JP2811111B2 - 有害生物防除剤 - Google Patents
有害生物防除剤Info
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- JP2811111B2 JP2811111B2 JP2091975A JP9197590A JP2811111B2 JP 2811111 B2 JP2811111 B2 JP 2811111B2 JP 2091975 A JP2091975 A JP 2091975A JP 9197590 A JP9197590 A JP 9197590A JP 2811111 B2 JP2811111 B2 JP 2811111B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な殺虫剤Ｎ−アミノ−1,2,4−トリア
ジン、それらを製造する為の中間体、該アミノトリアジ
ンを含有する組成物に関する。本発明のアミノトリアジ
ノンは 式Ｉ 〔上記式中、R1は炭素原子数１ないし12のアルキル基、
又は炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基を表し、
R2及びR3はそれぞれ互いに独立して水素原子、又は炭素
原子数１ないし６のアルキル基を有し、R4,R5,R6及びR7
はそれぞれ互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭
素原子数１ないし３のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数３な
いし５のアルキルチオ基を表し、ｎは０又は１を表す〕
で表される化合物、又はその塩。但し、同時にピリジン
環が３位置を介してメチリデン基に対して結合しR4,R5,
R6及びR7がそれぞれ水素原子である場合には、ｎは１を
表す。
ジン、それらを製造する為の中間体、該アミノトリアジ
ンを含有する組成物に関する。本発明のアミノトリアジ
ノンは 式Ｉ 〔上記式中、R1は炭素原子数１ないし12のアルキル基、
又は炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基を表し、
R2及びR3はそれぞれ互いに独立して水素原子、又は炭素
原子数１ないし６のアルキル基を有し、R4,R5,R6及びR7
はそれぞれ互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭
素原子数１ないし３のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数３な
いし５のアルキルチオ基を表し、ｎは０又は１を表す〕
で表される化合物、又はその塩。但し、同時にピリジン
環が３位置を介してメチリデン基に対して結合しR4,R5,
R6及びR7がそれぞれ水素原子である場合には、ｎは１を
表す。
式Ｉの化合物は酸付加塩の形状である事も可能であ
る。そのような塩を形成するのに適当な酸は、無機酸、
及び有機酸、例えば、塩酸、臭酸、硝酸、相違なるリン
酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、蓚酸、
マロン酸、マレイ酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、又はサ
リチル酸である。
る。そのような塩を形成するのに適当な酸は、無機酸、
及び有機酸、例えば、塩酸、臭酸、硝酸、相違なるリン
酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、蓚酸、
マロン酸、マレイ酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、又はサ
リチル酸である。
それ自身、又は他の置換基の一部としてのアルキル基
は直鎖でも分枝鎖でもよい。そのようなアルキル基とし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル
基、ドデシル基等、並びに、それらの異性体である。
は直鎖でも分枝鎖でもよい。そのようなアルキル基とし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル
基、ドデシル基等、並びに、それらの異性体である。
適するアルコキシ基、及びアルキルチオ基は直鎖でも
分枝鎖でもよく、例えば、メトキシ基、メチルチオ基、
エトキシ基、エチルチオ基、及びプロピル基がある。
分枝鎖でもよく、例えば、メトキシ基、メチルチオ基、
エトキシ基、エチルチオ基、及びプロピル基がある。
シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シ
クロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル
基である。
クロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル
基である。
ハロゲン原子として適するのは、弗素原子および塩素
原子、並びに臭素原子や沃素原子も適する。弗素原子、
及び塩素原子が好ましい。
原子、並びに臭素原子や沃素原子も適する。弗素原子、
及び塩素原子が好ましい。
好ましい式Ｉの化合物は、R1が炭素原子数１ないし４
のアルキル基；メチル基、エチル基、イソプロピル基、
又はシクロプロピル基で、ｎが１である化合物である。
のアルキル基；メチル基、エチル基、イソプロピル基、
又はシクロプロピル基で、ｎが１である化合物である。
より好ましいのは、式I a 〔R1ないしR7及びｎが上記で定義された意味を表す〕で
表される化合物である。
表される化合物である。
上記の式Ｉと式I aで、置換基R2およびR3は好適には
それぞれ互いに独立して水素原子、メチル基、好ましく
は水素原子を表す。
それぞれ互いに独立して水素原子、メチル基、好ましく
は水素原子を表す。
式Ｉの化合物中、次式I b 上記式中、 〔R1,R4ないしR7は上記で定義されたと同じ意味を表
す〕で表される化合物も又、優れている。
す〕で表される化合物も又、優れている。
その生物学的活性からして、R1がメチル基、又はエチ
ル基を表し、R5が水素原子を表し、R4,R6及びしR7はそ
れぞれ互いに独立した塩素原子、メチル基、メトキシ
基、またはアミノ基を表す式I bの化合物が好ましい。
ル基を表し、R5が水素原子を表し、R4,R6及びしR7はそ
れぞれ互いに独立した塩素原子、メチル基、メトキシ
基、またはアミノ基を表す式I bの化合物が好ましい。
特に好ましい本発明の化合物は、R6が水素原子を表す
か、又はR4,R5,R6及びR7が水素原子を表し、そしてｎが
１の表すか、又はR1がメチル基を表す式Ｉ、I aおよびI
bの化合物である。
か、又はR4,R5,R6及びR7が水素原子を表し、そしてｎが
１の表すか、又はR1がメチル基を表す式Ｉ、I aおよびI
bの化合物である。
他の好ましい式I bの化合物は、R4,R5,及びR6がそれ
ぞれ互いに独立してメチル基、または弗素原子を表し、
R7は水素原子、メチルチオ基、又はジメチルアミノ基を
表し、ｎは０を表す化合物である。
ぞれ互いに独立してメチル基、または弗素原子を表し、
