JPH02286605A - 有害生物防除方法 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、コナジラミ科(Aleyrodidae)
、?ルカイガラムシ科(Diaspididλe)、カ
タカイガラムシ科(Coccidae)、ハマキガ科(
Tortricidae)およびノコメハマキガ科(O
lethreutidae)の植物病原性昆虫を防除す
るためにエチル2−〔4(3,5−ジフルオロフェノキ
シ)フェノキシ〕エチルカルバメートを使用する方法に
関する。本発明に従って使用されるカルバメートは、上
記科の以下の植物病原性の代表的な属および種に特に適
当である:コナジラミ科、ベミシア属(Bemisia
)およびトリアレウロデス属(Trialeurode
s)のベミシア・タバチ(Bemisia tabac
i)およびトリアレウロデス・ヴァポラリウム(Tri
aleurodes vaporarium) 、?ル
カイガラムシ科およびカタカイガラムシ科のアオニジエ
ラ属(Aonidiella)、クアドラスピシオトウ
ス属(Quadraspidiotus) 、パルラト
リア属(Parlatoria)、バメートを殺虫剤と
して教示している。
、?ルカイガラムシ科(Diaspididλe)、カ
タカイガラムシ科(Coccidae)、ハマキガ科(
Tortricidae)およびノコメハマキガ科(O
lethreutidae)の植物病原性昆虫を防除す
るためにエチル2−〔4(3,5−ジフルオロフェノキ
シ)フェノキシ〕エチルカルバメートを使用する方法に
関する。本発明に従って使用されるカルバメートは、上
記科の以下の植物病原性の代表的な属および種に特に適
当である:コナジラミ科、ベミシア属(Bemisia
)およびトリアレウロデス属(Trialeurode
s)のベミシア・タバチ(Bemisia tabac
i)およびトリアレウロデス・ヴァポラリウム(Tri
aleurodes vaporarium) 、?ル
カイガラムシ科およびカタカイガラムシ科のアオニジエ
ラ属(Aonidiella)、クアドラスピシオトウ
ス属(Quadraspidiotus) 、パルラト
リア属(Parlatoria)、バメートを殺虫剤と
して教示している。
これに対し、米国特許第4608389号明細書から公
知であるエチル2− C4−(3,5ジフルオロフエノ
キシ)フェノキシ〕エチルカルバメートが、特定の植物
病原性昆虫の防除に特に有効であることを驚くべきこと
に今見出した。この化合物は、防除するのが困難である
コナジラミ(コナジラミ科、例えばベミシア属およびト
リアレウロデス属を含み、重要な有害生物種としてベミ
シア・タバチおよびトリアレウロデス・ヴァポラリウム
がある)、マルカイガラムシ科およびカタカイガラムシ
科のカイガラムシ(例えば重要な属として、アオニジエ
ラ属、クアドラスピジオトゥス属、パルラトリア属、そ
して例えばサイスセチア属およびコックス属を包含する
)、ハマキガ科(例えば、重要な属としてアドキソフィ
エス属を包含する)およびノコメハマキガ科(例えば重
要な属としてのシジア属およびロベシア属を包含する)
の果実栽培における有害な青虫を防除するのに適しサイ
スセチア属(Saissetia)およびコックス属(
Coccus)、ハマキガ科のアドキソフィエス属(A
doxophyes)およびノコメハマキガ科のシジア
属(Cydia)およびロベシア属(Lobesia)
。
知であるエチル2− C4−(3,5ジフルオロフエノ
キシ)フェノキシ〕エチルカルバメートが、特定の植物
病原性昆虫の防除に特に有効であることを驚くべきこと
に今見出した。この化合物は、防除するのが困難である
コナジラミ(コナジラミ科、例えばベミシア属およびト
リアレウロデス属を含み、重要な有害生物種としてベミ
シア・タバチおよびトリアレウロデス・ヴァポラリウム
がある)、マルカイガラムシ科およびカタカイガラムシ
科のカイガラムシ(例えば重要な属として、アオニジエ
ラ属、クアドラスピジオトゥス属、パルラトリア属、そ
して例えばサイスセチア属およびコックス属を包含する
)、ハマキガ科(例えば、重要な属としてアドキソフィ
エス属を包含する)およびノコメハマキガ科(例えば重
要な属としてのシジア属およびロベシア属を包含する)
の果実栽培における有害な青虫を防除するのに適しサイ
スセチア属(Saissetia)およびコックス属(
Coccus)、ハマキガ科のアドキソフィエス属(A
doxophyes)およびノコメハマキガ科のシジア
属(Cydia)およびロベシア属(Lobesia)
。
欧州特許出願第0004334号は、フェノキシ基上で
一置換されたアルキル2−(4−フェノキシフェノキシ
)エチルカルバメートの製造方法、および植物病原性昆
虫を防除するためのそれらの使用を開示している。英国
特許第2084574号明細書はさらに、N原子上また
はエチレン基の2位でアルキル基により置換された、そ
して植物病原性の鱗翅目および回連類の殺虫剤として特
に有効であるといわれる2〔4−(フェノキシ)フェノ
キシ〕エチルカルバミン酸エステルを記載している。米
国特許第4608389号明細書は、本発明に従って使
