤とともに充分に混合した後、該混合物を適当なミルで
良く磨砕する。
水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水
利剤が得られる。
２．ａ　　懸濁剤原液 製造実施例１．２による化合物　　　　　４０％エチレ
ングリコール　　　　　　　　　　　　　１ｏ％リグノ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　１０％カルホ
キジメチルセルロース　　　　　　　　　１％３７％ホ
ルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　０．２％７５ｑ
ｂ水性エマルシ冒ン形シリコーンオイル　　α８％水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％細
かく粉砕した有効成分を補助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。
新たに準備されたウジに対する栄養媒体５゜ｆをビーカ
ーに満たす。試験化合物を１重量係含有するアセトン溶
液５ｄをビーカー中の栄養媒体にピペットで加える。次
に媒体を充分に混合した後アセトンを少なくとも２０時
間にわたって蒸発させる。
次いで１日齢のイエバエのウジ２５匹を、処理した栄養
媒体を含むビーカーに入れる。ウジが蛸化した後、踊を
媒体から水で流し出して分離し、穴のあるふたで閉じら
れた容器に入れる。
流し出した＠全数えてウジの発育に対する試験化合物の
毒性効果を調べる。測定Ｆｉ１０日後に蛸から成虫化し
た・・工の数を数えることＫよって行なう。
本試験において実施例１．２による化合物は良好な作用
を示した。
試験化合物をα５％含有する水性配合例１ｄを５０℃で
９ゴの栄養培地に添加する。その後、約３０匹の新たな
詳化したルシリア　セルカータの幼虫を栄養培地に加え
、４８および９６時間後に死虫率を評価することにより
殺虫作用を調べる。
本試験において実施例１．２による化合物はルシリア　
セルカータに対して良好な作用を示した。
る作用 試験化合物の０．１％アセトン溶液の一定量をビーカー
中の水１５０ｄの表面に、ピペットで添加して１１２−
５ｐｐの濃度の溶液を得る。アセトンが蒸発した後、２
日齢のエジプトヤブ蚊の幼虫３０ないし４０匹を試験化
合物を含有するビーカー中に入れる。２および７日後の
死虫数を数える。
本試験において実施例１．２による化合物はエジプトヤ
ブ蚊に対し良好な作用を示した。
子葉段階の綿植物に、３．１．５．０．８、α４及びＣ
Ｌ　２　ｐｐｍの試験化合物を含有する水性乳剤（１０
％乳剤原液から得る。）を噴霧する。噴霧被覆が乾いた
後、スポドブテラ　リットラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）およびへりオチス　ビレ
ッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　
）のＬ１段階の幼虫を各綿植物に棲息させる。試験は２
６℃、相対湿度５０％で実施する。６日後、植物上に存
在する幼虫について死虫数を調べた。
実施例１．２．の化合物１．２１は同じ濃度で著しく大
きい活性を有する。
４葉期の鉢植え大豆植物（鉢の寸法：１０ｃｒｎ直径）
に、１７５ｐｐｍの濃度の試験化合物を含有する水性乳
剤を噴霧する。
２日後、各処理大豆植物にスボドプテラ　リットラリス
およびへりオチス　ビレッセンスのし３段階の１０匹の
幼虫を寄生させる。試験は２６℃かつ約６０チの相対湿
度で薄暗い光の中で行なう。２日および５日後に幼虫の
死去率を決定する評価をした。
実施例１．２．め化合物は、２日および５日後において
スポドプテラ　リットラリスおよびへりオチス　ビレッ
センスに対し８０−１００％死亡の効果がある。
４葉期の鉢植え白菜植物（鉢の大きき：直径１０ｃｒｎ
）に［１７５ｐｐｍの濃度の試験化合物を含有する水性
乳剤を噴霧する。
２日後、それぞれ処理白菜植物にＬ２段階の１０匹のプ
ルテラ　キシロステラを寄生させる。試験は、２６℃及
び相対温度約６０％でかつ薄暗い光の中で実施する。幼
虫の死去率（％）全決定するための評価を２及び５日後
に行なう。
実施例１．ｚの化合物は、２日および５日後において８
０−１００％死亡の効果がある。
産卵後２４時間以内のラスペイレシア　ボモネラの卵の
滞積物を、試験化合物を４００　ｐｐｍ含有するアセト
ン溶液に沖紙上で１分間浸漬する。
溶液が乾燥した後、卵をベトリ皿に置き、２８℃の温度
に保つ。６日後に、処理した卵から許化した幼虫の百分
率を求める。
実施例１．２による化合物は、本試験において良好な有
効性を示した。
五ａ　アンソノマス　グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｏ　−詳化後２４時間以内のアンソノマス　グランディ
スの成虫を２５匹ずつの群として閉鎖したかごの中に移
す。このかごを、次にα１重量％の試験化合物を含有す
るアセトン溶液に５ないし１０秒間浸漬する。甲虫が乾
いたら、餌を含む覆いを付けた皿に入れ、交尾および産
卵のために放置する。
卵の滞積物を週に２ないし３回、流水で流し出し、数を
数え、水性殺菌剤中に２ないし３時間入れて殺菌した後
、適当な幼虫の餌を含む皿に入れる。幼虫が卵から評化
したかどうかを決定するために、７口径幼虫の数を数え
る。
試験化合物の生殖抑制作用の持続性は約４週間にわたっ
て卵の滞積物を検査することによって調べられる。評価
は未処理の対照群と比較”した卵および詳化した幼虫の
数の減少によって行なわれる。
本試験において実施例１．２による化合物は、良好な生
殖抑制作用を示す。
対する作用 植木鉢に入れた２本の６葉期の綿植物に、試験化合物を
１００’ｐｐｍの濃度で含有する水和性乳剤を噴霧する
。噴霧した被覆が乾燥した後（約１１／２時間）、各植
物に甲虫（アンソノマスグランディス）の成虫１０匹を
棲息させろう上部に網を付けたプラスチック製シリンダ
ーを、甲虫が植物から移動しガい様に昆虫を棲息させた
処理植物に速やかにかぶせる。処理植物は２５℃、相対
湿度６０％に保つ。評価は２，３゜４および５日後に未
処理の対照群と比較した甲虫の死去率（背位のパーセン
ト）並びに抗食害作用を調べることにより行なう。
本試験において実施例１．２による化合物は良好な有効
性を示した。
高さ１５ないし２０ｔ１ｎのファセオルス　ブルガリス
