JPH024703A - 置換されたｎ―チオベンゾイル―ｎ’―アルキルチオ尿素の有害生物の防除における使用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は置換さｎたＮ−チオベンゾイル−Ｎ′−アルキ
ルチオ尿素の有害生物防除における使用法に関する。

詳細には、不発明は次式Ｉ： Ｉりｌ （式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６は、各々独立
に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、１ないし９１１１Ｍのハロゲン原子ｋ　ｌｒ
Ｔする炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし９個のハロゲ
ン原子を有する炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
基、炭素原子数）ないし３のアルキルチオ基、ジ−（炭
素原子数３ないし６のアルキル）−アミ７基、ニトロ基
、シア／基、フェニル基またはフェノキシＳを表わし；
そして ＲＦｉ炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基または（炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル）−炭素原子数１ないし４の
アルキル基’ｔ−ｉわす）で表わされる化合物のダニ目
の代表的生物の防除のための、並びに昆虫の防除のため
の使用法に関する、 本発明の範囲内において、好ましく使用されるのは上記
式ｉ中、Ｒ１−Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が各々独立に
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、１ないし９個のハロゲン原子を有する炭素原子
数１ないし４のノ・ロアルキル基、炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチ
オ基、ジ−（炭素原子ａ１ないし３のアルキル）−アミ
ノ基、ニトロ基またはシアノ基七表わし：そして Ｒが炭素原子数１ないし１０のアルキル基または炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基ヲ表わす化合物であ
る。

上記式！中、Ｒ１、Ｒ＠ｓＲ３、Ｒ４及びＲ５が各々独
立に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、１ないし９個のハロゲ
ン原子を有する炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
、炭素原子数１ないし３のアルコキク基、炭素原子数１
ないし３のアルキルチオ基、ジメチルアミノ基またはニ
トロ基を表わし：そして Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす化合物
；並びに上記式！中、Ｒ１、ａｔ及びＲ３が各々独立に
水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基ま
たは１ないし７個のハロゲン原子１に有する炭素原子数
１ないし５のハロアルキル基ｔｌ−表わし、 Ｒ４及びＲ６が水素原子を表わし；そしてＲが炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わす化合物は本発明によ
る使用のために好ましい。

不発明により提案された使用の範囲において、特記すべ
きであるのは、上記式ｉ中、Ｒ１及びＲ２が同一または
異なって水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
炭素原子ａ１ないし３のアルキル基、メトキシ基壇たは
トリフルオロメチル蒸を表わし： Ｒ１、Ｒ４及びＲ５が水素原子ヲ衆わし；セしてＲが炭
素原子数１ないし３のアルキル基＋ａわす化合物；並び
に上記式１中、Ｒ８が水素原子、フッ素原子、塩素原子
、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメ
チＩし基を表わし：Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素原
子（！−衣ねし：そして Ｒがメチル基ｆたはエチル基を表わす化合物である。

生物学的性質のため、本発明による使用のために提案さ
れる弐！の化合＊け、特に上記式ｉ中、Ｒ１がフッ素原
子または塩素原子を茨わし、セしてＲがメチル基を表わ
し、及び／またはＲ６が式Ｉのフェニル基の４位にある
化合物である。

本発明により使用さ扛る式１の化合物はそれ自体公知の
方法により製造さｎうる。

ａ）例えば、式Ｉの化合物は次式Ｉ： で表わされる化合物を次式［： ％式％ で表わされる化合物（上記式■及びＩＩＩ中、Ｒ。

ないしＲｓ及びＲは前記で定義した意味′！ｉｌ−賢わ
す）で表わさ扛る化合物と反応させることにより製造す
にとかでＲ６（例えば、Ｚ、　Ｃｈｅｍ、２１．７゜１
９８１、　ｐ、　２７１　：　　ドイツ特許公開公報第
３３３７Ｆ１２８号及びヨーロッパ特許出願第１９３２
４９号呑照）。

上記の方法は、通常、常圧下、有機溶媒または希釈剤の
存在下で行なわれうる。適当な溶媒または希釈剤は、例
えばエーテル及びエーテル系化合物、例えばジエチルエ
ーテル、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキ
サン、ジメトキシエタン及びテトラヒドロフラン；Ｎ。

Ｎ−ジアルキル化カルボキ丈ミド；脂肪族、芳香族及び
ハロゲン化炭化水素、特にベンゼン、トルエン、キシン
／、クロロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素及
びクロロぺｙゼン：二トリル類、例えばアセトニトリル
またはプａビオニトリル；並びにケトン、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及び
メチルイソブチルケトンである。該方法は、通常、口な
いし１５０℃、特に１０ないし７０℃、好ましくは室温
で行なわｎる。該方法は好ましくは酸受容体または塩基
性物質の存在下で行なわれる。、ＪＩ２ｍ当な酸受容体
及び塩基は、特に第三アミン、例えばトリアルキルアミ
／及びピリジン、及びさらにアルカリ及びアルカリ土類
金属の水素化物、水酸化物、酸化物及び炭酸塩、及びさ
らにアルカリ金属アルコラード、例えばカリウム第三ブ
チラード及びナトリウムメチラート等である。

