MXPA01011054A - Derivados de triazina plaguicidas. - Google Patents

Abstract

Un compuesto de la formula: (ver formula) en donde: R1 es arilo o heteroarilo insustituido o sustituido, seleccionandose los sustituyentes de los anillos de arilo y heteroarilo, por ejemplo, a partir del grupo que consiste en OH, halogeno, CN, NO2, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 atomos de carbono, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono-cicloalquilo de 3 a 8 atomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 atomos de carbono- alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 atomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono, y fenilo; fenoxilo; tiofenilo; fenilamino; y fenil-(alquilo de 1 a 6 atomos de carbono)-amino; seleccionandose los sustituyentes de los grupos fenoxilo, tiofenilo, fenilamino, y fenil- (alquilo de 1 a 6 atomos de carbono)-amino a partir del grupo que consiste en halogeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 atomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 atomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 atomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 atomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 8 atomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 atomos de carbono, y halociclotioalquilo de 3 a 8 atomos de carbono; R2 es, por ejemplo, H, OH, halogeno, CN, NO2, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, o alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono; A es, por ejemplo, un solo enlace, alquileno de 1 a 12 atomos de carbono, O, u O(alquileno de 1 a 12 atomos de carbono); R4 es H, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 atomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 atomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 atomos de carbono, N(R5) 2, o al-coxilo de 1 a o atomos de carbono-alquilo de 2 a 6 atomos de carbono; R5 es H, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 atomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 atomos de carbono, o arilalquilo de 1 a 6 atomos de carbono; X, es R10; X2 Y X3 son cada uno independientemente del otro, H, o R10; R10 es, por ejemplo, halogeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 8 atomos de carbono; y n es 0, 1, o 2, y sus compuestos de adicion fisiologicamente tolerables y agroquimicamente aceptables, y donde sea apropiado, isomeros E/Z, mezclas de isomeros E/Z, y/o tautomeros, en cada caso en forma libre o en forma de sal. Los compuestos, en forma libre o en forma de sal agroquimicamente aceptable, exhiben propiedades plaguicidas convenientes. Son adecuados especialmente en el control de plagas en agricultura y en articulos almacenados, y tambien en el cuidado de animales domesticos.

Description

DERIVADOS DE TRIAZINA PLAGUICIDAS DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a un compuesto de la fórmula: en donde : Ri es arilo o heteroarilo insustituido o mono- a penta-sustituido, seleccionándose los sustituyentes de los anillos de arilo y heteroarilo a partir del grupo que consiste en: OH, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ha-locicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 REF: 133225 _»._._:.A. ,.í a 6 átomos de carbono, halociclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloal- quilsulfinilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilsulfinilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilsulfonilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilsul- fonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilsulfonilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-C (^ ORe) . -P(=0) (O-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) 2, R7, fenilo insustituido o mono- a penta-sustituido, heteroarilo insustituido o mono- a penta-sustituido; en donde los sustituyentes de los radicales de fenilo y heteroarilo se seleccionan a partir del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, ci-cloalquenilo de 3 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbo- o, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 ^J^£ ^^¡ a 8 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halociclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilsulfinilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilsulfinilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilsulfonilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilsulfonilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, que está insustituido o sustituido, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que está insustituido o sustituido, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, -CH(=NOR6), -C (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) (=NOR6) , alquilo de la 6 átomos de carbono -C(=NOR6), -CHO, -C (=0) -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y R7; fenoxilo insustituido o mono- a penta-sustituido; tiofenilo insustituido o mono- a penta-sustituido; fenilamino insustituido o mono- a penta-sustituido; y fenil- (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -amino insustituido o mono- a penta-sustituido; seleccionándose los sustituyentes de los grupos fenoxilo, tiofenilo, fenilamino, y fenil- (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -ammo a partir del grupo que consiste en halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 tlfá.M.AA. ¿I_ <._-1^. „-I_—- J t > «•_.« ..>n».?jij.__ ?. átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y halociclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono; R2 es H, OH, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, -NH-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, SH, ó CH2-N02; A es un solo enlace, alquileno de 1 a 12 átomos de carbono, O, O (alquileno de 1 a 12 átomos de carbono), S(0)n, S (O) n (alquileno de 1 a 12 átomos de carbono), alquenileno de 2 a 8 átomos de carbono, alquinileno de 2 a 8 átomos de carbono; NR3, ó NR3 (alquileno de 1 a 12 átomos de carbono); R3 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de ? . M&. kÍ ? i ____ 2 a 8 átomos de carbono, arilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (CH2)pC(0)R4 ó alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 2 a 6 átomos de carbono; R4 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloal-' < quilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, N(R5)2, ó alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 2 a 6 átomos de carbono; Rs es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloal-10 quilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ó arilo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; Re es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, o -C(=0)-R5; R es : 15 R8\^(CH2)m W W X R9 R8 y R9 son cada uno, independientemente del otro, H, 0 o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; Xi es Rio; X2 y X3 son cada uno independientemente del otro, H ó Rio; Rio es halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de 5 carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o halociclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono; m es 1, 2, 3, ó 4; n es 0, 1, ó 2; y W es O ó S; con la condición de que el radical ?-R? y el grupo fenilo sustituido por Xi, X2, y X3, no estén en la posición vicinal unos en relación con los otros sobre el anillo de triazina, con la condición adicional, de que Xi no sea CH3, Cl, ó F, cuando X2 y X3 sean H, A sea un solo enlace, Ri sea fenilo, 2-fluorofenilo, p-fluorofenilo, ó 3-clorofenilo, y R2 sea H, Cl, ó NHC2-H5; y con la excepción de 3, 6-di- (2-clorofenil) -5- hidroxi-1, 2, -triazina, y con la excepción de 3- (2-metilfenil) -6- (4- metilfenil) -5-trifluorometil-1, 2, 4-triazina; y a compuestos de adición fisiológicamente tolerables y agroqui icamente aceptables del mismo, y en donde sea apropiado, a isómeros E/Z, a mezclas de isómeros E/Z, y/o a tautó- meros, en cada caso en forma libre o en forma de sal; a un proceso para la preparación de estos compuestos, y a su uso, a composiciones plaguicidas en donde el ingrediente activo se selecciona a partir de estos compuestos, en cada caso en forma libre o en forma de sal agroquimicamente aceptable, y a un proceso para la fabricación de estas composiciones y a su uso . Se prefieren los compuestos de la fórmula (I), en donde : Ri es arilo o heteroarilo insustituido o mono- a pen- ta-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halociclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilsulfinilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloal- ¿^M^^n^#¿j^^^?j^jtó¿¿ quilsulfinilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilsulfonilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo- cicloalquilsulfonilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-C (=N0Re) , R, es fenilo insustituido o mono- a penta-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halociclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilsulfinilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilsulfinilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilsulfonilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilsulfonilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alqui-nilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 áto- í ád -í ?aííA?ii ~ _*J_, ta ¡a *.... « —__._.. ' _ . ->.... _w.__a_.sti_.-* * «<J»~ ~ . ¡ > .« *-* Í? . mos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-C y R7; es fenoxilo insustituido o mono- a penta-sustituido, es tiofenilo insustituido o mono- a penta-sustituido, es fenilamino insustituido o mono- a penta-sustituido, y es fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -amino insustituido o mono- a penta- sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halociclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono; R2 es H, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono; A es (CR??R?2)p, 0(CRnR?2)P, S (O) „ (CRnR?2) P, alquenileno de 2 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido, alquinileno de 2 a 8 átomos de carbono insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que consiste en Ru y R12; o NR3(CH2)P; R3 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloal- quilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, arilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (CH2)pC(0)R4 ó alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 2 a 6 átomos de carbono; R4 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, N(R5)2, o alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 2 a 6 átomos de carbono; R5 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o arilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R6 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono; R7 es: Ra y R9 son cada uno independientemente del otro, H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; Xi es Rio; X2 y X3 son cada uno independientemente el otro, H ó Rio; Rio es halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o halociclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono; Rii y R?2 son cada uno independientemente del otro, H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; m es 1, 2, 3, ó 4; n es 0, 1, ó 2; p es 0, 1, 2, 3, 4, 5, ó 6; y Q es O ó S.

En la literatura se proponen ciertos derivados de 1, 2, -triazina como ingredientes activos en composiciones para controlar plagas en animales domésticos y ganado productor, y en cultivos de plantas útiles. Sin embargo, las propiedades biológicas de estos compuestos conocidos no son enteramente sa-tisfactorias en el campo del control de plagas, por cuya razón, existe una necesidad de proporcionar compuestos adicionales que tengan propiedades plaguicidas, resolviéndose ese problema de acuerdo con la invención mediante la provisión de los presentes compuestos de la formula (I) . Debido a que contienen cuando menos tres centros bá- sicos, los compuestos de la fórmula (I) pueden estar en la forma de sales, o pueden formar, por ejemplo, sales de adición de ácido. Las últimas se forman, por ejemplo, con ácidos inorgánicos fuertes, tales como ácido minerales, por ejemplo ácido sul- fúrico, un ácido fosfórico, o un ácido halohidrico, con ácidos carboxilicos orgánicos fuertes, tales como ácidos alcancarboxi- licos de 1 a 4 átomos de carbono insustituidos o sustituidos, por ejemplo sustituidos por halógeno, por ejemplo ácido acético, ácidos dicarboxilicos saturados o insaturados, por ejemplo ácido oxálico, malónico, maleico, fumárico, o ftálico, ácido hidroxicarboxilicos, por ejemplo ácido ascórbico, láctico, málico, tartárico, o cítrico, o ácido benzoico, o con ácidos sulfónicos orgánicos, tales como ácidos alean- o aril-sulfónicos de 1 a 4 átomos de carbono insustituidos o sustituidos, por ejemplo sustituidos por halógeno, por ejemplo ácido metan- ó p-toluen-sulfónico. Anteriormente en la presente y más adelante en la presente, cualquier referencia a los compuestos libres de la fórmula (I) o a sus sales, se debe entender para incluir también a las sales correspondientes de los compuestos libres de la fórmula (I), respectivamente, según sea apropiado y conveniente, prefiriéndose la forma libre. Los términos generales utilizados anteriormente en la presente y más adelante en la presente, tienen los significados dados más adelante, a menos que se definan de otra manera. A menos que se definan de otra manera, los grupos y ._ _fa__ i:. Ift&¿g—k—_»fcfa._. *^^^^^^^^^^^ . "&_. * .^___-na_—_ _.^¿_¿á- ... tu . .....fe — . -¿ fe -$ compuestos que contienen carbono, cada uno contienen de 1 hasta e incluyendo 6, de preferencia de 1 hasta e incluyendo 4, más especialmente 1 ó 2 átomos de carbono. Arilo es fenilo o naftilo. Heteroarilo es especialmente piridilo, pirimidilo, S- triazinilo, 1, 2, 4-triazinilo, tienilo, furanilo, pirrilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, triazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, benzotienilo, benzofuranilo, benzotiazolilo, indolilo, o indazolilo, que de preferencia están enlázados por medio de un átomo de carbono; se prefieren tiazolilo, benzofuranilo, benzotiazolilo, o indolilo, especialmente tiazolilo o indolilo. Halógeno - tanto como un grupo por si mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales como haioalquilo, haloalcoxilo, y halotioalquilo - es flúor, cloro, bromo, o yodo, especialmente flúor, cloro, o bromo, más especialmente flúor o cloro. Alquilo - tanto como un grupo por si mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales como haloalquilo, alcoxilo, y tioalquilo - es, en cada caso dando una debida consideración al número de átomos de carbono contenidos en el grupo o compuesto en cuestión, de cadena recta, es decir, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, u octilo, o ramificada, por ejemplo isopropilo, isobutilo, sec-butilo, terbutilo, isopentilo, neopentilo, o isohexilo. _. __.n «__>á _BMt»i -i i¿-á._..

Cicloalquilo - tanto como un grupo por si mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales como halocicloalquilo, cicloalcoxilo, y ciclotioalquilo - es, en cada caso dando una debida consideración al número de átomos de carbono contenidos en el grupo o compuesto en cuestión, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, cicioheptilo, ó ciclo-octilo. Alquenilo - tanto como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos - es, en cada caso dando una debida consideración al número de átomos de carbono, y a los dobles enlaces conjugados o aislados contenidos en el grupo o compuesto en cuestión, de cadena recta, por ejemplo alilo, 2-butenilo, 3-pentenilo, 1-hexenilo, 1- heptenilo, 1, 3-hexadienilo, ó 1, 3-octadienilo, o ramificada, por ejemplo isopropenilo, isobutenilo, isoprenilo, terpentilo, isohexenilo, isoheptenilo, ó iso-octenilo . Alquinilo - tanto como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos - es, en cada caso dando una debida consideración al número de átomos de carbono, y a los dobles enlaces conjugados o aislados contenidos en el grupo o compuesto en cuestión, de cadena recta, por ejemplo propargilo, 2-butinilo, 3-pentinilo, 1-hexinilo, 1-heptinilo, 3-hexen-l-inilo, ó 1, 5-heptadien-3-inilo, o ramificada, por ejemplo 3-metilbut-l-inilo, 4-etilpent-l-inilo, 4-metilhex-2-inilo, ó 2-metilhept-3-inilo. •.kA rk&.A ké,1* ..-t * ??L* ™» . _.«_^ -fa, W.. . , - k.?.1 . ,._!_»».. ^t«i . > ^—t.H>—»4i i ti Alquileno, alquenileno, y alquinileno son miembros de puente de cadena recta o ramificada, especialmente -CH2-, -CH2- CH2-, CH(CH3)-, -CH2(CH3)CH2-, -CH2 (CH3) CH2-CH2-, -CH2C (CH3) 2-CH2-, -CH=CH-, -CH2-CH=CH-, -CH2-CH=CH-CH2-, -C=C-, y -CH2C=C-; más especialmente -CH2-. Los grupos y compuestos que contienen carbono sustituido por halógeno, tales como haloalquilo, haloalcoxilo, y halotioalquilo, pueden estar parcialmente halogenados o perhalogenados, siendo los sustituyentes de halógeno en el caso de una polihalogenación iguales o diferentes. Los ejemplos de haloalquilo - tanto como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales como haloalcoxilo y halotioalquilo - son metilo sustituido de 1 a 3 veces por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CHF2 ó CF3; etilo sustituido de 1 a 5 veces por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CH2CF3, CF2CF3, CF2CC13, CF2CHC12, CF2CHF2, CF2CFC12, CF2CHBr2, CF2CHC1F, CF2CHBrF, ó CC1FCHC1F; propilo o isopropilo sustituido de 1 a 7 veces por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3 ó CH(CF3)2; butilo o un isómero del mismo, sustituido de 1 a 9 veces por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CF (CF3) CHFCF3 ó CH2 (CF2) 2CF3; pentilo o un isómero del mismo, sustituido de 1 a 11 veces por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CF (CF3) (CHF) 2CF3 ó CH2 (CF2) 3CF3; y hexilo o un isómero del mismo, sustituido de 1 a 13 veces por flúor, cloro, y/o bromo, tal como (CH2) 4CHBrCH2Br, CF2 (CHF) 4CF3, CH2 (CF2) 4CF3, ó C(CF3)2(CHF)2CF3. Los radicales opcionalmente sustituidos, tales como, por ejemplo, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 8 átomos de car- bono, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, de preferencia están sustituidos con OH, CN, nitro, halógeno, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, halogenfenilo, fenoxilo, NHR3, -C(=0)NH2, - C (=0) O-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y -C (=0) -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono. Las modalidades preferidas dentro del alcance de la invención, tomando en cuenta las condiciones mencionadas anteriormente, son un compuesto de la fórmula (I): (1) en donde Ri es un anillo de arilo o heteroarilo insustituido o mono- a tri-sustituido, seleccionándose los sus-tituyentes a partir del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo de 5 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo- tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente sus- tituido, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo insustituido o mono- a penta-sustituido, seleccionándose los sustituyentes a partir del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, y alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y fenoxilo insustituido o mono- a penta-sustituido, o fenilamino insustituido o mono- a penta-sustituido, seleccionándose los sustituyentes del grupo fenoxilo y fenilamino a partir del grupo que consiste en halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil- sulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; especialmente fenilo mono- ó di-sustituido, seleccionándose los sustituyentes a partir del grupo que consiste en halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, fenilo insustituido o mono- ó di-sustituido, seleccionándose los sustituyentes de este fenilo a partir del grupo que consiste en halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, y halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; y fenoxilo; más especialmente fenilo mono- ó di-sustituido, seleccionándose los sustituyentes a partir del grupo que consiste en halógeno, metilo, halometilo, metoxilo, halometoxilo, fenilo insustituido ó mono- ó di-sustituido, seleccionándose los sustituyentes a partir del grupo que consiste en halógeno, metilo, halometilo, metoxilo, halometoxilo, tiometilo, y halotiometilo; y fenoxilo; especialmente en donde Ri es un anillo de fenilo, el cual están mono- sustituido por fenilo mono- ó di-sustituido, que de preferencia está en la posición 4, seleccionándose los sustituyentes sobre el radical de fenilo mencionado a partir jiAli » _fc.^ri-__ d. __^_- ___. - ¡. -_->- » > -. . . -* ..-....^,_ _J._^-A.»é..». *??L~»J* ~ -_-«_ fc»fc-a Í.J. del grupo que consiste en halógeno, metilo, trifluorometilo, metoxilo, trifluorometoxilo, tiometilo, y trifluorotiometilo; (2) en donde R2 es H, halógeno, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, especialmente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, más especialmente H; (3) un compuesto de la fórmula (I), en donde: A es un solo enlace, alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, 0, 0CH2, alquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno de 2 a 4 átomos de carbono, ó NR3, especialmente un solo enlace, O, 0CH2, C=C, CH=CH, ó NH, más especialmente un solo enlace; (4) en donde R3 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, especialmente H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, más especialmente H o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, especialmente H; (5) en donde Xi es halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; especialmente halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; más especialmente flúor, cloro, metilo, trifluorometilo, o me- toxilo, especialmente flúor o cloro, más especialmente flúor; (6) en donde X2 es H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioal- quilo de 1 a 4 átomos de carbono, o halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; especialmente H, halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; más especialmente flúor, cloro, metilo, tri- fluorometilo, o metoxilo, especialmente flúor o cloro, más especialmente flúor; (7) en donde X3 es H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 áto- mos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; especialmente H, halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; más especialmente flúor, cloro, metilo, trifluorometilo, o metoxilo, especialmente H, flúor, o cloro, de preferencia H; (8) en donde el grupo fenilo sustituido por Xi, X2, y X3 está en la posición 3 sobre el anillo de triazina; (9) en donde Ri es un anillo de arilo o heteroarilo insustituido o mono- a tri-sustituido, seleccionándose los sustituyentes a partir del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo de 5 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo insustituido o mono- a penta-sustituido, seleccionándose los sustituyentes a partir del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 áto-mos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, y alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxilo insustituido o mono- a penta-sustituido, y fenilamino insustituido o mono- a penta-sustituido, seleccionándose los sustituyentes a partir del grupo que consiste en halógeno, CN, __— ?S.rr* -r '-rr _ . .._ ? »^——¿.— *6«M_,i&¡.F^..^____ _. _1 *—¿ —_ ¡ fc ¿M? iH N02, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 0, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R2 es H, halógeno, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; A es un solo enlace, alquileno de 1 a 6 átomos de carbono, o (alquileno de 1 a 6 átomos de carbono), alquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno de 2 a 4 átomos de carbono, o NR3; R3 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; X? es halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; X2 y X3 son cada uno independientemente del otro, H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o halo-tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y el grupo fenilo sustituido por Xi, X2, y X3 está en la posición 3 sobre el anillo de triazina; (11) en donde Ri es fenilo mono- ó di-sustituido, seleccionándose los sustituyentes a partir del grupo que consiste 5 en halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, fenilo insustituido o mono- ó di-sustituido, seleccionándose los sustituyentes a partir del grupo que consiste en halógeno, alquilo 10 de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, y halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, y fenoxilo; R2 es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; 15 A es un solo enlace, O, 0CH2, C=C; CH=CH ó NH; Xi es halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; X2 y X3 son cada uno independientemente del otro, H, 20 halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; y el grupo fenilo sustituido por Xi, X2, y X3 están en la posición 3 sobre el anillo de triazina; 25 (12) en donde Ri es fenilo mono- ó di-sustituido, se- leccionándose los sustituyentes a partir del grupo que consiste en halógeno, metilo, halometilo, metoxilo, halometoxilo, fenilo insustituido o mono- ó di-sustituido, seleccionándose los sustituyentes a partir del grupo que consiste en halógeno, metilo, halometilo, metoxilo, halometoxilo, tiometilo, y halometiometi- lo; y fenoxilo; R2 es H; A es un solo enlace; Xi es flúor, cloro, metilo, trifluorometilo, o me- toxilo; X2 y X3 son cada uno independientemente del otro, H, flúor, cloro, metilo, trifluorometilo, o metoxilo; y el grupo fenilo sustituido por Xi, X2, y X3 está en la posición 3 sobre el anillo de triazina; incluyendo en cada caso los compuestos de adición fisiológicamente tolerables. (13) en donde el grupo A-Ri está en la posición 6 sobre el anillo de triazina. Dentro del alcance de la invención, se da preferencia especialmente a los compuestos de la fórmula (I) mencionados en las Tablas 1 a 6, y más especialmente a los compuestos de la fórmula (I) mencionados en los Ejemplos de Síntesis. La invención también se refiere a un proceso para la preparación de los compuestos de la fórmula (I), en cada caso en forma libre o en forma de sal, el cual comprende, por ejem- pío, a) para la preparación de un compuesto de la fórmula (I), en donde A es un solo enlace, y el grupo fenilo sustituido por Xi, X2, y X3 está en la posición 6 sobre el anillo de triazina, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Xi, X2, X3, y R2 son como se definen para la fórmula (I), y Q es un grupo saliente, con dos equivalentes de un compuesto de la fórmula: H2N- HN (ni), — Ri o el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Ri es como se define para la fórmula (I), opcionalmente en la presencia de un catalizador, de preferencia acetato de plata, o b) para la preparación de un compuesto de la fórmula (I), en donde A es un solo enlace, y el grupo fenilo susti-tuido por Xi, X2, y X3 está en la posición 3 sobre el anillo de -~ _-.j. .-..&-_-__*> fe_.£ r iH triazina, hacer reaccionar dos equivalentes de un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Xi. X2. y X3 son como se definen para la fórmula (I), con un equivalente de un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Ri y R2 son como se definen para la fórmula (I), y Qi es un grupo saliente, opcionalmente en la presencia de un catalizador, de preferencia acetato de plata, o c) para la preparación de un compuesto de la fórmula (I), en donde A tiene los significados definidos para la fórmula (I), con la excepción de un solo enlace, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Xi, X2, X3, y R2 son como se definen para la fórmula (I), y Q2 es un grupo saliente, con un compuesto de la fórmula: R,-A-M (VII), el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Ri es como se define para la fórmula (I), y A tiene los significados definidos para la fórmula (I), con la excepción de S (O) , S(O) (alquileno de 1 a 12 átomos de carbono), S(0)2, y S (O) 2 (alquileno de 1 a 12 átomos de carbono), y M es hidrógeno, un metal de transición o un metal alcalino, y cuando A es S ó S (alquileno de 1 a 12 átomos de carbono), si se desea, se oxida el producto resultante, opcionalmente después de un aislamiento intermedio, para la preparación de un compuesto de la fórmula (I), en donde A es S(O), S (0) (alquileno de 1 a 12 átomos de carbono), S(0)2, ó S (O) 2 (alquileno de 1 a 12 átomos de carbono) , ó d) para la preparación de un compuesto de la fórmula (I) en donde A es un solo enlace, oxidar un compuesto de la fórmula : **__ j^y^^j^j^l^jjy^ el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Xi, X2. X3_ y 2 son como se definen para la fórmula (I), con un agente oxidante, y hacer reaccionar el producto resultante, opcionalmente después del aislamiento intermedio, con un compuesto de la fórmula (III) , y hacer reaccionar el producto resultante, opcionalmente después de un aislamiento intermedio, con una sal de amonio, de preferencia acetato de amonio, o e) para la preparación de un compuesto de la fórmula (I), en donde el grupo fenilo sustituido por Xl r X2, y X3 está en la posición 3 sobre el anillo de triazina, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula : el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Ri y R2 son como se definen para la fórmula (I), y Q3 es O ó NOH, con un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde XJf X2, y X3 son como se definen para la fórmula (I), y Q4 es H, o un grupo protector capaz de removerse, en forma libre o en forma de sal, o f) para la preparación de un compuesto de la fórmula (I), en donde A es alquileno de 1 a 12 átomos de carbono, alquenileno de 2 a 8 átomos de carbono, o alquinileno de 2 a 8 átomos de carbono, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (VI) , el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Xj, X2, X3, y R2 son como se definen para la fórmula (I) , y Q2 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, de preferencia metilo, con un compuesto de la fórmula: Ri-alquilo de 1 a 10 átomos de carbono-CHO (XI), el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Ri es como se define para la fórmula (I), opcionalmente en la presencia de un catalizador de base fuerte, de preferencia die- _¿ ¿fe£_&-.__ -j* a4___ - í .. & -g> ** ~-¿¡ * ^^¿ _ tilamida de litio o litio butílico, y deshidratar el producto resultante, opcionalmente después del aislamiento intermedio, opcionalmente en la presencia de un ácido fuerte, y si se desea, para la preparación de un compuesto de la fórmula (I), en donde A es alquileno de 1 a 12 átomos de carbono, realizar la hidrogenación en la presencia de un catalizador de hidrogenación, y para la preparación de un compuesto de la fórmula (I), en donde A es alquinileno de 2 a 8 átomos de carbono, realizar la reacción con un halógeno y luego con una base fuerte, de preferencia NaOH; ó g) para la preparación de un compuesto de la fórmula (I), en donde el anillo de fenilo sustituido por los sustituyentes X en la posición 3, y ARi está en la posición 6, hacer reaccionar un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Xi. X2_ y X3 son como se definen para la fórmula (I), y W es O ó S, o una sal del mismo, con un compuesto de la fórmula: ¡ t. .t¡"_ A í.tiü—i.. ,»toy_—...--•« ..*, __.<_. -<»_» ,—..» *. _ «....««_*._;.toiH^—«—»_.¿»«¿^^ el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde A, Ri, y R2 son como se definen para la fórmula (I); y en cada caso, si se desea, convertir un compuesto de la fórmula (I), en cada caso en forma libre o en forma de sal, que se pueda obtener de acuerdo con el proceso o mediante otro método, en un compuesto diferente de la fórmula (I), separar una mezcla de isómeros que se pueda obtener de acuerdo con el proceso, y aislar el isómero deseado, y/o convertir un compuesto libre de la fórmula (I) que se pueda obtener de acuerdo con el proceso, en una sal, o convertir una sal de un compuesto de la fórmula (I) que se pueda obtener de acuerdo con el proceso, en el compuesto libre de la fórmula (I) o en una sal diferente . Los comentarios hechos anteriormente en relación con las sales de los compuestos de la fórmula (I) se aplican de una manera análoga, con respecto a su sales, a los materiales de partida mencionados anteriormente en la presente y más adelante en la presente. En los pasos del proceso individuales, los reactivos se pueden hacer reaccionar unos con otros como tales, es decir, sin la adición de un solvente o diluyente, por ejemplo en el ¿ 3 ..»__._ estado fundido. En general, sin embargo, es conveniente agregar un solvente o diluyente inerte o una mezcla de los mismos.

