JPS61151173A - ベンゾイルフエニル尿素 - Google Patents

ベンゾイルフエニル尿素

Info

Publication number
JPS61151173A
JPS61151173A JP60284482A JP28448285A JPS61151173A JP S61151173 A JPS61151173 A JP S61151173A JP 60284482 A JP60284482 A JP 60284482A JP 28448285 A JP28448285 A JP 28448285A JP S61151173 A JPS61151173 A JP S61151173A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compound
ccl
chlorine
tables
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP60284482A
Other languages
English (en)
Inventor
マンフレツド　ボエゲール
ヨセフ　ドラベク
エギンハート　シユタイナー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS61151173A publication Critical patent/JPS61151173A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換Ｎ−ｓンゾイルーＮ′−（２−ピリ
ジルオキシフェニル）−尿素およびこのものを製造する
ための中間生成物並びにこのものの製造方法およびこれ
を害虫駆除のために使用する方法に関する。
本発明に従う新規な置換Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（２−
ピリジルオキシフェニル）−尿素は下記式Ｉ （但し上式においてＲ□は水素、弗素または塩素を、Ｒ
２は弗素、塩素、メチル基、メトキシ基またはメチルチ
オ基を、Ｒ３，Ｒ４およびＲ５は互に独立に水素、塩素
またはメチル基を、Ｘは酸素または硫黄を、そしてＹは
−ｃＣ１２−ＣＣ１３、−ｃＦ２−ｃＣＩ３または−Ｃ
Ｆ　２−ＣＦＣ１２の基を表わす。）の構造を有する。
害虫駆除剤としての作用が好ましいために上記式■にお
いてＹが一〇Ｆ、、−ＣＦＣＩ２　　を表わすような化
合物および上記式■においてＸが酸素を意味するような
化合物が好ましい。なかでも特に好ましいものは上記式
１ｃおいてＲ１が水素、弗素または塩素を、Ｒ２が弗素
または塩素を、Ｒ３゜Ｒ４およびＲ５が水素を、Ｘが酸
素を、そしてＹが−ＣＦ　２−ＣＦＣ１２の基を表わす
ような化合物である。
下記式Ｉの各化合物は公知の方法と同様にして製造する
ことが出来る。（なかでもドイツ特許出願公開第２１２
３２３６号、同２６０１７８０号および同３２４０９７
５号公報参照）。
上記式■の化合物は例えば、 イ）下記式■　□ ４Ｈ の化合物を下記式■ ル２ の化合物と反応させるか、または 口）下記式■ ４Ｈ の化合物を下記式Ｖ の化合物と反応させるか、 ハ）或はまた更に、前記式■の化合物を下記式の化合物
と反応させる（但し上記式■ないし■においてＲｏない
しＲ５、な−らびにＸおよびＹは前記式■のそれらと同
じ意味を有し、そしてＲは、場合によってはハロゲン、
なかでも塩素で置換されていてもよい、Ｃ，−Ｃ８のア
ルキル基を表わす。） ことによって得ることができる。
上記の方法イ）１口）及びハ）は好ましくは常圧の下で
有機溶剤または稀釈剤の存在の下で実施された。溶剤ま
たは稀釈剤としては例えばジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、及びテトラヒＰロフランのようなエーテル化
合物及ヒエ−チル類似化合物；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カ
ルゼン酸アミド；特にＲンゾール、ドルオール、キジロ
ール、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素及びク
ロロペンゾールのような脂肪族、芳香族ならびにハロゲ
ン化炭化水素類；例えばアセトニトリル又はピロビオニ
トリルのようなニトリル類；ジメチルスルホキシＰ；及
び例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトン、及びメチルインブチルケトンのよりなケ
トン類が適している。
イ）の方法は一般に一１０℃ないし２００℃、なかでも
５０℃と１５０℃との間の温度において、場合によシ例
えばトリエチルアミンのような有機塩基の存在の下で実
施される。上記の口）の方法は０℃ないし１５０℃の温
度、好ましくはその用いた溶剤の沸点において、且つ場
合によシ例えばピリジンのような有機塩基の存在の下で
、及び／又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属を添加
して行なわれる。
上記ハ）の方法には、即ち前記式■のウレタンと前記式
Ｈのピリジルオキシアニリンとの反応のためには約６０
℃とその各々の反応混合物の沸点との間の温度が好まし
く、その際溶剤としハ、ナカテモキシロール、ドルオー
ル、クロロペンゾール等のような芳香族炭化水素類が用
いられる。
前記式ｍ、ｖ及び■の各出発物質は公知であシ、そして
公知の方法と同様にして製造することが出来る。前記式
■の出発物質は新規化合物であシ、これも従って本発明
の対象の一つである。この式■のピリジルオキシアニリ
ン化合物は対応する下記式■ のアミノフェノールを下記式■ の２−ハロー５−ハロエチルービリジント反応させるか
、または下記のように式ＩＸＫ対応するｐ−ニトロフェ
ノールを上記式■のピリジン化合物と反応させて次にそ
のニトロ基を通常の方法に償って還元して式Ｘのピリジ
ルオキシニトロペンゾールに変えることによって製造す
ることが出来る〔例えばＲｅｃ、　２１．２７１（１９
０２）　、Ｊ。
Ａｍ、　Ｓｏｃ、　６８．１６０４（１９４６）、Ｊ、
Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　１１゜３７８（１９４６）、お
よびＲｅｃ、　二、　９９５（１９６０）参照〕。
４Ｈ （但し上記式■ないしＸにおいてＲ３，Ｒ４，Ｒ５゜Ｙ
は前記式■のところで挙げたと同じ意味を有し、２は弗
素、塩素または臭素を、なかでも塩素を意味する。） 弐■のベイジイルイソシアネートはなかでも次のように
して製造することが出来る〔例えばＪ、Ａｇｒ、　Ｆｏ
ｏｄ　Ｃｈｅｍ、　２１．３４８及び９９３頁（１９７
３）参照〕： 弐ｍのベンゾイルインチオシアネートは反応性ベンゾイ
ル誘導体、例えば対応的に置換されたハロゲン化（ンゾ
イルを例えばＫＳＣＮのようなイソチオシアネートと反
応させることによって一般に通常的な方法で製造するこ
とが出来る。
式■のピリジルオキシフェニルイソシアネートは例えば
前記式■の対応するピリジルオキシアニリンをホヌゲン
化することによって一般に通常的方法で製造することが
出来る。出発物質として使用されるべき前記式Ｖのイン
ズアミド化合物は公知である。（〕々イルシュタイン［
Ｈａｎｄｂｕｃｈ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　
Ｃｈｅｍｉｅ　Ｊ第９巻。
３３６ページ参照）。
式■のウレタンまたはチオウレタンは弐■のベンゾイル