用されるエチル2− C4−(3,5−ジフルオロフェ
ノキシ)フェノキシ〕エチルカルバメートを包含するア
ルキル2− (4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)
フェノキシ〕エチルカルている。本発明に従って使用さ
れるカルバメトの妥当性は、以下の昆虫種・ベミシア・
タバチ(Bemisia tabaci)、トリアレウ
ロデス・ヴァポラリウム(Trialeurodes
vaporarium) 、アオニジエラ・アウランチ
イ(Aonidiella aurantil)。
一置換されたアルキル2−(4−フェノキシフェノキシ
)エチルカルバメートの製造方法、および植物病原性昆
虫を防除するためのそれらの使用を開示している。英国
特許第2084574号明細書はさらに、N原子上また
はエチレン基の2位でアルキル基により置換された、そ
して植物病原性の鱗翅目および回連類の殺虫剤として特
に有効であるといわれる2〔4−(フェノキシ)フェノ
キシ〕エチルカルバミン酸エステルを記載している。米
国特許第4608389号明細書は、本発明に従って使
用されるエチル2− C4−(3,5−ジフルオロフェ
ノキシ)フェノキシ〕エチルカルバメートを包含するア
ルキル2− (4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)
フェノキシ〕エチルカルている。本発明に従って使用さ
れるカルバメトの妥当性は、以下の昆虫種・ベミシア・
タバチ(Bemisia tabaci)、トリアレウ
ロデス・ヴァポラリウム(Trialeurodes
vaporarium) 、アオニジエラ・アウランチ
イ(Aonidiella aurantil)。
クアドラスピジオトウス・ベルニシオスス(Quadr
aspidiotus perniciosus) 、
シジア°ポモネラ(Cydia pomonella)
、アドキソフイエス・レチクラナ(Adoxophy
es reticulana)およびロベシア・ボトラ
ナ(Lobesia botrana)を防除するため
に特に強調されるべきである。
aspidiotus perniciosus) 、
シジア°ポモネラ(Cydia pomonella)
、アドキソフイエス・レチクラナ(Adoxophy
es reticulana)およびロベシア・ボトラ
ナ(Lobesia botrana)を防除するため
に特に強調されるべきである。
本発明に従って使用されるエチル2−〔4(35−ジフ
ルオロフェノキシ)フェノキシ〕エチルカルバメートは
、上記の有害生物に対し実質的に不妊剤、殺卵剤および
発生または変態阻害剤として作用する。
ルオロフェノキシ)フェノキシ〕エチルカルバメートは
、上記の有害生物に対し実質的に不妊剤、殺卵剤および
発生または変態阻害剤として作用する。
本発明に従って使用されるカルバミン酸エステルは、米
国特許第4608389号明細書に記載された方法と同
様に製造することができる(下記実施例1参照)。
国特許第4608389号明細書に記載された方法と同
様に製造することができる(下記実施例1参照)。
F
エチル2− (4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)
フェノキシ〕エチルカルバメートの殺虫作用は、相当広
げられ得、そしてその他の殺虫剤および/または殺ダニ
剤を添加することにより与えられた環境に適合され得る
。適当な添加剤の例は有機リン化合物、ニトロフェノー
ルおよびそれらの誘導体、ホルムアミド、尿素、ピレト
リン型の化合物、カルバメートおよび塩素化炭化水素で
ある。
フェノキシ〕エチルカルバメートの殺虫作用は、相当広
げられ得、そしてその他の殺虫剤および/または殺ダニ
剤を添加することにより与えられた環境に適合され得る
。適当な添加剤の例は有機リン化合物、ニトロフェノー
ルおよびそれらの誘導体、ホルムアミド、尿素、ピレト
リン型の化合物、カルバメートおよび塩素化炭化水素で
ある。
エチル2− [4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)
フェノキシ〕エチルカルバメートの良(界面活性剤)の
ような増量剤と均一に混合および/または摩砕すること
により製造される。
フェノキシ〕エチルカルバメートの良(界面活性剤)の
ような増量剤と均一に混合および/または摩砕すること
により製造される。
適当な溶媒は次のものである:芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン;ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート:シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素;エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテル、酢酸エチル、ミリスチ
ル酸プロピルまたはパルミチン酸プロピルのようなアル
コールおよびグリコール並びにそれらのエーテルおよび
エステル;シクロヘキサノンのようなケトン;N−メチ