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）　　植物
（矯小豆：ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎｓ　）に８００ｐｐｍ
の濃度の試験化合物の水性乳剤を噴霧する。噴霧した被
覆が乾いた後、メキシコソラマメゾウムシ（Ｍｅｘｉｃ
ａｎ　ｂｅａｎｂｅｅｔｌｅ　）のＬ４段階の幼虫５匹
を各植物に棲息させる。処理植物にプラスチックシリン
ダーを速やかにかぶせ、上部に銅の網をかぶせる。本試
験は２８℃、相対湿度６０％で実施される。２および６
日後に死去率を調べる。さらに３日間本試験の昆虫を観
察し、食害（抗食作用）、並びに発育および脱皮の抑制
を評価する。
本試験において実施例１．２による化合物は良好な作用
を示した。
見 試験化合物２５重量％ｔ−含有する水利剤の相当量を、
４００ｐｐｍの有効成分濃度を有する水性乳剤を製造す
るために、十分量の水と混合する。
セロファン上のへリオチスの１日齢の卵および紙上のス
ポドブテラの１日齢の卵の滞積物を３分間これらの乳剤
中に浸し、次いで円形の沖過器で吸引により集める。処
理した滞積物をベトリ皿に置き、暗所で２８℃および相
対湿度６０チに保つ。卿化率、すなわち処理した卵から
かえった幼虫の数の未処理の対照と比較して５ないし８
日後に測定する。
実施例１．２による化合物は、本試験において８０ない
し１００％の殺卵作用（死去率）を示す。
特許出願人　　チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャ
フト（幡か２名）

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はＣＦ＿３、ＣＦ＿２ＣＦ＿３またはＣ
    Ｆ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿３を表わす。）で表わされる化合
    物。
  2. （２）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項１記載の化合物。
  3. （３）次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１はＣＦ＿３、ＣＦ＿２ＣＦ＿３またはＣ
    Ｆ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿３を表わす。）で表わされる化合
    物。
  4. （４）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項３記載の化合物。
  5. （５）次式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｒ＿１はＣＦ＿３、ＣＦ＿２ＣＦ＿３またはＣ
    Ｆ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿３を表わす。）で表わされる化合
    物。
  6. （６）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項５記載の化合物。
  7. （７）ａ）次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１は下記式 I で定義した意味を有する。
    ）で表わされるアニリンを次式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされるベンゾイルイソシアネートと 反応させるか、または ｂ）次式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿１は下記式 I で定義した意味を有する。
    ）で表わされるイソシアネートを次式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表わされるベンズアミドと反応させるか、または ｃ）上記式IIで表わされるアニリンを次式VI▲数式、化
    学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒは未置換またはハロゲン原子に よつて置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基を
    表わす。）で表わされるウレタンと反応させることより
    なる式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はＣＦ＿３、ＣＦ＿２ＣＦ＿３またはＣ
    Ｆ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿３を表わす。）で表わされる化合
    物の製造方法。
  8. （８）有効成分として、次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はＣＦ＿３、ＣＦ＿２ＣＦ＿３またはＣ
    Ｆ＿２ＣＦ＿３ＣＦ＿３を表わす。）で表わされる化合
    物を適等な担体および／または他の助剤とともに含有す
    る有害生物防除用組成物。
  9. （９）動物および植物の有害生物をそれらの種々の発育
    段階で、次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はＣＦ＿３、ＣＦ＿２ＣＦ＿３またはＣ
    Ｆ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿３を表わす。）で表わされる化合
    物の殺有害生物有効量と接触させることよりなる動物お
    よび植物の有害生物を防除する方法。
  10. （１０）防除すべき有害生物が昆虫および蛛形類動物で
    ある請求項９記載の方法。
  11. （１１）防除すべき有害生物が幼虫段階の植物損傷性昆
    虫である請求項１０記載の方法。
JP63110298A 1987-05-08 1988-05-06 Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−トリハローハロアルコキシフェニル尿素，その製法および有害生物防除におけるその用途 Pending JPS63287761A (ja)

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