KR900004697B1 - 2-(3-피리딜)-1,3,4-옥사디아졸류의 제조방법 - Google Patents

2-(3-피리딜)-1,3,4-옥사디아졸류의 제조방법 Download PDF

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Abstract

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Description

[발명의 명칭]
2-(3-피리딜)-1,3,4-옥사디아졸류의 제조방법
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 해충 억제에 유용한 다음 구조식(I)을 갖는 2-(3-피리딜)-1,3,4-옥사디아졸류의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 구조식에서, R1은 수소, C1-C6알킬, -COOR2또는
Figure kpo00002
로서, 식중, R2는 C1-C6알킬이고, R3과 R4는 각각 수소 또는 C1-C6알킬이며, X1은 수소, 할로겐 또는 C1-C6알킬이고, n은 0 또는 1이다.
상기 정의에서 할로겐은 불소, 염소 브롬 또는 요오드이다. 알킬기 R1, R2, R3, R4및 X1은 직쇄 또는 측쇄일 수 있다. 이러한 기의 보기로서 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, n-펜틸 및 n-헥실 뿐만 아니라 이들의 이성질체를 들수 있다.
바람직한 구조식(I)의 화합물은 식중, R1이 수소, C1-C3알킬, -COOR2또는
Figure kpo00003
이고, R2가 메틸 또는 에틸이고, R3과 R4는 각각 수소, 메틸 또는 에틸이며, X1은 수소이고, n이 0 또는 1인 화합물들이다. 구조식(I)의 화합물은 공지의 방법들, 예를 들면 다음 반응식에 따라 제조할 수 있다.
[반응식 1]
Figure kpo00004
상기 구조식(II)와 (III)내에서, R1, X1과 n은 구조식(I)에서 정의한 바와 같다. 공정은 -50℃ 내지 +180℃, 바람직하기로는 -10℃ 내지 +160℃에서, 정상 또는 약간 상승된 압력하에, 필요하다면, 촉매량의 산 및 불활성 용매 또는 희석제 존재하에 수행된다. 그러나 통상적으로 구조식(III)의 오르토포름산 에스테르가 용매로서의 역할도 수행한다.
적합한 용매 또는 희석제의 보기로서 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 디옥산, 테르라하이드로푸란 같은 에테르류 및 에테르성 화합물; 지방족 및 방향족 탄화수소류, 바람직하기로는 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌; 아세톤, 메틸 에틸 케톤 및 시클로 헥사논을 들 수 있다.
구조식(II)와 (III)의 출발물질들은 공지되어 있거나 또는 공지된 것들과 상응하는 방법으로 제조할 수 있다.
구조식(I)의 화합물은 동물과 식물의 해충 및 토양해충의 억제에 적합하다. 특히, 구조식(I)의 화합물은 나비목, 딱정벌레목, 매미목, 헤테로프테라, 파리목, 총채벌레목, 메뚜기목, 이목 벼룩목, 털이목, 좀목, 흰개미목, 다드미벌레목, 및 벌목에 속하는 해충억제 및 식물 병원성 진드기류 및 아카리나목의 벼룩억제에 유용하다.
보다 특별하게는, 구조식(I)의 화합물은 식물-파괴 곤충, 특히 원예작물과 유용작물, 특히 면(즉, 스포도프테라 리토랄리스와 헬리오티스 비레센스)와 식물 작물(예를 들면 레프티노타르사 데셈리네아타와 복숭아흑진딧물)에 있어서의 식물-파괴 식충의 억제에 적합하다. 이와 관련지어 상기 화합물은 공지의 살충제를 사용하여 억제하기가 극히 어려운 흡충과 진딧물과의 해충(즉, 아피스파베, 아카시아 진딧물 및 복숭아 흑 진딧물)에 대해 강한 침투성 뿐만아니라 접촉성 작용을 갖는다는 것을 강조하는 바이다.