イソシアネートまたはインジイルイソチオシアネートを
適当なアルコールと反応させることによって公知のよう
に得ることが出来る。更に式■のウレタンは式Ｖのイン
ズアミドを塩基性化合物の存在のもとで対応するクロル
蟻酸のエステルと反応させることによって製造すること
が出来る。
式■の２−ノ１０−５−ノ１０エチルーピリジンは同じ
く新規化合物であって本発明の対象の一つをなす。この
式■のピリジン化合物の製造は主として公知のように行
なわれる。（例えばヨーロッパ特許出願第００７８２３
４号参照）。
式■においてＹが−ｃｃｔ２−ｃｃｉ３　　の基を意味
するピリジン化合物は下記弐追 （この式において２は弗素、塩素または臭素を意味する
）の化合物、例えば２−クロロ−５−エチルピリジンの
エチル基を、ｏ−クロロ化することによって製造するこ
とが出来る（　Ｃ，Ａ。
５７：　７９０．上９６２．６９；　８６７８６ｒ、　
１９６８参照）。この塩素化は液相中で溶剤を用い、ま
たは溶剤を用いることなく光及び／または他のラジカル
生成剤、例えばアゾーイノブチロニトリルマタはインシ
イルバーオキサイドなどの存在の下に室温において、ま
たは例えば４０℃ないし約１００℃の高い温度において
実施することが出来る。
ラジカル生成剤の量はその塩基化されるべき物質の１モ
ル当、ｂｏ、ｏｏｉから１モルまでの間で変えることが
出来る。反応温度は一般に室温から約１５０℃までの範
囲であるが、好ましくはこれはその用いた溶剤の沸点と
同じであるのがよい。溶剤とし゛ては塩素に対して不活
性であるものが好ましい。出発物質、即ち弐℃の２−ノ
・ロー５−エチルピリジンは遊離のピリジンとして、ま
たは塩酸付加塩または臭素酸付加塩として使用すること
が出来る。この塩素化反応の進行はガスクロマトグラフ
ィーまたは薄層クロマトグラフィーによって追跡するこ
とが出来る。
その反応溶液の後処理は廖解しているハロゲン化水素ま
たは過剰の塩基を窒素ガス気流を用いて追い出した後そ
の溶液を蒸発濃縮することによって行なわれる。得られ
た粗生成物は再結晶によって精製するか、またはその塩
素を弗素と置換することが望ましい場合には直接にさら
に反応させることもできる。
式■の得られたピリジン化合物中の−ＣＣ１□−ＣＣＩ
３の基の中の塩素を、この式においてＹが−ＣＦ２−Ｃ
ＣＩ３または−ＣＦ　２−ＣＦＣｌ　２　０基を意味す
るような化合物の形成のために弗素と置換するには例え
ば「、ＮａＦ　、　Ｃ６Ｆ６、Ｓｂ、Ｆ　Ｂ、ゴあるい
はそれらの混合物のような弗素化剤を用いて行なうこと
ができる。この反応はしばしば僅かな量の元素状塩素に
よって接触され、そして溶融物中で、または溶剤中で５
０℃ないし２５０℃の温度において実施される。弗素化
剤としてＨＦが用いられる場合には、この反応は有利に
は高い圧力の下でオートクレーブ中で行なわれる。溶剤
としては例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、スルホラン、ジメチルスルホキシＰ、またはジ
メチルスルホンあるいはジメチルスルホンのような極性
のアプロチックな化合物が適している。それらの弗素化
剤は好ましくは水を含まず微細に分散された形で、その
置換されるべき塩素原子に対して過剰量で用いられ、そ
してこの過剰量は通常１０ないし２００％である。溶剤
を使用する場合には例えばテトラアルキルアンモニウム
クロライドまたは同ブロマイドのような移相触媒をその
反応混合物にその溶剤の０．１〜１０％の量で添加する
ことが有利である。
ヨーロッパ特許出願第００７７７５９号及びＰイツ特許
出願゛公開第２７４８６３６号公報から、殺虫作用を有
する種々に置換されたＮ−ベンゾイル−Ｎ’−（２−ピ
リド−４−イルオキシフェニル）−尿素がすでに公知で
おる。本発明に従う前記式■の化合物はこれが、ツクー
ノ・ロゲン化されたエチル基によシラー位置が置換され
ていて３−位置において置換されていないピリジルオキ
シ基を有するということによって上記公知の化合物とは
構造的に本質的に異なっている。
驚くべきことに本発明者らは、本発明に従う前記式■の
化合物が植物による許容性が良く士た温血動物に対して
低い毒性を示す秀れた殺虫剤としての作用を有するとい
うことを見出した。
これらの化合物は中でも植物や動物を襲う昆虫類やアカ
リナ（ＡＫａｒｉｎａ−だに類）の典型的なものの駆除
に適している。
特に上記式■の化合物は、鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅ
ｒａ）甲虫類（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ）、膜翅類（Ｈｏ
ｍｏｐｔｅｒａ）　ｓ膜翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ
）、双翅類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、膜翅類（Ｔｂｙ
ｓａｎｏｐｉｅｒａ）、膜翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ
）、シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、ノミ類（Ｓｉｐｈ
ｏｎａｐｔｅｒａ）、ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇ
ａ）、シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、シロアリ類（Ｉ
ｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ類（Ｐｓｏｃｏｐｔｅ
ｒａ）　、及び膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の各
自の昆虫類並びにマダニ類（Ｉｘｏｄｉｄａｅ　）、ア
ルガシデ（Ａｒｇａｓｉｄａｅ　）　、テトラニップ（
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ　）及びデルマニスシデ（
Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉｄａｅ　）の各科のアカリナ目の
各典型の駆除に適している。
式Ｉの化合物は例えばいえばえ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ）のような蝿やぎウフラ等に対する作用に加
えて観賞植物や栽培植物、木綿栽培における植物危害性
寄食昆虫類、例えばヌイドプテラリトラリス（５ｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）、へりオテイ
スビレツセンス（Ｈｅｒｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅ
ｎｓ　）などの駆除に、並びに果実栽培における寄食昆
虫、例、えばラスペイレシアポモネラ（Ｌａｓｐｅｙｒ
ｅｓｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）、レプテノタルサデセ
ンリネタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉ
ｎｅａｔａ　）及びエピラクナ、６リイヌテイ゛ヌ（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）などの駆除
