JPH01132580A - N−アミノ−1,2,4−トリアジノン、その製造方法及び有害生物防除におけるそれらの使用方法 - Google Patents

N−アミノ−1,2,4−トリアジノン、その製造方法及び有害生物防除におけるそれらの使用方法

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JPH01132580A
JPH01132580A JP63261283A JP26128388A JPH01132580A JP H01132580 A JPH01132580 A JP H01132580A JP 63261283 A JP63261283 A JP 63261283A JP 26128388 A JP26128388 A JP 26128388A JP H01132580 A JPH01132580 A JP H01132580A
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な殺虫活性N−アミノ−t2.4−ドリア
ジノン、それらの製造のための方法及び中間体、上記ア
ミノドリアジノンを含有する組成物並びに有害生物防除
におけるそれらの使用方法に関する。
本発明によるアミノドリアジノンは、 次式I: (式中、 R1は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基
、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし6のア
ルキル基、炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、フ
ェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
基、7エンプテル基もしくはフェンペンチル基、または
ハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭
素原子数1ないし2の)・ロアルキル基、メトキシ基及
び/lたはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフ
ェニル基、ベンジル基、7エネテル基、フェンプロピル
基、フェンブチル基もしくは7エンベンテル基を表わし
、R意は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
もしくは炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基を表
わすか、または未置換または炭素原子数1ないし12の
アルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし
12のハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わす
か、ま九は R1及びR1は一緒になって飽和または不飽和3ないし
7負の炭素環を形成し、 R3は水素原子もしくは炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基を表わし、並びに 2は−N=CH−基もしくは−NHCHz−基を表わす
。)で表わされる化合物に相轟する。
式■で表わされる化合物Fi酸付加塩の形状であること
もできる。有機及び無機酸の両方が前記の塩の形成のた
めに適している。その様な酸の例は、特に塩酸、臭化水
素酸、硝酸、種々のリン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸
、酪酸、バレリアン酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン
酸、フマル酸、酪酸、酒石酸もしくはサリチル酸である
f!in基として適するアルキル基は直鎖もしくは枝分
れ鎖であって良い。そのようなアルキル基の例はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、インブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基またはペ
ンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシ
ル基等並びにそれらの異性体である。
置換基として適するアルコキシアルキル基は、直鎖もし
くは枝分れ鎖であってよく、アルキル基及びアルコキシ
基は上述のものである。上記置換基の適する例は、特に
メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエテル
基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポ
キシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチル基
、プロポキシブチル基もしくはブトキシブチル基である
置換基として適するシクロアルキル基は例えばシクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基もしくは
シクロヘキシル基である。
置換基として適するハロゲン原子はフッ素原子及び塩素
原子並びに臭素原子及びヨウ素原子である。フッ素原子
及び塩素原子が好ましい。
置換基として適するハロゲン化された炭素原子数1ない
し2のアルキル基は、上述したハロゲン原子で部分的に
のみハロゲン化してもよいか、または過ハロゲン化して
もよい。該置換基の特に適する例は、%にフッ素原子、
塩素原子及び/または臭素原子でモノ−もしくはトリー
置換されたメチル基で、例えばCHFzもしくはCF3
1並びにフッ素原子、塩素原子及び/または臭素原子で
七ノーないしペンタ−置換されたエチル基で、例えばC
迅CFs、CFzCFs、CF2CCA’3、CF鵞C
HCl2、CF鵞CHF鵞、 CF*CFC1x、 C
FzCHBr*、 CF2CHCJ!!F、CF鵞CH
BrFもしくはCCIFCHCJFである。
R1及びR1によシ形成される3ないし7員の炭素環は
飽和もしくは不飽和であってよい。それらは飽和の5も
しくは6員の炭素環であるのが好ましい。
式■で表わされる化合物のうち、R1が水素原子、炭素
原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数3ないし5
のシクロアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、
炭素原子数1ないし3のアルキル基、メトキシ基もしく
はエトキシ基で一置換または二置換され九フェニル基を
表わし、;R2及びRsが各々水素原子もしくは炭素原
子数1ないし4のアルキル基を表わし、並びに2が−N
=CH−基もしくは−NHCHI−基を表わすものがす
ぐれている。
上記化合物のうち、好ましい式Iで表わされる化合物は
