JPS597189A - ２―（３―ピリジル）―１，３，４―オキサジアゾール、その製法および該化合物を含有する有害生物防除剤 - Google Patents

２―（３―ピリジル）―１，３，４―オキサジアゾール、その製法および該化合物を含有する有害生物防除剤

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JPS597189A
JPS597189A JP58108511A JP10851183A JPS597189A JP S597189 A JPS597189 A JP S597189A JP 58108511 A JP58108511 A JP 58108511A JP 10851183 A JP10851183 A JP 10851183A JP S597189 A JPS597189 A JP S597189A
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オツド・クリスチヤンセン
ヨセフ・ドラベ−ク
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、２−（３−ピリジルｌ　−１，５，４−オキ
サジアゾール、その製法および有害生物防除におけるそ
の使用方法に関する。
本発明の２−（３−ピリジル）−１，３，４−オキサジ
アゾールは、次式二 ↓ （０）ｎ 〔式中。
（式中、Ｒ２は、炭素原子数１ないし６のアルキルを表
わし、そしてＲ３およびＲ４は、互いに独立してそれぞ
れ、水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキル基
を表わす。）を表わし、Ｘｌは、水素原子、ハロゲン原
子または炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、
そしてｎは、０または１の数を表わす。〕 で表わされる。
前記定義において、ノ・ロゲン原子は、弗素原子、塩素
原子、臭素原子または沃素原子を表わす・ 前記アルキル基几１、几２、Ｒ３，Ｒ，４およびＸｌは
、直鎖または分枝鎖であってよい。これらの基の例とし
て（ハ１次のものがあり゛られる：メチル基、エチル基
、プロピル基、インプロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基およびｎ−ヘキシル基ならびにそれらの異性体
。
好ましい式Ｉで表わされる化合物は、 几１が、水素原子、炭素原子数１ないし３のア（式中、
几ｚＶｉ、メチル基またはエチル基を表わし、］−（、
３およびＲ４け、互いに独立してそれぞれ。
水素原子、メチル基神たはエチル基を表わす。）を表わ
し。
Ｘｌは、水素原子を表わし、そして ｎは、０または１の数を表わす。
ものである。
式Ｉで表わされる化合物は、たとえば、下記反応図式で
示す方法で製造することができる。
↓ （０）・　　、旧　　　　　（ＩＩＩ）式■および■に
おいて、Ｒ，、Ｘ、およびｎは、式Ｉで定義した意味を
表わす。
前記方法は、−５０℃ないし＋１８０℃、好ましくは一
１０℃ないし＋１６０℃の温度範囲にて、常圧または僅
かに昇圧下そして、所望により、触媒量の酸および不活
性溶媒または希釈剤の存在下で、行なわれる。しかしな
がら、通常、前記式■で表わされるオルト蟻酸が溶媒と
して使用される。
適する溶媒または希釈剤の例は、次のとおシであるニジ
エチルエーテル、ジインプロピルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランのＣうなエーテルおよびエーテル
化合物；脂肪族および芳香族炭化水素、好ましくはベン
ゼン、トルエンまたはキシレン；アセトン、メチルエテ
ルケトンおよびシクロヘキサノンのようなケトン。
前記式■および１１１で表わをねる出発物質６ケ、公知
であるか、井たは公知の方法に相当する方法に」こって
製造することができる。
式Ｉで表わさｌ］、る化合物ｄニ、４１Ａ物の有害生物
および土壌有害生物を防除するのに適する。
ｌ持Ｖこ、前記式１で岩わされる化合物は、／ヒとえば
、次のような目（ｏｒｄｅｒｓ　）　：　Ｉ！！ｔ　翅
目（Ｌｅ＋＋１ｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏ
ｐｔ、ｅｒａ　）　、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　
）　、異翅亜目（１１ｅｌｃｒｏｐｔ、ｅｒａ　）　、
膜翅目（Ｄｉｌ＋ｔｅｒａ）　、アザミウマ目（Ｔｈｙ