にも使用することが出来る。式■の化合物は種々の昆虫
類に対する際立った殺姐作用及び殺卵−幼生作用を有し
なかでも寄食有害昆虫の幼虫に対し優れている。この式
■の化合物は成虫段階の昆虫類に食べ物と一緒に摂取さ
せたときには多くの昆虫、特に例えばアントツムスゲラ
ンデイヌ（Ａｎｔｈｎｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）の
ような甲虫類において産卵の減少及び／又は韓化率の低
下が観察されている。
式Ｉの化合物は更に家畜や愛玩動物におけるルシリアセ
リカータ（Ｌｕ５ｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ）のよう
な体外寄生虫を、例えばこの化合物でその動物を処理し
、畜舎及び牧場を処理することによって駆除するために
使うことが出来る。
式■の化合物はまた更に果実及び野菜の栽培において発
生する下記ダニ類の駆除にも適している：即ち、テトラ
ニクスウルチカ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａ
ｅ　）　、テ）ラニクスシンナノ々リヌス（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ノぞノニ
クスウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ　）、プ
ロイビアルプリオクルス（Ｂｒｏｙｂｉａ　ｒｕｂｒｉ
ｏｃｕｌｕｓ　）、パノニクスシトリ（Ｐａｎｏｎｙｃ
ｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）　、エリオフィエヌビリ（Ｅｒ１
ｏｐｈｙｅｓ　ｐｉｒｉ　）　、−ｃリオフイｘｘ＋）
ビス（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ　）、エリオフ
ィエスヒチス（Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ　ｖｉｔｉｓ　）、
タルソネムスノぞリズヌ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｐａ
ｌｌｉｄｕｓ　）、フイロコゾテスビチス（Ｐｈｙｌｌ
ｏｃｏｐｔｅｓ　ｖｉｔｉｓ）及びフイロコプトルタオ
レイＩう（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖ
ｏｒａ）等である。
式■の本発明に従う化合物の良好な殺虫作用は上述した
各種害虫の少なくとも５０−６０％殺虫率（致死率）に
相当する。
本発明に従う化合物またはこれを含有する薬剤は他の殺
虫剤及び／または殺ダニ剤を添加することによって十分
に拡張することができ、そして与えられた条件に適合さ
せることが出来る。
添加剤としては例えば下記の作用物質が挙げられ、即ち
有機燐化合物、ニトロフェノール類及びその誘導体、ホ
ルムアミジン類、尿素化合物、カルノ々メート類、ピレ
スロイｒ類、塩素化炭化水素類及びノ々チルスッーリン
ケ゛エンス調剤等がある。
式ｌの化合物はそのま＼の形で、または好ましくは調剤
技術において通常的な助剤類と一緒に使用され、例えば
エマルジョン濃厚液、直接スプレー可能または直接稀釈
可能な啓液、稀薄エマルジョン、水利剤、可溶性粉剤、
粉剤、粒剤、更にはまた高分子物質中にカプセル化され
た調剤等に公知のように加工することが出来る。
スプレー、霧化、噴霧、散布または注入のような種々の
適用法がそれぞれの対象とする目的及び与えられた条件
に対応してその薬剤と同様に種々に選ばれる。
その調剤、即ち式Ｉの作用物質、およびこの物質と他の
殺虫剤または殺ダニ剤並びに場合により固体または液体
添加剤との組合せを含有している薬剤、調合物または組
成物は公知のように例えば上記の作用物質を種々の溶剤
、固体担体及び場合によシ表面活性化合物（界面活性剤
）のような展料と緊密に混合し、及び／または摺り潰す
ことによって作ることが出来る。
適する溶剤としては、種々の芳香族炭化水素類、なかで
も例えばキジロール混合物または置換ナフタリン等のよ
うなＣ８ないしＣ１□の化合物、ジブチルフタレートま
たはジオクチルフタレートまたはジオクチルフタレート
のようなフタール類エステル類、シクロヘキサンヤハラ
フィンのような脂肪族炭化水素類、エタノール、エチレ
ンクリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル
または同エチルエーテルのようなアルコール類及びグリ
コール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類、シ
クロヘキサノンのよりなケトン類、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリＰン、ノメテルヌルホキシｒまたはジメチルホルム
アミドのような強い極性の溶剤、並びにエポキシ化され
たココナツ油または大豆油のような場合によりエポキシ
化された植物油脂、更には水等を挙げることが出来る。
例えば粉剤や分散可能粉末のだめの固体担体としては一
般に例えばカルサイト、メルク、カオリン、モンモリロ
ナイトまたはアタノぞルジャイトのような天然岩石粉末
が用いられる。物理的な諸、性質を改善するために高分
散性シリカまたは吸収性の高分散性重合体も使用するこ
とが出来る。粒状化された吸着性粒状担体としては、例
えば軽石、ｌ煉瓦粉砕物、セピオライトまたはＲントナ
イトのような多孔質型のもの、そして非吸着性の担体物
質としては例えばカルサイトや砂が挙げられる。その上
に無機性または有機性の多数の粒状物質、なかでもげロ
マイトや細分割された植物残滓等を使用することが出来
る。
表面活性化合物としてはその配合されるべき式Ｉの物質
の性質あるいはこの物質と他の殺虫剤や殺ダニ剤との組
合せの種類に従って、良好な乳化性、分散性及び湿潤性
を有する種々の非イオン性、カチオン性及び／またはア
ニオン性の界面活性剤を挙げることが出来る。界面活性
剤とはここでは界面活性剤混合物も包含するものである
。
適当なアニオン性界面活性剤はいわゆる水溶性石鹸類の
みならず種々の水溶性の合成表面活性化合物をも包含す
ることが出来る。
石鹸類としては例えばオレイン酸やステアリン酸あるい
は更に例えばココナツ油やトール油から得ることが出来
る天然脂肪酸混合物のナトリウム塩やカリウム塩のよう
な、高級脂肪酸（Ｃ１０’２□）のアルカリ塩、アルカ
リ土類塩、または場合によシ置換されているアンモニウ
ム塩が適している。界面活性剤としては更に、脂肪酸メ
チルタウリン塩並びに種々の燐脂質の変性物または非変
性物を挙げることが出来る。
しかしながら多くの場合はいわゆる合成界面活性剤、な
かでも脂肪スルホン酸塩、脂肪サルフェート、スルホン
化され九Ｒンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリ
ールスルホン酸塩が用いられる。
それら脂肪ヌルホネートや脂肪サルフェートは一般にア
ルカリ塩、アルカリ土類塩、または場合により置換され
ているアンモニウム塩として存在して一般に８ないし２
２個の炭素原子を有するアルキル基を有しており、その
際このアルキル基はアシル残基のアルキル部分をも包含
するものであって、例えばリグニンヌルホン酸、ドデシ
ル硫酸エステルあるいは更に天然脂肪酸から得られた脂
肪アルコールサルフェート混合物のそれぞれす）　ＩＪ
ウム塩またはカルシウム塩等である。これＫは脂肪アル