R7は水素原子、メチルチオ基、又はジメチルアミノ基を
表し、ｎは０を表す化合物である。
式Ｉの化合物中、次式I c 〔式中、R1、R2及びR3が上記で定義したと同じ意味を表
す〕で表される化合物は、特記に値する。
す〕で表される化合物は、特記に値する。
その生物学的活性の為に、次式 で表される2,3,4,5−テトラヒドロ−３−オキソ−４−
［（ピリジン−Ｎ−オキサイド−３−イル）−メチレン
イミノ］−６−メチル−1,2,4−トリアジンが特に抜擢
される。
［（ピリジン−Ｎ−オキサイド−３−イル）−メチレン
イミノ］−６−メチル−1,2,4−トリアジンが特に抜擢
される。
式Ｉの化合物は、それ自身公知の方法、例えば次式II 〔式中、R1は炭素原子数１ないし12のアルキル基、又は
炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基を表し、R2及
びR3はそれぞれ互いに独立して水素原子、又は炭素原子
数１ないし６のアルキル基を表す〕で表されるアミノト
リアジノンと 次式III 〔式中、R4,R5,R6及びR7はそれぞれ互いに独立して水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、 炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、又は炭素原子数
１ないし３のアルキルチオ基を表し、ｎは０又は１を表
す。但し、同時にピリジン環が３位置を介してメチリデ
ン基に対して結合し、R4、R5、R6及びR7がそれぞれ水素
原子であるならば、ｎは１を表す〕で表されるアルデヒ
ドの反応により、並びに反応生成物の単離により製造す
ることができる。必要ならば、生じた化合物は、慣用の
方法でその塩に転換することができる。
炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基を表し、R2及
びR3はそれぞれ互いに独立して水素原子、又は炭素原子
数１ないし６のアルキル基を表す〕で表されるアミノト
リアジノンと 次式III 〔式中、R4,R5,R6及びR7はそれぞれ互いに独立して水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、 炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、又は炭素原子数
１ないし３のアルキルチオ基を表し、ｎは０又は１を表
す。但し、同時にピリジン環が３位置を介してメチリデ
ン基に対して結合し、R4、R5、R6及びR7がそれぞれ水素
原子であるならば、ｎは１を表す〕で表されるアルデヒ
ドの反応により、並びに反応生成物の単離により製造す
ることができる。必要ならば、生じた化合物は、慣用の
方法でその塩に転換することができる。
操作は通常、常圧下で触媒量の強酸存在下で、溶媒中
で行われる。反応温度は＋10ないし100℃、好ましくは
＋40ないし80℃である。適する酸は、例えば、鉱酸、好
ましくは塩酸のような無機強酸である。適する溶媒はア
ルコール、エーテル及びエーテル系化合物、ニトリル、
または水である。
で行われる。反応温度は＋10ないし100℃、好ましくは
＋40ないし80℃である。適する酸は、例えば、鉱酸、好
ましくは塩酸のような無機強酸である。適する溶媒はア
ルコール、エーテル及びエーテル系化合物、ニトリル、
または水である。
式IIのアミノトリアジノン出発物質は公知であり、そ
れ自身公知の方法で、例えば、ヒドラジン水化物を使用
した環化転移により、即ち、 次式IV で表されるオキサジアゾロンをヒドラジン水化物（H2N
−NH2・H2O）〔式中、R1,R2及びR3は上記の定義と同じ
意味を表す〕と反応させることによって、製造すること
ができる。
れ自身公知の方法で、例えば、ヒドラジン水化物を使用
した環化転移により、即ち、 次式IV で表されるオキサジアゾロンをヒドラジン水化物（H2N
−NH2・H2O）〔式中、R1,R2及びR3は上記の定義と同じ
意味を表す〕と反応させることによって、製造すること
ができる。
式IIのアミノトリアジノンの製造方法は、通常常圧下
で、そして溶媒を使用し、或いは使用することなく実施
される。反応温度は、＋15ないし120℃、好ましくは＋2
0ないし80℃である。適する溶媒は水、アセトニトリル
のようなニトリル、アルコール、ジオキサンまたはテト
ラヒドロフランである。
で、そして溶媒を使用し、或いは使用することなく実施
される。反応温度は、＋15ないし120℃、好ましくは＋2
0ないし80℃である。適する溶媒は水、アセトニトリル
のようなニトリル、アルコール、ジオキサンまたはテト
ラヒドロフランである。
上記の式IVオキサジアゾロンは、それ自体公知の方
法、例えば、次式Ｖ で表される５−トリフルオロメチル−1,3,4−オキサジ
アゾール−２（3H）−オンと次式VI 〔置換基R1、R2及びR3が上記の定義と同じ意味を表し、
Ｘがハロゲン原子を表す〕で表されるケトンとの反応に
より製造できる。
法、例えば、次式Ｖ で表される５−トリフルオロメチル−1,3,4−オキサジ
アゾール−２（3H）−オンと次式VI 〔置換基R1、R2及びR3が上記の定義と同じ意味を表し、
Ｘがハロゲン原子を表す〕で表されるケトンとの反応に
より製造できる。
式IVのオキサジアゾロンの製造方法は、常圧、塩基の
存在下の溶媒中で行われる。反応温度は＋０ないし150
℃、好ましくは＋20ないし100℃である。適当な塩基は
有機塩酸、又は無機塩基、例えば、トリメチルアミン、
アルコレート、水酸化ナトリウム、又は水素化ナトリウ
ムである。適当な溶媒は、アルコール、ハロゲン化炭化
水素、例えば、クロロホルム、アセトニトリルのような
ニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチル
スルホキサイド又は水である。
存在下の溶媒中で行われる。反応温度は＋０ないし150
℃、好ましくは＋20ないし100℃である。適当な塩基は
有機塩酸、又は無機塩基、例えば、トリメチルアミン、
アルコレート、水酸化ナトリウム、又は水素化ナトリウ
ムである。適当な溶媒は、アルコール、ハロゲン化炭化
水素、例えば、クロロホルム、アセトニトリルのような
ニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチル
スルホキサイド又は水である。
式IIのアミノトリアジノンのうち、４−アミノ−６−
フェニル−1,2,4−トリアジン−３−オン、即ちR1がフ
ェニル基を表し、R2及びR3がそれぞれ水素原子を表す式
IIの化合物公知である〔（Liebigs Annalen der Chemi
e,749,125（1971）〕。
フェニル−1,2,4−トリアジン−３−オン、即ちR1がフ
ェニル基を表し、R2及びR3がそれぞれ水素原子を表す式
IIの化合物公知である〔（Liebigs Annalen der Chemi
e,749,125（1971）〕。
式Ｖ及びVIの化合物は公知、又はそれ自体公知の方法
で製造される。ｎが０である式IIIのアルデヒドは公
知、又はそれ自身公知の方法〔（Z.Chemie）184,（197
