JP4782289B2 - 農薬トリアジン誘導体 - Google Patents

Description

【０００１】
本発明は、以下の式：
【０００２】
【化３】

【０００３】
｛式中、
Ｒ₁ は、非置換又はモノ−〜ペンタ−置換アリール又は複素アリールであり、このアリール及び複素アリール環の置換基は、
ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル−Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキル、Ｃ−Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルスルフィニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルスルホニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルスルホニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルスルホニル、場合により置換されたＣ₂ −Ｃ₈ アルケキル、場合により置換されたＣ₂ −Ｃ₈ アルキニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル−Ｃ（＝ＮＯＲ₆ ），−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ₁ −Ｃ₆ アルキル）₂ ，Ｒ７，
非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニル、非置換又はモノ−〜ペンタ−置換複素アリール；ここで、上記フェニル及び複素アリール基の置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、場合により置換されたＣ₂ −Ｃ₈ アルケニル、場合により置換されたＣ₂ −Ｃ₈ アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、場合により置換されたＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルスルフィニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルスルホニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルスルホニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルケニルであって非置換又は置換されたもの、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルキニルであって非置換又は置換されたもの、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルカルボニル、−ＣＨ（＝ＮＯＲ₆ ），−Ｃ（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル）（＝ＮＯＲ₆ ），Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル−Ｃ（＝ＮＯＲ₆ ），−ＣＨＯ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、及びＲ₇ から成る群から選ばれ；
非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェノキシ；
非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニルチオ；
非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニルアミノ；及び
非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニル−（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル）−アミノから成る群から選ばれ；
上記フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、及びフェニル−（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル）−アミノ基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルスルホニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルチオ、及びＣ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルチオから成る群から選ばれ；
Ｒ₂ は、Ｈ，ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ 、場合により置換されたＣ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルチオ−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキル、−ＮＨ−Ｃ₁ −Ｃ₆ −アルキル、ＳＨ又はＣＨ₂ −ＮＯ₂ であり；
Ａは、単結合、Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキレン、Ｏ，Ｏ（Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキレン）、Ｓ（Ｏ）_n ，Ｓ（Ｏ）_n （Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキレン）、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルケニレン、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルキニレン；ＮＲ₃ 又はＮＲ₃ （Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキレン）であり；
Ｒ₃ は、Ｈ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルキニル、アリール−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、（ＣＨ₂ ）_p Ｃ（Ｏ）Ｒ₄ 又はＣ₁ −Ｃ₆ アルコキシ−Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキルであり；
Ｒ₄ はＨ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｎ（Ｒ₅ ）₂ 又はＣ₁ −Ｃ₆ アルコキシ−Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキルであり；
Ｒ₅ は、Ｈ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル又はアリール−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルであり；
Ｒ₆ は、Ｈ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₅ であり；
Ｒ₇ は、
【０００４】
【化４】

【０００５】
であり；
Ｒ₈ とＲ₉ は、互いに独立して、Ｈ又はＣ₁ −Ｃ₆ アルキルであり；
Ｘ₁ は、Ｒ₁₀であり；
Ｘ₂ とＸ₃ は、互いに独立してＨ又はＲ₁₀であり；
Ｒ₁₀は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルチオ又はＣ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルチオであり；
ｍは、１，２，３又は４であり；
ｎは、０，１又は２であり；そして
ｗは、０又はＳである。
【０００６】
但し、上記基Ａ−Ｒ₁ 、およびＸ₁ ，Ｘ₂ 、及びＸ₃ により置換されたフェニル基は、上記トリアジン環上で互いに対してビシナル位にはなく、
さらに但し、Ｘ₂ とＸ₃ がＨであり、Ａが単結合であり、Ｒ₁ がフェニル、２−フルオロフェニル、ｐ−フルオロフェニル又は３−クロロフェニルであり、そしてＲ₂ がＨ，Ｃｌ又はＮＨＣ₂ −ＣＨ₅ であるとき、Ｘ₁ は、ＣＨ₃ ，Ｃｌ又はＦではなく；
かつ、３，６−ジ−（２−クロロフェニル）−５−ヒドロキシ−１，２，４−トリアジンではなく、かつ、３−（２−メチルフェニル）−６−（４−メチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアジンではない。｝により表される化合物、並びに生理学的に許容され、そして農薬として許容されるその付加化合物、及び適宜Ｅ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体の混合物、及び互変異性体であって、各場合遊離形態又は塩形態にあるもの；上記化合物の製法及びそれらの使用、各場合において遊離形態又は農薬として許容される塩形態にある上記化合物からその活性成分が選ばれるところの農薬組成物、並びに上記組成物の製法及びそれらの使用に関する。
【０００７】
式（Ｉ）の化合物であって、式中、Ｒ₁ が、非置換又はモノ−〜ペンタ−置換アリール又は複素アリールであって、その置換基が、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル−Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキル、Ｃ−Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルスルフィニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルスルホニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルスルホニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルケキル、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルキニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル−Ｃ（＝ＮＯＲ₆ ），Ｒ７、から選ばれたもの；非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニルであってその置換基が、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルスルフィニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルスルホニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルスルホニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルスルホニル、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルキニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル−Ｃ（＝ＮＯＲ₆ ）、及びＲ７から成る群から選ばれたもの；非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェノキシ；非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニルチオ；非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニルアミノ；及び非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニル−（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル）−アミノであってその置換基が、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルチオ、及びＣ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルチオから成る群から選ばれるものであり；
Ｒ₂ が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ 、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、又はＣ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキル、であり；
Ａが、（ＣＲ₁₁Ｒ₁₂）_p ，Ｏ（ＣＲ₁₁Ｒ₁₂）_p ，Ｓ（Ｏ）_n （ＣＲ₁₁Ｒ₁₂）_p 、非置換又は置換Ｃ₂ −Ｃ₈ −アルケニレン、非置換又は置換Ｃ₂ −Ｃ₈ −アルキニレンであってその置換基が、Ｒ₁₁とＲ₁₂から成る群から選ばれたもの；又はＮＲ₃ （ＣＨ₂ ）_p であり；
Ｒ₃ が、Ｈ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルキニル、アリール−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、（ＣＨ₂ ）_p Ｃ（Ｏ）Ｒ₄ 又はＣ₁ −Ｃ₆ アルコキシ−Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキルであり；
Ｒ₄ はＨ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｎ（Ｒ₅ ）₂ 又はＣ₁ −Ｃ₆ アルコキシ−Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキルであり；
Ｒ₅ は、Ｈ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ −ハロアルキル又はアリール−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルであり；
Ｒ₆ は、Ｈ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル又はＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルであり；
Ｒ₇ は、
【０００８】
【化５】

