JPH01132580A - Ｎ−アミノ−１，２，４−トリアジノン、その製造方法及び有害生物防除におけるそれらの使用方法 - Google Patents

Ｎ−アミノ−１，２，４−トリアジノン、その製造方法及び有害生物防除におけるそれらの使用方法

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JPH01132580A
JPH01132580A JP63261283A JP26128388A JPH01132580A JP H01132580 A JPH01132580 A JP H01132580A JP 63261283 A JP63261283 A JP 63261283A JP 26128388 A JP26128388 A JP 26128388A JP H01132580 A JPH01132580 A JP H01132580A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な殺虫活性Ｎ−アミノ−ｔ２．４−ドリア
ジノン、それらの製造のための方法及び中間体、上記ア
ミノドリアジノンを含有する組成物並びに有害生物防除
におけるそれらの使用方法に関する。
本発明によるアミノドリアジノンは、 次式Ｉ： （式中、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、フ
ェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
基、７エンプテル基もしくはフェンペンチル基、または
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
素原子数１ないし２の）・ロアルキル基、メトキシ基及
び／ｌたはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフ
ェニル基、ベンジル基、７エネテル基、フェンプロピル
基、フェンブチル基もしくは７エンベンテル基を表わし
、Ｒ意は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表
わすか、または未置換または炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし
１２のハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わす
か、ま九は Ｒ１及びＲ１は一緒になって飽和または不飽和３ないし
７負の炭素環を形成し、 Ｒ３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わし、並びに ２は−Ｎ＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨＣＨｚ−基を表わす
。）で表わされる化合物に相轟する。
式■で表わされる化合物Ｆｉ酸付加塩の形状であること
もできる。有機及び無機酸の両方が前記の塩の形成のた
めに適している。その様な酸の例は、特に塩酸、臭化水
素酸、硝酸、種々のリン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸
、酪酸、バレリアン酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン
酸、フマル酸、酪酸、酒石酸もしくはサリチル酸である
。
ｆ！ｉｎ基として適するアルキル基は直鎖もしくは枝分
れ鎖であって良い。そのようなアルキル基の例はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、インブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基またはペ
ンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシ
ル基等並びにそれらの異性体である。
置換基として適するアルコキシアルキル基は、直鎖もし
くは枝分れ鎖であってよく、アルキル基及びアルコキシ
基は上述のものである。上記置換基の適する例は、特に
メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエテル
基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポ
キシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチル基
、プロポキシブチル基もしくはブトキシブチル基である
。
置換基として適するシクロアルキル基は例えばシクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基もしくは
シクロヘキシル基である。
置換基として適するハロゲン原子はフッ素原子及び塩素
原子並びに臭素原子及びヨウ素原子である。フッ素原子
及び塩素原子が好ましい。
置換基として適するハロゲン化された炭素原子数１ない
し２のアルキル基は、上述したハロゲン原子で部分的に
のみハロゲン化してもよいか、または過ハロゲン化して
もよい。該置換基の特に適する例は、％にフッ素原子、
塩素原子及び／または臭素原子でモノ−もしくはトリー
置換されたメチル基で、例えばＣＨＦｚもしくはＣＦ３
１並びにフッ素原子、塩素原子及び／または臭素原子で
七ノーないしペンタ−置換されたエチル基で、例えばＣ
迅ＣＦｓ、ＣＦｚＣＦｓ、ＣＦ２ＣＣＡ’３、ＣＦ鵞Ｃ
ＨＣｌ２、ＣＦ鵞ＣＨＦ鵞、　ＣＦ＊ＣＦＣ１ｘ、　Ｃ
ＦｚＣＨＢｒ＊、　ＣＦ２ＣＨＣＪ！！Ｆ、ＣＦ鵞ＣＨ
ＢｒＦもしくはＣＣＩＦＣＨＣＪＦである。
Ｒ１及びＲ１によシ形成される３ないし７員の炭素環は
飽和もしくは不飽和であってよい。それらは飽和の５も
しくは６員の炭素環であるのが好ましい。
式■で表わされる化合物のうち、Ｒ１が水素原子、炭素
原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし５
のシクロアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし３のアルキル基、メトキシ基もしく
はエトキシ基で一置換または二置換され九フェニル基を
表わし、；Ｒ２及びＲｓが各々水素原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わし、並びに２が−Ｎ
＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨＣＨＩ−基を表わすものがす
ぐれている。
上記化合物のうち、好ましい式Ｉで表わされる化合物は
、 ａ）　　Ｒ１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、シクロプロピル基もしくはフェニル基を表わし
、； Ｒ２が水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わし、
； Ｒ３が水素原子もしくはメチル基を表わし、；並びに ２が−Ｎ＝ＣＨ−基を表わすものか、またはｂ）　　＆
が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シク
ロプロピル基もしくはフェニル基を表わし、；Ｒ１が水
素原子、メチル基、もしくはエチル基を表わし、；Ｒｓ
が水素原子もしくはメチル基を表わし、；並びにＺが−
Ｎ＝ＣＨ−基を表わすものである。
本発明による式Ｉで表わされる化合物は、例えば Ａ）次式Ｉ： で表わされるアミノドリアジノンを次式■：で表わされ
るアルデヒドと反応させ、そして所望によシ Ｂ）次式Ｉａ： で表わされる得られたビリジルーメチレンアミノ−ドリ
アジノンを選択的に還元することにより次式■ｂ： で表わされるピリジル−メチルアミノ−ドリアジノンに
変換することにより主に公知である方法に従って製造で
きる。
上記式中、Ｒ１、＆及びＲ３は前記で定義した意味を表
わす。
工程Ａは通常、常圧下において触媒量の強酸の存在下で
、そして溶媒中で実施する。反応温度は＋１０ないし１
００℃で、好ましくは＋４０ないし８０℃である。適す
る酸は例えば鉱酸、特に塩酸のような無機強酸である。
適する溶媒は、アルコール、エーテル及びエーテル系化
合物、ニトリルまたはその代わりとして水である。
工程Ｂは一般に常圧またはわずかに高められた圧力下で
適する水素添加触媒の存在下で、そして溶媒中で実施す
る。適する水素添加触媒は、慣用のプラチナ、パラジウ
ムもしくはニッケル触媒で、例えばラネイニッケル（Ｒ
ａｎｅｙ　ｎ１ｃｋｅｌ　）であるか、または水素化物
、例えば水素化ホウ素ナトリウムである。適する溶媒は
、アルコール、酢酸、酢酸エチルまたはその代りとして
水である。
式■で表わされるアミノドリアジノンは、例えば次式■
： で表わされるオキサシアゾロンをヒドラジン水化物（迅
Ｎ−Ｎ市・ＨｚＯ）　　（前記式中、Ｒｔ　、　＆及び
Ｒ３は式■で定義した意味を表わす。）と反応させるこ
とによるヒドラジン水化物を使用した環転移により製造
できる。
式■で表わされるアミノドリアジノンの製造方法は一般
に常圧下で、所望によシ溶媒中で実施される。温度は＋
１５ないし１２０℃、好ましくは＋２０ないし８０℃で
ある。適する溶媒はとりわけ水、アセトニトリルのよう
なニトリル、アルコール、ジオキサンもしくはテトラヒ
ドロフランである。
弐■で表わされるオキサシアゾロンは例えば次式■： で表わされる５−トリフルオロメチル−１，へ４−オキ
サジアゾール−２（３Ｈ）−オンを次式： ： 【 ％式％） で表わされるケトン（上記式中、Ｒ１、＆及びＲ３は式
■で定義した意味を表わし、並びにＸは）・ロゲン原子
を表わす。）と反応させることによる、主に公知である
方法に従って製造できる。
式■で表わされるオキサシアゾロンの製造方法は、常圧
下で塩基の存在下において、そして溶媒中で実施する。
温度は口ないし＋１５０℃、好ましくは＋２０ないし１
００℃である。適当な塩基は、有機及び無機塩基で、例
えばトリメチルアミン、アルコレート、水酸化ナトリウ
ムもしくは水素化す）　ＩＪウムである。適する溶媒は
、々かでもアルコール、ハロゲン化炭化水素で、例えば
クロロホルム、アセトニトリルのようなニトリル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシドま
たはその代シに水である。
式…で表わされるアミノトリアジンのうち４−アミノ−
６−７エニルー１．２．４−　）リアジン−３−オンは
公知である（　Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎｄｅｒ
　Ｃｈｅｍｉｅ、７４９．１２５（１９７１））　、す
なわちＲ１がフェニル基を表わし、並びに各々＆及びＲ
ｓが水素原子を表わす式…で表わされる化合物である。
式■で表わされる全ての他の化合物、すなわち次式「＆
： （式中、 Ｒ；は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、フ
ェニル基、ベンジル基、７エネテル基、フェンプロピル
基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、または
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
素原子数１ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及び
／またはエトキシ基で一置換もしくは二置換され九フェ
ニル基、ベンジル基、フェネチル基、７エンブロビル基
、７エンプチル基もしくはフェンペンチル基を表わし、
Ｒｓは水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基も
しくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
すか、または未置換または炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし１
２のハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか
、また社 ＆及びＲ１は一緒になって飽和または不飽和３ないし７
員の炭素環を形成し、 Ｒ１は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わす。）で表わされる化合物及び弐■で表わさ
れるオキサシアゾロンは新規でｓｂ、そして本発明はそ
れらにも関するものである。
式■、■及び■で表わされる化合物は公知であるか、ま
たは主に公知である方法に従って製造できる。
本発明による式■で表わされる化合物は魚及び植物に十
分に許容性であると同時に瀉血動物に良好表許容性であ
り、そして公知のリン酸エステル及びカルバメートよシ