0），（J.Org.Chem.）46,4836（1981），（Eur.J.Med.C
hem.）12,531（1977），（Heterocycles）26,4836（198
1），（J.Org.Chem）53,5320（1988）〕によって製造さ
れる。式III（ｎ＝１）の化合物は通常、対応するアル
デヒド（ｎ＝１）を出発物質として、ｍ−塩化過安息香
酸のような適当な酸化剤との反応によって製造され、そ
の際アルデヒド基は一時的に適当な保護基で保護され
る。この為にアルデヒド基は、例えばアセチル化され
る。
で製造される。ｎが０である式IIIのアルデヒドは公
知、又はそれ自身公知の方法〔（Z.Chemie）184,（197
0），（J.Org.Chem.）46,4836（1981），（Eur.J.Med.C
hem.）12,531（1977），（Heterocycles）26,4836（198
1），（J.Org.Chem）53,5320（1988）〕によって製造さ
れる。式III（ｎ＝１）の化合物は通常、対応するアル
デヒド（ｎ＝１）を出発物質として、ｍ−塩化過安息香
酸のような適当な酸化剤との反応によって製造され、そ
の際アルデヒド基は一時的に適当な保護基で保護され
る。この為にアルデヒド基は、例えばアセチル化され
る。
出発物質としてピリジン−Ｎ−オキサイド（ｎ＝１）
を、同様にピリジン誘導体（ｎ＝０）を使用して式Ｉの
化合物を製造することをできる。望ましい最終化合物に
より、適当な遊離ピリジンアルデヒド（Ｎ＝０）また
は、そのＮ−オキサイド（ｎ＝１）が使用される。
を、同様にピリジン誘導体（ｎ＝０）を使用して式Ｉの
化合物を製造することをできる。望ましい最終化合物に
より、適当な遊離ピリジンアルデヒド（Ｎ＝０）また
は、そのＮ−オキサイド（ｎ＝１）が使用される。
式Ｉの本化合物は、温血動物に良好な許容性があり、
公知のリン酸エステルやカーバメイトよりも優れた安定
性を持つ一方、植物に十分な許容性がある事を見出し
た。
公知のリン酸エステルやカーバメイトよりも優れた安定
性を持つ一方、植物に十分な許容性がある事を見出し
た。
それゆえ、これらは有害生物防除剤、特に植物の有害
生物、特に昆虫を防除するのに、とりわけ適している。
式Ｉの化合物は特に、以下の種属、鱗翅目（Lepidopter
a）、鞘翅目（Coleoptera）、同翅亜目（Homoptera）、
異翅亜目（Heteroptera）、双翅目（Diptera）、アザミ
ウマ目（Thysanoptera）、多翅目（Orthoptera）、シラ
ミ目（Anoplura）、ノミ目（Siphontaptera）、バジラ
ミ目（Mallophaga）、シミ目（Thysanura）、シロアリ
目（Isoptera）、チャタテムシ目（Psocoptera）、及び
膜翅目（Hymenoptera）、及びダニ目（Acarina）に属す
る昆虫を防除するのに適する。
生物、特に昆虫を防除するのに、とりわけ適している。
式Ｉの化合物は特に、以下の種属、鱗翅目（Lepidopter
a）、鞘翅目（Coleoptera）、同翅亜目（Homoptera）、
異翅亜目（Heteroptera）、双翅目（Diptera）、アザミ
ウマ目（Thysanoptera）、多翅目（Orthoptera）、シラ
ミ目（Anoplura）、ノミ目（Siphontaptera）、バジラ
ミ目（Mallophaga）、シミ目（Thysanura）、シロアリ
目（Isoptera）、チャタテムシ目（Psocoptera）、及び
膜翅目（Hymenoptera）、及びダニ目（Acarina）に属す
る昆虫を防除するのに適する。
特に、植物破壊性昆虫、特に鑑賞用植物、及び有用植
物の栽培において、特に綿、野菜、稲及び果実の栽培に
おいて、植物破壊性昆虫を式Ｉの化合物で防除する事が
可能である。
物の栽培において、特に綿、野菜、稲及び果実の栽培に
おいて、植物破壊性昆虫を式Ｉの化合物で防除する事が
可能である。
これと関連して、式Ｉの化合物は、公知の有害生物防
除剤により防除が困難である吸液昆虫、特にアブラムシ
科（例えば、アフィスファバエ（Aphis fabae）、アフ
ェイスクラッシボラ（Aphis craccivora）、マイズスペ
ルシカエ（Myzus persicae）及びベミシア タバシ（Be
misia tabaci）に対し、非常に顕著な浸透作用及び接触
作用を持つという事実は注目に値する。
除剤により防除が困難である吸液昆虫、特にアブラムシ
科（例えば、アフィスファバエ（Aphis fabae）、アフ
ェイスクラッシボラ（Aphis craccivora）、マイズスペ
ルシカエ（Myzus persicae）及びベミシア タバシ（Be
misia tabaci）に対し、非常に顕著な浸透作用及び接触
作用を持つという事実は注目に値する。
式Ｉの化合物の良好な有害生物防除作用、上記有害生
物の少なくとも50−60％の死滅率に相当する。
物の少なくとも50−60％の死滅率に相当する。
使用された化合物、及びそれらを含む組成物の作用
は、他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤の添加によって、か
なり拡大する事ができ、与えられた環境を克服し、適合
させる事ができる。適当な添加剤の例として有機リン化
合物、ニトロフェノール、及びその誘導体、ホルムアミ
ジン、ウレア、カーバメート、ピレスロイド、塩素化炭
化水素、並びにバシルス スリンギエンシス（Bacillus
thuringiensis）製剤を含む。
は、他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤の添加によって、か
なり拡大する事ができ、与えられた環境を克服し、適合
させる事ができる。適当な添加剤の例として有機リン化
合物、ニトロフェノール、及びその誘導体、ホルムアミ
ジン、ウレア、カーバメート、ピレスロイド、塩素化炭
化水素、並びにバシルス スリンギエンシス（Bacillus
thuringiensis）製剤を含む。
式Ｉの化合物は非変成の形態で、あるいは好ましくは
製剤技術で慣用の助剤を共に有害生物防除剤をして使用
され、公知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能な、又
は希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉末、可溶性粉
末、粉剤、粒剤、及び例えば、ポリマー物質によるカプ
セル化剤に製剤化される。組成物と共に、噴霧、散粉、
散布散水、又は注水のような適用法は目的とする対象お
よび使用環境に依存して選ばれる。
製剤技術で慣用の助剤を共に有害生物防除剤をして使用
され、公知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能な、又
は希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉末、可溶性粉
末、粉剤、粒剤、及び例えば、ポリマー物質によるカプ
セル化剤に製剤化される。組成物と共に、噴霧、散粉、
散布散水、又は注水のような適用法は目的とする対象お
よび使用環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）またはそれと他