Variante a) : Los ejemplos de los solventes y diluyentes incluyen: hidrocarburos aromáticos, alifáticos, y alicíclicos, e hidrocarburos halogenados, tales como benceno, tolueno, xileno, me- sitileno, tetralina, clorobenceno, diclorobenceno, bromobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, tri- clorometano, tetraclorometano, dicloroetano, tricloroeteno, y tetracloroeteno; éteres, tales como dietiléter, dipropiléter, di-isopropiléter, dibutiléter, terbutilmetiléter, monometiléter de etilenglicol, monoetiléter de etilenglicol, dimetiléter de etilenglicol, dimetoxidietiléter, tetrahidrofurano, y dioxano; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, y metilisobutilcetona; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, etilenglicol, y glicerol; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N, -dietilformamida, N,N- dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, y triamida de ácido hexa- metilfosfórico; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; y sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo. Los grupos salientes preferidos son halógenos, tosi- latos, mesilatos, y triflatos, especialmente halógenos, más especialmente cloro. La reacción convenientemente se efectúa en una escala de temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente +150°C, de preferencia de aproximadamente 20°C a aproximadamente +100°C. En una modalidad preferida de la variante a) , se hace reaccionar un compuesto de la fórmula (II) con un compuesto de la fórmula (III) de aproximadamente 50°C a aproximadamente 100°C, de preferencia a aproximadamente 85°C, en un éter, de preferencia dimetiléter de etilenglicol, en la presencia de un catalizador, de preferencia acetato de plata.

Variante b) : Los ejemplos de los solventes y diluyentes se dan bajo la variante a) . Los grupos salientes preferidos son halógenos, tosi- latos, mesilatos, y triflatos, especialmente halógenos, más especialmente cloro. La reacción convenientemente se efectúa en una escala de temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente +150°C, de preferencia de aproximadamente 20°C a aproximadamente +100°C. En una modalidad preferida de la variante b) , se hace reaccionar un compuesto de la fórmula (IV) con un compuesto de la fórmula (V) de aproximadamente 50°C a aproximadamente 100°C, de preferencia a aproximadamente 85°C, en un éter, de preferen-cia dimetiléter de etilenglicol, en la presencia de un catali- |J_ . Í f—_-.——___>-_-- _—.-_.-» ._—_—»—-.J—_»—_.. I»»— .»,-»> _«^*»<.*t -r* ,>«.»-^« . . '_»>--__«.. *J_ zador, de preferencia acetato de plata.

Variante c) : Los ejemplos de los solventes y diluyentes se dan ba- jo la variante a) . Los grupos salientes preferidos son OH, halógenos, tosilatos, mesilatos, y triflatos, especialmente halógenos, más especialmente bromo y cloro. La reacción convenientemente se efectúa en una escala de temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente +150°C, de preferencia de aproximadamente 20°C a aproximadamente +100°C. En una modalidad preferida de la variante c) , se hace reaccionar un compuesto de la fórmula (VI) con un compuesto de la fórmula (VII) de aproximadamente 0°C a aproximadamente 100°C, de preferencia a aproximadamente 20°C, en un solvente inerte, opcionalmente en la presencia de una base como catalizador.

Variante d) : Los ejemplos de los solventes y diluyentes se dan bajo la variante a) . Los agentes oxidantes preferidos son halógenos, más especialmente bromo. _Í_Í—ifj|j<».t_ ül_,á_ L_ Las reacciones convenientemente se efectúan en una escala de temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente +120°C, de preferencia de aproximadamente 0°C a aproximadamente +80°C. En una modalidad preferida de la variante d) , un compuesto de la fórmula (VIII) se oxida con bromo de aproximadamente 0°C a aproximadamente 100°C, de preferencia a aproximadamente 80°C, en un solvente polar, de preferencia sulfóxido de dimetilo/agua, y luego, después del aislamiento del intermedio del compuesto de diceto resultante, se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula (III) de aproximadamente 0°C a aproximadamente 60°C, de preferencia a aproximadamente 20°C, en un solvente polar, de preferencia un alcohol, y luego, de preferencia sin aislamiento intermedio, se hace reaccionar con ace- tato de amonio de aproximadamente 0°C a aproximadamente 120°C, de preferencia a aproximadamente 100°C, en un solvente polar, de preferencia ácido acético glacial.

Variante e) : Los ejemplos de los solventes y diluyentes se dan bajo la variante a) . Los grupos protectores preferidos son alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono. Las reacciones convenientemente se efectúan en una escala de temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente ¡a Áitiá r-s í '¡__i ._ t ' ,.; i-t¿ ». . .. _, i >»_&£. _i___ „ „«______, . > _ .. . ._, _-. - -*. ÜM»»- a ^. ,tí»t, . ? tßtu i t ?H, +150°C, de preferencia de aproximadamente 0°C a aproximadamente +120°C. En una modalidad preferida de la variante e) , un compuesto de la fórmula (IX) se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula (X) de aproximadamente 0°C a aproximadamente 100°C, de preferencia a aproximadamente 20°C, en un alcohol, de preferencia etanol, o en una mezcla de etanol/agua, opcionalmente en la presencia de un catalizador ácido, de preferencia ácido fórmico.

Variante f) : Los ejemplos de los solventes y diluyentes se dan bajo la variante a) . Las reacciones convenientemente se efectúan en una escala de temperatura aproximadamente -80°C a aproximadamente +150°C, de preferencia de aproximadamente 0°C a aproximadamente +110°C. En una modalidad preferida de la variante f) , un compuesto de la fórmula (VI), en donde Q2 es metilo, se hace reac-cionar con un aldehido de la fórmula (XI), de aproximadamente -80°C a aproximadamente 0°C, de preferencia a aproximadamente -70°C, en un solvente no polar, de preferencia tetrahidrofurano, en la presencia de una base fuerte, de preferencia litio n-butílico, y luego, de preferencia después del aislamiento in-termedio, se hace reaccionar con un ácido fuerte, de preferen- , -i . cia ácido toluensulfónico, de aproximadamente 80°C a aproximadamente 150°C, de preferencia a la temperatura de ebullición del solvente, en un solvente no polar, de preferencia tolueno.

Variante g) : Los ejemplos de los solventes y diluyentes se dan bajo la variante a); son especialmente adecuados los alcoholes, tales como metanol, etanol, y propanol normal, y también las amidas, tales como dimetilformamida y dimetilacetamida. Las reacciones convenientemente se efectúa en una escala de temperatura de aproximadamente la temperatura ambiente hasta el punto de ebullición del solvente utilizado, de preferencia de aproximadamente 60°C a aproximadamente +100°C. En una modalidad preferida de la variante g) , un com-puesto de la fórmula (XII) , en donde W es S, se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula (XIII), de aproximadamente 25°C a aproximadamente 100°C, de preferencia a aproximadamente 100°C, en un alcohol, de preferencia en propanol normal. Las sales de los compuestos de la fórmula (I) se pue-den preparar de una manera conocida por sí misma. Por ejemplo, las sales de adición de ácido de los compuestos de la fórmula (I) se obtienen mediante el tratamiento con un ácido adecuado, o un reactivo de intercambio de iones adecuado, y las sales con bases mediante el tratamiento con una base adecuada o un reac-tivo de intercambio de iones adecuado. ii_i»>¿i?J-RA>« _ •». <¿fe>«a«A-. < .. -p j-ir^i. ?, .„ j _r »*-.i.i ».--.> __*** ____». ^»________________________ .^¡k£k*k^>^^ Las sales de los compuestos de la fórmula (I) se pueden convertir en los compuestos libres de la fórmula (I) de la manera acostumbrada; las sales de adición de ácido, por ejemplo, mediante el tratamiento con un agente básico adecuado, o un reactivo de intercambio de iones adecuado, y las sales con bases, por ejemplo, mediante el tratamiento con un ácido adecuado, o un reactivo de intercambio de iones adecuado. Las sales de los compuestos de la fórmula (I) se pueden convertir de una manera conocida por sí misma en otras sales de los compuestos de la fórmula (I); las sales de adición de ácido se pueden convertir, por ejemplo, en otras sales de adición de ácido, por ejemplo mediante el tratamiento de una sal de un ácido inorgánico, tal como un clorhidrato, con una sal de metal adecuada, tal como una sal de sodio, bario, o plata, de un áci-do, por ejemplo con acetato de plata, en un solvente adecuado en donde sea insoluble una sal inorgánica que forme, por ejemplo, cloruro de plata, y por lo tanto, se precipite de la mezcla de reacción. Dependiendo de procedimiento y de las condiciones de reacción, los compuestos de la fórmula (I) que tienen propiedades formadoras de sal se pueden obtener en forma libre o en la forma de sales . Los compuestos de la fórmula (I) también se pueden obtener en la forma de solvatos, especialmente en la forma de sus hidratos .