もすぐれた安定性を有することを見い出した。それ故そ
れらは殺有害生物剤として、特に有害生物、とシわけ植
物及び動物を攻撃する昆虫を防除するためにきわめて適
している。
式■で表わされる化合物は１％に以下の種族、鱗翅目（
Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）　％鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐ
ｔｅｒ＆）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）、異翅
亜目（Ｈｅｔｅｒｏ−ｐｔｅｒａ　）　、膜翅目（Ｄｉ
ｐｔｅｒａ　）、アザミウマ目（Ｔｈｙａａｎｏｐｔｅ
ｒａ　）、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）、シラミ
目（Ａｎｏｐｌｕｒａ　）、ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐ
ｔｅｒａ）、ハシ２ミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ　）、
シミ目（Ｔｈ７ｓａｎ−ｕｒａ　）、シロアリ目（Ｉｇ
ｏｐｔｅｒａ　）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｅｏｐｔｅ
ｒａ　）　、及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏ−ｐｔｅｒａ　
）及びダニ目（Ａｃａｒｉｎａ　）に属する代表的な昆
虫を防除するのに特に適している。
本発明に従って使用される式ｌで表わされる化合物を使
用して観賞植物及び有用植物の栽培において、特に綿栽
培、野菜栽培、稲栽培及び果実栽培において特に植物破
壊性昆虫を防除することが可能である。これと関連して
、前記化合物は慣用の有害生物防除剤によシ防除するこ
とが困難である吸液昆虫、特にアブラムシ科〔例えばア
フィスファバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ　）、アフイ
スクラツシボラ（Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｅｉｖｏｒａ　
）及びマイズスペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｅ
ａｅ　）　）に対して非常に顕著な浸透作用及び更に接
触作用の両方を特徴とするという事実は注目に値する。
本発明による式■で表わされる良好な有害生物防除作用
は、記載した有害生物の少なくとも５０ないし６１％の
死滅率に和尚する。
本発明による化合物の作用もしくはそれらを含有する組
成物の作用は他の殺虫剤及び／または殺ダニ剤の添加に
よってかなり拡大することができ、そして与えられた環
境に適合させることができる。適当な添加剤とは、例え
ば以下の有効成分の種類を示している。：有機リン化合
物、ニトロフェノール及びそれらの誘導体、ホルムアミ
ジン、尿素、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化
水素並びにバシルス　スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　）製剤である。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により、乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈
可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、粉剤、粒剤、および例
えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。
組成物の性質と同様、噴霧、散粉、散布散水または注水
のようが適用法は、目的とする対象および使用環境に依
存して選ばれる。
製剤、即ち式■の化合物（有効成分）またはそれと他の
殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせおよび適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均一に混合および／または摩砕することによシ、製
造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのような７タレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよ
りなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶柱石ケンおよび水
溶性合成界面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（ＣＩＯ−Ｃｎ　）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のすＹリウムまたはカリウム塩である
。更に脂肪酸メチルタウリン塩及び食性及び未変性燐脂
質もまた適する界面活性剤として用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート、が
更ＫＭ繁に使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、セしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェー
トの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。こ
れらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪アルコー
ル／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートｆ）　例ａ　、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジプ
チルナフタレンスルホン酸またハナフタレンスルホン酸
／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩である。対応するホス