、 a)  R1が水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基、シクロプロピル基もしくはフェニル基を表わし
、; R2が水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わし、
; R3が水素原子もしくはメチル基を表わし、;並びに 2が−N=CH−基を表わすものか、またはb)  &
が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、シク
ロプロピル基もしくはフェニル基を表わし、;R1が水
素原子、メチル基、もしくはエチル基を表わし、;Rs
が水素原子もしくはメチル基を表わし、;並びにZが−
N=CH−基を表わすものである。
本発明による式Iで表わされる化合物は、例えば A)次式I: で表わされるアミノドリアジノンを次式■:で表わされ
るアルデヒドと反応させ、そして所望によシ B)次式Ia: で表わされる得られたビリジルーメチレンアミノ−ドリ
アジノンを選択的に還元することにより次式■b: で表わされるピリジル−メチルアミノ−ドリアジノンに
変換することにより主に公知である方法に従って製造で
きる。
上記式中、R1、&及びR3は前記で定義した意味を表
わす。
工程Aは通常、常圧下において触媒量の強酸の存在下で
、そして溶媒中で実施する。反応温度は+10ないし1
00℃で、好ましくは+40ないし80℃である。適す
る酸は例えば鉱酸、特に塩酸のような無機強酸である。
適する溶媒は、アルコール、エーテル及びエーテル系化
合物、ニトリルまたはその代わりとして水である。
工程Bは一般に常圧またはわずかに高められた圧力下で
適する水素添加触媒の存在下で、そして溶媒中で実施す
る。適する水素添加触媒は、慣用のプラチナ、パラジウ
ムもしくはニッケル触媒で、例えばラネイニッケル(R
aney n1ckel )であるか、または水素化物
、例えば水素化ホウ素ナトリウムである。適する溶媒は
、アルコール、酢酸、酢酸エチルまたはその代りとして
水である。
式■で表わされるアミノドリアジノンは、例えば次式■
: で表わされるオキサシアゾロンをヒドラジン水化物(迅
N−N市・HzO)  (前記式中、Rt 、 &及び
R3は式■で定義した意味を表わす。)と反応させるこ
とによるヒドラジン水化物を使用した環転移により製造
できる。
式■で表わされるアミノドリアジノンの製造方法は一般
に常圧下で、所望によシ溶媒中で実施される。温度は+
15ないし120℃、好ましくは+20ないし80℃で
ある。適する溶媒はとりわけ水、アセトニトリルのよう
なニトリル、アルコール、ジオキサンもしくはテトラヒ
ドロフランである。
弐■で表わされるオキサシアゾロンは例えば次式■: で表わされる5−トリフルオロメチル−1,へ4−オキ
サジアゾール−2(3H)−オンを次式: : 【 %式%) で表わされるケトン(上記式中、R1、&及びR3は式
■で定義した意味を表わし、並びにXは)・ロゲン原子
を表わす。)と反応させることによる、主に公知である
方法に従って製造できる。
式■で表わされるオキサシアゾロンの製造方法は、常圧
下で塩基の存在下において、そして溶媒中で実施する。
温度は口ないし+150℃、好ましくは+20ないし1
00℃である。適当な塩基は、有機及び無機塩基で、例
えばトリメチルアミン、アルコレート、水酸化ナトリウ
ムもしくは水素化す) IJウムである。適する溶媒は
、々かでもアルコール、ハロゲン化炭化水素で、例えば
クロロホルム、アセトニトリルのようなニトリル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシドま
たはその代シに水である。
式…で表わされるアミノトリアジンのうち4−アミノ−
6−7エニルー1.2.4− )リアジン−3−オンは
公知である( Liebigs Annalender
 Chemie、749.125(1971)) 、す
なわちR1がフェニル基を表わし、並びに各々&及びR
sが水素原子を表わす式…で表わされる化合物である。
式■で表わされる全ての他の化合物、すなわち次式「&
: (式中、 R;は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基
、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし6のア
ルキル基、炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、フ
ェニル基、ベンジル基、7エネテル基、フェンプロピル
基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、または
ハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭
素原子数1ないし2のハロアルキル基、メトキシ基及び
/またはエトキシ基で一置換もしくは二置換され九フェ
ニル基、ベンジル基、フェネチル基、7エンブロビル基
、7エンプチル基もしくはフェンペンチル基を表わし、
Rsは水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基も
しくは炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基を表わ
すか、または未置換または炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし1
2のハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか
、また社 &及びR1は一緒になって飽和または不飽和3ないし7
員の炭素環を形成し、 R1は水素原子もしくは炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基を表わす。)で表わされる化合物及び弐■で表わさ
れるオキサシアゾロンは新規でsb、そして本発明はそ
れらにも関するものである。
式■、■及び■で表わされる化合物は公知であるか、ま
たは主に公知である方法に従って製造できる。
本発明による式■で表わされる化合物は魚及び植物に十
分に許容性であると同時に瀉血動物に良好表許容性であ
り、そして公知のリン酸エステル及びカルバメートよシ
もすぐれた安定性を有することを見い出した。それ故そ
れらは殺有害生物剤として、特に有害生物、とシわけ植
物及び動物を攻撃する昆虫を防除するためにきわめて適
している。
式■で表わされる化合物は1%に以下の種族、鱗翅目(
Lepidoptera ) %鞘翅目(Co1eop
ter&)、同翅亜目(Homoptera )、異翅
亜目(Hetero−ptera ) 、膜翅目(Di
ptera )、アザミウマ目(Thyaanopte
ra )、直翅目(0rthoptera )、シラミ
目(Anoplura )、ノミ目(5iphonap