구조식(I)의 화합물은 파리, 즉, 루스카도메스티카와 모기유충에 대해서도 또는 매우 유리한 작용을 갖는다. 부가해서, 구조식(I)의 화합물은 광범위한 살란 및 살유충작용을 가지며 엑토파라시틱 진드기류와 벼룩, 예를 들면, 익소디다에, 아르가시다에 및 데르마니시다에과에 대해서도 유용한 작용을 갖는다.
구조식(I)의 화합물은 변형시키지 않는 형태로 또는 바람직하기로는, 조제 기술에서 종래사용되는 보조제와 함께 사용되며, 따라서 공지의 방법으로 유화 농축물, 직접분산 가능한 또는 희석 가능한 용액류, 희석에멀젼, 수화분말, 가용성분말, 분제, 과립제 및 또한 예를 들면 중합성분인경우 캡슐로 제조된다. 조성물의 형태와 마찬가지로, 분무, 흡입, 살분, 산포 또는 유출과 같은 살포 방법도 원하는 목적물 및 환경에 따라 선택된다.
제제, 즉, 구조식(I)의 화합물(활성성분)과, 적합하다면, 고체 또는 액체 보조제를 함유하는 조성물은 공지의 방법, 예를 들면 용매류, 고체 담체류 및 적합하다면 계면활성화합물(계면활성제)과 같은 확전제와 활성 성분을 균일하게 혼합 또는 마쇄시키는 방법으로 제조한다.
적합한 용매류는 방향족 탄화수소류, 바람직하기로는 탄소원자 8 내지 12개의 분획, 예를 들면 크실렌화합물 또는 치환된 나프탈렌류, 디부틸 프탈레이트 또는 디옥틸프탈레이트 같은 프탈레이트, 사이클로헥산 또는 파라핀류 같은 지방족탄화수소류, 에탄올, 에틸렌글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 또는 모노에틸 에테르와 같은 알콜류 및 글리콜류 및 이들의 에테르류 및 에스테르류, 사이클로헥산 같은 케톤류, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸 설폭사이드 또는 디메틸포름아미드 같은 강한 극성용 매류, 뿐만아니라 에폭시화 코코낫오일 또는 대두유 같은 에폭시화 식물성 오일; 또는 물이다.
분제류와 분산될 수 있는 분말제제용의 고체담체류로서는 통상적으로 칼사이트, 활석, 카올린, 몬트모릴로나이트 또는 아타풀자이트 같은 천연광물충진제류를 들수 있다. 물리적성질을 개선시키기 위한 목적으로 고도로 분산된 규산 또는 고도로 분산된 흡수성 중합체류를 첨가하는 것도 가능하다. 적합한 과립화 흡수성 담체는 다공성형태, 예를 들면 부석, 벽돌 파쇄물, 세피오라이트 또는 벤토나이트이고; 적합한 비흡수성 담체는 칼사이트 또는 모래같은 물질이다. 그밖에, 무기 또는 유기 특성의 미리과립화된 다수의 물질, 예를 들면, 특히 돌로마이트 또는 분쇄한 식물잔류물을 사용할 수도 있다.
조제하고자하는 구조식(I)의 화합물 특성에 따라, 적합한 계면활성화합물은 우수한 유화성, 분산성 및 습윤성을 갖는 비이온, 양이온 또는 음이온계 계면활성제이다. 상기 용어 "계면활성제"는 계면활성제들의 혼합물들도 포함하는 것으로 이해하여야 한다.
적합한 음이온 계면활성제는 수용성 비누류와 수용성 합성 계면활성화합물 둘다이다. 적합한 비누류는 알칼리금속염류, 알칼리토류금속 염류 또는 고급지방산류(C10-C22)의 비치환된 또는 치환된 암모늄염류, 즉, 올레인 또는 스테아린산의 소디움 또는 포타슘염류 또는 코코낫 오일 또는 탈로우오일로부터 얻을 수 있는 천연지방산 혼합물이다. 또한 지방산 메틸타우린 염류도 이에 속한다.