La invención se refiere a todas aquellas formas del proceso en donde un compuesto que se pueda obtener como compuesto de partida o intermediario en cualquier etapa del proceso, se utiliza como material de partida, y se realizan todos o algunos de los pasos restantes, o se puede utilizar un material de partida en la forma de un derivado o sal, o especialmente, se forma bajo las condiciones de la reacción. En el proceso de la presente invención, es preferible utilizar aquellos materiales de partida e intermediarios que den como resultado los compuestos de la fórmula (I) descritos al principio como especialmente valiosos. La invención se refiere especialmente a los procesos descritos en los Ejemplos de Preparación. La invención también se refiere a materiales de par- tida novedosos y a intermediarios, en cada caso en forma libre o en forma de sal, utilizados de acuerdo con la invención para la preparación de los compuestos de la fórmula (I) y sus sales, a su uso, y a procesos para su preparación. En el área del control de plagas, los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención, son ingredientes activos que exhiben una valiosa actividad preventiva y/o curativa con un espectro biocida muy conveniente, inclusive en bajos índices de concentración, mientras que son bien tolerados or los animales de sangre caliente, los peces, y las plantas. os ingredientes activos de acuerdo con la invención son efec- tivos contra todas las etapas de desarrollo individuales de las plagas animales normalmente sensibles, pero también de las plagas animales resistentes, tales como insectos y representantes de la orden Acariña . La acción insecticida, ovicida, y/o acari- cida de los ingredientes activos de acuerdo con la invención, se puede manifestar directamente, es decir, en la mortalidad de las plagas, que se presenta inmediatamente o sólo después de algún tiempo, por ejemplo durante la muda o de sus huevos, o indirectamente, por ejemplo, en un índice reducido de oviposi- ción y/o eclosión, correspondiendo la buena actividad a una mortalidad de cuando menos el 50 al 60 por ciento. Estas plagas animales incluyen, por ejemplo, aquéllas mencionadas en la Solicitud de Patente Europea Número EP-A- 736,252. Las plagas enlistadas en la misma, por consiguiente, se incluyen como referencia en el asunto objeto de la presente invención; los representantes de la orden Acariña son especialmente : Acarus siró, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali , Amblyomma spp. , Argas spp. , Boophilus spp. , Brevipalpus spp. , Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp. , Chorioptes spp. , Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp. , Hyalomma spp. , Iodes spp. , Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp. , Panonychus spp. , Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp. , Rhipicephalus spp. , Rhizoglyphus spp. , Sarcop- ___ _»-£__ t ___-.-_ » .«-__._. . «. __a__. «-»_j_t- «_. »— .»-____. ________ -^^^¿¡¿ t, _¡£»ag tes spp. , Tarsonemus spp. y Tetranychus spp. Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden utilizar para controlar, es decir, inhibir o destruir, plagas del tipo mencionado que se presentan especialmente en plantas, más especialmente en plantas útiles y ornamentales en agricultura, en horticultura, y el silvicultura, o en las partes de estas plantas, tales como las frutas, los retoños, las hojas, los tallos, los tubérculos, o las raíces, mientras que en algunos casos, todavía se protegen contra estas plagas las partes de las plantas que crezcan posteriormente. Los cultivos objetivo incluyen tanto cultivos naturales como cultivos que se hayan modificado mediante métodos de reproducción o genéticos, especialmente cereales, tales como trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz, y sorgo; remolacha, tal como remolacha azucarera y remolacha forrajera; fruta, por ejemplo pomelos, fruta dura y fruta blanda, tal como manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas, y bayas, por ejemplo fresas, frambuesas, y zarzamoras; plantas leguminosas, tales como frijoles, lentejas, chícharos, y frijoles de soya; plantas de aceite, tales como colza, mostaza, amapola, olivos, girasoles, coco, aceite de ricino, cacao y cacahuates; cucurbitáceas, tales como calabacines, pepinos, y melones; plantas de fibra, tales como algodón, lino, cáñamo, y yute; frutas cítricas, tales como naranjas, limones, toronjas, y mandarinas; ver-duras, tales como espinaca, lechuga, espárrago, coles, zanaho- rias, cebollas, jitomates, papas, y paprika; lauráceas, tales como aguacate, canela, y alcanfor; y tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, té, pimiento, vides, lúpulos, plátanos, plantas de hule natural, y ornamentales. Los compuestos de acuerdo con la invención son especialmente adecuados para controlar insectos y representantes de la orden Acariña , especialmente insectos que se alimentan destruyendo las plantas, tales como Anthonomus granáis , Diabrotica bal tea ta, larvas de Heliothis virescens , Plutella xylostella , y larvas de Spodoptera li ttoralis, y ácaros-araña, tales como Tetranychus spp . , en cultivos de algodón, fruta, cítricos, maíz, frijol de soya, colza, y verduras. Otras áreas de uso de los compuestos de acuerdo con la invención son la protección de los artículos y suministros almacenados, y del material, y también en el sector de higiene, especialmente en la protección de animales de sangre caliente, incluyendo animales de granja, tales como vacas, cerdos, ovejas, y cabras, aves de corral, tales como gallinas, pavos, y gansos, animales criados por su piel, tales como mink, zorras, chinchillas, conejos y similares, y también animales domésticos y mascotas, tales como gatos y perros, e inclusive seres humanos, contra las plagas del tipo mencionado. Por ejemplo, la infestación de pulgas en animales domésticos y en mascotas es un problema para el propietario del animal para el que todavía se han encontrado soluciones sola- . k . iui- i - Wlfaa» mente insatisfactorias . Debido al complicado ciclo de vida de la pulga, ninguno de los métodos conocidos para controlar pulgas es totalmente satisfactorio, especialmente debido a que la mayoría de los métodos conocidos se dirigen principalmente al control de las pulgas completamente crecidas en el pelo, y no toman en cuenta todas las diferentes etapas juveniles de las pulgas, que viven no solamente en el pelo del animal, sino también en el piso, en las alfombras, en el lugar donde duerme el animal, en las sillas, en el jardín, y en todos los demás luga- res con los que entra en contacto el animal infestado. El tratamiento de pulgas es en general costoso, y se debe continuar durante un período prolongado, lográndose el éxito solamente en general cuando el tratamiento se aplica no solamente al animal afectado, por ejemplo el perro o el gato, sino también si ultá- neamente a cualesquiera lugares frecuentados por el animal afectado. Los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención, se pueden utilizar solos o en combinación con otros biocidas. Por ejemplo, con el objeto de incrementar el efecto, se pueden combinar con plaguicidas que tengan la misma dirección de acción, o con el objeto de ampliar el espectro de acción, se pueden combinar con sustancias que tengan una dirección diferente de acción. Cuando se desee extender el espectro de acción hasta endoparásitos, por ejemplo gusanos, los com- puestos de la fórmula (I) convenientemente se combinan con sus- tancias que tengan propiedades endoparasiticidas . Por supuesto, también se pueden utilizar en combinación con agentes antibacterianos. Debido a que los compuestos de la fórmula (I) son "adulticidas", es decir, son efectivos especialmente contra las etapas completamente crecidas de los parásitos objetivo, la adición de plaguicidas que sean más efectivos contra las etapas juveniles del parásito puede ser muy conveniente, debido a que, de esta manera, se alcanzará todo el espectro de población de parásitos, y además, se hace una contribución sustancial para evitar el desarrollo de resistencia. La buena actividad plaguicida de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención corresponde a una mortalidad de cuando menos el 50 al 60 por ciento de las plagas mencionadas . La acción de los compuestos de acuerdo con la invención, y las composiciones que los comprenden, contra las plagas animales, se puede ampliar de una manera significativa, y se puede adaptar a las circunstancias dadas mediante la adición de otros insecticidas y/o acaricidas. Los aditivos adecuados in- cluyen, por ejemplo, representantes de las siguientes clases de ingredientes activos: compuestos de organofósforo, nitrofenoles y derivados, formamidinas, ureas, carbamatos, piretroides, hidrocarburos clorados, y preparaciones de Bacill us thurien- giensis . Los compuestos de la fórmula (I) se utilizan en una forma no modificada, o de preferencia junto con los auxiliares convencionalmente empleados en la tecnología de la formulación, y por consiguiente, se pueden formular de una manera conocida, por ejemplo en concentrados emulsionables, soluciones directa- mente rociables o diluibles, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos secos, granulos, y también en- capsulaciones en sustancias poliméricas. Las formulaciones, es decir, las composiciones, preparaciones, o mezclas que comprenden al compuesto (ingrediente activo) de la fórmula (I), o una combinación de ese ingrediente activo con otros ingredientes activos agroquímicos, y según sea apropiado, un auxiliar sólido o líquido, se preparan de una manera conocida, por ejemplo mediante mezcla homogénea y/o molienda de los ingredientes activos con extensores, por ejemplo con solventes, vehículos sólidos, y opcionalmente compuestos de actividad superficial (tensoactivos), y la invención también se refiere a los mismos. La invención también se refiere a los métodos de aplicación de las composiciones, es decir, los métodos para controlar plagas del tipo mencionado, tales como rociado, atomización, espolvoreo, recubrimiento, revestimiento, dispersión, o riego, que se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes, y al uso de las composiciones para controlar plagas del tipo mencionado. Los índices de concentración típicos son de 0.1 a 1,000 ppm, de _ ¿ J¡_ ..-¿.- .. __¿a«— . s a ,»»_-———«-«.a*. _.¿A—Ito—-_«-— .-fc . -.iM—Mfl-_-- _ **-e ****..*»._>-. i i..¿k, J&tf* preferencia de 0.1 a 500 ppm del ingrediente activo. Las concentraciones de aplicación por hectárea son en general de 1 a 2,000 gramos de ingrediente activo por hectárea, especialmente de 10 a 1,000 gramos por hectárea, de preferencia de 20 a 600 gramos por hectárea. Un método de aplicación preferido en el área de la protección de plantas, es la aplicación al follaje de las plantas (aplicación foliar) , dependiendo la frecuencia y la concentración de la aplicación del riesgo de infestación por la plaga en cuestión. Sin embargo, el ingrediente activo también puede penetrar en las plantas a través de las raíces (acción sistémica) , mediante la impregnación del lugar de las plantas con una formulación líquida, o mediante la incorporación del ingrediente activo en forma sólida en el lugar de las plantas, por ejem-pío en la tierra, por ejemplo en forma granular (aplicación a la tierra) . En el caso de los cultivos de arroz inundados, estos granulos se pueden aplicar en cantidades medidas al campo de arroz inundado. Los agentes de protección de cultivos de la invención también son adecuados para proteger al material reproductivo vegetativo, por ejemplo semillas, tales como frutas, tubérculos, o granos, o plántulas, de las plagas animales. El material reproductivo se puede tratar con la composición antes del inicio del cultivo, por ejemplo, revistiéndose las semillas antes de sembrarse. Los ingredientes activos de la invención también se pueden aplicar a semillas (recubrimiento) , remojando las semillas en una composición líquida, o recubriéndolas con una composición sólida. La composición también se puede dar cuando se introduce el material reproductivo al lugar de cultivo, por ejemplo cuando se siembran las semillas en el surco de semillas. Los procedimientos de tratamiento para el material reproductivo vegetativo, y el material reproductivo vegetativo así tratado, son objetos adicionales de la invención. Como auxiliares de formulación se utilizan, por ejem- pío, vehículos sólidos, solventes, estabilizantes, auxiliares de "liberación lenta", tintes, y opcionalmente sustancias de actividad superficial (tensoactivos) . Los vehículos y auxiliares adecuados incluyen todas aquellas sustancias que se utilizan por costumbre en las composiciones de protección de las plantas. Los auxiliares adecuados, tales como solventes, vehículos sólidos, compuestos de actividad superficial, tensoactivos no iónicos, tensoactivos catiónicos, tensoactivos aniónicos, y otros auxiliares en las composiciones utilizadas de acuerdo con la invención, incluyen, por ejemplo, las descritas en la Patente Europea Número EP-A-736, 252; se incluyen como referencia en el asunto objeto de la presente invención. Los tensoactivos aniónicos adecuados incluyen los denominados jabones solubles en agua, y compuestos de actividad superficial sintéticos solubles en agua. Los jabones adecuados son las sales de metal alcali- ¡^| i¡&iá^ _ <__ ,:xt._ >..*« »._. * •-*> tu-i »|»j no, sales de metal alcalinotérreo, o sales de amonio insustituido o sustituido de ácidos grasos superiores (de 10 a 22 átomos de carbono) , por ejemplo, las sales sódica o potásica de ácido oleico o esteárico, o de mezclas de ácidos grasos natura- les, que se pueden obtener, por ejemplo, a partir de aceite de coco o de aceite de sebo. También se puede hacer mención de las sales de metiltaurina de ácido graso como tensoactivos. Sin embargo, con más frecuencia se utilizan los denominados tensoactivos sintéticos, como se mencionan en la Paten- te Europea Número EP-A-736, 252, especialmente sulfonatos grasos, sulfatos grasos, derivados de bencimidazol sulfonatados, y sulfonatos de alquilarilo. Los compuestos de la fórmula (I) se distinguen, entre otras cosas, también por su excelente actividad contra las pul- gas, no solamente aniquilándose rápidamente las pulgas adultas, sino también, mediante una ruta en circuito, las etapas juveniles de las pulgas. Las larvas de pulgas que eclosionan de los huevos de pulga se alimentan sustancialmente de la excreción de las pulgas adultas. Debido a que los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención aniquilan a las pulgas adultas muy rápidamente, falta la excreción necesaria, y se priva a las etapas juveniles del medio nutriente, de modo que perecen antes de alcanzar la etapa adulta. Por consiguiente, la presente invención se refiere de preferencia a un método para controlar parásitos en seres huma- __ --£_ 3 - 4 ._ _. ^j _ jfc_fc__ __ -*. ~ _.____*_" _ rrrr ~ • -r. . - . _ -».- .. ir >*4 •__.< -» r? ....._ .. _ J_>¿_!tf« ... nos, animales domésticos, ganado productor y mascotas, en donde se administra una cantidad efectiva de una composición que comprende cuando menos un compuesto de la fórmula (I), o una sal fisiológicamente tolerable del mismo, de una manera sistémica, o de preferencia tópicamente al animal de sangre caliente. La acción de largo plazo se logra mediante los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención con diferentes formas de administración, por ejemplo, mediante la administración del ingrediente activo en una forma formulada exter- ñámente o internamente al animal que se vaya a tratar. "Formulada" en este caso significa, por ejemplo, en la forma de un polvo, una tableta, o granulos, en liposomas o una cápsula, en la forma de una emulsión, una espuma, o un rociado, en una forma microencapsulada, o en una forma vertida o aplicada. Se en- tenderá que todas las composiciones oralmente administrables comprenden, en adición a las sustancias de formulación acostumbradas, aditivos adicionales que alientan al animal huésped a tomar la composición oralmente de una manera voluntaria, por ejemplo odorantes y saborizantes adecuados. La administración percutánea, por ejemplo mediante inyección subcutánea o intramuscular, o como una preparación de depósito en la forma de un implante, y la aplicación tópica, por ejemplo en la forma vertida o aplicada, representan objetos preferidos de esta invención, tomando en cuenta que son fáciles de realizar. Un modo de administración adicional es la adminis- |J^^js*á*¡^¿*i*Í#fai*¡^M»i^g^ tración oral, por ejemplo, en la forma de una tableta. Las formas de administración percutánea y tópica son de interés particular, y dan excelentes resultados. Las formas de administración percutánea incluyen, por ejemplo, administración subcutánea, intramuscular, e inclusive intravenosa de las formas inyectables. En adición a las jeringas acostumbradas con agujas, también es posible utilizar dispositivos de jeringa de alta presión sin aguja. Las formulaciones vertidas y aplicadas son especial- mente preferidas como formas tópicas de administración, pero también puede ser conveniente la administración en la forma de rociados, ungüentos, soluciones, o polvos. Mediante la selección de una formulación adecuada, es posible mejorar la capacidad de los ingredientes activos para penetrar en el tejido vivo del animal huésped, y/o para mantener su disponibilidad. Esto es importante cuando, por ejemplo, se utilizan ingredientes activos más escasamente solubles, cuya baja solubilidad requiera de un medio para mejorar la solubilidad, debido a que, en estos casos, el fluido corporal del ani- mal puede disolver solamente pequeñas cantidades de los ingredientes activos a la vez . Además, con el objeto de obtener una liberación fuertemente demorada del ingrediente activo, también puede estar presente un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con la in- vención en una formulación de matriz que impida físicamente que el ingrediente activo se libere y se excrete prematuramente, y mantenga la biodisponibilidad del ingrediente activo. Esta formulación de matriz se inyecta en el cuerpo, por ejemplo intramuscularmente o subcutáneamente, y permanece allí como una for- ma de depósito desde donde se libera continuamente el ingrediente activo. Estas formulaciones de matriz son conocidas para una persona experta en la materia. En general son sustancias semisólidas de tipo de cera, por ejemplo ceras vegetales y polietilenglicoles que tienen un alto peso molecular, o formúlaciones poliméricas sólidas, por ejemplo las denominadas microesferas . La velocidad de liberación del ingrediente activo desde el implante, y por lo tanto, el período de tiempo durante el cual el implante exhibe una acción, generalmente es de ter-minada por la precisión con la que se haya calibrado el implante (cantidad de ingrediente activo en el implante) , el medio ambiente alrededor del implante, y la formulación polimérica a partir de la cual se haya hecho el implante. La administración de aditivos medicinales veterina-ríos al alimento para animales es bien conocida en el campo de la salud animal. Es usual preparar primero una denominada premezcla, en donde se dispersa el ingrediente activo en un líquido, o está en una forma finamente dividida en portadores sólidos. Esa premezcla normalmente puede comprender de aproximada-mente 1 a 800 miligramos del compuesto por kilogramo de pre ez- i4t_____ >iii—_< _!.! t_: _*. .. *$ . .«Efe.*.. _a«á.¿ 4..3 cía, dependiendo de la concentración final deseada en el alimento. Debido a que los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención se pueden hidrolizar con los constituyentes del alimento, se deben formular en una matriz protectora, por ejemplo, en gelatina, antes de agregarse a la premezcla. La presente invención, de acuerdo con lo anterior, también se refiere al aspecto de controlar parásitos mediante la administración al animal huésped, con su alimento, de un compuesto de la fórmula (I) que se haya protegido contra la hidrólisis. Un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con la invención, convenientemente se administra en una dosis de 0.01 a 800 miligramos/kilogramo, de preferencia de 0.1 a 200 miligramos/kilogramo, especialmente de 0.5 a 30 miligramos/kilogramo de peso del cuerpo, basándose en el animal huésped. Una buena dosis que se puede administrar rutinariamente al animal huésped, es de 0.5 a 100 miligramos/kilogramo, especialmente de 0.1 a 40 miligramos/kilogramo de peso del cuerpo. La administración se efectúa a intervalos adecuados, dependiendo del modo de administración y del peso del cuerpo. La dosis total puede variar de una especie de animal a otra, y también dentro de una especie de animal para el mismo ingrediente activo, debido a que depende, entre otras cosas, ._..*.-_: «í _ * &_—-»*-. ___.—- del peso, de la edad, y de la constitución del animal huésped. Cuando se utiliza de acuerdo con la invención, el compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con la invención, normalmente se administrará no en forma pura, sino, de preferen- cia, en la forma de una composición que comprenda, en adición al ingrediente activo, constituyentes que asistan a la administración, siendo los constituyentes adecuados aquellos que sean tolerados por el animal huésped. Por supuesto, es posible, así como controlar los parásitos adultos de acuerdo con la inven- ción, utilizar adicionalmente métodos convencionales para controlar las etapas juveniles de las pulgas, aunque ésto último no es absolutamente esencial. Estas composiciones que se van a administrar de acuerdo con la invención, generalmente comprenden del 0.1 al 99 por ciento, especialmente del 0.1 al 95 por ciento en peso de un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con la invención, y del 99.9 al 1 por ciento en peso, especialmente del 99.9 al 5 por ciento en peso de un vehículo sólido o líquido fisiológicamente tolerable, incluyendo del 0 al 25 por ciento en peso, es- pecialmente del 0.1 al 25 por ciento en peso de un dispersante no tóxico. Aunque los productos comerciales de preferencia se formularán como concentrados, el usuario final normalmente empleará formulaciones diluidas. Estas formulaciones también pueden comprender auxi- liares adicionales, tales como estabilizantes, antiespumantes, reguladores de viscosidad, aglutinantes y viscosantes, así como otros ingredientes activos para obtener efectos especiales. Los vehículos fisiológicamente tolerables conocidos de la práctica medicinal veterinaria para administración oral, percutánea, y tópica, se pueden utilizar como auxiliares de formulación. En seguida se dan algunos ejemplos. Los vehículos adecuados son especialmente rellenos, tales como azúcares, por ejemplo lactosa, sacarosa, manitol, o sorbitol, preparaciones de celulosa, y/o fosfatos de calcio, por ejemplo trifosfato de calcio, o fosfato ácido de calcio, y aglutinantes, tales como pastas de almidón utilizando, por ejemplo, almidón de maíz, de trigo, de arroz, o de papa, gelatina, tragacanto, metilcelulosa, y/o, si se desea, desintegran- tes, tales como los almidones anteriormente mencionados, también almidón de carboximetilo, polivinilpirrolidona reticulada, ágar, ácido algínico o una sal del mismo, tal como alginato de sodio. Los auxiliares son especialmente acondicionadores de flujo y lubricantes, por ejemplo ácido silícico, talco, ácido esteárico o sales del mismo, tales como estearato de magnesio o de calcio, y/o polietilenglicol. A los núcleos de grageas se les pueden proporcionar recubrimientos adecuados, opcionalmente entéricos, utilizándose, entre otras cosas, soluciones de azúcar concentradas, que pueden comprender goma arábiga, talco, polivinilpirrolidona, polietilenglicol, y/o dióxido de titanio, ?kí kÁtJ? &*£*. &* *&Zr?r „— _-.fi -^ . . . _ *.. .. _ _- rr .*.— ,__. We*r£i, . o soluciones de recubrimiento en solventes orgánicos adecuados o mezclas de solventes, o, para la preparación de recubrimientos entéricos, soluciones de preparaciones de celulosa adecuadas, tales como ftalato de acetilcelulosa o ftalato de hidroxi- propilmetilcelulosa. Se pueden agregan tintes, saborizantes, o pigmentos a las tabletas o a los recubrimientos de grageas, por ejemplo, para propósitos de identificación, o para indicar diferentes dosis del ingrediente activo. Las preparaciones oralmente administrables son capsulas de gelatina dura, y también cápsulas selladas blandas hechas de gelatina y un plastificante, tal como glicerol o sorbitol. Las cápsulas de gelatina dura pueden comprender al ingrediente activo en la forma de granulos, por ejemplo mezclado con rellenos, tales como lactosa, aglutinantes, tales como al-midones, y/o abrillantadores, tales como talco o estearato de magnesio, y si se desea, estabilizantes. En cápsulas blandas, el ingrediente activo de preferencia se disuelve o se suspende en líquidos adecuados, tales como aceites grasos, aceite de parafina, o polietilenglicoles líquidos, a los que de la misma manera se pueden haber agregado estabilizantes. Se da preferencia, entre otras cosas, a las cápsulas, las cuales se pueden morder fácilmente o tragar sin masticarse. El método vertido o aplicado comprende aplicar el compuesto de la fórmula (I) a un área localmente definida de la piel o del pelo, convenientemente sobre la parte posterior del j^^ ^^- »¿^^^^^^^^^^^^^?^^^^^^^^^^^^^^_^^u^^^^^^^fc^y^¿^^_^g¿^^^^_^*s^ cuello o el lomo del animal. Esto se realiza, por ejemplo, mediante la aplicación de un cotonete o rocío de la formulación vertida o aplicada a un área relativamente pequeña del pelo, desde donde se llega a distribuir el ingrediente activo sobre un área amplia del pelo casi automáticamente como un resultado de los constituyentes extensores de la formulación asistida por los movimientos del animal. Las formulaciones vertidas o aplicadas convenientemente comprenden vehículos que asisten una rápida distribución sobre la superficie de la piel y en el pelo del animal huésped, y en general se denominan aceites extensores. Son adecuadas, por ejemplo, las soluciones oleosas; las soluciones alcohólicas e isopropanólicas, por ejemplo soluciones de 2-octildodecanol o alcohol oleílico; soluciones en esteres de ácidos monocarboxí- lieos, tales como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, éster oxálico de ácido láurico, oleiléster de ácido oleico, deciléster de ácido oleico, laurato de hexilo, oleato de oleílo, oleato de decilo, esteres de ácido caproico de los alcoholes grasos saturados de una longitud de cadena de 12 a 18 átomos de carbono; soluciones de esteres de ácidos dicarboxílicos, tales como ftalato de dibutilo, isoftalato de diisopropilo, di-isopropiléster de ácido adípico, adipato de di-N-butilo, o soluciones de esteres de ácidos alifáticos, por ejemplo glicoles. Puede ser conveniente que también esté pre-senté un dispersante conocido de la industria farmacéutica o ár?'». lfcé fafe i k. -.«_____„ _, *._•«-_ . 1 - » <.. «-...>« r—aJ-J..AA—i»_»_-.-., „—Si->fa» kA- i cosmética. Los ejemplos son pirrolidin-2-ona, N- alquilpirrolidin-2-ona, acetona, polietilenglicol y sus éteres y esteres, propilenglicol, o triglicéridos sintéticos. Las soluciones oleosas incluyen, por ejemplo, aceites vegetales, tales como aceite de olivo, aceite de cacahuate, aceite de ajonjolí, aceite de pino, aceite de linasa, y aceite de ricino. Los aceites vegetales también pueden estar en una forma epoxidada . También es posible utilizar parafinas y aceites de silicona. En general, una formulación vertida o aplicada contendrá del 1 al 20 por ciento en peso de un compuesto de la fórmula (I), del 0.1 al 50 por ciento en peso de un dispersante, y del 45 al 98.9 por ciento en peso de un solvente. El método vertido o aplicado se puede utilizar de una manera especialmente conveniente para animales en manada, tales como ganado, caballos, ovejas, y cerdos, en donde es difícil o tardado tratar a todos los animales oralmente o mediante inyección. En virtud de su simplicidad, este método, por supuesto, también se puede utilizar para todos los demás animales, inclu-yendo animales domésticos individuales y mascotas, y es muy popular con los cuidadores de los animales, debido a que con frecuencia se realiza sin la asistencia experta de un cirujano veterinario . Son adecuadas para administración parenteral y percu-tánea las soluciones o suspensiones oleosas para inyección, utilizándose solventes o vehículos lipofílicos adecuados, tales como aceites grasos, por ejemplo aceite de ajonjolí, o esteres de ácido graso sintéticos, por ejemplo oleato de etilo, o triglicéridos, o soluciones o suspensiones acuosas para inyección que comprendan sustancias incrementadoras de viscosidad, por ejemplo carboximetilcelulosa de sodio, sorbitol y/o dextrano, y opcionalmente estabilizantes. La preparaciones de la presente invención se pueden preparar de una manera conocida por sí misma, por ejemplo por medio de procesos convencionales de mezcla, granulación, confitería, disolución, o liofilización. Por ejemplo, se pueden obtener preparaciones farmacéuticas para administración oral mediante la combinación del ingrediente activo con vehículos sólidos, opcionalmente granular la mezcla resultante, y procesar la mezcla o los granulos, si se desea, o es necesario, después de la adición de excipientes adecuados, para formar tabletas o núcleos de grageas. Los siguientes ejemplos sirven meramente para ilustrar la invención, y no limitan la invención. Las formulaciones preferidas tienen especialmente la siguiente composición (en todas partes, los porcentajes están en peso) : Concentrados emulsionables : Ingrediente activo: del 1 al 90 por ciento, de preferencia - 8 » ? A. ¡.A i _ _-_- a>. _ -—-„——tv —~3» - «. - * J .»-_._-__ >^».~ .*-*. -. r. .-a-_*g . ^J del 5 al 20 por ciento. Agente de actividad del 1 al 30 por ciento, de preferencia superficial : del 10 al 20 por ciento. Vehículo líquido: del 5 al 94 por ciento, de preferencia del 70 al 85 por ciento.

Polvos secos : Ingrediente activo; del 0.1 al 10 por ciento, de preferencia del 0.1 al 1 por ciento. Vehículo sólido: del 99.9 al 90 por ciento, de preferencia del 99.9 al 99 por ciento.

Concentrados en suspensión : Ingrediente activo: del 5 al 75 por ciento, de preferencia del 10 al 50 por ciento, Agua : del 94 al 24 por ciento, de preferencia del 88 al 30 por ciento, Agente de actividad del 1 al 40 por ciento, de preferencia superficial : del 2 al 30 por ciento.

Polvos humectables : Ingrediente activo: del 0.5 al 90 por ciento, de preferencia del 1 al 80 por ciento, Agente de actividad del 0.5 al 20 por ciento, de preferensuperficial : cia del 1 al 15 por ciento.

Vehículo sólido: del 5 al 95 por ciento, de preferencia del 15 al 90 por ciento.

Granulos : 5 Ingrediente activo: del 0.5 al 30 por ciento, de preferencia del 3 al 15 por ciento, Vehículo sólido: del 99.5 al 70 por ciento, de preferencia del 97 al 85 por ciento. 10 Solución para inyección: Ingrediente activo: del 0.1 al 10 por ciento, de preferencia del 0.5 al 5 por ciento. Tensoactivo no iónico: del 0.1 al 30 por ciento, de preferencia del 0.5 al 10 por ciento. 15 Mezcla de etanol y del 60 al 99 por ciento, de preferen- propilenglicol : del 85 al 90 por ciento.