ｂ）弐！の化合物は、次式■： （式中、Ｒ１ないしＲ５及びＲは前記の意味を衣わす）
でＲわされるベンゾイルチオ尿素を、カルボニルの／ｌ
Ｉ２素原子と硫黄原子に換える友めに必する硫黄化合物
で処理することにより製造することもできる。このタイ
プの適当な硫黄化合物は、例えばＲ４ｂｉｎ（例えばＱ
ｒｇ、　Ｓｙｈ、、　Ｃｏ１１　Ｖａｌ。

３．３３２．１９５５８照〕まタハローン：／　（Ｌａ
Ｗｅｓ３ｏｎ　）試薬、即ち乙４−ビス（４−メトキシ
フェニル）−１，４２，４−クチアジホスフェタン−２
，４−ジｆ　オフ　（［ｏｎｔａｋｔｅ−Ｍｅｒｃｋ、
　１９８２．　Ａ３．　ｐ、　１９　：Ｔｅｔｒａｌｌ
ｅｄｒｏｎ　　Ｉ、　、　３６．　３０４７−３０５１
．　　５　乙　　１９７−２０２怜照）。

Ｃ）式Ｉの化合物は、下記の方法（Ｊ、ｐｒａｋｔ。

により得ることもできる。

上記式ｖ及び■中、Ｒｔ＆いしＲＳ及びＲＨ上記の意味
を表わす。

式■ないし■の出発材料は公知であるが、または新規で
ある場合には公知方法と同様に製１告することができる
。例えば、式１のチオベンズアミ　ドは、Ｊ、（ｈｅｍ
、１９５２．７４２及びＡｎａｌ。

ｐｈａｒｍ、　ｆｒａｎｑａＢｓｅｓ　５６（５−６）
　２６９〜２７２（１９７８）に示されたように製造す
ることができる。式■ノヘンゾイルチオ尿素４’！、　
Ｃｈｅｍ、　（３ｅｒ、　１０５（５）。

１６０２−１６１５（１９６７）にａ己載されたように
得ることができる。式Ｖのチオベンゾイルクロライド及
び式■のアルキルチオ尿素ｕ、Ｚ、ｃｈｅｍ。

１５（９）、　３４８（１９７５）及びＩｎｃｌａｎ　
Ｊ、Ｃｈｅｍ。

４（１２）、　５１６〜５２０（１９６／＋）により、
各々製造することができる。

植物の保護及び金属抽出に使用されうる（Ｉｉ換された
Ｎ−チオアゾルーチオ尿素の製造は、東ドイツ特許明細
４第２１４，５７７号により公知である。さらに、ヨー
ロッパ特許出願第１９へ２４９号には、細胞増殖抑制剤
としてＮ−ナオベンゾイルーＮ′−アル千ルチオ尿素が
１：８載されている。

驚くべきことに、不発明において、このタイプの化合物
がダニ目の代表的生物の防除及び昆虫の防除に仔＋！ｌ
　ＶＣ適していることが見出された。

式Ｉの化合物は、動物及び植物中及び動物及び植物上、
並ひに土壌中の上記有害生物の防除に適している。汐り
えば、それらはダニ目のダニ（ｍｉ　ｔｅｓ　）及びマ
ダニ（ｔｉｃｋｓ　）、及びさらに昆虫、例えば鱗翅ｔ
】（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏ
ｐｔｅｒａ　）、同翅唾目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、異
邦亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）、双翅目（Ｄｉｐ
ｔｅｒａ　）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｎｔｅｒ
ａ　）、直翅目（Ｑｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）、シラミ目
（Ａｎｔ）ｐｌｕｒａ　）、ノミ目（５１ｐｈｏｎａｐ
ｅｒａ　）、ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ　）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）、シロアリ目（Ｉ　５
ｏｐｅｒａ　）、チャタデムシ目（ｐｓｏｃｏｐｔｅｒ
ａ　）、及び膜翅目（ＩＩｙ＋ｎｅｎｏｐｔｃｒａ　）
の昆虫の防除に使用される。