【０００９】
であり；
Ｒ₈ とＲ₉ は、互いに独立して、Ｈ又はＣ₁ −Ｃ₆ アルキルであり；
Ｘ₁ は、Ｒ₁₀であり；
Ｘ₂ とＸ₃ は、互いに独立してＨ又はＲ₁₀であり；
Ｒ₁₀は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルチオ又はＣ₃ −Ｃ₈ ハロシクロアルキルチオであり；
Ｒ₁₁とＲ₁₂は、互いに独立してＨ又はＣ₁ −Ｃ₆ −アルキルであり；
ｍは、１，２，３又は４であり；
ｎは、０，１又は２であり；
ｐは、０，１，２，３，４，５又は６であり；そして
Ｑは、０又はＳであるものが好ましい。
【００１０】
特定の１，２，４−トリアジン誘導体が、家畜動物（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌｓ）及び家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）上の、及び有用な植物の農作物中の害虫（ｐｅｓｔｓ）の防除のための組成物中の活性成分として文献中に提案されている。上記の既知の化合物の生物学的特性は、害虫防除の分野において完全に満足いくものではない。このため、農薬特性を有するさらなる化合物を提供する必要があり、この課題は式（Ｉ）の化合物の提供により本発明に従って解決されるのである。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物は少なくとも３つの塩基性中心を含むので、式（Ｉ）の化合物は、塩の形態にあることができ、又は例えば、酸付加塩を形成することができる。後者は、例えば、強無機酸、例えば、鉱酸、例えば、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸、強無機有機カルボン酸、例えば、非置換又は置換、例えば、ハロ置換、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカンカルボン酸、例えば、酢酸、飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えば、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、ヒドロキシカルボン酸、例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は安息香酸、又は有機スルホン酸、例えば、非置換又は置換、例えば、ハロ置換、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカン−又はアリール−スルホン酸、例えば、メタン−又はｐ−トルエン−スルホン酸と形成される。本明細書の全体にわたり、式（Ｉ）の遊離化合物又はそれらの塩への言及は、適宜及び好都合に、それぞれ、その対応の塩又は式（Ｉ）の遊離の化合物をも含むと理解されるべきである。遊離形態が好ましい。
【００１２】
本明細書中に使用する一般用語は、別段の定めなき場合、以下の意味をもつ。
【００１３】
別段の定めなき場合、炭素含有基及び化合物は、各々、１〜６（含む）、好ましくは１〜４（含む）、より特に１又は２の炭素原子を含む。
【００１４】
アリールは、フェニル又はナフチルである。
【００１５】
複素アリールは、特に、ピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チエニル、フラニル、ピリール、ピラゾールイル、イミダゾールイル、チアゾールイル、トリアゾールイル、オキサゾールイル、チアジアゾールイル、オキサジアゾールイル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾールイル、インドールイル又はインダゾールイルであって好ましくは、炭素原子を介して結合されているものであり；チアゾールイル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾールイル又はインドールイル、特にチアゾールイル又はインドールイルが好ましい。
【００１６】
ハロゲンは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ、及びハロアルキルチオの構造要素の両者として−フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素、より特にフッ素又は塩素である。
【００１７】
アルキルは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、アルコキシ、及びアルキルチオの構造要素の両者として−各場合において、着目の基又は化合物内に含まれる炭素原子の数を十分に考慮して、直鎖、すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル、又は分枝、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル又はイソヘキシルである。
【００１８】
シクロアルキルは、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば；ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、及びシクロアルキルチオの構造要素の両者として、各場合において、着目の基又は化合物内に含まれる炭素原子の数を十分に考慮して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。
【００１９】
アルケニルは、−基自体並びに他の基及び化合物の構造要素の両者として、着目の基又は化合物内に含まれる炭素原子及び共役１又は孤立した２重結合の数を十分に考慮して、直鎖、例えば、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１，３−ヘキサジエニル又は１，３−オクタジエニル、又は分枝、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ−ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニル又はイソオクテニルである。
【００２０】
アルキニルは、−基自体並びに他の基及び化合物の構造要素の両者として、各場合において、着目の基又は化合物内に含まれる炭素原子、及び共役し又は孤立した２重結合の数を十分に考慮して、直鎖、例えば、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニル、３−ヘキセン−１−イニルは１，５−ペプタジエン−３−イニル、あるいは分枝、例えば、３−メチルブチ−１−イニル、４−エチルペンチ−１−イニル、４−メチル−ヘキシ−２−イニル又は２−メチルペチ−３−イニルである。
【００２１】
アルキレン、アルケニレン、及びアルキニレンは、直鎖又は分枝橋員、特に、−ＣＨ₂ −，−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −，−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−，−ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＨ₂ −，−ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −，−ＣＨ₂ Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ −ＣＨ₂ −，−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ₂ −ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ₂ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂ −；−Ｃ≡Ｃ−、及び−ＣＨ₂ Ｃ≡Ｃ−；より特に−ＣＨ₂ −である。
【００２２】
ハロ置換炭素含有基及び化合物、例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ、及びハロアルキルチオは、部分的にハロゲン化又はパーハロゲン化されることができ、ポリハロゲン化の場合のハロゲン置換基は同一であっても相違していてもよい。ハロアルキルの例は、−基自体並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルコキシ及びハロアルキルチオの構造要素の両者として、１〜３回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたメチル、例えば、ＣＨＦ₂ 又はＣＦ₃ ；１〜５回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたエチル、例えば、ＣＨ₂ ＣＦ₃ ，ＣＦ₂ ＣＦ₃ ，ＣＦ₂ ＣＣｌ₃ ，ＣＦ₂ ＣＨＣｌ₂ ，ＣＦ₂ ＣＨＦ₂ ，ＣＦ₂ ＣＦＣｌ₂ ，ＣＦ₂ ＣＨＢｒ₂ ，ＣＦ₂ ＣＨＣｌＦ，ＣＦ₂ ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；１〜７回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたプロピル又はイソプロピル、例えば、ＣＨ₂ ＣＨＢｒＣＨ₂ Ｂｒ，ＣＦ₂ ＣＨＦＣＦ₃ ，ＣＨ₂ ＣＦ₂ ＣＦ₃ 又はＣＨ（ＣＦ₃ ）₂ ；１〜９回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたブチル又はその異性体、例えば、ＣＦ（ＣＦ₃ ）ＣＨＦＣＦ₃ 又はＣＨ₂ （ＣＦ₂ ）₂ ＣＦ₃ ；１〜１１回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたペンチル又はその異性体、例えば、ＣＦ（ＣＦ₃ ）（ＣＨＦ）₂ ＣＦ₃ 又はＣＨ₂ （ＣＦ₂ ）₃ ＣＦ₃ ；そして１〜１３回、フッ素、塩素及び／又は臭素により置換されたヘキシル又はその異性体、例えば、（ＣＨ₂ ）₄ ＣＨＢｒＣＨ₂ Ｂｒ，ＣＦ₂ （ＣＨＦ）₄ ＣＦ₃ ，ＣＨ₂ （ＣＦ₂ ）₄ ＣＦ₃ 又はＣ（ＣＦ₃ ）₂ （ＣＨＦ）₂ ＣＦ₃ である。
【００２３】
場合により置換された基、例えば、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルケニル又はＣ₁ −Ｃ₆ アルキルは、好ましくは、ＯＨ，ＣＮ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆ −アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ −ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ −アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ −ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ −アルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ −ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ −アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ −ハロアルキルスルホニル、フェニル、ハロゲンフェニル、フェノキシ、ＮＨＲ₃ ，−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂ ，−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ₁ −Ｃ₆ −アルキル、及び−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₁ −Ｃ₆ −アルキルである。
【００２４】
上述の但書を考慮して、本発明の範囲内の好ましい態様は、式中、
（１）Ｒ₁ は、非置換又はモノ−〜トリ−置換アリール又は複素アリール環であり、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、場合により置換されたＣ₅ −Ｃ₆ シクロアルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルスルホニル、場合により置換されたＣ₂ −Ｃ₆ アルケニル、場合により置換されたＣ₂ −Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニル、非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニルから成る群から選ばれ、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキニル、及びＣ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニル、及び非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェノキシ又は非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニルアミノから成る群から選ばれ、上記フェノキシ−及びフェニルアミノ基の置換基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロ−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルスルホニル、及びＣ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルチオから成る群から選ばれ；
特にモノ−又はジ−置換フェニルであり、その置換基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロアルコキシ、非置換又はモノ−又はジ−置換フェニル、上記フェニルの置換基はハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキルチオ及びＣ₁ −Ｃ₂ ハロアルキルチオから成る群から選ばれ；及びフェノキシから成る群から選ばれ；
より特に、モノ−又はジ−置換フェニルであり、その置換基は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、非置換又はモノ−又はジ−置換フェニル、その置換基はハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオ及びハロメチルチオから成る群から選ばれ；及びフェノキシから成る群から選ばれ；
特にＲ₁ は、フェニル環であり、これは、モノ−又はジ−置換フェニルであって好ましくはその４位にあるものによりモノ置換されており、上述のフェニル基の置換基は、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、及びトリフルオロメチルチオから成る群から選ばれ；
（２）Ｒ₂ は、Ｈ、ハロゲン又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、特にＨ又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、より特にＨであり；
（３）式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ａが単結合、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキレン、Ｏ，ＯＣＨ₂ ，Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニレン、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルキニレン又はＮＲ₃ 、特に単結合、Ｏ，ＯＣＨ₂ ，Ｃ≡Ｃ，ＣＨ＝ＣＨ又はＮＨ、より特に単結合であり；
（４）Ｒ₃ は、Ｈ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル、特にＨ又はＣ₁ −Ｃ₆ アルキル、より特にＨ又はＣ₁ −Ｃ₂ アルキル、特にＨであり；
（５）Ｘ₁ は、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ又はＣ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルチオ；特にハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルコキシ又はＣ₁ −Ｃ₂ ハロアルコキシ；より特にフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシ、特にフッ素又は塩素、より特にフッ素であり；
（６）Ｘ₂ は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ又はＣ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルチオ；特にＨ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルコキシ又はＣ₁ −Ｃ₂ ハロアルコキシ；より特にフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシ、特にフッ素又は塩素、より特にフッ素であり；
（７）Ｘ₃ は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ又はＣ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルチオ；特にＨ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルコキシ又はＣ₁ −Ｃ₂ ハロアルコキシ；より特にフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシ、特にＨ、フッ素又は塩素、好ましくはＨであり；
（８）Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，及びＸ₃ により置換されたフェニル基は、上記トリアジン環上の３位にあり；
（９）Ｒ₁ は、非置換又はモノ−〜トリ−置換アリール又は複素アリール環であり、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、場合により置換されたＣ₅ −Ｃ₆ シクロアルケニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル−スルホニル、場合により置換されたＣ₂ −Ｃ₆ アルケニル、場合により置換されたＣ₂ −Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル−カルボニル、非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニル、この置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル−スルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキニル、及びＣ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニルから成る群から選ばれ、非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェノキシ、及び非置換又はモノ−〜ペンタ−置換フェニルアミノから成る群から選ばれ、その置換基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル、及びＣ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルスルホニルから成る群から選ばれ；
Ｒ₂ は、Ｈ、ハロゲン又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルであり；
Ａは、単結合、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキレン、Ｏ（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキレン）、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニレン、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルキニレン又はＮＲ₃ であり；
Ｒ₃ は、Ｈ，Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル又はＣ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルであり；
Ｘ₁ は、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ又はＣ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルチオであり；
Ｘ₂ とＸ₃ は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ又はＣ₁ −Ｃ₄ ハロアルキルチオであり；そしてＸ₁ ，Ｘ₂ 、及びＸ₃ により置換されたフェニル基は、上記トリアジン環上の３位にあり；
（１１）Ｒ₁ は、モノ−又はジ−置換フェニルであり、その置換基は、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ₂ ，Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロアルコキシ、非置換又はモノ−又はジ−置換フェニル、その置換基はハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキルチオ、及びＣ₁ −Ｃ₂ ハロアルキルチオから成る群から選ばれ、及びフェノキシから成る群から選ばれ；
Ｒ₂ は、Ｈ又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルであり；
Ａは、単結合、Ｏ，ＯＣＨ₂ ，Ｃ≡Ｃ，ＣＨ＝ＣＨ又はＮＨであり；
Ｘ₁ は、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルコキシ又はＣ₁ −Ｃ₂ ハロアルコキシであり；
Ｘ₂ とＸ₃ は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルコキシ又はＣ₁ −Ｃ₂ ハロアルコキシであり；そしてＸ₁ ，Ｘ₂ 、及びＸ₃ により置換されたフェニル基は、上記トリアジン環上３位にあり；
（１２）Ｒ₁ は、モノ−又はジ−置換フェニル、その置換基は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、非置換又はモノ−又はジ−置換フェニル、その置換基はハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオ及びハロメチルチオから成る群から選ばれ；及びフェノキシから成る群から選ばれ；
Ｒ₂ はＨであり；
Ａは、単結合であり；
Ｘ₁ は、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシであり；
Ｘ₂ とＸ₃ は互いに独立して、Ｈ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシであり；そして
Ｘ₁ ，Ｘ₂ 、及びＸ₃ により置換されたフェニル基は、上記トリアジン環上の３位にあり；
各場合において、その生理学的に許容される付加化合物を含み、
（１３）式中、基Ａ−Ｒ₁ は、上記トリアジン環上の６位にある、
である式（Ｉ）の化合物である。
【００２５】
本発明の範囲内では、表１〜６中に列記した式（Ｉ）の化合物が特に好ましく、そして合成実施例中に言及する式（Ｉ）の化合物がより特に好ましい。
【００２６】
本発明は、各場合において、遊離形態又は塩形態にある、式（Ｉ）の化合物の製法であって、例えば、
ａ）式中、Ａが単結合であり、そしてＸ₁ ，Ｘ₂ 、及びＸ₃ により置換されたフェニル基が上記トリアジン環上の６位にあるところの式（Ｉ）の化合物の製造のために、以下の式：
【００２７】
【化６】

【００２８】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＲ₂ は、式（Ｉ）のために定義したものと同じであり、そしてＱは脱離基である。｝により表される化合物を、２当量の以下の式：
【００２９】
【化７】

【００３０】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｒ₁ は、式（Ｉ）のために定義したものと同じである。｝により表される化合物と、接合により触媒、好ましくは酢酸銀の存在下で、反応させ、又は
ｂ）式中、Ａが単結合であり、そしてＸ₁ ，Ｘ₂ 、及びＸ₃ により置換されたフェニル基が上記トリアジン環上の３位にあるところの式（Ｉ）の化合物の製造のために、２当量の以下の式：
【００３１】
【化８】

【００３２】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｘ₁ ，Ｘ₂ 、及びＸ₃ は式（Ｉ）のために定義したものと同じである。｝により表される化合物を、１当量の以下の式：
【００３３】
【化９】

【００３４】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｒ₁ とＲ₂ は、式（Ｉ）のために定義したものと同じであり、そしてＱ₁ は脱離基である。｝により表される化合物と、場合により触媒、好ましくは酢酸銀の存在下で反応させ、又は
ｃ）式中、Ａが単結合を除き、式（Ｉ）のために定義した意味をもつところの式（Ｉ）の化合物の製造のために、以下の式：
【００３５】
【化１０】

【００３６】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＲ₂ は、式（Ｉ）のために定義したものと同じであり、そしてＱ₂ は脱離基である。｝により表される化合物を、以下の式：
Ｒ₁ −Ａ−Ｍ （ＶII）
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｒ₁ は、式（Ｉ）のために定義したものと同じであり、そしてＡは、Ｓ（Ｏ），Ｓ（Ｏ）（Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキレン）、Ｓ（Ｏ）₂ 、及びＳ（Ｏ）₂ （Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキレン）を除き、式（Ｉ）のために定義した意味をもち、そしてＭは、水素、遷移金属又はアルカリ金属である。｝により表される化合物と反応させ、そしてＡがＳ又はＳ（Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキレン）であるとき、所望により、式中、ＡがＳ（Ｏ），Ｓ（Ｏ）（Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキレン）、Ｓ（Ｏ）₂ 、又はＳ（Ｏ）₂ （Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキレン）であるところの式（Ｉ）の化合物の製造のために、場合により中間体単離後に、上記の得られた生成物を酸化し、又は
ｄ）式中、Ａが単結合であるところの式（Ｉ）の化合物の製造のために、以下の式：
【００３７】
【化１１】

【００３８】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＲ₂ が式（Ｉ）のために定義したものと同じである。｝により表される化合物を、酸化剤を用いて酸化し、そして得られた生成物を、場合により中間体単離後に、式(III）の化合物と反応させ、そして得られた生成物を、場合により中間体単離後に、アンモニウム塩、好ましくは酢酸アンモニウムと反応させ、又は
ｅ）式中、Ｘ₁ ，Ｘ₂ 、及びＸ₃ により置換されたフェニル基が上記トリアジン環上の３位にあるところの式（Ｉ）の化合物の製造のために、以下の式：
【００３９】
【化１２】

【００４０】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｒ₁ とＲ₂ は式（Ｉ）のために定義したものと同じであり、そしてＱ₃ はＯ又はＮＯＨである。｝により表される化合物を、以下の式：
【００４１】
【化１３】

【００４２】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｘ₁ ，Ｘ₂ 、及びＸ₃ は式（Ｉ）のために定義したものと同じであり、そしてＱ₄ は、Ｈ又は除去されることができる保護基である。｝により表される、遊離形態又は塩形態における化合物と反応させ、又は、
ｆ）式中、ＡがＣ₁ −Ｃ₁₂アルキレン、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルケニレン又はＣ₂ −Ｃ₈ アルキニレンであるところの式（Ｉ）の化合物の製造のために、知られており又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＲ₂ が式（Ｉ）のために定義したものと同じであり、そしてＱ₂ は、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、好ましくはメチルであるところの式（IV）の化合物を、以下の式：
Ｒ₁ −Ｃ₁ −Ｃ₁₀アルキル−ＣＨＯ （XI）
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｒ₁ が式（Ｉ）のために定義されたものと同じである。｝により表される化合物と、場合により、強塩基触媒、好ましくはリチウム・ジエチルアミド又はブチルリチウムの存在下で、反応させ、そして得られた生成物を、場合により中間体単離後に、場合により強酸の存在下で、反応させ、そして所望により、式中、ＡがＣ₁ −Ｃ₁₂アルキレンであるところの式（Ｉ）の化合物の製造のために、水素化触媒の存在下で水素化を実施し、又は式中、ＡがＣ₂ −Ｃ₈ アルキニレンであるところの式（Ｉ）の化合物の製造のために、ハロゲンとの、そしてその後に、強塩基、好ましくはＮａＯＨとの反応を行い；又は
ｇ）式中、置換基Ｘにより置換されたフェニル環がその３位にあり、そしてＡＲ₁ が６位にあるところの式（Ｉ）の化合物の製造のために、以下の式：
【００４３】
【化１４】

【００４４】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ｘ₁ ，Ｘ₂ 、及びＸ₃ が式（Ｉ）のために定義したものと同じであり、そしてＷが、Ｏ又はＳである。｝により表される化合物、又はその塩を、以下の式：
【００４５】
【化１５】