の殺虫剤、又は殺ダニ剤との組み合わせ及び適当な場合
には、固体または液体の助剤を含む組成物、生成物また
は混合物は、公知の方法により、例えば、有効成分を溶
媒、固体担体及び適当な場合には表面活性化合物（界面
活性剤）のような増量剤と均一に混合及び／または粉砕
する事により、製造される。
の殺虫剤、又は殺ダニ剤との組み合わせ及び適当な場合
には、固体または液体の助剤を含む組成物、生成物また
は混合物は、公知の方法により、例えば、有効成分を溶
媒、固体担体及び適当な場合には表面活性化合物（界面
活性剤）のような増量剤と均一に混合及び／または粉砕
する事により、製造される。
適当な溶媒を以下に示す。
芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし12の
部分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン：ジ
ブチルフタレートまたはジオクチルフタレートのような
フタレート；シクロヘキサンまたはパラフィンような脂
肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エチ
レングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルの
ようなアルコール及びグリコール、並びにそれらのエー
テル、エステル；シクロヘキサノンのようなケトン;N−
メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたは
ジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びにエポ
キシ化ココナッツ油または大豆油のようなエポキシ化植
物油；または水。
部分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン：ジ
ブチルフタレートまたはジオクチルフタレートのような
フタレート；シクロヘキサンまたはパラフィンような脂
肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エチ
レングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルの
ようなアルコール及びグリコール、並びにそれらのエー
テル、エステル；シクロヘキサノンのようなケトン;N−
メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたは
ジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びにエポ
キシ化ココナッツ油または大豆油のようなエポキシ化植
物油；または水。
例えば、粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は
通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。
物性を改良する為に、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加える事も可能である。適当な粒状化吸着性
担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊レンガ、セ
ピオライト又はベントナイトであり、適当な非吸収性担
体は方解石または砂のような物質である。さらに以上に
多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、特にド
ロマイト又は紛状化植物残骸が使用し得る。
通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。
物性を改良する為に、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加える事も可能である。適当な粒状化吸着性
担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊レンガ、セ
ピオライト又はベントナイトであり、適当な非吸収性担
体は方解石または砂のような物質である。さらに以上に
多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、特にド
ロマイト又は紛状化植物残骸が使用し得る。
製剤化すべき式Ｉの化合物、又はそれらと殺虫剤また
は殺ダニ剤との組み合わせの性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性、湿潤性を有する非
イオン性、カチオン性及び／またはアニオン性界面活性
剤である。
は殺ダニ剤との組み合わせの性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性、湿潤性を有する非
イオン性、カチオン性及び／またはアニオン性界面活性
剤である。
“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物を含む物
と理解されたい。適当なアニオン性界面活性剤は、水溶
性石鹸及び水溶性合成界面活性化合物の両者であり得
る。
と理解されたい。適当なアニオン性界面活性剤は、水溶
性石鹸及び水溶性合成界面活性化合物の両者であり得
る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（C10〜C20）のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換のア
ンモニウム塩、例えは、オレイン酸またはステアリン酸
あるいは、例えばココナッツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。さらに適する界面活性剤は、脂肪酸メチルタウリン
塩、及び変成または未変成リン脂質もである。
塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換のア
ンモニウム塩、例えは、オレイン酸またはステアリン酸
あるいは、例えばココナッツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。さらに適する界面活性剤は、脂肪酸メチルタウリン
塩、及び変成または未変成リン脂質もである。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪ス
ルホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミ
ダゾール誘導体、またはアルキルアリールスルホネート
が更に頻繁に使用される。
ルホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミ
ダゾール誘導体、またはアルキルアリールスルホネート
が更に頻繁に使用される。
脂肪酸スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは非置換または置換
のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし22のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪酸アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし22の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ドデシルベゼンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。対応するホスフェー
ト、例えば４ないし14モルのエチレンオキシドを含むｐ
−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、もま
た適当である。
金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは非置換または置換
のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし22のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪酸アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし22の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ドデシルベゼンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。対応するホスフェー
ト、例えば４ないし14モルのエチレンオキシドを含むｐ
−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、もま
た適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂
環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸及びア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし30個のグリコールエーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし20個の炭素原子、そ
してアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし18個
の炭素原子を含む。他の適当な非イオン性界面活性剤
は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレングリコー
ル、エチレンジアミンポリプロピレングリコールおよび
アルキル鎖中に１ないし10個の炭素原子を含むアルキル
ポリプロピレングリコールとの水溶性付加物であり、そ
の付加物は20ないし250個のエチレングリコールエーテ
ル基及び10ないし100個のプロピレングリコールエーテ
ル基を含む。これらの化合物は通常プロピレングリコー
ル単位当たり１ないし５のエチレングリコール単位を含
む。
環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸及びア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし30個のグリコールエーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし20個の炭素原子、そ
してアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし18個
の炭素原子を含む。他の適当な非イオン性界面活性剤
は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレングリコー
ル、エチレンジアミンポリプロピレングリコールおよび
アルキル鎖中に１ないし10個の炭素原子を含むアルキル
ポリプロピレングリコールとの水溶性付加物であり、そ
の付加物は20ないし250個のエチレングリコールエーテ
ル基及び10ないし100個のプロピレングリコールエーテ
ル基を含む。これらの化合物は通常プロピレングリコー
ル単位当たり１ないし５のエチレングリコール単位を含
む。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキ
シエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタン及
びポリオキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪酸
エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤である。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキ
シエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタン及
びポリオキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪酸
エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基とし
て少なくとも一つの炭素原子数８ないし22のアルキル基
と他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アルキ
ル基、ベンジル基、または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたはベンジルビス−（２−クロロエチル）エチルア
ンモニウムプロミドである。製剤業界で慣用の界面活性
剤は、例えば下記の刊行物に記載されている：“カクカ
ッチャンズ デタージェンツ アンド エマルジファイ
アーズ アニュアル（MC Cutcheon′s Detergents and
Emulsifiers Annual）”マック出版社、リングウッド、
ニュージャージー州、1979年；ヘルムートシュタッヘ
（Helumut Stache），“テンジッド タッシェンブーフ
（Tensid Taschen−bush）",カール ハンーザー フェ
ルラーク（Carl Hanser Verlag），ミュンヘン及びウィ
ーン,1981年。
て少なくとも一つの炭素原子数８ないし22のアルキル基
と他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アルキ
ル基、ベンジル基、または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたはベンジルビス−（２−クロロエチル）エチルア
ンモニウムプロミドである。製剤業界で慣用の界面活性
剤は、例えば下記の刊行物に記載されている：“カクカ
ッチャンズ デタージェンツ アンド エマルジファイ
アーズ アニュアル（MC Cutcheon′s Detergents and
Emulsifiers Annual）”マック出版社、リングウッド、
ニュージャージー州、1979年；ヘルムートシュタッヘ