本発明により提案された氏藍の化合物に、竹に植物損傷
性のダニ（ハダニ頌（，５ｐｉｄｅｒ　Ｉｎ口ｅｓ）。

例えニハダニ科（”［’ｅｔｒａｎｙｃＪｄａｅ　）、
ホコリダニ科（Ｔａｒ５ｏｎｅｍＨｄａｅ　）、フシダ
ニ科（Ｅｒ；ｏｐｈｙｄａｅ　）。

ティロクリフィダｘ　（ＴｙｒｏｇｌＹＩ）ｔｌｉｄａ
ｅ　）　＆ひニクダニ科（ＧＩＹＣ）’ｐｈａｇ１ｄａ
ｅ　）　１及びまｔ生産性家畜を攻撃する外部寄性ダニ
〔ダニ及びマダニ類（ｍｉｔｅ　ａｎｄ　ｔ　１ｃｌｃ
ｓ　）　：例えばマダニｎ（Ｉ　ｘｏｄＢｄａｅ　）、
ヒメダニ科（ｘｒｇａ３ｉａａｅ　）　、　−：ｙナダ
ニ科（３ａＣｒＯ−ｐｔ　１ｄａｅ　）及び９シダニ科
（１）ｅｒｍａｎｙＳｓｉｄａｅ　）　］に対しても時
に有効である。本発明により使用される多（の化合物は
良好な殺ダニ−殺卵活性及び葉浸透性によって特徴づけ
られる。、該化合物は特に、果実及び舒菜作物を攻撃す
る次のよう゛な種類のダニを防除するのに適している：
ナミ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｎｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒ
ｉｎｕ５）、リンゴハダニ（ｐａｎＯｎＹｃ１１ｕ５　
ｕｌｍｉ　、１、ニヒクローバーハダニ（ｎｒｏｙｏｌ
ａ　ｒｕｂｒ；ｏｃｕｌｕｓ　）、ミカンハダニ（ｐａ
ｎｏｎｙＣ旧＋ｓ　ｃｌｔｒｉ　）、エリオフィ、Ｚ　
２ピリ（Ｅ　ｒｉｏｐＨｙｅ３ρｉｒｉ　）、エリオフ
イエス　　リビス（ＥｒｉＱｐｈｙｅ３　ｒｉｂｉ３）
、エリオフイエス　　ヴイテ４　ス（ｊ（ｒｉｏｐｈｙ
ｅ５Ｖｉｔｉ５）、タルンネムス　パリドロ　７（゛［
’：ｔｒｉｏｎｅｍｕ、；　ｐａｌ　１ｉｒｌｕｓ　）
−ソイ０コプテス　ヴイテ４　ス（ｐｈｙｌｌｏｃｏｐ
ｔｅｓ　Ｖｉｆｉ３　）及びフィｎコプト／Ｌ／タ　１
ｒ　Ｌ’　イプオラ（ｐｈｙｌ　１ｏｃｏｐｔ　ｒｕｔ
ａｏｌｅｌｖｏｒａ　）。

式Ｉの化合・ｈｙはまた鑑ＩＴ植物及び生産植物、詩に
綿作物にかけるオｒ物損傷性昆虫〔例えばスホ）”／テ
、７　　！Ｊ　ットラ１７　ス（Ｓｐｎｒｌｏｐｔｅｒ
ａ　１ｉｔｔｏ−ｒａｌ１５）＆ｃ）へりオチス　ヴイ
レッセンス（ｌ（ｅｌｉＯｔｔｌｉ３　ＶｉｒｅＳＣｅ
ｎＳ　）　］　’！４：防除するのにｉｌシている。氏
Ｉの化合物ばまた土壌昆虫〔例、えはウリハム’／　（
、（ｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍＯｒ：４１　ｒｓ　
）、コルドア　４ラ　フ゛ラゾカエ（Ｃ１ｔｏｒｔｏｐ
Ｊ　ｌａ　ｂｒａｓ３ｊｃａｅ　）、ｂａｌｔｅａｔａ
）、バクノダ　サヴイグニイ（ｐａｃｈ−ｎｏｄａ　ｓ
ａｙ；ｇｎｙｉ　）及びスコティア　　イブシａン（５
ｃＯｔｉａ　ｙｐ５ｉｔＯｎ）　１　　に対して、並び
に吸液昆虫、例えばアブラムシ〔例えばモモアカアブラ
ムシ（ＭｙｚｕＳｐｅｒｓｉｃａｅ　）、−？’７プラ
ムシ（Ａｐｈｉｓ　ＣｒａＣＣｉＶＯｒａ）及びアオニ
ジエラ　アウラｙ　シー　（Ａｏｎｉｄ；ｅｌｌａ　ａ
ｕｒａｎＮｉ　）　１　　に対しても好ましい効果ｆ：
有する。本発明による化合物は、植物の保護において、
荷に植物損傷性昆虫、例えばラスペイレシア　ポモネラ
（１，ａｓｐｅｙｒｅｓｉａｐｏｍｐｎｅｌｌａ）及び
ロペシア　　ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａｂｏｔｒａｎａ
）　　の防除のために、殺卵剤としても有効である。

殺ダニ作用及び殺虫作用は、他の殺虫剤及び／ま念はダ
ニ駆除剤の添加によって実質的に広げらル、使用する環
境に対して適合させることができる。

適当な添加剤の例は、有機燐化合物、二）ｏフェノール
及びその誘導体、ホルムアミジン、尿素、ピレスロイド
及びカルバメート及び塩素化炭化水素である。

式ｌの化合物の有害な防除作用は、上記有害生物の少な
くとも５０〜６０４０死虫ぷに相当する。

式■の化合物はそのま１の形態で、或いは好１しくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に使用され、公刊の方法によ
り乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希
釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポ
リマー物質中のカプセル化剤に製剤化さｎる。組成物の
性質と同様、噴霧、霧化、散布、散水’ｆ７？：、ｔｌ
ｊ庄水のような適用法は、目的とする対象および使用環
境に依存して選ばれる。

製剤、即ち式ｌの化合物および適当な場合には固体また
は液体の補助剤を含む組成物は、公知の方法により、例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合および／または摩砕することにより製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例工ばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジブチルフタレートま７ｔ
Ｈジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールお
よびグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル
；シクロへキナノンのよりなケトン；Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホル
ムアミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナ
ツツ油または大豆油のようなエポキシ植物油；または水
。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまｉ
ｈアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトま友はベントナイトであり：そして適当な
非吸収性担体は方解石′−１友は砂のような物質である
。史に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質
の物゛ぽ、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使
用し得る。