フェート、例えば４ないし１４モルのエチレン　オキシ
ド付加物むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステ
ルの塩、もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体で
あシ、該誘導体は３逢いし３０個のグリコール　エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン　グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
　グリコールとの水溶性付加物であシ、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン　グリコール　エーテル基
および１０ないし１００個のプロピレン　グリコール　
エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン　
グリコール単位当シ１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン　ソルビタン　トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはＩ
・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　ク
ロリドまたはベンジル　ジー（２−１０ロエチル）エチ
ルアンそニウム　プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：１マクカッチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニエアル（Ｍｅ　Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍｕ
ｌｉｉｆｌｅｒｉ　Ａｎｎｕａｌ　）”、マック出版社
、リング　ウッド、ニューシャーシー州、１９７９年：
　　ヘルムート　シェタッヒエ（ＨｅｌｍｕｔＳｔａｅ
ｈｅ　）　＋　’″テンジツドタッシェンブ−７（Ｔｅ
ｎ５ｉｄ　Ｔａ５ｈｅｎｂｕｅｈ　）　’　、カーＡ／
　　／％ンザーフｚルラーク（Ｃａｒｌ　Ｈａｎｓｅｒ
　Ｖｅｒｌａｇ　）　＊　　ミエンヘンおよびウィーン
、　１９８１１Ｅ。
本発明による有害生物防除剤組成物は通常、式■の化合
物または該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合
物α１ないし９９チ、好ましくは１１ないし９５チ、固
体または液体補助剤１ないし９９．９％、および界面活
性剤０ないし２５％、好ましくはα１ないし２５％を含
む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的低濃度の希釈製剤を使用する。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
実施例： １、　式■で表わされる化合物及びそれらの中間体の製
造 油状物中の８０％ＮａＨ分散剤１５Ｆ（（Ｌ５モル）を
石油エーテルで洗浄して油分を除き、そしてＤＭＦ　ｆ
　２５−に添加する。ＤＭＦ２５０ｄ中の５−トリフル
オロメチル−１，４４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）
−オンを室温で１時間かけてこの懸濁液に滴下し、その
後このバッチを３時間攪拌する。次にクロロアセトン５
ａｓｐ（（１６モル）ｔ−添加して、反応混合物を室温
で１６時間攪拌する。蒸発させて濃縮した後、１０００
ｍの水を残留物に添加し、そして固体沈殿物を吸引ろ過
して乾燥させると、無色の固体の形状で次式二 Ｃ迅−ＣＯ−Ｃ市 す で表わされる標記化合物を得る。；融点８５℃；収ｊｊ
ｋｑ　ｂ　ｙ　（９ｔ７％） 以下の化合物を類似の方法で製造する。：表１： 表１（続き〕ニ ーオキソー４−アミノ−６−メチ ２−オキソ−５−トリフルオロメチル−２，３−ジヒド
ロ−’１，３．４−オキサジアゾールー３−アセトン２
１（１（１，０モル）を冷却しながらヒドラジン水化物
２５０ｄ中に添加する。得られた透明な褐色の溶液を２
時間攪拌した後真空中で蒸発によシ濃縮し、そして残留
物をシリカゲル上でクロマトグラフを行表う（塩化メチ
レン／メタノール　９　：　１　）、溶媒を蒸発させて
除去してエーテルを添加した後得られた油状物から次式
： で表わされる標記化合物が結晶化する。；融点１１７−
１１９℃：収量６４Ｆ（５０チ）類似の方法で以下の化
合物を製造する。二表２＝ 表２（続き）： 表２（続き）： ビリジン−３−カルボアルデヒド２＆８ｆ（（１２５モ
ル）及び濃塩酸１滴を６０℃でエタノール２５０ｄ中に
溶解した２、５，４．Ｓ−テトラヒドロ−３−オキソ−
４−アミノ−６−メチル−１，２，４−トリアジン３２
ｆ（α２５モル）に添加する。還流下で３０分間煮沸し
た後、反応混合物を冷却し、固体部分をろ過して単離し
、エーテルで洗浄して、そして乾燥させると、無色の固
体の形状で次式： で表わされる標記化合物を得る。；融点２２７−２２８
℃：収量４８９（９０９６） 類似の方法で以下の化合物を製造する。二表３： 表３（続き）： 表３（続き）： 水素化ホウ素ナトリウム３７．８ｆ（１モル）をメタノ
ール８０〇−中の２．３，４．５−テトラヒドロ−３−
オキソ−４−〔（ピリジン−３−イル〕−メチレンアミ
ノ〕−６−イングロビルー１゜２　、４−）リアジン２
４．５ｆ（１１モル）の懸濁液中に少しずつ導入する。
；その後反応混合物を室温で２〜３時間攪拌し、そして
還流下で１２時間煮沸する。溶媒を蒸発させた後、残留
物をアセトニトリルと共に攪拌し、そして次にろ過を行
なう。蒸発によジアセトニトリル溶液を濃縮し死後、残
留物をエーテルと共に攪拌し、そして結晶体をろ過して
単離すると無色の結晶粉末の形状で次式： で表わされる標記化合物を得る。；融点１０５−１０７
℃；収量：１２Ｆ（４？チ〕 類似の方法で以下の化合物を製造する。：表４： 表４（続き）： ・ドロクロリド 加熱しながら２，５，４．５−テトラヒドロ−３−オキ
ノー４−〔（ピリジン−３−イル）−メチレンアミノク
ー６−メチル−１，２，４−）リアジン２Ｌ７ｆを２Ｎ
の塩ｉ！Ｉ！６０ｄに溶解する。
熱い溶液をろ過して冷却する。給出した沈殿物をろ過に
よシ単離し、アルコール及びエーテルで洗浄して真空に
して乾燥させると無色の結晶で表わされる標記化合物を