コール／エチレンオキサイド付加生成物の硫酸エステル
やスルホン酸の各種塩が含まれる。ヌルホン化されたＲ
ンズイミダゾール誘導体は好ましくは２個のスルホン酸
基と約８ないし２２個の炭素原子を有する１個の脂肪酸
残基とを有している。アルキル、ｚ　ル＊　ン酸塩ハ例
ｔ＋！、　）’　テシルベンゾールスルホン酸塩、ジブ
チルナフタリンスルホン酸塩またはナフタリンスルホン
酸／ホルムアルデヒ１縮合生成物のナトリウム塩、カル
シウム塩またはトリエタノールアミン塩である。
更にまた例えばｐ−ノニルエタノール／（４−１４）−
エチレンオキサイドの付加生成物の燐酸エステルの塩類
を挙げることが出来る。
非イオン性界面活性剤としては脂肪族または環状脂肪族
のアルコール類、飽和または不飽和の脂肪酸類またはア
ルキルフェノール類、ポリグリコールエーテル誘導体が
挙げられ、これらは３ないし３０個のグリコールエーテ
ル基及びその（脂肪族）炭化水素残基中に８ないし２０
個の炭素原子を、そしてそのアルキルフェノールのアル
キル基中に６ないし１８個の炭素原子を含むことが出来
る。また適当な非イオン性界面活性剤はポリエチレンオ
キサイドにポリプロピレングリコール、エチレンジアミ
ノポリプロピレングリコール又はアルキル基中に１ない
し５１１４の炭素原子を有するアルキルポリプロピレン
グリコールが付加した水溶性付加生成物で。
２０ないし２５０個のエチレングリコールニー化合物は
通常１個のプロピレングリコール単位あたりｌないし５
個゛のエチレングリコール単位を含んでいる。
非イオン性の界面活性剤の具体的例としては、ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ひまし油１リグリコ
ールエーテル、ポリプロピレン／、１′？リエチレンオ
キサイＰ付加生成物、トリブチルフェノキシポリエトキ
シエタノール、ポリエチレングリコール、及びオクチル
フェノキシポリエトキシエタノールが挙げられる。
更に、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートの
ようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル
も挙げることが出来る。
カチオン性界面活性剤はなかでも、Ｎ−置換基として８
ないし２２個の炭素原子を有する少なくとも１つ以上の
アルキル基を含み、そしてその他の置換基として場合に
よジハロゲン化された低級アルキル基、ベンジル基、ま
たは低級ヒドロキシアルキル基を有するような第４級ア
ンモニウム塩である。これらの塩は好ましくはハロゲン
化物、メチルサルフェートまたはエチルサルフェートと
して存在し、例えばヌテアリルトリメチルアンモニウム
クロライドまたはベンジル−ｕ−（２−クロロエチル）
−エチルアンモニウムブロマイド等である。
配合技術において一般的な界面活性剤はなかでも下記の
刊行物に記述されている。
・１９７９年にニュージャージ州リップウッドのＭＣＰ
ｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、よシ刊行された（　Ｍ
ｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａ’
ｎｄ　ＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ〕及び ・１９８１年にミュンヘン／クイーンのＣａｒｌＨａｎ
ｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇよシ刊行されたＤｒ、　Ｈｅｌｍ
ｕｔＳｔａｃｈｅのＴｅｎ５ｉｄ　Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕ
ｃｈ”（界面活性剤・・ンドブック）。
殺虫剤の調剤は一般に前記式Ｉの作用物質またはこの作
用物質と他の殺虫剤または殺ダニ剤との組合せを０．１
ないし９９％、なかでも０．１ないし９５％、固体また
は液体の添加剤ｌないし９９％及び界面活性剤をＯない
し２５％、なかでも０．１ないし２０％含んでいる。市
販商品としては濃厚剤がより好まれるけれども、末端ユ
ーザーは一般に本質的に低蹟度の作用物質を含あるいは
他の特殊な効果を達成するだめの作用物質をも含むこと
が出来る。
例　１：出発物質及び中間生成物の製造イ）２−クロロ
−５−ペンタクロロエチル−ピリジンの製造 １４．１１１の２−クロロ−５−エチルピリジンを２０
０　ｍｌの四塩化炭素中に溶解する。冷却しながら室温
において６ＩのＭＣＩガスを導入し、その際上記のピリ
ジン化合物の塩酸付加塩が一部沈澱する。この反応混合
物を５０℃に加温してＨｇ−高圧ランプ（１２５Ｗ）に
よって光照射しながらＣ１２ガスで処理する。この塩素
化反応の進行は薄層クロマトグラフ（担体としてシリカ
ゲル、溶離剤ドルオール）によって追跡する。
反応が終了したならばその淡黄色の溶液を真空の下に蒸
発濃縮する。残渣として下記式の目的化合物が黄色生成
物として得られ、このものは９０％濃度のエタノールか
ら再結晶したあとで融点９２℃を示す。
口）２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ１゜１．２−
トリフルオロエチル）−ピリジンの製造 ３１．４．９の２−クロロ−５−ペンタクロロエチル−
ピリジンを９０Ｊの３弗化アンチモン及び４Ｉの５塩化
アンチモンと一緒に混合して１８０℃に加熱する。暗褐
色の容融物が生じ、これをこの温度において３時間保持
する。この混合物を９０℃に冷却したのちその反応混合
物中に２００ｄの熱水を加え、次いでその生成物を水蒸
気と共に蓋部分離する。この水性−油性の水蒸気蓋部流
出物をエーテルで抽出し、そのエーテル抽出液をＮａ２
ＳＯ４で乾燥し、そしてエーテルを蒸謁する。残留する
黄色油状物質を水流ポンプの真空の下に清潔する。９４
−９７℃／１５．５ミＩＪ／々−ルにおいて蓋部された
生成物を捕集し、このものは、静置して固化し白色結晶
となる。このようにして得られた下記式の目的化合物は
融点３８℃を有する。
ハ）２−クロロ−５−（２，２，２−）ジクロ０−１．
１−ジフルオローエチル）−ピリジンの製造 上記口）において記述した蓋部残渣から下記式 の目的化合物を高真空蓋部によって得ることが出来る。
このものは０．１ミリノ々−ルにおいて８〇−８４℃で
沸騰し、そして融点８４−８４℃を有する。
二）２−フルオロ−５−（２，２−ジクロロ−１，１，
２−トリフルオロエチル）−ピリジンの製造 ２−クロロ−５−ペンタクロロエチルーーリジンを用い
、前記口）のところで記述した操作と同様にして２００
℃において４時間弗素化反応を実施してその混合物を前
記口）のところで挙げたと同様に後処理したときに、下
記式の目的化合物が得られ、このものは１４ミリ・々−
ルにおいて７０−７１℃の沸点を有する。
ホ）　　４−（５−（２’、２’−ジクロロ−１′、１
／。
２′−トリフルオロエチル）−２−ピリジルオキシフ−
アニリンの製造 ３ＱｄのジメチルスルホキシＰの中で２．８Ｊの４−ア
ミンフェノール及び６．０．９の炭酸カリウムを１時間
室温において攪拌する。次にその混合物を５０℃に加温
し、そして前記口）に従って得られた２−クロロ−５−
（２，２−ジクロロ−１１１１２４！Ｊフルオロエチル
）−ピリジンの６．１５＃をｌＱｍ／のジメチルスルホ
キシＰに溶解した溶液を満願する。この反応混合物を次
に９５℃において４時間攪拌する。次いでジメチルスル
ホキシＰを高真空の下で蒸発によって除去し、生じた残