製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性お工び／またはアニオン性界
面活性剤である。

“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解δルたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸および水溶
性合成表面活性化合物の両者であり得る。

適当な石鹸は高級脂肪族酸（ＣＩｏ　”　Ｃｎ　）のア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換また
は置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステ
アリン酸、或いは例えばココナ噌ツ油または獣脂から得
られる天然脂肪族酸混合物のナトリウムまたはカリウム
塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もま友用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。

脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。

これらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコ
ールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウ
ム塩である。

これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
１れろ。スルホン化ベンズイミダゾール、透導体は、好
ましくは二つのスルホン醒基と８ないし２２個の炭素原
子金倉む一つの脂Ｕ族基とを含む。アルキルアリールス
ルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブ
チルナフタレンスルホン酸、ま之ハナフタレンスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシ
ウムまたにトリエタノールアミン塩である。対応するホ
スフェート、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシ
ドＫｌむｐ−７ニルフエ／−ル付加物のリン酸エステル
のｊπもまた適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族〕ｔたは脂
環式アルコール、または飽和またに不飽和Ｉ旨肋酸およ
びアルキノレフエノールのポリグリコールエーテル：Ａ
導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエ
ーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の
炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に
６ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレンダリコールおよびアルキル鎖中に１ないし
１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加ｖ１ｊは２０な
いし２５０個のエチレングリコールエーテル基および１
０ないし１００個のプロピレングリコールエーテル基を
含む。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位
当たり１ないし５個のエチレングリコ−１Ｉ／ＬｖＬ位
金含む。

非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール−
ポリエトキシエタノール、とマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコールおよびオクチルフェノキ／エトキシエ
タノールである。ポリオキシエチレンソルビタンおよび
ポリオキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪酸エ
ステルも１ｆｃ・４当な非イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤（グ、好ましくにＮ−置Ｐ基と１
．て少なくとも１つの炭素原子ａ８ないし２２のアルキ
Ｉし基と、他の置換屑として低級非＋？ｒ　倶′！！た
はハ【］ゲン化アルキル基、べｙ　シ／Ｌ／ノ〜またげ
低級ヒドロキシアルキル基とを含む第四アンモニウム塩
である。該塩は好１しくけハロゲン化つ吻、メチル硫酸
塩またにエチル硫酸塩の形押にあり、例え（ばステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロリドまたけベンジルジ−
（２−クロロロチル）エチルアンモニウムプロミドであ
る。

製剤業界で慣用の界面活性剤に例えば下記の刊行吻に記
或されている：＠マクカッチャンズデタージエンツ　ア
ンド　エマルジファイア−スフ　二ｚ　７　ル（ＶｉＣ
Ｃｕｔｃｈｅｏｎ　５　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ；ｌｎｄ　
［ｉ：ｍｕｌＳｉｆｉｅｒ５　Ａｎｎｕａｌ　）　’　
ＭＣ出版社、リッジウッド、ニューシャーシー州、１９
７９　年：ドクター　へルムート　シュタブへ（ｌｅ１
ｍｕｔ５ｔａｃｈｅ　）、　　”テンジッドータヴシエ
ンブー７（Ｔｅｎ５Ｈｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ　）　
、　　カーｊＬｔ　　ハ７ザーフエ７Ｌ／ラーク（Ｃ，
Ｉ（ａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）、ミュンヘン／ウィ
ーン、　　１９Ｆ１１平。

有害生物防除用組成物は通常、・（Ｉで衣わさ扛る化合
物（Ｌｌないし９９％、好１しくばα１ないし９５４、
固体ま友は液体補助剤１ないし９９９４、および界面活
性剤口ないし２５４、好ましくばα１ないし２５４ｔｈ
含む。％は市敬梧準である。市販品は好ましくは濃厚物
として製剤化されるが、消費者は通常かなり低濃度、例
えばα１ないし１０００　ｐｐｍの南°効成分子含有す
る宿駅組成物もしくは製剤を使用する。

通常、＄、全発明より使用さｎる式■の化合・吻の施用
率は、将にａ業の栽培池においては、α０２５ないし１
．０Ｋｑ／ｈａ　、好’ＥＬ＜Ｈｕｌないし［１５に９
／ｌｌａ、例えば０．１ないしα２５Ｋｇ／ｈａである
。

この組成物はまた他の添加剤、例えば安定剤。

消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料ま
たｌｄ特別な効果を得るための他の有効成分を含有して
もよい。

実施例１：　１−メチル−３−（４−クロロチ８５鳴の
水酸化カリウム＆６ｑｉ、４−クロロチオベンズアミド
１′１２り及びアセトニトリル５０　ｔｒｌのｇ濁液に
添加する。アセトニトリル１０ｍｅ中に溶Ｉｔｓ　した
メチルインチオシアネートＺ３りを該ｆｒＩ液に滴下す
ると、透明になり、そしてそのようにする１１、暖かく
なる反応混合物を、氷で冷却することにより２０〜２５
℃の温度に維稙する。その後、反応混合物をさらに約１
５分ｌ＋ｆｌ室温で攪拌し、その抜水１００−を添加す
る。