得る。；融点２４０−２４１℃（分解）：収量：１９？
（７５％）類似の方法で以下の化合物を製造する。
表５二 表５（続き）： ２製剤例 有効成分または配合物　　　　　　２５％　　５０チ　
７５チリグツスルホン識ナトリウム　　　　５％　　　
５％　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　５％−
５％ジインブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　−６％　１０％
高分散ケイ酸　　　　　　　５チ１０％　１０チカオリ
ン　　　　　　　　　６２％　２７チ　−有効成分また
は配合物を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
Ｆ２−　乳剤原液 有効成分または配合物　　　　　　　　　　　　１０チ
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　３％
シクロヘキサノン　　　　　　　　　３０チキシレン混
合物　　　　　　　　　５０％この乳剤原液を水で希釈
することにより、所望の濃度のエマルジョンを得ること
ができる。
メルク　　　　　　　　　　　９５チ　−カオリン　　
　　　　　　　　　−９２チ有効成分または配合物を担
体とともに混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕す
ることにより、そのまま使用することのできる粉末を得
る。
Ｆ　４．　　押出し粒剤 有効成分または配合物　　　　　　　　　　　１０チリ
グツスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２％カルボキ
シメチルセルロース　　　　　　１チカオリン　　　　
　　　　　　　　８７チ有効成分または配合物を助剤と
ともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす
。
混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
Ｆａ　　被覆粒剤 有効成分または配合物　　　　　　　　　３％ポリエチ
レングリコール（ｍｏｔ、　ｗｔ、　２ｏｏ　）　　　
　ｓ　ｑｂカカオン　　　　　　　　　　　　９４チ細
かく粉砕した有効成分または配合物を、ミキサー中で、
ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に
施用する。この方法によシ非粉塵性被覆粒剤が得られる
。
Ｆａ　懸濁原液 有効成分または配合物　　　　　　　　４０チエチレン
グリコール　　　　　　　　　　１０％リグノスルホン
酸ナトリウム　　　　　　１０％カルボキシメチルセル
ロース　　　　　　１チ３７チホルムアルデヒド水溶液
　　　　　　　　１２チア５％水性エマルジ１ン形シリ
コーンオイル　　ＣＬ８％水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　３２％細かく粉砕した有効成分
または配合物を助剤とともに均一に混合し、水で希釈す
ることによシ所望の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃
厚物が得られる。
容器中の水１５０ｍの表面に１１チ試験化合物のアセト
ン溶液の所定ｉｔピペットで滴下して４００ｐｐｍの濃
度を得る。アセトンを蒸発させた後、３０ないし４０匹
の２日令のエジプトヤプ蚊の幼虫を上記の容器中に入れ
る。２日及び７日後に死滅率を測定する。
実施例Ｐ、　３ないしＰ、５による化合物はこの試験に
おいて良好な活性を示した。
試験開始前に、容器中で栽培した４ないし５日令の豆の
苗木〔ビシア　ファバ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ））Ｋア
フィス　クラッシボラ橿の昆虫約２００匹を各々に寄生
させる。２４時間後処理植物に試験化合物１２．５　ｐ
ｐｍを含有する水性配合剤をしたたシ落ちるまで直接噴
霧する。各々の試験化合物を２本の植物に使用し、そし
て更に２４時間及び７２時間後に死滅数を数える。この
試験は２１−２２℃、相対湿度約５５チで行なう。
この試験において、実施例？、　３ないしＰ、　５の化
合物は、良好な活性を示した。
実施ｆｌｊＢ、５：アフィスクラッシポラに対する浸透
作用 根づいている豆植物を６００ｃｃｍの土壌を有する容器
に移植する１次に４００　ｐｐｍの濃度の試験化合物の
配合物（２５％水利剤から製造）ＳＯｄを各々の容器中
の士＠に直接注ぐ。
２４時開俵植物の生長部分にアフィスクラッシボラ種の
アブラムシを寄生させて、その後直接またはガス相を介
してのどちらからも試験物質とアブラムシが接触するこ
とがないように植物の上にプラスチックシリンダーをか
ぶせる。
試験開始後４８時間及び７２時間後に死減数を測定する
。各々別の容器中の２本の植物を各試験物質のために使
用する。試験は２５℃及び相対湿度約７０％で実施する
。
実施例Ｐ、　５ないしＰ、５による化合物はこの試験に
おいて良好な活性を示した。
噴霧試験 処理する４日前に、ペペロニ植物（鉢植えされていて６
葉期にある）にマイズスペルシカエ（Ｒｆｆｉ）を寄生
させた２　−３ａｌｌの長さの豆の苗を置くことＫより
感染させ、そしてペベロニ植物上にアブラムシを十分に
寄生させる。豆の苗が枯れ始めたらすぐに、アブラムシ
は試験植物（ペペロニ）Ｋｓる。２４時間後、処理種物
に２５チ水和剤から調造した、試験化合物１１００ｐｐ
を含有している水性懸濁液をしたたシ落ちるまで直接噴
霧する。４本の植物を各々の試験物質に使用する。噴霧
後７日目に死減数を測定する。
試験は２１−２２℃及び相対湿度約６０％で実施する。
この試験において実施例Ｐ、　５ないしＰ、　５１ｃよ
る化合物は８Ｇ−１００％死滅率を示した。
作用試験 ペペロニ植物（鉢植えされていて６葉期にある）を試験
溶液で噴霧処理し、そして処理後２日目に試験植物に実
施例Ｂ、　４で記載したようにマイズスペルシカエ（Ｒ
ａｇ）を寄生させて感染させる。植物に寄生させた後５
日目に死滅率（％）を評価する。
実施例Ｐ、　５ないしＰ、　５　Ｋよる化合物は１００
ｐｐｔｎの濃度で５０−１００％の死滅率を示した。
特　許　出　願　人　　チパーガイギー（ほか２名）

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数、ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６の