渣をジクロロメタンと水との中に捕集し、分離した有機
相を乾燥して強く濃縮する。シリカゲルによって濾過し
、その溶液を蒸発濃縮し、そして若干量のへキサ／を加
えた後で下記式 の目的化合物が白色の粉末として結晶化し、このものは
７５−７７℃の融点を有している。
上述した方法と同様にして下記の式■の化合物を製造す
ることが出来る。
更にまた上述と同様に行って下記の式■の化合物を製造
することが出来る。
例２＝　　Ｎ−４−（５−（２’、２’−ジクロロ−１
’、　１’、　２’−）リフルオロエチル）−２−　ヒ
ＩＪ　シルオキシ〕−フェニル−Ｎ／　−２，６−シフ
ルオローペンゾイルー尿素の製造 ２．２５１１の４−［５−（２’、２’−ジクロロ−１
／　、　１／　、　２／　−トリフルオロエチル）−２
−ピリドキン〕−アニリンを２０１１７のアブソリュー
トドルオール中に溶解して湿分を除きながらこれに、１
．２２ｇの２，６−ジフルオロ−Ｒンゾイルイソシアネ
ートをｌＱｄのドルオール中ＫＩ解した溶液をゆつくシ
と加える。その発熱反応が終了した後、更にその反応混
合物を室温において５時間攪拌する。析出した結晶性沈
澱を吸引濾過して少量のアセトンの添加の下にメタノー
ル中で再結晶する。そのようにして下記式の目的化合物
が淡いイーシュ色の結晶性生成物として得られ、このも
のの融点は２０７−２０８℃である（化合物腐１）。
上述したと同様の方法で式■の下記の化合物が製造され
る。
化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　融点ＣＣ）番号 以上に記述したと同様の方法で更にまた下記式Ｉの化合
物を製造することが出来る。
化合物 番号 化合物 番号 例　３：上記例２に従う式■の作業物質について、又は
この作用物質と他の殺虫剤又 は殺ダニ剤との組合せにおける配合例 （％＝重量％） ３°１　水和剤　　　　　　　　配合％配合成分　　　
　　　調剤イ）　調剤口）　　調剤ハ）作用物質又は組
合せ作用物質　　２５　　　５０　　　　７５Ｎａ−リ
グニンスルホン酸　　　　　５　　　５　　　−Ｎａ〜
ミルラウリルサルフェート　　　３−５Ｎａ−）イソブ
チルナフタリン ヌルホン酸　　　　　　　　−６１０ 高分散性シリカ　　　　　　　　　５　　　１０　　　
　１０カオリン　　　　　　　　６２　　　２７　　　
−作用物質または組合せ作用物質を各添加物質とよく混
合して適当なミルでよく混ぜ合わせる。各種水利剤が得
られ、これらは水ですべての所望の濃度の懸濁液に稀釈
することが出来る。
３．２　　エマルジョン濃厚液 配合成分　　　　　　　　　　　　　配合％作用物質ま
たは組合せ作用物質　　　　　　　１０オクチルフエノ
ールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキサ
イ）４−５モル）　　　　　　　３Ｃａ−ｒデシルベン
ゾールスルホネイト　　　　　　　　　３ひまし油ポリ
グリコールエーテル （エチレンオキサイド３６モル）４ シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　３０キ
ジロ一ル混合物　　　　　　　　　　　　　５０この濃
厚液から水で稀釈する仁とによってすべての所望の濃度
のエマルジョンが得られる。
３．３　　粉剤 配合組成　　　　　　　　　　　調剤イ）　　調剤口）
作用物質または組合せ作用物質　　　　　５％　　　　
８％タルク　　　　　　　　　　　　９５　ｔｔ　　　
　−カオリン　　　　　　　　　　　　　　　９２〃作
用物質又は組合せ作用物質を上記の担体と混合して適当
なミルで混ぜ合わせることにより適用可能な粉剤が得ら
れる。
３．４　　押出し粒状物 配合成分　　　　　　　　　　配合％ 作用物質または組合せ作用物質　　　　　　　１ＯＮａ
−リグニンスルホン酸塩　　　　　　　　　　２カルゼ
キシメチルセルローズ　　　　　　　　　ｌカオリン　
　　　　　　　　　　　　８７作用物質または組合せ作
用物質を上記各添加物と混合し、すシ潰し、水で加湿す
る。この混合物を押出機で押出し、粒状化し、次いで空
気流中で乾燥する。
３．５　　被覆粒状化物 配合成分　　　　　　　　　　重量％ 作用物質または組合せ作用物質　　　　　　　　３ポリ
エチレングリコール（分子量２００）　　　　３カオリ
ン　　　　　　　　　　　　９４細かく摺シ潰した作用
物質または配合作用物質をミキサ中でポリエチレングリ
コールで湿したカオリンの上に均一に塗覆する。このよ
うにして粉塵発生のない被覆粒状化物が得られる。
３．６　　懸濁濃厚液 配合成分　　　　　　　　　　　　　配合％作用物質ま
たは組合せ作用物質　　　　　　　　　　４０エチレン
グリコール　　　　　　　　　　　　　　　ｌＯノニル
フェノールホリエチレンクリコール（エチレンオキサイ
）’１５モル）　　　　　　　　　　　６Ｎａ−リグニ
ンスルホン酸　　　　　　　　　　　　　ｉ。
カルボキシメチルセルローズ　　　　　　　　　　　１
３７％濃度ホルムアルデヒＰ水溶液　　　　　　　　　
０．２７５％水性エマルジョンの形のシリコーン油０．
８水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３２細かくすりつぶした作用物質又は組合わせ作
用物質を上記各添加物質と均一に混合する。そのように
して懸濁濃厚液が得られ、このものを水で稀釈すること
によって全ての所望の濃度を作ることができる。
例　４：いえばえに対する作用 容器中にそれぞれ５０Ｉの、新しく作った姐培養基材を
秤シ取る。対応する作用物質の１重量％濃度のアセトン
容器からそれぞれ一定量を上記容器内に存在する培養基
材中にピペットで添加し、それによって作用物質の濃度
が８００ＰＩＸＩになるようにする。この基材をよく混
合した後でアセトンを少なくとも２０時間にわたって蒸
発させ除去する。
それぞれの作用物質につき、また各濃度毎に、それぞれ
２５匹の１日令いえばえの姐をそのように処理した培養
基材の中に含まれている容器中に入れる。それらの姐が
さなぎになってしまった後で生じたさなぎを水で洗い流
すことによって基材と分離して網蓋で閉じた容器の中に
収容する。姐の生育に対する作用物質の前作、用をきめ
るために各試験群当り洗い出されたさなぎの数を数える
。次に１０日後にそれらのさなぎから羽化したはえの数
を求める。
上記の試験において例２に従う式■の各化合物は良好な
作用を示す。
例　５：ルシリアセリカータに対する作用９＃Ｌ／の培
養培地に、０．５重量％の作用物質を含む水性調剤１ｄ
を５０℃において加える。次に新しく詳化したルシアセ
リヵータ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａ）の幼虫約
３０匹を上記の培養培地に加え、そして４８時後と９６
時間後とにその致死率を求めることによって殺虫作用を
決定する。
例２に従う式■の各化合物はこの試験において良好な作
・用をルシリアセリカータに対して示す。
例　６：エジプトやぶ蚊に対する作用 容器中に入れた１ｓｏａｌの水の表面に８００−の濃度
が得られるような量で作用物質０．１重量％濃度アセト
ン溶液をピペット添加する。アセトンを揮発除去させた
後でこの容器に２日令のエジプトやぶ蚊（Ａ：ｅｄｅｓ
　ａｅｇｙｐｔｉ　）の幼虫３０ないし４０匹を入れる
。１日、２日および５日後にそれぞれ致死率を調べる。
例２に従う式Ｉの各化合物はこの試験においてエジプト
やぶ蚊に対して良好な作用を示す。
例　７：寄食虫に対する食毒殺虫作用 約２５ｃｒＩＬの高さの鉢植えされた綿花植物体に、作