그러나, 이른바 합성 계면활성제가 보다 빈번하게 사용되며, 특히 지방설포네이트, 지방설페이트, 설폰화벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬아릴 설포네이트류가 사용된다.
지방 설포네이트류 또는 설페이트류는 통상적으로 알칼리 금속염류, 알칼리토류금속염류 또는 비치환된 또는 치환된 암모늄염의 형태로서, 리그노설폰산, 도데실설페이트 또는 천연지방산류로부터 얻어진 지방알콜 설페이트류의 혼합물의 소디움 또는 칼슘염 같은 아실라디칼의 알킬잔기를 또한 포함하는 C8-C22알킬라디칼을 함유한다. 이들 화합물은 또한 황산 에스테르류와 지방알콜/산화 에틸렌 부가물의 설폰산류의 염류로 구성된다. 상기 설폰화 벤즈이미다졸 유도체는 2개의 술폰산기 및 8 내지 22탄소원자를 함유하는 1개의 지방산기를 함유하는 것이 바람직하다. 알킬아릴설포네이트류의 예로서는 도데실 벤젠 설폰산, 디부틸 나프탈레 설폰산 또는 나프탈렌 설폰산/포름알데히드 축합 생성물의 소디움, 칼슘 또는 트리에탄올아민염류를 들수 있다. 또한, 상응하는 포스페이트류, 즉, 4 내지 14몰의 산화에틸렌과 P-노닐페놀의 부가물의 인산에스테르의 염류도 적합하다.
비이온계 계면활성제로서는 지방족 또는 지환족알콜류의 폴리글리콜에테르 유도체 또는 포화 또는 불포화 지방산류와 알킬페놀류가 바람직하며, 이때 상기 유도체는 3 내지 30글리콜 에테르기 및 (지방족) 탄화수소 잔기내에 8 내지 20 탄소원자 및 알킬페놀류의 알킬 잔기내에 6 내지 18탄소원자를 함유한다.
보다 적합한 비이온계 계면활성제는 폴리프로필렌글리콜, 에틸렌디아민 프로필렌글리콜 및 알킬쇄내에 1 내지 10탄소원자를 함유하는 알킬폴리프로필렌글리콜과 산화폴리에틸렌의 수용성 부가물로서, 상기 부가물은 20 내지 250의 에틸렌글리콜에테르기 및 10 내지 100의 프로필렌글리콜 에테르기를 함유한다. 이들 화합물은 통상적으로 프로필렌글리콜 1단위당 1 내지 5에틸렌 글리콜 단위를 함유한다.
비이온계 계면활성제의 대표적인 보기로서는 노닐페놀폴리 에톡시에탄올, 카스토르오일 폴리글리콜에테르, 폴리프로필렌/산화폴리에틸렌부가물, 트리부틸페녹시폴리에톡시에탄올, 폴리에틸렌글리콜과 옥틸페녹시에톡시에탄올을 들수 있다. 폴리옥시에틸렌 소르비탄의 지방산 에스테르류 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올리에이트도 또한 적합한 비이온계 계면활성제이다.
양이온계 계면할성제로서는 N-치환체로서 적어도 1개의 C8-C22알킬 라디칼 및 또는 다른 치환체로서 저급 비치환된 또는 할로겐화된 알킬, 벤질 또는 저급하이드록시알킬기를 함유하는 4급 암모늄염류가 바람직하다. 상기 염류는 바람직하기로는 할라이드, 메틸설페이트 형태로서, 예를 들면 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 또는 벤질 디(2-클로로에틸)에틸암모늄브로마이드이다. 조제기술에서 통상적으로 사용되는 계면활성제는 예를 들면 "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", Mc 퍼블리싱 코오포레이숀, 링우드, 뉴저어지, 1982; 및 Dr.Helmut stache: "Tensid-Taschenbuch", 카알 하우저 베트락, 뮌헨/비엔나, 1981에 기술되어 있다.