    アルキル基、炭素原子数、ないし２のハロアルキル基、
    フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピ
    ル基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、また
    はハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及
    び／またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフ
    ェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わし
    、Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数、ないし６のアルキル
    基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
    表わすか、または未置換または炭素原子数、ないし１２
    のアルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数、ない
    し１２のハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わ
    すか、または Ｒ＿１及びＲ＿２は一緒になって飽和または不飽和の３
    ないし７員の炭素環を形成し、 Ｒ＿３は水素原子もしくは炭素原子数、ないし６のアル
    キル基を表わし、並びに Ｚは−Ｎ＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨ−ＣＨ＿２−基を表
    わす。）で表わされる化合物及び有機もしくは無機酸と
    それらの塩。
  2. （２）上記式 I 中、 Ｒ＿１が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、フェニル
    基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアル
    キル基、メトキシ基もしくはエトキシ基で一置換または
    二置換されたフェニル基を表わし、； Ｒ＿２及びＲ＿３が各々水素原子もしくは炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わし、並びに Ｚが−Ｎ＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨ−ＣＨ＿２−基を表
    わす請求項１記載の化合物。
  3. （３）上記式 I 中、 Ｒ＿１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、シクロプロプル基もしくはフェニル基を表わし、； Ｒ＿２が水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わし
    、； Ｒ＿３が水素原子もしくはメチル基を表わし、；並びに Ｚが−Ｎ＝ＣＨ−基を表わす請求項２記載の化合物。
  4. （４）上記式 I 中、 Ｒ＿１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、シクロプロピル基もしくはフェニル基を表わし、； Ｒ＿１が水素原子、メチル基、もしくはエチル基を表わ
    し、； Ｒ＿３が水素原子もしくはメチル基を表わし、；並びに Ｚが−Ｎ＝ＣＨ＿２−基を表わす請求項２記載の化合物
    。
  5. （５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項３記載の化合物。
  6. （６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項４記載の化合物。
  7. （７）Ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は下記式（ I ）の
    意味を表わす。）で表わされるアミノトリアジノ ンを次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされるアルデヒドと反応させ、そし て所望により Ｂ）得られたピリジル−メチレンアミノ−トリアジノン
    を選択的に還元することにより ビリジル−メチルアミノ−トリアジノンに変換すること
    よりなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６の
    アルキル基、炭素原子数、ないし２のハロアルキル基、
    フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピ
    ル基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、また
    はハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及
    び／またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフ
    ェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わし
    、Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
    表わすか、または未置換または炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数、ない
    し１２のハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わ
    すか、または Ｒ＿１及びＲ＿２は一緒になって飽和または不飽和３な
    いし７員の炭素環を形成し、 Ｒ＿３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表わし、並びに Ｚは−Ｎ＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨ−ＣＨ＿２−基を表