（Helumut Stache），“テンジッド タッシェンブーフ
（Tensid Taschen−bush）",カール ハンーザー フェ
ルラーク（Carl Hanser Verlag），ミュンヘン及びウィ
ーン,1981年。
本発明の有害生物防除組成物は通常、式Ｉの化合物の
0.1ないし99％、好ましくは0.1ないし95％、固体または
液体助剤の１ないし99.9％、界面活性剤の０ないし25
％、好ましくは0.1ないし25％を含む。
0.1ないし99％、好ましくは0.1ないし95％、固体または
液体助剤の１ないし99.9％、界面活性剤の０ないし25
％、好ましくは0.1ないし25％を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消
費者は通常、実質的低濃度の希釈製剤、例えば0.1ない
し1000ppmを使用する。一般に式Ｉの化合物の濃度−特
に栽培用地に−0.025ないし1.0Kg/ha、好ましくは0.1な
いし0.5Kg/ha、例えば0.1ないし0.25Kg/haである。
費者は通常、実質的低濃度の希釈製剤、例えば0.1ない
し1000ppmを使用する。一般に式Ｉの化合物の濃度−特
に栽培用地に−0.025ないし1.0Kg/ha、好ましくは0.1な
いし0.5Kg/ha、例えば0.1ないし0.25Kg/haである。
この組成物は又、他の成分、例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、又は特別
な効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、又は特別
な効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
実施例： 1.式Ｉの化合物とその中間体の製造方法 実施例H1:2−オキソ−５−トリフルオロメチル−2,3−
ジヒドロ−1,3,4−オキサジアゾール−1,3−アセトン 油状物中の80％NaH分散剤15g（0.5モル）を石油エー
テルで洗浄して油分を除き、ジメチルホルムアミド125m
lに添加する。ジメチルホルムアミド250ml中の５−トリ
フルオロメチル−1,3,4−オキサジアゾール−２（3H）
−オン77g（0.5モル）を室温で１時間かけて、この懸濁
液に滴下し、混合物を３時間撹拌する。クロロアセトン
55.5g（0.6モル）を添加後、反応混合物を室温で16時間
撹拌し、蒸発させて濃縮する。残留物に水1000mlを添加
し、固体沈澱物を吸引濾過で乾燥させると、無色固体の
形状で次式： で表される標記化合物を得る。；融点85℃；収量96g（9
1.7％） 以下式IVの化合物を類似の方法で製造する。
ジヒドロ−1,3,4−オキサジアゾール−1,3−アセトン 油状物中の80％NaH分散剤15g（0.5モル）を石油エー
テルで洗浄して油分を除き、ジメチルホルムアミド125m
lに添加する。ジメチルホルムアミド250ml中の５−トリ
フルオロメチル−1,3,4−オキサジアゾール−２（3H）
−オン77g（0.5モル）を室温で１時間かけて、この懸濁
液に滴下し、混合物を３時間撹拌する。クロロアセトン
55.5g（0.6モル）を添加後、反応混合物を室温で16時間
撹拌し、蒸発させて濃縮する。残留物に水1000mlを添加
し、固体沈澱物を吸引濾過で乾燥させると、無色固体の
形状で次式： で表される標記化合物を得る。；融点85℃；収量96g（9
1.7％） 以下式IVの化合物を類似の方法で製造する。
実施例 H2:2,3,4,5−テトラヒドロ−３−オキソ−４−
アミノ−６−メチル−1,2,4−トリアジン ２−オキソ−５−トリフルオロメチル−2,3−ジヒド
ロ−1,3,4−オキサジアゾール−３−アセトン210g（1.0
モル）を冷却しながらヒドラジン水化物250ml中に添加
する。得られた透明な渇色の溶液を２時間撹拌した後真
空中で蒸発により濃縮し、そして残留物をシリカゲル上
でクロマトグラフを行なう（塩化メチレン／メタノール
9:1）。溶媒を蒸発させて除去してエーテルを添加した
後得られた油状物から次式： で表わされる標記化合物が結晶化する。；融点117−119
℃；収量64g（50％） 類似の方法で以下の化合物を製造する。： 実施例H3:2,3,4,5−テトラヒドロ−３−オキソ−４−
〔（２−メチルピリジン−３−イル）−メチレンアミ
ノ〕−６−メチル−1,2,4−トリアジン ２−メチルピリジン−３−カルボアルデヒド0.48g
（４ミリモル）と濃塩酸１滴を室温で、エタノール250m
l中に溶解した2,3,4,5−テトラヒドロ−３−オキソ−４
−アミノ−６−メチル−1,2,4−トリアジン0.5g（４ミ
リモル）溶液に添加する。反応混合物を30分撹拌し、濾
過する。分離された固体をエーテルで洗浄し、乾燥させ
ると無色の固体の形状で次式： で表される標記化合物を得る。；融点226−229℃；（収
量0.6g;64％） 実施例H4:2,3,4,5−テトラヒドロ−３−オキソ−４−
〔（ピリジン−Ｎ−オキサイド−３−イル）−メチレン
アミノ〕−６−メチル1,2,4−トリアジン ピリジン−３−カルボアルデヒド−Ｎ−オキサイド2.
44g（0.02モル）をエタノール250ml中に溶解した2,3,4,
5−テトラヒドロ−３−オキソ−４−アミノ−６−メチ
ル−1,2,4−トリアジン2.56g（0.02モル）溶液に添加す
る。反応混合物を30分撹拌し、冷却し、沈澱された固体
を濾過して分離し、エーテルで洗浄し、乾燥させると白
色の固体の形状で次式： で表される標記化合物を得る。；融点242−244℃；（収
量3.6g;84％） 以下の式I a、I b及びI cの化合物は上記の方法でも
製造できる。
アミノ−６−メチル−1,2,4−トリアジン ２−オキソ−５−トリフルオロメチル−2,3−ジヒド
ロ−1,3,4−オキサジアゾール−３−アセトン210g（1.0
モル）を冷却しながらヒドラジン水化物250ml中に添加
する。得られた透明な渇色の溶液を２時間撹拌した後真
空中で蒸発により濃縮し、そして残留物をシリカゲル上
でクロマトグラフを行なう（塩化メチレン／メタノール
9:1）。溶媒を蒸発させて除去してエーテルを添加した
後得られた油状物から次式： で表わされる標記化合物が結晶化する。；融点117−119
℃；収量64g（50％） 類似の方法で以下の化合物を製造する。： 実施例H3:2,3,4,5−テトラヒドロ−３−オキソ−４−
〔（２−メチルピリジン−３−イル）−メチレンアミ
ノ〕−６−メチル−1,2,4−トリアジン ２−メチルピリジン−３−カルボアルデヒド0.48g
（４ミリモル）と濃塩酸１滴を室温で、エタノール250m
l中に溶解した2,3,4,5−テトラヒドロ−３−オキソ−４
−アミノ−６−メチル−1,2,4−トリアジン0.5g（４ミ
リモル）溶液に添加する。反応混合物を30分撹拌し、濾
過する。分離された固体をエーテルで洗浄し、乾燥させ
ると無色の固体の形状で次式： で表される標記化合物を得る。；融点226−229℃；（収
量0.6g;64％） 実施例H4:2,3,4,5−テトラヒドロ−３−オキソ−４−
〔（ピリジン−Ｎ−オキサイド−３−イル）−メチレン
アミノ〕−６−メチル1,2,4−トリアジン ピリジン−３−カルボアルデヒド−Ｎ−オキサイド2.