Suspensión para inyección (acuosa u oleosa) : Ingrediente activo: del 0.1 al 20 por ciento, de preferen¬ 20 cia del 1 al 10 por ciento. Tensoactivo no iónico: del 0.1 al 20 por ciento, de preferencia del 1 al 10 por ciento. Agua o aceite vegetal: del 60 al 99 por ciento, de preferencia del 85 al 95 por ciento. 25 «__...:,_-Í____.__—__; _. __£_,. > Las composiciones también pueden comprender ingredientes adicionales, tales como estabilizantes, por ejemplo aceites vegetales o aceites vegetales epoxidados (aceite de coco epoxidado, aceite de colza, o aceite de frijol de soya) , an- tiespumantes, por ejemplo aceite de silicona, conservadores, reguladores de viscosidad, aglutinantes y viscosantes, así como fertilizantes u otros ingredientes activos para obtener efectos especiales . Los siguientes ejemplos ilustran la invención descri- ta anteriormente, pero no limitan su alcance de ninguna manera. Las temperaturas se dan en Grados Celsius. El símbolo 'h' significa ?hora' : 1. Ejemplos de Síntesis Ejemplo 1.1: 3- (4-bromofenil) -6- (2 , 6-difluorofenil) - [1 ,2 ,4] -triazina a) 40.6 gramos de 2, 6-difluoroacetofenona se colocan en 120 mililitros de cloroformo, y se agregan 0.1 gramos de cloruro de amonio. Luego, a 0°C, se agregan por goteo 37 gramos de bromo en 240 mililitros de cloroformo, y se realiza la agitación a 0°C durante 1 hora. Luego la mezcla de reacción se calienta a temperatura ambiente, y se concentra utilizando un evaporador giratorio. El residuo se destila sobre una columna Vigreux. De esta manera, se obtiene 2-bromo-l- (2, 6-difluorofenil) -etanona que tiene un punto de ebullición de 101- 2 110 °C a 9 mbar. b) 24.2 gramos de hidrazida de ácido 4- bromobenzoico, y 9.17 gramos de acetato de plata, se colocan en 290 mililitros de dimetoxietano. La suspensión castaña se calienta a 60°C, se agregan 12.9 gramos de 2-bromo-l- (2, 6- difluorofenil) etanona, y luego se realiza la agitación, con enfriamiento a reflujo (a aproximadamente 85°C) , durante 48 horas. La suspensión se enfría a 40°C y se filtra, y el fíltrado se concentra utilizando un evaporador giratorio. El producto crudo se purifica por medio de cromatografía por evaporación (gel de sílice; diclorometano/N-hexano, 1:1). De esta manera, se obtiene el compuesto del título que tiene un punto de fusión de 167-169°C. Ejemplo 1.2: 6- (2 , 6-di luorofenil) -3- (4' -trifluorornetoxibi- fenil-4-il) - [1,2 ,4] triazina 244 miligramos de 3- (4-bromofenil) -6- (2, 6- difluorofenil) - [1, 2, 4] triazina se colocan en 1.8 mililitros de 1, 2-dimetoxietano, y se agregan en sucesión 2.5 miligramos de dicloruro de bis (trifenilfosfina) paladio (II), 159 miligramos de ácido 4-trifluorometoxifenilbórico, y 176 miligramos de carbonato ácido de sodio en 1.8 mililitros de agua. Luego la mezcla de reacción se calienta a 70°C durante 5 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, la suspensión se vierte en una solución de hidróxido de sodio ÍN, y se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se lava con una solución saturada de cloruro de sodio, se seca sobre sulfato de sodio, se filtra, y se concentra. El producto crudo se disuelve en un mínimo de acetato de etilo caliente, se filtra hasta quedar transparente, y se cristaliza a 0°C. De esta manera, se obtiene el compuesto del título que tiene un punto de fusión de 199-202°C.

Ejemplo 1.3: 6- (4-bromofenil) -3- (2, 6-difluorofenil) - [1,2 ,4] - triazina a) Bajo nitrógeno, se disuelven 3.15 gramos de yoduro de tiometil-2, 6-difluorobenzimidinio en 30 mililitros de metanol absoluto, y se agregan 1.32 gramos de carbazato de terbutilo. Después de agitarse a temperatura ambiente durante 17 horas, la mezcla de reacción se concentra utilizando un evapo- rador giratorio, y el residuo se seca bajo un alto vacío. De esta manera, se obtiene terbutiléster de ácido N'-[(2,6- difluorofenil) -iminofenil] -hidrazincarboxílico en la forma de una espuma amarillenta, que se hace reaccionar adicionalmente sin mayor purificación. b) 19.9 gramos de 4-bromoacetofenona se colocan en 150 mililitros de metanol bajo nitrógeno, y se agregan 14.7 mililitros de nitrito de isopentilo. A la solución resultante, se le agregan entonces por goteo, a 17-23°C, 22.2 mililitros de una solución 5.4 M de metanolato de sodio en metanol. Después de agitar durante 70 horas a temperatura ambiente, la suspensión naranja se concentra utilizando un evaporador giratorio. Se agregan 300 mililitros de agua al residuo, y la mezcla se hace acida con 60 mililitros de ácido clorhídrico 2 N. La sus- pensión amarilla resultante se filtra y se lava con agua; la torta del filtro se recupera en acetato de etilo, y se lava con agua. La fase orgánica se lava con una solución saturada de cloruro de sodio, se seca sobre sulfato de sodio, se filtra, y se concentra. El producto crudo se recristaliza a partir de acetato de etilo/tolueno. De esta manera se obtiene oxima de (4-bromofenil) -oxoacetaldehído en la forma de un polvo incoloro . c) Una mezcla de 200 miligramos de terbutiléster de ácido N' - [ (2, 6-difluorofenil) -iminometil] -hidrazincarboxílico, 114 miligramos de oxima de (4-bromofenil) -oxoacetaldehído, y 123 miligramos de acetato de sodio en 1.5 mililitros de ácido acético glacial, se calienta a 100°C durante 3 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vierte en agua, y se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se lava en sucesión con una solución saturada de carbonato ácido de sodio y una solución saturada de cloruro de sodio, se seca sobre sulfato de sodio, se filtra, y se concentra. El residuo se purifica por medio de cromatografía por evaporación (metanol al 1 por ciento en diclorometano) . De esta manera, se I— .itsuiifo- .— _í,«.5 _ aMaj» > . - „,__« _— . ... . »—> .-. <J « ._»._—»...__»«_ »_»_*— «„»'4a_ »« »< -•» _«_ <««*»- _ 3» obtiene el compuesto del título que tiene un punto de fusión de 180- 181°C.

Ejemplo 1.4: 3- [2, 6-difluorofenil) -6- (4' -trifluorometoxibi-fenil-4- il)-[l,2,4]triazina De una manera análoga al procedimiento indicado en el Ejemplo 1.2, se obtiene el compuesto del título que tiene un punto de fusión de 225-230°C mediante acoplamiento catalizado con Pd de 6- (4-bromofenil) -3- (2, 6-difluorofenil) - [1, 2, 4] triazina con ácido 4-trifluorometoxifenilbórico.

Ejemplo 1.5: 3- (4-bromofenil) -5- (2, 6-difluorofenil) - [1 ,2,4] triazina 5 gramos de 2, 6-difluoroacetofenona se colocan en 13.6 mililitros de sulfóxido de dimetilo, y se agregan por goteo 2.7 mililitros de bromo (8.8 M en agua), elevándose la temperatura de la reacción desde la temperatura ambiente hasta 40°C. Cuando se completa la adición de bromo, la mezcla se calienta a 80°C durante 30 minutos. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vierte en 100 mililitros de diclorometano; con agitación, se agregan sulfato de sodio y carbonato ácido de sodio a la solución, se realiza la filtración, y la mezcla de reacción se concentra utilizando un evaporador giratorio. El producto crudo se somete a cromatografía por evaporación con diclorometano. De esta manera, se ob- J-i-> itA--—*- t A -JjLi-., . _._.__»» ~ - -*>»- - ~» ~« ***** --_,_—. _-_»_». ü^J. tiene (2, 6-difluorofenil) -oxoacetaldehído en la forma de un aceite viscoso incoloro. b) 2 gramos de (2, 6-difluorofenil) -oxoacetaldehído se colocan en 15 mililitros de metanol a temperatura ambiente, y se agregan 1.59 gramos de 4-bromofenilhidrazida, disolviéndose ésta última completamente. Después de agitar a temperatura ambiente durante 2 horas, el producto precipitado se filtra, y luego se lava con una pequeña cantidad de metanol frío. De esta manera, se obtiene {2- (2, 6-difluorofenil) -2-oxoetiliden] - hidrazida de ácido 4-bromobenzoico, y se hace reaccionar adicionalmente sin mayor purificación. c) Una mezcla de 1.85 gramos de [2- [2, 6-difluorofenil) -2-oxoetiliden] hidrazida de ácido 4-bromobenzoico, y 0.77 gramos de acetato de amonio, se calienta en 15 mililitros de ácido acético glacial a 100°C durante 14 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vierte en agua helada, y se extrae con acetato de etilo, y la fase orgánica se lava con carbonato ácido de sodio saturado, y una solución saturada de cloruro de sodio. Después de que se ha secado la fase orgánica sobre sulfato de sodio, se realizan la filtración y la concentración en un evaporador giratorio. El residuo se purifica por medio de cromatografía por evaporación (acetato de etilo al 5 por ciento en tolueno) . De 1^^^^^^^^^^^ ^^^^^^^^ esta manera, se obtiene el compuesto del título en la forma de cristales amarillos.

Ejemplo 1.6: 5- (2, 6-difluorofenil) -3- (4-trifluorometoxibifenil- 4-il) -[1,2,4] triazina De una manera análoga al procedimiento indicado en el Ejemplo 1.2, se obtiene el compuesto del título que tiene un punto de fusión de 159-160°C mediante acoplamiento catalizado con Pd de 150 miligramos de 3- (4-bromofenil) -5- (2, 6- difluorofenil) - [1, 2, 4] triazina con 97 miligramos de ácido 4- trifluorometoxifenilbórico.

Ejemplo 1.7: 6- (4-clorobencilamino) -3- (2 , 6-difluorofenil) - [1,2,4] triazina a) A temperatura ambiente, 30 gramos de terbutilés-ter de ácido N' -[ (2, 6-difluorofenil) -imino-metil] -hidrazincarboxílico, y 23.8 gramos de etiléster de ácido glioxílico, se agitan en 500 mililitros de tolueno a 70°C durante 4 horas. Luego la mezcla de reacción se concentra, se agregan 200 mili-litros de ácido fórmico, y se continúa la agitación a temperatura ambiente durante 5 horas. La mezcla de reacción se concentra, y el residuo se recupera en 300 mililitros de etanol, y se hierve bajo reflujo durante 6 horas. Después de la concentración de la mezcla de reacción, y de la recristalización a par-tir de acetato de etilo, se obtiene 3- (2, 6-difluorofenil) - [1, 2, 4] triazin-6 (1H) -ona, que tiene un punto de fusión de 219- 226°C. b) Un gramo de 3- (2, 6-difluorofenil) - [1, 2, 4] triazin-6 (1H) -ona, se coloca en 20 mililitros de dioxano, y a temperatura ambiente, se agregan 0.73 gramos de POCI3. Luego, dentro de un período de 5 minutos, se agregan por goteo 0.48 gramos de trietilamina en 3 mililitros de dioxano, y se realiza agitación a temperatura ambiente durante 30 minutos. Luego la mezcla de reacción se vierte en agua helada, y se extrae con acetato de etilo, y la fase orgánica se separa y se concentra. De esta manera, se obtiene 6-cloro-3- (2, 6- difluorofenil) - [1, 2, 4 ] triazina en la forma de un aceite amarillo. El producto crudo se hace reaccionar adicionalmente sin purificación. c) 0.9 gramos de 6-cloro-3- (2, 6-difluorofenil) - [1, 2, 4] triazina se colocan en 10 mililitros de cloruro de metileno, y se agregan 0.57 gramos de 4-clorobencilamina y 0.81 gramos de trietilamina. Después de agitarse a temperatura ambiente durante 2 horas, la mezcla de reacción se vierte en agua, y se extrae con cloruro de metileno; la fase orgánica se concentra, y el residuo se purifica por medio de cromatografía en columna sobre gel de sílice. De esta manera, se obtiene el compuesto del título que tiene un punto de fusión de 200-205°C. _* _ a _r. _ J¿j__ _ _ _&-.._«.-.- _-» . > —.. -¿¿MU--....-£-*. ->..--.- - . , -. ««tet. «»_ « i. » Ejemplo 1.8: 6- (3-clorofenoxi) -3- (2, 6-difluorofenil) - [1,2,4] - triazina 325 miligramos de 6-cloro-3- (2, 6-difluorofenil) - [1, 2, ] triazina (ver el ejemplo 1.7b), se colocan en 10 mililitros de acetonitrilo; se agregan 230 miligramos de 3-clorofenol y 190 miligramos de carbonato de potasio, y se realiza la agitación a temperatura ambiente durante 2 horas. Luego la mezcla de reacción se vierte en agua, y se extrae con acetato de etilo; la fase de acetato de etilo se concentra, y el producto crudo se purifica por medio de cromatografía en columna. De esta manera, se obtiene el compuesto del título que tiene un punto de fusión de 132-137°C.