ｓａｎｏｐｔｅｒａ　）、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒ
ａ　）、シラミ目（Ａ、＋１０Ｔ山＋ｒａ　）、ノミ目
（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）、ハジラミ目（Ｍａｌ
　１ｏｐｈ；１ｇａ　）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ
　）、シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ）　、チャタテム
シ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　）および膜翅目（Ｈｙｍ
ｅｎｏｐｔｅｒ＋１．　）の昆虫を防除−Ｊ−ル（７）
　Ｋ、ソシてダ−？−（Ａｃｄｒｉｎａ　）目の植物病
原性マイト（ｍｉｔｅｓ）およびチック（ｔｉｃｌｃｓ
　）　ｋ防除するのに適している。
特に好ましくは、式Ｉで表わされる化合物は、植物破壊
性昆虫、特に他物破壊性食害昆虫であって観賞植物およ
び有用植物の作用におけるもの、特に棉作物におけるも
の〔たとえばスボドブテラ・リッ）・ラリス（５ｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａＩｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）おヨヒヘリオテ
ィス・ヴイレ・ンセンス（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅ
ＳｃｅｎＳ）　〕；および果実および野菜作物における
もの〔たとえばレプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅ
ｐｔｉｎｏｔ、ａｒｓａ　ｄｅｃｃｍｌｉｎｅａｔａ　
）およびモモアカアブラムシ（ＭＹｚｕｓ　ｐｅｒＳｉ
ｃｏｅ　）　’］　’ｉｉ防除する（１）に適している
。
これに関連して強調すべきことは、前記化合物が、吸汁
昆虫（５ｎｃｋｉｎ＋ｒ　１ｎｓｅｃｊ；ｓ　）に対す
る、そしてとりわけ公知の有害生物防除剤によっては防
除が非常に困難であったアブラムシ科（ｆａｍｉｌｙＡ
ｐｈｉｒｌｉｄ−＋ｅ）の昆虫〔たとえばアフイス・フ
ァノ（工（八ｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ　）、　　アフイス
・クラシボラ（ＡｐｉｓＣｒａｃｃｉｖｏｒａ　）およ
びモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉ（・ａｅ
）〕に対する非常に顕著な浸透作用および接触作用の両
者を有するということである。
式Ｉで表わされる有効成分は、捷だ、ノ・工、たとえば
イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｃａ　）　Ｋ対し
て、そして蚊の幼虫に対して非常に有効な作用を有する
。さらに、式Ｉで表わさノ］４る化合物は、広範囲の殺
卵および殺卵幼虫（ｏｖｉｌａｒｖｉｃｉｄａｌ　）作
ノ１１ヲ有シ、たとえば、マダニ（Ｉｘｏｄｉｄａｅ　
）科、ヒメダニ（Ａｒｇａｓｉｄａｅ　）科およびワク
−８（ＤｅｒｍａｎｙｓＳｉｄａｅ　）科の外部寄生性
マイトおよびチックに対して有用な作用を有する。
式Ｉで表わされる化合物に、未変性の形態でまたは、好
壕しくに、配合技術において慣用されている補助剤とと
もに使用され、したがって、公知の手段で、たとえば次
のような形態に加工される：乳剤原液、直接噴霧可能な
もしくは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、可溶性粉
末、粉剤または粒剤、さらにはたとえば亜合性物質によ
るカプセル剤。組成物の性質と同様に、噴霧、霧化、散
粉、散水または注水のような施用方法が、達成すべき目
的および特定された条件に応じて選択される。
配合物、すなわち、式ｌで表わされる化合物（有効成分
）および、所望により、固体または液体補助剤を含有す
る組成物は、公知の方法で製造される。たとえば、有効
成分を、溶媒、固体担体および所望により表面活性化合
物〔界面活性剤（５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ　）　）と均
質に混合および７／′１゜たけ摩砕することに拠る。
適する溶媒は、次のとおりである：芳香族炭化水素、好