濃塩酸１０−を添加した後、沈殿した黄色生成物を濾過
により単離し、水洗した後、エタノールから再結晶させ
て次式： で衣わさ扛、融点が１４９〜１５［１５℃である標記化
合物（化合物煮１）を得る。

上記方法に対応する方法により、本発明により使用され
る次式［ａ： で表わきれる下記化合物を製造することもできる。

本発明による使用に適する下記の式１ａ）の化合物も、
上記方法により製造嘔ｎうる。

清による） １　乳濁液濃厚物 製造実施例の化合物 ａ） ２５鳴 ｂ） ４０％ Ｃ） ０ｑｂ ドテシルベンゼンスルホン酸カル シウム ５％ ８幅 ６係 オキシド３０モル） シクロヘキサノン キシレン混合物 １５％　　２０幅 ６５ｑｂ　　２５鴫　　２０１ 必要な濃度の乳濁液は、この型のａ厚物かＣ）水で希釈
することにより調製し得る、 ２溶液　　　　ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ）製造実施例の化
合物　　　　　　　８０４１０１５憾９５・あＮ−メチ
ル；２−ピロリドン エポキシ化ココト、ソツ油 石油蒸留物（沸点範囲１６０〜１９０ｔｌ：）２０％ ９４％ 該溶液は、微細な滴の形すで適用するのに適する。

５　顆粒剤　　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂｌ夷造
実施例の化合物　　　　　　　　　　　５唾　　　１０
爆力ｔリン　　　　　　　　　　　９４４高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　　　１％アタパルジャイト　　　
　　　　　　　　　−９０憾有効成分金塩化メチレン中
に溶液し、得られた溶ｇ、金担体上に噴霧し、次いで溶
媒を減圧下にて蒸発させる。

４　　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ
）　　　　　ｂ）製造実施例の化合物　　　　　　　　
　　　　２４　　　５’１高分故ケイ酸　　　　　　　
　　　　　　１憾　　　５ｑｂグルク　　　　　　　　
　　　　　９７４カオリン　　　　　　　　　　　−９
０憾そのま１使用し得る粉剤は、有効成分を担体と均一
に混合することにより得られる。

５　水和剤　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）導
漬実ｍＮｊ　（７）化身物　　　　　　　　　２ｏ４　
５０４　７５４リグ／スルホン【債ナトリウム　　　　
　　　　　５４　　５４ラウリル硫酸ナトリウム　　　
　　　　　　　　５４ｒ　　　−５４ジインブチルナフ
タレンスルホン　　　　　　　−６４・　ＩＭ峻ナナト
リウ ムシド７ないし８モル） 高分散ケイＩ唆　　　　　　　　　　　５係　１ｏ壬　
１ｏ偶カオリン　　　　　　　　　　６７４　２７％有
効成分を助剤とよ（混合し、そして混合物を適当なミル
中で十分に摩砕する。水で希釈することにより所望４度
の懸濁液とし得る水和剤が得ら几る。

製Ｊ・々実施例の１ヒ合物 １０％　　　１０％ キシド４ないし５モルフ ドデシルベンゼンスルホン酸カル　　　　　　　　　　
３１　　−シウム ヒマシ油チオキシレート　　　　　　　　　　　　−　
　　２５４シクロへキサノン　　　　　　　　　　　　
　　　　３ｏ鳴キシレン混合物　　　　　　　　　　　
　　５０％酢酸エチルエステル　　　　　　　　　　　
　　−５０４必要なａｌｆｆｉのエマルジョンは、この
濃厚物を水で希釈することにより得ることができる。

７　　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ａ）　　　　ｂ）製造実施例の化合物　　　　　　　　
　　　　５４　　８ｑｂタルク　　　　　　　　　　　
　　９５鳴カオリン　　　　　　　　　　　　−　　９
２％そのまま使用し得る粉剤は、有効成分を担体と混合
し、そして混合物を適当なミル中で摩砕することにより
傅らｎる。

製造実施例の化合物 リグノスルホン酸ナトリウム カルボキシメチルヒルロース カオリン １０％ １係 ８７％ 有効成分を助剤と混合及び摩砕し、続いて混合物を水で
湿らせる。・この混合物を押出成形しそして空気流中で
乾燥する。

製造実施例の化合物　　　　　　　　　　　　　５嗟ポ
リエチレ／グリコール（分子１ｉ２００）　　　　　　
　　３４カオリン　　　　　　　　　　　　９４４微粉
砕有効成分をミキサー中で、ポリエチレングリコールで
湿らせたカオリンに均一に塗布する。このようにして非
粉塵性被覆粒剤が得られる。

製造実施例の化合物 エチレングリコール ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エ
チレンオキシド１５モル）リグノスルホン酸ナトリウム カルボキシメチルセルロース ３７ｑｂホルムアルデヒド水溶液 水性乳濁液の形体のシリコン油 １０％ ６憾 ｑｈ ［１２係 ０．８４ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％微
粉砕有効成分を助剤と均質に混合する。このようにして
懸濁液濃厚物が得られ、それから水で希釈することＫよ
り、所望濃度の懸濁液が得られる。