tera)、ハシ2ミ目(Mallophaga )、
シミ目(Th7san−ura )、シロアリ目(Ig
optera )、チャタテムシ目(Psoeopte
ra ) 、及び膜翅目(Hymeno−ptera 
)及びダニ目(Acarina )に属する代表的な昆
虫を防除するのに特に適している。
本発明に従って使用される式lで表わされる化合物を使
用して観賞植物及び有用植物の栽培において、特に綿栽
培、野菜栽培、稲栽培及び果実栽培において特に植物破
壊性昆虫を防除することが可能である。これと関連して
、前記化合物は慣用の有害生物防除剤によシ防除するこ
とが困難である吸液昆虫、特にアブラムシ科〔例えばア
フィスファバエ(Aphis fabae )、アフイ
スクラツシボラ(Aphis craceivora 
)及びマイズスペルシカエ(Myzus persie
ae ) )に対して非常に顕著な浸透作用及び更に接
触作用の両方を特徴とするという事実は注目に値する。
本発明による式■で表わされる良好な有害生物防除作用
は、記載した有害生物の少なくとも50ないし61%の
死滅率に和尚する。
本発明による化合物の作用もしくはそれらを含有する組
成物の作用は他の殺虫剤及び/または殺ダニ剤の添加に
よってかなり拡大することができ、そして与えられた環
境に適合させることができる。適当な添加剤とは、例え
ば以下の有効成分の種類を示している。:有機リン化合
物、ニトロフェノール及びそれらの誘導体、ホルムアミ
ジン、尿素、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化
水素並びにバシルス スリンギエンシス(Bacill
us thuringiensis )製剤である。
式Iの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により、乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈
可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、粉剤、粒剤、および例
えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。
組成物の性質と同様、噴霧、散粉、散布散水または注水
のようが適用法は、目的とする対象および使用環境に依
存して選ばれる。
製剤、即ち式■の化合物(有効成分)またはそれと他の
殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせおよび適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物(界面活性剤)のような増量
剤と均一に混合および/または摩砕することによシ、製
造される。
適当な溶媒は次のものである:芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン;ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのような7タレート;シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素;エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル;シクロヘキサノンのよ
りなケトン;N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒;並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油;または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり;そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式Iの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および/またはアニオン性界
面活性剤である。
“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶柱石ケンおよび水
溶性合成界面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸(CIO−Cn )のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のすYリウムまたはカリウム塩である
。更に脂肪酸メチルタウリン塩及び食性及び未変性燐脂
質もまた適する界面活性剤として用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート、が
更KM繁に使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、セしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数8ないし22のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェー
トの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。こ
れらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪アルコー
ル/エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と8ないし22個の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートf) 例a 、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジプ
チルナフタレンスルホン酸またハナフタレンスルホン酸
/ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩である。対応するホス
フェート、例えば4ないし14モルのエチレン オキシ
ド付加物むp−ノニルフェノール付加物のリン酸エステ
ルの塩、もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体で
あシ、該誘導体は3逢いし30個のグリコール エーテ
ル基、(脂肪族)炭化水素部分に8ないし20個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に6な
いし18個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン オ
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコールおよびアルキル鎖中に1