用物質を３　Ｐから１００卿まで次第に増加するそれぞ
れの濃度で含有している作用物質水性エマルションをス
プレースル。付着スプレー液が乾燥した後でその綿花に
それぞれＬ３−幼生期まで育ったスポドプテラリトラリ
ヌ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）およ
びへりオチスビレツセンス（Ｈｅｒｉｏｔｈｉｓ　ｖｉ
ｒｅｓｃｅｎｓ　）の幼虫を各複数匹とまらせる。実験
は相対湿度６０％、温度２４℃において実施する。１２
０時間の後に被検昆虫の致死率を求める。
この試験において本発明に従う各化合物は下記の各濃度
において８Ｏ−１００％の有効率（致死率を示す： 例　８：エピラクナノ々リペスチスに対する作用的１５
−２０ｃＲの高さのファーゼオルスブルガリス（Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ−豆科植物）の植物体
に、被検作用物質が８００ｐＰｏ１１１度で含まれてい
る水性エマルジョン調剤をスプレーする。付着スプレー
液滴が乾燥した後で植物体１つについてそれぞれＬ４−
幼生段階に育生したエピラフナノ９リイスチヌ（Ｅｐ＋
１ａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ−メキシコ豆甲虫
）の幼虫を５匹づつとまらせる。この虫のついた植物体
に、銅網で覆ったプラスチックの円筒をかぶせる。実験
は２８℃において６０％の相対湿度で行なう。２日後お
よび３日後に致死率％を求める。摂食障害（アンチフィ
ーディング効果）、発育障害及び脱皮障害を評価するた
めに実験動物を更に３日間観察する。
この試験において例２に従う式■の各化合物は良好な作
用を示す。
例　９：へりオチスビレツセンスに対する殺卵作用 被検作用物質２５重量％を含む水利剤に水を加えて８０
０ＩＰの作用物質濃度の水性エマルジョンを調製する。
この作用物質を含んだエマルジョンの中にへりオチスビ
レツセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　
）の産卵１８目の卵をセロファンの上で３分間浸漬し、
次いで濾簡の上で濾過する。
保存する。６日ないし８日の後に非処理のコントロール
群と比較した靜化率を求める。
この試験において例２に従う式■の各化合物は良好な作
用を示す。
例１０：ラスペイレシアポモネラ（卵）に対する作用 産卵後２４時間未満のラスペインシア２モネラ（Ｌａ５
ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）の卵を被検
作用物質８００ｐ１１ｍの含まれたアセトン−水性容液
中に濾紙の上で１分間浸漬する。溶液が乾いた後でそれ
らの卵をペトリー皿の中に入れて２８℃の温度で放置す
る。６日後にそれら処理された卵からの排化率％と、そ
して致死率％を決定する。
上記の実験において例２に従う式■の各化合物は良好な
作用を示す。
例１１：アントノムヌグランジスの繁殖に対する影響 靜化した後２４時間以上経過していないアントノムヌグ
ランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）の
成虫をそれぞれ格子網を有するかごの中にそれぞれ２５
匹づ＼の甲虫の群にわけて移す。その甲虫を入れたかご
を次に被検作用物質４００騨の含まれているアセトン溶
液中に５ないし１０秒間浸漬する。それらの甲虫が乾い
てしまった後でそれらを交尾産卵させるために餌を入れ
て覆ったシャーレの中に入れる。産卵した卵を一週間に
２ないし３回流水で洗い流して数を数え、２ないし３時
間水性殺菌剤溶液中に入れて殺菌した上で適当な幼生食
餌の含まれたシャーレの中に入れる。７日後にそれらの
卵から幼生が発生したかどうかをしらべる。
被検作用物質の、繁殖に影響を及ぼす作用の持続性を求
めるためにこの甲虫の産卵を約４週間にわたって検査す
る。評価は産卵された卵の数の減少およびそれらの卵か
ら詳化した幼生の数とを非処理のコントロール群と比較
することによって行なう。
例２に従う式Ｉの化合物は上記の試験において８０−１
００％の警殖減少作用を示す。
例１２ニア／トノムヌグランジス（成虫）に対する作用 ６葉段階の鉢植えした綿花植物体２体に水和剤から調製
された被検作用物質４００騨を含む水性エマルジョン調
剤をそれぞれスプレーする。
付着したスプレー液滴が乾燥した後で（約１．５時間後
）それぞれの植物体に各１０匹のアントノムスグランジ
／Ｃ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）の成虫
をのせる。次にそのように処理して試験動物をのせたそ
れぞれの植物体に上面をガーゼで覆ったプラスチック円
筒をかぶせて成虫が逃げてしまうのを防止する。そのよ
うに処理された植物体を２５℃において約６０％の相対
湿度のもとに保つ。評価はそれぞれ２，３．４および５
日の後にそのとシついた試験動物の；致死率％（４ｔＰ
臥態％）ならびに非処理のコントロール群に対する摂食
阻害剤作用に基づいて行なう。
例２に従う式■の各化合物はこの試験において良好な作
用を示す。

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記式 I の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し上式においてＲ＿１は水素、弗素または塩素を、
    Ｒ＿２は弗素、塩素、メチル基、メトキシ基またはメチ
    ルチオ基を、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は互に独立に水
    素、塩素またはメチル基を、Ｘは酸素または硫黄を、そ
    してＹは−ＣＣｌ＿２−ＣＣｌ＿３、−ＣＦ＿２−ＣＣ
    ｌ＿３または−ＣＦ＿２−ＣＦＣｌ＿２の基を表わす。 ）
  2. （２）上記式においてＹが−ＣＦ＿２−ＣＦＣｌ＿２の
    基を表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）前記式 I においてＸが酸素である、特許請求の
    範囲第１または第２項記載の化合物。
  4. （４）前記式 I においてＲ＿１が水素、弗素または塩
    素、Ｒ＿２が弗素または塩素、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ
    ＿５が共に水素、Ｘが酸素、そしてＹが−ＣＦ＿２−Ｃ
    ＦＣｌ＿２である、特許請求の範囲第１項記載の化合物
    。
  5. （５）下記式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる、特許請求の範囲第４項記載の化合物。
  6. （６）下記式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる、特許請求の範囲第４項記載の化合物。
  7. （７）下記式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる、特許請求の範囲第４項記載の化合物。
  8. （８）下記式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる、特許請求の範囲第４項記載の化合物。
  9. （９）下記式 I の化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し上式においてＲ＿１は水素、弗素または塩素を、