−ましくにキシレン混合物または置換ナフタレンのよう
な炭素原子数８ないし１２のもの；ジブチル−またはジ
オクチルフタレートのようなフタル酸エステル；シクロ
ヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エ
タノール、エチレングリコール、エチレングリコールモ
ノメチルもしくは一エチルエーテルうなアルコールおよ
びグリコール、ならびにそレラの＝にーテルおよびエス
テル；ンルクヘキ゛ナノンのようなケトン；Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、ジメチｆｉスルホキシド１だＣよジ
メチルホルムアミドのような強極性溶媒；ならびにエポ
キシ化ヤシ油または大豆油のようなエポキシ化された植
物油；または水。
たとえば粉剤および分散可能な粉末として使用される前
記固体担体は、原則として方解石、タルク、カオリン、
モンモリロン石まタハアタバルジャイトのような天然鉱
物充填剤である。
物理的性質を改良するために、高分散珪酸または高分散
吸収性重合体を添加することも可能である。適する粒状
吸着性担体は、多孔性のもので、たとえば軽石、破砕レ
ンガ、セピオライトまたはベントナイトであ夛；そして
適する非吸収性担体は、方解石または砂のような物質で
ある。さらに、非常に多くの予備粒状イしした無機また
は有機物質、特にドロマイトまたは粉砕した植物残骸物
を使用することができる。
配合されるべき前記式Ｉで表わされる化合物の性質に応
じて、適する界面活性剤は、非イオン性、カチオン性お
よび／またはアニオン性界面活性剤であって、良好な乳
化性、分散性および湿潤性を有するものである。「界面
活性剤」とは、界面活性剤の混合物をも意味する。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸お
よび水浴性合成表面活性化合物の両者である。
適する石鹸は、高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２
）のアルカリ金属、アルカリ土類金属または場合により
置換したアンモニウム塩、たとえばオレイン酸もしくは
ステアリン酸の、または天然脂肪酸混合物（たとえばヤ
シ油または牛脂油から得ることができるもの）のナトリ
ウムまたはカリウム塩である。脂肪酸−メチル−タウリ
ン塩も挙げられる。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール
誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩が、より頻
繁に使用される。
脂肪スルホン酸塩または硫酸塩Ｖま、原則として、アル
カリ金属、アルカリ土類金属または場合により置換した
アンモニウム塩の形態であり、これらは通常炭素原子数
８ないし２２のアルキル基（該アルキルはアシル基のア
ルキル部分をも包含する。）を含有し、たとえばりゲニ
ンスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然脂
肪酸から製造される脂肪アルコール硫酸エステル混合物
のＮａまたはＣａ塩である。これらには、脂肪アルコー
ルエチレンオキシトイｑ加物の硫酸ニスデルおよびスル
ホン酸の塩が含まｎる。スルホン化ベンズイミダゾール
誘導体は、好ましくは２個のスルホン酸基および炭素原
子数約８ないし２２の脂肪酸＆を含有する。アルキルア
リールスルホン酸塩は、たとえばドデシルベンゼンスル
ホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフ
タレンスルホセ酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のＮａ
　、　Ｃａまたはトリエタノールアミン塩である。相当
する燐酸塩、たとえばエチレンオキシド４ないし１４モ
ル有するｐ−ノニルフェノール付加物の燐酸エステルの
塩、も適切である。
適する非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環
式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって、
３ないし３０個のグリコールエーテル基、（脂肪族）炭
化水素基における８ないし２０個の炭素原子およびアル
キルフェノールのアルキル部分における６ないし１８個