【００４６】
｛知られており、又は対応の知られた化合物と同様にして製造されることができ、そして式中、Ａ，Ｒ₁ 、及びＲ₂ が式（Ｉ）のために定義したものと同じである。｝により表される化合物と反応させ；
そして各場合において、所望により、式（Ｉ）の化合物であって、各場合において遊離形態又は塩形態にあり、上記方法に従って又は他の方法により得られうるものを、異なる式（Ｉ）の化合物に変換し、上記方法に従って得られうる異性体混合物に分割し、そして所望の異性体を単離し、そして／又は上記方法に従って得られうる遊離の式（Ｉ）の化合物を塩に変換し、又は上記方法に従って得られうる式（Ｉ）の化合物の塩をその遊離の式（Ｉ）の化合物又は異なる塩に変換する、
ことを含む前記方法にも関する。
【００４７】
式（Ｉ）の化合物の塩に関して先に行った言及は、本明細書の全体にわたり言及する出発材料と同様に、それらの塩に関しても適用される。
【００４８】
個々の反応ステップにおいては、上記反応体は、そのまますなわち、溶媒又は希釈剤を添加せずに、その溶融状態で、互いに反応することができる。しかしながら、一時的には、不活性溶媒又は希釈剤又はその混合物を添加することが有利である。
【００４９】
変法ａ）：
溶媒及び希釈剤の例は：芳香族、脂肪族、及び脂環式炭化水素及びハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン（Ｔｅｔｒａｌｉｎ）、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、及びテトラクロロエテン；エーテル、例えば、ジエチル・エーテル、ジプロピル・エーテル、ジイソプロピル・エーテル、ジブチル・エーテル、ｔｅｒｔ−ブチル・メチル・エーテル、エチレン・グリコール・モノメチル・エーテル、エチレン・グリコール・モノエチル・エーテル、エチレン・グリコール・ジメチル・エーテル、ジメトキシジエチル・エーテル、テトラヒドロフラン、及びジオキサン；ケトン、例えば、アセトン、メチル・エチル・ケトン、及びメチル・イソブチル・ケトン；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレン・グリコール、及びグリセロール；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン、及びヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリル、及びプロピオニトリル；及びスルホキシド、例えば、ジメチル・スルホキシドを含む。
【００５０】
好ましい遊離基は、ハロゲン、トシレート、メシレート、及びトリフレート、特にハロゲン、より特に塩素である。
【００５１】
反応は、有利には、約０℃〜約＋１５０℃の、好ましくは約２０℃〜約＋１００℃の温度範囲内で行われる。
【００５２】
変法ａ）の好ましい態様においては、式(II）の化合物を、約５０℃〜約１００℃、好ましくは約８５℃において、エーテル、好ましくはエチレン・グリコール・ジメチル・エーテル中、触媒、好ましくは酢酸銀の存在下で、式(III）の化合物と反応させる。
【００５３】
変法ｂ）：
溶媒及び希釈剤の例は、変法ａ）の下で与えられる。
【００５４】
好ましい遊離基は、ハロゲン、トシレート、メシレート、及びトリフレート、特にハロゲン、より特に塩素である。
【００５５】
反応は、有利には、約０℃〜約＋１５０℃の、好ましくは約２０℃〜約＋１００℃の温度範囲内で行われる。
【００５６】
変法ｂ）の好ましい態様においては、式(IV）の化合物を、約５０℃〜約１００℃、好ましくは約８５℃において、エーテル、好ましくはエチレン・グリコール・ジメチル・エーテル中で、触媒、好ましくは酢酸銀の存在下で、式（Ｖ）の化合物と反応させる。
【００５７】
変法ｃ）：
溶媒及び希釈剤の例は、変法ａ）の下に与えられる。
【００５８】
好ましい遊離基は、ＯＨ、ハロゲン、トシレート、メシレート、及びトリフレート、特にハロゲン、より特に臭素及び塩素である。
【００５９】
反応は、有利には、約０℃〜約＋１５０℃の、好ましくは約２０℃〜約＋１００℃の温度範囲内で行われる。
【００６０】
変法ｃ）の好ましい態様においては、式(IV）の化合物を、約０℃〜約１００℃の、好ましくは約２０℃において、不活性溶媒中、場合により、触媒としての塩基の存在下で、式(VII）の化合物と反応させる。
【００６１】
変法ｄ）：
溶媒及び希釈剤の例は、変法ａ）の下に与えられる。
【００６２】
好ましい酸化剤は、ハロゲン、より特に臭素である。
【００６３】
反応を、有利には、約０℃〜約＋１２０℃の、好ましくは約０℃〜約＋８０℃の温度範囲内で行う。
【００６４】
変法ｄ）の好ましい態様においては、式（VIII）の化合物を、約０℃〜約１００℃、好ましくは約８０℃において、極性溶媒、好ましくはＤＭＳＯ／水中で、臭素を用いて酸化し、そして次に、得られたジケト化合物の中間体単離の後、約０℃〜約６０℃、好ましくは約２０℃において、極性溶媒、好ましくはアルコール中、式(III）の化合物と反応させ、そして次に、好ましくは中間体を単離せずに、約０℃〜約１２０℃、好ましくは約１００℃で、極性溶媒、好ましくは氷酢酸中、酢酸アンモニウムを反応させる。
【００６５】
変法ｅ）：
溶媒及び希釈剤の例は、変法ａ）の下に与えられる。
【００６６】
好ましい保護基は、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシカルボニルである。
【００６７】
反応を、有利には、約０℃〜約＋１５０℃、好ましくは約０℃〜約＋１２０℃の温度範囲内で、行う。
【００６８】
変法ｅ）の好ましい態様においては、式(IX）の化合物を、約０℃〜約１００℃、好ましくは約２０℃において、アルコール、好ましくはエタノール又はエタノール／水混合物中、場合により酸触媒、好ましくはギ酸の存在下、式（Ｘ）の化合物と反応させる。
【００６９】
変法ｆ）：
溶媒及び希釈剤の例は、変法ａ）の下に与えられる。
【００７０】
反応を、約−８０℃〜約＋１５０℃、好ましくは約０℃〜約＋１１０℃の温度範囲内で、有利には、行う。
【００７１】
変法ｆ）の好ましい態様においては、式中、Ｑ₂ がメチルである化合物を、−８０℃〜約０℃、好ましくは約−７０℃において、非極性溶媒、好ましくはテトラヒドロフラン中、強塩基、好ましくは、ｎ−ブチルリチウムの存在下、式（XI）のアルデヒドと反応させ、そして次に、好ましくは、中間体単離の後、約８０℃〜約１５０℃、好ましくは上記溶媒の沸点において、非極性溶媒、好ましくはトルエン中で、強酸、好ましくはトルエンスルホン酸と反応させる。
【００７２】
変法ｇ）：
溶媒及び希釈剤の例は変法ａ）の下に与えられ；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、及びｎ−プロパノール、そしてまた、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドが特に好適である。
【００７３】
反応を、有利には、約室温〜使用する溶媒の沸点、好ましくは約６０℃〜約＋１００℃の温度範囲内で、行う。
【００７４】
変法ｇ）の好ましい態様においては、式中、ＷがＳである式（XII）の化合物を、約２５℃〜約１００℃、好ましくは約１００℃において、アルコール、好ましくは、ｎ−プロパノール中で、式（XIII）の化合物と反応させる。
【００７５】
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体知られたやり方で調製されることができる。例えば、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により得られ、そして好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理による塩基との塩である。
【００７６】
式（Ｉ）の化合物の塩は、慣用のやり方で遊離の式（Ｉ）の化合物に変換されることができ；これらは、例えば、好適な塩基剤又は好適なイオン交換試薬による処理による、酸付加塩、及び例えば、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理による塩基との塩である。
【００７７】
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体知られたやり方で、式（Ｉ）の化合物の他の塩に変換されることができ；酸付加塩は、例えば、形成する無機塩、例えば塩化銀がその中で不溶であり、そしてそれ故反応混合物から析出するところの好適な溶媒中での、酸の好適な金属塩、例えばナトリウム、バリウム又は銀塩による、例えば酢酸銀による、無機酸の塩、例えば、塩化水素塩の処理により、他の酸付加塩に変換されることができる。
【００７８】
その手順及び反応条件に依存して、塩形成特性をもつ式（Ｉ）の化合物は、遊離形態又は塩形態において得られうる。
【００７９】
式（Ｉ）の化合物は、溶媒和物、特にそれらの水和物の形態でも得られる。
【００８０】
本発明は、出発化合物又はその方法のいずれかの段階における中間体として得られうる化合物を出発材料として使用し、そして残りのステップの全部又は一部を行い、又は出発材料を誘導体又は塩の形態で使用し、又は特にその反応条件下で形成させるような全ての方法に関する。
【００８１】
本発明の方法においては、特に価値のあるものとして最初に述べた式（Ｉ）の化合物をもたらす出発材料及び中間体を使用することが好ましい。
【００８２】
本発明は、特に製造実施例中に記載する方法に関する。
【００８３】
本発明は、式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩の製造のために本発明に従って使用される、各場合において、遊離形態又は塩形態における新規出発材料及び中間体、それらの使用、並びにそれらの製造方法にも関する。
【００８４】
害虫防除の領域においては、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、低い割合の濃度においてさえ、ひじょうに有利な殺生物性スペクトルをもつ貴重な予防及び／又は治療活性を示すが、同時に温血動物、魚、及び植物により十分に許容される活性成分である。本発明に係る活性成分は、正常な感受性の動物害虫の全ての又は個々の発達段階に対して有効であるが、耐性の動物害虫、例えば、ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目の昆虫、及びそれを代表するものの全ての又は個々の発達段階に対しても有効である。本発明に係る活性成分の殺虫、殺卵、及び／又は殺ダニ作用は、それ自体直接的に、すなわち、直ちに又はある時機の後に、例えば、脱皮（ｍｏｕｌｔｉｎｇ）の間に生じるそれら害虫の、又はそれらの卵の死亡率において、又は間接的に、例えば、低下した産卵、及び／又は孵化率において顕示され、良好な活性は、少なくとも５０〜６０％死亡率に対応する。
【００８５】
上記動物害虫は、例えば、ヨーロッパ特許出願ＥＰ−Ａ−７３６２５２中に言及されたものを含む。従って上記明細書中に列記する害虫は、本発明の主題に引用により含まれ；
ダニ目の代表例は、特に、
アカラス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アキュラス・シュレヒテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アンブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アグラス種（Ａｇｒａｓ ｓｐｐ．）、ブーフィラス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、カリピトリメラス種（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフィエス種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニカス・プラテンシス（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、オルニソドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニカス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリファス種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、及びテトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）である。
【００８６】
本発明に係る化合物は、農業、園芸、及び林業における、特に植物上で、より特に有用植物、及び観葉植物上で、又は上記植物の部分、例えば、果実、花、葉、茎、根茎又は根上で生じる上述のタイプの害虫を、その後に生育する植物の部分をも上記害虫に対して未だ保護しながら、防除、すなわち、抑制又は破壊するために使用されることができる。
【００８７】
標的作物は、天然作物、及び育種又は遺伝子工学的方法により修飾されている作物の両者を含み、特に、穀物、例えば小麦、大麦、ライ、オーツ、米、メイズ、及びモロコシ；ビート、例えばサトウダイコン及び飼料ビート；果実、例えばナシ状果、石果及び小果樹、例えばリンゴ、ナシ、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、及びベリー、例えばいちご、ラズベリー及びブラック・ベリー；マメ科植物、例えばインゲン豆、レンズ豆、エンドウ豆、及び大豆；植物油、例えばアブラナ、からし、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、アメリカホドイモ；ウリ科植物、例えばカボチャ、キュウリ、及びメロン；繊維植物、例えば綿、フラックス、アサ、及びジュート；柑キツ類果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ、及びマンダリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ポテト、及びパプリカ；クスノキ科、例えばアボカド、シナモン、及びショウノウ；及びタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホップ、バナナ植物、天然ゴム植物、並びに観賞植物を含む。
【００８８】
本発明に係る化合物は、綿、果実、柑キツ類、メイズ、大豆、ナタネ、及び野菜作物における、ダニ目の昆虫及びそれを代表するもの、特に植物破壊性摂食昆虫、例えば、アンソノマス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ヘリオシス・ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の幼虫、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びスポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の幼虫、及びハダニ（ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅｓ）、例えば、テトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）を防除するために特に好適である。
【００８９】
本発明に係る化合物の使用のさらなる領域は、保存商品及び保存物の及び材料の保護であり、そしてまた、衛生区画、特に家畜動物、例えば、ウシ、ブタ、ヒツジ及びヤギ、家キン、例えば、雌鳥、七面鳥、及びガチョウ、それらの毛皮のために飼育される動物、例えばミンク、キツネ、チンチラ、ウサギその他、そしてまた、家畜動物及びペット、例えば、ネコ及びイヌ、そしてさらにヒトを含む温血動物を、上述のタイプの害虫に対して保護することにある。
【００９０】
例えば、家畜動物及びペットにおけるノミの感染は、その動物の所有者にとっては問題であるが、それに対しては未だ満足いく解決策はない。ノミの複雑なライフサイクルに因って、ノミを防除する知られた方法のいずれも十分に満足いくものではない。なぜなら、特に、それらの知られた方法のほとんどが、その毛皮内の完全に成長したノミを防除することを主に目的としており、そして動物の毛皮内だけではなく、床、カーペット、動物の寝場所、イスの上、庭及びそのはびこった動物がそれに接触するところの他の場所の全ての内でも生きている、ノミのさまざまな若い段階を考慮していないからである。ノミの処理は、一般に費用がかかり、そして長い期間にわたり続けられなければならず、成功は、一般に、その処理が罹患動物、例えばイヌ又はネコだけではなくそれら罹患動物が頻繁に訪れる場所にも同時に適用されるときだけである。
【００９１】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、単独で又は他の殺生物剤とともに使用されることができる。例えば、その効果を高めるために、それらは、同一方向の作用をもつ農薬と併合されることができ、又はその作用スペクトルを広げるために、それらは、異なる方向の作用をもつ物質と併合されることができる。内部寄生生物、例えば蠕虫（ｗｏｒｍｓ）に対する作用スペクトルを広げることが望ましい場合、式（Ｉ）の化合物は、有利には、内部寄生生物特性をもつ物質と併合される。それらは、もちろん、抗バクテリア剤と併合して使用されることもできる。式（Ｉ）の化合物は“殺成虫剤（ａｄｕｌｔｉｃｉｄｅｓ）”であるので、すなわち、それらは、特に、標的寄生生物の完全に生長した段階に対して有効であるので、上記寄生生物の若い段階に対してより有効である農薬の添加はひじょうに有利であることができる。なぜなら、この方法で、上記寄生生物集団のスペクトル全体が到達され、そしてさらに耐性の進展を回避に対する実質的な貢献があるからである。
【００９２】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物の良好な寄生生物活性は、上述の害虫の少なくとも５０〜６０％の死亡率に対応する。
【００９３】
動物害虫に対する、本発明に係る化合物及びそれらを含む組成物の作用は、他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤の添加によりかなり広げられ、そして与えられた状況に適したものとなることができる。好適な添加物は、例えば、以下のクラスの活性成分を代表するものを含む：有機リン酸化合物、ニトロフェノール及び誘導体、ホルムアミジン、チオウレア、ベンゾイルウレア、カーバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、塩素化炭化水素、及びバシルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製品。
【００９４】