ないし10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
 グリコールとの水溶性付加物であシ、その付加物は2
0ないし250個のエチレン グリコール エーテル基
および10ないし100個のプロピレン グリコール 
エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン 
グリコール単位当シ1ないし5個のエチレングリコール
単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール 
エーテル、ポリプロピレン/ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン ソルビタン トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはN−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはI
・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム ク
ロリドまたはベンジル ジー(2−10ロエチル)エチ
ルアンそニウム プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている:1マクカッチャンズデタージェンツ ア
ンド エマルジファイアーズ アニエアル(Me Cu
tcheons Detergentsand Emu
liifleri Annual )”、マック出版社
、リング ウッド、ニューシャーシー州、1979年:
  ヘルムート シェタッヒエ(HelmutStae
he ) + ’″テンジツドタッシェンブ−7(Te
n5id Ta5henbueh ) ’ 、カーA/
  /%ンザーフzルラーク(Carl Hanser
 Verlag ) *  ミエンヘンおよびウィーン
、 19811E。
本発明による有害生物防除剤組成物は通常、式■の化合
物または該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合
物α1ないし99チ、好ましくは11ないし95チ、固
体または液体補助剤1ないし99.9%、および界面活
性剤0ないし25%、好ましくはα1ないし25%を含
む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的低濃度の希釈製剤を使用する。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
実施例: 1、 式■で表わされる化合物及びそれらの中間体の製
造 油状物中の80%NaH分散剤15F((L5モル)を
石油エーテルで洗浄して油分を除き、そしてDMF f
 25−に添加する。DMF250d中の5−トリフル
オロメチル−1,44−オキサジアゾール−2(3H)
−オンを室温で1時間かけてこの懸濁液に滴下し、その
後このバッチを3時間攪拌する。次にクロロアセトン5
asp((16モル)t−添加して、反応混合物を室温
で16時間攪拌する。蒸発させて濃縮した後、1000
mの水を残留物に添加し、そして固体沈殿物を吸引ろ過
して乾燥させると、無色の固体の形状で次式二 C迅−CO−C市 す で表わされる標記化合物を得る。;融点85℃;収jj
kq b y (9t7%) 以下の化合物を類似の方法で製造する。:表1: 表1(続き〕ニ ーオキソー4−アミノ−6−メチ 2−オキソ−5−トリフルオロメチル−2,3−ジヒド
ロ−’1,3.4−オキサジアゾールー3−アセトン2
1(1(1,0モル)を冷却しながらヒドラジン水化物
250d中に添加する。得られた透明な褐色の溶液を2
時間攪拌した後真空中で蒸発によシ濃縮し、そして残留
物をシリカゲル上でクロマトグラフを行表う(塩化メチ
レン/メタノール 9 : 1 )、溶媒を蒸発させて
除去してエーテルを添加した後得られた油状物から次式
: で表わされる標記化合物が結晶化する。;融点117−
119℃:収量64F(50チ)類似の方法で以下の化
合物を製造する。二表2= 表2(続き): 表2(続き): ビリジン−3−カルボアルデヒド2&8f((125モ
ル)及び濃塩酸1滴を60℃でエタノール250d中に
溶解した2、5,4.S−テトラヒドロ−3−オキソ−
4−アミノ−6−メチル−1,2,4−トリアジン32
f(α25モル)に添加する。還流下で30分間煮沸し
た後、反応混合物を冷却し、固体部分をろ過して単離し
、エーテルで洗浄して、そして乾燥させると、無色の固
体の形状で次式: で表わされる標記化合物を得る。;融点227−228
℃:収量489(9096) 類似の方法で以下の化合物を製造する。二表3: 表3(続き): 表3(続き): 水素化ホウ素ナトリウム37.8f(1モル)をメタノ
ール80〇−中の2.3,4.5−テトラヒドロ−3−
オキソ−4−〔(ピリジン−3−イル〕−メチレンアミ
ノ〕−6−イングロビルー1゜2 、4−)リアジン2
4.5f(11モル)の懸濁液中に少しずつ導入する。
;その後反応混合物を室温で2〜3時間攪拌し、そして
還流下で12時間煮沸する。溶媒を蒸発させた後、残留
物をアセトニトリルと共に攪拌し、そして次にろ過を行
なう。蒸発によジアセトニトリル溶液を濃縮し死後、残
留物をエーテルと共に攪拌し、そして結晶体をろ過して
単離すると無色の結晶粉末の形状で次式: で表わされる標記化合物を得る。;融点105−107
℃;収量:12F(4?チ〕 類似の方法で以下の化合物を製造する。:表4: 表4(続き): ・ドロクロリド 加熱しながら2,5,4.5−テトラヒドロ−3−オキ
ノー4−〔(ピリジン−3−イル)−メチレンアミノク
ー6−メチル−1,2,4−)リアジン2L7fを2N
の塩i!I!60dに溶解する。
熱い溶液をろ過して冷却する。給出した沈殿物をろ過に
よシ単離し、アルコール及びエーテルで洗浄して真空に
して乾燥させると無色の結晶で表わされる標記化合物を
得る。;融点240−241℃(分解):収量:19?
(75%)類似の方法で以下の化合物を製造する。
表5二 表5(続き): 2製剤例 有効成分または配合物      25%  50チ 
75チリグツスルホン識ナトリウム    5%   
5%  −ラウリル硫酸ナトリウム      5%−
5%ジインブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム            −6% 10%
高分散ケイ酸       5チ10% 10チカオリ
ン         62% 27チ −有効成分また
は配合物を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
F2− 乳剤原液 有効成分または配合物            10チ
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム     3%