ハ七オルス　ヴルガリス（ｐｆｉａｓｅｏｌｕ３ｖｕ１
ｇａｒｒｓ　）　　［ドワーフ　　ビーｙ（ｄｗａｒｆ
ｂｅａｎｓ　）　　］　ＩＩ吻の第−葉をテトラニクス
　ウルチカエ（ＯＰ−感受性）及びテトラニクス　シン
ナバリヌス（ＯＰ−耐性）の大量培養体（混合培養）に
よって感染された葉の小片を用いて感染させる。耐性は
ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎｅ　）Ｋ関する。

感染から２４時間後、処理さｎた植物に、試験すべき化
合物’！ｉ７４０Ｇｐｐｍの濃度で含有する乳濁試映溶
液を、液力；したたり落ちるまで噴霧する。

６日後（テトラニクス　ウルチカエ）及び７日後（テト
ラニクス　シンナパリヌス〕、立体鏡の顕微鏡で、幼虫
、輛及び成虫（全ての可動期）の生存数及び死虫数並び
に産卵された卵の数を数える、 試験の間、植物を約２５℃で約５０係の相対湿度で、１
４時間の照光時間で温室コンパートメント内に保持する
。

この試験において、実施例１による式１ａ　）の化合物
はテトラニクス　ウルチカエ及びテトラニクス　クンナ
バリヌスに対する良好な作用を示す。

第−葉期（二葉期）の鉢植えされたファセオルス　ブル
ガリス植物〔ドヮーフ　ピーンズ（ｄｗａｒｆ　ｂｅａ
ｎｓ　）に、葉１枚あ友り２０匹の雌のテトラニクス　
ウルチカエの成虫を、各々２回棲息させる。２４時間の
産卵の後、卵のみが種物上に残るように（試ｌ！ｌＩ槽
物あ友り５０ないし１００個の卵）、植物から雌の成虫
を吸引ポンプ（水流ポンプ）で除去する。

その鏝、卵を寄生させｆＣ，植物に、４００ｐｐｍの試
験化合物を含有する水性乳剤を液がしたたり落ちろまで
噴霧し、２５℃、相対湿度約５０４．１４時間の照光時
間に６日間保つ、この時間の後、卵及び評化した幼虫の
数を数えて致死名優）を調べる。

上記実施例１による式１ａ）の化合物は、本試験におい
て良好な作用を示す。

テトラニクス　シンナバリヌスを寄生させた４−葉期の
鉢植えされた綿植物を不試験に使用する。試験化合物全
施用する１日前に植物にダニ（ｍ口ｅ）を棲息させろ。

このダニを寄生させた試験植物の葉の上部て、試験化合
物４００ｐｐｍを含有する水性乳剤配合物を噴霧する。

噴霧被膜が乾燥した後、葉の下側から葉の上側へダニが
通過するのを防ぐために、各々の寄生させた葉の上側の
端を、粘着性のニカワのストリップ（インセクトライム
（ｉｎ５ｅｃｌｌｉｍｅ）で範囲付けする。

その後、処理された植物を約２２℃（夜）ないし２５℃
（昼）の温度で、約５０４の相対湿度で、１４時間の照
光時間の温室内に保つ。試験化合物の施用から７日月に
、トランスラミナー　（ｔｒａｎｓｌａｍｉｎａｒ　）
作用、即ち、葉の上部側から下部側への試験化合物の侵
入があるかどうかを確認するために、葉の未処理の下部
側の卵、幼虫、踊及び成虫の致死ｉを調べることにより
チエツクを行う。

上記実施例１による式１ａ）の化合物は本試験において
良好な作用を示す。

（ＯＰ及びＣａｒｂ、耐性） 鉢植された、約２０ないし３０−の良（発達した葉を有
するリンゴの巨木に、葉１枚あたり６匹ツバｌニクス　
ウルミの雌の成虫を棲息させる。７日後に、寄生された
植物に、試験化合物ａ　００　ｐＩ）＋ｎを含有する水
性乳剤を、液がした友り落ちる１で噴霧する。その後、
処理さ１．た植物を約２５℃、相対湿度約５０県、照光
時間１４時間で温室内にさらに１４日間入れる、この期
間の後、各植物から２０枚の葉を取り、これらの葉から
ダニの個体群全ブラッシングオフ１ｌｉｔを用いて取り
、立体鏡の顕微鏡の下で卵、後胚期＜ｐｏ３ｔ−ｅｍ’
ｎｒｙｏｎｒｃ　３ｔａｇｅｓ　）、及び成虫の数を数
えることにより評＋ｉ　を行う、ダニの個体群の減少１
川を未処理の対照群と比較して評価する。

上記実施例１による式１ａ）の化合物は、本試験におい
て良好な作用を示す。

異なる段階（幼虫、踊及びイマジン（ｉｍａｇｉｎｅ　
）　）にある約５０匹のダニのパッチを、デルマニスス
　ガリネ（［）ｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａ
ｅ　）が寄生した雌鳥から取る。各々バッチを、試験化
合物８００ｐｐｍ全含有する水性乳濁液、懸濁液ま之は
溶液で湿らせる。これは、試験管内のダニに、試験化合
物を含有する液体組成物を注ぐことにより行われる。、
続いて、該液体を綿棒で吸収する。処理されたダニを７
２時１！１試験管内に残し、その後、処理さルたダニの
致死率Ｉｌｌ、未処理の対照用のバッチと比較して調べ
る。