    Ｒ＿２は弗素、塩素、メチル基、メトキシ基またはメチ
    ルチオ基を、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５は互に独立に
    水素、塩素またはメチル基を、Ｘは酸素または硫黄を、
    そしてＹは−ＣＣｌ＿２−ＣＣｌ＿３、−ＣＦ＿２−Ｃ
    Ｃｌ＿３または−ＣＦ＿２−ＣＦＣｌ＿２の基を表わす
    。）を製造するに当り、 イ）下記式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の化合物を下記式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の化合物と反応させるか、または ロ）下記式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の化合物を下記式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） の化合物と反応させるか、 ハ）或はまた更に、前記式IIの化合物を下記式VI▲数式
    、化学式、表等があります▼（VI） の化合物と反応させる（但し上記式IIないしVIにおいて
    Ｒ＿１ないしＲ＿５、ならびにＸおよびＹは前記式 I
    のそれらと同じ意味を有し、そしてＲは、場合によって
    はハロゲン、なかでも塩素で置換されていてもよい、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿８のアルキル基を表わす。）ことを特徴とす
    る、上記式 I の化合物の製造方法。
  10. （１０）下記式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し上記式においてＲ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５は互
    いに独立に水素、塩素またはメチル基を、そしてＹは−
    ＣＣｌ＿２−ＣＣｌ＿３、−ＣＦ＿２−ＣＣｌ＿３また
    はＣＦ＿２−ＣＦＣｌ＿２の基を意味する）で表わされ
    る化合物。
  11. （１１）上記式IIにおいてＹが−ＣＦ＿２−ＣＦＣｌ＿
    ２である、特許請求の範囲第１０項記載の化合物。
  12. （１２）下記式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し上記式においてＲ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５は互
    いに独立に水素、塩素またはメチル基を、そしてＹは−
    ＣＣｌ＿２−ＣＣｌ＿３、−ＣＦ＿２−ＣＣｌ＿３また
    は−ＣＦ＿２−ＣＦＣｌ＿２の基を意味する）で表わさ
    れる化合物を製造するに当り、下記式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） の化合物を下記式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） の化合物を反応させる（但し上記各式においてＲ＿３、
    Ｒ＿４、Ｒ＿５は前記式IIにあげたと同じ意味を有し、
    そしてＺは弗素、塩素または臭素である）ことを特徴と
    する、前記式IIの化合物の製造方法。
  13. （１３）下記式（VIII）の化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （但し上式においてＹは−ＣＣｌ＿２−ＣＣｌ＿３、−
    ＣＦ＿２−ＣＣｌ＿３、または−ＣＦ＿２−ＣＦＣｌ＿
    ２の基を、そしてＺは弗素、塩素または臭素を意味する
    。）。
  14. （１４）上記式VIIIにおいてＹが−ＣＦ＿２−ＣＦＣｌ
    ＿２である特許請求の範囲第１３項記載の化合物。
  15. （１５）前記式VIIIにおいてＺが塩素である、特許請求
    の範囲第１３項または第１４項記載の化合物。
  16. （１６）下記式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （但しこの式においてＹは−ＣＣｌ＿２−ＣＣｌ＿３、
    −ＣＦ＿２−ＣＣｌ＿３または−ＣＦ＿２−ＣＦＣｌ＿
    ２の基を、そしてＺは弗素、塩素または臭素を意味する
    。）の化合物を製造するにあたり、下記式Ｘ I ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） （但しＺは上記の意味を有する）の化合物を塩素化して
    、上記式VIIIの化合物においてＹが−ＣＣｌ＿２−ＣＣ
    ｌ＿３を表わす化合物を生成し、そしてこの得られた化
    合物を場合により弗素化剤を用いてその塩素原子を弗素
    原子と置換し、それにより上記式VIIIにおいてＹが−Ｃ
    Ｆ＿２−ＣＣｌ＿３または−ＣＦ＿３−ＣＦＣｌ＿２を
    表わす化合物を形成させることを特徴とする、上記式V
    IIIの化合物の製造方法。
  17. （１７）式VIIIにおいてＹがＣＦ＿２−ＣＣｌ＿３また
    は−ＣＦ＿２−ＣＦＣｌ＿２を表わすような化合物を製
    造するために、弗素化剤としてＫＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ＿
    ２、ＳｂＦ＿３、ＨＦまたはそれらの混合物を使用する
    、特許請求の範囲第１６項記載の方法。
  18. （１８）反応を移相触媒および溶剤の存在のもとで実施
    する、特許請求の範囲第１６項記載の方法。
  19. （１９）下記式 I の化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ） （但し上式においてＲ＿１は水素、弗素または塩素を、
    Ｒ＿２は弗素、塩素、メチル基、メトキシ基またはメチ
    ルチオ基を、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５は互に独立に
    水素、塩素またはメチル基を、Ｘは酸素または硫黄を、
    そしてＹは−ＣＣｌ＿２−ＣＣｌ＿３、−ＣＦ＿２−Ｃ
    Ｃｌ＿３または−ＣＦ＿２−ＣＦＣｌ＿２の基を表わす
    。）を有効成分として、適当な担体および／または他の
    添加物質と共に含有してなる除虫剤。
  20. （２０）式 I の化合物を昆虫および典型的だに類の駆
    除のために使用する方法。
  21. （２１）植物に有害な昆虫類の幼生段階において駆除を
    行なう、特許請求の範囲第２０項記載の方法。
  22. （２２）昆虫およびだに類の害虫またはその発育の各段
    階のものに、またはそれらの生息している場所に式 I
    の化合物の殺虫有効量を、またはこの式 I の化合物の
    他に種々の添加物や担体物質を含有している薬剤の殺虫
    有効量を接触させるか、またはそれにより処理すること
    を特徴とする、昆虫類および典型的だに類を駆除する方
    法。
JP60284482A 1984-12-20 1985-12-19 ベンゾイルフエニル尿素 Pending JPS61151173A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH6054/84-9 1984-12-20