통상적으로 살충제는 구조식(I)의 화합물 0.1 내지 99%(바람직하기로는 0.1 내지 95%), 고체 또는 액체 보조제 1 내지 99.9%와 계면활성제 0 내지 25%(바람직하기로는 0.1 내지 25%)를 함유한다.
반면에 시판되고 있는 제품들은 바람직하기로는 농축물로서 제제화되어, 최종 사용자가 통상적으로 희석시킨 제제로 사용한다. 제제는 또한 특별한 효과를 얻기위한 목적으로 안정화제, 항기포제, 점도조절제, 결합제, 접착제, 뿐만 아니라 비료같은 다른 첨가물들을 함유할수도 있다.
[제제예]
구조식(I)의 액제 활성성분을 위한 제제예
(퍼센트는 전부 중량을 기준으로한 값이다)
1) 유화 농축물
Figure kpo00005
상기 농축물을 물로 희석함으로써 임의의 목적하는 농도를 갖는 에멀젼을 제조할 수 있다.
2)용액류
Figure kpo00006
이들 용액류는 미세방울 형태로 살포하는데 적합하다.
3) 과립제
Figure kpo00007
활성성분을 메틸렌클로라이드내에 용해시키고, 용액을 담체상에 분무한 후, 이어서 용매를 진공중에서 증발제거한다.
4) 분제
Figure kpo00008
활성성분과 담체를 혼합함으로써 즉석사용용 분제가 수득된다.
구조식(I)의 고체 활성성분을 위한 제제예
(퍼센트는 전부 중량을 기준으로한 값이다)
5) 수화분말
Figure kpo00009
활성성분은 보조제와 충분히 혼합한후, 혼합물을 적당한 밀내에서 충분히 파쇄하여 수화분말을 얻고, 이어서 물로 희석하여 목적하는 농도의 현탁액을 수득하다.
6) 유화농축물
Figure kpo00010
상기 농축물을 물로 희석함으로써 임의의 목적하는 농도를 갖는 에멀젼을 얻을 수 있다.
7) 분제
Figure kpo00011
활성성분을 담체와 혼합하고 혼합물을 적당한 밀에서 마쇄시킴으로써 즉석사용용 분제가 수득된다.
8) 압출과립제
Figure kpo00012
활성성분을 보조제와 혼합하고 같은 후, 혼합물을 물로 축인다. 혼합물을 압출시키고, 이어서 공기기류내에서 건조시킨다.
9) 피복 과립제
Figure kpo00013
미세하게 연마된 활성성분을 혼합기내에서 폴리에틸렌글리콜로 축인 카올린에 균일하게 입힌다. 이와 같은 방법으로 비-분제형 피복 과립제가 수득된다.
10) 현탁농축물
Figure kpo00014
미세하게 연마된 할성성분을 보조제와 충분히 혼합하여 현탁농축물을 얻고, 이어서 물로 희석하여 임의의 목적하는 농도를 갖는 현탁액을 수득할 수 있다.
[실시예 1]
[2-(3-피리딜)-1,3,4-옥사디아졸의 제조]
니코틴산 하이드라지드 15.6g 트리에틸 오르토포르메이트 100㎖와 포타슘 하이드로겐 설페이트 0.1g의 혼합물을 오일배스에서 140℃로 가열하고 에틸알콜을 증류, 제거시킨다. 2시간후, 과량의 트리에틸 오르토포르메이트를 고진공중에서 증류 제거시킨다. 조 생성물을 용출제로서 헥산/톨루엔의 1:1 혼합물을 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토그라피로 정제시켜 융점 78°-79℃인 다음 구조식의 화합물 1이 수득된다.
Figure kpo00015
다음 화합물들이 상응하는 방법으로 제조된다:
Figure kpo00016
Figure kpo00017
[실시예 2]
[아카시아 진딧물에 대한 침투성 살충작용]
생장된 뿌리를 갖는 콩작물을 토양 60㎝를 함유하는 화분에 이식시킨 후 시험하고자 하는 화합물 25ppm, 5ppm 또는 1ppm씩 함유하는 용액 50㎖를 토양위에 직접 붓는다.