ル2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミドのような強極性溶媒;並びにエポキシ化
ココナツツ油または大豆油のようなエポキシ化または非
エポキシ化植物油;シリコーン油または水。
くは炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン;ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート:シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素;エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテル、酢酸エチル、ミリスチ
ル酸プロピルまたはパルミチン酸プロピルのようなアル
コールおよびグリコール並びにそれらのエーテルおよび
エステル;シクロヘキサノンのようなケトン;N−メチ
ル2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミドのような強極性溶媒;並びにエポキシ化
ココナツツ油または大豆油のようなエポキシ化または非
エポキシ化植物油;シリコーン油または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固好な有害生
物防除作用は、防除されるべき上記有害昆虫の少なくと
も5G−60%の達成された破壊率(死虫率)に相当す
る。
物防除作用は、防除されるべき上記有害昆虫の少なくと
も5G−60%の達成された破壊率(死虫率)に相当す
る。
本発明に従って使用されるエチル2−〔4(3,5−ジ
フルオロフェノキシ)フェノキシ〕エチルカルバメート
は、そのまま、または好ましくは製剤技術で慣用的に使
用されている助剤と共に使用され、そしてそれ故に公知
方法により例えば乳剤原液、直接噴霧または希釈しうる
溶液、希釈乳剤、水和剤、溶解性粉末、粉剤、粒剤、お
よびさらに例えばポリマー物質に充填したカプセル剤に
製剤化される。薬剤の性質と同様に、施用方法、例えば
噴霧、霧化、散布、散水または注水等は、目的とする対
象および施用環境に適合するように選択される。
フルオロフェノキシ)フェノキシ〕エチルカルバメート
は、そのまま、または好ましくは製剤技術で慣用的に使
用されている助剤と共に使用され、そしてそれ故に公知
方法により例えば乳剤原液、直接噴霧または希釈しうる
溶液、希釈乳剤、水和剤、溶解性粉末、粉剤、粒剤、お
よびさらに例えばポリマー物質に充填したカプセル剤に
製剤化される。薬剤の性質と同様に、施用方法、例えば
噴霧、霧化、散布、散水または注水等は、目的とする対
象および施用環境に適合するように選択される。
本発明に従って使用される製剤、すなわち殺虫有効成分
、および適当な場合には固体または液体の添加剤を含む
薬剤、調剤または組成物は、公知の方法により、例えば
有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活
性化合物体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モ
ンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱
物充填剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸
または高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である
。適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば
軽石、破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトで
あり;そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のよ
うな物質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機
質および有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植
物残骸が使用し得る。
、および適当な場合には固体または液体の添加剤を含む
薬剤、調剤または組成物は、公知の方法により、例えば
有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活
性化合物体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モ
ンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱
物充填剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸
または高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である
。適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば
軽石、破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトで
あり;そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のよ
うな物質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機
質および有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植
物残骸が使用し得る。
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性および/またはア
ニオン性界面活性剤である。
潤性を有する非イオン性、カチオン性および/またはア
ニオン性界面活性剤である。
界面活性剤は界面活性剤の混合物をも含むものと理解さ
れる。
れる。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸ま
たは水溶性合成表面活性化合物のいずれかであり得る。
たは水溶性合成表面活性化合物のいずれかであり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸(C,。〜C2□)のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、または例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。さらに、脂肪酸メチルタウリン塩もまた言及されるべ
きである。
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、または例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。さらに、脂肪酸メチルタウリン塩もまた言及されるべ
きである。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがさ
らに頻繁に使用される。
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがさ
らに頻繁に使用される。
脂肪スルホネートまたは脂肪サルフェートは通常アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩または非置換もしくは置
換のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のア
ルキル部分をも含む炭素原子数8ないし22のアルキル
基を含み、例えばりグツスルホン酸、ドデシルサルフェ
トまたは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカ(脂肪族)炭化水
素部分に8ないし20個の炭素原子、そしてアルキルフ
ェノールのアルキル部分に6ないし18個の炭素原子を
含み得る。
リ金属塩、アルカリ土類金属塩または非置換もしくは置
換のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のア
ルキル部分をも含む炭素原子数8ないし22のアルキル
基を含み、例えばりグツスルホン酸、ドデシルサルフェ
トまたは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカ(脂肪族)炭化水
素部分に8ないし20個の炭素原子、そしてアルキルフ
ェノールのアルキル部分に6ないし18個の炭素原子を
含み得る。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に1ないし
10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は2oないし
250個のエチレングリコールエーテル基および10な
いし100個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当た
り1ないし5個のエチレングリコール単位を含む。
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に1ないし
10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は2oないし
250個のエチレングリコールエーテル基および10な
いし100個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当た
り1ないし5個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール−
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ヒマシ油チオキシレト、ポリプロピレン/ポリエ
チレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエト
キシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオフル
シウム塩である。これらの化合物には硫酸エステルの塩
および脂肪アルコール/エチレンオキシド付加物のスル
ホン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール
誘導体は、好ましくは2つのスルホニル基と8ないし2
2個の炭素原子を含む1つの脂肪酸基とを含む。アルキ
ルアリールスルホネートの例は、Fデシルベンゼンスル
ホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、またはナフタ
レンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリ
ウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩である
。
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ヒマシ油チオキシレト、ポリプロピレン/ポリエ
チレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエト
キシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオフル
シウム塩である。これらの化合物には硫酸エステルの塩
および脂肪アルコール/エチレンオキシド付加物のスル
ホン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール
誘導体は、好ましくは2つのスルホニル基と8ないし2
2個の炭素原子を含む1つの脂肪酸基とを含む。アルキ
ルアリールスルホネートの例は、Fデシルベンゼンスル
ホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、またはナフタ
レンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリ
ウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩である
。
対応するホスフェート、例えば4ないし14モルのエチ
レンオキシドを含むp−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩もまた適当である。
レンオキシドを含むp−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩もまた適当である。
適当な非イオン性界面活性剤は、主として、脂肪族また
は脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸お
よびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導
体であり、該誘導体は3ないし30個のグリコールエー
テル基、チルフェノキシエトキシエタノールである。
は脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸お
よびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導
体であり、該誘導体は3ないし30個のグリコールエー
テル基、チルフェノキシエトキシエタノールである。
ポリオキシエヂレンソルビクンの脂肪酸エステル、例え
ばポリオキシエチレンソルビタントリオレートもまた適
当な非イオン性界面活性剤である。
ばポリオキシエチレンソルビタントリオレートもまた適
当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、主として、N−置換基として
少なくとも1つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたはベンジルジ(2−クロロエチル)エチルアンモ
ニウムプロミドである。
少なくとも1つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたはベンジルジ(2−クロロエチル)エチルアンモ
ニウムプロミドである。
製剤業界で慣用的に使用される界面活性剤は、特に下記
の刊行物に記載されている: マツクカッチャンズ・デタージェンッ・アント・エマル
ジファイアーズ・アニュアル(McCutcheon’
s Detergents and Emulsifi
ersAnnual)”、マック出版社(MCPubl
ishing Corp)。
の刊行物に記載されている: マツクカッチャンズ・デタージェンッ・アント・エマル
ジファイアーズ・アニュアル(McCutcheon’
s Detergents and Emulsifi
ersAnnual)”、マック出版社(MCPubl
ishing Corp)。
ニューシャーシー州リッジウッド、 1979年;ヘル
ムート スタフへ(Helmut 5tache)博士
、“テンシート・タツシエンブーフ(Tensid T
a5henbuch)” (界面活性剤ガイド)、カー
ル・ハンザ−畢フェルラーク社(Carl Hanse
r Verlag)、 ミュンヘンおよびウィーン、
1981年。