の炭素原子を含有し得るものである。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物であって、２０ないし２５０個のエチ
レングリコールエーテル基および１０個ないし１００個
のプロピレングリコールエーテル基を、ポリプロピレン
グリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコー
ルおよびアルキルポリプロピレングリコール（該アルキ
ル鎖中には１ないし１０個の炭素原子を有する。）とと
もに、含有するものである。
上述した化合物は、通常プロピレングリコール単位あた
り１ないし５個のエチレングリコール単位をき有する。
非イオン性界面活性剤の例として挙げられるものｔよ、
次のとおりである：ノニルフェノールポリエトキシエタ
ノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピ
レン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノ
キシポリエトキシエタノール、ポリエチレンゲリコール
およびオクチルフェノキシポリエトキシエタノール。ポ
リオキシェチタンンルビタンートリオレエートのような
ポリオキシエチレンツルビタンの脂肪酸エステル、モ適
切である。
カチオン性界面活性剤の場合にあっては、これらは特に
、Ｎ−置換基として炭素原子を８ないし２２個有する少
なくとも１個のアルキル基および、他の置換基として低
級（随意にハロゲン化された）アルキル、ベンジルまた
は低級ヒドロキシアルキル基を含有する第四級アンモニ
ウム塩である。この塩は、好ましくはハロゲン化物、硫
酸メチルまたは硫酸エチルの形態でちって、たとえば塩
化ステアリルトリメチルアンモニウムｉ＊ｕＪＨｔ、ベ
ンジルジー（２−クロロエチル）−エチル−アンモニウ
ムでアル。
実際の配合において慣用されている界面活性剤Ｈ、ナカ
ンずく、下記の刊行物に記載されている二″′マック・
カソチョンの洗剤および乳化剤年報（Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈ
ｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌ
ｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎａｌ　）″、ＭＣ出版社、リング
ウッド（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ　）、ニューシャーシー、１
９７９年；およびヘルムート・スターヒｘ　（Ｈｅｌｍ
ｕｔ　５ｔａｃｂｅ　ｌ博士著：　°１界面活性剤ハン
ドブック（Ｔｅｎｓｉｃμｌ”ａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　
）”、カール、ハウザー（Ｃａｒｌ　Ｈａｕｓｅｒ　）
出版社、ムニッヒ（Ｍｕｎｉｃｈ　）　／　７４　ｆ−
す（Ｖｉｅｎｎａ　）　、１９８１゜前記殺有害生物製
剤は、原則として、前記式Ｉで表わされる化合物０．１
ないし９９チ、特にｏ、ｉないし９５チ、固体または液
体添加剤１ないし９９９％、および界面活性剤口ないし
２５％、特に０１ないし２５チを含有する。
市販品は、好ましくは濃厚組成物の形態であるが、消費
者が使用する該物品は、原則として有効成分がかなシ低
濃度とされた調剤である。
前記製剤は、安定削、消泡剤、粘度調整剤、結合剤およ
び接着剤、ならびに肥料または特定の効果を得るための
他の有効成分、をも含有し得る。
配合実施例 の配合実施例（チー重量パーセント） 式夏で表わされる化合物　　　　２５％　４０％　５０
％ドデシルベンゼンスルホ ン嘔カルシウム　　　　　　　　　　５％　　８％　　
５．８％チレタンキシド６６モル）　　　　　５％　−
−シクロヘキサノン　　　　　　　　　−１５％　２ｏ
チキシレタン合物　　　　　６５％２５％２０％所望濃
度の乳濁液は、該濃厚液を水で希釈することによって調
製し得る。
２、溶液　　　ａ）　ｂ）　Ｃ）　ｄ）式Ｉで表わされ
る化合物　　　８０％　１０％　　５チ　９５％エポキ
シ化ヤシ油　　　　　　　−−１％　　５チ石油留分（
沸騰限界 １６０−１９０℃）　　　　　　　　−−９４％　　−
該溶液は、微細な滴の形態で施用するのに適する・ 、二（−組　　　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ１式ｌ
で表わされる化合物　　　　　　　　　５％　　１０％
カオリン　　　　　　　　　　　９４％　　−高分散珪