Ejemplo 1.9: 6- [2- (4-clorofenil) -vinil] -3- (2 , 6-difluorofenil) - [1,2,4] triazina a) Se agregan 1.89 gramos de metilglioxal (al 40 por ciento en agua) a 2.71 gramos de terbutiléster de ácido N' - [ (2, 6-difluorofenil) -iminometil] -hidrazincarboxílico en 30 mi-lilitros de etanol, y se realiza agitación a temperatura ambiente durante 16 horas. Luego la mezcla de reacción se concentra, y el residuo se recupera en 20 mililitros de ácido fórmico, y se continúa la agitación a temperatura ambiente durante 5 horas. La mezcla de reacción se concentra por evaporación; el residuo nuevamente se disuelve en 20 mililitros de etanol, se ni irísá- ,i ? . iri— — ... » \*t* _fc¡¡_- _«_— . .. r „ r .- _ * ... «. . ._•. * - _ -. _ __» » . , ~?Í?í-~¿aé AiA, » ± t-J 7 hierve bajo reflujo durante 2 horas, luego se concentra y se purifica por medio de cromatografía en columna. De esta manera se obtiene 3- (2, 6-difluorofenil) -6-metil- [1, 2, 4] triazina, que tiene un punto de fusión de 90-93°C. b) A -20°C, se agregan 1.5 mililitros de litio n- butílico (1.6 M en hexano) a 202 miligramos de diisopropilamina en 6 mililitros de tetrahidrofurano. Después de 15 minutos, la mezcla de reacción se enfría a -50°C, y se agre-gan por goteo 0.414 gramos de 3- (2, 6-difluorofenil) -6-metil- { 1, 2, 4 ] triazina en 2 mililitros de tetrahidrofurano. Después de 20 minutos, la mezcla se enfría a -70°C, se agregan por goteo 0.281 gramos de 4-clorobenzaldehído en 3 mililitros de tetrahidrofurano, y luego la mezcla se agita a -70°C durante 2 horas. Luego la mezcla de reacción se vierte en agua helada, y se extrae con acetato de etilo; la fase orgánica se concentra, y el residuo se purifica por medio de cromatografía por evaporación. De esta manera, se obtiene 1- (4-clorofenil) -2- [3- (2, 6-difluorofenil) - [1, 2, 4] triazin-6-il] -etanol en la forma de una resina castaña clara. Después de la recristalización a partir de dietiléter/hexano, se obtiene 1- (4-clorofenil) -2- [3- (2, 6-difluorofenil) -{1, 2, 4] triazin-6-il] -etanol en la forma de cristales beiges, que tienen un punto de fusión de 98-102°C. c) 140 miligramos de 1- (4-clorofenil) -2- [3- (2, 6- -____.-._-.j_.etj_ .j_ —_fat . '^^^¡J5^^¡5gg*g¿¡^ E-é. _ difluorofenil) - [1, 2, ] triazin-6-il] -etanol, y 10 miligramos de ácido p-toluensulfónico en 10 mililitros de tolueno, se hierven bajo reflujo utilizando un separador de agua durante 2 horas; luego la mezcla de reacción se vierte en agua, y la fase de to-lueno se separa, se seca con sulfato de sodio, y se concentra por evaporación. Después de la recristalización del residuo a partir de ciciohexano, se obtiene el compuesto del título que tiene un punto de fusión de 135-140°C. De una manera análoga a los procedimientos descritos anteriormente, también es posible preparar las sustancias mencionadas en las siguientes Tablas 1 a 6. Los valores numéricos se refieren a los puntos de fusión, y se dan en °C. .__._-,. i. U.1 Tabla 1 : Compuestos de la fórmula : No. R2 R_ b Datos Físicos 1.6 F F H CH3 4-terbutil-Ph 1.7 F F H CH3 2,4-CI2-Ph 1.8 F F H CH3 3,5-Cl2-Ph 1.9 F F H CH3 2-CF3-Ph 1.15 F F H CH3 3-CI-4-F-Ph 1.16 F F H CH3 4-Br 163-165 1.17 F F H OCH3 4-F-Ph 172-173 178-179 162-163 135-137 1.30 F F H OCH3 3,4-Cl2-Ph 1.31 F F H OCH3 3-CI-4-F-Ph 182-183 1.32 F F H CF3 4-F-Ph 1.33 F F H CF3 4-Cl-Ph 1.34 F F H CF3 3-CF3-Ph 1.35 F F H CF3 4-CF3-Ph 1.36 F F H CF3 4-OCF3-Ph 1.37 F F H CF3 4-terbutil-Ph 1.38 F F H CF3 2,4-Cl2-Ph 1.39 F F H CF3 3,5-Cl2-Ph 1.40 F F H CF3 2-CF3-PI1 1.41 F F H CF3 4-OCH3-Ph 1.42 F F H CF3 4-SCH3-Ph 1.43 F F H CF3 3-OCH3-Ph _..-_____!_!.„__.•... jJtA&M Jttí __ . i A. YÍ?T,r.. te.—--.. - J ? t kl I o. R2 R, Rb Datos Físicos .44 F F H CF3 3-CI-Ph .45 F F H CF3 3,4-CI2-Ph .46 F F H CF3 3-Cl-4-F-Ph .47 F F CH3 H 4-F-Ph .48 F F CH3 H 4-Cl-Ph .49 F F CH3 H 3-CF3-Ph .50 F F CH3 H 4-CF3-Ph 201-203 .51 F F CH3 H 4-OCF3-Ph 168-189 .52 F F CH3 H 4-terbutiI-Ph .53 F F CH3 H 2,4-Cl2-Ph .54 F F CH3 H 3,5-CI2-Ph .55 F F CH3 H 2-CF3-Ph .56 F F CH3 H 4-OCH3-Ph .57 F F CH3 H 4-SCH3-Ph .58 F F CH3 H 3-OCH3-Ph .59 F F CH3 H 3-Cl-Ph .60 F F CH3 H 3,4-CI2-Ph .61 F F CH3 H 3-Cl-4-F-Ph .62 F F CH3 CH3 4-F-Ph .63 F F CH3 CH3 4-Cl-Ph .64 F F CH3 CH3 3-CF3-Ph .65 F F CH3 CH3 4-CF3-Ph .66 F F CH3 CHJ 4-OCF3-Ph .67 F F CH3 CHJ 4-terbutil-Ph .68 F F CH3 CHJ 2,4-CI2-Ph .69 F F CH3 CHJ 3,5-Cl2-Ph .70 F F CH3 CH3 2-CF3-Ph .71 F F CH3 CH3 4-OCH3-Ph .72 F F CH3 CH3 4-SCH3-Ph .75 F F CH3 CH3 3,4-Cl2-Ph .76 F F CH3 CH3 3-Cl-4-F-Ph 82 F F CH3 OCHJ 4-terbutil-Ph 83 F F CH3 OCHJ 2,4-Cl2-Ph 84 F F CH3 OCHJ 3,5-Cl2-Ph 90 F F CH3 OCH3 3,4-Cl2-Ph 91 F F CH3 OCHj 3-Cl-4-F-Ph 92 F F CH3 CF3 4-F-Ph 93 F F CH3 CF3 4-Cl-Ph 97 F F CH3 CF3 4-terbutil-Ph I ai -.. _,_ -. ». -._a_í..t , _ ' ! R_ R. b Datos Físicos 8 F Cl H H 4-Cl-Ph 2 F Cl H H 4 -terbutil-Ph 0 F Cl H H 3,4-Cl2-Ph 1 F Cl H H 3-Cl-4-F-Ph _.... ;-. &j ¡i&*MJk*A*? -_ ML -* ^¡^ ffj^2^^^^^^^^^^^^^^^^^t- o. R_ R. b Datos Físicos 72 F Cl CHJ H 4-terbutil-Ph 87 F Cl CH3 CHj 4-terbutil-Ph 88 F Cl CH3 CH3 2,4-Cl2-Ph 89 F Cl CH3 CH3 3,5-Cl2-Ph 95 F Cl CHj CH3 3,4-Cl2-Ph 2 F Cl CH3 OCHJ 4-terbutil-Ph 3 F Cl CH3 OCH3 2,4-CI2-Ph 4 F Cl CH3 OCH3 3,5-Cl2-Ph No. ! 2 R. b Datos Físicos 1.206 F Cl CH3 OCHj 4-OCH3-Ph 1.207 F Cl CHj OCH3 4-SCH3-Ph 1.208 F Cl CHj OCHj 3-OCH3-Ph 1.209 F Cl CH3 OCHj 3-Cl-Ph 1.210 F Cl CH3 OCHj 3,4-Cl2-Ph 1.21 1 F Cl CH3 OCHJ 3-C]-4-F-Ph 1.212 F Cl CH3 CF3 4-F-Ph 1.213 F Cl CH3 CF3 4-Cl-Ph 1.214 F Cl CH3 CFj 3-CF3-Ph 1.215 F Cl CH3 CFJ 4-CFj-Ph 1.216 F Cl CH3 CF3 4-OCF3-Ph 1.217 F Cl CH3 CF3 4-terbutil-Ph 1.218 F Cl CH3 CFJ 2,4-Cl2-Ph 1.219 F Cl CH3 CF3 3,5-Cl2-Ph 1.220 F Cl CH3 CFJ 2-CFj-Ph 1.221 F Cl CH3 CFJ 4-OCH3-Ph 1.222 F Cl CH3 CFJ 4-SCH3-Ph 1.223 F Cl CH3 CFJ 3-OCHj-Ph 1.224 F Cl CH3 CFJ 3-Cl-Ph 1.225 F Cl CH3 CFJ 3,4-Cl2-Ph 1.226 F Cl CH3 CF3 3-Cl-4-F-Ph 1.227 Cl Cl H H 4-F-Ph h 1.240 Cl Cl H H 3,4-CI2-Ph 1.241 Cl Cl H H 3-Cl-4-F-Ph 1.242 Cl Cl H CH3 4-F-Ph 1.243 Cl Cl H CH3 4-Cl-Ph 1.244 Cl Cl H CHj 3-CFj-Ph 1.245 Cl Cl H CHJ 4-CF3-PI1 1.246 Cl Cl H CH3 4-OCF3-Ph 1.247 Cl Cl H CH3 4-terbutil-Ph 1.248 Cl Cl H CH3 2,4-Cl2-Ph 1.249 Cl Cl H CH3 3,5-CI2-Ph 1 250 Cl Cl H CH3 2-CF3-Ph 1.251 Cl Cl H CH3 4-OCHj-Ph 1.252 Cl Cl H CH3 4-SCHj-Ph 1.253 Cl Cl H CHj 3-OCHj-Ph 1.254 Cl Cl H CH3 3-Cl-Ph 1 255 Cl Cl H CHj 3,4-CI2-Ph 1.256 Cl Cl H CHJ 3-Cl-4-F-Ph 1.257 Cl Cl H OCH3 4-F-Ph 1.258 Cl Cl H OCH3 4-Cl-Ph 1 259 Cl Cl H OCH3 3-CFj-Ph No. Xi R2 R. b Datos Físicos 1.260 Cl Cl H OCHJ 4-CF3-Ph 1.261 Cl Cl H OCH3 4-OCF3-Ph 1.262 Cl Cl H OCHJ 4-terbutil-Ph 1.263 Cl Cl H OCH3 2,4-Cl2-Ph 1.264 Cl Cl H OCH3 3,5-Cl2-Ph 1.265 Cl Cl H OCH3 2-CFj-Ph 1.266 Cl Cl H OCHj 4-OCHj-Ph 1.267 Cl Cl H OCH3 4-SCH3-Ph 1.268 Cl Cl H OCH3 3-OCH3-Ph 1.269 Cl Cl H OCHj 3-CI-Ph 1.270 Cl Cl H OCHj 3,4-Cl2-Ph 1.271 Cl Cl H OCH3 3-CI-4-F-Ph 1.274 Cl Cl H CF3 3-CFj-Ph 1.275 Cl Cl H CFj 4-CFj-Ph 1 276 Cl Cl H CFJ 4-OCFj-Ph 1.277 Cl Cl H CF3 4-terbutil-Ph 1.278 Cl Cl H CF3 2,4-Cl2-Ph 1.279 Cl Cl H CFJ 3,5-Cl2-Ph 1.280 Cl Cl H CFJ 2-CF3-Ph 1.281 Cl Cl H CFJ 4-OCH3-Ph 1.282 Cl Cl H CFJ 4-SCHj-Ph 1.283 Cl Cl H CF3 3-OCHj-Ph 1.284 Cl Cl H CF3 3-Cl-Ph 1.285 Cl Cl H CF3 3,4-Cl2-Ph 1.286 Cl Cl H CF3 3-Cl-4-F-Ph 1.287 Cl Cl CH3 H 4-F-Ph 1.288 Cl Cl CH3 H 4-CI-Ph 1.289 Cl Cl CH3 H 3-CFj-Ph 1.290 Cl Cl CH3 H 4-CFj-Ph 1.291 Cl Cl CH3 H 4-OCFj-Ph 1.292 Cl Cl CH3 H 4-terbutil-Ph 1.293 Cl Cl CHj H 2,4-Cl2-Ph 1.294 Cl Cl CHJ H 3,5-Cl2-Ph 1.295 Cl Cl CH3 H 2-CFj-Ph 1.296 Cl Cl CHJ H 4-OCHj-Ph 1.297 Cl Cl CH3 H 4-SCH3-Ph 1.298 Cl Cl CH3 H 3-OCH3-Ph 1.300 Cl Cl CH3 H 3,4-Cl2-Ph 1.301 Cl Cl CH3 H 3-Cl-4-F-Ph 1.302 Cl Cl CH3 CH3 4-F-Ph 1.303 Cl Cl CH3 CHj 4-Cl-Ph 1.304 Cl Cl CH3 CH3 3-CF3-Ph 1.305 Cl Cl CH3 CH3 4-CFj-Ph 1.306 Cl Cl CH, CH3 4-OCFj-Ph 1.307 Cl Cl CH3 CHj 4-terbutil-Ph 1.308 Cl Cl CH3 CH3 2,4-Cl2-Ph 1.309 Cl Cl CH3 CHj 3,5-Cl2-Ph 1.310 Cl Cl CHj CHj 2-CF3-Ph 1.311 Cl Cl CHJ CHJ 4-OCH3-Ph 1 312 Cl Cl CH3 CH3 4-SCH3-Ph 1 313 Cl Cl CHj CH3 3-OCH3-Ph -^-flif**8 No. X. ?2 R2 R. Rb Datos Físicos 1.314 Cl Cl CH3 CH3 3-CI-Ph 1.315 Cl Cl CHj CH3 3,4-Cl2-Ph 1.316 Cl Cl CH3 CH3 3-Cl-4-F-Ph 1.317 Cl Cl CH3 OCHj 4-F-Ph 1.318 Cl Cl CH3 OCH3 4-Cl-Ph 1.319 Cl Cl CH3 OCHj 3-CF3-Ph 1.320 Cl Cl CH3 OCH3 4-CF3-Ph 1.321 Cl Cl CH3 OCHj 4-OCF3-PI1 1.322 Cl Cl CH3 OCH3 4-terbutil-Ph 1.323 Cl Cl CH3 OCH3 2,4-Cl2-Ph 1.324 Cl Cl CH3 OCHj 3,5-CI2-Ph 1.325 Cl Cl CH3 OCHj 2-CF3-Ph i .326 Cl Cl CHj OCH3 4-OCH3-Ph 1.327 Cl Cl CH3 OCH3 4-SCH3-Ph 1.328 Cl Cl CHj OCH3 3-OCH3-Ph 1.329 Cl Cl CHJ OCH3 3-CI-Ph 1.330 Cl Cl CH3 OCH3 3,4-Cl2-Ph 1.331 Cl Cl CHj OCH3 3-Cl-4-F-Ph 1.332 Cl Cl CHJ CF3 4-F-Ph 1.333 Cl Cl CHJ CFj 4-CI-Ph 1.334 Cl Cl CHJ CF3 3-CF3-Ph 1.335 Cl Cl CH3 CF3 4-CF3-Ph 1.336 Cl Cl CH3 CF3 4-OCF3-Ph 1.337 Cl Cl CHj CF3 4-terbutil-Ph 1.338 Cl Cl CHJ CF3 2,4-Cl2-Ph 1.339 Cl Cl CH3 CF3 3,5-Cl2-Ph 1 340 Cl Cl CH3 CF3 2-CF3-Ph 1 341 Cl Cl CH3 CF3 4-OCH3-Ph 1.342 Cl Cl CH3 CF3 4-SCH3-Ph 1.343 Cl Cl CH3 CF3 3-OCH3-Ph 1.344 Cl Cl CHj CF3 3-Cl-Ph 1.345 Cl Cl CHJ CF3 3,4-Cl2-Ph 1.346 Cl Cl CH3 CF3 3-Cl-4-F-Ph 1.347 F F H H 4-SCH3-PI1 1 348 Cl H F H 4-CF3-Ph 1.349 Cl H F H 4-OCF3-Ph 1.350 Cl H F H 3,5-CI2-Ph 1.351 F F H H 3,4(OCH3)2-Ph 207-209 1.352 F F CH3 H 4-Br 182-185 1.353 F F H H 4-OH-Ph 224-227 1.354 F F H H 4-CN-Ph 146-147 1.355 F F H H 3-CN-Ph sólido 1.356 H H H H 4-Br 210-212 1.357 F F H H 4-OCH3 152-153 1.358 F F H H ft?ran-2-ilo 183-184 1.359 F F H H -CH=CH-C(=0)OCH3 222-224 1.360 F F H H -CH=CH-C6H5 220-221 1.361 F F H H -CH=CH-C6H44-Br 199-201 1.362 F F H H ciclohex- 1 -en-3-on- 1 -ilo 231-232 1.363 F F H H -CH=CH-C(=0)NH2 >250 1.364 F F H H -CH=C(CH3)-C(=0)OCH3 151-155 1 365 F F H H ciclohex-l-en-l-ilo 139-141 1 366 F F H H -CH=CH-S02CH3 231-232 1.367 F F H H -C[COOCH3]=CH-COOCH3 169-175 & *3»_^_ _¡>A-_. 0 *á * No. Xi ?2 2 R. Rb Datos Físicos 1.368 F F H H -CH=CH-CH2-0-C6H5 152-156 1.369 F F H H -C6H4- -CHO 230-233 1.370 F F H H -CßH4-3-CHO 201-203 1.371 F F H H -C(CH3)=CH-C(=0)OCH3 185-187 1.372 F F H H -C6H4-4-CH=NOH sólido 1.373 F F H H -C-H4-4-CH=NOC(=0)CH3 188-190 1 374 F F H H -C6H4-3-CH=NOH sólido 1.377 F F H H -CH=CH-CN >250 1.381 F F H H -CsC-C(CH3)2OH 179-180 1.382 F F H H -P(=0)(OC2H5)2 1 14-1 15 1.383 F F H H H 100-104 1.384 F F H CH2SCH3 4-CF3-Ph 1 385 F F H CH.SCHj 4-OCF3-Ph 1.386 F F H CH2CH3 4-CF3-Ph 1.387 F F H CH2CH3 4-OCFj-Ph 1.388 F F i-Prop H 4-CFj-Ph 165-170 1.389 F F H H -C=C-C6H4-4-CH3 188-190 1 390 F F H H -C=C-C6H4-4-Cl 199-202 1.391 F F CH2Br H Br 1.392 F F CHBr2 H Br 1.393 F F H H Ciciohexilo 138-140 1.394 F H H H 4-CH3-Ph 249-250 1.395 F F H -0-C2H5 t-Butilo 135-137 1.396 F H H H Br 173 .397 F F H H 4-SCF3-Ph .398 F F H H 4-SOCF3-Ph .399 F F H H 4-S02CF3-Ph .401 F Cl H H 4-SOCFj-Ph .402 F Cl H H 4-S02CF3-Ph .404 F F CH3 H 4-SOCF3-Ph .405 F F CH3 H 4-S02CF3-Ph .406 F H H H 4-F-Ph .407 F H H H 4-Cl-Ph 277-278 .408 F H H H 3-CFj-Ph 189-190 .409 F H H H 4-CFj-Ph 294-295 .410 F H H H 4-OCF3-Ph 302-303 .411 F H H H 4-t-Butil-Ph 206-207 .412 F H H H 2,4-CI2-Ph 229-230 .413 F H H H 3,5-Cl2.Ph 203-204 .414 F H H H 2-CF3-Ph .415 F H H H 4-OCH3-Ph .416 F H H H 4-SCHj-Ph 262-263 .418 F H H H 3-Cl-Ph 194-195 419 F H H H 3,4-Cl2-Ph é. **.AJt-.t>At & l<?. A- ¿ ^ ^B^*«^^^^jgyf^^ggg^Jg¿*£^ . Xi X_ R2 R. Datos Físicos 20 F H H H 3-CI-4-F-Ph 208-209 22 F H H H 4-SOCF3-Ph 23 F H H H 4-S02CF3-Ph 24 CH3 H H H 4-F-Ph 25 CH3 H H H 4-Cl-Ph 27 CHj H H H 4-CF3-Ph 221-222 28 CH3 H H H 4-OCF3-Ph 216-217 29 CH3 H H H 4-t-ButiI-Ph 30 CH3 H H H 2,4-Cl2-Ph 31 CH3 H H H 3,5-Cl2J _? 181-182 32 CH3 H H H 2-CF3-Ph 33 CH3 H H H 4-OCH3-PI1 4 CH3 H H H 4-SCH3-Ph 5 CH3 H H H 3-OCH3-PI1 6 CH3 H H H 3-CI-Ph 7 CH3 H H H 3,4-Cl2-Ph 0 CH3 H H H 4-SOCF3-Ph 1 CH3 H H H 4-S02CF3-Ph 2 F F OH H 4-F-Ph 3 F F OH H 4-Cl-Ph 4 F F OH H 3-CF3-PI1 5 F F OH H 4-CF3-Ph 6 F F OH H 4-OCF3-Ph 7 F F OH H 4-t-Butil-Ph 8 F F OH H 2,4-Cl2-Ph 9 F F OH H 3,5-Cl2-Ph 0 F F OH H 2-CF3-Ph 1 F F OH H 4-OCH3-Ph 2 F F OH H 4-SCH3-Ph 3 F F OH H 3-OCH3-Ph 4 F F OH H 3-CI-Ph 5 F F OH H 3,4-Cl2-Ph 6 F F OH H 3-Cl-4-F-Ph 7 F F OH H 4-SCF3-Ph 8 F F OH H 4-SOCFj-Ph 9 F F OH H 4-S02CF3-Ph 0 F F OCH3 H 4-Cl-Ph 4 F F OCH3 H 4-t-Butil-Ph 6 F F OCH3 H 3,5-Cl2Jh 7 F F OCH3 H 2-CF3-Ph 8 F F OCH3 H 4-OCH3-Ph !-_.,_ _ ._ a ?..' o. R2 R. R. Datos Físicos 471 F F OCH3 H 3-Cl-Ph 472 F F OCH3 H 3,4-Cl2-Ph 473 F F OCH3 H 3-Cl-4-F-Ph 474 F F OCH3 H 4-SCF3-Ph 475 F F OCH3 H 4-SOCF3-Ph 476 F F OCHj H 4-S02CF3-Ph 477 F F Cl H 4-F-Ph 478 F F Cl H 4-Cl-Ph 82 F F Cl H 4-t-Butil-Ph 83 F F Cl H 2,4-Cl2-Ph 84 F F Cl H 3,5-Cl2.Ph 86 F F Cl H 4-OCH3-Ph 89 F F Cl H 3-Cl-Ph 90 F F Cl H 3,4-Ci2-Ph 91 F F Cl H 3-Cl-4-F-Ph 93 F F Cl H 4-SOCFj-Ph 94 F F Cl H 4-S02CF3-Ph 96 F F SCHJ H 4-CI-Ph 97 F F SCHJ H 3-CF3-Ph 98 F F SCHJ H 4-CF3-Ph 99 F F SCHJ H 4-OCF3-Ph 00 F F SCHJ H 4-t-Butil-Ph 01 F F SCHJ H 2,4-CI2-Ph 02 F F SCHJ H 3,5-CI2.Ph 08 F F SCH3 H 3,4-Cl2-Ph 09 F F SCH3 H 3-Cl-4-F-Ph 1 1 F F SCH3 H 4-SOCFj-Ph 12 F F SCH3 H 4-S02CF3-Ph 13 F F CN H 4-F-Ph 14 F F CN H 4-Cl-Ph 18 F F CN H 4-t-ButiI-Ph 19 F F CN H 2,4-Cl2-Ph i.?l t?-'.ÍÁ, . S¿-t¡ri. r . r- i a< No. X? R_ R. b Datos Físicos 1.520 F F CN H 3,5-Cl2-Ph 1.523 F F CN H 4-SCH3-Ph .525 F F CN H 3-Cl-Ph .526 F F CN H 3,4-Cl2-Ph .527 F F CN H 3-Cl-4-F-Ph .529 F F CN H 4-SOCF3-Ph .530 F F CN H 4-S02CF3-Ph .531 F F NHCHj H 4-F-Ph .532 F F NHCH3 H 4-CI-Ph .533 F F NHCH3 H 3-CF3-Ph .534 F F NHCHj H 4-CFj-Ph .535 F F NHCHj H 4-OCFj-Ph .536 F F NHCH3 H 4-t-Butil-Ph .537 F F NHCHj H 2,4-Cl2-Ph .538 F F NHCHj H 3,5-Cl2.Ph .540 F F NHCH3 H 4-0CH3-Ph .541 F F NHCHj H 4-SCHj-Ph .542 F F NHCH3 H 3-0CH3-Ph .543 F F NHCH3 H 3-Cl-Ph .544 F F NHCH3 H 3,4-Cl2-Ph .545 F F NHCHj H 3-CI-4-F-Ph .546 F F NHCHj H 4-SCF3-Ph .547 F F NHCHj H 4-SOCF3-Ph .548 F F NHCHj H 4-S02CF3-Ph .549 F F SH H 4-F-Ph .550 F F SH H 4-Cl-Ph 554 F F SH H 4-t-Butil-Ph 555 F F SH H 2,4-Cl2-Ph 556 F F SH H 3,5-Cl2.Ph 562 F F SH H 3,4-Cl2-Ph 563 F F SH H 3-Cl-4-F-Ph 565 F F SH H 4-SOCFj-Ph 566 F F SH H 4-S02CF3-Ph 67 F F CH2NOz H 4-F-Ph 68 F F CH2N02 H 4-Cl-Ph lít.-t?-? * í *._. -*.<_., ,-J_-__- No. X) X2 R2 R. Rb Datos Físicos 1.570 F F CH2NOz H 4-CFj-Ph 141-142 1.571 F F CH2N02 H 4-OCFj-Ph 137-139 1.572 F F CH2N02 H 4-t-Butil-Ph 1.573 F F CH2N02 H 2,4-Cl2-Ph 1.574 F F CH2NOz H 3,5-Cl2.Ph 1.575 F F CH2N02 H 2-CFj-Ph 1.576 F F CH2N02 H 4-OCH3-Ph 1.577 F F CH2N02 H 4-SCHj-Ph 1.578 F F CH2N02 H 3-OCHj-Ph 1.579 F F CH2N02 H 3-Cl-Ph 1.580 F F CH2N02 H 3,4-Cl2-Ph 1.581 F F CH2N02 H 3-Cl-4-F-Ph 1.582 F F CH2N02 H 4-SCF3-Ph 1.583 F F CH2N02 H 4-SOCFj-Ph 1.584 F F CH2N02 H 4-SO.CFj-Ph 1.585 F F CH.SCHj H 4-F-Ph 1.586 F F CH2SCH3 H 4-Cl-Ph 1.587 F F CH2SCH3 H 3-CFj-Ph 1.588 F F CH2SCH3 H 4-CFj-Ph 174-176 1.589 F F CH2SCH3 H 4-OCF3-Ph 1.590 F F CH2SCH3 H 4-t-ButiI-Ph 1.591 F F CH2SCH3 H 2,4-Cl2-Ph 1.592 F F CH2SCH3 H 3,5-Cl2i 1.593 F F CH2SCH3 H 2-CF3-Ph 1.594 F F CH2SCH3 H 4-OCH3-Ph 1.595 F F CH2SCH3 H 4-SCH3-Ph 1 596 F F CH2SCH3 H 3-OCHj-Ph 1 597 F F CH2SCH3 H 3-Cl-Ph 1.598 F F CH2SCH3 H 3,4-Cl2-Ph 1.599 F F CH2SCH3 H 3-Cl-4-F-Ph 1.600 F F CH2SCH3 H 4-SCF3-Ph 1.601 F F CH2SCH3 H 4-SOCF3-Ph 1.602 F F CH2SCH3 H 4-S02CF3-Ph 1.603 F F H H 4-F-Fenoxilo 150-152 1.604 F F H H 4-Cl-Fenoxilo 126-130 1.605 F F H H 3-CF3-Fenoxilo 111-114 1.606 F F H H 4-CF3-Fenoxilo 1.607 F F H H 4-OCF3-Fenoxilo 142-144 1.608 F F H H 4-t-Butyl-Fenoxilo 170-173 1.609 F F H H 2,4-Cl2-Fenoxilo 1.610 F F H H 3,5-Cl2-Fenoxilo 146-148 1.611 F F H H 2-CF3-Fenoxilo 1.612 F F H H 4-OCHj-Fenoxilo 1 613 F F H H 4-SCHj-FenoxiIo 1.614 F F H H 3-OCHj-Fenoxilo 1.615 F F H H 3-Cl-Fenoxilo 1.616 F F H H 3,4-Cl2-Fenoxilo 1.617 F F H H 3-Cl-4-F-Fenoxilo 1.618 F F H H 4-SCF3-Fenoxilo 1.619 F F H H 4-SOCFj-FenoxiIo No. R2 R_ b Datos Físicos 1.620 F F H H 4-S02CF3-Fenoxilo 1.621 F F H H 4-F-FeniIamino 1.622 F F H H 4-CI-FeniIamino 1.623 F F H H 3-CFj-FeniIamino 1.624 F F H H 4-CF3-Fenilamino 222-223 1.625 F F H H 4-OCF3-Fenilamino 1.626 F F H H 4-t-Butyl-FeniIamino 1.627 F F H H 2,4-Cl2-Fenilamino 1.628 F F H H 3,5-Cl -FeniIa?_?ino 1.629 F F H H 2-CFj-Fenilamino 1.630 F F H H 4-OCH -Fenilamino 1.631 F F H H 4-SCHj-FeniIamino 1.632 F F H H 3-OCHj-Fenilamino 1.633 F F H H 3-Cl-FeniIamino 1.634 F F H H 3,4-Cl2-Fenilamino 1.635 F F H H 3 -Cl-4-F-Fenilamino 1.636 F F H H 4-SCF3-FeniIamino 1.637 F F H H 4-SOCF3-Fenila ino 1.638 F F H H 4-S02CF3-Fenilamino 1.639 F F H H 4-CHj-Fenilamino 171-172 Tabla 2 : Compu íestos de la No. Xi X2 R2 Ra R Datos Físicos 2.1 F F H CH3 4-F-Ph 2.2 F F H CHj 4-Cl-Ph 171-173 2.3 F F H CH3 3-CFj-Ph 1 19-121 2.4 F F H CHj 4-CFj-Ph 121-124 2.5 F F H CH3 4-OCF3-Ph 165-167 2.6 F F H CH3 4-terbutil-Ph 2.7 F F H CH3 2,4-Cl2-Ph 195-197 174-176 151-152 1 17-118 145-146 __ .,.,_ -kaSk ? - No. X. ?2 R2 R. Rb Datos Físicos 2.20 F F H OCHj 4-OCFj-Ph 109-111 2.21 F F H OCHj 4-terbutil-Ph 2.22 F F H OCHj 2,4-Cl2-Ph 210-211 196-197 165-166 2.66 F F CH3 CHj 4-OCFj-Ph 2.67 F F CH3 CH3 4-terbutil-Ph 2.68 F F CHj CH3 2,4-Cl2-Ph 2.71 F F CH3 CH3 4-OCHj-Ph 2.72 F F CH3 CH3 4-SCH3-Ph 2.73 F F CH3 CH3 3-OCH3-Ph . _- _ »*._ ¿k? Sí? >_ % - No. Xl ?2 R2 R. Rb Datos Físicos 2.75 F F CHj CH3 3,4-Cl2-Ph 2.76 F F CH3 CH3 3-Cl-4-F-Ph 2.79 F F CH3 OCHj 3-CFj-Ph 2.80 F F CHj OCHj 4-CFj-Ph 2.81 F F CH3 OCHj 4-OCFj-Ph 2.82 F F CHj OCHj 4-terbutil-Ph 2.83 F F CHJ OCHj 2,4-CI2-Ph 2.84 F F CHJ OCH3 3,5-Cl2-Ph 2.85 F F CH3 OCHj 2-CFj-Ph 2.96 F F CHj CF3 4-OCF3-Ph 2.97 F F CHJ CFJ 4-terbutil-Ph 2.98 F F CHJ CFJ 2,4-CI2-Ph 2.99 F F CHJ CFJ 3,5-Cl2-Ph 2.100 F F CHJ CFJ 2-CF3-Ph 2.101 F F CHJ CFJ 4-OCHj-Ph 2.102 F F CH3 CFJ 4-SCHj-Ph 2.103 F F CHJ CFJ 3-OCHj-Ph 2.104 F F CHJ CFJ 3-Cl-Ph 2.105 F F CHJ CFJ 3,4-Cl2-Ph 2.106 F F CHJ CFJ 3-Cl-4-F-Ph 2.107 F Cl H H 4-F-Ph 2.108 F Cl H H 4-CI-Ph 2.120 F Cl H H 3,4-CI2-Ph 2.121 F Cl H H 3-Cl-4-F-Ph .122 F Cl H CHJ 4-F-Ph .123 F Cl H CH3 4-Cl-Ph .124 F Cl H CH, 3-CF3-Ph .125 F Cl H CH3 4-CF3-Ph .126 F Cl H CH3 4-OCF3-Ph .127 F Cl H CHj 4-terbutil-Ph No. Xl ?2 R2 R. Rb Datos Físicos 2.128 F Cl H CH3 2,4-Cl2-Ph 2.129 F Cl H CH3 3,5-CI2-Ph 2.131 F Cl H CH3 4-OCHj-Ph 2.132 F Cl H CH3 4-SCHj-Ph 2.133 F Cl H CH3 3-OCHj-Ph 2.134 F Cl H CH3 3-CI-Ph 2.135 F Cl H CH3 3,4-Cl2-Ph 2.136 F Cl H CH3 3-Cl-4-F-Ph 2.137 F Cl H OCH3 4-F-Ph 2.138 F Cl H OCH3 4-Cl-Ph 2.139 F Cl H OCH3 3-CFj-Ph 2.141 F Cl H OCHj 4-OCF3-Ph 2.142 F Cl H OCHj 4-terbutil-Ph 2.143 F Cl H OCHj 2,4-Cl2-Ph 2.144 F Cl H OCHJ 3,5-Cl2-Ph 2.145 F Cl H OCH3 2-CF3-Ph 2.146 F Cl H OCHj 4-OCH3-Ph 2.147 F Cl H OCHJ 4-SCH3-Ph 2.148 F Cl H OCHJ 3-OCH3-Ph 2.149 F Cl H OCH3 3-Cl-Ph No. X? ?2 R2 R. Rb Datos Físicos 2.183 F Cl CH3 CH3 4-Cl-Ph 2.184 F Cl CH3 CH3 3-CF3-Ph 2.185 F Cl CHj CH3 4-CF3-Ph 2.186 F Cl CHj CH3 4-OCF3-Ph 2.187 F Cl CHj CH3 4-terbutil-Ph 2.188 F Cl CHJ CH3 2,4-Cl2-Ph 2.189 F Cl CHJ CH3 3,5-Cl2-Ph 2.190 F Cl CH3 CH3 2-CF3-Ph 2.191 F Cl CH3 CH3 4-OCH3-Ph 2.192 F Cl CH3 CH3 4-SCH3-Ph 2.193 F Cl CH3 CHj 3-OCH3-Ph 2.194 F Cl CH3 CHJ 3-Cl-Ph 2.195 F Cl CH3 CHj 3,4-Cl2-Ph 2.196 F Cl CH3 CHj 3-Cl-4-F-Ph 2.197 F Cl CH3 OCHJ 4-F-Ph 2.198 F Cl CH3 OCHJ 4-Cl-Ph 2.199 F Cl CH3 OCHJ 3-CF3-Ph 2.200 F Cl CH3 OCHJ 4-CF3-Ph 2.201 F Cl CH3 OCH3 4-OCFj-Ph 2.202 F Cl CH3 OCH3 4-terbutil-Ph 2.203 F Cl CH3 OCH3 2,4-Cl2-Ph 2.204 F Cl CH3 OCHj 3,5-Cl2-Ph 2.205 F Cl CH3 OCHj 2-CF3-Ph 2.206 F Cl CH3 OCHJ 4-OCH3-Ph 2.207 F Cl CH3 OCHJ 4-SCH3-Ph 2.208 F Cl CH3 OCHJ 3-OCH3-Ph 2.209 F Cl CH3 OCHJ 3-Cl-Ph 2.210 F Cl CH3 OCHJ 3,4-Cl2-Ph 2.21 1 F Cl CH3 OCHJ 3-Cl-4-F-Ph 2.212 F Cl CH3 CFJ 4-F-Ph 2.213 F Cl CHj CFJ 4-CI-Ph 2.214 F Cl CHJ CFJ 3-CF3-Ph 2.215 F Cl CH3 CF3 4-CF3-Ph 2.216 F Cl CHj CFj 4-OCF3-Ph 2.217 F Cl CH3 CFJ 4-terbutil-Ph 2.218 F Cl CH3 CFJ 2,4-CI2-Ph 2.219 F Cl CHj CFJ 3,5-Cl2-Ph 2.220 F Cl CHJ CFJ 2-CFj-Ph 2.221 F Cl CHj CFJ 4-OCHj-Ph 2.222 F Cl CHJ CFJ 4-SCHj-Ph 2.223 F Cl CH3 CFJ 3-OCHj-Ph 2.224 F Cl CHj CF3 3-Cl-Ph 2.225 F Cl CHJ CF3 3,4-Cl2-Ph 2.226 F Cl CHJ CF3 3-Cl-4-F-Ph 2.227 Cl Cl H H 4-F-Ph M. í¿ J ?r?- . _ — . _____ ?»A_ _ No. Xl ?2 R2 R. R* Datos Físicos 2.240 Cl Cl H H 3,4-Cl2-Ph -Ph 2.244 Cl Cl H CH3 3-CFj-Ph 2.245 Cl Cl H CHj 4-CFj-Ph 2.246 Cl Cl H CHJ 4-OCF3-Ph 2.247 Cl Cl H CH3 4-terbutil-Ph 2.248 Cl Cl H CHJ 2,4-Cl2-Ph 2.249 Cl Cl H CHJ 3,5-Cl2-Ph 2.250 Cl Cl H CH3 2-CF3-Ph 2.251 Cl Cl H CHj 4-OCH3-Ph 2.252 Cl Cl H CHJ 4-SCH3-Ph -Ph 2.255 Cl Cl H CH3 3,4-Cl2-Ph F-Ph 2.258 Cl Cl H OCHJ 4-Cl-Ph 2.259 Cl Cl H OCHJ 3-CF3-Ph 2.260 Cl Cl H OCHJ 4-CF3-Ph 2.261 Cl Cl H OCHJ 4-OCFj-Ph 2.262 Cl Cl H OCH3 4-terbutil-Ph 2.263 Cl Cl H OCHj 2,4-Cl2-Ph 2.264 Cl Cl H OCHj 3,5-CI2-Ph 2.265 Cl Cl H OCHj 2-CF3-Ph 2.266 Cl Cl H OCHj 4-OCHj-Ph 2.267 Cl Cl H OCHj 4-SCHj-Ph 2.268 Cl Cl H OCHJ 3-OCHj-Ph 2.269 Cl Cl H OCHJ 3-Cl-Ph 2.270 Cl Cl H OCHJ 3,4-Cl2-Ph 2.271 Cl Cl H OCHJ 3-Cl-4-F-Ph 2.272 Cl Cl H CFJ 4-F-Ph 2.273 Cl Cl H CFJ 4-Cl-Ph 2.274 Cl Cl H CFJ 3-CFj-Ph 2.275 Cl Cl H CF3 4-CFj-Ph 2.276 Cl Cl H CFj 4-OCFj-Ph 2.277 Cl Cl H CFJ 4-terbutil-Ph 2.278 Cl Cl H CFJ 2,4-Cl2-Ph 2.279 Cl Cl H CFJ 3,5-CI2-Ph 2.280 Cl Cl H CFJ 2-CFj-Ph 2.281 Cl Cl H CFJ 4-OCHj-Ph 2.282 Cl Cl H CFJ 4-SCH3-Ph 2.283 Cl Cl H CFJ 3-OCH3-Ph 2.284 Cl Cl H CFJ 3-Cl-Ph 2.285 Cl Cl H CFJ 3,4-Cl2-Ph 2.286 Cl Cl H CFJ 3-Cl-4-F-Ph 2.287 Cl Cl CH3 H 4-F-Ph 2 288 Cl Cl CH3 H 4-Cl-Ph 2.289 Cl Cl CH3 H 3-CFj-Ph _ „_ -_...- _ _«-- Vá __ ¡fr— <_, atin ..¡A _ .« No. Xi ?2 R2 R. Rb Datos Físicos 2.290 Cl Cl CHj H 4-CF3-Ph 2.291 Cl Cl CHJ H 4-OCFj-Ph 2.292 Cl Cl CH3 H 4-terbutil-Ph 2.293 Cl Cl CHj H 2,4-CI2-Ph 2.294 Cl Cl CHJ H 3,5-Cl2-Ph 2.295 Cl Cl CH3 H 2-CFj-Ph 2.296 Cl Cl CH3 H 4-OCHj-Ph 2.297 Cl Cl CH3 H 4-SCHj-Ph 2.298 Cl Cl CH3 H 3-OCHj-Ph 2.299 Cl Cl CH3 H 3-Cl-Ph 2.300 Cl Cl CH3 H 3,4-Cl2-Ph 2.301 Cl Cl CH3 H 3-Cl-4-F-Ph 2.302 Cl Cl CHj CH3 4-F-Ph 2.303 Cl Cl CHJ CH3 4-Cl-Ph 2.304 Cl Cl CHj CH3 3-CFj-Ph 2.305 Cl Cl CH3 CH3 4-CFj-Ph 2.306 Cl Cl CH3 CH3 4-OCFj-Ph 2.307 Cl Cl CH3 CH3 4-terbutil-Ph 2.308 Cl Cl CH3 CH3 2,4-Cl2-Ph 2.309 Cl Cl CH3 CH3 3,5-Cl2-Ph 2.310 Cl Cl CH3 CH3 2-CFj-Ph 2.311 Cl Cl CH3 CH3 4-OCHj-Ph 2.312 Cl Cl CH3 CH3 4-SCHj-Ph 2.313 Cl Cl CH3 CH3 3-OCHj-Ph 2.314 Cl Cl CH, CH3 3-Cl-Ph 2.315 Cl Cl CH3 CH3 3,4-Cl2-Ph 2.316 Cl Cl CH3 CH3 3-Cl-4-F-Ph 2.317 Cl Cl CHj OCH3 4-F-Ph 2.318 Cl Cl CH3 OCH3 4-Cl-Ph 2.319 Cl Cl CH3 OCH3 3-CFj-Ph 2.320 Cl Cl CH3 OCH3 4-CFj-Ph 2.321 Cl Cl CH3 OCH3 4-OCF3-Ph 2.322 Cl Cl CH3 OCH3 4-terbutiI-Ph 2.323 Cl Cl CH3 OCH3 2,4-CI2-Ph 2.324 Cl Cl CH3 OCH3 3,5-Cl2-Ph 2.325 Cl Cl CH3 OCH3 2-CFj-Ph 2.326 Cl Cl CH3 OCH3 4-OCHj-Ph 2.327 Cl Cl CH3 OCH3 4-SCHj-Ph 2.328 Cl Cl CH3 OCH3 3-OCHj-Ph 2.329 Cl Cl CH3 OCH3 3-Cl-Ph 2.330 Cl Cl CH3 OCH3 3,4-Cl2-Ph 2.331 Cl Cl CH3 OCH3 3-Cl-4-F-Ph 2.332 Cl Cl CH3 CF3 4-F-Ph 2.333 Cl Cl CH3 CF3 4-Cl-Ph 2.334 Cl Cl CH3 CF3 3-CFj-Ph 2.335 Cl Cl CH3 CF3 4-CFj-Ph 2.336 Cl Cl CH3 CFj 4-OCFj-Ph 2.337 Cl Cl CH3 CFJ 4-terbutil-Ph 2.338 Cl Cl CH3 CFJ 2,4-Cl2-Ph 2.339 Cl Cl CH3 CFJ 3,5-Cl2-Ph 2.340 Cl Cl CH3 CFJ 2-CFj-Ph 2.341 Cl Cl CH3 CF3 4-OCH3-Ph 2.342 Cl Cl CH3 CF3 4-SCH3-Ph 2.343 Cl Cl CH3 CF3 3-OCHj-Ph It4.Aüfe- ák .