ムート スタフへ(Helmut 5tache)博士
、“テンシート・タツシエンブーフ(Tensid T
a5henbuch)” (界面活性剤ガイド)、カー
ル・ハンザ−畢フェルラーク社(Carl Hanse
r Verlag)、 ミュンヘンおよびウィーン、
1981年。
本発明に従って使用される殺虫剤は通常0゜■ないし9
9%、特に0.1ないし95%のエチル2− C4−(
3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノキシ〕エチルカ
ルバメート、■ないし99.9%の固体または液体添加
剤、および0ないし25%、特に0.1ないし25%の
界面活性剤を含有する。a原剤が市販品として好ましく
、最終使用者は通常、かなり低い濃度例えば0,1ない
し1oooppmで有効成分を含有する希釈薬剤または
調剤を使用する。本発明に従って使用される有効成分の
施用率は、特に耕作面積に対して一般に、0.025な
いし1.0kg/ha、て除く。残渣をシリカゲル上で
のクロマトグラフィー(溶出液二〇−ヘキサン/ジエチ
ルエーテル3:1)により精製すると、すぐに晶出しそ
して融点54−56°Cを有する無色化合物として純粋
なエチル2− (4−(3,5−ジフルオロフェノキシ
)フェノキシ〕エチルカルバメートが得られる。’H−
NMRスペクトルは示された構造に一致する。
9%、特に0.1ないし95%のエチル2− C4−(
3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノキシ〕エチルカ
ルバメート、■ないし99.9%の固体または液体添加
剤、および0ないし25%、特に0.1ないし25%の
界面活性剤を含有する。a原剤が市販品として好ましく
、最終使用者は通常、かなり低い濃度例えば0,1ない
し1oooppmで有効成分を含有する希釈薬剤または
調剤を使用する。本発明に従って使用される有効成分の
施用率は、特に耕作面積に対して一般に、0.025な
いし1.0kg/ha、て除く。残渣をシリカゲル上で
のクロマトグラフィー(溶出液二〇−ヘキサン/ジエチ
ルエーテル3:1)により精製すると、すぐに晶出しそ
して融点54−56°Cを有する無色化合物として純粋
なエチル2− (4−(3,5−ジフルオロフェノキシ
)フェノキシ〕エチルカルバメートが得られる。’H−
NMRスペクトルは示された構造に一致する。
鉢植えした原性植物(未処理)をベミシア・タバチに感
染させる(コナジラミ:植物あたり性別に関係なく成虫
40匹)。試験昆虫をプラスチックシリンダーにより植
物上に保持する。
染させる(コナジラミ:植物あたり性別に関係なく成虫
40匹)。試験昆虫をプラスチックシリンダーにより植
物上に保持する。
産卵の2日間後、存在する全ての成虫を除去する。成虫
が除去されて10日後、すなわち約80%の蛸が第2輛
期に達した時点で、感染させた植物に、試験されるべき
有効成分の水性乳剤をしたたり落ちるまで噴霧する(濃
度10100pp。有効成分が施用されて14日後、鼾
化好ましくは0.1ないし0.5kg/ha、例えば0
.1ないし0.25 kg/haである。
が除去されて10日後、すなわち約80%の蛸が第2輛
期に達した時点で、感染させた植物に、試験されるべき
有効成分の水性乳剤をしたたり落ちるまで噴霧する(濃
度10100pp。有効成分が施用されて14日後、鼾
化好ましくは0.1ないし0.5kg/ha、例えば0
.1ないし0.25 kg/haである。
上記薬剤はさらに安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤
、増粘剤、および肥料または特定の効果を得るための他
の有効成分を含有してもよい。
、増粘剤、および肥料または特定の効果を得るための他
の有効成分を含有してもよい。
細かく粉砕した炭酸カリウム27.6 g、エチル2−
クロロエチルカルバメート18.2 gおよび粉末化さ
れたヨウ化カリウム1gを、ジメチルホルムアミド80
艷中の4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノー
ル22.2 gの溶液に添加する。反応混合物をかくは
んしながら95°Cで16時間加熱する。この後、反応
混合物を口過し、四肢を水400m1中に注ぎ、そして
混合物をジエチルエーテルで繰り返し抽出する。
クロロエチルカルバメート18.2 gおよび粉末化さ
れたヨウ化カリウム1gを、ジメチルホルムアミド80
艷中の4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノー
ル22.2 gの溶液に添加する。反応混合物をかくは
んしながら95°Cで16時間加熱する。この後、反応
混合物を口過し、四肢を水400m1中に注ぎ、そして
混合物をジエチルエーテルで繰り返し抽出する。
有機相を一緒にして、それを水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ、そして溶媒を蒸発させ減少%(−活性%
)を評価し、未処理の対照と比較する。実験は26°C
1相対湿度約50%および照光時間14時間(1000
0ルクス)の気候室中で行われる。