特に好適な混合パートナーは：アザメチフォス（Ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）；クロルフェンビンフォス（Ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）；シペルメスリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ），シペルメスリン高シス（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ ｈｉｇｈ−ｃｉｓ）；シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎ）；ジアフェンシウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）；ジアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）；ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）；ジクロトフォス（Ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）；ジシクラニル（Ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）；フェノキシカーブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）；フルアズロン（Ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）；フラチオカーブ（Ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）；イサゾフォス（Ｉｓａｚｏｆｏｓ）；ジョドフェンフォス（Ｊｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）；キノプレン（Ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）；ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）；メタクリフォス（Ｍｅｔｈａｃｒｉｐｈｏｓ）；メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）；モノクロトフォス（Ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）；フォスファミドン（Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）；プロフェノフォス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）；ジオフェノラン（Ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＧＣ９１又はＮＣＴＣ１１８２１から得られうる化合物；ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）；ブロモプロピレート（Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）；メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）；ジスルフトン（Ｄｉｓｕｌｆｕｔｏｎ）；キノルフォス（Ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）；タウ−フルバリネート（Ｔａｕ−Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）；チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）；チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）；アルジカーブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）；アジンフォス−メチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；ベンフラカーブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）；ビフェンスリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）；ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）；カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）；カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）；クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）；クロルピリフォス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）；シフルスリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；ラムダ−シハロスリン（Ｌａｍｂｄａ−Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）；アルファ−シペルメスリン（Ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）；ゼータ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）；デルタメスリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）；エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）；エチオフェンカーブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）；フェニトロシオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）；フェノブカーブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）；フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）；フォルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）；メチオカーブ（Ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）；ヘプテノフォス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）；イミダクロプリッド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）；イソプロカーブ（Ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）；メタミドフォス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）；メトミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）；メビンフォス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）；パラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ）；パラチオン−メチル（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）；フォサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）；ピリミカーブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）；プロポクサー（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）；テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）；テルブフォス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）；トリアザメート（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）；アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）；フェノムカーブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）；テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）；フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ）；ベータ−シフルスリン（ｂｅｔａ−Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）；フェンピアキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）；ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）；フェナザキン（Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）；ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）；ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）；ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）；ＮＩ−２５，アセタミプリッド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）；アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）Ｂ₁ アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）；植物の殺虫活性抽出物；殺線虫活性成分含有調製物；バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）から得られうる化合物；殺虫活性真菌含有調製物；殺虫活性ウイルス含有調製物；ＡＣ ３０３ ６３０；アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）；アクリナスリン（Ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）；アラニカーブ（Ａｌａｎｙｃａｒｂ）；アルファメスリン（Ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）；アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）；ＡＺ ６０５４１；アジフォス（Ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ａ；アジフォス（Ａｚｉｎｐｈｏｓ）Ｍ；アゾシクロチン（Ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）；ベンジオカーブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）；ベンスルタップ（Ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）；ベタシフルスリン（Ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロックス（Ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）；ブロモフォス（Ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）Ａ；ブフェンカーブ（Ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）；ブトカルボキシン（Ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）；ブチルピリダベン（Ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）；カジュサフォス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）；カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ）；カルボフェノチオン（Ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）；クロエトカーブ（Ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）；クロルエトキシフォス（Ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）；クロルメフォス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）；シス−レス−メスリン（Ｃｉｓ−Ｒｅｓ−ｍｅｔｈｒｉｎ）；クロシスリン（Ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）；クロフェンテジン（Ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）；シアノフォス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）；シクロプロスリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）；シヘクサチン（Ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）；デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｍ；デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）Ｓ；デメトン（Ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル（ｍｅｔｈｙｌ）；ジクロフェンチオン（Ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）；ジクリフォス（Ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）；ジエチオン（Ｄｉｅｔｈｉｏｎ）；ジメソート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔ）；ジメチルビンフォス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）；ジオキサチオン（Ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）；エジフェンフォス（Ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エマメクチン（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）；エスフェンバレラット（Ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔ）；エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ）；エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）；エトプロフォス（Ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）；エトリンフォス（Ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）；フェナミフォス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）；フェンブタチノキシド（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄ）；フェノチオカーブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）；フェンプロパスリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）；フェンピラッド（Ｆｅｎｐｙｒａｄ）；フェンチオン（Ｆｅｎｔｈｉｏｎ）；フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルシクロクスロン（Ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）；フルシトリナット（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔ）；フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）；フルフェンプロックス（Ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）；フェノフォス（Ｆｏｎｏｐｈｏｓ）；フォスチアザット（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔ）；フェブフェンプロックス（Ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）；ＨＣＨ；ヘキサフルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヘキシチアゾックス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）；イプロベンフォス（Ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イソフェンフォス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）；イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）；イベルメクチン（Ｉｖｅｒｍｅｃｔｈｉｎ）；ラムダ（Ｌａｍｂｄａ）−シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）；マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏｎ）；メカルバム（Ｍｅｃａｒｂａｍ）；メスルフェンフォス（Ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）；メタルデヒド（Ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄ）；メトルカーブ（Ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）；ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）；モキシデクチン（Ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）；ナレド（Ｎａｌｅｄ）；ＮＣ １８４；オメソート（Ｏｍｅｔｈｏａｔ）；オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）；オキシデメソン（Ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ）Ｍ；オキシデプロフォス（Ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）；ペルメスリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）；フェンソート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔ）；フォラット（Ｐｈｏｒａｔ）；フォスメット（Ｐｈｏｓｍｅｔ）；フォキシム（Ｐｈｏｘｉｍ）；ピリミフォス（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ｍ；ピリミフォス（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）Ａ；プロメカーブ（Ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）；プロパフォス（Ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）；プロチオフォス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）；プロソート（Ｐｒｏｔｈｏａｔ）；ピラクロフォス（Ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）；ピラダ（Ｐｙｒａｄａ）−フェンチオン（ｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）；ピレスメトリン（Ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）；ピレスラム（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）；ＲＨ ５９９２；サリチオン（Ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）；セブフォス（Ｓｅｂｕｆｏｓ）；スルフォテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）；スルプロフォス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）；テブフェンピラッド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）；テブピリムフォス（Ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｐｈｏｓ）；テフルスリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）；テメフォス（Ｔｅｍｅｐｈｏｓ）；テルバム（Ｔｅｒｂａｍ）；テトラコール（Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒ）−ビンフォス（ｖｉｎｐｈｏｓ）；チアクロプリッド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）；チアメソキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）；チアフェノックス（Ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）；チオジカーブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）；チオファノックス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）；チオナジン（Ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）；チューリンゲンシン（Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）；トラロメスリン（Ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）；トリアセン（Ｔｒｉａｒｔｈｅｎ）；トリアゾフォス（Ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）；トリアズロン（Ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）；トリクロロフォン（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）；トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；トリメタカーブ（Ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）；バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）；キシリルカーブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）；ＹＩ ５３０１／５３０２；ゼータメトリン（Ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；ＤＰＸ−ＭＰ０６２；ＲＨ−２４８５；Ｄ ２３４１又はＸＭＣ（３，５−キシリル・メチルカーバメート（Ｘｙ−ｌｙｌ Ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）である。
【００９５】
式（Ｉ）の化合物は、非修飾形態で、又は好ましくは、配合技術において慣用されるアジュバントとともに使用され、そしてそれ故、知られたやり方で、例えば、乳化性濃縮液、直接スプレーできる又は希釈することができる溶液、希釈エマルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、ダスト、粒剤、そしてまた、ポリマー物質中でのカプセル化に、配合されることができる。
【００９６】
式（Ｉ）の化合物（活性成分）、又はその活性成分と他の農薬活性成分、及び適宜、固体又は液体アジュバントとの併合物を含む、配合品、すなわち、組成物、調製物又は混合物は、知られたやり方で、例えば、その活性成分を伸展剤、例えば溶媒、固体担体、そして場合により表面活性化合物（界面活性剤）と均一混合し、そして／又はこれとともに粉砕することにより調製され、そして本発明は、これにも関する。
【００９７】
本発明は、上記組成物の適用方法、すなわち、上述のタイプの害虫を防除し、例えば、意図された目的及び普及環境に従って選択される、スプレー、噴霧、ダスティング、コーティング、ドレッシング、スキャタリング、又は注ぎ（ｐｏｕｒｉｎｇ）方法にも関し、そして上述のタイプの害虫を防除するための組成物の使用にも関する。典型的な濃度割合（ｒａｔｅｓ ｏｆ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ）は、０．１〜１０００ppm 、好ましくは０．１〜５００ppm の活性成分である。１ヘクタール当りの適用割合（ｒａｔｅｓ ｏｆ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）は、一般的に、１〜２０００ｇの活性成分／１ヘクタール、特に、１０〜１０００ｇ／ha、好ましくは２０〜６００ｇ／haである。
【００９８】
植物保護の領域における好ましい適用方法は、植物の葉への適用（葉適用）であり、その適用頻度及び割合は、着目の害虫によるはびこりのリスクに依存する。しかしながら、活性成分は、液体配合品を用いて植物の場を浸漬することにより又は土壌中の活性成分を植物の場、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で取り込むことにより（土壌適用）、その根を通して（浸透作用）その植物に侵入することもできる。水田作物の場合には、このような粒剤は、水を張った水田に計量された量で適用されることができる。
【００９９】
本発明の作物保護剤は、植物再生材料、例えば、種子、例えば、果実、塊茎又は穀粒、又は植物苗木を動物害虫から保護するためにも好適である。上記再生材料は、栽培開始前に上記組成物により処理されることができる。例えば、種子は、それらが種播きされる前にドレッシングされる。本発明の活性成分は、種子を液体組成物中に浸漬し又はそれらを固体組成物でコーティングすることにより、種子に適用されることもできる（コーティング）。上記組成物は、上記再生材料が栽培の場所に導入されるとき、例えば、種子が、種子鋤跡（ｓｅｅｄ ｆｕｒｒｏｗ）内に播かれるときに、与えられることもできる。植物再生材料のための処理手順及びこのように処理された植物再生材料も、本発明の目的である。
【０１００】
配合補助物質として、例えば、固体担体、溶媒、安定剤、“徐放性”補助物質、塗料、及び場合により表面活性物質（界面活性剤）が使用される。好適な担体及び補助物質は、植物保護組成物中で慣用される物質の全てを含む。本発明に従って使用される組成物中の、好適な補助物質、例えば、溶媒、固体担体、表面活性化合物、非イオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、及び他の補助物質は、例えば、ＥＰ−Ａ−７３６２５２中に記載されたものを含み；それらは、引用により本発明の主題に含まれる。
【０１０１】
好適なアニオン界面活性剤は、いわゆる水溶性石けん、及び水溶性合成表面活性化合物の両者を含む。
【０１０２】
好適な石けんは、高級脂肪酸（Ｃ₁₀−Ｃ₂₂）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は非置換又は置換アンモニウム塩、例えば、オレイン酸又はステアリン酸の、又は例えばココナッツ油又はトール油から得られうる天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である。界面活性剤として脂肪酸メチルタウリン塩も言及される。
【０１０３】
しかしながら、より頻繁に、いわゆる合成界面活性剤であってＥＰ−Ａ−７３６２５２中に言及されるもの、特に脂肪スルホネート、脂肪スルフェート、スルホネート・ベンズイミダゾール誘導体、及びアルキルアリールスルホネートが使用される。
【０１０４】
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、ノミ（ｆｌｅａｓ）に対する優れた活性によっても目立っており、成体ノミが速く殺されるだけではなく、間接的な経路（ｃｉｒｃｕｉｔｏｕｓ ｒｏｕｔｅ）により、ノミの幼若段階をも殺す。ノミの卵から孵化したノミの幼虫は成体ノミの排泄物を実質的に摂食する。本発明に係る式（Ｉ）の化合物は成体ノミをひじょうに速く殺すので、必要な排泄物はなくなり、そして幼若段階は栄養媒体を奪われ、それらは成体段階に達する前に死滅する。
【０１０５】
それ故、本発明は、好ましくは、ヒト、家畜動物、生産家畜、及びペット上の寄生生物を防除する方法であって、少なくとも１の式（Ｉ）の化合物又はその生理学的に許容される塩を含む組成物の有効量が、温血動物に、全身的に、又は好ましくは、表在局所的に投与される、前記方法に関する。
【０１０６】
例えば、配合された形態にある上記活性成分を処理されるべき動物に外部又は内部から投与することによる、さまざまな投与形態をもつ本発明に係る式（Ｉ）の化合物により、長期間の作用が達成される。この場合における、“配合された”とは、例えば、粉末、錠剤又は粒剤の形態、リポソーム又はカプセル、エマルジョン、フォーム又はスプレーの形態、マイクロカプセル化された形態又は注ぎ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）又はスポット（ｓｐｏｔ−ｏｎ）形態にあることを意味する。経口的に投与されることができる組合物の全てが、慣用の配合物質に加えて、その宿主動物が上記組成物を経口的・自発的に摂取することを促すさらなる添加物、例えば好適な匂い物質、及び香料を含むと理解される。
【０１０７】
経皮投与、例えば、皮下又は筋中注射によるもの又はインプラントの形態における貯蔵調製物としてのもの、及び表在局所的適用、例えば、注ぎ又はスポット形態は、それらが実施し易いために、本発明の好ましい主題を表す。さらなる投与モードは、経口投与であって、例えば錠剤の形態にあるものである。経皮及び表在局所的投与形態も特に重要であり、そして優れた結果を与える。
【０１０８】
表皮投与形態は、例えば、皮下、筋中、そしてさらに注射することができる形態の静脈内投与を含む。針をもつ慣用のシリンジに加えて、針のない高圧シリンジ、デバイスを使用することもできる。
【０１０９】
注ぎ及びスポット配合品は、表在局所的投与形態として特に好ましいが、スプレー、軟膏、溶液又は粉末の形態における投与も好都合である。
【０１１０】
好適な配合品の選択により、上記活性成分がその宿主動物の生きた組織に浸透し、そして／又はそれらの利用能を維持する能力を高めることができる。このことは、例えば、より溶けにくい活性成分であってその低い溶解度が溶解度を高めるための手段を必要とするようなものが使用されるとき、重要である。なぜなら、このような場合、動物の体液は、一度のほんの少量の活性成分を溶解することができるからである。
【０１１１】
さらに、活性成分の高遅延性放出を得るためには、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、上記活性成分が放出され、そして未成熟で排泄されることを物理的に防止し、そしてその活性成分の生物学的利用能を維持するマトリックス配合品中に存在することもできる。このようなマトリックス配合品は、例えば、筋中又は皮下で体内に注射され、そしてそこから上記活性成分が連続的に放出されるところの貯蔵庫の形態としてそこに残る。このようなマトリックス配合品は当業者に知られている。それらは、一般的にワックス様の、半固体物質、例えば、植物ワックス及びポリエチレングリコールであって高分子量をもつもの、又は固体ポリマー配合品、例えば、いわゆる微小球（ｍｉｃｒｏｓｐｈｅｒｅｓ）である。
【０１１２】
上記インプラントからの上記活性成分の放出速度、及びそれ故、上記インプラントが作用を示すところの時間期間は、上記インプラントがそれを用いて換算されているところの精度（上記インプラント中の活性成分の量）、上記インプラントの周囲の環境、及び上記インプラントがそれから作られているところのポリマー配合形態により、一般に決定される。
【０１１３】
動物飼料への獣医添加物の投与は、動物の健康の分野において周知である。上記活性成分が液体中に分散され、又は固体担体中に細かく分割された形態にあるところのいわゆるプレミックスをまず調製することが普通である。このプレミックスは、通常、食品中の望ましい最終濃度に依存して、プレミックス１kg当り約１〜８００mgの化合物を含むことができる。
【０１１４】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、食品の構成成分により加水分解されることができるので、それらは、プレミックスに添加される前に、保護マトリックス、例えば、ゼラチン中に配合されるべきである。
【０１１５】
従って、本発明は、加水分解に対して保護されている式（Ｉ）の化合物を、その食品とともにその宿主動物に投与することによる寄生生物の防除の局面にも関する。
【０１１６】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、有利には、その宿主動物に基づき、０．０１〜８００mg／kg、好ましくは０．１〜２００mg／kg、特に０．５〜３０mg／kg、体重の投与量で、投与される。
【０１１７】
宿主動物に定常的に投与されることができる良好な投与量は、０．５〜１００mg／kg、特に０．１〜４０mg／kg、体重である。上記投与は、投与モード及び体重に依存して好適な間隔で行われる。
【０１１８】
合計投与量は、同一の活性成分に関して、動物の種間で、そしてまた動物の１の種内で変動しうる。なぜなら、それは、とりわけ、その宿主動物の体重、年齢、及び健康状態に依存するからである。
【０１１９】
本発明に従って使用されるとき、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、通常、純粋な形態ではなく、その活性成分に加えて、投与を助ける構成成分を含む組成物の形態で投与されるであろう。好適な構成成分は宿主動物により許容されるものである。もちろん、本発明に従って成体寄生生物を防除することとともに、ノミの幼若段階を防除するための慣用の方法を使用することもできるが、後者は不可欠なものではない。
【０１２０】
本発明に従って投与される上記組成物は、一般に、０．１〜９９重量％の、特に０．１〜９５重量％の、本発明に係る式（Ｉ）の化合物、及び９９．９〜１重量％の、特に９９．９〜５重量％の、固体又は液体の、生理学的に許容される担体を含み、０〜２５重量％の、特に０．１〜２５重量％の、非毒性分散剤を含む。
【０１２１】
商業品な製品は好ましくは濃縮剤として配合されるであろうが、エンド・ユーザーは、通常、希釈配合物を使用するであろう。
【０１２２】
このような配合品は、特別な効果を得るために、さらなる補助物質、例えば、安定剤、消泡材、粘度調節剤、バインダー、及び粘着剤、並びに他の活性成分を含むこともできる。
【０１２３】
経口、経皮、及び表在局所的投与のための獣医実務から知られている生理学的に許容される担体は、配合補助物質として使用されることができる。いくつかの例を以下に与える。
【０１２４】
好適な担体は、特に、増量剤、例えば、糖、例えば、ラクトース、サッカロース、マンニトール又はソルビトール、セルロース調製品及び／又はリン酸カルシウム、例えば、リン酸３カルシウム又はリン酸水素カルシウム、及びバインダー、例えば、デンプン・ペーストであって、例えば、メイズ、小麦、米、又はポテト・スターチを使用するもの、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、及び／又は、所望により、崩壊剤、例えば、上述のデンプン、またカルボキシメチル・デンプン、架橋ポリビニルピロリドン、寒天、アルギン酸又はその塩、例えばアルギン酸ナトリウムである。
【０１２５】
アジュバントは、特に流動性改善剤及び潤滑剤、例えば、ケイ酸、タルク、ステアリン酸又はその塩、例えば、ステアリン酸マグネシウム又はカルシウム、及び／又はポリエチレン・グリコールである。糖衣錠コアは、好適な、場合により腸溶性の、コーティングが提供されることができ、とりわけ、アラビア・ガム、タルク、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、及び／又は２酸化チタンを含むことができる濃縮された糖溶液、又は好適な有機溶媒又は溶媒混合物中のコーティング溶液が、又は腸溶コーティングの調製品のためには、好適なセルロース調製品、例えば、アセチルセルロース・フタレート又はヒドロキシプロピルメチルセルロース・フタレートの溶液が使用される。染料、香料又は顔料が、例えば識別目的のために又は活性成分の異なる量を示すために、錠剤又は糖衣コーティングに添加されることができる。
【０１２６】
他の経口投与することができる調製品は、ハード・ゼラチン・カプセル、そしてまた、ソフト・シールド・カプセルであって、ゼラチン及び可塑剤、例えば、グリセロール又はソルビトールから作られたものである。ハード・ゼラチン・カプセルは、粒状物の形態で、例えば、増量剤、例えば、ラクトース、バインダー、例えば、スターチ、及び／又は滑剤、例えば、タルク又はステアリン酸マグネシウム、及び、所望により、安定剤も混合されて、上記活性成分を含むことができる。ソフト・カプセル内では、上記活性成分は、好ましくは、好適な液体、例えば、脂肪油、パラフィン油又は液体ポリエチレン・グリコールであって、それに同じく安定剤が添加されることもできるものの中に溶解又は懸濁される。とりわけ、容易に、かんで飲む又はかまないで飲み込むことができるカプセルが好ましい。
【０１２７】
上記注ぎ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）又はスポット（ｓｐｏｔ−ｏｎ）方法は、皮膚又は毛皮の局所的に限定された領域に、有利には、動物の首のうしろ又は背骨上に、式（Ｉ）の化合物を適用することを含む。これは、例えば、毛皮の比較的小さな領域に上記注ぎ又はスポット配合品を適用することにより行われ、そこから、上記活性成分は、動物の動きにより助けられる上記配合品のスプレッディング構成成分の結果としてほとんど自動的に上記毛皮の広い領域にわたり分布されるようになる。
【０１２８】
注ぎ及びスポット配合品は、有利には、皮膚の表面上で、及び宿主動物の毛皮内での速い分配を助け、そして一般にスプレッディング油といわれる担体を含む。例えば、油状溶液；アルコール性及びイソプロパノール溶液、例えば、２−オクチル・ドデカノール又はオレイル・アルコールの溶液；モノカルボン酸のエステル、例えば、イソプロピル・ミリステート、イソプロピル・パルミテート、ラウリン酸ショウ酸エステル、オレイン酸オレイル・エステル、オレイン酸デシル・エステル、ヘキシル・ラウレート、オレイル・オレエート、デシル・オレエート、鎖長Ｃ₁₂−Ｃ₁₈の飽和脂肪アルコールのカプロン酸エステル中の溶液；ジカルボン酸のエステル、例えば、ジブチル・フタレート、ジイソプロピル・イソフタレート、アジピン酸ジイソプロピル・エステル、ジ−ｎ−ブチル・アジペートの溶液又は脂肪酸、例えばグリコールのエステルの溶液が好適である。医薬又は化粧品産業から知られた分散剤も存在することが有利でありうる。例は、ピロリジン−２−オン、Ｎ−アルキルピロリジン−２−オン、アセトン、ポリエチレン・グリコール並びにそのエーテル及びエステル、プロピレン・グリコール又は合成トリグリセリドである。
【０１２９】