    わす。）で表わされる化合物の製造方法。
  8. （８）有効成分として次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６の
    アルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、
    フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピ
    ル基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、また
    はハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及
    び／またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフ
    ェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わし
    、Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
    表わすか、または未置換または炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
    し１２のハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わ
    すか、または Ｒ＿１及びＲ＿２は一緒になって飽和または不飽和３な
    いし７員の炭素環を形成し、 Ｒ＿３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表わし、並びに Ｚは−Ｎ＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨ−ＣＨ＿２−基を表
    わす。）で表わされる化合物を適当な担体及び／または
    補助剤と一緒に含有する有害生物防除組成物。
  9. （９）有効成分として請求項２ないし６のいずれか１項
    記載の化合物を含有する請求項８記載の有害生物防除組
    成物。
  10. （１０）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数、ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６の
    アルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、
    フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピ
    ル基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、また
    はハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及
    び／またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフ
    ェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わし
    、Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
    表わすか、または未置換または炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
    し１２のハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わ
    すか、または Ｒ＿１及びＲ＿２は一緒になって飽和または不飽和３な
    いし７員の炭素環を形成し、 Ｒ＿３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表わし、並びに Ｚは−Ｎ＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨ−ＣＨ＿２−基を表
    わす。）で表わされる化合物または有機もしくは無機酸
    とそれらの塩を動物及び植物中の並びに動物及び植物上
    の有害生物を防除するための使用方法。
  11. （１１）昆虫及びダニ目を防除するための請求項１０記
    載の使用方法。
  12. （１２）植物破壊性昆虫を防除するための請求項１１記
    載の使用方法。
  13. （１３）吸液昆虫を防除するための請求項１２記載の使
    用方法。
  14. （１４）種々の生育期にある有害生物を次式 I ：▲数
    式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６の
    アルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、
    フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピ
    ル基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、また
    はハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及
    び／またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフ
    ェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わし
    、Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
    表わすか、または未置換または炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
    し１２のハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わ
    すか、または Ｒ＿１及びＲ＿２は一緒になって飽和または不飽和３な
    いし７員の炭素環を形成し、 Ｒ＿３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表わし、並びに Ｚは−Ｎ＝ＣＨ−基もしくは−ＮＨ−ＣＨ＿２−基を表