上記実施例１による式１ａ　の化合物は、不試験におい
て良好な作用金示す。

し、そして幼虫がふ化しはじめるまで約４週間大気制御
室中で一定の条件下（２８℃、相対湿度８０４）に保持
する。評価は死虫率並びに受精卵の産卵の抑制率（胚形
成及びふ化の抑制）を未処理対照物と比較して調べるこ
とにより行なう。

実施例１による式［ａ）で表わされる化合物は本試験に
おいて良好な作用を示す。

血で満た嘔れ友牛のマダニ、ブーフィルスミクロプラス
（ＢＯＯｐｆｉｉｌｕ５　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　）のメ
スの成虫を試験生物として使用する。試験扛そｎぞれ１
０匹ずつのＯＰ−耐性〔例えばビアラ（Ｂｉａｒｒａ　
３３及び、自営の感受性椎〔例えはイエロングビリー（
ＹｅｅｒｏｎｇｏＨＩ　Ｉｙ　）種］　で実ｍ−’る。

マダニを、両面接着テープが付けられた板に背位で固定
し、その後、４００ｐｐｍの濃度で試験化合物金含有す
る溶液もしくは水性乳剤を浸み込ませ友主線で１時間覆
う。主線に＠去した後、マダニｔ−−晩２４℃で乾燥さ
せて、産卵が完結マダニ種のリピセファルス　プルサ （ＲｔｌｉｐｉＣｅｐｈａｌｕＳ　ｂｕｒｓａ　）、ア
ンプリョマヘプラエウＡ　（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｎｅ
ｂｒａｅｕｍ）及びブーフィルス　ミクロプラス（Ｂｏ
ｏｐｈ口ｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐＬｕｓ　）の各々の幼虫約
５０匹、輛約２５匹もしくはイマジン約１０匹を試験生
物として使用する。８００ｐｐｍの濃度で個々の試験化
合物を含有する水性乳剤中に試験生物を短時間浸す。そ
の後試験管中の乳剤を主線に吸収させて、湿った試験生
物を汚染さ几ている試験管中に残す。死滅率の評価は、
幼虫の場合３日後、蛸及びイマジンの場合は１４日後に
行なう。

実施例１による式（ａ）で表わされる化合物はこの試験
で良好な活性を示した。

試験開始前に、鉢で栽培されている４−５日令の豆植物
の苗の各々（（、約２００匹のアフイスクラッシボラ橿
の害虫を寄生させる。処理した植物に２４時間後、試・
埃化合物４００ｎ９を含有する水性配合剤をしたたり落
ちるまで直接噴霧する。２本の植物をそれぞれの試験化
合物のために使用する。死減数は、それぞれ２４及び７
２時間後に数える。、該試験は２１−２２℃及び相対湿
度約５５鴫で実施する。

この試験において、実施例１によろ式１ａ）の化合物は
良好な作用を示す。

に対する両前殺虫作用 試験は成長中の植物で実施する。この目的のために高さ
約２０１の４本の稲檀物（茎の太さ８　ｍｍ　）　ｋ多
くの鉢の各々（直径８（至））に槽える。

それぞれの鉢中の植物にそれぞれ試験化合物４００ｐｐ
ｍｔ−含有する水−アセトン溶液（１：１）１００−を
回転テーブル上で噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、そ
れぞれの植物に第３期にある試験生物の＠２０匹を寄生
させる。ダニが逃げるのを防ぐために両端の開いている
ガラスシリンダーをそれぞれの植物にかぶせて、上部を
ガーゼでふたをする。次の発育段階に達するまでｄＡｔ
−１０日間処理した植物上で保持する。死滅率鴎１の評
価は、処理後１．４及び８日後に行なう。

実施例１による式１ａ）の化合物は、この試験において
良好な作用を示す。

鉢中の高さ約２５３の綿植物に、各試験化合物を４００
ｐｐｍの濃度で含有する水性乳剤を噴霧する。

噴霧被膜が乾燥した後、綿植物にＬ１段階のスボドプテ
ラリブトラリスの幼虫を棲息させる。

試験を、２４℃で、相対湿度約６０憾で実施する。試験
昆虫の死去＄　１４１　ｋ、１２０時間後に未処理の対
照群と比較することにより調べる。

実施例１による式１ａ）の化合物は本試験において良好
な作用全示す。

試験化合物２５重ｔ４を含有する水利剤の相当する量を
４００ｐｐｍの有効成分濃度ｔ−ｉする水性乳剤を製造
するために、十分な量の水と混合する。

セロファン上の１日令のへリオチスの卵を３分間これら
の乳剤中に浸し、その後、円形のろ紙上で吸引すること
により収集する。処理した卵をペトリ皿中にＩｔ！、暗
所に放置する。６ないし８日後に、ふ化本金未処理のも
のと比較して測定する。

実施例１による式１ａ）の化合物は、この試験において
良好な作用を示す。

中） 約１０日令及び高さ約１０ｒ）３１のイネ植物全、４ｔ
ｌＯｐｐｍの濃度の試験化合物の水性乳剤配合物２０ｄ
ｆ含有するプラスチックビーカー中に入ｎ、穴の開いた
プラスチックのふたをする。各々のイネ植物の根をプラ
スチックの蓋の穴から水性試験配合物中に入れる。その
後、穴に相線の栓をして植物全固定させ、試験配合物の
ガス相とのいかなる接触も排除する。その後、イネ植物
にＮ２ないしＮ３段階のニラパルバタルゲンスのｆｉ２
０匹を寄生させ、プラスチックシリンダーで覆う。試験
は、２０℃、相対湿度６０４で行ない、植物は１６時間
１．光に暴露する。５日後に、比較のために未処理の植
物を用いて死去数を数え、これにより、根を通して吸収
された試験化合物が植物上部の試験生物を殺すかどうか
確認する。