No. Xi ?2 R2 R. Rb Datos Físicos 2.344 Cl Cl CH3 CFj 3-CI-Ph 2.345 Cl Cl CHj CFj 3,4-CI2-Ph Ph 2 348 F F H H 3,4-Cl2-Ph sólido 2 349 F F H H 4-SCHj-Ph 125-129 2 350 F F H H 2-CH3-Ph Tabla 3: Compuestos de la fórmula: 3.2 Cl H Cl N CH 4-CF3 3.3 Cl H Cl N CH 4-(3-CF3-Ph) 3.4 Cl H Cl N CH 4-(4-CF3-Ph) MH+: 446 3.5 Cl H Cl N CH 4-(2,4-Cl2-Ph) MH+: 446 3.6 Cl H Cl N CH 2,4-Cl2 MH.369.9 3.7 F F H N CH 4-(4-CH3-Ph) MH+: 360 3.8 F F H N CH 4-OPh MH .362.1 3.9 F F H N CH 4-terbutilo MR": 362.1 3.10 F F H N CH 2,6-F2 MH+: 305.9 3.1 1 F F H N CH 2,4-Cl2 MH+: 338 3 12 F F H N CH 4-(4-Cl-Ph) 217-224 3.13 F F H N CH 4-(3-CF3-Ph) 193-194 3.14 F F H N CH 4-(2,4-Cl2-Ph) 214-215 3.15 F F H N CH 4-(4-OCF3-Ph) 225-230 3.16 F F H N CH 4-(4-CF3-Ph) 243-245 3.17 F F H N CH 4-Br 180-181 3.18 F F H N CH 4-(4-F-Ph) 195-197 3.19 F F H N CH 4-(3-Cl-4-F-Ph) 218-220 3.20 F F H N CH 4-(3,5-Cl2-Ph) 205-207 3.21 F F H N CH 4-(4-SCH3-Ph) 199-201 3 22 F F H N CH 4-(3-Cl-Ph) 185-187 3.23 F F H N CH 4-(3-OCH3-Ph) 181-183 3.24 F F H N CH 4-(4-t-Bu-Ph) 206-207 3.25 F F H N CH 4-(4-OCH3-Ph) 226-229 3.26 F F H N CH 4-(3,4-Cl2-Ph) 235-237 3.27 F F H N CH 4-(2-CF3-Ph) 151-153 3.28 F F H CH N 4-Br 167-169 3.29 F F H CH N 4-(4-F-Ph) 207-209 3.30 F F H CH N 4-(4-CI-Ph) 216-218 3.31 F F H CH N 4-(3-CF3-Ph) 194-195 3.32 F F H CH N 4-(4-CF3-Ph) 230-232 3.33 F F H CH N 4-(4-OCF3-Ph) 199-202 3.34 F F H CH N 4-(4-terbutil-Ph) 187-189 . _^,^__,a_, __¿i^l i-Ía .35 F F H CH N 4-(2,4-CI2-Ph) 267-269 .36 F F H CH N 4-(3,5-Cl2-Ph) 213-214 .37 F F H CH N 4-(2-CF3-Ph) 154-155 .38 F F H CH N 4-(4-OCH3-Ph) 188-191 .39 F F H CH N 4-(4-SCH3-Ph) 212-214 .40 F F H CH N 4-(3-OCH3-Ph) 168-170 .41 F F H CH N 4-(3-Cl-Ph) 177-180 .42 F F H CH N 4-(3,4-Cl2-Ph) 261-263 .43 F F H CH N 4-(3-Cl-4-F-Ph) 236-237 .44 Cl H Cl CH N H 163-165 .45 Cl H F N CH 4-Br 188-189 .46 Cl H F N CH 4-(3-CI-4-F-Ph) 199-200 .47 Cl H F N CH 4-(3-Cl-Ph) 194-195 .48 F F H N CH 4-(3-CF3-FenoxiIo) 1 1 1-114 .49 F F H N CH 4-BenciioxiIo 179-181 .50 F F H N CH 4-CFj 161-163 .51 F F H N CH 4-([3-CH=NOMe]-Ph) 200-201 .52 F F H N CH 4-([3-CH=NOEt]-Ph) 129-131 .53 F F H N CH 4-([3-C{CH3}=NOEt]-Ph) 141-143 .54 Cl H H N CH 4-(4-F-Ph) .55 Cl H H N CH 4-(4-CI-Ph) .56 Cl H H N CH 4-(3-CF3-Ph) .57 Cl H H N CH 4.(4.CF3-Ph) 58 Cl H H N CH 4-(4-OCF3-Ph) 59 Cl H H N CH 4-(4-t-Butil-Ph) 60 Cl H H N CH 4-(2,4-Cl2-Ph) 61 Cl H H N CH 4-(3,5-Cl2-Ph) 62 Cl H H N CH 4-(2-CF3-Ph) 63 Cl H H N CH 4-(4-OCH3-Ph) 64 Cl H H N CH 4-(4-SCH3-Ph) 65 Cl H H N CH 4-(3-OCH3-Ph) 66 Cl H H N CH 4-(3-Cl-Ph) 67 Cl H H N CH 4-(3,4-Cl2-Ph) 68 Cl H H N CH 4-(3-CI-4-F-Ph) 69 Cl H H N CH 4-Br 70 Cl H H N CH 4-(4-CH3-Ph) 71 CH3 H F N CH 4-(4-F-Ph) 72 CH3 H F N CH 4-(4-Cl-Ph) 73 CH3 H F N CH 4-(3-CF3-Ph) 74 CH3 H F N CH 4-(4-CF3-Ph) 75 CH3 H F N CH 4-(4-OCF3-Ph) 76 CH3 H F N CH 4-(4-t-Butil-Ph) 77 CH3 H F N CH 4-(2,4-CI2-Ph) 8 CH3 H F N CH 4-(3,5-Cl2-Ph) 9 CH3 H F N CH 4-(2-CF3-Ph) 0 CH3 H F N CH 4-(4-OCH3-Ph) 1 CH3 H F N CH 4-(4-SCH3-Ph) 2 CH3 H F N CH 4-(3-OCH3-Ph) 3 CH3 H F N CH 4-(3-Cl-Ph) 4 CH3 H F N CH 4-(3,4-Cl2-Ph) 5 CHj H F N CH 4-(3-Cl-4-F-Ph) 6 CH3 H F N CH 4-Br 7 CHj H F N CH 4-(4-CH3-Ph) 8 F CH3 H N CH 4-(4-F-Ph) ^ «__ *t *&*& - *____ -.~__ _____-____-»- . * ^ v i *< ^^¿^^_¿ -_---.__ ,-=__»-»--_. M . A -L _ X. ?2 ?3 Y Z R- Datos Físicos !) F CHj H N CH 4-(4-OCF3-Ph) F CH3 H N CH 4-(4-t-ButiI-Ph) F CH3 H N CH 4-(2,4-CI2-Ph) F CHj H N CH 4-(3,5-CI2-Ph) F CH3 H N CH 4-(2-CF3-Ph) F CHj H N CH 4-(4-OCH3-Ph) F CH3 H N CH 4-(4-SCH3-Ph) F CH3 H N CH 4-(3-OCH3-Ph) F CH3 H N CH 4-(3-Cl-Ph) F CHj H N CH 4-(3,4-CI2-Ph) F CHJ H N CH 4-(3-CI-4-F-Ph) CI H F N CH 4-(3-CF3-Ph) 146-147 Cl H F N CH 4-(4-CF3-Ph) 195-196 Cl H F N CH 4-(4-OCF3-Ph) 198-200 Cl H F N CH 4-(4-t-Butil-Ph) Cl H F N CH 4-(2,4-Cl2-Ph) Cl H F N CH 4-(3,5-Cl2-Ph) 198-200 Cl H F N CH 4-(2-CF3-Ph) Cl H F N CH 4-(4-OCH3-Ph) Cl H F N CH 4-(4-SCH3-Ph) Cl H F N CH 4-(3-OCH3-Ph) Cl H F N CH 4-(3-Cl-Ph) 194-195 Cl H F N CH 4-(3,4-Cl2-Ph) Cl H F N CH 4-(3-Cl-4-F-Ph) 199-200 Cl H F N CH 4-Br Cl H F N CH 4-(4-CH3-Ph) F H Cl N CH 4-(4-F-Ph) F H Cl N CH 4-(4-Cl-Ph) F H Cl N CH 4-(3-CF3-Ph) F H Cl N CH 4-(4-CF3-Ph) F H Cl N CH 4-(4-OCF3-Ph) F H Cl N CH 4-(4-t-Butil-Ph) F H Cl N CH 4-(4-CH3-Ph) OMe OMe H N CH 4-(4-F-Ph) OMe OMe H N CH 4-(4-Cl-Ph) OMe OMe H N CH 4-(3-CF3-Ph) OMe OMe H N CH 4-(4-CF3-Ph) i k - k - .. - _. *-.--» *át-fc. a _ - -o. Xl ?2 ?3 Y Z R_ Datos Físicos !) 143 OMe OMe H N CH 4-(4-OCF3-Ph) 144 OMe OMe H N CH 4-(4-t-ButiI-Ph) 145 OMe OMe H N CH 4-(2,4-Cl2-Ph) 146 OMe OMe H N CH 4-(3,5-Cl2-Ph) 147 OMe OMe H N CH 4-(2-CF3-Ph) 148 OMe OMe H N CH 4-(4-OCH3-Ph) 149 OMe OMe H N CH 4-(4-SCH3-Ph) 150 OMe OMe H N CH 4-(3-OCH3-Ph) 151 OMe OMe H N CH 4-(3-Cl-Ph) 152 OMe OMe H N CH 4-(3,4-Cl2-Ph) 153 OMe OMe H N CH 4-(3-Cl-4-F-Ph) 154 OMe OMe H N CH 4-Br 155 OMe OMe H N CH 4-(4-CH3-Ph) 56 F F OMe N CH 4-(4-F-Ph) 57 F F OMe N CH 4-(4.Cl-Ph) 58 F F OMe N CH 4-(3-CF3-Ph) 59 F F OMe N CH 4-(4-CF3-Ph) 60 F F OMe N CH 4-(4-OCF3-Ph) 61 F F OMe N CH 4-(4-t-Butil-Ph) 62 F F OMe N CH 4-(2,4-Cl2-Ph) 63 F F OMe N CH 4-(3,5-Cl2-Ph) 64 F F OMe N CH 4-(2-CF3-Ph) 65 F F OMe N CH 4-(4-OCH3-Ph) 66 F F OMe N CH 4-(4-SCH3-Ph) 67 F F OMe N CH 4-(3-OCH3-Ph) 68 F F OMe N CH 4-(3-Cl-Ph) 69 F F OMe N CH 4-(3,4-Cl2-Ph) 70 F F OMe N CH 4-(3_Cl-4-F-Ph) 71 F F OMe N CH 4-Br 72 F F OMe N CH 4-(4-CH3-Ph) 73 F CF3 H N CH 4-(4-F-Ph) 74 F CF3 H N CH 4-(4-Cl-Ph) 75 F CF3 H N CH 4-(3-CF3-Ph) 76 F CF3 H N CH 4-(4-CF3-Ph) 77 F CF3 H N CH 4-(4-OCF3-Ph) 78 F CF3 H N CH 4-(4-t-Butil-Ph) 79 F CF3 H N CH 4-(2,4-Cl2-Ph) 80 F CF3 H N CH 4-(3,5-Cl2-Ph) 81 F CF3 H N CH 4-(2-CF3-Ph) 82 F CF3 H N CH 4-(4-OCH3-Ph) 83 F CFj H N CH 4-(4-SCH3-Ph) 84 F CFJ H N CH 4-(3-OCH3-Ph) 85 F CFJ H N CH 4-(3-Cl-Ph) 6 F CFJ H N CH 4-(3,4-Cl2-Ph) 7 F CF3 H N CH 4.(3_Cl-4-F-Ph) 8 F CF3 H N CH 4-Br 9 F CF3 H N CH 4-(4-CH3-Ph) 0 SMe H H N CH 4-(4-F-Ph) 1 SMe H H N CH 4-(4-CI-Ph) 2 SMe H H N CH 4-(3-CF3-Ph) 3 SMe H H N CH 4-(4-CF3-Ph) 4 SMe H H N CH 4-(4-OCF3-Ph) 5 SMe H H N CH 4-(4-t-Butil-Ph) 6 SMe H H N CH 4-(2,4-Cl2-Ph) ?. f .i.r ?r?t-kÁr . r, .. -___J_li._^ .