ムで乾燥させ、そして溶媒を蒸発させ減少%(−活性%
)を評価し、未処理の対照と比較する。実験は26°C
1相対湿度約50%および照光時間14時間(1000
0ルクス)の気候室中で行われる。
この試験において、エチル2− [4−(3゜5−ジフ
ルオロフェノキシ)フェノキシ〕エチルカルバメートは
100%の活性を示す。
ルオロフェノキシ)フェノキシ〕エチルカルバメートは
100%の活性を示す。
小さいジャガイモの塊茎をアオニジェラ・アウランチイ
(オレンジカイガラムシ)の幼虫に、アオニジエラに強
く感染した大きなカポチャにこのジャガイモか約24時
間接触するようにして、感染させる。その結果、各ジャ
ガイモは200ないし300匹の幼虫に感染する。幼虫
をジャガイモに固定して約2週間後で、そして該幼虫が
最初の脱皮を行ったとき(L2段階)、試験すべき有効
成分を10pI)mの濃度で含有する水性乳剤中に約2
ないし3分間、ンヤガイモをはさんで浸漬する。そのよ
うに処理したジャガイモの塊茎を乾燥させた後、羽をつ
けたオスを捕らえるために作用する接着剤リングを上部
に備えたプラスチック容器に10ないし12週間移す。
(オレンジカイガラムシ)の幼虫に、アオニジエラに強
く感染した大きなカポチャにこのジャガイモか約24時
間接触するようにして、感染させる。その結果、各ジャ
ガイモは200ないし300匹の幼虫に感染する。幼虫
をジャガイモに固定して約2週間後で、そして該幼虫が
最初の脱皮を行ったとき(L2段階)、試験すべき有効
成分を10pI)mの濃度で含有する水性乳剤中に約2
ないし3分間、ンヤガイモをはさんで浸漬する。そのよ
うに処理したジャガイモの塊茎を乾燥させた後、羽をつ
けたオスを捕らえるために作用する接着剤リングを上部
に備えたプラスチック容器に10ないし12週間移す。
この後、処理したカイガラムシの発生の状態を、未処理
の対照と比較することにより評価するが、この評価は最
初に発生する幼虫の数を数えることにより行われる(活
性%)。
の対照と比較することにより評価するが、この評価は最
初に発生する幼虫の数を数えることにより行われる(活
性%)。
実験は26℃、相対湿度50%および照光時間14時間
(10000ルクス)の気候室中で行われる。
(10000ルクス)の気候室中で行われる。
この試験において、エチル2−C4−(3゜5−ジフル
オロフェノキシ)フェノキシラエチルカルバメートは1
00%の活性を示す。
オロフェノキシ)フェノキシラエチルカルバメートは1
00%の活性を示す。
よ ロベシ ・ボ −ナに
、用−
産卵後24時間以内であって、紙片に堆積し0%の活性
を示す。
を示す。
上1q1肘 a) b) c
)有効成分 20% 50% 75%リグノ
スルホン酸 ナトリウム 5% 5% ラウリル硫酸 ナトリウム 3% −5%=EO7−8モ
ル) −2% 高度分散ケ′イ酸 5% 10% 10%カオリ
ン 67% 27% 有効成分を添加剤と混合し、そして混合物を適当なミル
中で十分に摩砕する。これにより、水で希釈することに
よりあらゆる所望の濃度のた上記果実害虫の卵を、1種
の害虫卵約50個が切断紙あたりに存在するように、分
割する。
)有効成分 20% 50% 75%リグノ
スルホン酸 ナトリウム 5% 5% ラウリル硫酸 ナトリウム 3% −5%=EO7−8モ
ル) −2% 高度分散ケ′イ酸 5% 10% 10%カオリ
ン 67% 27% 有効成分を添加剤と混合し、そして混合物を適当なミル
中で十分に摩砕する。これにより、水で希釈することに
よりあらゆる所望の濃度のた上記果実害虫の卵を、1種
の害虫卵約50個が切断紙あたりに存在するように、分
割する。
これらの卵を有する切断紙を、試験すべき有効成分5p
pm含有の水性乳剤中に数秒間3回浸漬する。試験調剤
が乾燥した後、卵をペトリ皿(直径5cm)中に置き、
そして温度約26℃、相対湿度80%および照光時間1
4時間(約2000ルクス)に保つ。シジア・ポモネラ
(コドリンガ)の場合、処理された卵塊を2枚の円形口
紙の間のベトリ皿中に堆積させる。アドキソフィエス・
レチクラナ(夏果実ハマキガ)およびロベシア・ボトラ
ナ(ブドウガ)の場合、卵塊を2枚の円形繊維フィルタ
ーの間のペトリ皿のフタの下に堆積させ、ペトリ皿の底
は鱗翅目の通常のエサで覆う。6日後、処理された卵か
らの幼虫の酢化%を、未処理の対照と比較することによ
り評価する(WI化減少%)。
pm含有の水性乳剤中に数秒間3回浸漬する。試験調剤
が乾燥した後、卵をペトリ皿(直径5cm)中に置き、
そして温度約26℃、相対湿度80%および照光時間1
4時間(約2000ルクス)に保つ。シジア・ポモネラ
(コドリンガ)の場合、処理された卵塊を2枚の円形口
紙の間のベトリ皿中に堆積させる。アドキソフィエス・
レチクラナ(夏果実ハマキガ)およびロベシア・ボトラ
ナ(ブドウガ)の場合、卵塊を2枚の円形繊維フィルタ
ーの間のペトリ皿のフタの下に堆積させ、ペトリ皿の底
は鱗翅目の通常のエサで覆う。6日後、処理された卵か
らの幼虫の酢化%を、未処理の対照と比較することによ
り評価する(WI化減少%)。
この試験において、上記の害虫に対しエチル2− C4