酸　　　　　　　　　　１チ　　−アタパルジャイト　
　　　　　　　　　　　−　　　９０％咳有効成分を塩
化メチレン中に溶解し、溶液を担体上に噴霧し、次いで
溶媒を減圧下にて蒸発させる。
４、　　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　　
ａ）　　　　ｂ）式■で表わされる化合物　　　　　　
　　　２チ　　　５％高分散珪酸　　　　　　　　　　
１％　　５％タルク　　　　　　　　　　　　９７％　
　−カオリン　　　　　　　　　　　　−　　９０チそ
のまま使用し得る粉剤は、担体とともに有効成分を均質
に混合することによって得られる。
５、　水和剤　　　　　　　　　１　　　ｂ）　　　ｃ
）式Ｉで表わされる化合物　　　　２５％　５０％　　
７５％ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　３％　　−５
％高分散珪酸　　　　　　　５％　１ｏチ　１ｏチカオ
リン　　　　　　　　６２％　２７チ　　−有効成分ま
たは有効成分混合物を添加剤とよく混合し、そして混合
物を適当なミル中にて充分に摩砕する。所望濃度の懸濁
液とするために水で希釈し得る湿ｔＥ可能な粉末が、得
られる。
（−艮？ｌＨＩ＊ｉ 式１で表わされる化合物　　　　　　　　　　１０％オ
クチルフェノールポリ エチレングリコールニー シクロヘキサノン　　　　　　　　３０％キシレン混合
物　　　　　　　　　５０％所望濃度の乳濁液は、濃厚
液を水で希釈することによって得ることができる。
ｌ二〕町　　　　　　　　　　　　ａ）　　　　ｂ）式
Ｉで表わされる化合物　　　　　　　　５チ　　　８％
タルク　　　　　　　　　　　９５チ　　−カオリン　
　　　　　　　　　　　　　９２チそのまま使用し得る
形の粉剤は、有効成分を担体と混合し、そして混合物を
適当なミル中で摩砕することによって得られる。
８、押出粒剤 式Ｉで表わされる化合物　　　　　　　　　　１０チリ
ゲニンスルホン酸ナト リウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％カ
ルボキシメチルセルロ　　　　　　　　　　　１％−ス カオリン　　　　　　　　　　　　８７％有効成分を添
加剤と混合および摩砕し、そして混合物を水で湿らせる
。該混合物を押出し、粒化し、次いで孕気流中で乾燥す
る。
９　被榎粒剤 式１で表わされる化合物　　　　　　　　　　　３％カ
オリン　　　　　　　　　　　　　９４％微粉砕有効成
分または有効成分混合物を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。こ
のようにして非粉塵性被覆粒剤が、得られる。
１０．５？！Ｉｌ濃厚液 式Ｉで表わされる化合物　　　　　　　　　　４０％エ
チレングリコール　　　　　　　　　　　　１０％水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％微
粉砕有効成分または有効成分混合物管添加剤と均質に混
合する。こうして懸濁濃厚液が得られ、これを水で希釈
することに工夛、所望濃度の懸濁液が調整され得る。
実施例１：２−（３−ピリジル）−１，５，４−オキサ
ジアゾールの製造 ニコチン酸ヒドラジド１５．６Ｆ、　　ト９ｊ−ｆ−ル
オルト蟻酸エステル１００−および硫酸水素カリウム０
．１９の混合物を、油浴にて１４０℃に加熱し。
エチルアルコールを留去する。２時間後、過剰トリエチ
ル蟻酸エステルを高減圧下にて留去する。粗生成物を、
溶離剤としてのへキサン／トルエンの１＝１混合物を有
するシリカゲルに拠るクロマトグラフィにかけ、精製す
る。こうして、次式： で表わされ、かつ、７８°−７９℃の融点を有する化合
物１を得る。
下記化合物は、相当する手段にて製造される：↓ （０）ｎ 実施例２：　マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃ
ｉｖｏｒａ　）根づいたマメ植物を、土壌ｂａｄを入れ
たポットに移植し５そして次に試験すべき化合物を２５
　ｐｐｍ、５　ｐｐｍまたは１　ｐｐｍ含有する溶液５
０−を、土壌上に直接注ぐ。
２４時間後、土壌上の植物部分にマメアブラムシ種の寄
生虫を住まわせ、次にプラスチック円筒体を該植物にか
ぶせ、かつ、その底を結び、これによって、試験物質に
よる直接またはガス相を介してのあらゆる接触から寄生
虫を防護する。
死亡率の測定は、試験開始後４８時間目に行なう。２本
の植物を、それぞれ別個のポットにて、試験化合物の濃