No. X. ?2 ?3 Y Z Ro Datos Físicos 3.197 SMe H H N CH 4-(3,5-Cl2-Ph) 3.198 SMe H H N CH 4-(2-CF3-Ph) 3.199 SMe H H N CH 4-(4-OCH3-Ph) 3.200 SMe H H N CH 4-(4-SCH3-Ph) 3.201 SMe H H N CH 4-(3-OCH3-Ph) 3.202 SMe H H N CH 4-(3-Cl-Ph) 3.203 SMe H H N CH 4-(3,4-Cl2-Ph) 3.204 SMe H H N CH 4-(3-Cl-4-F-Ph) 3.205 SMe H H N CH 4-Br 3.206 SMe H H N CH 4-(4-CH3-Ph) 3.207 Cl H F N CH 4-(4-SCF3-Ph) 3.208 Cl H F N CH 4-(4-SOCF3-Ph) 3.209 Cl H F N CH 4-(4-S02CF3-Ph) 3.210 Cl H F N CCHj 4-(4-CF3-Ph) 3.21 1 Cl H F N CCHj 4-(4-OCF3-Ph) 3.212 Cl H F N CCH3 4-(2,5-Cl2-Ph) 3.213 Cl H F N CCH3 4-(3-Cl,4-F-Ph) 3.214 Cl H F N CCH3 4-(4-SCF3-Ph) 3.215 F F H N CH 4-(4-CF3-BenciIoxilo) 173-175 3.216 F F H N CH 4-(3-CF3-Benciloxilo) 151-153 1 ) MX : Pico molecular a partir de las mediciones LC-MS; otras cifras: punto de fusión. Tabla 4 : Compuestos de la fórmula: No. Xl ?2 ?3 Y Z Rn Datos Físicos '' 4.1 Cl H Cl N CH 4-OPh MH +: 394 4.2 Cl H Cl N CH 4-CFj MH +: 369.9 4.3 Cl H Cl N CH 4-(3-CF3-Ph) MH . 446 4 4 Cl H Cl N CH 4-(4-CF3-Ph) MH +: 446 4.5 Cl H Cl N CH 4-(2,4-Cl2-Ph) MH . 446 4.6 Cl H Cl N CH 2,4-Cl2 MH*: 369.9 4.7 Cl H Cl N CH 4-(4-Cl-Ph) MU*: 411.9 4.8 Cl H Cl N CH 4-terbutiIo MH*: 357.9 4.9 Cl H Cl N CH 4-(4-CH3-Ph) MH*: 392 4.10 Cl H Cl N CH 2,6-F2 MH*: 337.9 4.1 1 F F H N CH 4-CFj MH*: 337.9 4.12 F F H N CH 4-(4-CH3-Ph) MH*: 360 4.13 F F H N CH 4-(4-Cl-Ph) MH*: 380 4.14 F F H N CH 4-(3-CF3-Ph) MH*: 414.1 4.15 F F H N CH 4-(4-CF3-Ph) MH*: 414.1 No. Xl ?2 ?3 Y Z Rn Datos Físicos1* 4.16 F F H N CH 4-OPh MH*: 362 4.17 F F H N CH 4-terbutilo MH*: 326.1 4.18 F F H N CH 4-(2,4-CI2-Ph) MH*: 413.9 4.19 F F H N CH 2,6-F2 MH*: 306 4.20 F F H N CH 2,4-Cl2 MH*: 337.9 4.21 F F H N CH 4-Br 179-180 4.22 F F H N CH 4-(4-F-Ph) 172-173 4.23 F F H N CH 4-(4-OCH3-Ph) 139-140 4.24 F F H N CH 4-(4-t-Bu-Ph) 210-21 1 4.25 F F H N CH 4-(3-OCH3-Ph) 193-194 4.26 F F H N CH 4-(2-CF3-Ph) 193-194 4 27 F F H N CH 4-(3-CI-4-F-Ph) 187-188 4.28 F F H N CH 4-(3-Cl-Ph) 213-215 4 29 F F H N CH 4-(3,5-Cl2-Ph) 197-199 4.30 F F H CH N 4-(4-Cl-Ph) 189-190 4.31 F F H CH N 4-(3-CF3-Ph) 155-156 4.32 F F H CH N 4-(4-CF3-Ph) 193-194 4.33 F F H CH N 4-(4-OCF3-Ph) 159-160 4.34 F F H CH N 4-(3,4-Cl2-Ph) 208-209 4.35 F F H CH N 4.(3_Cl-4-F-Ph) 203-204 4.36 F F H CH N 4-Br 4.37 Cl H F N CH 4-Br sólido 4 38 Cl H F N CH 4-(4-CF3-Ph) 126-127 4.39 Cl H F N CH 4-(4-OCF3-Ph) 107-108 4.40 Cl H F N CH 4-(3,5-Cl2-Ph) 196-198 4.41 F F H N CH 4-(4-OCF3-Ph) Harz 4.42 F F H N CH 4-(4-Cl-FenoxiIo) Harz 1) MH+: Pico molecular a partir de las mediciones LC-MS; otras cifras: punto de fusión. Tabla 5 : Compuestos de la fórmula: No. X! X_ R. Datos Físicos 5.1 Cl H Cl 5-(4-feniltiazol-2-ilo) 5 2 Cl H Cl 6-(benzoft?ran-5-ilo) 5 3 Cl H Cl 5-(tiazol-2-ilo) 5.4 Cl H Cl 6-(benzotiazol-2-ilo) 5.5 F F H 5-(tiazol-2-ilo) 5.6 F F H 6-(4-feniItiazol-2-ilo) 5.7 Cl H Cl 6-(4-feniltiazol-2-iIo) 5.8 F F H 5-(indol-3-?Io) 5.9 Cl H Cl 5-(ipdol-3-?lo) .*i___»._« _t» Í _ .^__ -i_ -Ssti, No. Xi ?3 Ri Datos Físicos 5.10 Cl H Cl 6-(indol-3-ilo) 5.11 F F H 6-(5-Br-tiofen-2-ilo) 196-197 5.12 F F H 6-(5-feniltiofen-2-iIo) 5.13 F F H 6-(fi?rap-2-ilo) 131-132 5.14 F F H 6-(naft-2-ilo) 160-162 Tabla A : No. A.l F F F -c=c- A.2 F F Cl -c=c- A.3 F F H -c=c- A.4 F Cl F -CsC- A.5 F Cl Cl -C=C- A.6 F Cl H -C=C- A.7 Cl Cl F -C=C- A8 Cl Cl Cl -C=C- A.9 Cl Cl H -C=C- A.10 Cl H F -c=c- A.I1 F H H -c=c- A.12 Cl H H -c=c- A.13 F F F -HC=CH- A.H F F Cl -HC=CH- A.15 F F H -HC=CH- A.16 F Cl F -HC=CH- A.17 F Cl Cl -HC=CH- A.18 F Cl H -HC=CH- A.19 Cl Cl F -HC=CH- A.20 Cl Cl Cl -HC=CH- A.21 Cl Cl H -HC=CH- A.22 Cl H F -HC=CH- A.23 F H H -HC=CH- A.24 Cl H H -HC=CH- A.25 F F F O A.26 F F Cl O A.27 F F H O A.28 F Cl F O A.29 F Cl Cl O A.30 F Cl H O A.31 Cl Cl F O A.32 Cl Cl Cl O A.33 Cl Cl H O A.34 Cl H F O A.35 F H H O A.36 Cl H H O A.37 F F F NH Í &?m*3hi>Í£A káv;l*?.*¿tk ._ .), - i No. X. ?2 ?3 A A.38 F F Cl NH A.39 F F H NH A.40 F Cl F NH A.41 F Cl Cl NH A.42 F Cl H NH A.43 Cl Cl F NH A.44 Cl Cl Cl NH A.45 Cl Cl H NH A.46 Cl H F NH A.47 F H H NH A.74 F F Cl S A.75 F F H S A.76 F Cl F S A.77 F Cl Cl S A.78 F Cl H S A.79 Cl Cl F S A.80 Cl Cl Cl S A.81 Cl Cl H S A.82 Cl H F S A.83 F H H S A.84 Cl H H S A.85 F F F SO A.86 F F Cl SO A.87 F F H SO A.88 F Cl F SO A.89 F Cl Cl SO A.90 F Cl H SO A.91 Cl Cl F SO - -_ No. A.92 Cl Cl Cl SO A.93 Cl Cl H SO A.94 Cl H F SO A.95 F H H so A.96 Cl H H so A.97 F F F so2 A.98 F F Cl so2 A.99 F F H so2 A.100 F Cl F so2 A.101 F Cl Cl so2 A.102 F Cl H so2 A.103 Cl Cl F so2 A.104 Cl Cl Cl so2 A.105 Cl Cl H so2 A.106 Cl H F so2 A.107 F H H so2 A.108 Cl H H so2 *N enlazado con anillo de triazina.

Tabla 6.1: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4-Cl, y la combinación de sustituyentes X_, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.2: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4-F, y la combinación de sustituyentes X_, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.3: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4-CH3, y la combinación de sustituyentes Xi, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A.

Tabla 6.4: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4-CF3, y la combinación de sustituyentes Xi, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.5: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 3-CF3, y la combinación de sustituyentes X_, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.6: Compuestos de la fórmula general (la) , en donde R es 4-OCF3, y la combinación de sustituyentes Xj_, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.7: Compuestos de la fórmula general (la) , en donde R es 2-C1, y la combinación de sustituyentes Xi, X2, X3, y A pa- ra un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.8: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 3-C1, y la combinación de sustituyentes X_, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.9: Compuestos de la fórmula general (la) , en donde R es 2-CF, y la combinación de sustituyentes Xi, X2, X , y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A.

Tabla 6.10: Compuestos de la fórmula general (la) , en donde R es H, y la combinación de sustituyentes X_, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.11: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4-OCH3, y la combinación de sustituyentes Xi, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.12: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 2,4-Cl2, y la combinación de sustituyentes Xi, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.13: Compuestos de la fórmula general (la) , en donde R es 3,5-Cl2, y la combinación de sustituyentes Xi, X , X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.14: Compuestos de la fórmula general (la) , en donde R es 4-SCH3, y la combinación de sustituyentes X_, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.15: Compuestos de la fórmula general (la) , en donde R es 4-SCF3, y la combinación de sustituyentes Xl r X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A.

Tabla 6.16: Compuestos de la fórmula general (la) , en donde R es 3-Cl, 4-F, y la combinación de sustituyentes X_, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.17: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4-t-But, y la combinación de sustituyentes Xi, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.18: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 3,4-Cl2, y la combinación de sustituyentes X_, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.19: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4-Br, y la combinación de sustituyentes Xi, X2, X3, y A pa-ra un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.20: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4-0(CH2) 5CH3, y la combinación de sustituyentes Xl r X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.21: Compuestos de la fórmula general (la) , en donde R es 4-0(CH2)2CH3, y la combinación de sustituyentes Xl X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A.

Tabla 6.22: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4-0 (CH2) 3CH3, y la combinación de sustituyentes X_, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.23: Compuestos de la fórmula general (la) , en donde R es 4-CH2CH3, y la combinación de sustituyentes Xi, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.24: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4-(CH2)5CH3, y la combinación de sustituyentes X_, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.25: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4- [4-fluorofenilo] , y la combinación de sustituyentes X_, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.26: Compuestos de la fórmula general (la) , en donde R es 4- [4-clorofenilo] , y la combinación de sustituyentes Xi, X2. X3í y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.27: Compuestos de la fórmula general (la) , en donde R es 4-(CH2)2CH3, y la combinación de sustituyentes Xi, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A.

Tabla 6.28: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4- [4-metilfenilo] , y la combinación de sustituyentes Xi, 2. 3/ y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.29: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4- (4-OCF3-fenilo] , y la combinación de sustituyentes X_, X2 3/ y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.30: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4- [4-OCF3-fenoxilo] , y la combinación de sustituyentes Xi, X2. X3. y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.31: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4- [4-CF3~fenilo] , y la combinación de sustituyentes Xi, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.32: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4- [4-CF3-fenoxilo] , y la combinación de sustituyentes X_, 2, 3f y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A. Tabla 6.33: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4- [2-Cl-4-CF3-fenoxilo] , y la combinación de sustituyentes Xi, X2, X3, y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A.

Tabla 6.34: Compuestos de la fórmula general (la), en donde R es 4- [4-clorofenoxilo] , y la combinación de sustituyentes X?f 2. 3/ y A para un compuesto corresponde en cada caso a una línea A.l a A.108 en la Tabla A.

Tabla 6.35: Compuestos de la fórmula: 10 X. ?2 ?3 R A p.f. (°C) F F H 4-Cl CH=CH 135-140 F F H 3-Cl CH=CH 86-89 F F H 3,4-Cl2 CH=CH 94-97 F F H 4-CF3 CH=CH 112-115 F F H 3-CF3 CH=CH Harz F F H 3-Cl 0 132-137 F F H 4-Br O 147-150 F F H 4-OCFj 0 resina F F H 4-[4-CF3-fenoxilo] 0 169-170 15 F F H 4-[2-Cl-4-CF3 -fepoxilo] 0 resma F F H 4-Cl *NHCH2 200-205 F F H 4-terbutilo 0 142-146 *N enlazado con anillo de triazina, Tabla 7 : Compuestos de la fórmula: No. Xi R. Datos Físicos 7.1 F F benzotiazol-2-ilo sólido 7 2 F F 5-Cl-benzotiazoI-2-ilo 7.3 F F 5-CF3-benzotiazol-2-ilo 25 7.4 F F 5-OCF3-benzotiazol-2-ilo 7.5 F F 5-F-benzotiazol-2-ilo 7.6 F F benzotiazol-2-iIo -C=C--__tf___l-Í_iHf_ -i_ 1 tfc_--k* ---._ - tt - . t &- .

No. Xl ?2 Ri A Datos Físicos 7.7 F F 5-Cl-benzotiazol-2-ilo -C=C- 7.8 F F 5-CF3-benzotiazol-2-ilo -C=C- 7.9 F F 5-OCF3-benzotiazol-2-ilo -G=C- 7.10 F F 5-F-benzotiazoI-2-ilo -C=C- 7.1 1 F F 5-Bromo-tien-2-ilo - 195-197 Tabla 8 : Compuestos de la fórmula : No. X. ?2 W K, Datos Físicos 8.1 F F O 4-F-Ph 8.6 F F o 4-t-Butil-Ph 8.14 F F o 3,4-Cl2-Ph 8.15 F F o 3-Cl-4-F-Ph 8.16 F F 0 4-SCF3-PH 8.17 F F 0 4-SOCF3-Ph 8.18 F F 0 4-S02CF3-Ph 8.19 F F s 4-F-Ph 8 20 F F s 4-Cl-Ph 8.21 F F s 3-CF3-Ph 8 22 F F s 4-CFj-Ph 214-216 8.23 F F s 4-OCFj-Ph 197-198 8.32 F F s 3,4-Cl2-Ph 8.35 F F s 4-SOCFj-Ph 8.36 F F s 4-S02CF3-Ph No. X? ?2 W R . Datos Físicos 8.37 F F NH 4-F-Ph 8.38 F F NH 4-Cl-Ph 8.42 F F NH 4-t-ButiI-Ph 8.43 F F NH 2,4-Cl2-Ph 8.44 F F NH 3,5-Cl2-Ph 8.50 F F NH 3,4-Cl2-Ph 8.51 F F NH 3-CI-4-F-Ph 8.53 F F NH 4-SOCFj-Ph 8.54 F F NH 4-S02CF3-Ph 2. E emplos de Formulación 2.1. Concentrados emulsionables a) b ) c) Un compuesto de las Tablas 1 a 6 25% 4 0 % 50 % Dodecilbencensulfonato de calcio 5% 8 % 6% Polietilenglicoléter de aceite 5% _ — de ricino (36 moles de óxido de etileno) . Polietilenglicoléter de tríbu12% 4% tilfenol (30 moles de óxido de etileno) . Ciciohexanona 15% 20% Mezcla de xilenos 65% 25% 20% Se pueden preparar emulsiones de cualquier concentración deseada a partir de estos concentrados mediante su dilución con agua. 2.2. Concentrados emulsionables a) b) c) Un compuesto de las Tablas 1 a 6 10% 8% 60% Polietilenglicoléter de octilfenol 3% 3% 2% (4 a 5 moles de óxido de etileno) Dodecilbencensulfonato de calcio 3% 4% 4% Polietilenglicoléter de aceite 4% 5% 4% de ricino (35 moles de óxido de etileno) . Ciciohexanona 30% 40% 15% Mezcla de xilenos 50% 40% 15% Se pueden preparar emulsiones de cualquier concentración deseada a partir de estos concentrados mediante su dilución con agua. 2.3. Concentrado en suspensión Un compuesto de las Tablas 1 a 6 40% Etilenglicol 10% Polietilenglicoléter de nonilfenol 6% (15 moles de óxido de etileno) Lignosulfonato de sodio 10% fcs^^^^^l^^^^^ ^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^-^^^^^^^^j ^*.^ Carboximetilcelulosa 1 % Solución acuosa de formaldehído 3 . 2% al 37 por ciento . Aceite de silicona en la forma de 0. 8% una emulsión acuosa al 75 por ciento . Agua 32% El ingrediente activo finamente molido se mezcla intimamente con los auxiliares, dando un concentrado para suspensión a partir del cual se pueden obtener suspensiones de cualquier concentración deseada mediante su dilución con agua. 2.4. Mezclas de polvo dispersables en agua a) b) c) Un compuesto de las Tablas 1 a 6 25% 50% 75% Lignosulfonato de sodio 5% 5% - Acido oleico 3% - 5% Di-isobutilnaftalensulfonato de sodio - 6% 10% Polietilenglicoléter de octilfenol 2% __. (7 a 8 moles de óxido de etileno) Acido silícico altamente dispersado 5% 10% 10% Caolín 62% 27% El ingrediente activo se mezcla completamente con los auxiliares, y la mezcla se muele completamente en un molino Si.i-.M.í__i.i_.____., . ._._ _._ .... . . ^^^¿fci.jij adecuado, proporcionando polvos humectables que se pueden diluir con agua para dar suspensiones de cualquier concentración deseada . 2.5. Polvos secos a ) b) Un compuesto de las Tablas 1 a 6 2% 5% Acido silícico altamente dispersado 1% 5% Talco 97% _ Caolín 90% Se obtienen polvos secos listos para usarse mediante la mezcla íntima de los vehículos con el ingrediente activo, y moliendo la mezcla. 2.6. Granulos a) b) Un compuesto de las Tablas 1 a 6 5% 10% Caolín 94% Acido silícico altamente dispersado 1% Atapulgita 90Í El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno, y la solución se rocía sobre el vehículo, y subsecuentemente el solvente se evapora al vacío. Estos granulos se pueden mezclar con el alimento para animales. 2.7. Granulos Un compuesto de las Tablas 1 a 6 10% Lignosulfonato de sodio 2% Carboximetilcelulosa 1% Caolín 87% El ingrediente activo se mezcla y se muele los auxiliares, y la mezcla se humedece con agua. La mezcla se extruye, y luego se seca en una corriente de aire. 2.8. Granulos Un compuesto de las Tablas 1 a 6 3% Polietilenglicol (MW 200) 3% Caolín 94% (MW = peso molecular) El ingrediente activo finamente molido se aplica uniformemente, en una mezcladora, al caolín humedecido con polietilenglicol. Se obtienen granulos recubiertos no polvosos de esta manera. 2.9. Tabletas Constituyentes (para 1000 tabletas] Un compuesto de las Tablas 1 a 6 25.0 gramos Lactosa 100.7 gramos ^*^^^ á. s-fc Almidón de trigo 7.5 gramos Polietilenglicol 6000 5.0 gramos Talco 5.0 gramos Estearato de magnesio 1.8 gramos Agua desmineralizada c.s.