シクロヘキサノン         30チキシレン混
合物         50%この乳剤原液を水で希釈
することにより、所望の濃度のエマルジョンを得ること
ができる。
メルク           95チ −カオリン  
         −92チ有効成分または配合物を担
体とともに混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕す
ることにより、そのまま使用することのできる粉末を得
る。
F 4.  押出し粒剤 有効成分または配合物           10チリ
グツスルホン酸ナトリウム       2%カルボキ
シメチルセルロース      1チカオリン    
        87チ有効成分または配合物を助剤と
ともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす
混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
Fa  被覆粒剤 有効成分または配合物         3%ポリエチ
レングリコール(mot、 wt、 2oo )   
 s qbカカオン            94チ細
かく粉砕した有効成分または配合物を、ミキサー中で、
ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に
施用する。この方法によシ非粉塵性被覆粒剤が得られる
Fa 懸濁原液 有効成分または配合物        40チエチレン
グリコール          10%リグノスルホン
酸ナトリウム      10%カルボキシメチルセル
ロース      1チ37チホルムアルデヒド水溶液
        12チア5%水性エマルジ1ン形シリ
コーンオイル  CL8%水            
           32%細かく粉砕した有効成分
または配合物を助剤とともに均一に混合し、水で希釈す
ることによシ所望の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃
厚物が得られる。
容器中の水150mの表面に11チ試験化合物のアセト
ン溶液の所定itピペットで滴下して400ppmの濃
度を得る。アセトンを蒸発させた後、30ないし40匹
の2日令のエジプトヤプ蚊の幼虫を上記の容器中に入れ
る。2日及び7日後に死滅率を測定する。
実施例P、 3ないしP、5による化合物はこの試験に
おいて良好な活性を示した。
試験開始前に、容器中で栽培した4ないし5日令の豆の
苗木〔ビシア ファバ(Vicia faba))Kア
フィス クラッシボラ橿の昆虫約200匹を各々に寄生
させる。24時間後処理植物に試験化合物12.5 p
pmを含有する水性配合剤をしたたシ落ちるまで直接噴
霧する。各々の試験化合物を2本の植物に使用し、そし
て更に24時間及び72時間後に死滅数を数える。この
試験は21−22℃、相対湿度約55チで行なう。
この試験において、実施例?、 3ないしP、 5の化
合物は、良好な活性を示した。
実施fljB、5:アフィスクラッシポラに対する浸透
作用 根づいている豆植物を600ccmの土壌を有する容器
に移植する1次に400 ppmの濃度の試験化合物の
配合物(25%水利剤から製造)SOdを各々の容器中
の士@に直接注ぐ。
24時開俵植物の生長部分にアフィスクラッシボラ種の
アブラムシを寄生させて、その後直接またはガス相を介
してのどちらからも試験物質とアブラムシが接触するこ
とがないように植物の上にプラスチックシリンダーをか
ぶせる。
試験開始後48時間及び72時間後に死減数を測定する
。各々別の容器中の2本の植物を各試験物質のために使
用する。試験は25℃及び相対湿度約70%で実施する
実施例P、 5ないしP、5による化合物はこの試験に
おいて良好な活性を示した。
噴霧試験 処理する4日前に、ペペロニ植物(鉢植えされていて6
葉期にある)にマイズスペルシカエ(Rffi)を寄生
させた2 −3allの長さの豆の苗を置くことKより
感染させ、そしてペベロニ植物上にアブラムシを十分に
寄生させる。豆の苗が枯れ始めたらすぐに、アブラムシ
は試験植物(ペペロニ)Ksる。24時間後、処理種物
に25チ水和剤から調造した、試験化合物1100pp
を含有している水性懸濁液をしたたシ落ちるまで直接噴
霧する。4本の植物を各々の試験物質に使用する。噴霧
後7日目に死減数を測定する。
試験は21−22℃及び相対湿度約60%で実施する。
この試験において実施例P、 5ないしP、 51cよ
る化合物は8G−100%死滅率を示した。
作用試験 ペペロニ植物(鉢植えされていて6葉期にある)を試験
溶液で噴霧処理し、そして処理後2日目に試験植物に実
施例B、 4で記載したようにマイズスペルシカエ(R
ag)を寄生させて感染させる。植物に寄生させた後5
日目に死滅率(%)を評価する。
実施例P、 5ないしP、 5 Kよる化合物は100
pptnの濃度で50−100%の死滅率を示した。
特 許 出 願 人  チパーガイギー(ほか2名)

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 R_1は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
    基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素原
    子数、ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし6の
    アルキル基、炭素原子数、ないし2のハロアルキル基、
    フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピ
    ル基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、また
    はハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、
    炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、メトキシ基及
    び/またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフ
    ェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わし
    、R_2は水素原子、炭素原子数、ないし6のアルキル
    基もしくは炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基を
    表わすか、または未置換または炭素原子数、ないし12
    のアルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数、ない