度毎に使用する。この試験は、２５℃および７０％相対
湿度にて行なう。
実施例１の化合物は、マメアブラムシ種の昆虫に対して
、−Ｆ記載に示した如く作用する。
前記実施例において行なわれた試験結果を表に記載する
が、この場合、有害生物の死亡チを示すために下記基準
を用いる：

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式 （式中、Ｒ２は、炭素原子数１ないし６のアルキル基を
    表わし、そしてＲ３およびＲ４は、互いに独立してそれ
    ぞれ、水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキル
    基を表わす。）を表わし、 Ｘｌは、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１な
    いし６のアルキル基を表わし、そして ｎは、０または１の数を表わす。〕 で表わされる２−（３−ピリジル）−１，３゜４−オキ
    サジアゾール。 （式中、　ｌｌ（２は、メチル基またはエチル基を表わ
    し、Ｒ３および山ｅま、互いに独立してそれぞれ、水素
    原子、メチル基またはエチル基を表わす。）を表わし、 Ｘが、水素原子を表わし、そして ｎが、０または１の敷を表わす、特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （３）　　次式： で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （４）　次式： で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （５）　　次式： で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （６）　　次式： で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （７）　　次式： で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （８）　　次式： で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （９）次式： で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ＱＯ次式 （０） 〔式中、 （式中、几２は、炭素原子数１ないし６のアルキル基を
    表わし、そして１モ３およびｌｔ４は、互いに独立して
    そ′７Ｌそれ、水素原子または炭素原子数１ないし６の
    アルキル基を表わす。）を表わし、 Ｘｌは、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子Ｐ！、
    １ないし６のアルキル基を表わし、そして ｎは、０または１の数を表わす。〕 で表わされる２−（６−ピリジルｌ−１，ｊ４−オキサ
    ジアゾールを製造する方法において、 次式： （０） （式中、Ｘｌおよびｎｆよ、前記意味を表わす。）で表
    わされる化合物を、次式： ％式％ （式中、ＦＬｌは、前記意味を表わす。）で表わされる
    化合物と反応させる、 ことを特徴とする前記オキサジアゾールの製造方法。 収り　次式： （） 〔式中、 几は、水素原子、炭素原子数１ないし６の（式中、Ｒ２
    は、炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、そし
    てｋＬ３およびＲ４は、互いに独立してそれぞれ、水素
    原子または炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わす
    。）を表わし、 Ｘｌは、水素原子、ノ・ロゲン原子または炭素原子数１
    ないし６のアルキル基を表わし、そして ｎは、０または１の数を表わす。〕 で表わされる２−（５−ピリジルｌ−１，！ｌ。 ４−オキサジアゾールを有効成分として含有する有害生
    物防除剤。 （２）防除すべき有害生物が動植物の有害生物および土
    壌有害生物である特許請求の範囲第１１項記載の有害生
    物防除剤。 Ｑｌ　　防除すべき有害生物が昆虫およびダニ（Ａｃｄ
    ｒｉｎｄ）目の代表例である特許請求の範囲第１１項記
    載の有害生物防除剤。
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