Todos los ingredientes sólidos se fuerzan primero a través de un tamiz de un tamaño de malla de 0.6 milímetros. Luego se mezclan entre sí, el ingrediente activo, la lactosa, el talco, y la mitad del almidón. La otra mitad del almidón se suspende en 40 mililitros de agua, y la suspensión se agrega a una solución en ebullición del polietilenglicol en 100 mililitros de agua. La pasta de almidón resultante se agrega al lote principal, y la mezcla se granula, si es necesario, con la adi-ción de agua. Los granulos se secan durante la noche a 35°C, se fuerzan a través de un tamiz de un tamaño de malla de 1.2 milímetros, se mezclan con el estearato de magnesio, y se comprimen para formar tabletas que tienen un tamaño de malla de aproximadamente 6 milímetros, y que son cóncavas por ambos lados. 2.10. Formulaciones inyectables A. Vehículo oleoso (liberación lenta) Un compuesto de las Tablas 1 a 6 0.1-1.0 g Aceite de cacahuate hasta 100 ml Un compuesto de las Tablas 1 a 6 0.1-1.0 g t-i»t- .-- -.. '^* * -*¿J»M »_&_,_ __ _.•__-.

Aceite de ajonjolí hasta 100 ml El ingrediente activo se disuelve en una porción del aceite con agitación, y opcionalmente con ligero calentamiento, y después de enfriar, la solución se rellena hasta el volumen deseado, y se filtra estéril a través de un filtro de membrana adecuado de 0.22 milímetros.

B. Solvente miscible en agua (velocidad de liberación mediana) Un compuesto de las Tablas 1 a 6 0.1-1.0 g 4-hidroximetil-l, 3-dioxolano 40 g (glicerol-formal) 1, 2-propanodiol hasta 100 ml Un compuesto de las Tablas 1 a 6 0.1-1.0 g Gliceroldimetilcetal 40 g 1, 2-propanodiol hasta 100 ml El ingrediente activo se disuelve en una porción del solvente con agitación, y la solución se rellena hasta el volu-men deseado, y se filtra estéril a través de un filtro de membrana adecuado de 0.22 milímetros.

C. Solubilizado acuoso (liberación rápida) Un compuesto de las Tablas 1 a 6 0.1-1.0 g Aceite de ricino polietoxilado lOg la ¿«8._ ___ 4rAgf i ____»... . ..*-. (40 unidades de óxido de etileno) 1, 2-propanodiol 20 g Alcohol bencílico 1 g Agua para inyección hasta 100 ml Un compuesto de las Tablas 1 a 6 0.1-1.0 g Mono-oleato de sorbitán polieto- 8 g xilado (20 unidades de óxido de etileno) 4-hidroximetil-l, 3-dioxolano 20 g (glicerol-formal) Alcohol bencílico 1 g Agua para inyección hasta 100 ml Preparación: El ingrediente activo se disuelve en los solventes y el tensoactivo, y la solución se rellena hasta el volumen deseado con agua. Luego se realiza la filtración estéril a través de un filtro de membrana adecuado de 1 diámetro de poros de 0.22 milímetros. Los sistemas acuosos se pueden utilizar de una manera preferida también para administración oral y/o intrarruminal. 2.11. Vertido A. Un compuesto de las Tablas 1 a 6 10% Aceite de frijol de soya epoxidado 5% É_ta_¡»A_ ~ L? Jt—, - _U»-i» , £j^-^^¡ £ Alcohol oleílico 85% B. Un compuesto de las Tablas 1 a 6 20% pirrolidin-2-ona 15% Miristato de isopropilo 65% También es posible agregar a las composiciones descritas, sustancias biológicamente activas adicionales, o aditivos que tengan un comportamiento neutro hacia los compuestos de la fórmula (I), y que no tengan un efecto adverso sobre el animal huésped que se vaya a tratar, y también sales minerales o vitaminas . 3. E emplos Biológicos A. Acción insecticida 3.1. Acción contra Aphis craccivora Las plántulas de chícharo se infestan con Aphis craccivora, subsecuentemente se rocían con una mezcla de rociado que comprende 100 ppm de ingrediente activo, y luego se incuban a 20°C. 3 y 6 días después, se determina el porcentaje de reducción en la población (porcentaje de actividad) , comparando el número de áfidos muertos en las plantas tratadas, con aquél en las plantas no tratadas. Los compuestos de las Tablas 1 a 6 exhiben una buena actividad en esta prueba. |?tu^éay|£^_^^^^^^íijjfa^^^^_*^|^^^^j¡ 3.2. Acción contra Diabrotica bal tea ta Las plántulas de maíz se rocían con una mezcla de rociado en emulsión acuosa que comprende 100 ppm de ingrediente activo, y, después de que se ha secado el recubrimiento rocia- do, se pueblan con 10 larvas de Diabrotica bal tea ta en la segunda etapa, y luego se colocan en un recipiente de plástido. Seis días después, se determina el porcentaje de reducción en la población (porcentaje de actividad), comparando el número de larvas muertas en las plantas tratadas, con aquél en las plan- tas no tratadas. Los compuestos de las Tablas 1 a 6 exhiben una buena actividad en esta prueba. Por ejemplo, especialmente los compuestos 3.9, 4.13, 4.15, y 4.20 provocan una reducción de más del 80 por ciento en la población de la plaga. 3.3. Acción contra Heliothis virescens Las plantas de frijol de soya jóvenes se rocían con una mezcla de rociado en emulsión acuosa que comprende 100 ppm de ingrediente activo, y después de que se ha secado el recu-brimiento rociado, se puebla con 10 orugas de Heliothis virescens en la primera etapa, y luego se colocan en un recipiente de plástico. Seis días después, se determinan el porcentaje de reducción en la población y el daño por alimentación (porcentaje de actividad) , comparando el número de orugas muertas y el í¡¿ k>.* ? . -j-.il -i— i _,-__&_—fe.. ~> —M——_, .Si—__¡fc_ - -..*» - >-?rf. ...«--*. «r -..--» - » -. _ -•« »__.-*« daño por alimentación en las plantas tratadas con aquél en las plantas no tratadas. Los compuestos de las Tablas 1 a 6 exhiben una buena actividad en esta prueba. Por ejemplo, especialmente los com- puestos 3.12, 3.13, 3.15, 3.20, 3.21, 3.107 a 3.109 y 3.112 provocan una reducción de más del 80 por ciento en la población de la plaga. 3.4. Acción contra Spodoptera li t toralis Las plantas de frijol de soya jóvenes se rocían con una mezcla de rociado en emulsión acuosa que comprende 100 ppm de ingrediente activo, y después de que se ha secado el recubrimiento rociado, se pueblan con 10 orugas de Spodoptera li ttoralis en la tercera etapa, y luego se colocan en un recipien-te de plástico. 3 días después, se determinan el porcentaje de reducción en la población y el porcentaje de reducción en el daño por alimentación (porcentaje de actividad) , comparando el número de orugas muertas y el daño por alimentación en las plantas tratadas, con aquéllos en las plantas no tratadas. Los compuestos de las Tablas 1 a 6 exhiben una buena actividad en esta prueba. Por ejemplo, especialmente los compuestos 1.50, 1.361, 1.374, 1.380, 1.390, 1.606, 3.9, 3.12 a 3.16, 3.20 a 3.22, 3.31, 3.43, 3.108, 3.109, 3.112, 4.05, 4.13, 4.14, 8.22 y 8.23 provoca una reducción de más del 80 por cien-to en la población de la plaga. 3.5. Acción contra Nilaparva ta l ugens Las plantas de arroz se tratan con una mezcla de rociado en emulsión acuosa que comprende 400 ppm de ingrediente activo. Después de que se ha secado el recubrimiento rociado, las plantas de arroz se pueblan con larvas de cicada en las segunda y tercera etapas. La evaluación se realiza 21 días después. Se determina el porcentaje de reducción en la población (porcentaje de actividad) comparándose el número de cicadas sobrevivientes en las plantas tratadas, con aquél en las plantas no tratadas. Los compuestos de las Tablas 1 a 6 exhiben una buena actividad en esta prueba. 3.6. Acción contra Crocidolomia binotalis Las plantas de col jóvenes se rocían con una mezcla de rociado en emulsión acuosa que comprende 400 ppm de ingrediente activo. Después de que se ha secado el recubrimiento rociado, las plantas de col se pueblan con 10 orugas de Crocidolomia binotalis en la tercera etapa, y se colocan en un reci-píente de plástico. La evaluación se realiza 3 días después. Se determinan el porcentaje de reducción en la población y el porcentaje de reducción en el daño por alimentación (porcentaje de actividad) comparándose el número de orugas muertas y el daño por alimentación en las plantas tratadas, con aquel en las plantas no tratadas.

Los compuestos de las Tablas 1 a 6 exhiben una buena actividad en esta prueba. 3.7. Acción contra Anthonomus granáis Las plantas de algodón jóvenes se rocían con una mezcla de rociado en emulsión acuosa que comprende 400 ppm de ingrediente activo. Después de que se ha secado el recubrimiento rociado, las plantas de algodón se pueblan con 10 adultos de Anthonomus granáis, y se colocan en un recipiente de plástico. La evaluación se realiza 3 días después. Se determinan el porcentaje de reducción en la población y el porcentaje de reducción en el daño por alimentación (porcentaje de actividad) comparando el número de gorgojos muertos, y el daño por alimentación en las plantas tratadas, con aquél en las plantas no tra-tadas. Los compuestos de las Tablas 1 a 6 exhiben una buena actividad en esta prueba. 3.8. Acción contra Aonídiella aurantii Los tubérculos de papa se pueblan con orugas de Aoni -diella aurantii . Después de aproximadamente dos semanas, las papas se sumergen en una mezcla de rociado en emulsión o en suspensión acuosa que comprende 400 ppm de ingrediente activo. Cuando los tubérculos se han secado, se incuban en un recipien-te de plástico. Para la evaluación, de 10 a 12 semanas después, í^*j^g^^^te^í^^^ j|tj^^«j¡^^&fc*^^¿^^^^ se compara el índice de sobrevivencia de las orugas de la primera generación subsecuente de la población tratada, con aquél de los controles no tratados. Los compuestos de las Tablas 1 a 6 exhiben una buena actividad en esta prueba. 3.9. Acción contra Bemisia tabaci Las plantas de frijol enano se colocan en canastillas de gasa, y se pueblan con adultos de Bemisia tabaci . Después de que ha tenido lugar a oviposición, se remueven todos los adultos. Diez días después, las plantas y las ninfas localizadas en las mismas se rocían con una mezcla de rociado en emulsión acuosa, que comprende 400 ppm de ingrediente activo. Después de 14 días adicionales, se evalúa el porcentaje de huevos que han eclosionado en comparación con los controles no tratados. Los compuestos de las Tablas 1 a 6 exhiben una buena actividad en esta prueba.

B. Acción acaricida 3.10. Acción contra Tetranychus urticae Las plantas de frijol jóvenes se pueblan con una población mixta de Tetranychus urticae, y se rocían 1 día después con una mezcla de rociado en emulsión acuosa que comprende 100 ppm de ingrediente activo, se incuban durante 6 días a 25°C, y luego se evalúan. Se determina el porcentaje de reducción en la población (porcentaje de actividad) comparando el número de huevos, larvas, y adultos muertos en las plantas tratadas, con aquél en las plantas no tratadas. Los compuestos de las Tablas 1 a 6 exhiben una buena actividad en esta prueba. Por ejemplo, especialmente los compuestos 3.13, 3.14, 3.16, 3.19 a 3.22, 4.13, 4.30 y 4.33, provocan una reducción de más del 80 por ciento en la población de la plaga. 3.11. Acción contra Panonychus ulmi (resistente a OP y carb.) Las plántulas de manzana se pueblan con hembras adultas de Panonychus ulmi . Después de 7 días, las plantas infestadas se rocían hasta el punto de goteo con una mezcla de rociado en emulsión acuosa que comprende 400 ppm del compuesto de prue-ba, y se cultivan en un invernadero. La evaluación se realiza después de 14 días. Se determina el porcentaje de reducción en la población (porcentaje de actividad) comparando el número de ácaros-araña muertos en las plantas tratadas, con aquel en las plantas no tratadas. Los compuestos de las Tablas 1 a 6 exhiben una buena actividad en esta prueba. C. Acción ectoparasiticida 3.12. Control de pulgas adultas en gatos por medio de aplica-ción vertida . i^^^X Con el objeto de determinar la efectividad de los compuestos de prueba contra las pulgas completamente crecidas, se utilizaron cuatro grupos, cada uno de dos gatos. Cada gato se infesta con 100 pulgas de gato [ Ctenocephalides felis (Bou- che)], y se trata con 20 miligramos de ingrediente activo por kilogramo de peso del cuerpo. El tratamiento se efectúa mediante la aplicación de la formulación a un área localmente limitada en la parte posterior del cuello del gato. Un grupo se infesta con pulgas pero se trata solamente con un placebo, es de- cir, una formulación sin ingrediente activo, y sirve como control. Otro grupo se trata con nitenpiram como sustancia de comparación; los dos grupos restantes se tratan con los compuestos de prueba. La evaluación se hace en cada caso combinando las pulgas sobrevivientes del pelo del animal, contándolas, y com- parando el número contado con el número de pulgas en el grupo de control y en el grupo tratado con nitenpiram. El procedimiento con detalle es como sigue: cada gato se infesta con 100 pulgas inmediatamente después del tratamiento en el día 0. En el día +1, cada animal se peina, y se determina el número de pulgas sobrevivientes; luego las pulgas sobrevivientes se vuelven a colocar en el mismo gato, y, después de 24 horas, se repite el peinado y la evaluación. Las pulgas que todavía sobre- viven después de esas 24 horas no se regresan al gato. Luego se repite el procedimiento descrito en los días +3, +7, +9, +14, +21, +28, +35, +42, y +49, y de esta manera se determinan la efectividad y la duración de acción. En cada día en que se peinan las pulgas sobrevivientes, se toma una muestra de sangre de aproximadamente 2.7 mililitros de cada gato - con la excepción del grupo de control - , y se mide el contenido de ingrediente activo. La efectividad se determina de acuerdo con la siguiente fórmula : número de pulgas vivas número de pulgas por animal de control menos vivas por animal de % de efec- prueba. tividad = * 100 número de pulgas vivas por animal de control Se muestra que los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención, logran una excelente acción a largo plazo en comparación con el nitenpiram. En perros, la prueba procede de una manera enteramente análoga. También se observan efectos similares cuando las sustancias se administran, no en la forma de un vertido, sino en la forma de una solución para inyección. 3.13. Control de pulgas adultas en gatos por medio de inyección subcutánea Con el objeto de determinar la efectividad de los compuestos de prueba contra pulgas completamente crecidas, se utilizan cuatro grupos, cada uno de dos gatos de edades de 1.5 ^^jH^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^g^^^^^^^_^^^g^^£¡^^! ^í^^^^ a 4 años. Cada gato se infesta con 100 pulgas de gato [ Cteno- cephaliáes felis (Bouche) ] , y se trata con 20 miligramos de ingrediente activo por kilogramo de peso del cuerpo. El tratamiento se efectúa mediante inyección subcutánea de una solución del ingrediente activo detrás de la paleta del hombro izquierdo. Un grupo se infesta con pulgas pero se trata solamente con un placebo, es decir, una formulación sin ingrediente activo, y sirve como control. Otro grupo se trata con nitenpiram como una sustancia de comparación; los dos grupos restantes se tratan con los compuestos de prueba. La evaluación en cada caso se realiza de una manera análoga al ejemplo anterior. Se muestra que, después de la inyección subcutánea de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención, se logra una excelente acción a largo plazo en comparación con nitenpiram. La prueba análoga con perros da resultados comparables . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención. . <_... J, 4 _?«-_¡¡

Claims (1)

1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: Un compuesto de la fórmula: caracterizado porque Ri es arilo o heteroarilo insustituido o mono- a penta-sustituido, seleccionándose los sustituyentes de los anillos de arilo y heteroarilo a partir del grupo que consiste en: OH, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-cicloalquilo de 3 a 8 átomos de car-bono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 !_. s6ÍrA<IS.Í..>>i__ " -«J—i_.&_•- _ .___>»—ti»»? ». ~ r- .,J__,.rt_?«__?»«_.?t-<m.. _-». » <n—u_ <l— ? . átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halociclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloal- quilsulfinilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilsulfinilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilsulfonilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilsulfonilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-C (=NOR6) , -P(=0) (O-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) 2, R7, fenilo insustituido o mono- a penta-sustituido, heteroarilo insustituido o mono- a penta-sustituido; en donde los sustituyentes de los radicales de fenilo y heteroarilo se se-leccionan a partir del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustituido, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 8 átomos de carbono opcionalmente sustitui- o, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de isLA ,M á,?- ^gf 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halociclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilsulfinilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilsulfinilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilsulfonilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilsulfonilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, que está insustituido o sustituido, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que está insustituido o sustituido, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, -CH(=N0R6), -C (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) (=NOR6) , alquilo de 1 a 6 átomos de carbono- C(=NOR_), -CHO, -C(=0) -alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y R-; fenoxilo insustituido o mono- a penta-sustituido; tiofenilo insustituido o mono- a penta-sustituido; fenilamino insustituido o mono- a penta-sustituido; y fenil- (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -amino insustituido o mono- a penta-sustituido; seleccionándose los sustituyentes de los grupos fenoxilo, tiofenilo, fenilamino, y fenil- (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -amino a partir del grupo que consiste en halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y halociclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono; R2 es H, OH, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono opcionalmente sustituido, alcoxilo de 1 a 6 áto-mos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, -NH-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, SH, ó CH2-N02; A es un solo enlace, alquileno de 1 a 12 átomos de carbono, O, O (alquileno de 1 a 12 átomos de carbono), S(0)m, S (O) n (alquileno de 1 a 12 átomos de carbono), alquenileno de 2 a 8 átomos de carbono, alquinileno de 2 a 8 átomos de carbono; _.iA , NR3, ó NR3 (alquileno de 1 a 12 átomos de carbono); R3 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, arilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (CH2)pC(0)R4 ó alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 2 a 6 átomos de carbono; R4 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, N(R5)2, ó alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 2 a 6 átomos de carbono; R5 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ó arilo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R6 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, o -C(=0)-R5; R es : R8^(CH2)m W W X R9 Rß y Rg son cada uno, independientemente del otro, H, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; Xi es Rio; I__ X2 y X3 son cada uno independientemente del otro, H ó Rio; Rio es halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o halociclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono; m es 1, 2, 3, ó 4; n es 0, 1, ó 2; y W es O ó S; con la condición de que el radical A-Ri y el grupo fenilo sustituido por Xx, X2, y X3, no estén en la posición vicinal unos en relación con los otros sobre el anillo de triazina, con la condición adicional, de que Xx no sea CH3, Cl, ó F, cuando X2 y X3 sean H, A sea un solo enlace, Ri sea fenilo, 2-fluorofenilo, p-fluorofenilo, ó 3-clorofenilo, y R2 sea H, Cl, ó NHC2H5; y con la excepción de 3, 6-di- (2-clorofenil) -5-hidroxi-1, 2, 4-triazina, y con la excepción de 3- (2-metilfenil) -6- (4- metilfenil) -5-trifluorometil-1, 2, -triazina; y a compuestos de adición fisiológicamente tolerables y agroquímicamente aceptables del mismo, y en donde sea apropiado, a isómeros E/Z, a mezclas de isómeros E/Z, y/o a tautó- meros, en cada caso en forma libre o en forma de sal. 2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 de la fórmula (I), en la forma libre. 3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 de la fórmula (I), caracterizado porque A es un solo enlace, alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, 0, 0CH2, alquenileno de 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno de 2 a 4 átomos de carbono, o NR3. 4. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 de la fórmula (I), caracterizado porque Xi es halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono. 5. t-ha aanrp^__¡_cdón para el aptrol de plagas caracterizado par- <^ue comprende, como ingrediente activo, cuando menos un compuesto de la fórmula (I) como se describe en la reivindicación 1, y cuando menos un auxiliar. 6. El uso de un compuesto de la formula (I) como se describe en la reivindicación 1, en el control de plagas. «^^^^^^^^^?^^_^^^^^fi^^_^^^t^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^_^ fe«^ ^^^^^^^^^^^^^^g^^^^i^^^^^*g^i?S_g¡ 7. Lh método para acntrolar plagas <_aracteriza_ prqué acm-prende aplicar una cantidad plaguicidamente efectiva de cuando menos un compuesto de la fórmula (I) como se describe en la reivindicación 1 a las plagas o al lugar de las mismas. 8. El uso de un compuesto de la fórmula (I) como se describe en la reivindicación 1, en un método para controlar parásitos en plantas y en animales de sangre caliente. 9 . Un método de acuerdo con la reivindicación 7 , para la proteccicn del material. reprair±ivO vegetativo caracteri 7acV> perqué comprende al tratamiento de este material reproductivo, o del área de cultivo para este material de reproducción . 10 . El pBt-rial de prepagacim cte ptLantas caracteriza-O perqué se trata con un compuesto como se describe en la reivindicación 1 de la fórmula ( I ) , o con una composición como se describe en la rei-vindicación 5 . É— KiAitLak _ X.d?- Í' .S .: RESUMEN DE LA INVENCIÓN Un compuesto de la fórmula: en donde : Ri es arilo o heteroarilo insustituido o sustituido, seleccionándose los sustituyentes de los anillos de arilo y heteroarilo, por ejemplo, a partir del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloal- quilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, y fe-nilo; fenoxilo; tiofenilo; fenilamino; y fenil- (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -amino; seleccionándose los sustituyentes de los grupos fenoxilo, tiofenilo, fenilamino, y fenil- (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) -amino a partir del grupo que consiste en halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 -—.4.S——.—- »»--. l . átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y halociclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono; R2 es, por ejemplo, H, OH, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; A es, por ejemplo, un solo enlace, alquileno de 1 a 12 átomos de carbono, O, u 0 (alquileno de 1 a 12 átomos de carbono) ; R4 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, N(R5)2, o alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 2 a 6 átomos de carbono; R5 es H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o arilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; Xi es Rio," X2 y X3 son cada uno independientemente del otro, H, ó Rio; Rio es, por ejemplo, halógeno, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono; y n es 0, 1, ó 2, _,.. A ______.. |^> y sus compuestos de adición fisiológicamente tolerables y agroquímicamente aceptables, y donde sea apropiado, isómeros E/Z, mezclas de isómeros E/Z, y/o tautómeros, en cada caso en forma libre o en forma de sal. Los compuestos, en forma libre o en forma de sal agroquímicamente aceptable, exhiben propiedades plaguicidas convenientes. Son adecuados especialmente en el control de plagas en agricultura y en artículos almacenados, y también en el cuidado de animales domésticos . ____*»_.«-__. !___*-_ -___!___. ^,