24시간후 상기 토양상의 작물 일부에 대하여 아카시아 진딧물종의 기생충을 접종하고 플라스틱 실린더를 작물상에 씌운 다음, 바닥에서 묶어서 상기 기생충이 시험물질과 직접적으로 또는 기상으로 접촉할 모든 가능성을 차단한다. 치사율은 시험개시 48시간후 측정한다. 각각의 분리된 화분에서 두작물을 시험화합물 농도 당 사용한다. 시험은 온도 25℃ 및 상대습도 70%에서 수행한다. 아카시아 진딧물에 대한 실시예 1 화합물의 활성은 이하의 표에 나타내는 바와 같다.
[생물학적 시험결과]
상술한 실시예에서 수행한 시험결과는 해충의 치사 퍼센트를 지시하는 다음과 같은 평가치를 이용하여 이하의 표에 나타낸다.
A : 1ppm의 농도에서 70-100% 치사
B : 5ppm의 농도에서 70-100% 치사
C : 25ppm의 농도에서 70-100% 치사
Figure kpo00018

Claims (1)

  1. 다음 구조식(II) 화합물을 다음 구조식(III) 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 다음 구조식(I) 화합물의 제조방법.
    Figure kpo00019
    상기 구조식에서, R1은 수소, C1-C6알킬, -COOR2또는
    Figure kpo00020
    이고, R2는 C1-C6알킬이고, R3과 R4는 각각 C1-C6알킬이며, X1은 수소이며, n은 0 또는 1이다.
KR1019830002689A 1982-06-16 1983-06-16 2-(3-피리딜)-1,3,4-옥사디아졸류의 제조방법 KR900004697B1 (ko)

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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0116515B1 (de) * 1983-01-19 1988-09-21 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
IL83275A (en) * 1986-09-08 1994-02-27 Novo Nordisk As Compounds 1,2, 4-Oxadiazolyl Pipridine Transformed, their preparation and pharmaceutical preparations containing them
EP0285565B1 (de) * 1987-04-03 1993-09-15 Ciba-Geigy Ag 2-Mercapto-5-pyridyl-1,3,4-oxadiazole und -1,3,4-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als nematizide Mittel
IE63906B1 (en) * 1987-11-13 1995-06-14 Novo Nordisk As Azabicyclic compounds and their preparation and use
US5244906A (en) * 1992-01-23 1993-09-14 Dowelanco Insect control with substituted oxadiazole and thiadiazole compounds
DE4314037A1 (de) * 1993-04-29 1994-11-03 Bayer Ag Nematizide Mittel auf Basis von 2-Dichlormethyl-1,3,4-oxadiazolen
JP4764418B2 (ja) * 2004-04-20 2011-09-07 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション アルツハイマー病の治療のためのβ−セクレターゼ阻害剤として有用な２，４，６−置換ピリジル誘導体化合物
WO2006044617A1 (en) * 2004-10-15 2006-04-27 The Scripps Research Institute Oxadiazole ketone inhibitors of fatty acid amide hydrolase
WO2006057945A2 (en) * 2004-11-23 2006-06-01 Merck & Co., Inc. 2,3,4,6-substituted pyridyl derivative compounds useful as beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease
EP2725023A1 (de) * 2008-06-13 2014-04-30 Bayer CropScience AG Neue heteroaromatische Amide als Schädlingsbekämpfungsmittel
CN103140483B (zh) 2010-07-15 2015-06-24 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀虫剂的新杂环化合物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2665279A (en) * 1952-07-02 1954-01-05 Hoffmann La Roche Heterocyclic antituberculous compounds
NL106023C (ko) * 1958-03-20
NL291628A (ko) * 1962-04-17
US4144343A (en) * 1978-01-04 1979-03-13 Merck & Co., Inc. Heterocycle substituted (3-loweralkylamino-2-R1 O-propoxy)pyridines

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