44g（0.02モル）をエタノール250ml中に溶解した2,3,4,
5−テトラヒドロ−３−オキソ−４−アミノ−６−メチ
ル−1,2,4−トリアジン2.56g（0.02モル）溶液に添加す
る。反応混合物を30分撹拌し、冷却し、沈澱された固体
を濾過して分離し、エーテルで洗浄し、乾燥させると白
色の固体の形状で次式： で表される標記化合物を得る。；融点242−244℃；（収
量3.6g;84％） 以下の式I a、I b及びI cの化合物は上記の方法でも
製造できる。
実施例2:製剤例 式Ｉの化合物またはそれらの他の殺虫剤、又は殺ダニ
剤との配合物に対する調剤例（パーセントは重量基準で
ある） 有効成分または配合物を助剤と共に十分に混合した
後、該混合物を適当なミルで良く粉砕すると、水で希釈
して希望の濃度の懸濁液を得ることのできる湿潤性粉末
を得る。
剤との配合物に対する調剤例（パーセントは重量基準で
ある） 有効成分または配合物を助剤と共に十分に混合した
後、該混合物を適当なミルで良く粉砕すると、水で希釈
して希望の濃度の懸濁液を得ることのできる湿潤性粉末
を得る。
この乳剤原液を水で希釈する事により、希望の濃度の
エマルジョンを得ることができる。
エマルジョンを得ることができる。
有効成分または配合物を担体と共に混合し、適当なミ
ル中でこの混合物を粉砕する事により、そのまま使用す
ることのできる粉剤を得る。
ル中でこの混合物を粉砕する事により、そのまま使用す
ることのできる粉剤を得る。
有効成分または配合物を助剤と共に混合、粉砕し、続
いてこの混合物を水で湿らす。混合物を押し出し、空気
流中で乾燥させる。
いてこの混合物を水で湿らす。混合物を押し出し、空気
流中で乾燥させる。
細かく粉砕した有効成分または配合物をミキサー中で
ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に施
用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に施
用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
細かく粉砕した有効成分または配合物を助剤と共に均
一に混合し、水で希釈することにより希望の懸濁液を得
ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
一に混合し、水で希釈することにより希望の懸濁液を得
ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
3.生物学的実施例 実施例B.1:アフィスクラッシボラ（Aphiscraccivora）
に対する接触作用 試験開始前に、容器中で栽培した４ないし５日令の豆
の苗木（Pisum satirum）にアフィスクロッシボラ種の
昆虫約200匹をそれぞれに寄生させる。24時間後、処理
植物に試験化合物400ppmを含有する水性配合剤をしたた
り落ちるまで直接噴霧する。各々の試験化合物を２本の
植物に使用し、そして更に24時間及び72時間後に死滅数
を数える。この試験は21−22℃、相対湿度約55％で行
う。
に対する接触作用 試験開始前に、容器中で栽培した４ないし５日令の豆
の苗木（Pisum satirum）にアフィスクロッシボラ種の
昆虫約200匹をそれぞれに寄生させる。24時間後、処理
植物に試験化合物400ppmを含有する水性配合剤をしたた
り落ちるまで直接噴霧する。各々の試験化合物を２本の
植物に使用し、そして更に24時間及び72時間後に死滅数
を数える。この試験は21−22℃、相対湿度約55％で行
う。
この試験において表3,4及び５の化合物は良好な活性
を示した。
を示した。
実施例B.2:マイズスペルシカエに対する浸透作用 ピメンタ植物は良く寄生された豆の苗木とともに感染
される。土壌は４日後に、10％乳濁原液と水から作られ
た0.1％の噴霧混合物25mlで処理され、土壌中の試験混
合物の濃度は12.5ppm（土壌の量に基づいて重量による
量）である。植物はひだ状の紙で包まれる。死滅数の評
価は、試験開始３及び７日後に行われる。各々別の容器
中に２本の植物を各試験物質の為に使用する。試験は25
℃及び相対湿度65％で実施する。
される。土壌は４日後に、10％乳濁原液と水から作られ
た0.1％の噴霧混合物25mlで処理され、土壌中の試験混
合物の濃度は12.5ppm（土壌の量に基づいて重量による
量）である。植物はひだ状の紙で包まれる。死滅数の評
価は、試験開始３及び７日後に行われる。各々別の容器
中に２本の植物を各試験物質の為に使用する。試験は25
℃及び相対湿度65％で実施する。
1,2及び４週間後、植物は新たに寄生され、３及び７
日後に以下の処理で新たな死滅数を測定した。
日後に以下の処理で新たな死滅数を測定した。
表3,4及び５の化合物は良好な活性を示した。
実施例B.3:マイズスペルシカエに対する接触作用、直接
噴霧試験 処理する４日前にピメンタ植物（鉢植えされて６葉期
にある）にマイズスペルシカエ（Ｒ種）を寄生させた２
−3cmの長さの豆の苗を置くことにより感染させ、そし
てピメンタ植物上にアブラムシを十分に寄生させる。豆
の苗が枯れ始めたらすぐに、アブラムシは試験植物（ピ
メンタ）に移る。24時間後、処理植物に25％湿潤性粉末
から製造した、試験化合物100ppmを含有している水性懸
濁液をしたたり落ちるまで直接噴霧する。４本の植物を
各々の試験物質に使用する。噴霧後７日目に死滅数を測
定する。試験は21−22℃及び相対湿度約60％で実施す
る。
噴霧試験 処理する４日前にピメンタ植物（鉢植えされて６葉期
にある）にマイズスペルシカエ（Ｒ種）を寄生させた２
−3cmの長さの豆の苗を置くことにより感染させ、そし
てピメンタ植物上にアブラムシを十分に寄生させる。豆
の苗が枯れ始めたらすぐに、アブラムシは試験植物（ピ
メンタ）に移る。24時間後、処理植物に25％湿潤性粉末
から製造した、試験化合物100ppmを含有している水性懸
濁液をしたたり落ちるまで直接噴霧する。４本の植物を
各々の試験物質に使用する。噴霧後７日目に死滅数を測
定する。試験は21−22℃及び相対湿度約60％で実施す
る。
表3,4及び５の化合物は、この試験で良好な活性を示
した。特に化合物4.09は80％の死滅率を示した。
した。特に化合物4.09は80％の死滅率を示した。