    し12のハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わ
    すか、または R_1及びR_2は一緒になって飽和または不飽和の3
    ないし7員の炭素環を形成し、 R_3は水素原子もしくは炭素原子数、ないし6のアル
    キル基を表わし、並びに Zは−N=CH−基もしくは−NH−CH_2−基を表
    わす。)で表わされる化合物及び有機もしくは無機酸と
    それらの塩。
  2. (2)上記式 I 中、 R_1が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
    、炭素原子数3ないし5のシクロアルキル基、フェニル
    基、またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアル
    キル基、メトキシ基もしくはエトキシ基で一置換または
    二置換されたフェニル基を表わし、; R_2及びR_3が各々水素原子もしくは炭素原子数1
    ないし4のアルキル基を表わし、並びに Zが−N=CH−基もしくは−NH−CH_2−基を表
    わす請求項1記載の化合物。
  3. (3)上記式 I 中、 R_1が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
    、シクロプロプル基もしくはフェニル基を表わし、; R_2が水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わし
    、; R_3が水素原子もしくはメチル基を表わし、;並びに Zが−N=CH−基を表わす請求項2記載の化合物。
  4. (4)上記式 I 中、 R_1が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
    、シクロプロピル基もしくはフェニル基を表わし、; R_1が水素原子、メチル基、もしくはエチル基を表わ
    し、; R_3が水素原子もしくはメチル基を表わし、;並びに Zが−N=CH_2−基を表わす請求項2記載の化合物
  5. (5)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項3記載の化合物。
  6. (6)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項4記載の化合物。
  7. (7)A)次式II: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1、R_2及びR_3は下記式( I )の
    意味を表わす。)で表わされるアミノトリアジノ ンを次式III: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) で表わされるアルデヒドと反応させ、そし て所望により B)得られたピリジル−メチレンアミノ−トリアジノン
    を選択的に還元することにより ビリジル−メチルアミノ−トリアジノンに変換すること
    よりなる次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 R_1は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
    基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素原
    子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし6の
    アルキル基、炭素原子数、ないし2のハロアルキル基、
    フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピ
    ル基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、また
    はハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、
    炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、メトキシ基及
    び/またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフ
    ェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わし
    、R_2は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル
    基もしくは炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基を
    表わすか、または未置換または炭素原子数1ないし12
    のアルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数、ない
    し12のハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わ
    すか、または R_1及びR_2は一緒になって飽和または不飽和3な
    いし7員の炭素環を形成し、 R_3は水素原子もしくは炭素原子数1ないし6のアル
    キル基を表わし、並びに Zは−N=CH−基もしくは−NH−CH_2−基を表
    わす。)で表わされる化合物の製造方法。
  8. (8)有効成分として次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 R_1は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
    基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素原
    子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし6の
    アルキル基、炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、
    フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピ
    ル基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、また
    はハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、
    炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、メトキシ基及
    び/またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフ
    ェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わし
    、R_2は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル
    基もしくは炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基を
    表わすか、または未置換または炭素原子数1ないし12
    のアルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ない
    し12のハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わ
    すか、または R_1及びR_2は一緒になって飽和または不飽和3な
    いし7員の炭素環を形成し、 R_3は水素原子もしくは炭素原子数1ないし6のアル
    キル基を表わし、並びに Zは−N=CH−基もしくは−NH−CH_2−基を表
    わす。)で表わされる化合物を適当な担体及び/または
    補助剤と一緒に含有する有害生物防除組成物。
  9. (9)有効成分として請求項2ないし6のいずれか1項
    記載の化合物を含有する請求項8記載の有害生物防除組
    成物。
  10. (10)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 R_1は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
    基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素原
    子数、ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし6の
    アルキル基、炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、
    フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピ
    ル基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、また
    はハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、
    炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、メトキシ基及
    び/またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフ
    ェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わし
    、R_2は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル
    基もしくは炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基を
    表わすか、または未置換または炭素原子数1ないし12
    のアルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ない
    し12のハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わ
    すか、または R_1及びR_2は一緒になって飽和または不飽和3な
    いし7員の炭素環を形成し、 R_3は水素原子もしくは炭素原子数1ないし6のアル
    キル基を表わし、並びに Zは−N=CH−基もしくは−NH−CH_2−基を表
    わす。)で表わされる化合物または有機もしくは無機酸
    とそれらの塩を動物及び植物中の並びに動物及び植物上
    の有害生物を防除するための使用方法。
  11. (11)昆虫及びダニ目を防除するための請求項10記
    載の使用方法。
  12. (12)植物破壊性昆虫を防除するための請求項11記
    載の使用方法。
  13. (13)吸液昆虫を防除するための請求項12記載の使
    用方法。
  14. (14)種々の生育期にある有害生物を次式 I :▲数
    式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 R_1は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
    基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素原
    子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし6の
    アルキル基、炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、
    フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピ
    ル基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基、また
    はハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、
    炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、メトキシ基及
    び/またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフ
    ェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル
    基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わし
    、R_2は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル
    基もしくは炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基を
    表わすか、または未置換または炭素原子数1ないし12
    のアルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ない
    し12のハロアルキル基で置換されたフェニル基を表わ
    すか、または R_1及びR_2は一緒になって飽和または不飽和3な
    いし7員の炭素環を形成し、 R_3は水素原子もしくは炭素原子数1ないし6のアル