−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノキシラエチ
ルカルバメートは80−10懸濁液を得ることのできる
水和剤が得られる。
−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノキシラエチ
ルカルバメートは80−10懸濁液を得ることのできる
水和剤が得られる。
L五叢阪戒 a) b)有効成分
10% 10%(EO4−5モル)
3% ドデシルベンゼンス ルホン酸カルシウム 3% (EO36モル) 4% ヒマシ油チオキシレ ート − 25%シクロへ
キサノン 30% ブタノール − 15%キシレン
混合物 50% 酢酸エチル 〜 50%あらゆる所
望濃度の乳剤が、水で希釈することによりこの原液から
調製され得る。
10% 10%(EO4−5モル)
3% ドデシルベンゼンス ルホン酸カルシウム 3% (EO36モル) 4% ヒマシ油チオキシレ ート − 25%シクロへ
キサノン 30% ブタノール − 15%キシレン
混合物 50% 酢酸エチル 〜 50%あらゆる所
望濃度の乳剤が、水で希釈することによりこの原液から
調製され得る。
■粉層 a) b)
有効成分 5% 8%
タルク 95%
カオリン 92%
有効成分を担体と混合し、そして混合物を適当なミルで
粉砕することにより、そのまま使用できる粉剤が得られ
る。
粉砕することにより、そのまま使用できる粉剤が得られ
る。
−(押Ju立剤−
有効成分 10%リグノスルホン
酸ナトリウム 2%カルボキシメチルセルロース
1%カオリン 87%有効成
分を添加剤と混合し、混合物を粉砕し、そして水で湿ら
す。この混合物を押出し、そして次に風乾する。
酸ナトリウム 2%カルボキシメチルセルロース
1%カオリン 87%有効成
分を添加剤と混合し、混合物を粉砕し、そして水で湿ら
す。この混合物を押出し、そして次に風乾する。
裏彼覆征剋
有効成分 3%
カオリン 94%
ミキサー内で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオ
リンを細かく粉砕した有効成分で均一に被覆する。これ
により、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。
リンを細かく粉砕した有効成分で均一に被覆する。これ
により、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。
炙■貫振痰
有効成分
40%
エチレングリコール
10%
(EO15モル) 6%リグノスルホ
ン酸ナトリウム 10%カルボキシメチルセルロース
1%37%ホルムアルデヒド水溶液 0.2%水
32%細かく
粉砕した有効成分を添加剤とともに均質に混合する。こ
れにより、水での希釈によりあらゆる所望濃度の懸濁液
が調製され得る懸濁原液が得られる。
ン酸ナトリウム 10%カルボキシメチルセルロース
1%37%ホルムアルデヒド水溶液 0.2%水
32%細かく
粉砕した有効成分を添加剤とともに均質に混合する。こ
れにより、水での希釈によりあらゆる所望濃度の懸濁液
が調製され得る懸濁原液が得られる。
Claims (6)
- (1)コナジラミ科、マルカイガラムシ科、カタカイガ
ラムシ科、ハマキガ科およびノコメハマキガ科の植物病
原性昆虫を防除するためにエチル2−〔4−(3,5−
ジフルオロフェノキシ)フェノキシ〕エチルカルバメー
トを使用する方法。 - (2)ベミシア属、トリアレウロデス属、アオニジエラ
属、クアドラスピジオトゥス属、パルラトリア属、サイ
スセチア属、コックス属、アドキソフィエス属、シジア
属およびロベシア属の昆虫を防除するための請求項1記
載の方法。 - (3)ベミシア・タバチ、トリアレウロデス・ヴァポラ
リウム、アオニジエラ・アウランチイ、クアドラスピジ
オトゥス・ペルニシオスス、シジア・ポモネラ、アドキ
ソフィエス・レチクラナおよびロベシア・ボトラナを防
除するための請求項2記載の方法。 - (4)有害生物、またはそれらの種々の成長段階または
それらの生息地を、有害生物防除有効量のエチル2−〔
4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノキシ〕エ
チルカルバメートに、または有害生物防除有効量の該化
合物と添加剤および担体とを含有する薬剤に接触させる
か、またはこれで処理することからなる、コナジラミ科
、マルカイガラムシ科、カタカイガラムシ科、ハマキガ
科およびノコメハマキガ科の植物病原性昆虫を防除する
方法。 - (5)ベミシア属、トリアレウロデス属、アオニジエラ
属、クアドラスピジオトゥス属、パルラトリア属、サイ
スセチア属、コックス属、アドキソフィエス属、シジア
属およびロベシア属の昆虫を防除するための請求項4記
載の方法。 - (6)ベミシア・タバチ、トリアレウロデス・ヴァポラ
リウム、アオニジエラ・アウランチイ、クアドラスピジ
オトゥス・ペルニシオスス、シジア・ポモネラ、アドキ
ソフィエス・レチクラナおよびロベシア・ボトラナを防
除するための請求項5記載の方法。
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