上記油状溶液は、例えば、植物油、例えば、オリーブ油、アメリカホドイモ油、ゴマ油、松油、亜麻仁油、及びヒマシ油を含む。上記植物油は、エポキシ化形態で存在することもできる。パラフィン及びシリコーン油を使用することもできる。
【０１３０】
一般に、注ぎ又はスポット配合品は、１〜２０重量％の式（Ｉ）の化合物、０．１〜５０重量％の分散剤、及び４５〜９８．９重量％の溶媒を含むであろう。
【０１３１】
上記注ぎ又はスポット方法は、群れをなす動物、例えば、ウシ、ウマ、ヒツジ、及びブタであって、その動物の全てを経口的に又は注射を通じて処理することが難しく又は時間がかかるもののために特に有利に、使用されることができる。その単純さのために、上記方法は、もちろん、個々の家畜動物及びペットを含む他の全ての動物のために使用されることができ、そしてそれら動物の占有者にひじょうに人気がある。なぜなら、それはしばしば、獣外科医の専門的支援を伴わずに行われることができるからである。
【０１３２】
非経口及び経皮投与のために好適なものは、油状の注射溶液又は懸濁液であり、好適な親油性溶媒又は媒質、例えば、脂肪油、例えばゴマ油、合成脂肪酸エステル、例えば、オレイン酸エチル、又はトリグリセリド、または水性注射溶液又は懸濁液であって、粘度上昇物質、例えば、ナトリウム・カルボキシメチルセルロース、ソルビトール及び／又はデキストラン、及び、場合により、安定剤を含むものが使用される。
【０１３３】
本発明の調製品は、それ自体知られたやり方で、例えば、慣用の混合、顆粒化、調合（ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｉｎｇ）、溶解又は凍結乾燥方法により、調製されうる。例えば、経口投与のための医薬調製品は、錠剤又は糖衣剤コアを形成するために、上記活性成分を、固体担体と併合し、場合により、得られた混合物を粉砕し、そして上記混合物又は顆粒を、所望により又は必要により、好適な賦形剤の添加後に、処理することにより、得られうる。
【０１３４】
以下の実施例は、本発明を単に説明するために役立ち、本発明を限定するものではない。
【０１３５】
好ましい配合品は特に以下の組成をもつ（全体を通して、パーセンテージは重量である）：
乳化剤濃縮物：
活性成分 ： １〜９０％、好ましくは５〜２０％
表面活性剤： １〜３０％、好ましくは１０〜２０％
液体担体 ： ５〜９４％、好ましくは７０〜８５％
粉剤（ダスト）：
活性成分 ： ０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体担体 ： ９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁濃縮液：
活性成分 ： ５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水 ： ９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤： １〜４０％、好ましくは２〜３０％
湿潤（水和）性粉末：
活性成分 ： ０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤： ０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体 ： ５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
顆粒：
活性成分 ： ０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体担体 ： ９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
注射溶液：
活性成分 ： ０．１〜１０％、好ましくは０．５〜５％
非イオン界面活性剤： ０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％
エタノールとプロピレン
グリコールの混合物： ６０〜９９％、好ましくは８５〜９０％
注射懸濁液（水性又は油状）：
活性成分 ： ０．１〜２０％、好ましくは１〜１０％
非イオン界面活性剤： ０．１〜２０％、好ましくは１〜１０％
水又は植物油 ： ６０〜９９％、好ましくは８５〜９５％
上記組成物は、特別な効果を得るために、さらなる成分、例えば、安定剤、例えば、植物油又はエポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存料、粘度調節剤、バインダー及び粘着剤、並びに肥料又は他の活性成分を含むこともできる。
【０１３６】
以下の実施例は、上記の発明を説明するが、いかなる方法においてもその範囲を限定するものではない。温度は摂氏で与える。記号“ｈ”は“時間”を表す。
１．合成実施例
実施例１．１：３−（４−ブロモフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジン
ａ）４０．６ｇの２，６−ジフルオロアセトフェノンを、１２０mlのクロロホルム中に入れ、そして０．１ｇの塩化アルミニウムを添加する。次に、０℃において、２４０mlのクロロホルム中の３７ｇの臭素を滴下し、そして撹拌を０℃で１時間行う。次に反応混合物を室温まで加熱し、そしてロータリー・エバポレーターを用いて濃縮する。残渣をＶｉｇｒｅｕｘカラム上で蒸留する。この方法で、９mbarにおいて１０１〜１１０℃の沸点をもつ２−ブロモ−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−エタノンを得る。
【０１３７】
ｂ）２４．２ｇの４−ブロモ安息香酸ヒドラジドと９．１７ｇの酢酸銀を２９０mlのジメトキシエタン中に入れる。茶色の懸濁液を６０℃に加熱し、１２．９ｇの２−ブロモ−１−（２，６−ジ−フルオロフェニル）−エタノンを添加し、そして次に、４８時間、還流冷却しながら（約８５℃）撹拌を行う。懸濁液を４０℃に冷却し、そして濾過し、そして濾液をロータリー・エバポレーターを用いて濃縮する。粗生成物をフラッシュ・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル；ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン１：１）により精製する。この方法で、１６７〜１６９℃の融点をもつ標題の化合物を得る。
【０１３８】
実施例１．２：６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（４′−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−［１，２，４］トリアジン
２４４mgの３−（４−ブロモフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジンを、１．８mlの１，２−ジメトキシエタン中に入れ、そして１．８mlの水中の、２．５mgのビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロライド、１５９mgの４−トリフルオロメトキシフェニル・ホウ酸、及び１７６mgの炭酸水素ナトリウムを順番に添加する。次に、反応混合物を５時間７０℃で加熱する。室温まで冷却した後、懸濁液を１Ｎ水酸化ナトリウム溶液に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、そして濃縮する。粗生成物を、最少量の熱酢酸エチル中に溶解し、清澄に濾過し、そして０℃で結晶化させる。この方法で、１９９〜２０２℃の融点をもつ標題の化合物を得る。
【０１３９】
実施例１．３：６−（４−ブロモフェニル）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジン
ａ）窒素下で、３．１５ｇのメチルチオ−２，６−ジフルオロベンズイミジニウム・ヨージドを３０mlの無水メタノール中に溶解し、そして１．３２ｇのｔｅｒｔ−ブチル・カーバゼートを添加する。１７時間室温で撹拌した後、反応混合物を、ロータリー・エバポレーターを用いて濃縮し、そして残渣を高真空下で乾燥させる。この方法で、Ｎ’−［（２，６−ジフルオロフェニル）−イミノメチル］−ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル・エステルを、黄色っぽい泡の形態で得、これをさらに精製せずに反応させる。
【０１４０】
ｂ）１９．９ｇの４−ブロモアセトフェノンを、窒素下で１５０mlのメタノール中に入れ、そして１４．７mlの亜硝酸イソペンチルを添加する。得られた溶液に、次に、１７〜２３℃において、メタノール中ナトリウム・メタノレートの５．４Ｍ溶液２２．２mlを添加する。室温で７０時間撹拌した後、オレンジ色の懸濁液を、ロータリー・エバポレーターを用いて濃縮する。３００mlの水を残査に添加し、そして混合物を６０mlの２Ｎ塩酸により酸性にする。得られた黄色の懸濁液を濾過し、そして水で洗浄する；濾過ケーキを酢酸エチル中に溶かし、そして水で洗浄する。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、そして濃縮する。粗生成物を、酢酸エチル／トルエンから結晶化する。この方法で、（４−ブロモフェニル）−オキソアセトアルデヒド・オキシムを無色粉末の形態で得る。
【０１４１】
ｃ）１．５mlの氷酢酸中の、２００mgのＮ’−［（２，６−ジフルオロフェニル）イミノメチル］−ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル・エステル、１１４mgの（４−ブロモフェニル）−オキソアセトアルデヒド・オキシム、及び１２３mgの酢酸ナトリウムの混合物を、３時間で１００℃に加熱する。室温まで冷却後、反応混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。有機相を、順番に、飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、そして濃縮する。残渣をフラッシュ・クロマトグラフィー（ジクロロメタン中１％メタノール）により精製する。この方法で、１８０〜１８１℃の融点をもつ標題の化合物を得る。
【０１４２】
実施例１．４：３−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（４′トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−［１，２，４］トリアジン
実施例１．２に示した手順と同様にして、６−（４−ブロモフェニル）−３−（２，６−ジ−フルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジンを４−トリフルオロメトキシフェニル・ホウ酸をＰｄ触媒カップリングすることにより、２２５〜２３０℃の融点をもつ標題の化合物を得る。
【０１４３】
実施例１．５：３−（４−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジン
ａ）５ｇの２，６−ジフルオロアセトフェノンを１３．６mlのＤＭＳＯ中に入れ、そして２．７mlの臭素（水中、８．８Ｍ）を滴下し、反応温度を室温から４０℃まで上昇させる。臭素の添加が完了した後、混合物を３０分間８０℃に加熱する。室温まで冷却した後、反応混合物を１００mlのジクロロメタンに注ぎ；撹拌しながら、硫酸ナトリウムと固体炭酸水素ナトリウムを上記溶液に添加し、濾過を行い、そして反応混合物を、ロータリー・エバポレーターを用いて濃縮する。粗生成物を、ジクロロメタンを用いたフラッシュ・クロマトグラフィーにかける。この方法で、（２，６−ジフルオロフェニル）−オキソアセトアルデヒドを無色の粘性油の形態で得る。
【０１４４】
ｂ）２ｇの（２，６−ジフルオロフェニル）−オキソアセトアルデヒドを、室温で１５mlのメタノール中に入れ、そして１．５９ｇの４−ブロモフェニル・ヒドラジドを添加し、後者を完全に溶解させる。室温で２時間撹拌後、沈殿生成物を濾別し、そして次に少量の冷メタノールで洗浄する。この方法で、４−ブロモ安息香酸［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−オキソエチリデン］ヒドラジドを得、そしてさらに精製せずに反応させる。
【０１４５】
ｃ）１．８５ｇの４−ブロモ安息香酸［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−オキソエチリデン］ヒドラシドと０．７７ｇの酢酸アンモニウムの混合物を、１４時間１００℃で１５ml氷酢酸中で加熱する。室温まで冷却後、反応混合物を氷水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出し、そして有機相を飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、濾過及びロータリー・エバポレーター内での濃縮を行う。残渣をフラッシュ・クロマトグラフィー（５トルエン中５％酢酸エチル）により精製する。この方法で、標題の化合物を、黄色の結晶の形態で得る。
【０１４６】
実施例１．６：５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（４′−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−［１，２，４］トリアジン
実施例１．２に示す手順と同様にして、１５９〜１６０℃の融点をもつ標題の化合物を、１５０mgの３−（４−ブロモフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジンを、９７mgの４−トリフルオロメトキシフェニル・ホウ酸とＰｄ−触媒カップリングすることにより得る。
【０１４７】
実施例１．７：６−（４−クロロベンジルアミノ）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジン
ａ）室温で、３０ｇのＮ’−［（２，６−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル］−ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル・エステルと２３．８ｇのグリオキシル酸エチル・エステルを、４時間７０℃で５００mlのトルエン中で撹拌する。反応混合物を次に濃縮し、２００mlのギ酸を添加し、そして室温で５時間撹拌を続ける。反応混合物を濃縮し、そして残渣を３００mlエタノール中に溶かし、そして６時間還流下で沸騰させる。反応混合物を濃縮し、そして酢酸エチルから再結晶化させた後、２１９〜２２６℃の融点をもつ３−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジン−６（１Ｈ）−オンを得る。
【０１４８】
ｂ）１ｇの３−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジン−６（１Ｈ）−オンを２０mlのジオキサン中に入れ、そして室温で０．７３ｇのＰＯＣｌ₃ を添加する。次に、５分間の期間内で、３mlのジオキサン中の０．４８ｇのトリエチルアミンを滴下し、そして撹拌を３０分間室温で行う。次に反応混合物を氷水中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出し、そして有機相を分液させ、そして濃縮する。この方法で、６−クロロ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジンを黄色油の形態で得る。粗生成物を、さらに精製せずに反応させる。
【０１４９】
ｃ）０．９ｇの６−クロロ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジンを、１０mlの塩化メチレン中に入れ、そして０．５７ｇの４−クロロベンジルアミンと０．８１ｇのトリエチルアミンを添加する。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を水に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出し；有機相を濃縮し、そして残渣をシリカ・ゲル上のカラム・クロマトグラフィーにより精製する。この方法で、２００〜２０５℃の融点をもつ標題の化合物を得る。
【０１５０】
実施例１．８：６−（３−クロロフェノキシ）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジン
３２５mgの６−クロロ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジン（実施例１．７ｂ参照）を、１０mlのアセトニトリル中に入れ；２３０mgの３−クロロフェノールと１９０mgの炭酸カリウムを添加し、そして撹拌を室温で２時間行う。次に反応混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出し；その酢酸エチル相を濃縮し、そして粗生成物をフラッシュ・クロマトグラフィーにより精製する。この方法で、１３２〜１３７℃の融点をもつ標題の化合物を得る。
【０１５１】
実施例１．９：６−［２−（４−クロロフェニル）−ビニル］−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジン
ａ）１．８９ｇのメチルグリオキサル（水中４０％）を、３０ml中の２．７１ｇのＮ’−［（２，６−ジフルオロフェニル）−イミノメチル］−ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル・エステルに添加し、そして撹拌を１６時間室温で行う。次に反応混合物を濃縮し、そして残渣を２０mlのギ酸中に溶かし、そして５時間室温で撹拌を続ける。反応混合物を蒸発により濃縮し；次に残渣を再び２０mlのエタノール中に溶解し、２時間還流下で沸騰させ、次に濃縮し、そしてカラム・クロマトグラフィーにより精製する。この方法で、９０〜９３℃の融点をもつ３−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−［１，２，４］トリアジンを得る。
【０１５２】
ｂ）−２０℃において、１．５mlのｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ）を、６mlのテトラヒドロフラン中の２０２mgのジイソプロピル−アミンに添加する。１５分後、反応混合物を、−５０℃に冷却し、そして２mlのテトラヒドロフラン中の０．４１４ｇの３−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−［１，２，４］トリアジンを滴下する。２０分後、混合物を−７０℃にまで冷却し、３mlテトラヒドロフラン中の０．２８１ｇの４−クロロベンズアルデヒドを滴下し、そして次に混合物を２時間−７０℃で撹拌する。次に反応混合物を氷水中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出し；その有機相を濃縮し、そして残渣をフラッシュ・クロマトグラフィーにより精製する。この方法で、薄茶色の樹脂の形態で、１−（４−クロロフェニル）−２−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジン−６−イル］−エタノールを得る。ジエチル・エーテル／ヘキサンから再結晶化した後、１−（４−クロロフェニル）−２−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジン−６−イル］−エタノールを、９８〜１０２℃の融点をもつベージュ色の結晶の形態で得る。
【０１５３】
ｃ）１０mlのトルエン中の１４０mgの１−（４−クロロフェニル）−２−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアジン−６−イル］−エタノールと１０mgのＰ−トルエンスルホン酸を、２時間、水分離器を用いて還流下で沸騰させ；硫酸ナトリウムにより乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。シクロヘキサンからその残渣を結晶化させた後、１３５〜１４０℃の融点をもつ標題の化合物を得る。
【０１５４】
上記の手順と同様にして、以下の表１〜６中に言及する物質を製造することもできる。数値はその融点に関し、そして℃で与えられる。
【０１５５】
【表１】