実施例B.4:マイズスペルシカエに対する長期作用試験 ペペロニ植物（鉢植えされていて６葉期にある）を試
験溶液で噴霧処理し、処理後２日目に試験植物に実施例
B.3で記載したようにマイズスペルシカエ（Ｒ種）を寄
生させて感染させる。植物に寄生させた後５日目に死滅
率（％）を評価する。
験溶液で噴霧処理し、処理後２日目に試験植物に実施例
B.3で記載したようにマイズスペルシカエ（Ｒ種）を寄
生させて感染させる。植物に寄生させた後５日目に死滅
率（％）を評価する。
表3,4及び５の化合物は、この試験でマイズスペルシ
カエに対し良好な活性を示した。特に化合物4.09は80％
の死滅率を示した。
カエに対し良好な活性を示した。特に化合物4.09は80％
の死滅率を示した。
実施例B.5:ベミシア タバシ（Bemisa tabaci）に対す
る接触作用 ２葉期にある鉢植された豆植物（Phaseolus vulgari
s,Autan variety）にベミシア タバシ（１植物に付き4
0匹）を寄生させる。散卵期間の３日後、成虫は除かれ
る。寄生の10日後、若虫の約2/3が第一次若虫期、及び1
/3がすでに第二次若虫期にある時、植物は異なる濃度の
噴霧混合物（10％乳濁原液と水から作られた）で噴霧処
理される。
る接触作用 ２葉期にある鉢植された豆植物（Phaseolus vulgari
s,Autan variety）にベミシア タバシ（１植物に付き4
0匹）を寄生させる。散卵期間の３日後、成虫は除かれ
る。寄生の10日後、若虫の約2/3が第一次若虫期、及び1
/3がすでに第二次若虫期にある時、植物は異なる濃度の
噴霧混合物（10％乳濁原液と水から作られた）で噴霧処
理される。
F1世代の死んだ若虫、さなぎ、成虫の測定は寄生後、
24時間目に行われる。試験は25℃、相対湿度50−60％で
行われる。
24時間目に行われる。試験は25℃、相対湿度50−60％で
行われる。
表3,4及び５の化合物は、3ppm濃度で良好な活性を示
した。特に化合物4.09は80％の死滅率を示した。
した。特に化合物4.09は80％の死滅率を示した。
フロントページの続き (72)発明者 ハウクル クリスチィンソン スイス国 4051 バーゼル，ライメンス トラーセ 30 (72)発明者 ペーター マイエンフィッシュ スイス国 4147 エッシュ，トラウゴッ ト マイヤーストラーセ ５ (56)参考文献 特公 平６−62610（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 401/12 ＣＡ，ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (16)
- 【請求項１】次式Ｉ 〔上記式中、R1は炭素原子数１ないし12のアルキル基、
又は炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基を表し、
R2及びR3はそれぞれ互いに独立して水素原子、又は炭素
原子数１ないし６のアルキル基を有し、R4,R5,R6及びR7
はそれぞれ互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭
素原子数１ないし３のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、又は炭素原子数
１ないし３のアルキルチオ基を表し、ｎは０又は１を表
す〕で表される化合物、又はその塩。但し、同時にピリ
ジン環が３位置を介してメチリデン基に対して結合し、
そしてR4,R5,R6及びR7がそれぞれ水素原子である場合に
は、ｎは１を表す。 - 【請求項２】R1が炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表す請求項（１）記載の式Ｉの化合物。 - 【請求項３】R1がメチル基、エチル基、イソプロピル基
またはシクロプロピル基を表す請求項（１）記載の式Ｉ
の化合物。 - 【請求項４】ｎが１である請求項（１）ないし（３）の
いずれか１つに記載の式Ｉの化合物。 - 【請求項５】次式（I a） 〔R1ないしR7及びｎが、請求項（１）ないし（４）で定
義されたと同じ意味を表す〕で表される請求項（１）な
いし（４）のいずれか１つの記載の化合物。 - 【請求項６】R2及びR3がそれぞれ互いに独立して水素原
子、又はメチル基を表す請求項（１）ないし（５）のい
ずれか１つに記載の化合物。 - 【請求項７】R2及びR3がそれぞれ互いに独立して水素原
子で表す請求項（１）ないし（６）のいずれか１つに記
載の化合物。 - 【請求項８】次式I b 〔R1、R4及びR7及びｎが請求項（１）ないし（４）で定
義されたと同じ意味を表す〕で表される請求項（１）な
いし（４）のいずれか１つに記載の化合物。 - 【請求項９】R1がメチル基、又はエチル基を表し、R5が
水素原子を表し、R4,R6及びR7はそれぞれ互いに独立し
て塩素原子、メチル基、メトキシ基またはアミノ基を表
す請求項（１）ないし（４）、（６）、（７）又は
（８）記載の化合物。 - 【請求項１０】R6が水素原子を表す請求項（１）ないし
（８）のいずれか１つに記載の化合物。 - 【請求項１１】R4,R5,R6及びR7がそれぞれ水素原子及び
ｎが１である請求項（１）ないし（４）、又は請求項
（６）ないし（８）のいずれか１つに記載の化合物。 - 【請求項１２】R1がメチル基である請求項（１）ないし
（10）のいずれか１つに記載の化合物。 - 【請求項１３】R4,R5及びR6がそれぞれ互いに独立して
メチル基、又は弗素原子を表し、R7が水素原子、メチル
チオ基、又はジメチルアミノ基を表し、ｎが０である請
求項（８）記載の化合物。 - 【請求項１４】次式I c 〔R1,R2及びR3が請求項（１）ないし（３）で定義した
と同じ意味を表す〕で表される請求項（１）ないし
（３）のいずれか１つに記載の化合物。 - 【請求項１５】請求項（12）に記載されている次式 で表される2,3,4,5−テトラヒドロ−３−オキソ−４−
［（ピリジン−Ｎ−オキサイド−３−イル）−メチレン
イミノ］−６−メチル−1,2,4−トリアジン。 - 【請求項１６】有効成分として、請求項（１）記載の式
Ｉの化合物を適当な担体及び／又は助剤と一緒に含む７
有害生物防除用組成物。
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