CH605484 1984-12-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS61151173A true JPS61151173A (ja) 1986-07-09

Family

ID=4303487

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60284482A Pending JPS61151173A (ja) 1984-12-20 1985-12-19 ベンゾイルフエニル尿素

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0185621B1 (ja)
JP (1) JPS61151173A (ja)
AU (1) AU5146985A (ja)
BR (1) BR8506395A (ja)
CA (1) CA1244440A (ja)
DE (1) DE3584433D1 (ja)
EG (1) EG17801A (ja)
ZA (1) ZA859690B (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4511571A (en) * 1981-10-20 1985-04-16 Ciba Geigy Corporation N-(2-Pyridyloxyphenyl)-N'-benzoyl ureas, pesticidal compositions containing same and pesticidal methods of use
EP0221023A3 (de) * 1985-10-25 1988-11-09 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2-carbonsäurederivaten und 1-Amino-1,4-dihydropyridin-2-carbonsäurederivate
ATE116298T1 (de) * 1987-12-07 1995-01-15 Ciba Geigy Ag 3-aminobenzoylphenylharnstoffe.

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4511571A (en) * 1981-10-20 1985-04-16 Ciba Geigy Corporation N-(2-Pyridyloxyphenyl)-N'-benzoyl ureas, pesticidal compositions containing same and pesticidal methods of use
DE3280205D1 (de) * 1981-10-20 1990-08-09 Ciba Geigy Ag 5-halogenalkyl-pyridine.
DE3241138A1 (de) * 1981-11-10 1983-05-19 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel Phenylharnstoffe
EP0101662A3 (de) * 1982-06-25 1985-12-04 Ciba-Geigy Ag Benzoylparabansäuren
DE3337828A1 (de) * 1982-10-21 1984-04-26 Ciba-Geigy Ag, Basel Benzoylphenylthioharnstoffe
US4723015A (en) * 1983-10-17 1988-02-02 Ciba-Geigy Corporation Certain insecticidal N-2-pyridyloxyphenylbenzimidates
EP0177455A3 (de) * 1984-10-05 1987-07-15 Ciba-Geigy Ag N-Benzoylphenylharnstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
EP0185621A2 (de) 1986-06-25
EG17801A (en) 1990-10-30
CA1244440A (en) 1988-11-08
BR8506395A (pt) 1986-09-02
AU5146985A (en) 1986-06-26
DE3584433D1 (en) 1991-11-21
EP0185621A3 (en) 1987-07-01
EP0185621B1 (de) 1991-10-16
ZA859690B (en) 1986-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0179022B1 (de) Benzoylphenylharnstoffe
EP0077759B1 (de) Phenylharnstoffe
EP0175649B1 (de) Substituierte Carbodiimide
JP2747824B2 (ja) 置換されたｎ−ベンゾイル−ｎ’−２，５−ジハロー４−ペルフルオロアルコキシフェニル尿素、その製造方法及び有害生物防除におけるそれらの使用方法
EP0179021A2 (de) Benzoylphenylharnstoffe
KR910000252B1 (ko) 해충방제에 유용한 벤조일페닐우레아의 제조방법
EP0219460B1 (de) Benzoylphenylharnstoffe
EP0231152A2 (de) Phenylbenzoylharnstoffe
EP0055213B1 (de) Phenylharnstoffe
EP0174274B1 (de) Phenylbenzoylharnstoffe
EP0138756A1 (de) Neue Oxadiazine
JPS61151173A (ja) ベンゾイルフエニル尿素
EP0138772A1 (de) Phenylcarboximidsäureester
EP0138757B1 (de) Oxalsäureanilide
DE3320534A1 (de) Carbaminsaeureester
EP0165903B1 (de) Phenylbenzoylharnstoffe
JPS63287761A (ja) Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−トリハローハロアルコキシフェニル尿素，その製法および有害生物防除におけるその用途
DE3241138A1 (de) Phenylharnstoffe
JPH0369338B2 (ja)
EP0101662A2 (de) Benzoylparabansäuren
DE3235419A1 (de) Phenylharnstoffe
JPS6115879A (ja) 新規なｎ‐フエニル‐ｎ‐テトラヒドロピラニル‐ｎ‐ベンゾイル尿素、その製法及び該化合物を含有する有害生物防除剤
DE3628864A1 (de) Benzoylphenylharnstoffe, ihre herstellung, zwischenprodukte zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel, welche diese verbindungen enthalten
JPS6197254A (ja) ベンゾイルフエニル尿素誘導体、その製造方法及び該化合物を有害生物の防除に用いる方法
JPH0225458A (ja) ベンゾイルフェニル尿素