【０１５６】
【表２】

【０１５７】
【表３】

【０１５８】
【表４】

【０１５９】
【表５】

【０１６０】
【表６】

【０１６１】
【表７】

【０１６２】
【表８】

【０１６３】
【表９】

【０１６４】
【表１０】

【０１６５】
【表１１】

【０１６６】
【表１２】

【０１６７】
【表１３】

【０１６８】
【表１４】

【０１６９】
【表１５】

【０１７０】
【表１６】

【０１７１】
【表１７】

【０１７２】
【表１８】

【０１７３】
【表１９】

【０１７４】
【表２０】

【０１７５】
【表２１】

【０１７６】
【表２２】

【０１７７】
【表２３】

【０１７８】
【表２４】

【０１７９】
【表２５】

【０１８０】
【表２６】

【０１８１】
【表２７】

【０１８２】
【表２８】

【０１８３】
【表２９】

【０１８４】
【表３０】

【０１８５】
【表３１】

【０１８６】
【表３２】

【０１８７】
【表３３】

【０１８８】
【表３４】

【０１８９】
【表３５】

【０１９０】
【表３６】

【０１９１】
【表３７】

【０１９２】
【表３８】

【０１９３】
【表３９】

【０１９４】
【表４０】

【０１９５】
【表４１】

【０１９６】
【表４２】

【０１９７】
【表４３】

【０１９８】
【表４４】

【０１９９】
【表４５】

【０２００】
【表４６】

【０２０１】
【表４７】

【０２０２】
【表４８】

【０２０３】
【表４９】

【０２０４】
表６．１： 式中、Ｒが４−Ｃｌであり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２０５】
表６．２： 式中、Ｒが４−Ｆであり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２０６】
表６．３： 式中、Ｒが４−ＣＨ₃ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２０７】
表６．４： 式中、Ｒが４−ＣＦ₃ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２０８】
表６．５： 式中、Ｒが３−ＣＦ₃ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２０９】
表６．６： 式中、Ｒが４−ＯＣＦ₃ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２１０】
表６．７： 式中、Ｒが２−Ｃｌであり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２１１】
表６．８： 式中、Ｒが３−Ｃｌであり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２１２】
表６．９： 式中、Ｒが２−Ｆであり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２１３】
表６．１０： 式中、ＲがＨであり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２１４】
表６．１１： 式中、Ｒが４−ＯＣＨ₃ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２１５】
表６．１２： 式中、Ｒが２，４−Ｃｌ₂ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２１６】
表６．１３： 式中、Ｒが３，５−Ｃｌ₂ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２１７】
表６．１４： 式中、Ｒが４−ＳＣＨ₃ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２１８】
表６．１５： 式中、Ｒが４−ＳＣＦ₃ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２１９】
表６．１６： 式中、Ｒが３−Ｃｌ，４Ｆであり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２２０】
表６．１７： 式中、Ｒが４−ｔ−Ｂｕｔであり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２２１】
表６．１８： 式中、Ｒが３，４−Ｃｌ₂ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２２２】
表６．１９： 式中、Ｒが４−Ｂｒであり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２２３】
表６．２０： 式中、Ｒが４−Ｏ（ＣＨ₂ ）₅ ＣＨ₃ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２２４】
表６．２１： 式中、Ｒが４−Ｏ（ＣＨ₂ ）₂ ＣＨ₃ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２２５】
表６．２２： 式中、Ｒが４−Ｏ（ＣＨ₂ ）₃ ＣＨ₃ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２２６】
表６．２３： 式中、Ｒが４−ＣＨ₂ ＣＨ₃ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２２７】
表６．２４： 式中、Ｒが４−（ＣＨ₂ ）₅ ＣＨ₃ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２２８】
表６．２５： 式中、Ｒが４−［４−フルオロフェニル］であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２２９】
表６．２６： 式中、Ｒが４−［４−クロロフェニル］であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２３０】
表６．２７： 式中、Ｒが４−（ＣＨ₂ ）₂ ＣＨ₃ であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２３１】
表６．２８： 式中、Ｒが４−［４−メチルフェニル］であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２３２】
表６．２９： 式中、Ｒが４−［４−ＯＣＦ₃ −フェニル］であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２３３】
表６．３０： 式中、Ｒが４−［４−ＯＣＦ₃ −フェノキシ］であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２３４】
表６．３１： 式中、Ｒが４−［４−ＣＦ₃ −フェニル］であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２３５】
表６．３２： 式中、Ｒが４−［４−ＣＦ₃ −フェノキシ］であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２３６】
表６．３３： 式中、Ｒが４−［２−Ｃｌ−４−ＣＦ₃ −フェノキシ］であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２３７】
表６．３４： 式中、Ｒが４−［４−クロロフェノキシ］であり、そして各場合における化合物について、置換基Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ 、及びＡの組合せが、表Ａ中のＡ．１〜Ａ．１０８行に対応する、一般式（Ｉａ）の化合物。
【０２３８】
【表５０】

【０２３９】
【表５１】

【０２４０】
【表５２】

【０２４１】
【表５３】

【０２４２】
【表５４】

【０２４３】
【表５５】

【０２４４】
２．配合実施例
２．１乳化性濃縮物 ａ） ｂ） ｃ）
表１〜６の化合物 ２５％ ４０％ ５０％
カルシウム・ドデシルベンゼン ５％ ８％ ６％
スルホネート・ヒマシ油ポリエチレン
グリコール・エーテル
（３６mol のエチレン・オキシド） ５％ − −
トリブチルフェノール・ポリエチレン・
グリコール・エーテル
（３０mol のエチレン・オキシド） − １２％ ４％
クロロヘキサノン − １５％ ２０％
キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％
いずれかの所望の濃度のエマルジョンを、水での希釈により上記濃縮物から調製することができる。
２．２乳化性濃縮物 ａ） ｂ） ｃ）
表１〜６の化合物 １０％ ８％ ６０％
オクチルフェノール・ポリエチレン・
グリコール・エーテル
（４〜５mol のエチレン・オキシド） ３％ ３％ ２％
カルシウム・ドデシルベンゼン
スルホネート ３％ ４％ ４％
ヒマシ油ポリエチレン・グリコール・
エーテル
（３５mol のエチレンオキシド） ４％ ５％ ４％
シクロヘキサノン ３０％ ４０％ １５％
キシレン混合物 ５０％ ４０％ １５％
いずれかの所望の濃度のエマルジョンを、水での希釈により上記濃縮物から調製することができる。
２．３懸濁濃縮物
表１〜６の化合物 ４０％
エチレン・グリコール １０％
ノニルフェノール・ポリエチレン・
グリコール・エーテル
（１５mol のエチレン・オキシド） ６％
ナトリウム・リグノスルホネート １０％
カルボキシメチルセルロース １％
３７％水性ホルムアルデヒド溶液 ０．２％
７５％水性エマルジョンの形態に
おけるシリコーン油 ０．８％
水 ３２％
細かく粉砕した活性成分を、上記アジュバントと直接混合して、懸濁濃縮物を得、これからいずれかの所望の濃度の懸濁液を、水による希釈により得ることができる。
２．４水中で分散可能な粉末混合物 ａ） ｂ） ｃ）
表１〜６の化合物 ２５％ ５０％ ７５％
ナトリウム・リグノスルホネート ５％ ５％ −
オレイン酸 ３％ − ５％
ナトリウム・ジイソブチルナフタレン
スルホネート − ６％ １０％
オクチルフェノール・ポリエチレン・
グリコール・エーテル
（７〜８mol のエチレン・オキシド） − ２％ −
高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％
カオリン ６２％ ２７％ −
上記活性成分を、上記アジュバントと完全混合し、そしてその混合物を好適なミル内で微粉砕し、水により希釈することができる水和性粉末を得て所望の濃度の懸濁液を得る。
２．５ダスト ａ） ｂ）
表１〜６の化合物 ２％ ５％
高分散ケイ酸 １％ ５％
タルク ９７％ −
カオリン − ９０％
直ぐに使用できるダストを、上記担体を上記活性成分とじかに混合し、そしてこの混合物を粉砕することにより得る。
２．６粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ） ａ） ｂ）
表１〜６の化合物 ５％ １０％
カオリン ９４％ −
高分散ケイ酸 １％ −
アタパルジット − ９０％
上記活性成分を、塩化メチレン中に溶解し、そしてその溶液を担体上にスプレーし、そしてこの溶媒をその後、真空で蒸発させる。このような粒剤を動物飼料と混合することができる。
２．７粒剤
表１〜６の化合物 １０％
ナトリウム・リグノスルホネート ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８７％
上記活性成分を、上記アジュバントと混合・粉砕し、そしてこの混合物を水で温められる。この混合物を押出し、そして次に気流中で乾燥させる。
２．８粒剤
表１〜６の化合物 ３％
ポリエチレン・グリコール（ＭＷ２００） ３％
カオリン ９４％
（ＭＷ＝分子量）
微粉砕された活性成分を、ミキサー内で、ポリエチレン・グリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。非発塵性コート粒剤を、このやり方で得る。
２．９錠剤
構成成分（１０００錠剤当り）：
表１〜６の化合物 ２５．０ｇ
ラクトース １００．７ｇ
小麦デンプン ７．５ｇ
ポリエチレン・グリコール６０００ ５．０ｇ
タルク ５．０ｇ
ステアリン酸マグネシウム １．８ｇ
脱イオン水 適量
まず、固体成分の全てを、０．６mmメッシュ・サイズの節を通す。次に、活性成分、ラクトース、タルクとデンプンの半量をともに混合する。デンプンの残り半分を４０mlの水に懸濁させ、そしてその懸濁液を、１００mlの水中のポリエチレン・グリコールの沸騰溶液に添加する。得られたデンプン・ペーストを、メイン・バッチに添加し、そして混合物を、必要な場合、水を添加して粒状化する。この粒剤を３５℃で一夜乾燥させ、１．２mmのメッシュ・サイズを通過させ、ステアリン酸マグネシウムと混合し、そして圧縮して、約６mmのメッシュサイズをもち、かつ、両側がくぼんだ錠剤を形成する。
２．１０．注射配合品
Ａ．油状媒体（遅延放出）
表１〜６の化合物 ０．１〜１．０ｇ
アメリカホドイモ油 １００mlまで
表１〜６の化合物 ０．１〜１．０ｇ
ゴマ油 １００mlまで
活性成分を、撹拌し、そして場合により緩やかに加熱しながら上記油の一部分中に溶解し、そして冷却後、溶液を所望の容量に調整し、そして好適な０．２２mmの膜フィルターを通して滅菌濾過する。
Ｂ．水混和性溶媒（中程度の放出速度）
表１〜６の化合物 ０．１〜１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
（グリセロール・ホルマー） ４０ｇ
１，２−プロパンジオール １００mlまで
表１〜６の化合物 ０．１〜１．０ｇ
グリセロール・ジメチル・ケタール ４０g
１，２−プロパンジオール １００mlまで
活性成分を、撹拌しながら上記溶媒の一部中に溶解させ、そしてその溶液を所望の容量に調整し、そして好適な０．２２mm膜フィルターを通して滅菌濾過する。
水性溶解産物（速い放出）
表１〜６の化合物 ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ヒマシ油
（４０エチレン・オキシド単価） １０ｇ
１，２−プロパンジオール ２０ｇ
ベンジル・アルコール １ｇ
注射器への水 １００mlまで
表１〜６の化合物 ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ソルビタン・モノオレエート
（２０エチレン・オキシド単位） ８ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
（グリセロール・ホルマー） ２０ｇ
ベンジル・アルコール １ｇ
注射器への水 １００mlまで
調製：活性成分を、上記溶媒と界面活性剤中に溶解し、そしてその溶液を、水により所望の容量に調整する。次に滅菌濾過を、０．２２mmの多孔直径をもつ好適な膜を通して行う。
【０２４５】
上記水性系を、経口及び／又は脈管内投与のためにも好ましいやり方で使用することができる。
２．１１．注ぎ（Ｐｏｕｒ ｏｎ）
Ａ．
表１〜６の化合物 １０％
エポキシド化大豆油 ５％
オレイル・アルコール ８５％
Ｂ．
表１〜６の化合物 ２０％
ピリジン−２−オン １５％
イソプロピル・ミリステート ６５％
上記組成物に、式（Ｉ）の化合物に対して中立的な挙動を示し、そして処理される宿主動物に対して有害な効果をもたないさらなる生物学的に活性な物質又は添加物、そしてまた無機塩又はビタミンを添加することもできる。
３．生物学的実施例
Ａ．殺虫作用
３．１．アフィス・クラシボーラ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）に対する作用
エンドン豆の苗木にアフィス・クラシボーラをはびこらせ、その後に、１００ppm の活性成分を含むスプレー混合物をスプレーし、そして次に、２０℃においてインキュベートする。３及び６日後、集団におけるパーセンテージ低下（％活性）を、処理された植物上の死んだアブラムシの数を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２４６】
表１〜６の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。
３．２．ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａ ｔａ）に対する作用
メイズの苗木に、１００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そのスプレー−コーティングが乾燥した後、第２段階にある１０匹のディアブロティカ・パルテアタの幼虫を宿らせ、そして次にプラスチック容器内に入れる。６日後、集団におけるパーセンテージ低下（％活性）を、処理された植物上の死んだ幼虫の数と、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２４７】
表１〜６の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。例えば、特に化合物３．９，４．１３，４，１５、及び４．２０は、上記害虫集団における８０％超の減少をもたらす。
３．３．ヘリオシス・ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）に対する作用
若い大豆植物に、１００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そしてそのスプレー−コーティングを乾燥させた後、第１段階にある１０匹のヘリオシス・ビレッセンスの毛虫を宿らせ、そして次にプラスチック容器内に入れる。６日後集団（数）及び摂食障害におけるパーセンテージ低下（％活性）を、処理された植物上の死んだ毛虫の数及び摂食障害を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２４８】
表１〜６の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。例えば、特に、化合物３．１２，３．１３，３．１５，３．２０，３．２１，３．１０７〜３．１０９、及び３．１１２は、害虫集団における８０％超の減少をもたらす。
３．４．スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）に対する作用
若い大豆植物に、１００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そのスプレー−コーティングが乾燥した後、第３段階にある１０匹のスポドプテラ・リトラリスの毛虫を宿らせ、そして次にプラスチック容器内に入れる。３日後、集団（数）におけるパーセンテージ低下及び摂食障害におけるパーセンテージ低下（％活性）を、処理された植物上の死んだ毛虫の数と摂食障害を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２４９】
表１〜６の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。例えば、特に、化合物１．５０，１．３６１，１．３７４，１．３８０，１．３９０，１．６０６，３．９，３．１２〜３．１６，３．２０〜３．２２，３．３１，３．４３，３．１０８，３．１０９，３．１１２，４．０５，４．１３，４．１４，８．２２、及び８．２３は、上記害虫集団において８０％超の減少をもたらす。
３．５．ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）に対する作用
米植物（ｒｉｃｅ ｐｌａｎｔｓ）を、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物で処理する。そのスプレー−コーティングが乾燥した後、上記米植物に、第２及び第３段階にあるセミの幼虫を宿らせる。評価を２１日後に行う。集団（数）におけるパーセンテージ低下（％活性）を、処理された植物上の生存セミの数を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２５０】
表１〜６の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。
３．６．クロシドロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）に対する作用
若いキャベツ植物に、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーする。そのスプレー−コーティングが乾燥した後、上記キャベツ植物に、第３段階にある１０匹のクロシドロミア・ビノタリスの毛虫を宿らせ、そしてプラスチック容器内に入れる。評価を３日後に行う。集団（数）におけるパーセンテージ低下及び摂食障害におけるパーセンテージ低下（％活性）を、処理された植物上の死んだ毛虫の数と摂食障害を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２５１】
表１〜６の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。
３．７．アンソノマス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）に対する作用
若い綿植物に、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーする。そのスプレー−コーティングが乾燥した後、綿植物に、１０匹のアンソノマス・グランディス成体を宿し、そしてプラスチック容器内に入れる。評価を３日後に行う。集団（数）におけるパーセンテージ低下、及び摂食障害におけるパーセンテージ低下（％活性）を、処理された植物上の死んだゾウムシの数と摂食障害を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２５２】
表１〜６の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。
３．８．アオニジエラ・オーランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）に対する作用
ポテト塊茎に、アオニジエラ・オーランチイのは行動物（ｃｒａｗｌｅｎｓ）を宿らせる。約２週間後、上記ポテトを、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン又は懸濁スプレー混合物中に浸漬する。上記塊茎が乾燥したとき、それらをプラスチック容器内でインキュベートする。評価のために、１０〜１２週後、処理された集団の最初の次世代のは行動物の生存率を、処理されていない対照のものと比較する。
【０２５３】
表１〜６の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。
３．９．ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）に対する作用
ツルナシインゲン（Ｄｗａｒｆ ｂｅａｎ）植物を、ケージ・カゴ内に入れ、そしてそれにベミシア・タバシの成虫を宿す。産卵が生じた後、成虫の全てを取り出す。１０日後、上記植物とその上にいる若虫（ｎｙｍｐｈｓ）に、４００ppm の活性成分を含む水性エマルジョンスプレー混合物をスプレーする。さらに１４日後、孵化した卵のパーセンテージを、処理されていない対照と比較して評価する。
【０２５４】
表１〜６の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。
Ｂ．殺ダニ作用
３．１０．テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する作用
若いインゲン豆植物に、テトラニカス・ウルチカエの混合集団を宿し、そして１日後、１００ppm の活性成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そしてこれを２５℃で６日間インキュベートし、そして次に評価する。集団（数）におけるパーセンテージ低下（％活性）を、処理された植物上の死んだ卵、幼虫、及び成虫の数を、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２５５】
表１〜６の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。例えば、特に化合物３．１３，３．１４，３．１６，３．１９〜３．２２，４．１３，４．３０、及び４．３３は、害虫集団における８０％超の減少をもたらす。
３．１１．パノニカス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（ＯＰ及びｃａｒｂ．耐性）に対する作用
リンゴの苗木に、パノニカス・ウルミの生態雌を宿す。７日後、はびこった植物に、４００ppm のテスト化合物を含む水性エマルジョン・スプレー混合物を、しずくが垂れるまでスプレーし、そして温室内で栽培する。評価を、１４日後に行う。集団（数）におけるパーセンテージ低下（％活性）を、処理された植物上の死んだハダニ（ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅｓ）の数と、処理されていない植物上のものと比較することにより測定する。
【０２５６】
表１〜６の化合物は、本テストにおいて良い活性を示す。
Ｃ．殺内部寄生生物作用
３．１２．注ぎ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）適用によるネコにおける成体ノミの防除
十分に成長したノミに対するテスト化合物の有効性を測定するために、各々２匹のネコである４群を使用する。各ネコに、１００ネコ・ノミ［クテロセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（Ｂｏｕｃｈｅ）］をはびこらせ、そしてこれを、体重１kg当り２０mgの活性成分で処理する。この処理を、ネコの首のうしろ上の局所的に限定された領域に上記配合品を適用することにより行う。１群にノミをはびこらせたがプラセボ、すなわち、活性成分を含まない配合品だけで処理し、そして対照として役立たせた。他の群を、比較物質としてのニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）で処理し；残りの２群を、テスト化合物で処理する。動物の毛皮からの生存ノミを櫛ですき、それをカウントし、そしてそのカウントされた数を、対照群及びニテンピラムにより処理された群におけるノミの数と比較することにより、各群において評価する。詳細な手順は以下のようなものである：各ネコに、０日目に処理直後に１００匹のノミをはびこらせる。＋１日目に、各動物を櫛ですき、生存ノミの数を測定し；次に生存ノミを、同一のネコ上に戻し、そして２４時間後に、上記の櫛すき及び評価を繰り返す。上記の２４時間後に未だ生存しているノミは、そのネコに戻さない。次に、上記手順を、＋３日目、＋７日目、＋９日目、＋１４日目、＋２１日目、＋２８日目、＋３５日目、＋４２日目、及び＋４９日目に繰り返し、そしてこの方法で、有効性及び作用の継続時間を測定する。生存ノミが櫛ですかれて取り出される日には、約２．７mlの血液サンプルを各ネコから採取し−但し、対照群を除く−、そして活性成分の含有量を計測する。有効性を、以下の式に従って測定する：
【０２５７】
【数１】