    わす。）で表わされる化合物または有機もしくは無機酸
    とそれらの塩と接触させて使用することよりなる動物及
    び植物中の並びに動物及び植物上の有害生物を防除する
    方法。
  15. （１５）次式IIａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） （式中、 Ｒ′＿１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６
    のアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基
    、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル基、フェ
    ンブチル基もしくはフェンペンチル基またはハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１
    ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及び／またはエ
    トキシ基で一置換もしくは二置換されたフェニル基、ベ
    ンジル基、フェネチル基、フェンプロピル基、フェンブ
    チル基もしくはフェンペンチル基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表
    わすか、または未置換または炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし
    １２のハロアルキル基で置換されたフエニル基を表わす
    か、または Ｒ′＿１及びＲ＿２は一緒になって飽和または不飽和の
    ３ないし７員の炭素環を形成し、 Ｒ＿３は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表わす。）で表わされる化合物。
  16. （１６）上記式IIａ中、 Ｒ′＿１が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基もしくは炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基を
    表わすか、またはハロゲン原子、炭素原子数、ないし３
    のアルキル基、メトキシ基もしくはエトキシ基で一置換
    または二置換されたフェニル基を表わし、；並びに Ｒ＿２及びＲ＿３が各々水素原子もしくは炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わす請求項１５記載の化合物
    。
  17. （１７）上記式IIａ中、 Ｒ′＿１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基もしくはシクロプロピル基を表わし、；Ｒ＿２が水素
    原子、メチル基もしくはエテル基を表わし、；並びに Ｒ＿３が水素原子もしくはメチル基を表わす請求項１６
    記載の化合物。
  18. （１８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項１７記載の化合物。
  19. （１９）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし６の
    アルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、
    フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピ
    ル基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基または
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
    素原子数１ないし２のハロアルキル基、メトキシ基及び
    ／またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフェ
    ニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル基
    、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わし、
    Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表
    わすか、または未置換または炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし
    １２のハロアルキル基で置換されたフエニル基を表わす
    か、または Ｒ＿１及びＲ＿２は一緒になつて飽和または不飽和の３
    ないし７員の炭素環を形成し、 Ｒ＿２は水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表わす。）で表わされる化合物。
  20. （２０）上記式IV中、 Ｒ＿１が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、フェニル
    基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、メトキシ基もしくはエトキシ基で一置換または二
    置換されたフェニル基を表わし、；並びに Ｒ＿２及びＲ＿３が各々水素原子もしくは炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わす請求項１９記載の化合物
    。
  21. （２１）上記式IV中、 Ｒ＿１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    もしくはシクロプロピルを表わし、；Ｒ＿２が水素原子
    、メチル基もしくはエチル基を表わし、；並びに Ｒ＿３が水素原子もしくはメチル基を表わす請求項２０
    記載の化合物。
  22. （２２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項２１記載の化合物。
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