    キル基を表わし、並びに Zは−N=CH−基もしくは−NH−CH_2−基を表
    わす。)で表わされる化合物または有機もしくは無機酸
    とそれらの塩と接触させて使用することよりなる動物及
    び植物中の並びに動物及び植物上の有害生物を防除する
    方法。
  15. (15)次式IIa: ▲数式、化学式、表等があります▼(IIa) (式中、 R′_1は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキ
    ル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素
    原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし6
    のアルキル基、炭素原子数1ないし2のハロアルキル基
    、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル基、フェ
    ンブチル基もしくはフェンペンチル基またはハロゲン原
    子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭素原子数1
    ないし2のハロアルキル基、メトキシ基及び/またはエ
    トキシ基で一置換もしくは二置換されたフェニル基、ベ
    ンジル基、フェネチル基、フェンプロピル基、フェンブ
    チル基もしくはフェンペンチル基を表わし、 R_2は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
    もしくは炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基を表
    わすか、または未置換または炭素原子数1ないし12の
    アルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし
    12のハロアルキル基で置換されたフエニル基を表わす
    か、または R′_1及びR_2は一緒になって飽和または不飽和の
    3ないし7員の炭素環を形成し、 R_3は水素原子もしくは炭素原子数1ないし6のアル
    キル基を表わす。)で表わされる化合物。
  16. (16)上記式IIa中、 R′_1が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル
    基もしくは炭素原子数3ないし5のシクロアルキル基を
    表わすか、またはハロゲン原子、炭素原子数、ないし3
    のアルキル基、メトキシ基もしくはエトキシ基で一置換
    または二置換されたフェニル基を表わし、;並びに R_2及びR_3が各々水素原子もしくは炭素原子数1
    ないし4のアルキル基を表わす請求項15記載の化合物
  17. (17)上記式IIa中、 R′_1が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
    基もしくはシクロプロピル基を表わし、;R_2が水素
    原子、メチル基もしくはエテル基を表わし、;並びに R_3が水素原子もしくはメチル基を表わす請求項16
    記載の化合物。
  18. (18)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項17記載の化合物。
  19. (19)次式IV: ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、 R_1は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
    基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素原
    子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし6の
    アルキル基、炭素原子数1ないし2のハロアルキル基、
    フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピ
    ル基、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基または
    ハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭
    素原子数1ないし2のハロアルキル基、メトキシ基及び
    /またはエトキシ基で一置換もしくは二置換されたフェ
    ニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェンプロピル基
    、フェンブチル基もしくはフェンペンチル基を表わし、
    R_2は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
    もしくは炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基を表
    わすか、または未置換または炭素原子数1ないし12の
    アルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし
    12のハロアルキル基で置換されたフエニル基を表わす
    か、または R_1及びR_2は一緒になつて飽和または不飽和の3
    ないし7員の炭素環を形成し、 R_2は水素原子もしくは炭素原子数1ないし6のアル
    キル基を表わす。)で表わされる化合物。
  20. (20)上記式IV中、 R_1が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
    、炭素原子数3ないし5のシクロアルキル基、フェニル
    基またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキ
    ル基、メトキシ基もしくはエトキシ基で一置換または二
    置換されたフェニル基を表わし、;並びに R_2及びR_3が各々水素原子もしくは炭素原子数1
    ないし4のアルキル基を表わす請求項19記載の化合物
  21. (21)上記式IV中、 R_1が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
    もしくはシクロプロピルを表わし、;R_2が水素原子
    、メチル基もしくはエチル基を表わし、;並びに R_3が水素原子もしくはメチル基を表わす請求項20
    記載の化合物。
  22. (22)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項21記載の化合物。
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