【０２５８】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物が、ニネンピラムに比較して優れた長期間の作用を達成していることが示される。
【０２５９】
イヌにおいては、上記テストは全く同様のやり方で進行する。同様の効果が、上記物質が注ぎ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）の形態ではなく、注射溶液の形態において投与されるときにも観察される。
３．１３．皮下注射によるネコにおける成体ノミの防除
十分に成長したノミに対するテスト化合物の有効性を測定するために、生後１．５〜４年の各々２匹のネコである４群を使用する。各ネコに、１００ネコ・ノミ［Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ（Ｂｏｕｃｈｅ）］をはびこらせ、そしてこれを、体重１kg当り２０mgの活性成分で処理する。この処理を、左肩甲骨のうしろに活性成分の溶液を皮下注射することにより行う。１群をノミではびこらせたがプラセボ、すなわち活性成分を含まない配合品だけで処理し、そして対照として役立たせる。他の群を、比較物質としてニテンピラムで処理し；残りの２群をテスト化合物で処理する。評価を各場合において先の実施例と同様にして行う。
【０２６０】
皮下注射後、本発明に係る式（Ｉ）の化合物が、ニテンピラムと比較して優れた長期間の作用を達成することが示される。
【０２６１】
イヌを用いた同様のテストは、これに見合う結果を与える。

Claims (10)

1. 以下の式：
   

   

   ｛式中、
   Ｒ₁ は、モノ−又はジ−置換されたフェニルであって、該置換基は、ハロゲン；Ｃ₁ −Ｃ_４ アルキル；Ｃ₁ −Ｃ_４ ハロアルキル；Ｃ₁ −Ｃ_４ アルコキシ；Ｃ₃ −Ｃ_６ シクロアルキル；−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ₁ −Ｃ_４ アルキル）₂ ；非置換、又はシアノ、Ｃ₁ −Ｃ_４ アルキルスルホニル、フェノキシ、Ｃ_１ −Ｃ_４ アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、フェニル−又はハロゲン−置換フェニルにより置換されたＣ_２ −Ｃ_６ アルケニル；非置換、又はヒドロキシ、Ｃ₁ −Ｃ_４ アルキルフェニル又はハロフェニルにより置換されたＣ_２ −Ｃ_６ アルキニル；シクロヘキセ−１−エン−１−イル；シクロヘキセ−１−エン−３−オン−１−イル；非置換、又はＯＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ_４ アルキル、Ｃ_１ −Ｃ_４ ハロアルキル、Ｃ_１ −Ｃ_４ アルコキシ、Ｃ_１ −Ｃ_４ ハロアルコキシ、Ｃ_１ −Ｃ_４ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ_４ ハロアルキルチオ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₁ −Ｃ_４ アルキル、−ＣＨ（＝ＮＯＲ_６）又は−Ｃ（Ｃ₁ −Ｃ_４ アルキル）（＝ＮＯＲ_６）により置換されたフェニル；非置換、又はＣ₁ −Ｃ_４ アルキル若しくはＣ_１ −Ｃ_４ ハロアルキルにより置換されたフェニルアミノ；非置換、又はハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ_４ アルキル、Ｃ_１ −Ｃ_４ ハロアルキル又はＣ_１ −Ｃ_４ ハロアルコキシにより置換されたフェノキシ；非置換、又はＣ_１ −Ｃ_４ ハロアルキルにより置換されたベンジルオキシ；又はフラニルであり；
   あるいはＲ_１は、ナフチル、フラニル、非置換又はハロゲン−置換チエニル、又は非置換若しくはフェニル−若しくはもＣ_１ −Ｃ_６ ハロアルキルフェニル−置換チアゾールであり；
   Ｒ₂ は、Ｈ、Ｃ₁ −Ｃ_４ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ_４ アルキルチオ−Ｃ₁ −Ｃ_４ アルキル又はＣＨ₂ −ＮＯ₂ であり；
   Ｒ₆ は、Ｈ、Ｃ₁ −Ｃ_４ アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ₁ −Ｃ_４ アルキルであり；
   Ａは、単結合、Ｏ、Ｃ₂ −Ｃ₈ アルケニレン又はＮＨ−ＣＨ_２であり；
   Ｘ₁ は、ハロゲン又はＣ₁ −Ｃ_４ アルキルであり；
   Ｘ₂ とＸ₃ は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン又はＣ₁ −Ｃ_４ アルキルであり；
   但し、上記基Ａ−Ｒ₁ 並びにＸ₁ 、Ｘ₂ 及びＸ₃ により置換されたフェニル基は、上記トリアジン環上で互いに対してビシナル位にはなく、
   さらに但し、Ｘ₂ とＸ₃ がＨであり、Ａが単結合であり、Ｒ₁ がフェニル、２−フルオロフェニル、ｐ−フルオロフェニル又は３−クロロフェニルであり、そしてＲ₂ がＨであるとき、Ｘ₁ は、ＣＨ₃ ではない。｝で表される化合物。
2. Ａが、単結合である、式（Ｉ）を有する、請求項１に記載の化合物。
3. Ｘ₁ が、フッ素、塩素又はメチルである、式（Ｉ）を有する、請求項１又は２に記載の化合物。
4. Ｘ₂ とＸ₃ が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素又はメチルである、式（Ｉ）を有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
5. Ｒ₁ が、モノ−又はジ−置換されたフェニルであり、ここで、該置換基は、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ_２ アルキル、Ｃ_１ −Ｃ_２ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ_２ アルコキシ、非置換又はモノ−若しくはジ−置換フェニル（ここで、該フェニルの置換基は、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ_２ アルキル、Ｃ_１ −Ｃ_２ ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ_２ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ_２ ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ_２ アルキルチオ及びＣ₁ −Ｃ_２ ハロアルキルチオからなる群から選ばれる）、及びフェノキシからなる群から選ばれる、式（Ｉ）を有する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
6. Ｒ₁ が、モノ−又はジ−置換されたフェニルであり、ここで、該置換基は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、非置換又はモノ−若しくはジ−置換フェニル（ここで、該置換基は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオ及びハロメチルチオからなる群から選ばれる）、及びフェノキシからなる群から選ばれる、式（Ｉ）を有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
7. Ｒ₂ が、Ｈ又はＣ₁ −Ｃ_４ アルキルである、式（Ｉ）を有する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
8. Ｒ₁ が、モノ−〜ジ−置換されたフェニルであり、ここで、該置換基は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、非置換又はモノ−若しくはジ−置換フェニル（ここで、該置換基は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオ及びハロメチルチオからなる群から選ばれる）、及びフェノキシからなる群から選ばれ；
   Ｒ₂ が、Ｈ又はＣ₁ −Ｃ_４ アルキルであり；
   Ａが、単結合であり；
   Ｘ₁ が、フッ素、塩素又はメチルであり；
   Ｘ₂ が、フッ素又は塩素であり；そして
   Ｘ_３ が、Ｈである、式（Ｉ）を有する、請求項１に記載の化合物。
9. 活性成分として少なくとも１の請求項１〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、及び少なくとも１のアジュバントを含む、害虫（ｐｅｓｔ）防除用組成物。
10. 害虫防除における、請求項１〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。