実施例１による式１ａ）の化合物は、本試験において良
好な作用を示す。

高さ１ないし３１のトウモロコシ（ｍａｉｚｅ）の苗木
５本及び円板状のＦ紙を、試験化合物を４００ｐｐｍの
濃度で含有し、アセトンを約４容量係の濃度で含有する
水溶液に浸漬する。含浸させた円板状のが紙をプラスチ
ックビーカー（容量２０（１ｇ１ｔ）の底に置く。乾燥
した円板状の２紙を、トウモロコシの俗本及びＬ２また
’ｄＬｓ段階のジアブロティ力バルテアタの幼虫と共に
、最初の円板状−紙の上に置（う試験は約２４℃、相対
湿度４０〜６０４で、日光中で行なわれる。評価は、６
日後に、未処理の対照群と比較して行なわれる。

実施例１による式［ａ）の化合物は、本試験において良
好な作用を示す。

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は
   、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、１ないし９個のハロゲン原子を有
   する炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、１ないし９個のハロゲン
   原子を有する炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
   、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ジ−（炭素
   原子数１ないし３のアルキル）−アミノ基、ニトロ基、
   シアノ基、フェニル基またはフェノキシ基を表わし；そ
   して Ｒは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数
   ３ないし６のシクロアルキル基または（炭素原子数３な
   いし６のシクロアルキル）−炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基を表わす〕で表わされる化合物のダニ目の代表
   的生物防除のための、並びに昆虫防除のための使用法。
2. （２）上記式 I 中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４
   及びＲ＿５が各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、１ないし９個のハロゲ
   ン原子を有する炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
   、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし３のアルキルチオ基、ジ−（炭素原子数１ないし
   ３のアルキル）−アミノ基、ニトロ基またはシアノ基を
   表わし；そして Ｒが炭素原子数１ないし１０のアルキル基 または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
   す化合物の請求項１記載の使用法。
3. （３）上記式 I 中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４
   及びＲ＿５が各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素原
   子、臭素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１
   ないし９個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし
   ４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ジメチ
   ルアミノ基またはニトロ基を表わし；そして Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす化合物
   の請求項２記載の使用法。
4. （４）上記式 I 中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３が各々
   独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基、エトキ
   シ基または１ないし７個のハロゲン原子を有する炭素原
   子数１ないし３のハロアルキル基を表わし；Ｒ＿４及び
   Ｒ＿５が水素原子を表わし；そしてＲが炭素原子数１な
   いし４のアルキル基を表わす化合物の請求項３記載の使
   用法。
5. （５）上記式 I 中、Ｒ＿１及びＲ＿２が同一または異
   なって水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭
   素原子数１ないし３のアルキル基、メトキシ基またはト
   リフルオロメチル基を表わし； Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素原子を表わし；そして Ｒが炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わす化合物
   の請求項４記載の使用法。
6. （６）上記式 I 中、Ｒ＿１が水素原子、フッ素原子、
   塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフ
   ルオロメチル基を表わし； Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素原子を表わし
   ；そして Ｒがメチル基またはエチル基を表わす化合物の請求項５
   記載の使用法。
7. （７）上記式 I 中、Ｒ＿１がフッ素原子または塩素原
   子を表わし；そして Ｒがメチル基を表わす化合物の請求項１ないし６のいず
   れか１項に記載の使用法。
8. （８）上記式 I 中、Ｒ＿１がフェニル基の４位にある
   化合物の請求項６または７記載の使用法。
9. （９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物の請求項８記載の使用法。
10. （１０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物の請求項８記載の使用法。
11. （１１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物の請求項５記載の使用法。
12. （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物の請求項８記載の使用法。
13. （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物の請求項５記載の使用法。
14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物の請求項５記載の使用法。
15. （１５）動物及び植物中並びに動物及び植物上のダニ目
    の代表的生物並びに昆虫を防除するための請求項１ない
    し１４のいずれか１項に記載の使用法。
16. （１６）植物損傷性のダニ目の代表的生物及び昆虫を防
    除するための請求項１５記載の使用法。
17. （１７）植物損傷性のハタニ類（ｓｐｉｄｅｒｍｉｔｅ
    ）を防除するための請求項１６記載の使用法。
18. （１８）有効成分として、請求項１ないし１４のいずれ
    か１項に記載の化合物を適当な担体及び／または他の助
    剤と共に含有する有害生物防除用組成物。
19. （１９）ダニ目の代表的生物もしくは昆虫もしくはそれ
    らの発育の種々の段階またはそれらの生育地を、有害生
    物防除有効量の請求項１ないし１４のいずれか１項に記
    載の式 I の化合物または有害生物防除有効量の該化合
    物を助剤及び担体とともに含有する組成物に接触させる
    か、またはそれらで処理することを特徴とする上記有害
    生物の防除方法。